HHC1 Chap11 12

Trường Đại Học Tôn Đức Thắng
Khoa Dược
Chương 11
Aren – Hydrocarbon Thơm
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 1

Tóm tắt nội dung
1. Cấu tạo
2. Danh pháp và đồng phân
3. Điều chế
4. Tính chất lý học
5. Tính chất hóa học
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 2

1. Cấu tạo
Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

Học, Hà Nội-p129-131
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 3


03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 4

3. Điều chế

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 5

4. Tính chất lý học

Học, Hà Nội-p135
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 6


03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 7

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 8

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 9

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 10

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 11

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 12

5.1 Tóm tắt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 13

5.2 In details: Cơ chế phản ứng thế ái điện
tử trên vòng benzen (thế thân điện tử)
Xét phản ứng thế thân điện tử (ký hiệu: SE,

do chữ Electrophilic Substitution) trên nhân
thơm:
•và một tác nhân thân điện tử Y tác kích
vào nhân thơm (Ar−H)
•loại bỏ hay thế một nguyên tử hydrogen
của nhân để tạo thành sản phẩm Ar−Y.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 14

5.2 In details: Cơ chế phản ứng thế ái điện tử
trên vòng benzen (thế thân điện tử)
Phản ứng SE trên nhân thơm rất quan trọng

vì có nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu
cơ
là giai đoạn đầu trong quá trình điều chế
các hợp chất thơm khác
có nhiều ứng dụng trong công nghiệp dược
phẩm.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 15

Ar H + Y Ar Y + H
Bảng 2.1 Một số phản ứng SE thông thường trên nhân thơm
Tên phản ứng Phương trình phản ứng Y
H2SO4
Ar - H + HNO3 Ar - NO2 + H2O NO2
Nitro hóa
Fe
Ar - H + Cl2 Ar - Cl + HCl Cl
Halogen hóa
Ar - H + H2SO4 Ar - SO3H + H2O HSO3
Sulfon hóa
Ar - H + SO3 Ar - SO3H SO3
Sulfon hóa
Alkyl hóa AlCl3
Ar - H + R -X Ar - R + HX R
Friedel−Crafts
Acyl hóa AlCl3
Ar - H + RCOCl ArCOR + HCl R C O
Friedel−Crafts
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 16

Phản ứng thế thân điện tử (SE) trên nhân thơm

xảy ra theo kiểu cộng – tách, qua hai giai đoạn
như sau.
Giai đoạn 1:
• chậm, tác nhân thân điện tử Y tác kích vào
vân đạo  của nhân benzen tạo nên một
carbocation trung gian
• cụ thể là một ion arenium mang điện tích
dương (còn gọi là phức chất σ) mà tiền thân là
một phức chất .
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 17

Cation này có một nguyên tử carbon trên

vòng ở trạng thái lai hóa sp3 và đây cũng
chính là tâm của phản ứng SE.
Dĩ nhiên cation này không bền bằng chất
nền vì hệ thơm bị phá vỡ, tuy nhiên vẫn
được an định bởi sự cộng hưởng.
Trong giai đoạn này, không có nối C–H nào
bị cắt đứt.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 18

H H H Y H Y
H Y H Y
Chaäm
Y Y
Benzen Phöùc chaát 

Phức chất  chất 
Phöùc chaát 
Phức
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 19

- Giai đoạn 2: nhanh, phức chất σ trung

gian nhanh chóng loại bỏ một proton để cho
ra sản phẩm thế.
H Y Y
Nhanh
H
Phöùc chaát  Benzen theá

Phức chất 
Cơ chế phản ứng thế thân điện tử trên benzen
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 20

Sự tồn tại của phức chất σ đã được chứng

minh.
Cho etyl fluorua tác dụng với mesitylen với
xúc tác BF3 ở −80 °C, cô lập được phức
chất σ rắn có điểm nóng chảy −15 C.
Hợp chất trung gian này biến đổi thành sản
phẩm thế dưới tác dụng của nhiệt.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 21

