You are on page 1of 108

TEMA 2.

- CARACTERÍSTIQUES DELS COMPOSTOS


ORGÀNICS
Acetat de propil
Àcid acètic (peres)
(vinagre)

metilamina
(peix)
Acetat de pentil
1
(plàtans)
Representacions més usuals dels compostos orgànics

1.- Fórmula Empírica. CH2O

2.- Fórmula Molecular.

C2H6 Età C6H6 Benzè C2H6O èter metílic o etanol ???

3.- Fórmula desenvolupada (o plana).

età
ciclopropà

2
Sistemes de representació de les estructures moleculars

4.- Fórmula Semidesenvolupada (o semicondensada).

5.- Fórmula simplificada

6.- Estructures en perspectiva

3
Sistemes de representació de les estructures moleculars

7.- Models moleculars

4
Grups Funcionals
Definició de Grup Funcional
✅ L'àtom o grup d'àtoms que defineix l'estructura d'una família particular de compostos orgànics i
al mateix temps determina les seues propietats.
Nom Fórmula Nom Fórmula

ALCANS NITROCOMPOSTOS R-NO2

ALQUENS NITRILS
HALOGENURS
ALQUINS R-X
D’ALQUIL

AROMÀTICS ALDEHIDS

ÈTERS CETONES

TIOÈTERS ÀCIDS CARBOXÍLICS

ALCOHOLS ÈSTERS

HALOGENURS
TIOLS
D’ACIL
R-NH2
AMINES R2NH AMIDES
R3N
5
Grups Funcionals TE CARBONILO?

NO

ESTÀ UNIT A
HETEROÀTOM?

SÍ NO
TE HETEROÀTOM?
ÈSTER CETONA
AMIDA

ALCOH OL
NO

AMINA 1 ARIA
ENLLAÇ
ÀCID ALDEH ID
ÈTER SENZILL
ALCÀ

AMINA 2 ARIA
TIOL ALQUÈ
ANH ÍDRID

TIOÈTER AMINA 3 ARIA ALQUÍ

6
Grups Funcionals

http://www.eleconomista.es/empresas-finanzas/noticias/4185056/08/12/Mercadona-retira-11-productos-Deliplus-aunque-no-
causaban-danos-a-la-salud.html 7
Grups Funcionals

trietanolamina bronopol

Nitrosaminas. Cancerígenes

8
Grups Funcionals

9
Grups Funcionals

CH3OH
O NH2

O
O O

limonè noretindrona mescalina

10
Grups Funcionals

HO O

OH
O

mentol D9-Tetrahidrocanabinol cinemaldehid


(THC)

11
Grups Funcionals
O

O
O
OH
OH Metil salicilat
O
O
gessamí ibuprofè
OH

O
Àcid acetilsalicílic

HO OH

O O
ACTIU
(R)-ibuprofè (S)-ibuprofè
12
Grups Funcionals
Taxol: Identifica els grups funcionals

O
O NH O O
OH

O
OH
HO
O O O
O

13
NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÀNICA

14
Alcans lineals i ramificats
✅ Alcans: hidrocarburs que posseeixen només enllaços senzills

✅ Fórmula General: CnH2n+2

✅ Sèrie Homòloga: és una família de compostos en la qual


cada membre difereix de l'anterior en la sèrie en un grup
metilè (-CH2-)

15
Alcans lineals i ramificats

6-Hidroxi-4-metilhept-2-enal

substituents Cadena Grup


principal Funcional

COMPOST ORGÀNIC:

1.- Cadena Principal


2.- Substituents (prefix)
3.- Grup Funcional (sufix)

16
Nomenclatura compostos orgànics
Prioritat
­­­ PRIORITAT ¯¯¯ PRIORITAT

C
H
A A
A A
R È D A N A
C L L C L F A A
À B S ’ M I M A
A O D E C E L L
> > >
T
T
C O T
G
A
C
> I
D
> R > E T O N
I
> > > >N > Q > Q > C L
I X E H
I E H O O U U
D Í R I A I A À
Ó N I N O L Í È
L L L
U D A L
I
R
C

