ene

Seni hi to can theo ging whap

↑ -f 2 tran
-

0903330604 : talo f
i
306
ve xA tig phan
phony
1. Cấu trúc điện tử
1.1. Thuyết tứ diện (Vant Hoff-Le Bel)
Chöông 1:
Caáu truùc ñieän töû cuûa nguyeân töû carbon
109o28'
C
C

Söï taïo thaønh caùc lieân keát trong hôïp

Nguyên tử carbon có 4 hóa trị. is 4 Ik
chaát höõu cô
=> C

Bốn hóa trị hướng ra 4 đỉnh của tứ diện

Tâm tứ diện là nguyên tử carbon.
Các góc hóa trị ở tâm đều bằng 109o28’
Khi nguyên tử liên kết với 4 nguyên tử hay 4 nhóm thế
đồng nhất thì được 1 tứ diện đều
1 2
:
(thehen
C
N 3
:

:
4
1 ti to t N <3 l7 .
Love N 183 It E 2
0 : 2
·
1.2. Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbon
1.2.1. Trạng thái cơ bản Nguyên tử carbon có 3 trạng thái lai hóa:
Cấu hình C 1s22s22p2 = 1s22s22px12py1
px py pz - Lai hóa sp3 (1s+3p): 4 đám mây lai hóa sp3 (tỉ lệ s = 25%)

1s22s22p2  Khi nguyên tử C liên kết với 4 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác.
Còn 1 orbital trống (pz)
1.2.2. Trạng thái kích thích C* - Lai hóa sp2 (1s+2p dư 1p): 3 đám mây lai hóa sp2 (tỉ lệ s = 33%)
1s22s12px12py12pz1 = 1s22s12p3  Khi nguyên tử C liên kết với 3 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác.

- Lai hóa sp (1s+1p dư 2p): 2 đám mây lai hóa sp (tỉ lệ s = 50%)

 Khi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử/ nhóm nguyên tử khác.
Carbon có 4e tham gia liên kết. Carbon có hóa trị 4. Bốn điện tử kích
thích có năng lượng khác nhau do đó các liên kết phải khác nhau. C lk
·
vo butrin this lan hos say uties ngth" is hosing
doing
 Hiện tượng lai hóa. 3
1
4
ngtic
3 4
·
File S :
the using trut ot , scang lin -> Int of long whi
=> cho biet an si hit at wia an
 (inemugain) Athe thi dang th
Ví dụ: xác định trạng thái lai hóa của nguyên tử C 1. Propan out got 1kC-H #
2
wa

& de S ON
trong các phân tử sau: CT Kekule CT rút gọn
,
NIK

CT dạng liên kết -s

sp3 sp3 sp I

1. Propan
sp2 sp2 Sp3
2. Propen Xác định số nguyên tử mà C đó liên kết.

sp Sp sp3 C1: liên kết với 3 ngtử H và ngtử C2, tức với 4 ngtử
khác  lai hóa sp3.
3. Propyn
sp sp3 E C2: liên kết với 2 ngtử H và 2 ngtử C (C1 và C3), tức với

- I1 4 ngtử khác  lai hóa sp3.

L

4. Halothan F
-Br
-
-

/
chat gay me
C3: liên kết với 3 ngtử H và ngtử C2, tức với 4 ngtử
5
khác  lai hóa sp3. 6

5 6

2. Propen 3. Propyn
CT Kekule CT rút gọn CT dạng liên kết CT Kekule CT rút gọn CT dạng liên kết

Xác định số nguyên tử mà C đó liên kết. Xác định số nguyên tử mà C đó liên kết.

C1: liên kết với 2 ng.tử H và ng.tử C2, tức với 3 ng.tử khác C1: liên kết với 1 ng.tử H và ng.tử C2, tức với 2 ng.tử khác
 lai hóa sp2.  lai hóa sp.