Et
H Et BF4
Me Me Me Me
Me Me
EtF, BF3 
_
80 oC (- HF)
(- BF3)
Me Me
Me
Mesitylen Phöùcchất
phức chaát σ Saûn phaåm theá
Phức chất σ trong phản ứng của etyl

fluorua với mesitylen
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 22

Phản ứng halogen hóa

Với chất xúc tác thích hợp, benzen tác
dụng với halogen tạo thành halobenzen.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 23

Tác nhân thân điện tử trong trường hợp

này là ion halonium (X)
Ion này tạo thành do tác dụng của một acid
Lewis như FeCl3 hay AlCl3 trên phân tử
halogen.
 
X X FeCl3 X X FeCl3 X + FeCl3X
Halogen Ion halonium
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 24

Hoạt tính của halogen trong phản ứng này

giảm dần theo thứ tự sau:
F2 >> Cl2 > Br2 >> I2
Fluor có hoạt tính quá cao, còn iod có hoạt
tính quá yếu, nên không được sử dụng để
halogen hóa trực tiếp aren.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 25

Clor hóa
Clor hóa bởi clor phân tử (Cl2)
Benzen cho phản ứng rất chậm với clor phân tử
(Cl2)
Nhưng với sự hiện diện của chất xúc tác là một
acid Lewis (như FeCl3, AlCl3, ZnCl2), sự clor hóa
xảy ra nhanh chóng
Acid Lewis làm phân cực một phần nối Cl−Cl, gây
ra sự gia tăng tính thân điện tử của clor
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 26

Clor hóa bởi clor phân tử (Cl2)

Đầu clor mang điện tích dương tác kích thân điện
tử vào nhân benzen tạo thành một phức chất π.
Khi nối Cl−Cl đứt hẳn, phức chất π biến thành
phức chất σ và FeCl4−.
Anion này loại một proton khỏi phức chất σ để
cho ra sản phẩm clorobenzen.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 27

Cơ chế phản ứng clor hóa benzen bởi Cl2 với xúc tác acid
Lewis
 
Cl Cl FeCl3 Cl Cl FeCl3
H H H Cl
 
Cl Cl FeCl3   Chaäm
Chậm
Cl Cl FeCl3 FeCl4
Benzen Phöùc chất

phức chaát π Phöùc chaá
phức t 
chất
FeCl4 Cl
H Cl
Nhanh
HCl FeCl3
phức t 
Phöùc chaá
chất Clorobenzen (86%)
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 28

Độ hoạt động và sự định hướng

Một nhóm có sẵn trong nhân benzen
Vừa ảnh hưởng đến độ hoạt động (hoạt tính) của
nhân đối với sự tác kích thân điện tử khác
Vừa định hướng vị trí của nhóm sắp đưa vào
(orto-para hay meta đối với nhóm có sẵn).
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 29

Độ hoạt động
Thực hiện phản ứng SE trên benzen và các
chất dẫn xuất của benzen mang một nhóm
thế (C6H5−A) & khảo sát động hóa học
nhận thấy
sự hiện diện của một số nhóm A làm giảm
vận tốc phản ứng (nhóm giảm hoạt)
một số nhóm A khác làm tăng vận tốc phản
ứng (nhóm tăng hoạt).
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 30

Bảng 2.2 Tỷ số giữa hằng số vận tốc K(C6H5−A) của một số benzen đơn
hoán và K(C6H6) của benzen trong phản ứng nitro hóa
K C6 H5 − A
Tỷ số
K C6 H6
Hợp chất Đánh giá nhóm A
-4
Nitrobenzen (C6H5−NO2)  10 Giảm hoạt
Etyl benzoat (C6H5−COOEt) 0,0037 Giảm hoạt
Bromobenzen (C6H5−Br) 0,03 Giảm hoạt
Clorobenzen (C6H5−Cl) 0,03 Giảm hoạt
Fluorobenzen (C6H5−F) 0,15 Giảm hoạt
Benzyl clorua (C6H5−CH2Cl) 0,30 Giảm hoạt
Benzen (C6H6) 1,00 (chất chuẩn)
Toluen (C6H5−CH3) 25 Tăng hoạt
Phenol (C6H5−OH) 1.000 Tăng hoạt
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 31