17
Nomenclatura compostos orgànics
Prefixos i sufixos
GRUP FUNCIONAL NOM FUNCIÓ FUNCIÓ PRINCIPAL SUBSTITUENT
O
Sal d’àcid -oat de (nom catió) -oat de (nom catió)
O-
O Na+
Àcid carboxílic Àcid -oic Carboxi-
OH
O O
Anhídrid
Anhídrid d’àcid (seguit dels noms dels
àcids per ordre alfabètic)
O
O
Èster -oat d’alquil Alcoxicarbonil-
O
O -amida
Amida Carbamöil-
-carboxamida
NH 2
O
O O O O O

NH 2
ONa OH OH O
Àcid pentanòic Anhídrid acètic propiònic propionamida
Acetat de sodi Àcid acètic
18
Nomenclatura compostos orgànics
Prefixos i sufixos
N
GRUP FUNCIONAL NOM FUNCIÓ FUNCIÓ PRINCIPAL SUBSTITUENT
propionitril N -nitril
nitril Ciano-
O
-carbonitril*
O
H -al Oxo-
aldehid
-carbaldehid* formil-*
propanal H
O O
cetona -ona Oxo-

Hexan-3-ona alcohol -ol Hidroxi-


OH

OH
amina -amina Amino-
Propan-1-ol NH 2

NH2 O èter èter Alcoxi-


Propan-1-amina
O
19
metoxietà Etil metil èter
Nomenclatura compostos orgànics
Prefixos i sufixos

Hex-3-í

GRUP FUNCIONAL NOM FUNCIÓ FUNCIÓ PRINCIPAL SUBSTITUENT



Triple enllaç in-

(E)-Hex-3-è Doble enllaç -è en-

20
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels substituents alquil
Eliminant un hidrogen de l’alcà s'obté el substituent alquil

metil etil propil butil

pentil

alcohol amina Halogenur d’alquil èter

Alcohol metílic etilamina Bromur de propil Clorur de butil


metanol

Iodur de metil Alcohol etílic propilamina Etil metil èter


o etanol
21
Nomenclatura compostos orgànics
Isòmers Constitucionals
C4H10

butà isobutà iso


C5H12

pentà isopentà 2,2-dimetilpropà

22
Nomenclatura compostos orgànics
Tipus de carbonis

Carboni primari
CH3
Carboni primari CH3
Carboni secundari
CH3CH2CH2CH2- CH3CHCH2- CH3C-
CH3CH2CH-
CH3 CH3
Carboni terciari

23
Nomenclatura compostos orgànics
Prefix tert
✅ El prefix "tert" s'empra només per tert-butil i tert-pentil

Bromur de Bromur de Tots dos bromur d'alquil tenen sis àtoms amb un
tert-butil tert-pentil brom unit a un carboni terciari, però dos compostos
no poden ser nomenats com bromur de tert-hexil

24
Nomenclatura compostos orgànics
Noms d’alguns grups alquil

Noms d’alguns grups alquil

metil isobutil pentil


etil isopentil
propil sec-butil

isopropil hexil
isohexil
butil tert-butil

25
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans
✅ Regla 1. Es tria com a cadena principal la de major longitud. Si dues cadenes tenen la
mateixa longitud es pren com a principal la més ramificada.

✅ Regla 2. La numeració parteix de l'extrem més proper a un substituent. Si per tots dos
extrems hi ha substituents a igual distància, es tenen en compte la resta de substituents de
l'alcà.

✅ Regla 3. El nom de l'alcà comença especificant els substituents, ordenats alfabèticament i


precedits dels seus respectius localitzadors, acabant amb el nom de la cadena principal.

26
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans
✅ Regla 1.- Determinar el nombre de carbonis en la cadena contínua de carbonis més llarga

4-metiloctà
3 alcans diferents amb
4-etiloctà
8 àtoms de carboni

4-propiloctà

27
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans
✅ Regla 1.- Determinar el nombre de carbonis en la cadena contínua de carbonis més llarga

Quina és la cadena principal?

