Универзитет „Св.

Кирил и Методиј“ во Скопје

Природно математички факултет
Институт за биологија

Семинарска работа по предметот: Исхрана и метаболизам на растенија

Тема: Алкалоиди

Изработил: Ментор:
Натали Карапеоска 16468 Проф. Д-р Ленка Цветановска
Христина Ѓорческа 16467
2020
 Алкалоидите претставуваат широко распостранета група на
соединенија чија употреба е повеќекратна, а улогата во
секојдневниот живот е голема. Се употребуваат за различни цели,
како лекови, за разубавување, а многу и како отрови.

 Алкалоидите се меѓу секундарните мераболити на растенијата.

 Алкалоидите се органски соедниненија кои најчесто се од

растително, поретко од животинско потекло. Покрај тоа што се
природно синтетизирани од индивидуални аминокиселини,
алкалоидите може да се добијат со екстрација со соодветен
органски растворувач.

 Во оваа семнирска се опишани својствата на алкалоидите, нивните

ефекти врз човековото тело и здравјето, процесот на биосинтеза од
аминокиселините и методите за нивна изолација.
 1. Историја на
алкалоидите
Во минатото, алкалоидите се користеле за разни цели, а
нивната историја датира од 2700-та година п.н.е, кога Шен
Лунг го опишал лекот “ma huang“ и неговата примена во
медицината. Активна компонента на овој лек бил алкалоид
ефедрин, добиен од растението “Ephedra Chinensis“.
Во 1600-та година, во Египет се опишани над 80 растенија
и алкалоиди кои имале влијание по здравјето на луѓето.
Опиум (од растението “Papever somniferum“)
Хемолок (“Conium maculatum“)
Рицинус (“Oleum Ricini“)

Сл.1 Опиум
 Сл.2 Papever somniferum

Сл.4 Oleum Ricini

Сл.3 Conium maculatum
 Екстрактот од растението “Atropa belladonna“ (ноќница) се користел
за разубавување- проширувањето на зеницата

Сл.5 Atropa belladonna

 Алкалоиди како отрови во војување
 Извршување на смртна казна
 Алкалоидите имаат улога во војната со опиум

Истражувањата за алкалоидите започнале во 19 век, кога Фридрих

Сертурнер (1805 год.) прв изолирал морфиум. Понатамошните
истражувања се заосноваат на методот применет од самиот
Сертурнер, спроведен од Pierre Joseph Pelletier и Joseph Benaime
Caventou во периодот од 1817 до 1821 година. Нивното истражување
резултира со изолација на бројни алкалоиди – бруцин, кинин, кофеин
и вератридин, а оттука и поставување на “темелите’’ нa хемијата на
алкалоидите и проучување на нивните лековити својства.
 Името алкалоид првпат го воведува Валтер Мајснер (Walther
Meissner), во 19 век, по арапското име на растението “al-qali”, а
самите соединенија ги дефинирал како фармаколошки активни,
базични соодиненија со азот од исклучиво растително потекло.
 Од хемиски аспект алкалоидите се дефинираат како соединенија
што содржат азот и можат да се најдат и кај растенијата и кај
животните.
 Кај растенија, алкалоидите се наоѓаат главно во форма на соли
со киселини како штo се:
1. Oксална киселина;
2. Oцетна киселина;
3. Mлечна киселина;
4. Винска киселина ;
 Aлкалоиди се пронајдени и кај животните- бубамарата со седум точки
“Coccinella septempunctata“ - лачи алкалоид кокцинелин како дел од
одбранбен механизам.

Сл.6 Бубамара со седум точки

Сл.7 Структура на кокцинелин
(Coccinella septempunctata)

 Алкалоидите спаѓаат во најбројната група на природни органски

соединенија.
2. Структура и својства на алкалоидите
Како и кај другите органски молекули физичките својства на
алкалоидите зависат од нивната структура.
 Чистите алкалоиди се безбојни, кристални супстанци кои содржат
јаглерод, водород, кислород и азот, додека некои алкалоиди се
течности кои не содржат кислород и се повеќе или помалку лесно
испарливи.
 Постојат и алкалоиди кои сами по себе се безбојни, но даваат
обоени соли како сангвинарин.

