UNIVERZITET U TRAVNIKU

Farmaceutsko-zdravstveni fakultet Travnik

ODSJEK: farmacija

NUKLEOFILNE ADICIJE I SUPSTITUCIJE U SINTEZI

-seminarski rad-

Kandidat: Mentor:

Broj indexa:

Travnik, novembar 2020. godine

SADRŽAJ
UVOD

Prvih nekoliko poglavlja ovog teksta usredotočeno je na važna svojstva organskih molekula i na to
kako one pomažu odrediti prirodu interakcije lijeka s biološkim ciljem. U ovom i onim poglavljima
koja slijede raspravit ćemo o određenim reakcijama molekula i enzima lijeka - bioloških
makromolekula koje se razgrađuju i tvore kemijske veze. U ovom poglavlju raspravljamo o reakcijama
supstitucije, adicije i eliminacije. Glavni fokus je na reakcijama supstitucije, koje prevladavaju u
fiziološkim i metaboličkim procesima, u djelovanju nekih lijekova i u kemijskoj sintezi gotovo svih
lijekova. Tema reakcija adicije ovdje je predstavljena i proširena u sljedećem poglavlju o kemiji
karbonila.

Reakcije supstitucije uključuju reakciju nukleofila s elektrofilima. Nukleofili su "tražitelji nukleusa" koji
će donirati usamljeni par elektrona novoj vezi koja je stvorena s elektrofilom. Elektrofili su "tragači za
elektronima" i tako prihvaćaju usamljeni par elektrona iz nukleofila. Neki primjeri nukleofila i
elektrofila prikazani su na slici 6.1. Nukleofili su općenito anionski ili neutralni s usamljenim parom
elektrona za doniranje. Elektrofili su pozitivno nabijeni ili imaju polariziranu vezu s djelomično
pozitivnim karakterom. Elektrofili sposobni za reakcije supstitucije imaju odlazeću skupinu, vrstu koja
može prihvatiti i stabilizirati par elektrona koji čine vezu koja se prekida.

Primjeri nekih dobrih nukleofila, elektrofila i odlazećih skupina. (sl 1)

U sljedećim odjeljcima detaljnije ćemo razmotriti čimbenike koji čine dobar nukleofil, elektrofil ili
odlazeću skupinu. Također ćemo pregledati različite reakcijske mehanizme pomoću kojih se javljaju
reakcije supstitucije, dodavanja i eliminacije. Na kraju poglavlja trebali ste razviti dobro razumijevanje
čimbenika koji upravljaju tim reakcijama i biti sposobni predvidjeti produkte reakcije ako su
opskrbljeni reaktantima i reakcijskim uvjetima. Također biste trebali biti u mogućnosti napisati
razumne mehanizme za svoje reakcije, pravilno upotrebljavajući kovrčave strelice kako biste prikazali
kretanje elektrona dok se kemijske veze stvaraju i prekidaju.
https://basicmedicalkey.com/nucleophilic-substitution-addition-and-elimination-reactions/

http://dial-in.mef.hr/meddb/slike/pisac16/file790p16.pdf