BÀI 5.

TỔNG HỢP ACID BENZOIC

1. NGUYÊN TẮC
Acid benzoic (benzen carboxylic) được điều chế từ sự oxy hóa benzyl alcol bằng kali
permanganat trong môi trường trung tính.
CH2OH COOH

KMnO4

Trong công nghiệp, acid benzoic được điều chế từ sự oxy hóa trực tiếp toluen bằng
KMnO4, K2CrO4, HNO3 dưới áp suất cao.

2. THỰC HIỆN
2.1.Cho 100 ml nước cất vào bình cầu 250 ml. Thêm lần lượt 5 g KMnO4, 2,5 ml
benzyl alcol và cá từ.

2.2.Gắn sinh hàn nước vào bình cầu để đun hoàn lưu. Đun hỗn hợp phản ứng đến sôi
nhẹ trong 60 phút.
Để nguội, làm lạnh hỗn hợp trong thau nước đá.
 2.3.Lọc dưới áp suất giảm để lấy dịch lọc, tráng phễu với 10 ml nước cất.

2.4.Cẩn thận, thêm từ từ HCl đậm đặc vào dịch lọc đến khi môi trường thành acid
(hơi dư và làm trong tủ hút).
 + Quá trình acid hóa
MnO2 tạo thành trong phản ứng thường hấp thu 1 lượng lớn sản phẩm, do đó ta
phải rửa MnO2 rắn lại bằng nước nóng. Việc sử dụng nước nóng thay cho nước
lạnh vì khả năng tan trong nước nóng của hợp chất hữu cơ sẽ mạnh hơn, thu
lượng sản phẩm nhiều hơn.

2.5.Cho dung dịch Na2SO3 20% vào từ từ và lắc đều đến khi hỗn hợp mất màu chỉ
còn lại tủa trắng của acid benzoic.
Để hỗn hợp lạnh hoàn toàn. Lọc áp suất kém. Rửa tủa với 10 ml nước cất lạnh.

2.6.Hòa tan acid benzoic thô thu được trong 70 ml nước sôi.
Đun nhẹ và khuấy mạnh đến khi hỗn hợp trong suốt.
Lọc nhanh hỗn hợp còn nóng trên giấy lọc xếp. Phễu và giấy lọc được tráng trước
bằng nước sôi.
Để nguội. Sau đó làm lạnh trong nước đá để kết tinh hoàn toàn.
 Lọc dưới áp suất giảm cho đến khô. Sấy ở 60 0C trong 4 giờ.

BÁO CÁO KẾT QUẢ:

CH2OH COOH

KMnO4

Thể tích Benzyl ancol đã dung: 2,5 ml số mol benzyl ancol (d= 1,04 g/ml)
tham gia phản ứng: 0,0240 mol.
Khối lượng acid benzoic theo lý thuyết: 2,928 g.
Khối lượng acid benzoic thực tế thu được 1,58 g
mtt 1,58
Hiệu suất (%) = * 100 = * 100 = 53,96%
mlt 2,928
1. Tóm tắt các giai đoạn tổng hợp acid benzoic:
3C6H5CH2OH + 4KMnO4 3C6H5COOK + 4MnO2 + 4H2O + KOH
C6H5COOK + HCl C6H5COOH + KCl
HCl + KOH KCl + H2O
Na2SO3 + KMnO4 + HCl Na2SO4 + KCl + MnCl2 + H2O
2. Ảnh hưởng của PH đến khả năng OXH của KMnO4:
+ PH kiềm: Mn6+  KMnO2 tan nên khó loại tạp.
+ PH trung tính: tạo MnO2 (kết tủa đen) để dễ loại tạp.
+ PH acid: tạo Mn2+ tan  khó loại tạp.
3. Công dụng của HCl:
+ Thêm HCl dư để đẩy acid benzoic ra khỏi dd sau phản ứng.
4. Các hóa chất có thể thay thế cho Na2SO3:
Vì KMnO4 có tính OXH nên chúng ta phải chọn các hóa chất có tính khử để phản
ứng xảy ra:
Na2SO3 + KMnO4 + HCl Na2SO4 + KCl + MnCl2 + H2O
Thay thế bằng: Na2S2O3 , K2SO3…..
5. Tại sao phải làm lạnh và cho HCl vào từ từ?
Vì HCl đậm đặc nên phải cho từ từ để phản ứng không xảy ra mãnh liệt , phải làm
lạnh để acid benzoic kết tinh. Đây là phản ứng tỏa nhiệt nên làm lạnh để giảm
nhiệt.