BÀI 5: HỢP CHẤT CHỨA CARBOXYL

MỤC TIÊU
1. Trình bày được tính chất acid và ảnh hưởng của cấu trúc phân tử đến tính acid của chức
carboxyl.
2. Viết được các phản ứng chính của acid carboxylic và dẫn xuất của chúng.
3. Liệt kê một số ý nghĩa y học của acid carboxylic và các hợp chất tạp chức chứa nhóm
carboxyl.
NỘI DUNG
1. CẤU TẠO VÀ PHÂN LOẠI
Acid carboxylic là những hợp chất hữu cơ có nhóm chức carboxyl –COOH.
Có thể viết công thức nhóm carboxyl ở dạng cấu tạo khai triển, cấu tạo rút gọn hay
dạ ng phân tử:
O
R C
OH
R có thể là H, gốc hydrocacbon hay là gốc aryl (Ar)
Trong 4 obitan của nguyên tử C thuộc nhóm carboxyl thì 3 obitan ở trạng thái lai
hóa sp2 ở trong cùng mặt phẳng và tạo liên kết σ với gốc R, nhóm OH và oxy. Obital p còn
lại liên kết với obitan p của oxy trong nhóm carboxyl tạo liên kết π.
2. DANH PHÁP
2.1. Danh pháp IUPAC
Acid + tên hydrocarbon tương ứng + oic
Ví dụ:
4 3 2 1
CH3 - CH - CH2 - COOH
4 3 2 1
CH3 CH3 = CH - CH2 - COOH HOOC - COOH
acid 3-methyl 1-butanoic acid 3-buten -1- oic acid ethandioc
Nếu nhóm –COOH nối với hydrocarbon vòng, tên được đọc:
Acid + tên hydrocarbon + carboxylic
Ví dụ:

- COOH - COOH

acid benzen carboylic acid cyclohexan carboxylic

2.2. Danh pháp thông thường
 Tên acid carboxylic dựa vào nguồn gốc điều chế hoặc nguồn gốc phát sinh
(thường là theo tên Latinh).

CH3 - CH2 - CH - COOH Acid - methyl butyric
CH3

HCOOH Acid formic

CH3 - COOH Acid acetic
CH3 - CH2 - CH2 - COOH Acid butyric
3. TÍNH CHẤT VẬT LÝ
Tính chất lý học của acid carboxylic phụ thuộc rất nhiều vào sự trùng hợp phân tử
do liên kết hydro gây nên. Liên kết hydro ở acid carboxylic bền hơn liên kết hydo của alcol
vì nhóm O – H của acid phân cực mạnh hơn. Acid ccarboxylic tồn tại những dimer vòng
ngay ở trạng thái hơi và tồn tại ở dạng polymer mạch thẳng.

4. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nhóm carboxyl là tổ hợp của 2 nhóm cacbonyl C = O và nhóm hydroxyl do đó có
tên gọi là carboxyl. Hai nhóm này có ảnh hưởng lẫn nhau rất lớn do sự liên hợp của obitan
pi và cặp điện tử không liên kết của oxy trong nhóm OH. Kết quả là liên kết O – H của
acid yếu hơn so với alcol và điện tích dương của cacbon trong nhóm carboxyl ít hơn so với
nhóm aldehyd.

Nhóm carboxyl và gốc R có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

4.1. Tính chất hóa học chung
4.1.1. Phản ứng làm đứt liên kết O – H
4.1.1.1. Sự phân ly trong dung dịch
Xảy ra theo cân bằng:

4.1.1.2. Tác dụng với kim loại, hydroxyl kim loại, muối acid yếu
Nguyên tử hydro của acid được thay thế bằng kim loại.
 Muối kim loại kiềm của acid carboxylic gọi là xà phòng.
4.1.1.3. Phản ứng cộng ái nhân có xúc tác base (tác dụng với amoniac)

Dưới tác dụng của nhiệt độ, amoni butanoat bị tách một phân tử nước tạo butanamid.

