THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Organic Chemistry Lab

EOCH221503

Biên soạn: TS. Võ Thị Ngà

TS. Hoàng Minh Hảo
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 NỘI DUNG MÔN HỌC
PHẦN 1: LÝ THUYẾT
A. CÁC VẤN ĐỀ CƠ BẢN TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
B. CÁC KỸ THUẬT LÀM VIỆC TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
PHẦN 2: THỰC HÀNH
BÀI 1: Tinh chế chất rắn bằng kỹ thuật kết tinh và kỹ thuật thăng hoa
Bài 2: Phân tách các hợp chất hữu cơ bằng phương pháp chiết
Bài 3: Tách các chất lỏng bằng phương pháp chưng cất
Bài 4: Sắc ký lớp mỏng
Bài 5: Sắc ký cột
Bài 6: Tổng hợp dược phẩm paracetamol
Bài 7: Tổng hợp hương liệu isopentyl acetate
Bài 8: Tổng hợp tert-pentyl chloride
2
 Bài 3
CHƯNG CẤT ĐƠN &
CHƯNG CẤT PHÂN ĐOẠN
Simple and fractional
distillations

3
 MỤC TIÊU CỦA BÀI HỌC
Học xong bài này SV có thể:

• Trình bày được nguyên tắc kỹ thuật chưng cất, và phân

biệt được chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn.
• Áp dụng được kỹ thuật chưng cất đơn và chưng cất
phân đoạn nhằm tách hỗn hợp các chất lỏng.
• Xây dựng được đồ thị nhiệt độ theo thể tích của quá
trình chưng cất.
• Đánh giá được kết quả khi chưng cất cùng một hỗn hợp
chất lỏng sử dụng hai phương pháp chưng cất khác
nhau.
 Kỹ thuật chưng cất
https://www.youtube.com/watch?v=GtuMlWMajtw

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Cho biết nguyên tắc của kỹ thuật chưng cất.
2. Cho biết có những loại chưng cất nào và tiêu chí chọn lựa từng loại.
3. Cho biết vị trí bầu nhiệt kế ?
4. Tại sao hệ thống nước hoàn lưu phải được lắp đặt vào dưới ra trên ?
5. Tại sao không được chưng cất trong hệ thống kín ?
6. Cách theo dõi và điều chỉnh nguồn nhiệt trong quá trình chưng cất.
7. Khi nào cần thay bình hứng lần đầu tiên ? Tại sao ?
8. Cho biết tốc độ nhỏ giọt phù hợp trong chưng cất đơn. Tại sao ?
9. Dấu hiệu nào để biết chất đầu tiên đã ra hết ?
10. Cách ghi nhận khoảng nhiệt độ sôi. Chất tinh khiết có giới hạn nhiệt
độ sôi như thế nào ?
11. Những điều cần lưu ý trong kỹ thuật chưng cất đơn.
12. Sự khác nhau về dụng cụ trong chưng cất đơn và chưng cất phân
đoạn ?
13. Làm thế nào để chưng cất phân đoạn hiệu quả ? 5
14. Cho biết tốc độ nhỏ giọt phù hợp trong chưng cất phân đoạn.
 Kỹ thuật chưng cất
https://www.youtube.com/watch?v=GtuMlWMajtw

Chưng cất đơn

Lưu ý:
- Thêm đá bọt khi đun chất
lỏng.
- Vị trí nhiệt kế. Chưng cất phân đoạn
- Tốc độ nhỏ giọt 10 Tốc độ nhỏ giọt 1 giọt 6
giọt/phút trong 2-3 giây
Vị trí nhiệt kế
 Lý thuyết Kỹ thuật chưng cất
• Chất lỏng sôi khi áp suất hơi của nó bằng áp suất
bên ngoài.

