SESKVITERPENSKI

LAKTONI
 OPŠTE KARAKTERISTIKE
• pripadaju grupi C15 terpenoida (3
izoprenske jedinice)
• poznato oko 5.000 različitih
struktura
• Ova jedinjenja generalno imaju
gorak ukus
 DISTRIBUCIJA
• preko 90% do sada identifikovanih laktona,
izolovani su iz familije glavočika – Asteraceae
• relativno mali broj seskviterpenskih laktona
izolovan je iz primitivnijih familija
(Magnoliaceae, Lauraceae), ali i izvedenijih
(Apiaceae).
• većina jedinjenja iz ovih familija pripada
biogenetski primitivnim tipovima seskviterpenskih
laktona.
 BIOSINTEZA

• nastaju kroz mevalonatni put, preko

izoprenskih C5 jedinica
• Germakranolidi se smatraju
prekursorima za većinu izvedenijih
tipova seskviterpenskih laktona (za
gvajanolide, seko-germakranolide,
eudezmanolide i dr.)
 FUNKCIJA U BILJKAMA
• Izolovani su iz svih biljnih organa.
Najčešće smešteni u listovima i to,
izgleda, u žlezdanim dlačicama na
listovima, kao i u cvetovima i cvastima.
• Zbog gorkog ukusa laktoni su za biljke
značajni kao aktivni principi - odvraćaju
herbivore
 BIOLOŠKA AKTIVNOST

• imaju izraženu biološku aktivnost

• Neki laktoni iz grupa germakranolida, eudezmanolida,
gvajanolida i pseudogvajanolida, poseduju
antitumorsku i citotoksičnu aktivnost
• Vrste roda Petasites (Asteraceae) su pokazale
antitumorsku aktivnost
• Za neke komponente je dokazana antibakterijska
aktivnost,
• Neke komponente aktivne protiv
mikromiceta
• Neki laktoni su značajni alergeni (npr.
kontaktni dermatitis kod čoveka)
• Neki, kao artemizinin, (iz Artemisia annua)
imaju antimalarijsku aktivnost.
• Mnoge strukture mogu da budu veoma
otrovne
 TAKSONOMSKI ZNAČAJ

• infraspecijska varijabilnost
(Ambrosia confertiflora)
• značaj u okviru fam.
Asteraceae
• sekcije, podsekcije i niži nivoi