28
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans
✅ Regla 1.- Determinar el nombre de carbonis en la cadena contínua de carbonis més llarga

3,4,5-trietil-6-metiloctà

29
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans

✅ Regla 2.- Nom de qualsevol substituent alquil unit a la cadena base se cita abans del nom de la
cadena base, juntament amb un nombre que designa al carboni al que es troba unit

4-isopropiloctà
2-metilpentà 3-etilhexà

30
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans
✅ Regla 3.- Numera els substituents per obtenir el nombre més baix possible

5-etil-3-metiloctà els substituents


i no són enumerats
4-etil-6-metiloctà en ordre alfabètic

2,4-dimetilhexà 5-etil-2,5-dimetilheptà

3,3,6-trietil-7-metildecà 5-isopropil-2-metiloctà
31
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.
✅ Regla 4.- Assignar el nombre més baix possible per a tots els substituents

2,2,4-trimetilpentà 6-etil-3,4-dimetiloctà
i no

X
i no
2,4,4-trimetilpentà 3-etil-5,6-dimetiloctà
Perque 2 < 4
X
Perque 4 < 5

32
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

Cóm numerem la cadena?


33
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

CORRECTE INCORRECTE

X
2, 5, 5 3, 3, 6

2, 5, 5-trimetilheptà

34
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

✅ 5.-Si s'obté el mateix nombre dels substituents en ambdues direccions, el grup primer que es
nombra es el que rep nombre més xicotet

2-bromo-3-clorobutà 3-etil-5-metilheptà
i no i no

X
3-bromo-2-clorobutà
X
5-etil-3-metilheptà

35
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

Cóm numerem el cicle?


36
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

CORRECTE INCORRECTE

1, 1, 3
1,1,3-trimetilciclohexà
X
1, 3, 3

37
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

Quin és el nom correcte?

38
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.

CORRECTE INCORRECTE
3 substituïents 2 substituïents

X
(3R, 4S)- 3,4- dietil-2-metilheptà

39
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura dels alcans. Grups alquils.
Regla 6.- Un compost que té 2 o més cadenes amb la mateixa longitud, la cadena hidrocarbonada base és
la cadena amb major nombre de substituents

3-etil-2-metilhexà i no
(2 substituients) 3-isopropilhexà
(1 substituient)

40
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura
✅ Regla 1. El nom del cicloalcà es construeix a partir del nom de l'alcà amb igual nombre de
carbonis afegint-li el prefix ciclo-.

ciclopropà
ciclobutà ciclopentà

✅ Regla 2. En cicloalcans amb un sol substituent, es pren el cicle com a cadena principal de la
molècula. És innecessària la numeració del cicle.

metilciclopentà etilciclohexà 1-ciclobutilpentà

41
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura
✅ Regla 3. Si el cicloalcà té dos substituents, es nomenen per ordre alfabètic. Es numera el cicle
començant pel substituent que va abans en el nom.

1-metil-2-propilciclopentà 1-etil-3-metilciclopentà 1,3-dimetilciclohexà

42
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura

Regla 4. Si l'anell té tres o més substituents, es nomenen per ordre alfabètic. La numeració
del cicle es fa de manera que s'atorguen els localitzadors més baixos als substituents.

4-etil-2-metil-1-propilciclohexà 1,1,2-trimetilciclopentà
i no i no
1-etil-3-metil-4-propilciclohexà 1,2,2-trimetilciclopentà
(2 <3) (1 <2)
i no i no
5-etil-1-metil-2-propilciclohexà 1,1,5-trimetilciclopentà
(4 <5) (2 <5)

43
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura

Quin és el nom correcte?

44
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura

1-Ciclobutil-2-ciclopropiletà

45
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura

Quin és el nom correcte?

46
Nomenclatura compostos orgànics
Cicloalcans-Nomenclatura

4-isobutil-1,1-dimetilciclohexà

47
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 1. Els alquens són hidrocarburs que responen a la fórmula CnH2n. Es nomenen utilitzant
el mateix prefix que per als alcans (met-, et-, prop-, but- ....) però canviant el sufix –à per -è.