C2: liên kết với 1 ng.tử H và 2 ng.tử C (C1 và C3), tức
với 3 ng.tử khác  lai hóa sp2.
C3: liên kết với 3 ng.tử H và ng.tử C2, tức với 4 ng.tử
khác  lai hóa sp3.
C2: liên kết với 2 ng.tử C (C1 và C3), tức với 2 ng.tử khác
 lai hóa sp.
C3: liên kết với 3 ng.tử H và ng.tử C2, tức với 4 ng.tử
khác  lai hóa sp3.
7 8

7 8
 4. Halothan (Fluothan): (thuốc mê đường hô hấp) Xác định trạng thái lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử
(9-cyclohexyldeca-2,3-dien-7-yn-5-yl)benzen:
CT Kekule CT rút gọn CT dạng liên kết
sp3
sp3sp"sp Sprsp sp
> spi sp 30psp"sP
sp

SP" sph
spspsp3sp3 spi
98
Xác định số nguyên tử mà C đó liên kết. sp
spe
C1: liên kết với 3 ng.tử F và ng.tử C2, tức với 4 ng.tử khác
 lai hóa sp3.
sp3: C1, C5, C6, C9, C10, C1’’, C2’’, C3’’ , C4’’, C5’’, C6”.
C2: liên kết với 1 ng.tử C1, 1 ng.tử H, 1 ng.tử Br và 1
ng.tử Cl, tức với 4 ng.tử khác  lai hóa sp3. sp2: C2, C4, C1’, C2’, C3’, C4’, C5’, C6’.

sp: C3, C7, C8

9 10

9 10

latea
1.2.3. Các trạng thái lai hóa của carbon 2. Sự tạo thành các liên kết
·

⑳
Chia
: 250 denttin
Mô hình lai hóa sp3 2.1. Liên kết cộng hóa trị- σ và π
- Liên kết hình thành do sự xen phủ cực đại của các orbital
las hoa
nguyên tử thành orbital phân tử.
- Khi vùng xen phủ của các orbital nguyên tử càng lớn thì liên
kết được tạo thành càng bền và năng lượng thoát ra hình thành
liên kết càng lớn.
At is than ge the
Mô hình lai hóa sp2 Mô hình lai hóa sp
Xen phủ trục: tạo liên kết σ Xen phủ bên: tạo liên kết π
xay thi
do
quart when its dc
xung hixay

C
orbitan p
ta
nam twin Amp
can trus phong 11 ( 12

cail twic phang phcong

I -
len tree
dire 11 >
-

12 Stren xer

thes tot -
-

San Path xenphis >

-
=
any her
Attent Ik
 o
f is
flong 3 , 2 lk pl ming go's in wha

o
cas orbitan
p
mu con
phi phan -
SONG-
whan
-

Ví dụ 1: mô hình lai hóa của methan (CH4): C lai hóa sp3 Ví dụ 3: mô hình lai hóa của ethyn (CH≡CH): C lai hóa sp
De Thi
-

Tac An 3

-2
T

ethisphosiant

Cấu trúc lập thể Cấu trúc phẳng

Ví dụ 2: mô hình lai hóa của ethen (CH2=CH2): C lai hóa sp2 Tsas ugte
ben dien ankan ht
Ví dụ 4: mô hình lai hóa của propan-C lai hóa sp3
M
zigzag

Do wit ugti O 4
gran
Tor is

BK rieng

slide
& : va dam
whe

13 14
gar
·
Cấu trúc phẳng c 12 it
thuyer
-
I Liturg when is
TH -
:

o
es
len
-

13 14 vi va
qui Lzigzag)
Lben hin)

Lai hóa của nguyên tử nito (N) và oxy (O)

Ví dụ 5: mô hình lai hóa của propen: C lai hóa sp3 và sp2.
Carbon có 3 trạng thái lai hóa: sp3, sp2,
sp. Carbon thường có 4 liên kết.

Nito có 3 trạng thái lai hóa: sp3, sp2 và

sp. Nito thường có 3 liên kết.

Ví dụ 6: mô hình lai hóa của propyn-C lai hóa sp3 và sp. Oxy có 2 trạng thái lai hóa: sp3 và sp2.
Oxy thường có 2 liên kết.