4.1.1.4. Phản ứng este hóa

Acid tác dụng với alcol tạo este, acid vô cơ là xúc tác

4.1.2. Phản ứng decarboxyl hóa (loại nhóm carboxyl)

Khả năng decarboxyl hóa phụ thuộc vào cấu tạo của acid. Acid có nhóm hút điện tử
dễ bị decarboxyl hóa hơn.
Acid formic bị decarboxyl tạo H2 và CO2 hoặc H2O và CO tùy điều kiện phản ứng.

Acid acetic khó bị decarboxyl, muối acetat bị decarboxyl ở nhiệt độ cao:

4.1.3. Phản ứng halogen hóa gốc alkyl

Clo hóa hoặc brom hóa, clo hóa thế ở vị trí β, γ và một lượng nhỏ thế vào vị trí α.
Brom hóa có mặt phosphor, thế vào vị trí α.

4.2. Tính chất hóa học riêng biệt

4.2.1. Phản ứng oxy hóa
Gốc alkyl có thể bị oxy hóa tạo hợp chất acid oxocarboxylic.
 Phản ứng oxy hóa nhờ xúc tác men tạo acid β-oxocarboxylic đóng vai trò quan trọng
trong chuyển hóa chất béo.

4.2.2. Phản ứng thế vào gốc thơm

Phản ứng thế ái lực vào nhân thơm của acid carboxylic xảy ra ở vị trí meta.

Các acid chưa no phản ứng cộng vào liên kết π

5. CÁC HỢP CHẤT TẠP CHỨC CHỨA CARBOXYL

5.1. Alcol acid
Hợp chất tạp chức chứa nhóm carboxyl và nhóm chức hydroxyl.
Ví dụ:
CH3 - CH - COOH acid lactic HOOC - CH - CH2 - COOH acid malic
OH OH
Tính chất hóa học của alcol acid:
- Phản ứng của nhóm carboxyl giống acid carboxylic.
- Phản ứng của nhóm hydroxyl giống alcol.
- Phản ứng ester hóa nội phân tử:
O O

CH2 - C - OH - H2O CH2 - C

O + H2 O
CH2 - CH2 - O H CH2 - CH2
-.Phản ứng loại nước:
R - CH - CH - COOH - H2O R - C = CH - COOH
OH H
5.2. Phenol acid
Hợp chất vừa có nhóm –OH phenol vừa có nhóm –COOH.
Ví dụ:
COOH
OH
acid salixylic hay o-oxybenzoic
 Tính chất hóa học:
- Phản ứng với base kiềm
- Phenol acid có đầy đủ tính chất của phenol và của acid carboxylic nên khi tác
dụng với base thì cả hai nhóm cùng phản ứng:
COOH COONa
OH ONa
+ 2NaOH + 2H2O

Nhưng khí tác dụng với Na2CO3 thì chỉ có nhóm carboxyl phản ứng:
COOH COONa
OH OH
+ Na2CO3 + CO2 + H2O

- Phản ứng tạo ester của nhóm carboxyl:

COOH COOCH3
OH OH
+ CH3OH + H2O

- Phản ứng tạo phức với ion Fe3+ trong môi trường acid cho màu xanh tím:
COOH COO +
C6H4 3+
+ Fe FeC6H4 + 2H+
OH
O
5.3. Aldehyd acid và ceton acid
Hợp chất vừa có nhóm –COOH vừa có nhóm –CHO.
Ví dụ:
O O O
C-C glyoxalic CH3 - C - C acid pyruvic
H OH O OH
6. ESTER CỦA CÁC ACID CARBOXYLIC
6.1. Cấu tạo: Ester là sản phẩm của phản ứng giữa acid và alcol hay ester là dẫn xuất của
acid carboxylic khi thay thé nhóm –OH bằng nhóm –OR của alcol.
O O
R - C - OH + H - O - R' R - C - O - R' + H2O
6.2. Danh pháp
Tên gốc hydrocarbon của alcol + tên acid đổi vần ic thành vần at
Ví dụ: HCOOCH3 : methyl formiat
6.3. Tính chất hóa học
6.3.1. Phản ứng thủy phân: thủy phân trong môi trường acid hoặc base
6.3.2. Phản ứng cộng ở gốc hydrocarbon không no
Ni, t0, p
(C17H33COO)3C3H5 + H2 (C17H35COO)3C3H5
6.3.3. Phản ứng khử ester
LiAlH4
R - COOR' RCH2OH + R'OH
6.4. Phân loại: ester thường được chia thành các loại sau đây:
6.4.1. Ester hoa quả
Ester của acid béo thấp, trung bình với alcol béo thấp, trung bình
HCOOC2H5 : ethyl formiat có mùi rượu rum
HCOOC5H11 : amyl formiat có mùi mận
6.4.2. Lipid hay glycerid
Ester của acid béo có khối lượng phân tử lớn với glycerin (glycerol)
C17H35COOH acid stearic
C15H31COOH acid panmitic + glycerin glycerid
C17H33COOH acid oleic

Glycerid đơn giản thì acid cùng loại; glycerid phức tạp thì acid khác loại.
6.4.3. Cerid hay sáp
Ester của acid mạch thẳng có khối lượng phân tử cao với alcol mạch hở có khối lượng
phân tử cao:
C15H31COOH + C31H63OH C15H31COOC31H63 + H2O
aid palmitic alcol miricylic miricyl palmitat (sáp ong)
6.4.4. Sterid
Ester của acid béo (stearic, palmitic, oleic…) với alcol mạch vòng (cholesterol)
R - COOH + cholesterol cholesterid
7. MỘT SỐ HỢP CHẤT CARBOXYL THÔNG THƯỜNG
Acid acetic, acid formic được dùng để điều chế chất tạo màu trong công nghiệp
dệt, chất bảo quản trong công nghiệp thực phẩm và đồ hợp.
Acid adipic dùng trong sản xuất tơ nilon (tơ 6,6)
Acid salixylic có tính chất sát trùng nên được dùng làm thuốc chữa bệnh ngoài da.
Acid lactic dùng chữa tiêu chảy ở trẻ em, acid citric chữa ngộ độc các chất kiềm.
Ngoài ra còn được dùng trong công nghiệp sản xuất nước giải khát.
Acid acethyl salixylic (aspirin) là thuốc giảm đau, hạ sốt; natri benzoat là thuốc ho.
TỰ LƯỢNG GIÁ
TỰ LUẬN
1. Cho ví dụ và gọi tên một monocarboxylic; polycarboxylic; alcol acid; phenol acid?
2. Viết phương trình phản ứng của acid salixylic với Na, NaOH, Na2CO3?
TRẮC NGHIỆM
1. Phản ứng cộng hợp nước vào CH2=CH-COOH tuân theo quy tắc Markovnikov.
A. Đúng.
B. Sai.
2. Acid salixylic và acid lactic đều thuộc loại hợp chất:
A. Tạp chức chứa nhóm carbonyl.
B. Đa chức chứa nhóm carboxyl.
C. Đa chức chứa nhóm carbonyl.
D. Tạp chức chứa nhóm carboxyl.
3. Dãy sắp xếp các acid sau theo tính acid tăng dần.
(1): CH3-CH(OH)-COOH; (2): ClCH2-CH(OH)-COOH
(3): FCH2-CH(OH)-COOH; (4): BrCH2-CH(OH)-COOH
A. (3) < (2) < (1) < (4).
B. (1) < (4) < (2) < (3).
C. (4) < (1) < (3) < (2).
D. (2) < (3) < (4) < (1).
t0 cao
4. Sản phẩm thu được của phản ứng: CH3-COONa + NaOH là:
A. CH4, Na2CO3.
B. CH3CHO, NaHCO3.
C. CH3COOH, Na2O.
D. CH3CH2OH, Na2CO3.
5. Cho các phản ứng sau:
OH -
(1) RCOOH + R’OH  
H+
(2) RCOOH + R’OH  
Na2CO3
(3) RCOOH + R’OH 
(4) RCOOH + R’Br  
Các phản ứng có thể điều chế este của axit cacboxylic là:
A. (1), (2).
B. (3), (4).
C. (2).
D. (1).
Ánh sáng
6. Trong phản ứng: CH3-CH2-CH2-COOH + Cl2 , sản phẩm chiếm tỉ lệ lớn
nhất là:
A. CH3-CH2-CH2-COOCl.
B. CH3-CH2-CHCl-COOH.
C. CH3-CHCl-CH2-COOH.
D. CH2Cl-CH2-CH2-COOH.
7. Cho các phản ứng sau:
(1) CH3COOH + NaOH  
(2) CH3COOH + Na2CO3  
(3) CH3COOH + NaHSO4  
(4) CH3COOH + C6H5COONa  
Những phản ứng có thể xảy ra là:
A. (1), (2).
B. (3), (4).
C. (1), (3).
D. (2), (4).
8. Acid p-nitro benzoic có công thức cấu tạo là:
COOH

