Giảng viên: Nguyễn Thị Nguyệt

Bộ môn Hóa học – ĐHYHN

Email: nguyenthinguyet@hmu.edu.vn
Mobile: 0946528068
MỤC TIÊU
Phân tích được đặc điểm cấu
trúc và liên hệ với tính chất
đặc trưng của hợp chất chứa
dị vòng nitơ.

Tóm tắt được ứng dụng, ý nghĩa quan trọng

trong y học, trong đời sống và tác hại của
một số hợp chất thiên nhiên.
1. Hydrocarbon

2. Terpen và terpenoid

3. Glucid

4. Hợp chất dị vòng

5. Alcaloid
 Methan có nhiều trong khí
thiên nhiên, khí mỏ dầu,…,
sinh ra trong ruột người gây
chướng bụng, đầy hơi. http://www.tinmoitruong.vn/khoa-hoc--cong-nghe/day-
manh-du-an-khi-sinh-hoc-vi-moi-truong_33_22051_1.html

 Butan dưới dạng lỏng là

thành phần chủ yếu của
gas đun nấu trong hộ gia
đình. Butan còn được dùng
để sản xuất acid acetic
trong công nghiệp. https://vtv.vn/vtv8/quang-ngai-phat-hien-co-so-san-
xuat-dam-bang-axit-cong-nghiep-va-nuoc-la-
20180111220222061.htm
 Vaselin là hỗn hợp alkan từ C12 đến
C25. Vaselin không gây kích ứng da, https://vienquany.com/3120/
được dùng làm tá dược trong thuốc mỡ, vaseline-hoc-vien-quan-y-
vaseline-vien-bong-bao-boi-
thuốc kem, trong công nghiệp mĩ phẩm. khong-the-thieu-cho-mua-
dong.html

 Parafin là hỗn hợp alkan từ C19 đến

C35. Parafin là nguyên liệu sản xuất nến,
làm tá dược cho thuốc mỡ hoặc gắn xi ở
nắp chai lọ (để bảo quản). Parafin còn
được dùng như một chất phụ gia cho
một số thực phẩm. Dầu parafin có tác
dụng nhuận tràng.
https://suckhoedoisong.vn/tac-dung-cua-parafin-long-n49718.html
 Ocimen và dẫn xuất

CHO CH2OH CHO

ocimen citral citronelol citronelal

Lá húng chanh, sả sả, hoa hồng

  Ocimen và dẫn xuất

http://www.mediplantex.com/vi/san-
pham/61-tinh-dau-sa-35-85-.html
http://www.mediplantex.com/vi/san-pham/65-tinh-dau-bac-ha-72-.html

http://trangtraiduoclieu.com/tinh-dau-hoa-hong-id8.html
 Limonen và dẫn xuất
OH

OH O OH

Limonen menthol menthon terpinen terpin

 Terpin có tác dụng chữa ho long đờm.
http://www.tvpha http://hadipha
rm.com.vn/index r.vn/terpin---
.php/en/nhom- dextromethor
phan-
ho-hap/100-
pd57144.html
terpinzoat.html
 Limonen và dẫn xuất

 Limonen là chất lỏng không màu, mùi chanh,

dạng quay phải có trong tinh dầu chanh, cam,
dạng quay trái có trong tinh dầu thông lá kim,
dạng racemic có trong nhựa thông(1).
 Limonen và dẫn xuất
 Menthol tự nhiên là dạng quay trái có trong
tinh dầu bạc hà, có tác dụng sát trùng; sử dụng
trong công nghiệp thực phẩm, dược phẩm, mỹ
phẩm.

http://www.phytopharma.vn/index.php/vi/ http://www.danapha.com/vi/san-pham-chi-
cay-thuoc-viet-nam/124-bac-ha tiet/ong-hit-sao-vang-1.html
 Camphen và dẫn xuất
CH2 O

Camphen camphor  - pinen

 Camphor có trong tinh dầu long
não, có tác dụng kích thích thần
kinh trung ương, kích thích hô hấp,
tuần hoàn và tim, dùng cấp cứu
trong một số trường hợp ngạt, khó
thở, suy tim.
 Caroten: C40H56
1 67 11 15 14’ 12’ 10’ 8’
2 R
8 10 12 14 15’ 11’ 7’
3 5
4
R: - caroten - caroten - caroten

CH2OH
Vitamin A
 Vitamin A
Caroten có nhiều trong gấc, cà chua, bơ, sữa.
Vitamin A có nhiều trong gan cá, lòng đỏ trứng,
tham gia vào các quá trình sinh sản tế bào niêm
mạc và chống nhiễm trùng. Thiếu vitamin A sẽ bị
khô mắt, quáng gà, cơ thể giảm sức đề kháng.