Pentà Pent-1-è

48
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 2. Es pren com a cadena principal la més llarga que continga el doble enllaç. En cas de tenir
diversos dobles enllaços es pren com a cadena principal la que conté el major nombre de dobles enllaços
(encara que no siga la més llarga)

But-1-è But-2-è Hex-2-è

La cadena contínua més llarga té vuit àtoms de carboni,


però la cadena contínua més llarga que conté el grup
funcional té sis àtoms de carboni de manera que el nom del
pare del compost és hexè

2-propil-hex-1-è

2-Etilhexa-1,4-diè

49
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura

✅ Regla 3. Per a un compost amb dos dobles enllaços, el sufix és "diè":

1,3-butadiè
1,3,5,7-ciclooctatetraè
Buta-1,3-diè 1,3,5-heptatriè Cicloocta-1,3,5,7-tetraè
Hepta-1,3,5-triè
Nom IUPAC

Nou nom IUPAC

50
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 3. Quan hi ha tant un grup funcional (alquè) i un substituent, el grup funcional obté el nombre més
baix:

4-metilpent-2-è 3-metilhept-3-è

4-pentoxibut-1-è 4-metilpenta-1,3-diè

51
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 4. Cita els substituents en ordre alfabètic

3,6-dimetiloct-3-è 5-bromo-4-clorohept-1-è

52
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 5. Nom amb el menor número en els grups funcionals i els substituents en els números més
baixos

2,5-dimetiloct-4-è 2-bromo-4-metilhex-3-è
No No
4,7-dimetiloct-4-è 5-bromo-3-metilhex-3-è
(2 < 4) (2 < 3)

53
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 6. En un alquè cíclic, el grup funcional alquè es dóna el número 1, però el -1 - es queda fora del nom

CÍCLES

3-etilciclopentè 4,5-dimetilciclohexè 4-etil-3-metilciclohexè

54
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura
✅ Regla 7. El substituent alquè és donat el menor nombre

CÍCLES

1,6-diclorociclohexè 5-etil-1-metilciclohexè
No No
2,3-diclorociclohexè 4-etil-2-metilciclohexè
(1 < 2) (1 < 2)

55
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura: Isomeria Z / E, prioritats

Quin compost és cis i quin és trans????

Baixa prioritat Baixa prioritat Alta prioritat Baixa prioritat

Alta prioritat Baixa prioritat Alta prioritat


Alta prioritat

Isòmer Z: zusammen Isòmer E: entgegen 56


Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura: Isomeria Z / E, prioritats
✅ Regla 1.- Es considera el nombre atòmic de l'àtom unit directament al carboni sp2.

Alta prioritat Alta prioritat

Isòmer Z Isòmer E

(Z)- 1-bromo-2-cloroprop-1-è (E)- 1-bromo-2-cloroprop-1-è


57
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura: Isomeria Z / E, prioritats
✅ Regla 2.- Si existeix empat, es considera els àtoms units als àtoms empatats

Isòmer Z Isòmer E

(Z)- 5-cloro-3-(clorometil)-2-isopropilpent-2-en-1-ol
58
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura: Isomeria Z / E, prioritats
✅ Regla 3.- Els enllaços múltiples es consideren com units a múltiples enllaços senzill

Isòmer Z Isòmer E

(Z)- 4-etil-3-(prop-2-in-1-il)hexa-3,5-dien-1-ol

59
Nomenclatura compostos orgànics
Alquens-Nomenclatura: Nomenclatura especial

carbonis vinílics

carbonis al·lílics

Grup vinil Grup al·lílic

IUPAC Cloroetè 3-bromopropè


Comú: Clorur de vinil Bromur d’al·lil 60
Nomenclatura compostos orgànics
Alquins-Nomenclatura IUPAC

✅ Regla 1. Els alquins responen a la fórmula CnH2n−2 i es nomenen substituint el sufix –à de l'alcà amb
igual nombre de carbonis per -í

pentà Pent-1-è Pent-1-í

61
Nomenclatura compostos orgànics
Alquins-Nomenclatura IUPAC
✅ Regla 2. Es tria com a cadena principal la de major longitud que conté el triple enllaç. La numeració
ha d'atorgar els número localitzador més xicotet al triple enllaç. A continuació, els substituents
'assignen al conjunt dels nombres més baixos possibles

3-bromo-2-clorooct-4-í 1-bromo-5-metilhex-3-í
NO 6-bromo-7-clorooct-4-í NO 6-bromo-2-metilhex-3-í
Perque 2 < 6 Perque 1 < 2

62
Nomenclatura compostos orgànics
Alquins-Nomenclatura IUPAC
✅ Regla 3. Quan la molècula té més d'un triple enllaç, es pren com a principal la cadena que continga
el major nombre d'enllaços triples i es numera des de l'extrem més proper a un dels enllaços múltiples,
acabant el nom en -dií, trií, etc.