A. NO2 .
COOH

B. NO2 .
COOH

C. .
COOH

D. .
O
CH3 - C - C acid pyruvic
9. Gọi tên thông thường của hợp chất O OH
.A. acid malic.
B. acid malonic
C. acid pyruvic.
D. acid glyoxalic.
 COOH COONa
OH OH
+ Na2CO3 + CO2 + H2O
10. Sản phẩm của phản ứng là:
COONa
OH
a2CO3 + CO2 + H2O
A. .
COONa
ONa
NaOH + 2H2O
B. .
COOCH3
OH
H3OH + H2O
C.
COONa
ONa
NaOH + 2H2O
D. + H2 .

11. Sản phẩm của phản ứng là:

A. .

B. .

C. .
D. .
12. Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tính acid là:
A. CH3CHOHCH3, C2H5OH, H2O, CH3COOH.
B. C2H5OH, H2O, CH3COOH, CH3CHOHCH3.
C. C2H5OH, H2O, CH3CHOHCH3, CH3COOH.
D. CH3CHOHCH3, CH3COOH, C2H5OH, H2O.
13. Hợp chất este là:
A. CH3COOH.
B. CH3CH2CONHCH3.
C. CH3COOCH3.
D. C2H5COCH3.
14. C4H6O2 có số đồng phân mạch hở thuộc nhóm chức axit là:
A. 4.
B. 3.
C. 5.
D. 2.
15. Một hợp chất có thành phần là 40%CO2; 6,7% H; 53,3% O. Hợp chất có công thức đơn
giản nhất là:
A. C6H8O.
B. C2H4O.
C. CH2O.
D. C3H6O.

BÀI 6: HỢP CHẤT CÓ NHÓM AMIN

MỤC TIÊU
1. Phân biệt được bậc của các amin và so sánh được tính base của chúng.
2. Trình bày được các phản ứng chính của amin.
3. So sánh được tính chất hóa học của 3 nhóm acid amin.
4. Liệt kê được một số ví dụ về amin, acid amin, alkaloid, base nitơ và ý nghĩa sinh học
của chúng.
NỘI DUNG
Hợp chất thuộc nhóm này gồm có:
R-NH2: amin
R-C-NH2: amit

acid amin

amin alcol
1. AMIN
1.1. Cấu tạo và phân loại
Amin có thể coi là dẫn xuất của NH3 khi 1, 2, 3 nguyên tử H được thay thế bằng 1,
2, 3 gốc hydrocarbon. Người ta phân thành amin bậc I, II, III.

