BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ

Câu 1: Sơ đồ dưới đây miêu tả quá trình tổng hợp Frontalin.

a) Hoàn thành sơ đồ trên

Đáp án:

4 6
5 O
b) Frontalin có lập thể như hình bên, hãy gọi tên của Frontalin. 3
2
O 1
Đáp án: 8
7

(1S,5R)-1,5-đimetyl-6,8-đioxabixiclo[3.2.1]octan
c) Năm 1997, các nhà hóa học đã phát triển một phương pháp tổng hợp Frontalin theo sơ đồ dưới đây.
Hãy hoàn thành sơ đồ này.

Đáp án:

Câu 2: Trình bày cơ chế các phản ứng sau:

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 1

Câu 3: Hoàn thành sơ đồ sau:

Đáp án:

Câu 4:
a) (E)-Nerolidol có công thức cấu tạo như hình bên. Khi tách nước (E)-Nerolidol bởi
POCl3/Pyridin thì thu được hỗn hợp 3 hiđrocacbon là (E)-β-Farnesene, (E,E)-α-
Farnesene, (E,Z)-α- Farnesene. Gọi tên theo danh pháp quốc tế của 3 hiđrocacbon.
Đáp án:

b) Trong số 3 hiđrocacbon nói trên thì (E)-β-Farnesene được nghiên cứu nhiều hơn cả. Nhiều phương
pháp tổng hợp (E)-β-Farnesene đã được đề nghị. Hai sơ đồ dưới đây chỉ ra những trong số các phương
pháp đó:
- Từ Myrcene:

Đáp án:

- Từ X:

Hãy gọi tên X và hoàn thành hai sơ đồ trên.

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 2

Câu 5: Grandisol có công thức cấu tạo như hình bên.
a) Gọi tên của Grandisol.
Đáp án:
2-(2- Isopropenyl-1-metylxiclobutyl)etanol.
b) Grandisol được tổng hợp theo nhiều cách khác nhau. Các sơ đồ dưới đây chỉ ra các
hướng tổng hợp Grandisol.
- Sơ đồ thứ nhất:

Đáp án:

- Sơ đồ thứ 2:

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 3

- Sơ đồ thứ 3:

Đáp án:

- Sơ đồ thứ 4:

Đáp án:

- Sơ đồ thứ 5:

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 4

- Sơ đồ thứ 6:

Đáp án:

- Sơ đồ thứ 7:

Trọng Nhân-01206153341 trang 5

Đáp án:

Câu 6: Humulene là một hiđrocacbon vòng 11 cạnh, một đương lượng humulene tác dụng với 3 đương
lượng brom. Humulene được điều chế theo hai sơ đồ dưới đây:
- Sơ đồ thứ nhất:

Đáp án:

- Sơ đồ thứ hai:

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 6

Câu 7: Kingianin A có cấu trúc như hình dưới:
Quá trình tổng hợp Kingianin A được cho theo sơ đồ dưới đây:

Cho biết cấu trúc các chất và trình bày cơ chế từ C → D và từ E → Kinginain A.
Đáp án:

Câu 8:Chandrasekhar và Roy đã tiến hành một thí nghiệm để nghiên cứu ảnh hưởng của hiệu ứng lập thể
tác động đến một phản ứng kinh điển. Thí nghiệm đó có nội dung chính xoay quanh phản ứng được dẫn
ra dưới đây:

Hãy viết các giai đoạn tạo thành sản phẩm:

Đáp án:

Trọng Nhân-01206153341 trang 7

Trọng Nhân-01206153341 trang 8