Hept-5-en-1-í Hept-1-en-5-í
NO hept-2-en--6-í NO hept-2-en--6-í
Perque 1 < 2 Perque 1 < 2

Cadena més
llarga amb els
dos grups
funcionals

3-Butilhex-3-en-4-í
63
Nomenclatura compostos orgànics
Alquins-Nomenclatura IUPAC
✅ Regla 4. Si l'hidrocarbur conté dobles i triples enllaços, es procedeix de la manera següent.

1. Es pren com a cadena principal la que conté al major nombre possible d'enllaços múltiples,
prescindint de si són dobles o triples.
2. Es numera perquè els enllaços en conjunt prenguen els localitzadors més baixos. Si hi ha un
doble enllaç i un triple a la mateixa distància dels extrems té preferència el doble.
3. Si el compost té un doble enllaç i un triple s'acaba el nom en -en-í; si té
dos dobles i un triple, -diè-í; amb dos triples i un doble la terminació és, -è-dií.

Hex-2-en-4-í Hex-1-en-5-í
NO hex-4-en-2-í NO hex-5-en-1-í

64
Nomenclatura compostos orgànics
Alquins-Nomenclatura IUPAC
✅ Regla 5. Una cadena es numera per obtindre el nombre més baix possible per al grup funcional de
major prioritat

Prop-2-en-1-ol 4-metilpent-3-en-1-ol

Hept-6-en-2-amina
Hex-3-en-2-ol (R)-Ciclohex-3-en-1-amina

6-metilciclohex-2-enol H
NH2 NH2
H

(S)-Ciclohex-3-en-1-amina 65
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Benzè i compostos aromàtics
✅ Regla 1. En benzens monosubstituïts, es nomena primer el radical i s'acaba en la paraula benzè.

Fenol Toluè Anilina Anisol


(Benzenol) (metilbenzè) (benzènamina, (metoxibenzè)
fenilamina)

Estirè Acetofenona Benzaldehid Àcid benzòic


(metil fenil cetona)
66
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Benzè i compostos aromàtics
✅ Regla 2. En benzens disusbtituïts s'indica la posició dels radicals mitjançant els prefixos orto-
(o-), meta (m-) i para (p-). També poden emprar-se els localitzadors 1,2-, 1,3- i 1,4-..

1,2 o orto 1,3 o meta 1,4 o para

o-diclorobenzè Àcid m-cloroperoxibenzòic p-nitrofenol

IUPAC: 1,2-diclorobenzè Àcid 3-cloroperoxibenzòic 4-nitrofenol 67


Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Benzè i compostos aromàtics
✅ Regla 3. En benzens amb més de dos substituents, es numera l'anell de manera que els substituents
prenguen els menors localitzadors. Si diverses numeracions donen els mateixos localitzadors es dóna
preferència a l'ordre alfabètic.

5-bromo-2-clorofenol
X INCORRECTE

3-bromo-6-clorofenol

1,3,5-trinitrobenzè 2,4-dinitrofenol Àcid 3,5-dihidroxibenzòic 68


Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Benzè i compostos aromàtics

1,3,5-trinitrobenzè 2,4-dinitrofenol Àcid 3,5-dihidroxibenzòic

69
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Benzè i compostos aromàtics

m-xilè mesitilè Àcid Toluíc p-cresol

Bromur de fenil Bromur de benzil


70
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols. IUPAC
✅ Regla 1.- Trobar la cadena més llarga de carboni que conté el carboni amb el grup hidroxil

2-propilhexan-1-ol

✅ Regla 2.- Nombra la cadena i dona al carbono amb el grup hidroxil (-OH) el nombre més baix
possible

ü
CORRECTE 5,5,6-trimetIlhept-6-en-2-ol
X
INCORRECTE

✅ Regla 3.- Canviar el sufix –e (d’alcans en anglés) per –ol

✅ Regla 4.- Numera i nomena tots els substituents i escriu-los en ordre alfabètic
71
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols. IUPAC
✅ Regla 5.- El grup hidroxil té preferència, davant del doble enllaç

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
3 2 1 1 2 3 4
2-metilpropan-1-ol Butan-2-ol