• Chưng cất là quá trình chất

lỏng được đun sôi làm bay
hơi, hơi tiếp xúc với nhiệt kế
cho biết nhiệt độ của nó, khi
hơi đi qua ống sinh hàn thì
ngưng tụ, và chất lỏng được
thu vào bình hứng.
 Lý thuyết Kỹ thuật chưng cất
• Khi chưng cất một chất lỏng nguyên chất thì nhiệt độ không
thay đổi trong suốt quá trình chưng cất (hình A).
• Khi chưng cất hỗn hợp 2 chất lỏng có nhiệt độ sôi không quá
cách xa nhau, thường thì nhiệt độ tăng theo thời gian vì thành
phần hơi thay đổi liên tục trong quá trình chưng cất (hình B).
• Khi chưng cất hỗn hợp 2 chất lỏng có nhiệt độ sôi khác biệt
trên 100oC, tăng nhiệt lượng từ từ chỉ đủ để làm chất A bay
hơi hết, sau đó tăng nhiệt lượng để tiếp tục hóa hơi chất B
(hình C).

A: Chỉ có một chất lỏng B: Hai chất lỏng có nhiệt C: Hai chất lỏng có nhiệt
nguyên chất độ sôi tương tự nhau độ sôi khác nhau nhiều
(>100oC)
 Giản đồ pha cân bằng lỏng – hơi

tA: nhiệt sôi của A

tB: nhiệt độ sôi của B
W: thành phần của hỗn hợp
lỏng ban đầu
t: nhiệt sộ sôi của chất lỏng
Z: thành phần của hỗn hợp hơi

• Khi chưng cất hỗn hợp chất lỏng, thành phần hơi cân bằng luôn
khác thành phần dung dịch.
• Khi chưng cất hỗn hợp chất lỏng có thành phần W, nó sẽ sôi ở
nhiệt độ t. Thành phần chất hơi tương ứng là Z (chiếu theo đồ thị
WXYZ).
• Thành phần trong hỗn hợp hơi Z giàu chất A hơn hỗn hợp ban
đầu W nhưng vẫn còn lượng đáng kể chất B.
 Lý thuyết Kỹ thuật chưng cất
• Tùy thuộc tính chất thành phần hỗn hợp để chọn lựa phương
pháp chưng cất phù hợp:

A: Chỉ có một chất lỏng B: Hai chất lỏng có nhiệt C: Hai chất lỏng có nhiệt độ
nguyên chất độ sôi tương tự nhau sôi khác nhau nhiều (trên
 Tách tốt.  tách không tốt. 100oC)
 Kỹ thuật chưng cất đơn  Kỹ thuật chưng cất  tách tốt.
phân đoạn  Kỹ thuật chưng cất đơn

Khi hỗn hợp A+B chứa chất B

với lượng khá nhỏ (<10%)
 Kỹ thuật chưng cất đơn
 Kỹ thuật chưng cất - liên hệ định luật Raoult
• Hỗn hợp gồm chất
tan không bay hơi và
không tương tác với
chất lỏng  có nhiệt
độ sôi cao hơn so với
chất lỏng nguyên
chất.
• Hỗn hợp hai chất lỏng
trộn lẫn trong nhau:
tùy thuộc sự chênh
lệch nhiệt độ sôi giữa
2 chất mà có 3 trường
Không thể tách Chưng cất phân đoạn Chưng cất đơn
hợp như hình bên.
 Lý thuyết Kỹ thuật chưng cất
• Sự khác biệt giữa 2 hệ thống chưng cất là chưng cất phân đoạn
có thêm cột chưng cất phân đoạn nối giữa bình chưng cất và đầu
nối chưng cất.

Hình 1a: Hệ thống chưng cất đơn Hình 1b: Hệ thống chưng cất phân đoạn
 Lý thuyết Kỹ thuật chưng cất
Dựa theo giản đồ pha cân bằng lỏng – hơi:
Khi chưng cất hỗn hợp benzene và
toluene:
- Hỗn hợp ban đầu chứa 50% benzene sẽ
sôi ở 91oC và sẽ thu được hỗn hợp hơi
chứa 74% benzene.
- Tiếp tục lấy hỗn hợp 74% chất A này
lặp lại quá trình chưng cất, đến 84oC sẽ
thu được hỗn hợp hơi chứa 90%
benzene.
- Cứ tiếp tục như vậy sẽ thu được
benzene 100%.