Kết quả trên cho thấy
các nhóm OH, CH3 tăng hoạt;
các nhóm NO2, COOEt, Br, Cl, F, CH2Cl
giảm hoạt.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 32

Kết quả này cũng phù hợp với cơ chế phản
ứng đã đề nghị ở trên:
giai đoạn xác định vận tốc phản ứng là giai
đoạn tác nhân thân điện tử Y tác kích vào
nhân benzen
nên nhân benzen càng giàu điện tử, phản
ứng xảy ra càng nhanh.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 33

Hoạt tính (giảm hoạt hay tăng hoạt) được
giải thích dựa vào khả năng cho hoặc rút
điện tử của nhóm có sẵn.
Nhóm giảm hoạt là nhóm rút điện tử của
nhân benzen còn nhóm tăng hoạt là nhóm
cho (dồn, đẩy) điện tử về nhân benzen.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 34

Bảng 2.3 Mối liên hệ giữa các nhóm giảm hoạt/tăng hoạt và hiệu ứng điện tử
Nhóm giảm hoạt Nhóm tăng hoạt
- Gây hiệu ứng (−I): NR3, CX3 - Gây hiệu ứng (+I) hay siêu liên hợp:
CH3, CH2CH3, CH(CH3)2, C(CH3)3
- Gây hiệu ứng (−I) và (−R): NO2, CN, - Gây hiệu ứng (+I) và (+R): S①, O①
CHO, COR, COOR, COCl, CONR2, …
- Gây hiệu ứng (−I) và (+R): F, Cl, Br, I - Gây hiệu ứng (−I) và (+R): NR2, OH, OR, NHCOR,
…
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 35

Ảnh hưởng của hiệu ứng cảm
Các nhóm alkyl cho điện tử làm gia tăng mật
độ điện tử trong nhân thơm.
Trong toluen, nhóm metyl vừa có hiệu ứng
cảm cho điện tử (+I) vừa có hiệu ứng siêu liên
hợp cho điện tử,
là hiệu ứng gây nên bởi đôi điện tử trong nối
C−H của nhóm alkyl liên hợp với vòng benzen.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 36
H H H H
CH3
H C H H C H H C H C
H H
.....
( +I)
Hiệu ứng cảm +I và hiệu ứng siêu liên hợp trong

toluen
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 37

Ảnh hưởng của hiệu ứng cảm
Nếu chỉ xét đến hiệu ứng cảm, đa số các
nhóm thế khác như halogen, OH, OR, NH2,
SO3H, NO2, có hiệu ứng cảm rút điện tử
Hiệu ứng (–I) làm giảm mật độ điện tử trong
nhân. Tuy nhiên, các nhóm này lại cho hiệu
ứng cộng hưởng cho điện tử (+R).
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 38

Ảnh hưởng của hiệu ứng cộng hưởng
Xét các nhóm thế mang dị nguyên tử nối trực
tiếp với nhân thơm và trên dị nguyên tử có một
hoặc nhiều đôi điện tử chưa tạo nối.
sẽ cung cấp điện tử cho nhân bởi hiệu ứng
cộng hưởng +R
theo dạng cộng hưởng p- có chiều điện tử đi
từ p đến - nên làm gia tăng mật độ điện tử
trong nhân.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 39
_ _
Đó là các nhóm O , S , OH, OR, NH2, NHR,
NR2, OCOR, SR, halogen, NHCOR.
Ví dụ: sự cộng hưởng cho điện tử (+R) của
nhóm metoxyl trong anisol.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 40