Ammoniac Amin bậc I Amin bậc II Amin bậc III

1.2. Danh pháp
1.2.1. Danh pháp IUPAC
Tên amin: số (chỉ vị trí của nhóm –NH2 trong mạch C chính) + amino + tên
hydrocarbon tương ứng
Ví dụ:

1.2.2. Danh pháp thông thường

Có 4 cách gọi amin theo tên thông thường, một trong những cách thường dùng là:
tên gốc hydrocarbon + amin
 Ví dụ:
1.3. Tính chất hóa học
1.3.1. Tính base
Tương tự như ammoniac, nguyên tử N của amin còn một cặp electron tự do, vì vậy
nó có khả năng nhận proton (H+) thể hiện tính base. Tính base của amin phụ thuộc vào
gốc hydrocarbon (R), nên các amin khác nhau có độ mạnh base khác nhau.
Nếu R là gốc đẩy điện tử (ví dụ: -CH3; -C2H5…) làm tăng mật độ electron ở N và
do đó làm tăng tính base, ngược lại R là gốc hút điện tử, làm giảm mật độ điện tử ở N nên
tính base giảm.
Ví dụ:

Phenylamin ammoniac amin bậc I amin bậc II

1.3.2. Phản ứng với acid tạo muối
Ví dụ:
1.3.3. Phản ứng thế vào nhân thơm (đối với amin thơm)
Nhóm –NH2 là nhóm đẩy điện tử vì vậy phản ứng thế ưu tiên ở vị trí ortho và para
của nhân thơm.
Ví dụ:

2. ACID AMIN
2.1. Định nghĩa
Acid amin là những hợp chất tạp chức, có hai nhóm định chức khác nhau là: chức
amin (NH2) và chức acid (COOH).
Có 2 loại acid amin:
 - H2N-R-COOH: R là gốc hydrocacbon no, chưa no, vòng không thơm, dị vòng.
- H2N-Ar-COOH: Ar là gốc hydrocacbon thơm.
2.2. Cấu tạo, phân loại và danh pháp
2.2.1. Cấu tạo, phân loại
Các acid amin thiên nhiên: là những α-aminoacid
Công thức chung:

Trong đó gốc R:
- Alkyl (mạch hở hay nhanh).
- Cycloalkyl, Ar-, gốc dị vòng.
- Chứa hoặc không chứa một số nhóm chức (-SH, -OH, những nhóm chức này
thường ở đầu mạch của gốc R).
Số nhóm chức của mỗi loại có thể một hoặc hai nhóm:
- Acid monoamino monocacbonxylic (1 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH).
- Acid monoamino dicacbonxylic (1 nhóm NH2 và 2 nhóm COOH).
- Acid diamino monocacbonxylic (2 nhóm NH2 và 1 nhóm COOH).
- Acid diamino dicacbonxylic (2 nhóm NH2 và 2 nhóm COOH).
Những acid amin có số chức acid nhiều hơn amin thì gọi là acid amino acid và
ngược lại thì gọi là acid amino base.
Cấu hình của acid amin
Trừ glycin, các acid amin đều có ít nhất một nguyên tử C không đối xứng. Các acid
amin thu được từ thủy phân protid bằng acid hay base đều có tính quang hoạt. Các acid
amin thiên nhiên là những α-aminoacid và có cấu hình giống nhau thuộc dãy L so với L-
aldehyd glyceric.

2.2.2. Danh pháp

Đọc tên và vị trí nhóm amino và tên acid tương ứng: Tên và vị trí nhóm amino và
tên acid tương ứng.
Tên riêng và dùng các chữ cái đầu để ký hiệu tên acid.
Ví dụ:
 20 acid amin tự nhiên.
2.3. Tính chất vật lý của acid amin
Acid amin là các chất hữu cơ kết tinh không màu, nhiều chất có vị ngọt.
Phân tử acid amin là ion lưỡng cực (muối nội phân tử)
Có nhiệt độ nóng chảy cao và bị phân hủy.
Dễ tan trong nước, khó bay hơi, khó tan trong dung môi hữu cơ.
Hằng số acid của nhóm -COOH và base –NH2 rất nhỏ
Ví dụ: đối với glycin có Ka = 1,6.10-10 và Kb = 2,5.10-12.
Acid amin có dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử) có công thức cấu tạo:

Trong công thức trên ion NH3+ có tính acid còn ion –COO- có tính base.
Hằng số Ka của glycin chính là lực acid của ion NH3+ và hằng số Kb của glycin chính
là lực base của ion –COO-. Giá trị Ka và Kb được tính theo phương trình phân ly của ion
lưỡng cực trong dung dịch nước.