Ví dụ:

N,
Or
.
c
Di

I -n- Lin
-

ho sp got hostr !
-

I do I lar 100 15 16

2 C dig
15 16
 &
etland 1,6 : Iongoa e ba
I ap doing
Its ti the ,
is
e I

2 lim dring Sp2

sp3
:
It sp

sp3 sp2 sp
CH3NH2 CH3CH=NH CH3C N

Đôi điện tử tự do Đôi điện tử tự do

sp3 sp2
CH3CH2OH CH3CH=O Lai hóa sp3 của O Lai hóa sp3 của N

Các nguyên tử thuộc nhóm 5, 6 và 7 có đôi điện tử tự do.

17 18
M Lain is 1 dis of thi do
O

17 lan hos wir O

ging til L
can't brous &-

18
:
· ·

aO
a

2.2. Liên kết σ và π trong hóa hữu cơ 2.2.2. Liên kết π được tạo thành do sự xen phủ
2.2.1. Liên kết σ được tạo thành do sự xen phủ - Orbital py hay pz của nguyên tử C xen phủ với nhau từng đôi
- Orbital s của nguyên tử H với các orbital lai hóa sp3, sp2 và sp một để tạo liên kết C=C hoặc C≡C.
của nguyên tử C. - Orbital p của nguyên tử O, N với orbital p của C tạo liên kết
- Orbital lai hóa của các nguyên tử C với nhau. C=O hoặc C=N hoặc C ≡N.
- Orbital lai hóa (s, p) của nguyên tử O, N với orbital s của H
hoặc với các orbital lai hóa của C tạo liên kết C-O, C-N hoặc
N-H.

19 20

19 20
 Onli At him is It
lidh plie o
Of
Calls =>
.
a
10" -Aphon Clich que
1 ben (

tot trong mis

2.3. Tính chất của các liên kết die itc ↓
(
C21588 tan to
gtt)
B. Độ tan: ting dos
-

A. Sự phân cực của liên kết: CRs Cool

- Khi phân tử có dạng A-A: không có sự phân cực Liên kết cộng hóa trị: Liên kết ion:
Ví dụ: H-H, Cl-Cl, CH3-CH3 - ít hoặc không tan trong nước -dễ tan trong nước
- Khi 2 nguyên tử liên kết với nhau không đồng nhất (A-B): cặp -Tan tốt trong các DM HC -Không hoặc ít tan trong DM HC
liên kết sẽ lệch về phía có ĐAĐ lớn hơn. Đây là liên kết cộng hóa -Thường không dẫn điện -Dung dịch dẫn điện
trị phân cực. C. Độ dài liên kết:
Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết  và . Là khoảng cách giữa 2 hạt nhân nguyên tử liên kết.
: mũi tên thẳng ( ) Được đo bằng các phương pháp vật lý hiện đại.
: mũi tên cong ( ) - Độ dài liên kết (ĐDLK) giữa C và 1 nguyên tử trong 1 phân
nhóm tăng theo STT của nguyên tử:
Chiều mũi tên là chiều chuyển dịch điện tử.
C-F < C-Cl < C-Br < C-I
Ví dụ - ĐDLK giữa C và 1 nguyên tử trong 1 chu kỳ giảm khi STT
tăng:
C-C > C-N > C-O > C-F
21 22

21 22

alkan đều giống nhau.

C. Độ dài liên kết: 2.4 Một số liên kết yếu hơn liên kết cộng hóa trị:
- ĐDLK càng nhỏ thì liên kết càng bền, ĐDLK cũng phụ thuộc vào: 2.4.1 Liên kết hydro:
- loại xen phủ: là liên kết rất yếu do sức hút tĩnh điện giữa nguyên tử H và 1
- ĐDLK giảm khi tăng độ bội của liên kết (tăng orbital ): nguyên tử khác có cặp điện tử tự do. eastin ti is ugh's which 5 6 7
-
, ,

C-C > C=C > C≡C Năng lượng liên kết nhỏ (3-8 kcal/mol). tog BTH
C-O > C=O
C-N > C=N > C≡N
c N) <
0) C F
N-N > N=N > N≡N
-
-

Chất cho H (proton) Chất nhận H (proton)