5.2 In details: Cơ chế phản ứng thế ái
điện tử trên vòng benzen (thế thân điện
tử)
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
.....
Hiệu ứng cộng hưởng cho điện tử (+R) trong anisol
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 41

Xét các nhóm thế có nguyên tử carbon nối
trực tiếp với nhân thơm mà carbon này nối đa
với một nguyên tử có độ âm điện lớn hơn
Các nhóm này sẽ rút điện tử của nhân theo
hiệu ứng cộng hưởng (–R) nên làm giảm mật
độ điện tử trong nhân.
Ví dụ: CHO, COR, COOH, COOR, CN, SO3H,
NO2
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 42
H C O H C O H C O
H C O
.....
Ví dụ: sự cộng hưởng rút điện tử của nhóm formyl trong

benzaldehyd.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 43

Hiệu ứng chung
Tổng quát, nhóm cho điện tử làm phản ứng
SE xảy ra nhanh hơn vì làm gia tăng mật độ
điện tử trong nhân.
Ngược lại, nhóm rút điện tử làm giảm mật
độ điện tử trong nhân nên phản ứng xảy ra
chậm hơn.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 44

Hiệu ứng chung
Khi hiệu ứng cảm và cộng hưởng hỗ trợ
nhau, hiệu ứng chung là rõ ràng.
Ví dụ nhóm nitro (NO2) là nhóm giảm hoạt
mạnh vì đều có hiệu ứng cảm và cộng
hưởng rút điện tử.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 45

Hiệu ứng chung
O O O O O
N N N N N
O O O O O
( I)
Hiệu ứng cảm −I và cộng hưởng −R trong nitrobenzen
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 46

Hiệu ứng chung
Tuy nhiên, với nhóm amino (NH2), hai hiệu
ứng trên ngược chiều nhau và thực nghiệm
cho thấy đây là một nhóm tăng hoạt,
Nghĩa là ảnh hưởng của hiệu ứng cộng
hưởng (+R) mạnh hơn ảnh hưởng của hiệu
ứng cảm (−I).
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 47

Hiệu ứng chung
NH2 NH2 NH2 NH2
.....
Hiệu ứng cảm –I và cộng hưởng +R trong anilin
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 48

Sự định hướng- Trường hợp benzen mang

một nhóm thế (C6H5−A)
Khi vòng benzen mang một nhóm thế A, nhóm
này sẽ gây ảnh hưởng khác nhau đến các vị
trí orto, meta và para
Điều này làm cho sự thế xảy ra không đồng
đều.
Đối với một số nhóm thế A, phản ứng xảy ra
chủ yếu ở hai vị trí orto và para. Ta gọi đó là
nhóm định hướng orto, para.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 49

Sự định hướng- Trường hợp C6H5−A

Ví dụ, trong phản ứng mononitro hóa
anisol (C6H5−OCH3)
toluen (C6H5−CH3)
clorobenzen (C6H5−Cl)
người ta thu được kết quả sau:
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 50

Thành phần % sản phẩm thế

Chất nền
orto meta para
Anisol 44,0 2,0 54,0
Toluen 56,0 3,1 40,9
Clorobenzen 29,9 0,9 69,5
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 51


Đối với một số nhóm thế A khác, phản ứng
lại xảy ra chủ yếu ở vị trí meta.
Ta gọi đó là nhóm định hướng meta.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 52


Ví dụ, trong phản ứng mononitro hóa
nitrobenzen (C6H5−NO2)
benzonitril (C6H5−CN)
acid benzoic (C6H5−COOH)
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 53

Thành phần % sản phẩm thế

Chất nền
orto meta para
Nitrobenzen 6,4 93,2 0,4
Benzonitril 17,1 80,7 2,2
Acid benzoic 18,5 80,2 1,3
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 54


Nhóm định hướng orto, para là nhóm góp
phần
an định phức chất  trung gian hình thành
từ sự tác kích của Y vào vị trí orto hay
para
giảm năng lượng hoạt hóa (Ea) của phản
ứng.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 55


