‫الكربوهيدرات‬

‫تعريف الكربىهيدرات والمجمىعات الفعالة التى‬

‫تدخل في تركيبها‬
‫‪ -1‬تعنىىي مة ىىب مربوهيىىدرات ب ى هيىىدرات الكربىىو اى ا ى توكىىو‬
‫مى الثالىب ان ىىر اة ةىيب لهىب الكربىىو لال يىدرلسي لا لم ى ي‬
‫لي ك مو بب يغو ال سئيب اةي النحو الو لي‪Cn(H2O)n.‬‬
‫‪ -2‬الصىىيغب ال سئيىىب ل يىىدرات الكربىىو توسىىد عىى معرىىب ال رم ىى ت‬
‫الكربوهيدريىىىب ا ا بعضىىى يحوىىىوى اةىىىىي ان ىىىر ا ىىىرى م ىىىى‬
‫النورلسي لالفوةىفور لالك ريى ‪ -3‬لتعىر الكربوهيىدرات مي ي ئيى‬
‫ب ىى ألدهيىىدات أل ميوو ىى ت اديىىد ال يدرلم ىىي ‪Polyhydroxyl‬‬
‫‪aldehydes or Ketones‬‬
 ‫أه يب الكربوهيدرات‬
‫‪ -1‬مصدر من مصادر الطاقة في الخاليا الحية‬
‫‪ -2‬تدخل في تركيب جدر واغشية الخاليا الحية‬
‫‪ -3‬تدخل في تركيب االحماض النووية مثل ال‪RNA,DNA‬‬
‫‪ -4‬ترتبط مع البروتينات او الليبيدات لتكون الجليكوبروتينات او‬
‫الجليكوليبيدات التى تعمل كمكونات خلوية ضرورية لعمل ونمو‬
‫الخلية الحية‬
‫‪ -5‬تدخل في العديد من الصناعات االقتصادية الهامة مثل‬
‫مشتقات السليلوز التى تعتمد على الياف السليلوز الطبيعية‬
 ‫تق يب الكربوهيدرات ‪carbohydrates‬‬
‫‪classification‬‬
‫تقسم الكربوهيدرات إلى ثالثة أقسام رئيسية تبعا لعدد وحدات‬ ‫•‬
‫السكر االحادى المكونة للجزىء وقابليتها للتحليل المائى‬
‫باالحماض المعدنية اوانزيمات التحليل المائى الى ‪-:‬‬
‫‪ -1‬سكرات احادية (بسيطة) ‪Monosaccharides‬‬ ‫•‬
‫‪ -2‬سكرات اوليجو ‪Oligosaccharides‬‬ ‫•‬
‫‪ -3‬سكرات عديدة ‪Polysaccharides‬‬ ‫•‬
‫‪ -1‬ال كرات األح ديب ((ال يطب) ‪Monosaccharides‬‬

‫وهى عبارة عن كربوهيدرات تتكون من وحدة واحدة من السكر وتحتوى على‬ ‫•‬
‫من ‪ 9 -3‬ذرات كربون واليمكن تحليها مائيا الى مركبات ابسط منها ‪.‬‬
‫وتقسم السكرات االحادية على حسب ذرات الكربون المحتوية عليها الى ‪-:‬‬ ‫•‬
‫‪ -1‬سكرات ثالثية (ترايوز ‪ )Triose‬مثل الجليسرالدهيد وثنائى هيدروكسى‬ ‫•‬
‫اسيتون‬
‫‪ -2‬سكرات رباعية (تتروز ‪ ) Tetrose‬مثل سكراإلريثروز‬ ‫•‬
‫‪ - 3‬سكرات خماسية (بنتوز ‪ ) Pentose‬مثل سكر الريبوز الذى يدخل في‬ ‫•‬
‫تركيب الحمض النووى ال‪ RNA‬وسكر الزيلوز (سكر الخشب)‬
‫‪ - 4‬سكرات سداسية (هكسوز ‪ ) Hexose‬مثل سكرالمانوز والجاالكتوز‬ ‫•‬
‫والفركتوز(سكر الفواكه والعسل)و الجلوكوز (سكر الدم)وهو المسئول عن‬
‫انتاج الطاقة في معظم الكائنات الحية ويستخدم كوحدة بناء لبعض انواع‬
‫السكرات العديدة مثل النشا والسليلوز ‪.‬‬
 ‫‪ -2‬ةكرات األللي و ‪Oligosaccharides‬‬
‫• وهى عبارة عن كربوهيدرات تحتوى على عدد من (‪)13-2‬‬
‫وحدة سكر احادى مرتبطين مع بعض بروابط جليكوسيدية‬
‫وتقبل التحليل المائى وتعطى عدد معروف من وحدات السكر‬
‫االحادى المكونة لها وقد تحتوى على نوع واحد من السكرات‬
