Professional Documents
Culture Documents
Етанол - Вікіпедія
Етанол - Вікіпедія
одноатомний спирт
просторова будова
скелетна структура
Ідентифікатори
RTECS KQ6300000
SMILES CCO
InChI 1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N
Властивості
Запах спиртовий
Тпл -114,14 °C
Ткип 78,29 °C
Термохімія
Ст. ентальпія
-277,6 кДж/моль (рід.)
o
утворення ΔfH298 -234,8 кДж/моль (газ)
o
Ст. ентропія S298 160,7 Дж/(моль·K) (рід.)
Небезпеки
Пов'язані речовини
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки
Етанол є активною складовою спиртних напоїв, які зазвичай виготовляються
ферментацією вуглеводів. Для промислових потреб етиловий спирт часто синтезують
з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену. Окрім
виготовлення харчових продуктів етанол застосовується у великій кількості як
пальне,, розчинник
пальне розчинник,, антисептик та сировина для отримання інших промислово
важливих речовин.
Хімія
Якщо вихідна етанолова суміш містила інгредієнти, крім води та етанолу, які
неможливо відокремити від етанолу дистиляцією, 96% етанолу не можна отримати з
такої суміші в процесі дистиляції.
96% чистіший етанол, тобто абсолютний етанол, може бути отриманий шляхом
видалення води із суміші вода-етанол ефективніше, ніж звичайна дистиляція, такими
методами, як молекулярні сита, завдяки чому із суміші вода-етанол може бути
отримано приблизно 99,5% етанолу. Ще більше води можна видалити, зокрема,
шляхом перегонки етанолу з відповідним осушувачем, таким як боргідрид натрію[4].
Першою назвою спирту в рецептах європейських вчених була «аква арденс», тобто
«палаюча вода» — вочевидь саме здатність горіти вважалася визначальною для цієї
рідини. Але оскільки отримували її з вина, як своєрідну квінтесенцію давнього напою,
поширилося й альтернативне ім'я — «спірітус віні», «дух вина». Звідси й походить
українське слово «спирт». Італійський алхімік Таддео Альдеротті винайшов в XIII
сторіччі подвійну перегонку, завдяки якій отримав 90 % спирт. До того ж він одним з
перших європейців запропонував використовувати отриману рідину в медичних цілях.
Впевнений в чудодійних властивостях «духу вина», він називав його — «аква віте»,
тобто «водою життя» або навіть «живою водою»[5].
Чистий етанол вперше отримав у 1796 році російсько-німецький хімік Товій Єгорович
Ловіц. Згідно з описом провідного науковця того часу Антуана Лорана Лавуазьє,
досліджувана сполука складалася з хімічних елементів Карбону, Гідрогену та
Оксигену. У 1808 році швейцарський біохімік Ніколя Теодор де Соссюр встановив
хімічну формулу етанолу, а п'ятдесят років потому шотландський хімік Арчібальд Скотт
Купер запропонував його структуру.[6]
Перший синтетичний метод отримання етилену розробили незалежно один від одного
англійський хімік Генрі Геннел та французький фармацевт Жорж-Симон Серюлла у
1826 році. А в 1828 англійський фізик і хімік Майкл Фарадей отримав етанол шляхом
каталітичної гідратації етену, побічного продукту переробки нафти і газу. Цей спосіб ліг
в основу багатьох методів, котрі застосовуються у виробництві етанолу і донині.
Структура
Структура етанолу
Обидва атоми Карбону в молекулі етанолу, в тому числі й атом, який зв'язаний з
гідроксильною групою, знаходяться у стані sp3-гібридизації. Відстань C—C складає
1,512 ангстрем.
Поширення в природі
Фізичні властивості
Чистий етанол
Етанол — безбарвна рідина зі слабким «алкогольним» запахом. Він є летким і
легкозаймистим. Змішується в будь-яких пропорціях з водою, етерами, ацетоном,
бензеном. Етиловий спирт є гарним розчинником для багатьох органічних, а також
неорганічних речовин.
