Professional Documents
Culture Documents
สารชีวโมเลกุล
1
สารชีวโมเลกุล
2
สารชีวโมเลกุล คือ
สารประกอบขนาดใหญ่ (macromolecules) ใน
สิง2 มีชวี ติ จัดเป็ น 4 กลุ่มตามลักษณะโครงสร้างของโมเลกุล
ได้แก่
Carbohydrate ประกอบด้วยธาตุ C, H, O
Protein “ C, H, O, N
Lipid “ C, H, O
Nucleic acid “ C, H, O, N, P 3
Building models to study the structure of macromolecules
4
ปฏิกริ ิยาเคมีของ macromolecules ได้แก่
Condensation เป็ นปฏิกริ ิยาสังเคราะห์
macromolecules จาก monomers เล็กๆเป็ น
จํานวนมาก และได้ผลผลิต H2O ด้วย ดังนัOนอาจ
เรียกว่า ปฏิกริ ิยา dehydration ④ 0 ท /de + H 20
5
ย่
The synthesis of a polymer
6
The Breakdown of a polymer
.
7
Carbohydrates
ØCarbohydrates เป็ นสารประกอบจําพวก
นําO ตาล และ polymer ของนําO ตาล
Øแบ่งกลุ่ม carbohydrates ได้เป็ น W กลุ่ม ตาม
จํานวนโมเลกุลของนําO ตาลทีเ2 ป็ นองค์ประกอบ ได้แก่
Monosaccharide
Disaccharide
Polysaccharide
8
Monosaccharide เป็ นนําO ตาลโมเลกุลเดีย2 ว
ทีป2 ระกอบด้วย C, O และ H มีสูตรคือ (CH2O)n
โดยมีอะตอมของ C ต่อกันเป็ นสาย และมี
Carbonyl group และ hydroxy group ต่อ
กับอะตอมของ C
Carbonyl
group
aldehydes ketones
9
The structure and classification of some monosaccharides
10
Linear and ring forms of glucose
11
นําO ตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharides) เกิดจาก
การรวมตัวของนําO ตาลโมเลกุลเดีย2 ว X โมเลกุล โดย
ปฏิกริ ิยา condensation
Covalent bond ทีเ2 กิดขึนO เรียกว่า
Glycosidic linkage
12
Examples of disaccharides synthesis
13
Polysaccharide เป็ น carbohydrate ทีม2 ี
ขนาดใหญ่มาก ประกอบด้วย monosaccharides
จํานวนมากต่อกันด้วย glycosidic linkage
Øชนิดของ polysaccharide ขึนO อยู่กับ
Z. ชนิดของ monosaccharide
2. ชนิดของ Glycosidic linkage
Øตัวอย่าง polysaccharide ได้แก่ starch,
glycogen, cellulose และ chitin
14
Storage polysaccharides
15
Starch: 1-4 linkage of
a glucose monomers
16
Cellulose มี glucose เป็ นองค์ประกอบ
ี นั ธะแบบ b1-4 glycosidic
เช่นเดียวกับ แป้ ง แต่มพ
linkage ผนังเซลล์ของพืชประกอบด้วย cellulose
เป็ นจํานวนมาก
17
The arrangement of cellulose in plant cell walls
18
Chitin, a structural polysaccharide
20
หน้าทีข' อง carbohydrate
Sugars :
Øทําหน้าทีใ( ห้พลังงานและเป็ นแหล่งคาร์บอนแก่สง(ิ มีชวี ติ
