TEMA 7: ÀCIDS NUCLEICS

Nucleòtids. Estructura i funció

La informació sobre la seqüència d’aminoàcids de totes les proteïnes està

emmagatzemada en la cèl·lula i es transmet de generació en generació als
àcids nucleics: ADN i ARN

Les unitats monomèriques de les que consten als àcids nucleics són el
nucleòsids monofosfats o els nucleòtids. Tenen tres components:

 Base nitrogenada
 Pentosa
1. Ribosa: Ribonucleòtids
2. Desoxiribosa: Desoxiribonucleòtids
 Un o més fosfats

Les bases nitrogenades són derivades de la pirimidina (citosina, timina i

uracil) o de la purina (adenina i guanina). Al ADN hi ha l’adenina la
guanina, la citosina i la timina, i del ARN, l’adenina la guanina la citosina i
l’uracil. S’anomenen bases perquè lliures són bases febles. Són molècules
aromàtiques amb els electrons d’enllaç deslocalitzats. Els enllaços tenen un
caràcter parcial de doble enllaç, cosa que fa que siguin planes.

Aquestes bases absorbeixen la llum a 260 nm.

Pentosa:

La pentosa per als nucleòtids del ARN és la beta-D-ribosa i per als

nucleòtids del ADN és la beta-D-desoxiribosa.

L’anell de la pentosa no és pla, sinó que pot existir en quatre

conformacions: C-2’endo, C-2’-exo, C3’endo i C-3’exo. En les quatre hi ha 4
àtoms en un mateix pla, mentre que el cinquè (C-2’ o C-3’) estan al
mateix costat del pla respecte al C-5’ (conformacions endo) o al costat
oposat al C-5’ (conformacions exo).

La numeració dels carbonis de la pentosa s’indica amb ‘ (per a distingir-la de la

numeració dels àtoms de les bases nitrogenades).
Nucleòsids:

Les molècules formades per la unió entre una base nitrogenada i una
pentosa es denominen nucleòsids.

La unió entre la base nitrogenada i la pentosa és per enllaç N-β-glicosídic,

que es forma entre el C-1’ de la pentosa i el N9, de les purines o entre
el C-1’ de la pentosa i el N1 de les pirimidines.

Conformacions al voltant de l’enllaç N-glicosídic

 En els nucleòsids i nucleòtids lliures hi ha rotació lliure al voltant de l’enllaç N-

glicosídic
 La seqüència d’àtoms per a definir l’angle de torsió al voltant de l’enllaç N-
glicosídic (N-C1’) és O4'-C1'-N9-C4 per purines i O4'-C1'-N1-C2 per pirimidines
 L’angle 0 correspon a la conformació syn
 L’angle 180 correspon a la conformació anti
 La conformació anti és la que es troba normalment al B-DNA

Nucleòtids:

Són nucleòsids esterificats amb fosfat en algun del seu grup hidroxil. Aquells
en el que la pentosa és la ribosa, es denominen ribonucleòtids (constituents
del RNA), mentre que si és la desoxiribosa, es denominen
desoxiribonucleòtids (constituents del DNA).

Mono, di i trifosfats:

Alguns exemples són AMP (ribonucleic-5’-fosfat) / ADP / ATP / dAMP

(desoxiribonucleic-5’-fosfat) / dADP / dATP...

Bases modificades al DNA:

Algunes bases del DNA estan metilades. La metilació està restringida a
certes regions de la molècula d’DNA.

En vertebrats, la metilació del DNA serveix com mecanisme de regulació de

l’expressió de gens.

 Inosina: De vegades es troba en la posició 1 del anticodó del tRna

 Pseudouridina: Estabilitza l’estructura del tRNA

Funcions dels nucleòtids

A més de ser els constituents dels àcids nucleics, els nucleòtids tenen
altres funcions fisiològiques:

Un dels nucleòtids més importants, és la adenosina trifosfat (ATP), és la

moneda energètica cel·lular (en algunes ocasions, també s’empren per aquest
propòsit: UTP, GTP o CTP).

Altres nucleòtids actuen com a missatgers secundaris. Són molècules

produïdes per l’acció d’estímuls com hormones, tals com el cAMP i cGMP

Altres poden actuar com cofactors enzimàtics (NAD...)