Ví dụ:
nhóm metoxyl (OCH3) là nhóm định hướng
orto, para.
Thật vậy, nếu Y tác kích vào vị trí orto hay
para, phức chất  được an định một phần
nhờ sự cho điện tử của nhóm này.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 56

OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
Y Y Y Y
orto
H H H H
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
meta
+ Y
Y Y Y
H H H
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
para
Y Y Y Y
H H H H
Phức chất  ứng với sự thế vào vị trí orto, meta và para của anisol
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 57


Nhóm định hướng meta làm giảm tính an định của
phức chất 
Vì không thể trợ giúp sự bất định xứ điện tích dương
đưa vào nhân bởi Y vào vị trí meta.
Nói cách khác, nhóm định hướng meta là nhóm rút
điện tử,
Nhóm này làm cho carbon ở meta ít thiếu điện tử hơn
so với carbon orto và para,
Phức σ ứng với trung gian này bền nhất nên sự thế
meta được ưu đãi hơn so với sự thế orto và para.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 58


Ví dụ: nhóm nitril (CN) là nhóm định
hướng meta.
Nếu sự thế xảy ra ở vị trí orto và para, sự
an định của phức σ ít có hiệu lực hơn
Lý do: phức σ phải mang điện tích dương
tại nguyên tử carbon nối với nhóm CN, là
một nhóm rút điện tử; như vậy không thể
bền. Vì vậy, nhóm nitril gắn vào vị trí meta.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 59

CN CN CN
meta
Y Y Y
H H H
C N CN CN CN
Y Y Y
Y orto
+ H H H
(khoâng beàbền
không n)
CN CN CN
para
Y Y Y
H H H
ng beàbền
(khoâ
không n)
Phức chất  ứng với sự thế vào vị trí orto, meta và para của benzonitril
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 60


Đáng chú ý là trường hợp của halobenzen.
Xét phản ứng nitro hóa clorobenzen.
Phản ứng này xảy ra chậm hơn phản ứng
của benzen và sự thế xảy ra tại vị trí orto và
para.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 61


Điều này được giải thích như sau:
sự giảm hoạt là do hiệu ứng cảm rút điện tử
của nguyên tử clor
sự định hướng orto và para là do tương tác
giữa điện tử p của clor và điện tử π của
nhân benzen khi tác nhân thân điện tử,
NO2, tiến đến gần kề nhân.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 62


Tỷ số orto/para
Đối với các chất dẫn xuất của benzen mang
một nhóm thế A, có hai vị trí orto và một vị
trí para.
Theo xác suất, có thể dự đoán lượng sản
phẩm thế orto lớn gấp đôi lượng sản phẩm
thế para
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 63


Tỷ số orto/para
nhưng trên thực tế, tỷ số orto/para thu được
thường < 2, thậm chí còn < 1.
Điều này có thể giải thích là do tương tác lập
thể giữa nhóm thế A và tác nhân thân điện tử
Y.
Kết quả thực nghiệm cho thấy khi nhóm thế A
hay tác nhân Y càng lớn, tỷ số orto/para càng
nhỏ.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 64

Ví dụ 1: khi nitro hóa một số alkylbenzen,
Alkylbenzen C6H5−CH3 C6H5−C2H5 C6H5−CH(CH3)2 C6H5−C(CH3)3
Tỷ số orto/para 1,75 0,93 0,48 0,22
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 65

Kết hợp ảnh hưởng trên hoạt tính và sự định

hướng, có thể phân chia các nhóm thế A
thành 3 loại:
• nhóm tăng hoạt và định hướng orto, para,
• nhóm giảm hoạt và định hướng orto, para,
• nhóm giảm hoạt và định hướng meta.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 66