Із водою утворює азеотропну суміш: 95,6% спирту й 4,4% води. Безводний етанол
незначною мірою гігроскопічний: для досягнення стабільності він здатен поглинути
0,3—0,4% води.
Отримання
Гідратація етилену
Для отримання етанолу з етилену є два основні шляхи. Історично першим став метод
непрямої гідратації, винайдений у 1930 році компанією «Union Carbide». Інший,
розроблений у 1970-х роках, був спроєктований як безкислотний метод (відмова від
використання сульфатної кислоти).
Непряма гідратація
Пряма гідратація
Отримання ферментацією
Тут реакція відбувається під дією мікроорганізмів: грибів (дріжджів) або бактерій.
Порівняння характеристик
Характеристика
mobilis carlsbergensis
Добування з целюлози
Дослідницький біореактор для ферментації целюлози
Інші способи
Гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
Конверсія синтез-газу
Очистка етанолу
Класифікація етанолу
Денатурований спирт
Хімічні властивості
Етанол є сировиною для синтезу бутадієну. Реакція проводиться при температурі 370
—390 °C та в присутності каталізаторів — MgO-SiO2 або Al2O3-SiO2 (із селективністю
70%):[15]
Біологічна дія
Метаболізм
Файл:Иеит6т63363.tif
На цій стадії взаємодія відбувається набагато швидше, ніж на попередній.[16] Ацетат
надходить у цикл Кребса, де руйнується до СО2 і Н2О. Альдегіддегідрогеназу
виявляють не тільки в печінці, а й в інших органах, включаючи головний мозок. У
дорослої, здорової людини АДГ руйнує близько 10 г спирту на годину.
Вплив на організм
Симптоми в залежності
Симптом
в крові, %
Розгубленість 0,06—0,08
Ступор 0,11—0,15
Сп'яніння 0,16
Смерть 0,4—0,5
Дихальна система. Етанол має яскраво виражену токсичну дію на органи дихання.
Ураження легень позначається розвитком бронхолегеневої інфекції внаслідок
зменшення захисних функцій організму. Негативна дія алкоголю пов'язана з
пригніченням фагоцитозу та утворення антитіл, сприянням проникненню бактерій у
дихальні шляхи тощо. Бронхолегеневі патології можуть перерости у появу гострої
пневмонії, котра має значний відсоток летальних випадків.
Алкоголізм
Вплив на вагітність
Етанол легко проникає крізь плаценту, тому його вміст у крові матері і плоду швидко
досягає однакового рівня. Він накопичується в тканинах плоду, багатих на
фосфоліпіди, у головному мозку, а також еритроцитах. Виведення алкоголю з
організму здійснюється за допомогою ферментів печінки, а в майбутньої дитини вона
формується лише в другій половині вагітності матері. Шкідливий вплив етанолу на
плід пов'язаний з незрілістю захисного механізму й підвищеною проникністю судин
тощо. Особливе значення мають критичні періоди ембріонального розвитку, коли
чутливість ембріону й плоду до чужорідних речовин досягає максимального рівня.
Токсична дія етанолу є причиною сповільнення розвитку або навіть загибелі
ембріону.[20]
Димедрол
Етанол підсилює вплив препаратів на ЦНС,
Антигістамінні
Клемастин
спричинюючи появу млявості, зниження моторики;
препарати
Прометазин спільна дія сильніше позначається на літніх людях.
засоби
зниження моторики, сповільнення або ускладнення
Оксазепам
(бензодіазепіни) дихання;
Диклофенак
Застосування
Етанол має широкий спектр застосувань, серед яких найбільш значущими є
виробництво спиртних напоїв, використання як розчинника, палива, а також синтез
інших хімічних речовин.