ENOLS
C H3
2 1 OH
C H3 C OH
CH 2 CHCH 2CHCH 3
C H3 5 4 3 2 1

2-metilpropan-2-ol Pent-4-ene-2-ol

72
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols. IUPAC
✅ Regla 6.- Quan en la molècula hi ha grups funcionals de major prioritat, l'alcohol passa a
ser un mer substituent i es diu hidroxi-. Són prioritaris enfront dels alcohols: àcids carboxílics,
anhídrids, èsters, halurs d’alcanoïl, amides, nitrils, aldehids i cetones

Àcid carboxílic
OH
C H 2C H 2C H 2C OOH
4 3 2 1

Àcid 4-hidroxibutarioric
(àcid g-hidroxibutiric-GHB-)

73
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols. IUPAC

CH3 OH
CH3 CH CH2OH CH3 CH CH2CH3
Alcohol isobutílic Alcohol sec-butílic

74
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols-Diols_Glicols. IUPAC

✅ 1.- Emprar –diol com a sufix

1 2 3 4 5 6

Hexane-1,6-diol

GLICOLS:
1.- 1,2-diols (diols veïnals) es nomenen glicols
2.- El nom comú és nomenar-lo des de el nom de l’alquè que
s'emprà per fer-lo i afegir glicol)
1
2 1
1 2
Età-1,2-diol
(etilen licol) Propà-1,2-diol
(propilenglicol) 75
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Alcohols-Fenols. IUPAC

OH OH

H3C
Cl
3-clorofenol 4-metilfenol
(meta-clorofenol) (para-cresol

76
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. IUPAC
✅ 1.-Nomenclatura Substitutiva (IUPAC)

1.- Es nomenen com derivats d’alcans


2.- Es nomena la cadena principal com la més llarga i es nomena
con substituent
2 4
2 2
1 1
1
3

metoxietà etoxietà 1-metoxibutà


2
1
3

4
3 2 1 4 6
5
5
2-metoxipentà 1-etoxi-3-metilciclohexà

77
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. IUPAC
✅ 2.-Nomenclatura Funcional (IUPAC)

1.- Com el hidrocarburs halogenats (R-X) eren anomenats halurs


alquílics, sembla raonable anomenar els compostos de fórmula R-
O-R com èters dialquílics

O
2
1.- Substitutiva: 1-metoxipropà
1
3
2.- Funcional: èter metílico-propílic
èter de metil i propil
metil propil èter

O 1.- Substitutiva: 1-metoxibenzè

2.- Funcional: èter fenílico-metílic


èter de fenil i metil
fenil metil èter

78
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. IUPAC
✅ Si apareixen diversos grups èter es nomenen com si cadascun substitueix a un CH2 a través de la partícula –oxa.

6
4 2

O 1 OH
5
O
3

3,6-dioxaheptan-1-ol

79
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. IUPAC. EXEMPLES
O 1.- Cadena principal: cicle de sis membres
1 2.- Numeració: dona el localitzador més baixet
O 3.- Substituents: metòxid en 1 i 2
2 NOM: 1,2-dimetoxiciclohexà

1.- Substituents: benzíl i fenil


NOM: benzil fenil èter
O

O 1.- Cadena principal: cadena major, 5 carboni (pent-2-è)


2 2.- Numeració: dona localitzador més xicotet al doble enllaç
3.- Substituents: metòxid
5 4 NOM: 4-metoxipent-2-è
1
3 80
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. IUPAC. EXEMPLES

3
1.- Cadena principal: cadena major, 4 carboni (but-1-í)
O 4 2 2.- Numeració: dona localitzador més xicotet al triple enllaç
1 3.- Substituents: etòxid
NOM: 4-etoxibut-1-í

81
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. Nom Comú

✅ 1.- Nomenar els dos grups alquil units a l’oxigen i afegir la paraula èter

✅ 2.- Nomenar els grups alquil en ordre alfabètic

✅ 3.- Simètric: emprar dialquil o alquil

CH3
CH3CH2 O CH2CH3 CH3 O C CH3
Dietil èter o etil èter CH3
t-butil metil èter o metil t-butil èter

82
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Èters. Nom Comú
CH3
2 1 O
CH3 O C CH3 CH3
3
CH3
2-metil-2-metoxipropà metoxiciclohexà

✅ 1.- El grup alquil més complex s’emprà com el nom de l’alcà.