 Để thực hiện liên tục chuỗi quá trình này, cột chưng cất
phân đoạn được thiết kế để thực hiện vòng lặp
bay hơi – ngưng tụ liên tục.
 Kỹ thuật chưng cất phân đoạn
Trường hợp dung dịch lý
tưởng: hai chất lỏng trộn
lẫn vào nhau và không
tương tác với nhau

• Hỗn hợp chưng cất gồm chất A (bp 50oC) và B (bp 90oC) với tỷ lệ
5% A và 95% B theo mol.
• Ở 87 oC hỗn hợp bắt đầu sôi và tạo hỗn hợp hơi chứa 20% chất
A (V1).
• Khi lên cột cc phân đoạn, lượng hơi V1 này bị hạ nhiệt độ và
ngưng tụ thành thể lỏng (20% A, L2). Chất lỏng L2 bay hơi lại ở
78oC, tạo lượng hơi chứa 50% A (V2) tiếp tục bay lên.
• … tiếp tục đến khi hơi đến đầu cột chưng cất (V5), lượng chất A
đạt 100% và được ngưng tụ vào bình hứng.
 Kỹ thuật chưng cất phân đoạn
• Số dĩa lý thuyết là số vòng cân bằng bay hơi – ngưng tụ từ khi chất
lỏng hóa hơi lần đầu tiên đến khi chất hơi tiếp xúc nhiệt kế.
• Hiệu quả tách liên quan đến số dĩa lý thuyết.
• Sự chênh lệch nhiệt độ sôi giữa 2 chất lỏng càng nhỏ thì yêu cầu số
dĩa lý thuyết càng nhiều

Số dĩa lý thuyết : 5
 Các loại cột chưng cất phân đoạn

Cột thanh xoay có số

Cột Vigreux (A) có số dĩa lý
thuyết thấp (cột 20 cm có 2.5
dĩa) nhưng chưng cất nhanh
và lượng chất còn sót lại trong
cột ít
dĩa lý thuyết rất lớn
(20-30 dĩa), hiệu quả
Cột không khí nạp các tách các hỗn hợp có
vật liệu khác nhau làm nhiệt độ sôi chỉ cách
tăng hiệu quả chưng nhau 5-10oC.
cất phân đoạn
 Hỗn hợp đồng sôi
• Dung dịch không lý tưởng: Hai chất lỏng trộn lẫn trong nhau và có tương tác
hút hoặc đẩy với nhau  không tuân theo định luật Raoult.
• Có hai loại giản đồ pha lỏng - hơi: Giản đồ điểm sôi cực tiểu và giản đồ điểm sôi
cực đại.
• Các điểm sôi cực tiểu hoặc điểm sôi cực đại trong các giản đồ này tương ứng
với hỗn hợp sôi có thành phần không đổi, được gọi là hỗn hợp đồng sôi (hay
hỗn hợp đẳng phí).