Øribose และ deoxyribose เป็ นองค์ประกอบของ
nucleic acid
Polysaccharide :
Øเป็ นแหล่งสะสมพลังงานของสิง( มีชวี ติ โดยพืชเก็บสะสม
พลังงานในรู ปของ starch ส่วนสัตว์เก็บสะสมพลังงานในรู ป
ของ glycogen
ØCellulose และ chitin เป็ นโครงสร้างของพืชและสัตว์ 21
Lipids
Diverse Hydrophobic molecules
ไขมันและนํา* มันเป็ นสารประกอบ
เอสเทอร์ท7ีเกิดจากกรดไขมันกับ
แอลกอฮอล์บางชนิด ที7 25°C
• ของแข็ง เรียกว่า ไขมัน
• ของเหลว เรียกว่า นํา* มัน
22
ØLipids เป็ นสารทีไ( ม่เป็ น polymer
ØLipids ไม่ละลายนําH เนื(องจากโครงสร้างของ lipids
ประกอบด้วย nonpolar covalent bonds เป็ นส่วนมาก
ØLipids ได้แก่
ไขมัน (Fat)
Phospholipid
Steroid
ขีผH ึงH (Wax)
23
Fats : เป็ นแหล่งสะสมพลังงาน
ØFats ถึงแม้จะไม่เป็ น polymer แต่เป็ นสารทีม( โี มเลกุล
ขนาดใหญ่ ประกอบด้วยสารทีม( โี มเลกุลขนาดเล็กกว่ามาต่อกัน
ด้วยปฏิกริ ิยา Dehydration
ØFats ประกอบด้วย Glycerol และ กรดไขมัน (Fatty
acid)
24
ส่วน “tail” ของ fatty acid ทีเ( ป็ น hydrocarbon ทีม( ักมี
อะตอมคาร์บอนต่อกันประมาณ QR-QT อะตอม เป็ นส่วนทีท( าํ ให้
fats ไม่ละลายนําH (hydrophobic)
25
Triglycerol
ไขมัน Q โมเลกุล ประกอบด้วย Glycerol 1 โมเลกุล
และ กรดไขมัน U โมเลกุล
26
โครงสร้างของไขมันและนํ2ามัน
(Triglyceride)
27
Øกรดไขมันแบ่งออกเป็ น V กลุ่ม ได้แก่
Saturated fatty acid (กรดไขมันชนิดอิม( ตัว)
Unsaturated fatty acid (กรดไขมันชนิดไม่อมิ( ตัว)
Øไขมันทีไ( ด้จากสัตว์ เช่น เนย มี saturated fatty acid เป็ น
องค์ประกอบ มีลักษณะเป็ นของแข็งทีอ( ุณหภูมหิ อ้ ง
Øไขมันจากพืช มี unsaturated fatty acid เป็ น
องค์ประกอบ มีลักษณะเป็ นของเหลวทีอ( ุณหภูมหิ อ้ ง
28
Saturated fat Unsaturated fat
and fatty acid and fatty acid
29
กรดไขมัน
30
สมบัติของกรดไขมัน
โมเลกุลของกรดไขมันในธรรมชาติส่วนใหญ่จะมีจาํ นวน
อะตอมของคาร์บอนเป็ นเลขคู่ทงัO ชนิดอิม2 ตัวและไม่
อิม2 ตัว
จุดหลอมเหลวของกรดไขมันจะสูงขึนO เมือ2 มวลโมเลกุล
เพิม2 ขึนO
กรดไขมันอิม2 ตัวจะมีจุดหลอมเหลวสูงกว่ากรดไขมันไม่
อิม2 ตัวเมือ2 โมเลกุลมีจาํ นวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน
จุดหลอมเหลวของกรดไขมันไม่อม2ิ ตัวทีม2 จี าํ นวนอะตอม
ของคาร์บอนเท่ากันจะลดลงเมือ2 จํานวนพันธะคู่เพิม2 ขึนO 31
Phospholipids
Øเป็ นองค์ประกอบหลักของ cell membrane
Øประกอบด้วย glycerol 1 โมเลกุล fatty acid 2
โมเลกุล และ phosphate group (phosphate
group มีประจุ -)
