HYDROCARBON

1
 HYDROCARBON – Cấu trúc
Năng lượng liên kết giữa C và C
Alkane
 kJ/mol
265 kJ/mol

Alkene
Arene

Alkyne

2
 C. ALKYNE

Điều chế alkyne

 Phản ứng tách loại E2

3
 Điều chế alkyne từ dihalogenur alkyl
Vicinal halide

Geminal halide

Cơ chế phản ứng: Base mạnh thường sử dụng là NaNH2 /NH3 lỏng

4
 Điều chế alkyne đầu mạch

Để điều chế alkyne đầu mạch cần 3 đương lượng NaNH2 /NH3 lỏng

Ion alkynide cần được proton hóa để thu được alkyne

Phản ứng tổng quát:

5
Luyện tập

6
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 7
Reduction of alkynes
Catalytic hydrogenation – phản ứng hydrogen hóa xúc tác

cis

8
Hiệu quả của xúc tác đầu độc

9
Luyện tập

10
 Dissolving metal reduction
khử bằng kim loại hòa tan trong NH3 lỏng

trans

Luyện tập

11
Cơ chế phản ứng khử alkyne với kim loại/NH3 lỏng

trans
12
 So sánh các phản ứng cộng hydrogen vào alkyne
Alkene dạng cis

Alkane

Alkene dạng trans

Luyện tập

13
Luyện tập

14
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 15
Hydrohalogenation of alkynes
Từ thực nghiệm

16
 So sánh phản ứng cộng HX vào alkene và
alkyne
Alkene

Alkyne

Độ bền của
carbocation trung
gian

17
 Radical addition of HBr - Phản ứng cộng HBr / ROOR

Alkene

Alkyne

18
Phản ứng chuyển hóa giữa alkyne và dihalide

19
Luyện tập

20
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 21
 Hydration - Acid catalyzed addition
Phản ứng cộng nước với xúc tác acid

Alkyne
Alkene

22
 Cơ chế sự hỗ biến với xúc tác acid

Luyện tập

23
Luyện tập

24
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 25
 Hydroboration - Phản ứng boran.THF
Alkene

Alkyne

Một số tác nhân boran

R2BH (có nhóm R cồng kềnh)

được sử dụng thay vì BH3 vì tránh
sự cộng 2 phân tử BH3 vào 2 liên
26
kết 
Cơ chế sự hỗ biến với xúc tác base

27
Luyện tập

28
So sánh hai phản ứng hydrate hóa alkyne

29
Cách chọn lựa tác nhân phù hợp cho phản ứng cộng nước vào alkyne

30
Luyện tập

31
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 32
Halogenation - Phản ứng halogen hóa alkyne

33
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 34
Ozonolysis - Phản ứng ozone giải

35
Luyện tập

36
 C. ALKYNE
Tính chất hóa học:
- Reduction of alkynes
- Hydrohalogenation
- Hydration - Acid catalyzed hydration
- Hydroboration
- Halogenation
- Ozonolysis
- Alkylation 37
Alkylation of terminal alkynes - Phản ứng alkyl hóa alkyne

38
 Đề xuất cách tổng hợp alkyne mạch dài

Thứ tự đưa 2 nhóm alkyl vào

2 đầu mạch không quan trọng 39
Luyện tập

40
Chiến lược tổng hợp

41
Chiến lược tổng hợp – Ví dụ

42
Chiến lược tổng hợp – Ví dụ (tt)

43
Luyện tập

44
45