Organisk kemi Organisk kemi er den gren af kemi der beskftiger sig med molekyler der indeholder kulstof

(carbon), skaldte organiske forbindelser. Denne gren af kemien kaldes organisk, fordi man troede, at de organiske stoffer kun kunne dannes af levende organismer og ikke syntetisk i et laboratorium. Nr der kan dannes s mange forskellige kemiske forbindelser med kulstof, skyldes det, at kulstofatomer kan danne op til fire stabile bindinger bde med andre kulstofatomer og med andre grundstoffer som f.eks. oxygen, nitrogen, fosfor og brint. Det betyder, at der kan dannes millioner af molekyler med lange kder og ringe af kulstofatomer og disse grundstoffer. Eksempler:

Kulstof kan danne flere typer af kovalente bindinger. Det er enkelt-, dobbelt- og tripelbindinger og den slags bindinger der findes i aromatiske ringe. For at kunne klassificere alle disse forbindelser er der lavet en systematisk navngivning under organisationen IUPAC. De systematiske navne kan hurtigt blive uoverskuelige, specielt for store molekyler og molekyler der indeholder mange forskellige funktionelle grupper, og suppleres typisk af en tegning som de viste. De viste er dog meget primitive og organiske forbindelser tegnes oftest som stregtegninger hvor der sidder et kulstofatom i hvert knk p stregen:

De to grene af organisk kemi Organisk kemi inddeles i to forskellige grene alt efter hvordan kulstofskelettet er opbygget:

Alifatisk organisk kemi omhandler forbindelser der ikke indeholder benzenringe Aromatisk organisk kemi omhandler forbindelser der indeholder benzenringe og benzenlignende ringe

Almindelige stofklasser De mest almindelige stofklasser indenfor organisk kemi:

Kemisk polaritet

Figur 1. Et ofte benyttet eksempel p en polr forbindelse er vand (H2O). Elektronerne fra vands hydrogenatom er strkt tiltrukket af oxygenatomet og er tttere p oxygens atomkerne end til hydrogenkernen. Derfor har vand en relativt strk ladningsforskydelse den er strkt polariseret med en negativ midte (rdlig) og er dermed positivt ladet ved enderne (bllig). I kemi refererer polaritet til en ladningsforskydelse inden for et molekyle, hvormed n eller flere dele af molekylet bliver en anelse negativt og resten positivt. Denne polarisering skyldes forskel i elektronegativiteten mellem de forskellige komponenter af molekylet samt assymetrien i strukturen. Polre stoffer: Et polrt stof er et stof der har en positivt elektrisk ladet ende (+pol) og en negativt elektrisk ladet ende. At vand er polrt skyldes forskellen i elektronegativitet mellem hydrogen og oxygen. Oxygen har en elektronegativitet p 3,5 mens hydrogen ligger p 2,1. Elektronskyen er sledes forskudt fra hydrogen over mod oxygen, hvilket gr hydrogenatomerne en smule positivt ladede i forhold til oxygen. Kombineret med at atomerne danner en vinkel, dannes der sledes en negativ pol i 'oxygenenden', mens der i den ende, hvor de to H-atomer sidder, dannes en positiv pol. Upolre stoffer: Et upolrt stof er et stof der ikke indeholder grundstoffer med tilstrkkelig stor forskel i elektronegativitet til at danne en positivt elektrisk ladet ende og en negativt elektrisk ladet ende. Upolre stoffer kan desuden ikke danne hydrogenbindinger. Det vil alts sige at hvis et stof er polrt, betyder det at det har en lille elektrisk ladet pol i den ene ende og en modsat ladet pol i den anden. F.eks. er vand et polrt stof, og et sdant molekyle kaldes en dipol. Det bestr af to hydrogenatomer og et oxygenatom (se figur 1). Hydrogenatomerne er positivt ladede, oxygenatomet er negativt ladet, og det er tiltrkningen mellem plus og minus, en intramolekylrbinding, der kaldes en polrbinding, fordi den indeholder to modpoler. Tilsammen ophver ladningerne hinanden, s H2O som helt molekyle ikke har nogen ladning, men p grund af den vinkel hvori hydrogenatomerne sidder p oxygenatomet, kommer der overvgt af positiv