El grup xicotet (amb l’oxigen) es converteix en un grup alcoxi

83
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Aldehids i Cetones
O O
1 1 3 4
3 4
CH3 C CH CH3 CH3 C CH CH2OH
2 2
CH3 CH3
3-metilbutan-2-ona 4-hidroxi-3-metilbutan-2-ona

Br
3-bromociclohexanona

84
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Aldehids i Cetones
CH3 O CH3 O
3 2
CH3CH2 CH CH2 C H HC C CH C C C H
4 3 2 1 5 4 1
3-metilpentanal 4-metilhexa-2,5diïnal
O
O CH3 O 1 COOH
H
CH3 C CH CH2 C H 3
4 3 2 1
Àcid 3-formilbenzòic
3-metil-4-oxopentanal ciclohexancarbaldehid
CHO

3 1
H 2 H

O O Propan-1,2,3-tricarbaldehid
H O
85
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Aldehids i Cetones. Nom Comú
O O
CH 3 C CH CH 3 CH 3CH C CH CH 3
CH 3 Br CH 3
Metil isopropil cetona a-bromo etil isopropil cetona

✅ 1.-Nomena com un grup alquil unit al C=O

✅ 2.- S’empren lletres greges en lloc de nombres

O O
O
C C
CH3 C CH3 CH3

acetona acetofenona benzofenona

86
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Àcids Carboxílics

cetones
aldehids

Àcids
carboxílics
Clorurs d’àcid

Èsters Amides

87
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Àcids Carboxílics

✅ 1.- El grup funcional de un àcid carboxílic és un grup carboxil


✅ 2.-El grup funcional dels àcids carboxílics es compon de:
🔸un C=O
🔸un -OH

88
Nomenclatura compostos orgànics
Nomenclatura Àcids Carboxílics. Nomenclatura Tradicional

Àcid a-cloropropiònic Àcid g-aminobutíric

Àcid isovalèric (àcid b-metilbutíric)


89
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Carboxílics. Omega 3 i 6
2
Àcid a-lipoic w
1
(ALA): Llavor de lli 3
Àcid (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoic
(àcid alfa-linolènic / ALA / omega 3) 2
Àcid eicosapentaenoic
(EPA): Salmó, sardines,
w OMEGA 3
1
3
peixos d’aigua gelà
Àcid (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic
(àcid eicosapentanoic / EPA / omega 3) 3
w
Àcid docosahexaenoic (DHA):
Salmó, sardines
Àcid (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic
(àcid docosahexaenoic / DHA / omega 3)

Àcid linoleic (LA) i àcid 6


araquidònic (AA) Àcid (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoic
(àcid linolèic / LA / omega 6)
Llavors vegetals, llet, 6 w OMEGA 6
carn

Àcid (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoic
(àcid linolèic / LA / omega 6)
90
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Carboxílics. Omega 3 i 6

91
Nomenclatura compostos orgànics O
Àcids Carboxílics.
C C C C C C OH
6 5 4 3 2 1

O O
H C OH CH3 C OH O
Àcid metanoic Àcid etanoic CH3 CH C OH
( àcid fòrmic) ( àcid acètic) 2 1
Àcid 2-ciclohexilpropanoic
( àcid a-ciclohexilpropionic)
O O
2
3 1 OH
O O
3 3
2 4 2
1 OH 1 OH
Àcid butanoic Àcid 3-oxo-2-propilbutanoic
Àcid propanoic ( àcid butíric) ( àcid a-acetilvaleric)
( àcid propionic)

92
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Carboxílics.
OH OH
3
3 1 6 1
2 HO 2
O O
Àcid (E)-hex-3-enoic Àcid (E)-6-hidroxihex-3-enoic

O O
O
OH 2 OH
HO 1 3

O O
Àcid 4-oxohex-5-inoic Àcid 3-formilhexandioic

93
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Carboxílics.

Àcid ciclopentacarboxílic Àcid benzencarboxilic Àcid 2-naftalencarboxílic


(àcid benzoic)

Àcid 1,1,3-propantricarboxílic Àcid p-aminobenzòic

Àcid o-hidroxibenzoic
(àcid salicílic)
94
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Èsters.