Паливо
Перший автомобіль, що був здатен їздити на етанолі, спроєктував Генрі Форд у 1920
році — модель Ford T. Однак тоді ця інновація ще не отримала необхідного розвитку
через технічні та економічні проблеми: виробництво чистого етанолу було надто
дорогим, а використання недоочищеного спирту в суміші з вуглеводневим паливом
було певною мірою обмеженим — за низьких температур нерозчинна у бензині вода
замерзала, закорковуючи паливний бак.[25]
Розчинник
Антисептик
Антисептичний розчин етанолу (95%)
Етанол проявляє бактерицидні дії при концентрації 30% і вище, в залежності від типу
бактерій, вмісту води та часу дії. Згідно з дослідженнями найбільш ефективною є дія
етанолу при його концентрації 60—70% — як у присутності води, так і за її відсутності.
Саме такий вміст етанолу мають побутові антисептики для рук (наприклад,
Септил[27]).[28] Використання вищої концентрації (наприклад, 90% розчину) для
дезінфекції шкіри недоцільне, оскільки при таких концентраціях етанол проявляє свої
дубильні властивості, в той час як антисептичні властивості падають.
Через відсутність спороцидної дії етанол не може бути використаний для стерилізації,
проте його властивостей достатньо для профілактичного знезаражування поверхонь,
обробки шкіри тощо.[29]
Антидот
Див. також
Біоетанол
Метанол
Спиртове бродіння
Примітки
4. Kaila, Meriläinen, Ojala, Pihko, Salo: Reaktio 1 – Ihmisen ja elinympäristön kemia, s. 99–
100. Hämeenlinna: Tammi, 2010. ISBN 978-951-26-5031-6.
6. Gupta, Ram B., Demirbas, A. Gasoline, Diesel and Ethanol Biofuels from Grasses and
Plants (https://books.google.com.ua/books?id=XMPp_698ot4C&lpg=PP1&hl=uk&pg=PA74
#v=onepage&q&f=false) . — New York : Cambridge University Press. — P. 74. — ISBN 978-
0-521-76399-8. (англ.)
10. Huntress W. T., Jr. The Synthesis of Complex Molecules in Interstellar Clouds (http://ads
abs.harvard.edu/full/1979ApJ...231..456H) / Mitchell, G. F. // Astrophysical Journal. —
1979. — Т. 231 (July). — С. 460. Процитовано 15 травня 2015. (англ.)
11. CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) :
CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
22. Iveli, Maria F. et al. Effects of Light Ethanol Consumption During Pregnancy: Increased
Frequency of Minor Anomalies in the Newborn and Altered Contractility of Umbilical
Cord Artery (http://www.nature.com/pr/journal/v61/n4/full/pr200789a.html) //
Pediatric Research. — 2007. — Т. 61. — С. 456—461. —
DOI:doi:10.1203/pdr.0b013e3180332c59 (https://dx.doi.org/doi%3A10.1203%2Fpdr.0b0
13e3180332c59) . Процитовано 17 травня 2015. (англ.)
28. McDonnell, G. Antiseptics and Disinfectants: Activity, Action, and Resistance (https://ww
w.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC88911/) / Russell, A. D. // Clinical Microbiology
Reviews. — 1999. — Т. 12, вип. 1 (January). — С. 147–179. Процитовано 17 травня
2015. (англ.)
Джерела
CRC Handbook of Chemistry and Physics / Lide, D. R., editor. — 86th. — Boca Raton (FL) :
CRC Press, 2005. — 2656 p. — ISBN 0-8493-0486-5. (англ.)
Lange's Handbook of Chemistry / Dean, John A., editor. — 15th. — New York : McGraw-Hill,
1999. — ISBN 0-07-016384-7. (англ.)
Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів :
БаК, 2009. — 996 с. — ISBN 966-7065-87-4.
Посилання
Отримано з
https://uk.wikipedia.org/w/index.php?
title=Етанол&oldid=33931445
Остання зміна зроблена 2 місяці тому Nickispeaki