ladning i den ene ende af molekylet, hvor hydrogenatomerne sidder og modsat, negativ ladning, i den anden ende p grund af oxygenatomet. At hydrogenatomerne sidder i den vinkel p 104,45 som de gr, skyldes at det er den vinkel, der krver mindst energi at opretholde. Elektronegativiteten har ogs noget at sige, nr man snakker om polaritet. At vand er polrt skyldes nemlig ogs forskellen i elektronegativitet imellem oxygen og hydrogen. Oxygen har en elektronegativitet p 3,5 mens hydrogens ligger p 2,1. Skalaen med samme navn er opfundet af Linus Pauling tilbage i 1932 og gr fra 0-4. Ladningerne markeres med lille delta minus (-) og lille delta plus (+), og upolre stoffer har en forskel i elektronegativitet p under en halv, mens polre stoffer har en forskel p mellem en halv og to. Elektronskyen er alts forskudt fra hydrogen over til oxygen, fordi det er den der trkker mest i elektronerne, og det bevirker at hydrogenatomerne bliver en smule positivt ladede i forhold til oxygen. Vand kan blande sig med andre polre stoffer, fordi molekylernes negative pol tiltrkkes af en positiv pol ved det andet stof og omvendt. Eksempelvis er heptan (dvs. rensebenzin) et upolrt stof der bruges som oplsningsmiddel for andre upolre stoffer som f.eks. fedtstof. Et upolrt stof er, modsat polre stoffer, et symmetrisk molekyle. Ladningsfordelingen er alts symmetrisk, og der opstr ikke poler i nogen ender. Et upolrt stof kunne f.eks. vre det organiske oplsningsmiddel pentan, der bestr af 5 kulstofatomer og 12 hydrogenatomer. Det er opbygget som en lang kde, udelukkende med enkeltbindinger, og atomerne sidder i tetraedervinklen p 107 i forhold til hinanden. Pentan er et alkan, og alts en organisk (kemisk) forbindelse, hvilket vil sige, at det hrer under hovedgruppen carbonhydrider. Pentan indeholder udelukkende hydrofobe CH-grupper, som gr molekylet vandskyende. Da pentan har symmetrisk ladningsfordeling, skulle man tro, at det ikke kunne blande sig med noget, men der kommer hele tiden overvgt af elektroner, som konstant er i bevgelse i enten den ene eller den anden ende af molekylet. De negative elektroner bevirker, at der opstr en pol i denne ende, og s opstr der selvflgelig en modsat pol i den anden ende, men fordi elektronerne hele tiden vibrerer, skifter polariseringen konstant. Der opstr alts midlertidige dipoler som pvirker et nabomolekyle, og der sker en ny dipolarisering. Tiltrkningen mellem de skiftende polariseringer er nok til at f et andet upolrt stof til at hnge sammen med pentan, og det kan derved g i forbindelse med andre stoffer. Disse krfter kaldes londonkrfterne og bindingerne, der bliver dannet hedder londonbindinger. Upolre stoffer er ogs stoffer, som ikke indeholder grundstoffer med tilstrkkelig stor forskel i elektronegativitet til at danne en positivt elektrisk ladet og en negativt elektrisk ladet ende. Intermolekylre krfter: Polre molekyler danner isr dipol-dipol bindinger men ogs nogle gange hydrogenbindinger. Upolre molekyler danner Londonbindinger.

Alkohol (stofklasse) Alkoholer (eller evt. alkanoler) er i organisk kemi en fllesbetegnelse for kemiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe (dvs. en OH-gruppe), der er bundet kovalent til et kulstofatom. Kemiske forbindelser med en OH-gruppe bundet til et aromatisk C-atom kaldes phenoler, og de betragtes ikke som alkoholer. Alkoholerne inddeles i tre kategorier:

Primre alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til hjst t andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH2OH. Sekundre alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH. Tertire alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertir alkohol indeholder atomgruppen COH.

En alkohol med mere end n OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennvnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper - to primre og en sekundr.

Kemiske egenskaber Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand). Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, et anhydrid eller et syrechlorid dannes der en ester. Under syrekatalyse kan alkoholer eliminere vand under dannelse af alkener. Tertire alkoholer eliminerer hurtigere end sekundre, som igen er hurtigere end primre.

Navngivning af alkoholer Der findes nogle regler for navngivningen af alkoholer, de lyder sdan: 1. Find molekylets lngste carbonkde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet p den tilsvarende alkan. 2. Nummerer C-atomerne i carbonkden, s C-atomet med hydroxygruppen fr lavest muligt nummer. 3. Tilfj nummeret p C-atomet med hydroxygruppen og endelsen ol til alkannavnet. 4. ved en forgrening angives sidekdernes placering og navne i alfabetisk rkkeflge forrest i navnet. 5. Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkden, angives de med forstavelserne di-, tri eller tetra. Disse forstavelser indgr ikke i alfabetiseringen.