Acetat etílic
Acetat d’etil Pentanoat metílic
Pentanoat de metil

Benzoat de fenil

Metanoat de 1-metiletil
(format d’isopropil)

2-feniletanoat de metil
(fenilacetat de metil)

95
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Èsters.

Butirat metílic Acetat isopentílic


Butirat de metil Acetat butílic
Acetat d’isopentil
(pinya) Acetat de butil
(banana)
(pera)

O
Butanoat d’etil
(mango)

96
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Èsters.

Àcid 5-hidroxipentanoic lactona Àcid 4-hidroxi-2-metilpentanoic lactona


(d-valerolactona) (a-metil-g-valerolactona)

97
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amides.

N-etil-N-metil-2-dimetilpropamida Butanamida
(N-etil-N-metilisobutiramida) o butiramida

N-metilbutanamida metanamida N-metilpropanamida


o N-metilbutiramida

98
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amides.

3-hidroxi-4-metil-6-oxohexanamida

3-hidroxibutanamida

Àcid 5-bromo-4-carbamoïlheptanoic

Àcid 5-carbamoïlpentanoic
4-bromo-3-metilciclohexancaboxamida

99
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amides-lactama

calor

IUPAC: àcid 4-aminobutanoic


Nom Comú: àcid g-aminobutiric IUPAC: àcid 4-aminobutanoic lactama
Nom Comú: g-butirolactama

IUPAC: àcid 3-aminopropanoic àcid 6-aminohexanoic àcid 4-amino-2-metilpentanoic


lactama lactama lactama
Nom Comú: b-propiolactama e-caprolactama a-metil-g-valerolactama
100
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Nitrils.

Acetonitril, etannitril
Àcid 3-cianopentanoic ciclopropancarbonitril
(cianur metílic, cianur de metil)

Butannitril
(cianur propílic, cianur de propil)

✅ 1.- Afegir el sufix nitril al nom de l' hidrocarbur d’igual nombre d’àtoms de carboni.
En alguns casos, cal recórrer al sufix carbonitril

✅ 2.- Considerar el compost com un derivat de l’HCN


101
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Halurs d’àcid.

Clorur de propanoïl Bromur 3-bromobutanoïl

102
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Anhídrids.

Anhídrid etanoic Anhídrid trifluoroetanoic Anhídrid etanoic metanoic


(anhídrid acètic) (anhídrid trifluoroacètic) (anhídrid acètic fòrmic)

✅ 1.-La paraula àcid es substitueix per anhídrid


✅ 2.- Anhídrid asimètrics, se nombrant alfabèticament el dos àcids
✅ 3.-Els anhídrids cíclics es nombren canviant la paraula àcid per anhídrid acabant el
nom en –dioic.

103
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amines.

N-metilbutan-1-amina
N-metil-1-butanamina dibutilamina
N-metilbutilamina

N,N-dimetilbutanamina N-metildibutilamina
N, N-dimetil-1-butanamina
N,N-dimetilbutilamina

4 2
5 1
3

2-etil-N,3-dimetil-N-(1-metiletil)pentan-1-amina
N-etil-N-metil-1-butanamina 2-etil-N,3-dimetil-N-(1-metiletil)-1-pentanamina
N-etil-N-metilbutilamina 2-etil-N-isopropil-N,3-dimetilpentilamina 104
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amines.

Ciclopentanamina N-etilciclopentanamina N-metilbenzenamina


ciclopentilamina N-etilciclopentilamina N-metilfenilamina

difenilamina Benzenamina
Fenilamina, anilina

105
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amines.

1
6
9

1,4-butandiamina
Butan-1,4-diamina 1,6,9-undecantriamina
Undecan-1,6,9-triamina

Àcid 2-aminopropanoic 3-aminofenol 2,4,8-triazadecà


(aas alanina) m-aminofenol

106
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amines.

etilamina diisopentilamina dietilmetilamina

Clorur de tetrabutilamoni ciclohexildimetilamina

bencilamina difenilamina

107
Nomenclatura compostos orgànics
Àcids Amines.

imidazol
aziridina pirrol pirrolidina N-metilpirrolidina

pirdina pirimidina
indol 2-metilpiridina
piperidina

purina

108

You might also like