‫االحادية ويطلق عليها سكرات اوليجو متجانسة مثل (المالتوز‬
‫والسليلوبيوز والتريهالوز) او تحتوى على اكثر من نوع من‬
‫السكرات االحادية ويطلق عليها سكرات اوليجو غير‬
‫متجانسة مثل (الالكتوز والسكروز)‪.‬‬
 ‫‪ -3‬ال كرات العديد ‪Polysaccharides‬‬
‫• وهى عبارة عن كربوهيدرات تحتوى على اكثر من ‪13‬‬
‫وحدة سكر احادى ولكن عدد غير معروف بالضبط (‪)n‬‬
‫مرتبطين مع بعض بروابط جليكوسيدية وتقبل التحليل المائى‬
‫وتعطى ايضا عدد غير معروف بالضبط من وحدات السكر‬
‫االحادى (‪ )n-1‬وقد تحتوى السكرات العديدة على نوع واحد‬
‫من السكرات االحادية وتسمى سكرات عددية متجانسة مثل‬
‫( النشا النباتى – الجليكوجين (النشا الحيوانى )– السليلوز )‬
‫او تحتوى على اكثر من نوع من السكرات االحادية وتسمى‬
‫سكرات عديدة غير متجانسة مثل الهيبارين وحمض‬
‫الهايلويورنيك‪.‬‬
 ‫أل ال كرات األح ديب ‪Monosaccharides‬‬
‫• السكرات االحادية وهى التى تحتوى على وحدة واحدة فقط من السكر‬
‫واليمكن تحليها مائيا الى مركبات ابسط منها وابسط السكرات‬
‫االحادية هم الجليسرالدهيد وثنائى هيدروكسى اسيتون حيث يحتوى‬
‫كل منهما على ثالثة ذرات كربون ‪.‬‬
 ‫الو يب الع مب لة كرات ا ح ديب‬
‫• يسمى السكر االحادى على اساس‪-:‬‬
‫• ‪ -1‬نوع المجموعة الفعالة للسكر الدهيدية يضاف المقطع الدو‬
‫(‪ )Aldo‬كيتونية يضاف المقطع كيتو (‪. )Keto‬‬
‫• ‪ -2‬عدد ذرات الكربون الموجودة بجزى السكر االحادى‬
‫• ثالثة تراى (‪)tri‬‬
‫اربعة تترا (‪)tetra‬‬
‫خمسة بنتا (‪)penta‬‬
‫ستة هكسا (‪)hexa‬‬
‫‪ -3‬نهاية اسم السكر وز (‪)ose‬‬
‫ام ةب اةي الطريقب الع مب لو يب ال كرات ا ح ديب‬
‫• ‪ -1‬الدوزات ( سكرات احادية محتوية على مجموعة الدهيدية)‪-:‬‬
‫( ‪ 2‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة الدهيد)‬ ‫ألدوترايوز ‪Aldotriose‬‬ ‫•‬
‫( ‪ 3‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة الدهيد)‬ ‫ألدوتتروز ‪Aldotetroses‬‬ ‫•‬
‫ألدوبنتووز ‪ 4( Aldopentose‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة الدهيد)‬ ‫•‬
‫( ‪ 5‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة الدهيد)‬ ‫ألدوهكسوز ‪Aldohexose‬‬ ‫•‬
‫• ‪-2‬كيتوزات( سكرات احادية محتوية على مجموعة كيتونية ) ‪-:‬‬
‫( ‪ 2‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة كيتون)‬ ‫كيتوترايوز ‪Ketotriose‬‬ ‫•‬
‫وكيتوتتروز ‪ 3( Ketotetrose‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة كيتون)‬ ‫•‬
‫وكيتوبنتوز ‪ 4( Ketopentoses‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة كيتون)‬ ‫•‬
‫وكيتوهكسوز ‪ 5( Ketohexose‬ذرة كربون ‪ +‬مجموعة كيتون)‬ ‫•‬
‫الـ كرات ا ح ديب بعض ل أة ء ش ئعب‪ ،‬م‬
‫من يُـعر به‬
‫أمثلة‬ ‫•‬