Metanol

Synonymer: Kemisk formel: Fysiske egenskaber Molvgt Massefylde: Smeltepunkt: Kogepunkt: Brydningsindeks: Identitetsnummer CAS-nummer: Eksempler p alkoholer: Metanol - (trsprit) er en primr alkohol.

Metylalkohol, Trsprit CH3OH

32,04186 g/mol 791 mg/cm3 (20 C) -97 C (101,325 kPa) 64,7 C (101,325 kPa) 1,329

67-56-1

Metanol (blandt kemikere ofte stavet methanol, trivialnavn: trsprit) er en organisk forbindelse, mere prcist det simpleste medlem af den stofgruppe der kaldes alkoholer. Ved stuetemperatur og atmosfrisk tryk er stoffet en farvels, flygtig vske. Modsat tanol, som er det stof man normalt forbinder med ordet "alkohol", er metanol yderst giftigt! Stoffet kan brnde i den iltholdige, atmosfriske luft under dannelse af carbondioxid og vand. Metanol brnder med en nsten usynlig flamme. Tekniske anvendelser Trsprit bruges som:

Antifrostvske Brndstof, bl.a. i radiostyrede modelfly Oplsningsmiddel

Rstof i produktionen af andre kemikalier, herunder formaldehyd Denatureringsmiddel i f.eks. Ethanol (husholdningssprit) Brndstof i en brndselscelle

Sundhed og sygdom Metanol er ikke giftigt i sig selv, men det nedbrydes i leveren til formaldehyd og myresyre, som kan medfre blindhed og i vrste fald vre drbende. Ud over gennem fordjelseskanalen og luftvejene kan metanol ogs trnge ind i kroppen gennem huden. Udsttes man regelmssigt for dampe eller direkte hudkontakt med stoffet, akkumuleres det i kroppen til skadelige koncentrationer. Giftvirkningen intrder frst nogle timer efter indtagelse, s det er vigtigt at f forgiftningstilflde til lgen hurtigst muligt: En af behandlingsmetoderne er tanol (den "rigtige" slags alkohol) i rigelige mngder. Behandlingen holder populrt sagt leveren travlt beskftiget med at nedbryde ethanol, s tempoet for nedbrydningen af metanol snkes. Derved holdes koncentrationerne af de giftige nedbrydningsprodukter nede under de faretruende niveauer. Der forekommer ofte ddsfald som flge af metanolindtagelse i Norge.

tanol - Ethanol (sprit) er en primr alkohol. Ethanol (systematisk og international stavemde ethanol) er en organisk forbindelse med sumformlen CH3CH2OH, dette kan ogs skrives som C2H5OH. Det er en farvels, meget brandfarlig vske med en stikkende lugt. Ethanol er den berusende del af spiritus, vin, l og lignende. Ethanol bliver i daglig tale lidt misvisende kaldt alkohol eller sprit og tidligere i kemi blev det kaldt tylalkohol. tanol blev ogs tidligere kaldt for vinnd, men denne betegnelse bruges stort set ikke i dag. Der er en del diskussion om stavemden for stoffet:

tanol eller tylalkohol er stavemderne, som Retskrivningsordbogen anbefaler. Ethanol er langt den mest anvendte stavemde (og den eneste blandt kemikere) og det er ogs den stavemde, som Kemisk Ordbog anbefaler. Den angiver desuden, at stavemderne tanol og tylalkohol er forldede.

Fremstilling Ethanol dannes som et affaldsprodukt ved gring/alkoholfermentering af kulhydrater som f.eks. sukker eller stivelse. Nr koncentrationen af ethanol er net ca. 12% kan grsvampene ikke gre mere, derfor har de fleste l og vine en ethanolkoncentration p maksimum ca. 12%.

Spiritus og finsprit fs ved at destillere vin. Ved almindelig destillation kan maksimalt opns en Ethanolprocent p 96%. Ethanol med en renhed p over 96% kan kun fremstilles ved specielle tekniske metoder. Ethanol med en renhed p over 99% kaldes absolut Ethanol. Ethanol kan ogs fremstilles ved addition af vand til ethen (C2H4). Reaktionen foregr i sur vandig oplsning. Dobbeltbindingen i ethen bliver angrebet af H+ s der dannes en carbocation. H2O fungerer som en nucleofil elektrondonor, og til sidst tabes der en proton. Derved har man fremstillet Ethanol. Konsumering Ethanol anvendes ogs i mad, srligt i drikkevarer, og tjener her til at beruse indtageren. Karakteristisk for denne forgiftningstilstand er nedsatte motoriske og mentale evner og ofte en vis flelse af behag. Symptomernes styrke kan variere alt efter, hvor meget ethanol personen har indtaget. For en bedre gennemgang af dette se alkoholpromille.

