CHƯƠNG 2

HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ & TÍNH ACID - BASE

Phần 2
Hiệu ứng cộng hưởng
1
 MỤC TIÊU

G1.4 Biểu diễn được hiệu ứng cộng hưởng.

2
 NỘI DUNG

1. Hiệu ứng cảm ứng

1.1. Độ âm điện và sự phân cực liên kết
1.2. Tính phân cực của phân tử
2. Hiệu ứng cộng hưởng
2.1. Khái niệm cấu trúc cộng hưởng
2.2. Cách biểu diễn cấu trúc cộng hưởng
3. Ảnh hưởng của các hiệu ứng lên tính acid–base
3.1. Acid – base Bronsted Lowry
3.2. So sánh tính acid bằng định lượng
3.3. So sánh tính acid bằng định tính – dựa vào cấu trúc

3
 2. HIỆU ỨNG CỘNG HƯỞNG
2.1. Khái niệm cấu trúc cộng hưởng

• Sự cộng hưởng cho phép cặp electron không định chỗ / di

chuyển (delocalized) qua hai nguyên tử hoặc nhiều hơn.
• Sự không định chỗ của mật độ electron này làm gia tăng tính
bền vững.
• Một phân tử với 2 hoặc nhiều hơn các cấu trúc cộng hưởng
được cho là bền vững cộng hưởng. 4
Phân biệt cấu trúc cộng hưởng và đồng phân

5
 2.2. Cách vẽ cấu trúc cộng hưởng
Quy tắc:
QT 1: Hai cấu trúc cộng hưởng khác nhau ở vị trí
nối đôi và các electron không liên kết. Vị trí của
các nguyên tử và nối đơn là cố định.

QT 2: Hai cấu trúc cộng hưởng phải có cùng số

electron không ghép đôi.

QT 3: Cấu trúc cộng hưởng phải là cấu trúc Lewis

hợp lý (đảm bảo quy tắc octet): hydrogen phải có 2
electron và không nguyên tử thuộc chy kỳ 2 nào có
nhiều hơn 8 electron. 6
 Quy tắc 1:

Hai cấu trúc cộng hưởng khác nhau ở vị trí nối đôi và các
electron không liên kết. Vị trí của các nguyên tử và nối đơn là
cố định.

7
 Quy tắc 2:
Hai cấu trúc cộng hưởng phải có cùng số electron
không ghép đôi.

8
 Quy tắc 3:
Cấu trúc cộng hưởng phải là cấu trúc Lewis hợp lý (đảm
bảo quy tắc octet): hydrogen phải có 2 electron và không
nguyên tử thuộc chy kỳ 2 nào có nhiều hơn 8 electron.

Tuy nhiên trường hợp ít hơn 8

electron vẫn là hợp lệ, ví dụ trường
hợp tạo carbocation.
9
 Ký hiệu mũi tên cong
Biểu diễn sự di chuyển của electron
từ nơi giàu điện tử  nơi thiếu điện tử
• Đuôi bắt đầu từ cặp electron của liên kết đôi hoặc
đôi điện tử không liên kết.
• Đầu hướng về nơi đôi điện tử di chuyển đến

10
 Cách xác định điện tích hình thức

Cách 1: dựa theo hướng mũi tên:

• Mất điện tử  điện tích dương
• Nhận điện tử  điện tích âm

11
 Luyện tập:
Hãy biểu diễn công thức cộng hưởng và xác định
điện tích hình thức trong mỗi trường hợp dưới đây:

Video clip hướng dẫn làm Luyên tập a)

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập f)

12
 Luyện tập:
Hãy vẽ mũi tên cong để thể hiện sự chuyển đổi các
công thức cộng hưởng dưới đây

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập c) Video clip hướng dẫn làm Luyện tập d)

13
 Cách xác định điện tích hình thức

Cách 2: tính toán:

Điện tích hình thức = số electron hoá trị
– ½ số electron liên kết
– tổng số e không liên kết

14
Luyện tập:
Hãy xác định điện tích hình thức trong mỗi trường
hợp dưới đây:

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập b)

Video clip hướng dẫn làm Luyện tập g)

15
 Các dạng mẫu vẽ cấu trúc cộng hưởng:
• Đôi điện tử không liên kết linh động hơn điện tử p  2 thành
phần này có thể di chuyển trong cơ cấu cộng hưởng.
• Hướng di chuyển điện tử: về nơi thiếu điện tử.

16
 Trường hợp 1:

Đôi e không liên kết tiếp cách nối đôi

?
17
 Trường hợp 2:

Điện tích dương liền kề nối đôi

?
18
 Trường hợp 3:

Đôi e không liên kết liền kề điện tích dương

?
19
 Trường hợp 4:

Liên kết p giữa hai nguyên tử khác

nhau về độ âm điện

?
20
 Trường hợp 5:

Các liên kết p liên hợp trong 1 vòng

?
21
 Luyện tập: Hãy vẽ cấu trúc cộng
hưởng cho mỗi trường hợp dưới đây
Video clip hướng dẫn l
àm Luyện tập a)

Video clip hướng dẫn là

m Luyện tập h)

Video clip hướng dẫn

làm Luyện tập g)
22
 Tổng kết về hai loại hiệu ứng điện tử

 Hiệu ứng cảm ứng : sự phân cực liên kết dọc

theo liên kết s  thể hiện bằng mũi tên thẳng.

 Hiệu ứng cộng hưởng : sự di chuyển của cặp e

không liên kết hoặc e của liên kết p  thể hiện
bằng mũi tên cong.
23