Khi kiềm hóa, dung dịch acid amin (ion lưỡng cực) ion I sẽ chuyển thành ion II, một
base mạnh (HO-) đã lấy proton khỏi ion amoni và chuyển thành một base yếu là amin NH2.

Khi acid hóa dung dịch acid amin, ion I chuyển thành ion III; acid mạnh H3O+
nhường proton cho ion cacboxylat và hình thành acid cacboxylic rất yếu.
 Như vậy trong những acid amin đơn giản:
- COOH không phải là acid mà nhóm NH3+
- NH2 không phải là một base mà là –COO-
Ion II và ion III có chức –NH2 và –COOH tự do tồn tại ở trạng thái cân bằng với ion
I, phản ứng của acid amin là phản ứng của chức amin –NH2 và chức acid –COOH.
Điểm đẳng điện của acid amin
Khi đặt dung dịch acid amin vào trong một điện trường, có các trường hợp sau:

- Nếu dung dịch là kiềm mạnh thì nồng độ ion II lớn hơn ion III, acid amin chuyển
dịch về phía anod (cực dương của điện trường).
- Nếu dung dịch là acid mạnh thì nồng độ của ion III lớn hơn ion II, acid amin
chuyển dịch về phía catod (cực âm của điện trường).
- Nếu nồng độ của ion II và III bằng nhau thì không có sự chuyển dịch nào về hai
cực của điện trường.
Giá trị pH (nồng độ H+) không làm chuyển dịch acid amin về các điện cực gọi là
điểm đẳng điện của acid amin. Tại giá trị này nồng độ ion âm II bằng nồng độ của ion
dương III và độ hoà tan vào nước của acid amin là nhỏ nhất.
Điểm đẳng điện kí hiệu Pi.
Công thức tính giá trị Pi khi biết pKa và pKb

Điểm đẳng điện là tính đặc trưng cho môi acid amin.
2.4. Tính chất hóa học của acid amin
Các acid amin thể hiện tính chất hóa học đặc trưng của mỗi chức:
2.4.1. Tính acid base của acid amin
Tất cả các acid amin trong dung dịch đều phân ly và tạo nên cân bằng sau:

Trong H2O có cân bằng:

 - Dung dịch acid amin trong môi trường acid thì acid liên hợp chiếm ưu thế.
- Dung dịch acid amin trong môi trường base thì base liên hợp chiếm ưu thế.
2.4.2. Phản ứng loại nước của acid amin
Acid amin dễ tách H2O từ NH2 và COOH tạo amid.
Sản phẩm tạo thành phụ thuộc vào vị trí của NH2 so với COOH. Ngược lại các acid
amid cũng dễ thủy phân cho acid amin.
2.4.2.1. Phản ứng loại nước α-aminoacid
Α-aminoacid (đặc biệt este của nó) dễ tách H2O (tách ROH) tạo amid vòng
dicetopiperazin.

2.4.2.2. Phản ứng loại NH3 β-aminoacid

Β-aminoacid dễ tách NH3 tạo acid α-ethylenic
Với chất hút nước cực mạnh có thể đóng vòng β-lactam (trong penicillin).

Phản ứng loại nước giữa các acid amin là cơ sở liên kết amid trong các polyamid
hoặc liên kết peptid trong polypeptid và protein.

2.4.3. Phản ứng tạo màu của acid amin

Các acid amin có khả năng tạo màu với một số chất nhất định. Dùng phản ứng này
để định tính các acid amin:
2.4.3.1. Với ninhydrin:
Đun nóng acid amin với dung dịch ninhydrin trong alcol tạo màu xanh tím.