- ĐAĐ của nguyên tố: khác nhau về ĐAĐ càng lớn thì ĐDLK Hydrogen donor Hydrogen acceptor
càng ngắn lại.
- ĐDLK  giữa C và nguyên tử khác phụ thuộc vào trạng thái Điều kiện hình thành liên kết hydro:
lai hóa của C: tỉ lệ orbital s trong orbital lai hóa càng cao thì X có ĐAĐ lớn hơn H sao cho X-H phân cực.
ĐDLK càng ngắn.
Y có cặp điện tử tự do.
Csp3-H > Csp2-H > Csp-H
wit mant
, I do ti liS uti I X, Y thường là F, O, N. Nếu là Cl, S thì sẽ rất yếu.
sp
a 23 24
sai sach TN is tap son , ti
-
thin di
-

*
23 24 R-11 -
> (proton)
CaUz/NBU , /LiAls -
> nO (hydred)

122) do It is AAA is H
IRgan wi him
 X Y
Chất nào sau đây có liên kết hydro ?
Nếu có thì liên phân tử hay nội phân tử ?

Liên kết hydro liên phân tử

Liên kết hydro liên phân tử

Liên kết hydro nội phân tử Liên kết hydro nội phân tử
*

Không có liên kết hydro

Liên kết hydro liên phân tử Liên kết hydro nội phân tử
25 26

25 26

O O Liên kết hydro

N
1. 3 X nội phân tử
2
H
1 O
Không có liên kết hydro nội phân tử
vì vòng “tạm thời” lớn.

Không có liên kết hydro vì thiếu X

OH
C
Liên kết hydro liên phân tử O
H
O
27 28
Liên kết hydro nội phân tử

27 28
 Tính chất LK hydro liên phân tử LK hydro nội phân tử Ảnh hưởng đến một số tính chất khác:
- Làm thay đổi một số vạch đặc trưng trong phổ IR, UV, NMR, độ
Độ tan Tăng trong DM phân cực Tăng trong DM không phân cực
dài liên kết …
tnc, ts Tăng Ít ảnh hưởng
Pha loãng Trong DM trơ bị cắt đứt Không ảnh hưởng 2.4.2 Liên kết trong phức chuyển điện tích:
Do sự chuyển một phần mật độ e từ phân tử cho sang phân tử/ ion
Độ bền Ít/không ảnh hưởng Bền vững hơn khi tạo thành nhận e.
vòng 5, 6. Phức chuyển điện tích do sự chuyển dịch mật độ e  gọi là phức .
C2H5OH (78 oC) có ts lớn hơn C2H5OC2H5 (34,5 oC). Vì C2H5OH có liên Liên kết trong phức chuyển điện tích là liên kết yếu.
C
kết hydro liên phân tử. the i
Khi tạo phức chuyển điện tích có sự thay đổi về độ phân cực và màu
\
bei hom
I- ahom ⑧ O xa when is
:
~ -
78 c >
-
I
Carol ① O
oo
sắc của chất ban đầu.
&
②
mil CH3
4450 CaR5 Letz CH3 NO2
H 3C CH3 NC CN
2
°

34 , 5
or
the pana
tem chodt

H 3C CH3
too li
Indee O 2N NO2 NC CN
... w pie ning
cot
t CH3
5

hon
> bei
dc paracetamol dia Ik ludro
-

vo

waythatNO not
it 30
-
① ol Indro lier as tan O m 29 te
o e
Th
dec bit
② li tar
29 his was -
chet hi tan ! mis ter 2 chat lig h 30
suc
fan var when
-
-
> -is /42 < tilting that phan

los mo his mis is what hi tan mus

p2 : O

Tóm tắt chương 1:

Cấu trúc điện tử
Chöông 2
1. Cấu trúc điện tử của nguyên tử C:
Trạng thái lai hóa của C, N và O: sp3, sp2, sp
Caùc hieäu öùng trong hoùa höõu cô
Sự hình thành liên kết: , 
Tính chất liên kết: sự phân cực,độ dài, độ tan
2. Một số liên kết yếu hơn liên kết cộng hóa trị
Liên kết hydro: nội phân tử-liên phân tử
Liên kết trong phức chuyển dịch điện tử

31 32

31 32