1.

Tên quốc tế, tên khác, công thức cấu tạo:

Tên quốc tế:

9-[(2R, 5S)-5-(hydroxymetyl) oxolan-2-yl]-
1H -purin-6-on
Tên khác: 2',3'-dideoxy-inosine
DDI

2. Lịch sử nghiên cứu phát triển:

Tiền chất có liên quan của didanosine, 2′,3′-dideoxyadenosine (ddA), ban
đầu được tổng hợp bởi Morris J. Robins (giáo sư Hóa học Hữu cơ tại Đại
học Brigham Young) và RK Robins vào năm 1964. Sau đó, Samuel
Broder , Hiroaki Mitsuya và Robert Yarchoan tại Viện Ung thư Quốc
gia (NCI) đã phát hiện ra rằng ddA và ddI có thể ức chế sự nhân lên của HIV
trong ống nghiệm và tiến hành các thử nghiệm lâm sàng ban đầu cho thấy
didanosine có hoạt tính ở bệnh nhân nhiễm HIV. 
Didanosine trở thành loại thuốc thứ hai được Cục Quản lý Thực phẩm và
Dược phẩm (FDA) phê duyệt để điều trị nhiễm HIV ở nhiều quốc gia khác,
kể cả ở Hoa Kỳ vào ngày 9 tháng 10 năm 1991.
3. Nguồn gốc và các phương pháp điều chế:
a. Nguồn gốc: Tổng hợp hóa học
b. Phương pháp điều chế:

Didanosine có thể được tổng hợp từ 2′-deoxyinosine ( 5.1.250 ) theo

bốn bước: Thứ nhất, bảo vệ chọn lọc nhóm
 5′ hydroxyl của (5.1.250) thông qua phản ứng benzoyl hóa trong pyridin
tạo ra 5′-O-benzoyl-2′-deoxyinosine ( 5.1.251 ) mà khi xử lý tiếp với l,1′-
thiocarbonyldiimidazole ( 5.1 .252 ) dẫn đến việc bổ sung nhóm
thiocarbonylimidazole ở vị trí 3′ (5.1.253), sau đó khử oxy ở vị trí 3′ tạo
ra 5′-O-benzoyl-2′,3′-dideoxyinosine ( 5.1.254 ). Hơn nữa, sự khử bảo vệ
của nhóm 5′ hydroxyl của 5.1.254có thể đạt được bằng cách xử lý nó
bằng metanol khan và amoniac (ở 0°C) (5.1.255) (Sơ đồ 5.36). 
Ngoài các phương pháp hóa học, các phương pháp enzym để điều chế
didanosine cũng được báo cáo trong tài liệu (Brittain, 1994; Webb et al.,
1988).
4. Tác dụng, tác dụng không mong muốn:
4.1. Tác dụng:
4.2. Tác dụng không mong muốn:
Tác dụng độc chính của didanosin là có thể gây viêm tụy nặng, nhiễm toan acid
lactic, gan to nhiễm mỡ, viêm thần kinh ngoại biên, thay đổi ở võng mạc, viêm dây
thần kinh thị giác. Thuốc thường được dung nạp tốt ở người lớn khi dùng liều uống
10 mg/ kg/ngày hoặc thấp hơn trong 6 – 38 tháng hoặc lâu hơn.

Rất thường gặp, ADR > 10/100

Thần kinh: Lo âu, nhức đầu, dễ bị kích thích, mất ngủ, bồn chồn, viêm dây thần
kinh ngoại biên (kiến bò, nóng rát, tê, đau ở bàn chân hoặc bàn tay).

Tiêu hoá: Khô miệng, ỉa chảy, đau bụng.

Thường gặp, 1/100 < ADR < 10/100

Tiêu hoá: Đau bụng, nôn, buồn nôn, ỉa chảy kéo dài, viêm tụy (người già có nguy
cơ cao hơn người trẻ).

Da: Nổi mẩn, ngứa.

Gan: Tăng AST, ALT, tăng phosphatase kiềm.

Chuyển hóa: Acid uric tăng, tăng amylase, tăng lipase, tăng triglycerid trong máu,
giảm kali, calci, magnesi huyết.

Ít gặp, ADR <1/100

Tim mạch: Bệnh cơ tim (thở nhanh, phù bàn chân, cẳng chân), nhồi máu cơ tim.

Toàn thân: Phản ứng quá mẫn, nhiễm acid lactic (có thể nguy hiểm đến tính mạng),
hội chứng phục hồi miễn dịch, rối loạn phân bố mỡ.

Mắt: Mất sắc tố ở vùng rìa võng mạc, khô mắt, viêm dây thần kinh thị.

Tụy: Viêm tụy.

Máu: Thiếu máu, giảm bạch cầu hạt, giảm bạch cầu, giảm tiểu cầu. Da: Hội chứng
Stevens-Johnson.

Gan: Viêm gan có vàng da, hội chứng nhiễm mỡ ở gan, suy gan, tăng áp suất tĩnh
mạch cửa (không do xơ gan).

Cơ – xương: Đau cơ, đau khớp, tan cơ vân. Thần kinh: Động kinh, co giật.

Khác: Sốt, suy thận cấp, rụng tóc, to tuyến nước bọt mang tai, viêm tuyến nước
bọt, tăng hoặc giảm glucose huyết.

Link tham khảo:

ND1:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Didanosine#section=Structures
ND2: https://en.wikipedia.org/wiki/Didanosine#External_links
ND3: https://www.sciencedirect.com/topics/chemistry/didanosine