Denaturering

Ethanol p flaske (sprit) Da Ethanol er et nydelsesmiddel er det underlagt en ret hj skat. For at kunne slge ethanol til andre forml uden beskatning, denatureres den, det vil sige at der tilsttes kemikalier, som gr ethanolen udrikkelig. Tidligere brugte man pyridin til husholdningssprit, men da det blev almindelig kendt, at det kunne fjernes med aktivt kul, gik man over til andre stoffer. For tiden er

diethylphthalat det mest brugte i husholdningssprit. Hospitalssprit kan vre denatureret med isopropylalkohol. Desinfektion Ethanol har ogs nogle egenskaber som gift, og anvendes flittigt til at desinficere med i bde private husholdninger og laboratorier. Til at drbe bakterier med er en ca. 70% ethanol bedst.

Bioethanol Selvom tanol bliver til H2O og CO2 i forbrndingsmotorer og brndselsceller, kan tanol godt vre CO2-neutralt, hvis CO2, som blev anvendt til at fremstille tanolen, oprindeligt kom fra atmosfren under forbrug af f.eks. solenergi (planter, solceller) eller fusion. tanolen kaldes i s fald biotanol (kemikerstavemde: Bioethanol). Blanding af ethanol og vand Et interessant eksperiment fs ved blanding af ethanol (husholdningssprit) (ca. 95%) og vand. Tag 1 liter af hver og bland det, resultatet er et rumfang mindre end 2 liter, mens massen er bevaret. Fysiske egenskaber

Kogepunkt: 78,3 C ved trykket 1 atm. (101,325 kPa) Frysepunkt: 117,3 C Massefylde: 0,789 g/cm3

Anvendelser

Brndstof Oplsningsmiddel:
o

Parfume

o o o o

Hostesaft Kemisk syntese Brillepudsemiddel Anvendes som rensevske til Braun barbermaskiner sammen med parfume

Anvendes ved nogle former for rengring bde i hjemmet og industrien og gr s under betegnelsen husholdningssprit eller sprit (Har et ethanolindhold p ca. 93%). Det anvendes f.eks. til rengring af:
o o

Vinduer Hospitalsudstyr

Desinfektionsmiddel: den optimale desinficerende koncentration er 70% ethanol (hospitalssprit).

Glycerin - Glycerol er bde en primr og en sekundr alkohol.

Glycerols strukturformel. Glycerin (ogs kendt som glycerol eller propantriol) er en farvels, lugtfri, hygroskopisk og sdtsmagende trivalent alkohol der ved stuetemperatur er meget tyktflydende. Dens formel er C3H8O3. Glycerin er en sukkeralkohol med tre hydrofile hydroxygrupper (-OH) der er ansvarlige for dens gode vandoplselighed. Glycerol har e-nummeret E422 og bruges bl.a. i fdevarer som emulgator eller stabilisator, men den m trods sin sdme ikke anvendes som sdemiddel. Pga. sine fugtbevarende egenskaber, bruges glycerin bl.a. ogs i hudcremer. Glycerin indgr desuden i alle fedtstoffer. Glycerol er desuden basis for fremstilling af bl. a. nitroglycerin og kunstharpikser til maling og lak Smp. 20oC Kp. 290oC Oplselighed i vand (20oC): fuldstndigt blandbar

Mlkesyre er en sekundr alkohol (og en carboxylsyre)

Ester

Generel strukturformel for estere. De to R og R' kan vre ens eller forskellige. En ester er en kemisk forbindelse, som dannes ved reaktion mellem en alkohol og en syre. Estere tilhrer den gruppe i organiske kemi som kaldes syrederivater, da de oftest dannes ud fra carboxylsyrer. Der findes dog ogs estere der er dannet af uorganiske syrer, et eksempel er dimetylsulfat, som er en ester af svovlsyre. En ester kan bestragtes som produktet af en kondensationsreaktion, to kemiske forbindelser der hver indeholder en OH-gruppe bliver forbundet under fraspaltning af et vandmolekyle. Svovlsyre benyttes ofte som katalysator for denne reaktion. Ved lagring af vin og andre vsker, der indholder tanol (almindelig alkohol), vil denne og andre alkoholer efterhnden g i forbindelse med vinsyre og forskellige frugtsyrer og danne estere, der giver produktet velsmag. Det er den reelle forklaring p, at rstallet p flasken kan medfre en hjere pris. En meget velkendt gruppe af estere er dem, der opstr, nr alkoholen glycerol (glycerin) og forskellige fedtsyrer danner fedtstoffer. Navngivning: En ester navngives efter de to forbindelser (alkohol + carboxylsyre) den er lavet af. P dansk findes der to ligestillede mder at navngive estere p:
1. Carboxylsyredelen nvnes frst efterfulgt af navnet p den alkylgruppe som stammer fra