2.4.3.2. Với một số ion kim loại và các chất hữu cơ, vô cơ khác
+ Với Pb2+/HO- cho màu đen khi acid amin chứa lưu huỳnh.
+ Với Hg(NO3)2 + Hg(NO2)2, các acid amin có nhân phenol cho màu hồng.
+ Với HNO3, các acid amin chứa nhân benzen tạo màu vàng.
2.4.4. Một số phản ứng với enzym
Khi oxy hóa acid amin bị loại nhóm NH2, tạo ceto acid.

Hoặc có thể do enzym oxydase:

Acid này bị loại CO2 để tạo aldehyd:

Nhờ các enzym đặc hiệu, có thể xảy ra phản ứng trao đổi gốc R của các acid amin.

3. PEPTID
3.1. Định nghĩa
Peptid là amid được hình thành do các chức acid và chức amin của các acid amin
tương tác với nhau. Chức amid –NHCO- được gọi là liên kết peptid.
Tùy thuộc số gốc acid amin có trong phân tử người ta phân chia các loại peptid:
dipeptid, tripeptid,…polypeptid. Các peptid có phân tử lượng đến 10.000 là polypeptid.
Peptid có phân tử lượng lớn hơn gọi là protid.
3.2. Cấu tạo polypeptid
Các phương pháp vật lý đã xác định chức amid (liên kết peptid) có cấu tạo phẳng
và có cấu hình trans.

Có nhiều trường hợp acid amin có 2 nhóm acid hoặc các nhóm chức khác (OH,
SH,…). Các nhóm chức này có trong gốc R à cơ sở làm cho cấu trúc của peptid có các hình
dạng khác nhau.
Xác định cấu trúc của peptid
Có những acid amin nào trong phân tử.
Có bao nhiêu phân tử acid amin trong phân tử.
Trật tự liên kết các acid amin trong phân tử.
3.3. Tổng hợp peptid
Phương pháp trùng ngưng acid amin chỉ áp dụng để điều chế các peptid đơn giản.
Phương pháp có hiệu quả là phương pháp ghép lần lượt các acid amin lại với nhau.
Các giai đoạn để thực hiện một quá trình tổng hợp peptid như sau:
 - Bảo vệ nhóm chức amin
- Tạo liên kết peptid
- Giải phóng chức amin.
Nhà hóa học Du Vigneaud và cộng sự (1963) đã tổng hợp toàn phần phân tử Insulin
có 51 acid amin theo thứ tự xác định.
4. PROTID
4.1. Định nghĩa
Protid là những polypeptid có phân tử lượng lớn (> 10.000).
4.2. Phân loại: có nhiều cách phân loại
Protid có 2 loại: loại protid dạng sợi (không tan trong nước) và protid dạng hình cầu
(tan trong nước, tan trong dung dịch acid, base hoặc muối).
Cách phân loại phổ biến: Protid đơn giản (protein) và protid phức tạp (proteid).
- Protid đơn giản còn gọi là protein, khi thủy phân chỉ thu được các acid amin. Protid
đơn giản tan được trong nước (hoặc acid, base), bị động vón khi có tác dụng của nhiệt và
bị tủa khi bão hòa bằng dung dịch nhôm sulfat. Thuộc nhóm này có: albumin, globulin,
prolamin, glutein, các giống albumin như keratin, collagen,…
- Protid phức tạp (conjugated protein) là những protein chứa các nhóm không phải
protein như: Acid nucleic, chromoprotein, glucoprotein, phosphoprotein, licoprotein và
protein chứa kim loại nặng.
4.3. Cấu tạo của protid
4.3.1. Cấu trúc bậc một
Chỉ số lượng thành phần và thứ tự nối tiếp của các acid amin thành mạch polypeptid.
Các acid amin liên kết với nhau thành một mạch đơn.
4.3.2. Cấu trúc bậc hai
Mạch polypeptid có dạng xoắn ốc hay gấp khúc do liên kết hydro giữa các nhóm
chức C=O, NH2, NH3+, COOH và COO- của hai liên kết amid khác nhau.
4.3.3. Cấu trúc bậc ba
Là hình dạng riêng biệt thật trong không gian 3 chiều cho toàn bộ đại phân tử protein
và kích thước có thể xác định chính xác.
Khi cuộn lại với nhau hoặc uốn khúc để được peptid dạng xoắn thì gốc các acid
amin trong chuỗi peptid đều hướng ra ngoài và các chức hóa học có trong gốc này có thể
tương tác nhau. Kết quả là trên phân tử protid có các vị trí lồi lõm. Chính cấu hình không
gian bậc III có các chỗ lồi lõm mang theo các nhóm chức bên ngoài là nguyên nhân làm
phân tử protid có hoạt tính sinh học đặc thù.
Ví dụ: -SH (sulfurhydryl) với SH tạo liên kết disulfur (-S-S-), nó là liên kết cơ bản
để duy trì cấu trúc bậc III. Hoặc OH với COOH tạo ester (-O-CO-). Nhóm COOH với NH2
tạo muối amoni (-COONH4).
4.3.4. Cấu trúc bậc bốn
Giống cấu trúc bậc ba nhưng các lực hút giữa các phân tử là khác nhau.
4.4 Tính chất của protid
Protid là những chất keo, không có nhiệt độ nóng chảy đặc trưng. Protid có tính
quang hoạt và quay trái. Các enzym và một số hormon như insulin là những protein.
Protein có thể bị đông kết khi có tác dụng của nhiệt, acid và base mạnh (sự kết tủa
không hoàn nguyên). Protein bị kết tủa không hoàn nguyên gọi là protein biến tính. Sự
biến tính làm thay đổi độ hòa tan, tác dụng sinh học của protid.
4.4.1. Phản ứng thủy phân
Dưới tác dụng của nhiều enzyme trong cơ thể hoặc tác dụng acid hay kiềm bị thủy
phân thành các acid amin cấu tạo nên nó.
Protein → polypeptide → peptid → acid amin
4.4.2. Phản ứng tạo màu
Với thuốc thử Biure các liên kết peptid trong protid tạo ra hợp chất màu tím.
 TỰ LƯỢNG GIÁ