Bảng 2.4 Phân loại các nhóm thế thông thường theo tác dụng trên hoạt tính và sự định
hướng trong phản ứng SE
Nhóm thế Hiệu ứng điện tử Hoạt tính và sự định hướng
O①, S① +I, +R Tăng hoạt, orto & para
NH2, NHR, NR2, OH, OR, NHCOR, –I, +R Tăng hoạt, orto & para
OCOR
CH3, CH2R, CHR2, CR3 +I Tăng hoạt, orto & para
F, Cl, Br, I –I, +R Giảm hoạt, orto & para
SO2OH, NO2, CN, CHO, COR, –I, –R Giảm hoạt, meta
COCl, COOH, COOR, CONR2
–I Giảm hoạt, meta
NH3, NR3, CF3, CCl3
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 67


Trong trường hợp styren, do nhóm vinyl rút điện tử nên
ban đầu, có thể dự đoán phản ứng thế xảy ra tại vị trí
meta.
CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH CH2
.....
Các công thức cộng hưởng của styren
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 68


Tuy nhiên, sự thế xảy ra tại vị trí orto và
para.
Điều này có thể giải thích dựa vào độ bền
của phức chất σ.
Khi có sự tạo thành phức σ, nhân thơm
mang một carbocation.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 69


• Trong phức σ ứng với sự thế vào vị trí orto
và para, carbocation là carbon mang nhóm
vinyl.
• Hiệu ứng cộng hưởng cho điện tử của
nhóm vinyl vào carbocation (cộng hưởng 
→ vân đạo p trống) làm cation an định,
• còn phức σ ứng với sự thế meta không có
hiệu ứng cộng hưởng này nên không bền.
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 70

Trường Đại Học Tôn Đức Thắng
Khoa Dược
Chương 12
Hydrocarbon đa nhân thơm
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 71

Tóm tắt nội dung
1. Cấu tạo
3. Điều chế
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 72

1. Cấu tạo

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 73


03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 74

3. Điều chế

Học, Hà Nội-p151, 153, 157
03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 75


03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 76

HHC1 Chap11 12

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

HHC1 Chap11 12

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Trường Đại Học Tôn Đức Thắng

Aren – Hydrocarbon Thơm

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 1

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 2

Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 3

Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 4

Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 5

Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 6

Trương Thế Kỷ, [2006], Hóa hữu cơ, NXB Y

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 7

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 8

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 9

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 10

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 11

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 12

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 13

Xét phản ứng thế thân điện tử (ký hiệu: SE,

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 14

Phản ứng SE trên nhân thơm rất quan trọng

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 15

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 16

Phản ứng thế thân điện tử (SE) trên nhân thơm

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 17

Cation này có một nguyên tử carbon trên

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 18

Benzen Phöùc chaát 

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 19

- Giai đoạn 2: nhanh, phức chất σ trung

Phöùc chaát  Benzen theá

Cơ chế phản ứng thế thân điện tử trên benzen

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 20

Sự tồn tại của phức chất σ đã được chứng

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 21

Phức chất σ trong phản ứng của etyl

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 22

Phản ứng halogen hóa

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 23

Tác nhân thân điện tử trong trường hợp

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 24

Hoạt tính của halogen trong phản ứng này

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 25

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 26

Clor hóa bởi clor phân tử (Cl2)

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 27

Benzen Phöùc chất

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 28

Độ hoạt động và sự định hướng

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 29

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 30

Etyl benzoat (C6H5−COOEt) 0,0037 Giảm hoạt

Bromobenzen (C6H5−Br) 0,03 Giảm hoạt

Clorobenzen (C6H5−Cl) 0,03 Giảm hoạt

Fluorobenzen (C6H5−F) 0,15 Giảm hoạt

Benzyl clorua (C6H5−CH2Cl) 0,30 Giảm hoạt

Benzen (C6H6) 1,00 (chất chuẩn)

Toluen (C6H5−CH3) 25 Tăng hoạt

Phenol (C6H5−OH) 1.000 Tăng hoạt

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 31

03/05/2023 H01009 _ Chương 11 & 12 32