You are on page 1of 33

ALKANE

CHƯƠNG 4 GV : PHAN THỊ HOÀNG ANH


DANH PHÁP IUPAC
International Union of Pure and Applied Chemistry

2
Tên gọi hợp chất hữu cơ gồm 3 phần chính.

• Tên mạch chính (parent name) xác định số C của mạch dài nhất trong phân tử
chứa nhóm chức chính
• Phần tiếp vĩ ngữ (suffix) cho biết nhóm chức chính
• Phần tiếp đầu ngữ (prefix) cho biết tên gọi, vị trí và số nhóm thế gắn với mạch
chính.
3
1. Xác định mạch chính: mạch dài nhất chứa nhóm chức chính.

Nếu có 2 mạch dài nhất có cùng số C, chọn mạch chứa nhiều nhóm thế hơn.

NOT

4
2. Đánh số mạch chính: theo hướng để vị trí nhóm thế đầu tiên là nhỏ nhất.

Nếu vị trí nhóm đầu tiên khi đánh số theo cả 2 hướng là như nhau, thì đánh
số để vị trí nhóm thế thứ hai nhỏ hơn.

5
Nếu đánh số mạch chính theo cả 2 hướng đều cho vị trí các nhóm thế là
như nhau, chọn cách đánh số để nhóm thế đứng trước trong bảng chữ cái
có vị trí nhỏ hơn.

Lưu ý: Các tiếp đầu ngữ di, tri, tetra, sec, và tert được bỏ qua khi xét ưu tiên
nhóm thế theo bảng chữ cái , nhưng iso, neo, and cyclo vẫn được xét đến.
6
3. Kết hợp prefix + parent + suffix.
Các nhóm thế được viết theo thứ tự bảng chữ cái, phía trước là vị trí của
nhóm thế đó trên mạch chính.
Sử dụng dấu - để phân cách giữa vị trí nhóm thế và tên nhóm thế, dấu phẩy
giữa các chỉ số vị trí nhóm thế.
Nếu cùng một nhóm thế xuất hiện nhiều lần trên mạch chính, dùng tiếp đầu
ngữ di-, tri-, tetra- ..

7
8
4. Viết tên nhóm thế phức tạp

Xem nhóm thế như một alkane, chọn mạch dài nhất và đánh số mạch dài nhất của nhóm
thế theo hướng để vị trí C liên kết với mạch chính là nhỏ nhất

9
Một số nhóm alkyl dưới đây có tên riêng được IUPAC chấp nhận sử dụng
như tên hệ thống

10
NGUỒN ALKANE
• Natural gas: ~ 75% methane, 10% ethane, 15% propane
• Petroleum:

• Natural gas: C1-C4


• Gasoline: C5-C11
• Kerosene, jet fuel: C9-C16
• Heating oil, diesel oil: C15-C25
• Lubricants, greasese: highest
boiling fraction
• Asphalt, tar: nonvolatile
residue

11
HOẠT TÍNH CỦA ALKANES
• Liên kết s trong alkane là liên kết bền.
• Độ âm điện của C và H xấp xỉ nhau → các lk trong alkane xem như
không phân cực
→ Alkane không chịu ảnh hưởng của các tác nhân ái nhân Nu: và tác
nhân ái điện tử E.
Alkanes rất kém hoạt động → Paraffins (from Latin parum affinis –
“little affinity”)
Hầu hết các phản ứng thông dụng trong alkane (halogenation,
combustion, cracking..) xảy ra trong điều kiện năng lượng cao hoặc
nhiệt độ cao
12
Phản ứng halogen hóa
(halogenation of alkane)
Xảy ra ở nhiệt độ cao hoặc khi có mặt ánh sáng

Thông dụng nhất là chloro hóa và brom hóa


Phản ứng fluoro hóa xảy ra tỏa nhiệt rất mạnh và khó khống chế
Phản ứng iod hóa thu nhiệt và xảy ra rất chậm, ngay cả ở nhiệt độ cao 500oK
13
Cơ chế: thế gốc tự do (SR)
3 giai đoạn: khơi mào, tiến triển và kết thúc

14
So sánh chloro hóa và brom hóa
• Phản ứng chlor hóa xảy ra nhanh hơn, cần năng lượng thấp hơn so với
phản ứng brom hóa.
• Phản ứng chloro hóa có độ chọn lọc thấp, cho hỗn hợp sản phẩm
• Phản ứng brom hóa xảy ra chậm hơn, cần năng lượng cao hơn (>125oC),
tuy nhiên có độ chọn lọc cao, cho một sản phẩm chính có hiệu suất cao.

15
16
Sự phân bố sản phẩm phụ thuộc 2 yếu tố
• Xác suất thế: phụ thuộc vào số H bị thế tại C đó
• Hoạt tính thế: phụ thuộc bậc C gắn với H bị thế

Gốc tự do tạo thành càng bền, càng dễ hình thành, hoạt tính thế càng cao →
H tại C bậc 3 dễ bị thế hơn so với H của C bậc 2 và bậc 1.

17
Hoạt tính tương đối tạo gốc tự do alkyl b.1, b.2, b.3 khi thực hiện phản ứng
chloro hóa ở nhiệt độ phòng

Hoạt tính tương đối tạo gốc tự do alkyl b.1, b.2, b.3 khi thực hiện phản ứng
brom hóa ở nhiệt độ 125oC

Trong phản ứng brom hóa, sự khác nhau giữa hoạt tính tương đối tạo gốc tự
do bậc 3, bậc 2, bậc 1 khác nhau quá lớn, do vậy là yếu tố quyết định sản
phẩm chính → Sản phẩm chính trong phản ứng brom hóa là sản phẩm thế
H gắn với C bậc cao nhất. 18
19
LẬP THỂ PHẢN ỨNG

Halogen tấn công vào orbital


p từ cả 2 phía trên và dưới
mặt phẳng lk s → tạo hỗn
hợp R và S (1 cặp
enantiomers)

Phản ứng không có tính


chọn lọc lập thể. 20
21
22
23
Radical Substitution of Benzylic and Allylic Hydrogens

24
2.11. Dự đoán tất cả những sản phẩm chủ yếu có thể hình thành của các phản
ứng sau đây, bao gồm các đồng phân lập thể với công thức chiếu Fisher hoặc
công thức không gian ba chiều

25
f)

26
S.15.51. Draw the products formed in each reaction and include the
stereochemistry around any stereogenic centers

27
28
TỔNG HỢP ALKANE
1) Hydro hóa alkene, alkyne

2) Khử aldehydes, ketones

29
3) Phản ứng Wurtz
R-X + 2Na + X-R ----> R-R + 2NaX
• Giới hạn trong tổng hợp alkane đối xứng từ RI, RBr
• Phản ứng Wurtz giữa 2 alkyl halide khác nhau cho hỗn hợp alkane
thường khó phân tách
• Với alkyl halide bậc 3 dễ xảy ra phản ứng tách loại tạo alkane

30
4) COREY-HOUSE SYNTHESIS

Lithium dialkylcuprate
(Gilman reagent) Ghép giữa 2 gốc R, R’

R, R’ có thể là alkyl, aryl, vinyl

31
• Tổng hợp tác nhân Gilman R2CuLi

32
2.20. Từ 1-bromo-3-methylbutane, các chất hữu cơ gồm một hay hai nguyên
tử Carbon và các hợp chất vô cơ tự chọn, hãy điều chế các chất sau đây

a) 2,7-dimethyloctane
b) 2-methylhexane

2.21. Đề xuất quy trình điều chế các chất sau đây:

33

You might also like