 Повеќето алкалоиди се основни соединенија кои се растворливи

во органски растворувачи како што се етер, толуен, хлороформ
или етанол, a нерастворливи во вода.
 Солите на алкалоидите, за разлика од алкалоидите, се
растворливи во вода, и нерастворливи во органски растворувачи.
Затоа, тие се екстрахираат со вода или етанол, а доколку
претходно се претворат во слободни бази (со алкален третман на
исушен растителен материјал), се екстрахираат со хлороформ
или етер.
 Алкалоидите се разновидна група природни метаболити кои не
можат да се класифицираат поради сложеноста на нивните
структури. Сепак, постојат поделби на алкалоидите во однос на
растенијата во кои се пронаоѓаат или сличноста на нивните
структури.
3. Поделба на Алкалоидите
Според биосинтетичката патека и структура на централниот
хетероцикличен прстен, алкалоидите се поделени во три главни
групи:
 Вистински алкалоиди
 Протоалкалоиди
 Псевдоалкалоиди
Претходници на вистинските алкалоиди и протоалкалоидите се
аминокиселините, додека претходници на псевдоалкалоидите
се стероиди и терпени.
Алкалоидите се наоѓаат во голем број на растителни семејства,
а само некои од нив се “Apocynaceae“, “Asteraceae“,
“Loganiaceae“, “Papaveraceae“, “Rutaceae“, “Solanaceae“,
“Erythroxylaceae“, “Boraginaceae“, “Fabaceae“
Според хемиската структура, алкалоидите можат да се поделат на:

- Арилалифатски алкалоиди (ефедрин, мескалин, колхицин),

- Пиперидински и пиридински алкалоиди (конин, никотин),
- Тропски алкалоиди (хиосциамин, скополамин, кокаин),
- Кинолизидински алкалоиди (спартеин),
- Изокинолински алкалоиди (берберин),
- Алкалоиди на опиум (папаверин, морфин, кодеин, носкапин),
- Индолезични алкалоиди (ергометрин, ерготамин, ергокристин),
- Кинолински (кинин, кинидин),
- Стероидни алкалоиди (вератрамин),
- Пурин.

Сл.8 Пурин Сл.9 Никотин

 Дериватите на пуринот, кофеинот, теофилинот и теоброминот
немаат базични својства, но поради нивното фармацевтско
дејство и структура се класифицираат како алкалоиди.

Сл.10 Структура на различните алкалоиди

4. Фармацевтска активност на алкалоидите и нивна
примена

Од употребените чисти алкалоиди, најчесто користени алкалоиди

биле атропин (Atropa belladonna), опиум (Papaver somniferum) и
хемолок (Conium maculatum). Додека другите супстанции со
терапевтско дејство се деривати на алкалоиди со многу мали
промени во структурата како што е 2,3–дехидрометин (амебицид).
Примената доза на алкалоид ја одредува неговата лековитост или
токсичност.
Алкалоидите имаат ефект врз целото човечко тело.
Спектарот на нивните активности вклучува:
 Централен нервен систем
-Депресивно дејство – морфиум, скополамин;
-Стимулирачки ефект – кофеин, стрихнин;
 Автономен нервен ситем
-Симпатикус – ефедрин;
-Парасимпатикус – пилокарпин, езерин;
-Антихолинегици – атропин, хеосјамин;
-Блокатори на ганглии – никотин;
 Анастетичко дејство – кокаин, кураре алкалоиди (токсиферин,
курарин, курин, протокурин, протокурдидин);
 Цититоксично дејство – винкристин, винбластин, колхицин;
 Антиаритмиско дејство – кинидин, ајмалин;
 Антибактериско дејство – берберин, хелидонин;
 Амебицидно дејство – еметин;
 Ефект врз предизвикувачки агенс на маларија – кинин
5. Биосинтеза на Алкалоиди
Алкалоидите се разновидна група на азотни соединенија, а
заедничката карактеристика на повеќето е нивното биосинтетско
потекло од ограничен број аминокиселини. Алкалоидите можат
да се класифицираат во:
1. Алкалоиди добиени од лизин или орнитин,
2. Алкалоиди добиени од фенилаланин или тирозин и
3. Алкалоиди добиени од триптофан.

Сл.11 Структурни формули на аминокиселини за биосинтеза

5.1 Алкалоиди добиени од лизин или орнитин
Лизинот главно е вклучен во биосинтезата на алкалоиди од
типот на пиперидин, пиридин и хинолизадин. Хомологен е на Л –
орнитин, кој содржи уште една метиленска група и со тоа
овозможува формирање на шестчлен прстен на пиперидин. Од
биосинтезата од лизин или Л–орнитин настануваат анаферин,
никотин и многу други алкалоиди.