Øมีส่วนหัวทีม2 ปี ระจุ และเป็ นส่วนทีช2 อบนําO
(hydrophilic) และส่วนหางทีไ2 ม่ชอบนําO
(hydrophobic)
32
The structure of phospholipid
33
Phospolipid in aqueous environments
เมือ2 เติม phospholipids ลงในนําO
phospholipids จะรวมตัวกัน โดยเอาส่วนหางเข้าหา
กัน และส่วนหัวหันออกทางด้านนอก กลายเป็ นหยดเล็กๆ
เรียกว่า micelle
Micelle
34
ที2 cell membrane ของสิง2 มีชวี ติ
Phospholipids จะเรียงตัวเป็ น X ชันO โดย
hydrophilic head จะหันออกทางด้านนอกเข้า
หากัน ส่วน hydrophobic tail อยู่ตรงกลาง
Phospholipid
bilayer
35
Steroids
Øเป็ น lipids ประกอบด้วย คาร์บอนเรียงตัวเป็ นวง
แหวน _ วง
ØSteroids ชนิดต่างๆ มีหมู่ functional group
ทีต2 อ่ กับวงแหวนแตกต่างกัน
ØCholesterol เป็ น steroid ทีเ2 ป็ นองค์ประกอบ
ของ cell membrane
36
Cholesterol, a steroid
Cholesterol ยังเป็ น precusor สําหรับการ
สังเคราะห์ steroid อืน2 ๆหลายชนิด เช่น hormones
37
STEROID
Testosterone
38
Protein
Øเป็ น polypeptide ของ amino acid ทีต2 อ่ กันเป็ น
ลําดับเฉพาะตัวสําหรับโปรตีนแต่ละชนิด
Øโปรตีนสามารถทํางานได้ ต้องมีรูปร่าง
(conformation) ทีเ2 ป็ นลักษณะเฉพาะตัว
Øมนุษย์มโี ปรตีนมากกว่า Za,aaa ชนิด แต่ละชนิดมี
โครงสร้างและหน้าทีแ2 ตกต่างกัน
39
Amino acid เป็ นสารอินทรียท์ มี. หี มู่ carboxyl และหมู่
amino ต่อกับอะตอมคาร์บอนทีเ. ป็ นศูนย์กลาง อะตอมทีเ. ป็ นศูนย์กลางยังต่อ
กับอะตอม hydrogen และหมู่ R group > หมู่ทแ.ี ตกต่างกัน
H H O
N C C
H OH
R
Amino Carboxyl
group group
40
ØAmino acid แบ่งออกเป็ นกลุ่มตามคุณสมบัตขิ อง
R group
ØR group ทีแ2 ตกต่างกันนีO ทําให้เกิด amino
acid แตกต่างกัน Xa ชนิด แต่ละชนิดมีคุณสมบัตทิ าง
เคมีและชีววิทยาแตกต่างกัน
41
Amino acid กลุ่ม Nonpolar
42
กลุ่ม Polar
43
กลุ่ม Electrically charged
44
45
Making a polypeptide chain
โมเลกุลเพปไทด์ จํานวนโมเลกุลของกรดอะมิโน
Dipeptide 2
Tripeptide 3
Tetrapeptide 4
Polypeptide 5 – 35
Protein คือ Polypeptide ที<มีมวลโมเลกุลมากกว่า 5000
49
Øโปรตีนสามารถทํางานได้ตอ้ งมีรูปร่าง
(conformation) ทีเ2 ป็ นลักษณะเฉพาะตัว
Øโปรตีนทีท2 าํ งานได้ประกอบด้วย polypeptide 1 สาย
หรือมากกว่า ซึง2 ม้วนพับไปมาตามแรงยึดเหนี2ยวระหว่าง
side chain ของ amino acid
Øรู ปร่างของโปรตีนจึงขึนO อยู่กับลําดับของ amino acid
ทีเ2 รียงกันอยู่
50
A protein’s function depends on its specific
conformation
51