alkohol'en. Der afsluttes med endelsen 'ester' 2. Alkylgruppen fra alkohol'en nvnes frst efterfulgt af navnet p carboxylsyren, i form af syreresten. Denne form har endelsen '-oat' Eksempel: en ester der er dannet ud fra benzoesyre og ethanol vil iflge navngivningsform 1 hedde 'benzoesyretylester', og iflge navngivningsregel 2 tylbenzoat.

Fysiske egenskaber Estere er acceptorer for brintbindinger, hvilket betyder at mange er oplselige i vand. De kan derimod ikke donere brintatomer til brintbindinger, og er derfor ofte mindre vandoplselige og mere flygtige end de tilsvarende syrer, som de er lavet af. Mange estere dufter behageligt, og de fleste frugter har netop deres karakteristiske duft fra kombinationer af estere. Duften bliver pvirket af hvor meget esteren bliver opvarmet, og antallet af kulstofatomer. Jo frre kulstofatomer der indgr i esterens molekylformel, des bedre dufter esteren. Mange estere bruges som kunstige smags- og duftstoffer:
Syre Alkohol Ester Navn Metansyre (myresyre) Metansyre Metansyre Ethansyre (eddikesyre) Ethansyre Ethansyre Ethansyre Propansyre (propionsyre) Butansyre (smrsyre) Butansyre Butansyre Butansyre Isobutansyre (isosmrsyre) Isovalerianesyre Salicylsyre Benzoesyre Benzoesyre Metanol Isoamylalkohol Isobutanol pentan-1-ol Octanol Isoamylalkohol Benzylalkohol Ethanol Metanol Ethanol Pentan-1-ol Isoamylalkohol Isoamylalkohol Pentan-2-ol Metanol Metanol Ethanol Metansyremetylester Metansyreisoamylester Metansyreisobutylester Ethansyrepent-1-ylester Ethansyreoctylester Ethansyreisoamylester Ethansyrebenzylester Propansyreethylester Butansyremetylester Butansyreethylester Butansyrepent-1-ylester Butansyreisoamylester Isobutansyreisoamylester Isovalerianesyrepent-2-ylester Salicylsyremetylester Benzoesyremetylester Benzoesyreethylester Duft Fersken Banan Hindbr Pre Appelsin Pre Jasmin Rom (spiritus) Reinette Ananas Abrikos Pre ble Banan Vintergrnt Niobeolie Klver

Anthranilsyre

Metanol

Anthranilsyremetylester

Appelsinblomst

Dannelse af estere Dannelse af en ester sker via en kondensationsreaktion. Nr en ester dannes, dannes den ved en kondensation af en carboxylsyre og en alkohol. Carboxylsyre + alkohol -> ester + vand Et ganske almindeligt eksempel kunne vre ethansyreethylester. CH3COOH + CH3CH2OH CH3 COOCH2CH3+H2O Denne ester kaldes ogs for en ethylethanoat (ethlacetet). Vi ved at reaktionen mellem carboxylsyren og alkoholen er meget langsom, s ligevgten indstiller sig frst efter lang tid. Men for at forge denne proces kan man tilstte en katalysator. Esterdannelsen katalyseres af strk syre, dvs. at der sker en modsat proces. For at fremstille denne ethansyreethylester kan man koge en blanding af ethansyre, ethanol og konc. svovlsyre. Svovlsyren virker som en katalysator men den reagerer ogs med det vand som dannes, det medfrer at udbyttet af esteren forges.

Myresyre:

Myresyres kemiske struktur Myresyre er den simpleste organiske carboxylsyre. HCOOH SMP= 8,4oC er flydende ved stuetemperatur.

Eddikesyre: Andre navne: Ethansyre, iseddike, iseddikesyre: Eddikesyre er en carboxylsyre og er den mest udbredte organiske syre idet den som acetylgruppe indgr i mange biokemiske reaktioner og mange molekyler. Eddikesyrebakterier er i stand til at omdanne ethanol til eddikesyre, dette udnyttes til fremstilling af fx vineddike. Iseddike er den koncentrerede eddikesyre (100 %), da eddikesyre har et smeltepunkt ved 16,604oC er eddikesyre p fast form under denne temperatur. Anvendes i fdevarer som surhedsregulerende middel (E260). SMP= 16,604oC; KP= 118oC