http://www.phytopharma.vn/index.php https://dapharco.com.vn/san-
/vi/cay-thuoc-viet-nam/127-gac pham/dau-gac-vien-nang-vinaga-dha
  Lycopen: C40H56 là chất kết tinh, không tan
trong alcol, có trong bơ, huyết thanh, gan và
nhiều loại quả.
1 67 11 15 14’ 12’ 10’ 8’
2
8 10 12 14 15’ 11’ 7’
3 5
http://www.caodangytehanoi.com/ct/
4 419-bat-ngo-ca-chua-co-tac-dung-
chong-ung-thu.html
http://nimm.org.vn/Th%C3%B4ng-
tin-v%E1%BB%81-
d%C6%B0%E1%BB%A3c-
li%E1%BB%87u/Ban_tin_Duoc_lieu
_so_12018_Gac_3312
http://vnapharm.com/gac-nano-tien-bo-
moi-trong-cham-soc-suc-khoe.html
 Cấu tạo: Glucid là những hợp chất thiên
nhiên có công thức chung Cn(H2O)m.

Monosaccharid: glucose,
 fructose, galactose, mannose,…
Phân Oligosaccharid: saccharose,
loại maltose, lactose,…
Polysaccharid: glycogen, tinh bột,…
 CH2OH  Cấu tạo CH2OH
H O H H O OH
H H
OH H H O OH H
C
OH OH H OH OH H
H OH HO H H OH
H OH
-D- glucopyranose
-D- glucopyranose H OH
CH2OH
Góc (+)112,2 0 Góc (+)18,70
t0nc = 1460C D- glucose t0nc = 1500C
(dạng mạch hở)
  Trong nước, D-(+)-Glucose luôn tồn tại cân
bằng sau:

-D- glucose dạng hở -D- glucose

 Một số tính chất hoá học
 Tính chất của polyalcol: Hòa tan kết tủa
Cu(OH)2/OH- cho phức xanh lam đặc trưng.
 Tính chất của nhóm -CHO
 Phản ứng oxy hóa (R là C5H11O5)

R-CHO + 2Cu(OH)2 + OH- RCOO- + Cu2O + H2O

Phản ứng oxy hóa bằng thuốc thử Fehling
dùng để định tính và định lượng glucose
trong nước tiểu.
  Phản ứng với phenylhydrazin trong acid acetic
tạo ra phenylhydrazon, nếu dư phenylhydrazin
sẽ tạo ra glucosazon.
+ H2NNHC6H5 + H2NNHC6H5
R-CHO R-CH=NNHC6H5 glucosazon
Glucosazon là tinh thể hình kim, màu vàng, tnc= 2070C.
 Phản ứng với HCN
R-CHO + HCN RCH(OH)CN
Phản ứng với HCN kéo dài phân tử aldose thêm
1C. Trong thực tế, phản ứng trên được dùng chữa
ngộ độc cyanua từ thực vật (sắn, măng,…).
 Glucose có nhiều trong quả chín (nho,...), trong
máu (dao động trong khoảng 0,08 – 0,11%).
Glucose dùng làm tá dược, làm ngọt
thuốc, pha huyết thanh (trong nước,
dung dịch 30% là huyết thanh ngọt ưu
trương, dung dịch 5% là huyết thanh ngọt
đẳng trương).
https://www.mekophar.com/
Glucose-5-500ml-97.htmlx

https://www.mekophar.com/D
extrose-30-250ml-619.htmlx

https://www.thuocdantoc.org/an-nhieu-duong-co-bi-tieu-duong-khong.html
 Dị vòng

 Định nghĩa
Hợp chất dị vòng là hợp chất hữu cơ có cấu
tạo vòng, trong vòng ngoài nguyên tử carbon
còn có các nguyên tử của nguyên tố khác (dị
tố).

O S NH NH
furan thiofen pyrol pyrolidin
 Dị vòng
 Phân loại
Loại
Không no No
vòng

O S NH
furan thiofen pyrol NH
Năm
N N N pyrolidin
cạnh
O S NH
oxazol thiazol imidazol
Vòng Không no No

O N N
pyran pyridin H
Sáu pyperidin
cạnh NH NH
N
N O S
pyrimidin oxazin thiazin

Đa N N
cạnh N NH NH N
purin indol quinolin
 Dị vòng

4.2.1. Tính chất của vòng

• Phản ứng thế vào pyrol và pyridin có thể xảy ra
theo cơ chế SE hoặc SN. Trong đó, pyrol tham gia
phản ứng thế SE dễ dàng hơn pyridin.
NaOH I I
+ 2I2 + 4HI
NH I NH I

3000C Br
+ Br2 + HBr
N N
• Cả pyrol và pyridin đều bị khử bởi H2 tạo ra dị vòng no.
• Pyridin không phản ứng với KMnO4 ở điều kiện thường.
 Dị vòng