โครงสร้างของโปรตีนถูกแบ่งออกเป็ น
Primary structure
Secondary structure
Tertiary structure
Quaternary structure สําหรับโปรตีนที2
ประกอบด้วย polypeptide มากกว่า Z สาย
52
โครงสร้างของโปรตีน
โครงสร้างจตุรภูมิ โครงสร้างตติยภูมิ
(quarternary structure) (tertiary structure)
53
โครงสร้างของโปรตีน
http://courses.cm.utexas.edu/jrobertus/ch339k/overheads-1/ch5-16.JPG
54
The four levels of protein structure
55
The primary
structure of a protein
56
การเปลีย2 นแปลงลําดับ amino acid ในโปรตีน
อาจมีผลให้รูปร่างของโปรตีนเปลีย2 นไป และอาจมีผลต่อ
การทํางานของโปรตีนชนิดนัOนๆ
ตัวอย่างเช่น โรค sickle-cell anemia
57
A single amino acid substitution in a
protein causes sickle-cell disease
58
The secondary structure of a protein
ØSecondary structure เป็ น
โครงสร้างทีเ. กิดขึนI จาก H-bond
ระหว่างหมู่ carboxylและหมู่ amino
ØSecondary
structure ทีพ . บบ่อยใน
ธรรมชาติได้แก่ aHelix
และ b Pleated sheet
59
ตัวอย่างเช่น เส้นใยแมงมุม มีโครงสร้างแบบ b Pleated
sheet ทําให้เส้นใยแมงมุมมีความแข็งแรงมาก
Spider silk: a structural protein
60
Tertiary structure of a protein
61
ØTertiary structure เป็ นรู ปร่างของ polypeptide สาย
หนึ1งตลอดสาย ซึง1 การม้วนพบไปมาขึน= อยู่กับแรงยึดเหนี1ยวระหว่าง R
group ด้วยกันเอง หรือ R group กับโครงสร้างหลัก
Øแรงยึดเหนี1ยวหมายถึง
H-bond
ionic bond
Hydrophobic interaction
Van der Waals interaction
นอกจากนีบ= างตอนยึดติดกันด้วย covalent bond ที1
แข็งแรง เรียกว่า disulfide bridges ระหว่างหมู่ sulhydryl
(-SH) ของกรดอะมิโน cysteine ทีอ1 ยู่ใกล้กัน
62
The Quaternary structure of proteins
เป็ นโครงสร้างของโปรตีนทีป( ระกอบด้วย polypeptide
มากกว่า Q สายเท่านัHน เกิดจาก tertiary structure ของ
polypeptide แต่ละสายมารวมกัน
ตัวอย่างเช่น :
Polypeptide
chain Collagen เป็ น fibrous
protein ประกอบด้วย
polypeptide 3 สายพันกันอยู่
ซึง( ทําให้โปรตีนชนิดนีมH คี วาม
แข็งแรงและพบใน connective
tissue
63
Hemoglobin ประกอบด้วย polypeptide 4
สายรวมกันกลายเป็ นโปรตีนทีม2 รี ู ปร่างเป็ นก้อน
64
Øรู ปร่างของโปรตีนบางชนิดสามารถเปลีย( นแปลงได้ ถ้า
สภาพแวดล้อมของโปรตีนเปลีย( นไป เช่น pH อุณหภูมิ ตัวทําลาย
เป็ นต้น เนื(องจากแรงยึดเหนี(ยวต่างๆระหว่าง amino acid ใน
สาย polypeptide ถูกทําลาย การเปลีย( นแปลงนีเH รียกว่า
Denaturation