Сл.12 Структурни формули на алкалоиди добиени од лизин или

 Биосинтеза на никотин
Никотинот е пример за
пиридински алкалоид.
Се наоѓа природно во тутунот
(Nicotiana tabacum), a се
синтетизира од никотинска
киселина и орнитин.
Никотинската киселина се
намалува NADPH до средната
диходроникотинската
киселина, која се подложува на
декарбоксилација за да се
формира eнамин богат со
Сл.13 Биосинтеза на никотин
електрони 1,2– дихидропиридин.
1,2 – дихидропиридинот
формиран во реакцијата од типот
на алдол кондензација реагира со
катјонот N – метилпоролин
формиран од орнитин.
 5.2 Алкалоиди изведени од фенилаланин или тирозин
 Фенилаланинот и тирозин се претходници на бројни
алкалоиди, а припадниците на оваа група ги
карактеризира нивната структура, која содржи бета–
фенилатиламин.
Морфиум

Алкалоиди
Ефедрин добиени со Допамин
биосинтеза на овие
аминокиселини

Кофеин Мескалин
 5.3 Алкалоиди добиени од триптофан

Триптофанот е ароматична аминокиселина која соджи индол

прстен во својата структура и соодветно овозможува биосинтеза
на индол алкалоиди. Некои од алкалоидите добиени од
триптофан се триптамин, серотонин, мелатомин, елетриптан,
серпентин.
Алкалоидите се природни органски соединенија со
базични азотни својства кои се широко распространети
во растенијата, но и во животните. Поради нивната
широка дистрибуција, уште од античко време, луѓето се
запознаени со фармацевското дејство на многу
алкалоиди и поради тоа тие се користат за медицински
цели. Алкалоидите се природно биосинтезирани кај
растенијата и животните од аминокиселини, но исто
така можат да бидат изолирани со екстракција
 6. Методи на изолација на алкалоиди

Постапките за изолација на алкалоидите се поделени во неколку групи:

• Екстракција со вода или разредена киселина,

• Екстракција со растворувач што се меша со вода (на пр. Метанол, етан
• Екстракција со органски растворувач што не може да се меша со вода с
додавање на алкали,
• Изолација на колони (адсорбентна колона),
• Изолација со електоролиза,
• Изолација со употреба на јонски разменувачи.
 7. Пиридински алкалоиди

Пиридински алкалоиди формираат многу растителни видови.

Од нив позначајни се следните:
- Никотин (Nicotine tobacco, Solanaceae);
- Анабазин (Anabazis aphylla L., Chenopodiacaeae);
- Ареколин, аркаидин, гувацин и гуваколин (Areca catechu L., Palmae)
 8.Никотин

-Nicotine tobacco и Nicotine rustica, Solanaceae.

-Лисјата содржат 0,5 – 9% никотин.
-Тутунот е со потекло од Јужна Америка, од
каде се шири низ целиот свет.
-Никотинот бил откриен од Вокелин (1809) и
изолиран од Поселт и Рејман (1828).

Тутун (Nicotina tabaccum)

-Својствата на никотинот се: безбојна, мрсна, хигроскопска течност, опоен мирис

на тутун, зачинет и непријатен вкус.

-Никотинот е растворлив во алкохол, хлороформ и етер.

-Со стоење листот од тутунот потемнува под влијание на воздухот и светлината.

-Тој се одделува од исушениот лист и стеблото на тутунот по додавање на

алкали со дестилација на пареа.

-Хемиската формула на никотинот е C10H14N2

-Никотинот се состои од јадро

на пиридин и хидрирано
јадро на N – метилпирол.

Хемиска структурна
формула на никотин
9.Опис на Nicotina tabaccum

-Едногодишно тревно растение.

-Расте во висина од 2м.

-Листовите се големи (долги до 50

см и широки до 45 см), ливчињата
се крилести и наизменично
поставени.

-Цветовите се розови, собрани во

пупка.

-Плодот е како издолжен кожурец,

полн со мали семиња.

Тутун (Nicotina tabaccum)

Nicotina tabaccum (свеж и сув)
- Никотин алкалоид (0,00 – 10%);

- Други хемиски поврзани алкалоиди;

- Никотинот е мрсна, хигроскопска течност;

- Се формира од метаболизмот на никотинска киселина и орнитин;

- Во растителното ткиво се раствора во форма на соли со лимонска

киселина;
- Се добива со дестилација на водена пареа на алкализирани суровини;

- Шеќери, органски киселини;

- Eсенцијално масло во цветот.

 10.Делување на никотинот

-Никотинот многу лесно се ресорбира преку слузницата.

-Дејствува на вегетативниот нервен систем.

-Дејствува врз централниот нервен систем и скелетните мускули.