4.2.2. Tính base của dị vòng nitơ

Hằng số Kb của một số hợp chất chứa nitơ

Chất Kb Chất Kb
ethylamin amoniac
4,38.10-4 1,8.10-5
C2H5NH2 NH3
diethylamin anilin
1,23.10-3 3,82.10-10
(C2H5)2NH C6H5NH2
pyrolidin pyrol
1,3.10-3 1,0.10-16
C4H9N C4H5N
pyperidin pyridin
1,7.10-4 1,7.10-9
C5H11N C5H5N
 Dị
Dị vòng
vòng
4.2.2. Tính base của dị vòng Nitơ

Acid picric được dùng làm thuốc thử cho

một số hợp chất chứa dị vòng Nitơ (ví dụ
như atropin) do phản ứng tạo kết tủa đặc
trưng.
4.3.1. Chlorophyll

Chlorophyll
(chất diệp lục)
đóng vai trò
quan trọng trong
quá trình quang
hóa của cây
xanh.

Nếu R là CH3: chlorophyll a

Nếu R là CHO: chlorophyll b
4.3.2. Hemoglobin

Heme của
https://www.vinmec.com/vi/tin-tuc/thong-tin-
suc-khoe/cac-thanh-phan-cua-mau-luong-mau-
trong-co-nguoi-binh-thuong-la-bao-nhieu/
hemoglobin
4.3.3. Bilirubin
http://hoahocngaynay.com/hoa-
hoc-va-doi-song/hoa-duoc-my-
pham/649-19122010.html

 Bilirubin được chuyển hoá từ những tế bào

hồng cầu già chết đi. Trong hồng cầu có
hemoglobin, chất này thoái hoá thành heme và
globin. Heme được biến đổi thành bilirubin, nó
được albumin chuyên chở trong máu đến gan.
 Tryptophan là một
amino acid thiết
4.3.4. Tryptophan yếu trong cơ thể.
Tryptophan có
nhiều trong thịt,
cá, trứng, sữa,…
http://vienyhocungdung.vn/nhung-thuc-pham-tac-dong-den-giac-ngu-
20161114173303473.htm
Serotonin là một chất
4.3.5. Serotonin dẫn truyền thần kinh,
chủ yếu được tìm
thấy trong đường tiêu
hóa và hệ thống thần
kinh trung ương.
https://www.vinmec.com/vi/co-the-nguoi/hormone-serotonin-84/
4.3.6. Acid nucleic
 Nhân pyrimidin: C, T, U
4.3.6. Acid nucleic

 Nhân purin: A, G
4.3.7. Melamine C3H6N6
http://vea.gov.vn/vn/truyenthong/Ba
Melamine (màu nCoBiet/Pages/Th%C3%B4ng-tin-
xanh) có hàm v%E1%BB%81-Melamin.aspx

lượng nitơ cao

(66%) dễ dàng kết
hợp với acid
cyanuric (màu đỏ)
qua liên kết hydro
tạo kiểu liên kết
phân tử hình mái
ngói, lắng đọng và
gây sỏi thận.
 Alcaloid

 Alcaloid là những hợp chất thiên nhiên

có chứa nitơ, cấu tạo phức tạp, có trong rễ,
lá, vỏ và hạt cây, có tác dụng dược lí mạnh
(gây kích thích, gây nghiện, gây độc).
 Hàm lượng alcaloid có thể đạt tới 10%
trong các loại rau quả như khoai tây, chè, cà
phê.
 Khoai tây sản sinh nhiều loại alcaloid,
trong đó nguy hiểm nhất là solanin và
chaconin.
 Alcaloid

 Dưới tác động của nấm mốc, vi

khuẩn, ánh sáng... các alcaloid được
hình thành và tích tụ trong củ khoai.

Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng

alcaloid nhiều gấp 20 lần so với củ,
đặc biệt là những củ có vỏ màu xanh.

Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều

nhất loại độc chất này (gấp 100 lần
củ). http://vfa.gov.vn/dinh-duong-hop-ly/nguy-co-ngo-
doc-thuc-pham-tu-khoai-tay-moc-mam.html
 Alcaloid

Trong chè, cà phê và cacao có

chứa hợp chất methylxanthin
gồm theophylin, cafein và
theobromin. Những chất này đều
là các chất lợi tiểu, kích thích
hoạt động của hệ thần kinh và hệ
tim mạch.
https://suckhoedois
ong.vn/dung-bot-
caffeine-nguyen-
chat-coi-chung-tu-
vong-n80906.html
http://www.nidqc.org.vn/duocthu/theophylin.html
 Alcaloid

Ephedrin có tác dụng

làm tăng huyết áp,
gây giãn phế quản,
làm co mạch ngoại
biên, thường dùng
điều trị viêm mũi, đề
phòng hay điều trị hạ
huyết áp trong gây tê
tủy sống, đề phòng
http://www.nidqc.org.v
http://cpc1.com.
vn/san-
n/duocthu/admiral- co thắt phế quản
market.html
pham/cat17/43/
Ephedrin-mgml
trong hen.
 Cafein có trong hạt
cà phê, lá chè..., có
tác dụng kích thích
hệ thần kinh, trợ
tim, lợi tiểu nhẹ.