Øโปรตีนบางชนิดเมือ( เกิด denaturation แล้ว ยังสามารถ
กลับคืนสู่สภาพเดิมได้ เรียกว่า Renaturation
65
หน้าทีข3 องโปรตีน
Øเป็ นโครงสร้างเยือ( หุม้ เซลล์และเยือ( หุม้ oganelles
Øเป็ นโครงสร้างสําคัญของสิง( มีชวี ติ เช่น keratin เป็ น
องค์ประกอบของ เล็บ ผม เป็ นต้น
ØHaemoglobin ทําหน้าทีข( นส่งออกซิเจน
ØHormones ต่างๆ ทําหน้าทีค( วบคุมการทํางานของร่างกาย
ØAcin และ myosin ในกล้ามเนือH ทําหน้าทีเ( กีย( วกับการ
เคลือ( นไหว
ØEnzymes ทําหน้าทีเ( ป็ นตัวเร่งปฏิกริ ิยาเคมีตา่ งๆ
ฯลฯ
66
ประเภทของโปรตีน
http://courses.cm.utexas.edu/jrobertus/ch339k/overheads-1/ch6_collagen.jpg 67
ประเภทของโปรตีน
โปรตีนก้อนกลม โปรตีนเส้นใย
เกิดจากสายพอลิเพปไทด์รวมตัว เกิดจากสายพอลิเพปไทด์พนั กันใน
ม้วนพับพันกันและอัดแน่นเป็ นก้อน ลักษณะเหมือนเส้นใยยาวๆ
กลม ละลายนําI ได้น้อย
ละลายนําI ได้ดี ทําหน้าทีเ. ป็ นโปรตีนโครงสร้าง มี
ทําหน้าทีเ. กีย. วกับกระบวนการเมทา ความแข็งแรงและยืดหยุ่นสูง
บอลิซมึ ต่างๆ ทีเ. กิดขึนI ภายในเซลล์
68
ตัวอย่างโปรตีนเส้นใย
Silk
Keratin
69
ตัวอย่างโปรตีนก้อนกลม
Casein
Albumin
Enzyme 70
ประเภทของโปรตีน
ประเภทของโปรตีน หน้าที. ตัวอย่าง
โปรตีนเร่งปฏิกิรยิ า เร่งปฏิกิรยิ าในเซลล์ส<งิ มีชีวติ เอ็นไซม์
โปรตีนขนส่ง ขนส่งสารไปสูส่ ว่ นต่างๆ ของ ฮีโมโกลบิน
ร่างกาย
โปรตีนโครงสร้าง ให้ความแข็งแรงและช่วยคง คอลลาเจน
รูปร่างโครงสร้างต่าง ๆของ เคราติน
ร่างการ
โปรตีนสะสม สะสมธาตุตา่ ง ๆ เฟอริทิน
71
ประเภทของโปรตีน
ประเภทของโปรตีน หน้าที. ตัวอย่าง
โปรตีนป้องกัน ป้องกันและกําจัดสิ<ง แอนติบอดี
แปลกปลอมที<เข้ามาในเซลล์
โปรตีนฮอร์โมน แตกต่างกันตามชนิดของ
ฮอร์โมนนันP ๆ
lควบคุมการเจริญเติบโต Growth hormone
lควบคุมการเผาผลาญ
Insulin
คาร์โบไฮเดรต
72
ปัจจัยที'มผ
ี ลต่อการแปรสภาพของโปรตีน
ความร้อนและรังสีอัลตราไวโอเลต
ตัวทําละลายอินทรีย ์ เช่น เอทานอล แอซิโตน
ความเป็ นกรด หรือเป็ นเบส
การฉายรังสีเอกซ์(X – ray)
การเขย่าหรือเหวีย2 งแรงๆ ทําให้ตกตะกอน
73
เอ็ นไซม์(Enzyme)
เอ็นไซม์ เป็ นโปรตีนทีท2 าํ หน้าทีเ2 ป็ นตัวเร่งปฏิกริ ิยาในเซลล์
สิง2 มีชวี ติ
74
ปัจจัยที'มผ
ี ลต่อการทํางานของเอนไซม์
ชนิดของสารตังO ต้น
ความเข้มข้นของสารตังO ต้น
ความเข้มข้นของเอนไซม์
ความเป็ นกรด-เบสของสารละลาย
อุณหภูมิ
สารยับยังO สารกระตุน้
75
Nucleic acid
(Informational polymer)
76
1. Nucleic acid เป็ นแหล่งเก็บข้อมูลทาง
พันธุกรรมและถ่ายทอดลักษณะของสิง' มีชวี ติ
77