‫‪ -1‬اإلريثروز ‪ Erythrose‬ألدوتتروز ‪Aldotetrose‬‬ ‫•‬
‫‪ -2‬الريبوز ‪ Ribose‬ألدوبنتوز ‪Aldopentose‬‬ ‫•‬
‫‪ - 3‬األرابينوز ‪ Arabinose‬ألدوبنتوز ‪Aldopentose‬‬ ‫•‬
‫‪-4‬الجلوكوز ‪ Glucose‬ألدوهكسوز ‪Aldohexose‬‬ ‫•‬
‫‪-5‬المانوز ‪ Mannose‬ألدوهكسوز ‪Aldohexose‬‬ ‫•‬
‫‪-6‬الجالكتوز ‪ Galactose‬ألدوهكسوز ‪Aldohexose‬‬ ‫•‬
‫‪ -7‬الفركتوز ‪ Fructose‬كيتوهكسوز ‪Ketohexose‬‬ ‫•‬
‫ال ش ب ت ا لدهيديب لة كرات ا ح ديب‬ ‫ت ة‬
‫ال ش ب ت الكيوو يب لة كرات ا ح ديب‬ ‫ت ة‬
 ‫طريقب عيشر ‪ Fisher‬لكو بب الرموز الكي ي ئيب‬
‫لة كرات األح ديب‬
‫• وهى طريقة سهلة وسريعة لكتابة رموز السكرات االحادية‬
‫في التركيب المفتوح فمجموعة األلدهيد تمثل فى صورة‬
‫مثلث ومجموعة الكحول األول تمثل فى صورة دائرة‬
‫ومجموعات هيدروكسيل الكحول الثانى تمثل فى صورة‬
‫خطوط عمودية موزعة يمينا ويسارا على الخط الرئيسى‬
‫الذى يمثل سلسلة الهيكل الكربونى الرئيسى للسكر ومجموعة‬
‫الكيتون تمثل كما هى‬
‫• ‪ .‬والرمز الكيميائى لكل من الجلوكوز والفركتوز بطريقة‬
‫فيشر يكتب كما يلى‬
‫لعي يةي الرموز الكي ي ئيب ل عض ال كرات األح ديب األلدهيديب‬
‫ال مب ( ةيب‬
‫لةداةيب)‪-:‬‬
‫ع ئد طريقب عيشر لكو بب الرموزالكي ي ئيب لة كرات‬
‫ا ح ديب‬
‫‪ - 1‬معرفة عدد المشابهات الفراغية للسكرات االحادية في التركيب المفتوح وذلك من معلرفة عدد‬ ‫•‬
‫ذرات الكربون الغير متناسقة (غير متناظرة ) والتطبيق في المعادلة التالية‪-:‬‬
‫عدد المشابهات الفراغية =‪2n‬‬ ‫•‬
‫حيث ‪ n‬تساوى عدد ذرات الكربون الغير متناسقة بالجزى المتناسقة (نصفهم ‪ D‬ونصفهم ‪) L‬‬ ‫•‬
‫الذرة المتناسقة (المتناظرة ) وهى التى ترتبط بشقين متماثلين على األقل (مثل مجاميع األلدهيد‬ ‫•‬
‫والكيتون والكحول األول والكربوكسيل)‪.‬‬
‫الذرة غير المتناسقة (الغير متناظرة ) وهى التى ترتبط بأربعة شقوق غير متماثلة (مثل الكحول‬ ‫•‬
‫الثاني) كما في الشكل التالى ‪.‬‬
 ‫ادد ال ش ب ت الفراغيب لة ك وزات‬
‫أمثلة‪ -1 :‬األلدوهكسوزات (‪ 4‬غير متناظرة‪ ،‬مثل الجلوكوز)‬ ‫•‬
‫عدد المشابهات الفراغية = ‪ 8 (16 = 42‬في الصورة ‪ D‬و‪8‬‬ ‫•‬
‫في الصورة )‪L‬‬
‫‪ -2‬الكيتوهكسوزات (‪ 3‬غير متناظرة‪ ،‬مثل الفركتوز)‬ ‫•‬
‫عدد المشابهات الفراغية = ‪8 = 32‬‬ ‫•‬
 ‫ت بع ع ئد طريقب عيشر لكو بب الرموزالكي ي ئيب‬
‫لة كرات ا ح ديب‬
‫• ‪ -2‬معرفة نوع االينيومير(‪()Enantiomer‬المضاد الضوئى) للسكر‬
‫االحادى هل من النوع ‪ D‬او ‪ L‬وذلك من اتجاه مجموعة الهيدروكسيل‬
‫على ذرة الكربون المرجع‪ Reference Carbon atom‬وهى اخر‬
‫ذرة كربون غير متناسقة (غير متناظرة) بالجزى‬
‫• والتى تكون الذرة رقم ‪ 2‬في الجليسرالدهيد والتوجد في سكر الداى‬
‫هيدروكسى استيون (لعدم احتوائه على اى ذرات كربون غير‬
‫متناسقة)‬