H CH=CH2
HO C
Quinin có trong CH O N
3
vỏ cây Canhkina,
dạng muối là N
thuốc trị sốt rét.
http://www.nidqc.org.vn/duocthu/quinin.html
Nicotin ở dạng muối với acid
citric và acid malic có trong lá
cây thuốc lá. Nicotin rất độc
với người, liều lớn nicotin làm
trụy tim mạch, ngừng hô hấp,
thường dùng làm thuốc trừ
sâu.
Acid nicotinic
COOH
Amid của acid nicotinic
N là vitamin PP (B3) http://tvpharm.com.vn/index.php/en/nhom-
vitamin-bo-duong/1020-vitamin-pp.html
http://www.dopharma.com.vn/index.php?f=product
s&do=detail&id=14
https://suckhoe.vn/thuoc-
tay/atropine-thuoc-nho-mat-
va-mot-so-thong-tin-thuoc-co-
ban-nen-biet.html
http://www.nidqc.org.vn/duocthu/atropin-sulfat.html
Atropin rất độc, được chiết từ lá và
vỏ cây cà độc dược. Atropin có tác
dụng liệt phó giao cảm, chống co
thắt cơ trơn, làm giảm bài tiết nước
bọt, mồ hôi, dịch vị, dùng để điều trị
cơn đau do co thắt đường tiêu hóa,
tiết niệu, làm giãn đồng tử,...
Tình huống 1:

Ông C sau khi ăn một loại nấm có triệu

chứng chóng mặt, buồn nôn, nôn, ỉa
chảy, khó thở được gia đình đưa đến
bệnh viện. Sau khi thăm khám, kiểm tra,
bác sĩ kết luận bệnh nhân bị ngộ độc
muscarin trong nấm và chỉ định tiêm
atropin cho bệnh nhân. Bằng các kiến
thức hóa học, phân tích cấu trúc phân
tử và so sánh khả năng hòa tan trong
nước của atropin.
Cocain chiết xuất từ lá coca. Gây nghiện.
Cocain là amin bậc ba có cấu trúc khung giống
như atropin. Dạng muối với HCl của cocain
được sử dụng trong nha khoa (có trong thuốc
diệt tủy răng, gây tê tại chỗ mạnh, bôi trên lợi,
làm tê trước khi tiêm thuốc, gây tê trước khi lấy
tủy, khi chữa bệnh viêm quanh cuống răng).
 HO
Morphin có một N
nitơ amin dị vòng
O CH3
no bậc 3 và hai
nhóm -OH rất hoạt
động (dễ tạo ra các
dẫn xuất như HO
codein, heroin) http://www.nidqc.org.vn/duocthu/morphin-2.html

Morphin có trong quả cây thuốc phiện, gây

nghiện làm suy nhược hệ hô hấp. Morphin
được dùng làm thuốc giảm đau,...
 http://www.nidqc.org.vn/duocth
u/codein-phosphat.html

HO
https://namhapharma.com/codeforte-siro/
N
O CH3

CH3O

Codein là dẫn xuất của morphin (là

thuốc độc bảng B) có tác dụng làm dịu
cơn đau, làm giảm ho.
Tình huống 2:
Chị Lan đến phòng khám đa khoa vì bị
ho lâu ngày và đã dùng một số siro
chữa ho nhưng không khỏi. Sau khi
thăm khám, kiểm tra, bác sĩ chỉ định
cho bệnh nhân sử dụng một loại
thuốc ho có chứa codein. Bằng các
kiến thức hóa học, phân tích cấu trúc
phân tử và so sánh khả năng hòa tan
trong nước của codein với morphin.
Gợi ý biện pháp làm tăng độ tan trong
nước của chúng.
 CH3-C-O
O
N
http://vanban.chinhphu.vn/ O CH3
portal/page/portal/chinhph
u/hethongvanban?class_id
=1&mode=detail&docume
O
nt_id=80180
CH3-C-O
Heroin được tạo ra bằng cách acetyl hóa
morphin (dùng anhydrid acetic). Heroin là chất
gây nghiện nặng (việc cai nghiện đặc biệt khó
khăn, gây hiểm họa lớn cho toàn xã hội) do đó
mỗi người dân cần nâng cao ý thức trách
nhiệm trong việc phòng, chống ma túy.
CHÚC THÀNH CÔNG !

The End.
Thank you!