Giản đồ pha điểm sôi cực tiểu Giản đồ pha điểm sôi cực đại
2 chất lỏng tương tác đẩy 2 chất lỏng tương tác hút
Hỗn hợp đồng sôi - Giản đồ pha điểm sôi cực tiểu
• Khi hỗn hợp chất lỏng kỵ nhau (đẩy nhau) làm cho giảm sự liên kết
giữa chúng trong dung dịch  áp suất hơi tổng cao hơn mong đợi
 nhiệt độ sôi của hỗn hợp hạ xuống so với chất lỏng tinh khiết.
Hỗn hợp ethanol - nước là hỗn
hợp đồng sôi phổ biến.
Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp
nước - ethanol (X% EtOH): hỗn hợp
được đun nóng đến khi sôi ở L1. Hơi
thu được V1 giàu EtOH và ngưng tụ
tạo L2,… tiếp tục đến khi đạt V3 ứng
với hỗn hợp chứa 95.6% EtOH và sôi
ở 78.1oC  đây là hỗn hợp đồng sôi
có nhiệt độ sôi và thành phần 2 chất
cố định cho đến khi EtOH bay hơi hết
khỏi bình chưng cất. Sau đó, nước
còn lại sẽ tiếp tục bay hơi ở nhiệt độ
sôi 100oC
Tổng kết Giản đồ pha Điểm sôi cực tiểu
Hỗn hợp đồng sôi - Giản đồ pha điểm sôi cực tiểu
Cách tinh chế để thu được ethanol tuyệt đối:
• Hỗn hợp ethanol - nước tạo hỗn hợp đồng sôi với nhiệt độ
sôi 78.1oC và thành phần 96% ethanol và 4% nước.
Không thể tinh chế ethanol 100% bằng cách chưng cất dù sử
dụng cột chưng cất phân đoạn tốt nhất.
• Để thu được ethanol tuyệt đối cần thêm benzene vào để tạo
hỗn hợp đồng sôi benzene-nước-ethanol (bp 65oC) để loại
hết nước, sau đó tạo hỗn hợp đồng sôi benzene-ethanol (bp
69oC) đến khi loại hết benzene.
Hỗn hợp đồng sôi - Giản đồ pha điểm sôi cực tiểu
• Nước hình thành hỗn hợp đồng sôi với nhiều hợp chất nên
thường dùng các chất hút ẩm để tách nước trước khi chưng cất.
 Hỗn hợp đồng sôi - Giản đồ pha điểm sôi cực đại
• Khi hỗn hợp chất lỏng hút nhau làm cho tăng sự liên kết giữa chúng
trong dung dịch  áp suất hơi tổng thấp hơn mong đợi  nhiệt độ
sôi của hỗn hợp tăng lên so với các chất lỏng tinh khiết.

Khi chưng cất phân đoạn hỗn hợp

A–B (X% B): hỗn hợp được đun nóng
đến khi sôi, hơi thu được giàu B và
ngưng tụ tạo chất lỏng,… tiếp tục
đến khi thu được chất B tinh khiết
tách vào bình hứng. Hỗn hợp trong
bình chưng cất giảm dần thành phần
chất B đến khi đạt thành phần hỗn
hợp đồng sôi thì nhiệt độ tăng lên và
hỗn hợp đồng sôi được bắt đầu
chưng cất cho đến khi hết chất trong
bình chưng cất.
Tổng kết Giản đồ pha Điểm sôi cực đại
Hỗn hợp đồng sôi - Giản đồ pha điểm sôi cực đại
Ứng dụng chưng cất hỗn hợp đồng sôi

Chưng cất hỗn hợp

đồng sôi thường ứng
dụng để tách nước ra
khỏi hỗn hợp phản
ứng, làm thúc đẩy cân
bằng về phía chiều tạo
sản phẩm mong
muốn.
Một số dụng cụ hỗ trợ
việc tách nước như
hình bên.
Xác định nhiệt độ sôi bằng ống vi quản

26
 Phạm vi áp dụng kỹ thuật chưng cất

Kỹ thuật chưng cất Các tiêu chí

Kỹ thuật chưng cất đơn các chất lỏng trộn lẫn vào nhau
bp < 150oC ở 1 atm
độ chênh lệch bp giữa các chất > 25oC

Kỹ thuật chưng cất các chất lỏng trộn lẫn vào nhau
phân đoạn bp < 150oC ở 1 atm
độ chênh lệch bp giữa các chất < 25oC

Kỹ thuật chưng cất các chất lỏng trộn lẫn vào nhau
chân không / áp suất bp > 150oC ở 1 atm
kém
 YÊU CẦU BÀI THÍ NGHIỆM

• Thiết kế thí nghiệm

– Chưng cất đơn
– Chưng cất phân đoạn

để tách hỗn hợp hai chất lỏng là ethanol và nước

28