6/5/2021

KIẾN THỨCCẦN ĐẠT

Giải thích được cấu tạo của nhân thơm
Gọi tên được các hydrocarbon thơm
Trình bày được hóa tính đặc trư ng của benzen: Phản
ứng thế SEAr

1
 6/5/2021

CẤUTẠO
Hydrocarbon thơ m là những hydrocarbon mạch
vòng chưa no và có tính thơm.
Xét phân tử benzen:
- Mỗi nguyên tử carbon lai hóa
sp2, tạo 3 liên kết σ
- Trên mỗi nguyên tử carboncòn
một orbital p chưa lai hóa, trục
các orbital p này thẳng góc với
mặt phẳng vòng.
- Các orbital p chưa lai hóa xen
phủ lẫn nhau tạo một hệ thống
liên hợp hoàn chỉnh.
=> Vòng benzen bền vững.
3

CẤU TẠO
“Tính thơm” là khả năng của một hợp chất: Dễ cho phản
ứng thế, khó cho phản ứng cộng hợp và khó cho phản ứng
oxy hóa.

Những hợp chất có cấu tạo vòng phẳng, chưa no và liên hợp
với tổng số electron p tạo hệ thống liên hợp thỏa mãn công
thức Huckel 4n+2, n=0, 1, 2, 3,… đều có tính thơm tương tự
benzen, gọi là nhân thơm.
4

2
 6/5/2021

CẤUTẠO

DANH PHÁP
Vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

3
 6/5/2021

ĐIỀU CHẾ
1. Dehydro hóa cycloalkan

2. Trimer hóa

ĐIỀU CHẾ
3. Phản ứng Wurtz-Fittig

4. Alkyl hóa theo Friedel-Crafts

4
 6/5/2021

HÓA TÍNH
1. Phản ứng thế ái điện tử trên vòng benzen

Phức π Phức σ
9

HÓA TÍNH
 Phản ứng halogen hóa
Xúc tác bột sắt hoặc các acid Lewis như FeCl3, FeBr3,
AlCl3,…

10

5
 6/5/2021

HÓA TÍNH
 Phản ứng nitro hóa

11

HÓA TÍNH
 Phản ứng sulfonic hóa
Tác nhân sulfonic hóa thường là H2SO4 đậm đặc hoặc hỗn
hợp H2SO4 + SO3 (oleum)

Acid aren sulfonic không bền dễ bị thủy phân trong môi

trường acid. Phản ứng sulfonic hóa là phản ứng thuận
nghịch.

12

6
 6/5/2021

HÓA TÍNH
 Alkyl hóa hydrocarbon thơm

- Xúc tác: Acid Lewis (AlCl3, AlBr3, BF3, FeCl3,…)

- Tác nhân alkyl hóa khác: alken/H 2SO4 hoặc
alcol/H2SO4

13

HÓA TÍNH
Alkyl hóa hydrocarbon thơm
Cơ chế:

14

7
 6/5/2021

HÓA TÍNH
 Phản ứng acyl hóa

15

HÓA TÍNH
 Phản ứng acyl hóa
Phản ứng khử Clemensen

Phản ứng khử Wolff-Kishner

16

8
 6/5/2021

HÓATÍNH
2. Phản ứng cộng hợp của hydrocarbon thơm

17

HÓA TÍNH
3. Phản ứng oxy hóa
Nhân benzen bền vững với các tác nhân oxy hóa. Các đồng
đẳng của benzen chỉ bị oxy hóa ở mạch nhánh. Sản phẩm tạo
thành có thể là acid, aldehyd hoặc ceton phụ thuộc vào chất
oxy hóa.

18

9
 6/5/2021

HÓA TÍNH
Sự định hướng trong phản ứng thế ái điện tử vào nhân thơm

19

HÓA TÍNH
 Nhóm tăng hoạt định hướng thế vị trí ortho, para.
Nhóm giảm hoạt định hướng meta.

20

10
 6/5/2021

HÓA TÍNH
Trên vòng benzen có nhóm tăng hoạt thì mật độ electron
tăng lên, đặc biệt ở các vị trí ortho, para và phản ứng thế ái
điện tử chủ yếu xảy ra ở đây.

21

HÓA TÍNH
Trên vòng benzen có nhóm giảm hoạt thì mật độ electron
giảm, đặc biệt ở các vị trí ortho, para và phản ứng thế ái điện
tử chủ yếu xảy ra ở vị trí meta.

22

11
 6/5/2021

HÓA TÍNH

23

HÓA TÍNH
 Nhóm tăng hoạt mạnh nhất đóng vai trò quyết
định sự định hướng thế

24

12
 6/5/2021

HÓA TÍNH
 Hiệu ứng lập thể đóng vai trò quan trọng trong sự
định hướng thế

25

HYDROCARBONĐA NHÂNTHƠM

26

13
 6/5/2021

HYDROCARBONĐA NHÂNTHƠM

27

14