-Дејствува врз кардиоваскуларниот систем.
-Токсичен е и предизвикува зависност.
-Токсичност – смртоносна доза на никотин за возрасно лице е 60 mg.
 11.Примена на никотинот

 Се користи за екстракција на алкалоиди, но исто

така и за добивање лимонска киселина.

 Се користи како контактен инсектицид и

Никотин во форма
антипаразитик во ветеринарната пракса. на гуми за џвакање
 Од него се добиени никотинска киселина и амид

на никотинска киселина (витамини од Б

комплексот).

 За откажување од пушењето, се користи никотин

во форма на гума за џвакање и трансдермални

лепенки (30 – 50 mg / дневно).

 Никотинот не се користи за терапевтски цели. лепенки

 12.Арека катеху (Areca catechu)

 Фамилија Palme

Потекнува од Филипините и Малезија,

Одгледувана во топлите и влажни области

на Азија и Африка.

Може да биде висока од 40cm до 10m, а во

саксија максимално може да расте од 2m –

2.5m.

Ареколин, аркаидин, гувацин и гуваколин

Арека катеху
Areca catechu има исправени и тенки стебла.


Листовите се издолжени, зашилени, перести,



темнозелени по боја, поделени во парови долж

поголемиот дел од површината на стеблата.

Меѓу условите за раст на ова растение се: силна



светлина (по можност директна сончева светлина за

поголема долготрајност),

Средна количина на вода,



Добро дренирана почва, и не многу јаки ѓубрива.



Areca catechu
 Плантажа со арека катеху
Луѓето низ Азија џвакале семе од арека катеху.
Ова семе во Европа е донесено од страна на морнарите во
периодот на ренесансата.
Семето се џвакало исто како и листовите од тутунот.
Служело како стимуланс кој останува популарно како
рекреативна дрога во Азија и пошироко.
Било меѓу главните причини за високата стапка на рак на
усната шуплина на територијата на Азискиот континент.
 13.Влијанието на никотинот во цигарите по здравјето на човекот

 Чадот на цигарите кој фактички настанува со нецелосно согорување на целулозата, а кој

пушачот го вовлекува во градите содржи илјадници штетни супстанци, како и опасен

јаглероден моноксид, што докажано претставува опасност по здравјето, поради канцерогените

својства. При консумирање на тутун, луѓето вовлекуваат чад како би внесле неколку

милиграми од соединението кое се ослободува со горењето т.е. никотин, а не за да ги вдишат

сите други материи.

  Врз база на анализата на структурата на никотинот може да се каже дека иако

во голема количина никотинот е отровен и е главна причина за предизвикување

зависност од цигарите, сепак сам по себе не е канцероген, ниту пак е поврзан со рак
на бели дробови и други болести од кои што пушачите може да заболат.
 Никотинот е исклучиво моќен парасимпатометик. Неговото дејство влијае на

парасимпатичкиот нервен систем по пат на стимулирање на т.н. никотински

ацетилхолински рецептор, кој што е главен причинител на сите ефекти кои пушачот
ги чуствува. За никотинот да стигне до мозокот на пушачот, од градите преку крвта,
потребни се околу седум секунди.
 Според друго истражување од страна на Д-р Пол Њухаус (2018) од центарот за

когнитивна медицина Вандербилт во Варшава, ваквата особина на никотинот е

објаснета дека позитивно влијае кај пациентите со дијагностицирана Алцхајмерова
болест, меѓутоа и други невролошки нарушувања.
 Според Светската Здравствена Организација (СЗО) 1,1 милијарди

луѓе се пушачи во светот денес.

 Д-р Кристел Хазиза (2018), шеф на клиничките студии во ПМИ

научниот центар The Cube во Швајцарија изјавува: “Иако

откажувањето од пушењето е најдобра опција за пушачите кои
сакаат да го намалат ризикот од болести, преминувањето на уреди
со кои се грее тутунот е подобра опција отколку продолжувањето на
пушењето“.
 Идеја позната како “Tobacco Harm Reduction“.
Електронски цигари
 Заклучок:

 Алкалоидите се природни органски азотни соединенија со

базични својства кои се широко распространети во растенијата,

но и во животните. Поради нивната широка дистрибуција, уште
од античко време, луѓето се запознаени со фармацевското
дејство на многу алкалоиди и поради тоа тие се користат за
медицински цели. Алкалоидите се природно биосинтезирани кај
растенијата и животните од аминокиселини, но исто така можат
да бидат изолирани со екстракција.
Ви благодариме на
вниманието!