Eikosanoid

Iz Vikipedije, slobodne enciklopedije

Arahidonska kiselina
Eikosanoidi su signalni molekuli koji nastaju oksidacijom esencijalnih masnih kiselina (EPA) koje
su dvadeset-ugljenika duge. Oni vre kompleksnu kontrolu nad mnogobrojnim telesnim sistemima,
kao to je razvoj inflamacije i imuniteta. Oni isto tako funkcioniu kao glasnici u centralnom
nervnom sistemu. Kontrolne mree koje zavise od eikosanoida su meu najkompleksnijim
sistemima ljudskog tela.

Sadraj
1 Nomenklatura
2 Biosinteza
3 Literatura
4 Spoljanje veze

Eikosanoidi su izvedeni bilo iz omega-3 (-3) ili omega-6 (-6) EFA. -6 eikosanoidi su generalno
proinflamatorni, dok -3 molekuli imaju tu ulogu u znatno manjoj meri. Koliina i balans tih
masnoa u ishrani ima uticaja na telesne funkcije kontrolisane eikosanoidima, kao i na
kardiovaskularne bolesti, trigliceride, krvni pritisak, i artritis. Antiinflamatorni lekovi poput aspirina
i drugih NSAID lekova deluju putem umanjenja sinteze eikosanoida.
Postoje etiri familije eikosanoida: prostaglandini, prostaciklini, tromboksani i leukotrieni. Svaka
ima dve ili tri zasebne serije, izvedene bilo iz -3 ili -6 EFA. Razliite aktivnosti tih serija u
znatnoj meri objanjavaju zdravstvene efekte -3 i -6 masti.[1][2][3][4]
Strukture reprezentativnih eikosanoida
 Prostaglandin E1. Petolani Leukotrien B4. Sadri 3
Tromboksan A2. Atomi
prsten je karakteristian za ovu konjugovane dvostruke
kiseonika su u prstenu.
klasu. veze.

Prostaciklin I2. Razlikuje se po drugom Leukotrien E4, primer cisteinil

prstenu od prostaglandina. leukotriena.

Nomenklatura
Eikosanoid (gr. eicosa - dvadeset) je kolektivni naziv[5] za oksidisane derivate tri razliite
esencijalne masne kiseline sa dvadeset ugljenika:
Eikosapentaenoinska kiselina (EPA), -3 masna kiselina sa 5 dvostrukih veza;
Arahidonsla kiselina (AA), -6 masna kiselina, sa 4 dvostruke veze;
Dihomo-gama-linolenska kiselina (DGLA), -6, sa 3 dvostruke veze.

Trenutna upotreba ograniava termin na leukotriene (LT) i tri tipa prostanoida: prostaglandini (PG)
prostaciklini (PGI), i tromboksani (TX). Ta definicija se koristi u ovom lanku. Meutim, nekoliko
drugih klasa lipida se mogu tehniki nazvati eikosanoidima: hepoksilini, resolvini, izofurani,
izoprostani, lipoksini, epi-lipoksini, epoksi-eikosatrienoinske kiseline (EET) i endokanabinoidi.
Neki izvori nazivaju leukotriene i prostanoide klasinim eikosanoidima[6][7][8], to je u
kontrastu sa novim, eikosanoidima slinim ili neklasinim eikosanoidima.[9][10][11][12]
Pojedini eikosanoidi se oznaavaju skraenicama koje su etiri karaktera duge. One se formiraju na
sledii nain:
Dvoslovana oznaka lipida,[13]
Jedno slovo koje oznaava sekvencu[14] i
Subskript koji daje indikaciju o broju dvostrukih veza.

Primeri su:
EPA-izvedeni prostanoidi imaju tri dvostruke veze, npr. PGG3, PGH3, PGI3, TXA3, dok
leukotrieni imaju pet, (LTB5).
AA-izvedeni prostanoidi imaju dve dvostruke veze, npr. PGG2, PGH2, PGI2, TXA2, dok
leukotrieni iz ove grupe imaju etiri, (LTB4).

Osim toga, mogu da postoje stereohemijske razlike meu molekulima. Izomeri se oznaavaju
grkim slovima, npr. PGF2.
Biosinteza
Familije enzima koje kataliu masno kiselinsku oksigenaciju kojom se formiraju eikosanoidi su:
Ciklooksigenaza, ili COX, generie prostanoide.
Lipoksigenaza, ili LOX, ima nekoliko formi. 5-lipoksigenaza (5-LO) formira leukotriene.

Eikosanoidi se ne uvaju u elijama, nego se sintetiu po potrebi. Oni se formiraju iz masnih

kiselina koje sainjavaju elijske membrane i jedarni ovoj.
Biosinteza eikosanoida poinje kad se elija aktivira mehanikom traumom, citokinima, faktorima
rasta ili drugim stimulusima. Stimulus moe da bude i eikosanoid iz susedne elije. Time se inicira
oslobaanje fosfolipaza sa elijske membrane. Fosfolipaze putuju do jedarnog ovoja. Tamo,
fosfolipaze katalizuju estersku hidrolizu fosfolipida (putem A2) ili diacilglicerola (putem
fosfolipaze C). Time se oslobaaju 20-ugljenika duge esencijalne masne kiseline. Ova hidroliza je
stupanj koji odreuje brzinu formiranja eikosanoida.
Vie fosfolipaza moe da oslobodi masne kiseline. Meu njima je tip IV citosolna fosfolipaza A2
(cPLA2) kljuni uesnik. elije bez cPLA2 generalno nemaju sposobnost sinteze eikosanoida.
Fosfolipaza cPLA2 je specifina za fosfolipide koji sadre AA, EPA ili GPLA u SN2 poziciji.
cPLA2 takoe ima sposobnost oslobaanja lizofosfolipida koji postaju trombocit-aktivirajui
faktori.