DNA ถูกใช้เป็ นแม่แบบในการสังเคราะห์ mRNA ซึง( ถูกใช้
เป็ นตัวกําหนดในการสังเคราะห์โปรตีนอีกทอดหนึ(ง
DNA
RNA
protein
78
สิง2 มีชวี ติ ได้รับการถ่ายทอด DNA จากรุ่นพ่อแม่
Øโมเลกุลของ DNA เป็ นสายยาวมียนี เป็ นจํานวนมากเป็ น
องค์ประกอบ
ØDNA อาจเกิดการเปลีย( นแปลงได้ เนื(องจากสาเหตุตา่ งๆ
เช่น ฤทธิข` องสารเคมี หรือ รังสีจากสารกัมมันตรังสี
Øการเปลีย( นลําดับ nucleotide ใน DNA อาจมีผลให้
สิง( มีชวี ติ มีลักษณะเปลีย( นแปลงไปจากเดิมได้
Øการเปลีย( นแลงลักษณะของสิง( มีชวี ติ ทีม( ผี ลมาจากการ
เปลีย( นแปลงลําดับ nucleotide สามารถถ่ายทอดต่อไปยัง
รุ่นลูกได้ 79
X. สายของ nucleic acid ประกอบด้วย polymer ของ
nucleotides
80
Nitrogen base แบ่งออกเป็ น V กลุ่ม ตามโครงสร้างทางเคมี
ได้แก่
Pyrimidines
Purines
81
ใน DNA และ RNA มีเบสอยู่ _ ชนิดเท่านัOน
DNA มีเบส A, G, C, T
RNA มีเบส A, G, C, U
82
นําL ตาล pentose
ใน RNA คือ ribose
ใน DNA คือ deoxyribose
83
ตรงตําแหน่งอะตอมคาร์บอนที( a (5’) ของนําH ตาล pentose มี
หมู่ phosphate group มาต่อ
รวมเรียก pentose + nitrogen base + phosphate
group ว่า nucleotide
84
The components of nucleic acids
85
ØNucleotide หลายโมเลกุลมา
เชือ( มต่อกัน ได้สายยาวของ
polynucleotide ทีม( หี มู่
phosphate และ pentose เรียงต่อกัน
เป็ นสาย โดย nitrogen base ยืน(
ออกมาจากส่วนยาวของ nucleic acid
ØBond ทีม( าเชือ( มต่อระหว่าง
nucleotide 2 โมเลกุล เรียกว่า
Phosphodiester linkage
86
Øลําดับของ nitrogen base บนสาย DNA หรือ
mRNA มีลักษณะเฉพาะตัว
Øลําดับของ base ในยีนจะเป็ นตัวกําหนดลําดับของ
amino acid ของ polypeptide ของโปรตีน
87
3. การถ่ายทอดลักษณะทางกรรมพันธุเ์ กิดขึนO เนื2องจาก
DNA มีการจําลองตัวเอง
88
ØสายทังH สองของ DNA มีการเรียง
ตัวสลับปลายกัน คือ ปลายด้าน 5’
ของ DNA สายหนึ(งจะเข้าคู่กับปลาย
ด้าน 3’ ของอีกสายหนึ(ง โดยยึดติดกัน
ด้วย H-bond ระหว่าง A กับ T
และ G กับ C (ดังรู ป)
Øลักษณะการเข้าคู่กันของ base
เรียกว่า complementary
89
The DNA double helix and its replication
เมือ( เซลล์จะมีการแบ่งตัว
DNA จะจําลองตัวเอง
และถ่ายทอดต่อไปให้เซลล์
ใหม่ การสร้าง DNA
โมเลกุลใหม่ เรียกว่า
DNA replication
90
ปั จจุบนั นักวิทยาศาสตร์พยายามเปรียบเทียบลําดับ
nucleotide ของยีนชนิดเดียวกันจากสิง2 มีชวี ติ ต่างๆ
เพือ2 ใช้ในการจําแนกกลุ่มของสิง2 มีชวี ติ และศึกษาเรื2อง
วิวัฒนาการของสิง2 มีชวี ติ ชนิดต่างๆ
91