TỰ LUẬN
1. Cho ví dụ và gọi tên theo danh pháp thông thường một số loại acid amin trong tự
nhiên?
2. Viết phương trình phản ứng chứng minh amin có tính base?
3. Vẽ công thức cấu tạo của 5 chất tạp chức chứa nhóm amin?
TRẮC NGHIỆM
1. Tính base của CH3-NH2 > CH3-CH2-NH2.
A. Đúng.
B. Sai.
2. Cấu trúc xoắn của chuỗi polypeptide được nối với nhau bằng liên kết hydro.
A. Đúng.
B. Sai.
3. Phương trình phản ứng sau đây chứng minh amin có tính base.

A. Đúng.
B. Sai.
4. Cấu tạo liên kết peptid:
A. - CO – CH.
B. - CO – H.
C. - NH – CH.
D. - CO – NH.
5. Phản ứng màu biure đặc trưng là tính chất của nhóm chất:
A. Lipid.
B. Protid.
C. Cacbonhydrat.
D. Acid nucleic.
6. Chất có cấu tạo acid amin là:
A. NH2 – CH2 – CH3.
B. CH3 – CH2 – COOH.
C. NH2 – CH2 – COOH.
NH2
-CH2-CH-COOH
7. Acid amin có công thức cấu tạo có tên là:
A. Histidin.
B. Tyrosin.
C. Phenylalanin.
D. Tryptophan.
8. Phản ứng giữa acid amin và dung dịch ninhyrin khi đun nóng có màu:
A. Tím.
B. Xanh tím.
C. Xanh lam.
D. Vàng xanh.
9. Albumin lòng trắng trứng phản ứng với dung dịch HNO3 đặc tạo kết tủa màu vàng,
chứng tỏ albumin lòng trắng trứng có mặt acid amin:
A. Prolin.
B. Tryptophan.
C. Histidin.
D. Phenylalanin.
10. Protein được cấu tạo bởi các monome có tên là:
A. Monosaccharid.
B. Glucose.
C. Nucleotid.
D. Acid amin