HOÁ HỌC

LIPID
THS. LÊ THỊ KHÁNH
PHƯƠNG
 1. Nêu được tính chất của lipid

MỤC TIÊU 2. Phân biệt các loại lipid về

thành phần hóa học và chức năng

3. Phân tích được đặc điểm cấu

tạo, phân loại acid béo
Đặc điểm chung
ĐỊNH NGHĨA LIPID: NHÓM CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ RẤT ĐA DẠNG VỀ MẶT CẤU TẠO.
TÍNH CHẤT: KHÔNG TAN HAY ÍT TAN TRONG NƯỚC (DUNG MÔI PHÂN CỰC), NGƯỢC LẠI DỄ TAN
TRONG CÁC DUNG MÔI HỮU CƠ ( DUNG MÔI KHÔNG PHÂN CỰC)
Ở PHẦN LỚN CÁC CHẤT LIPID CÓ CHỨA 2 THÀNH PHẦN CHÍNH LÀ ALCOL VÀ ACID BÉO VỚI
LK ESTE HOẶC LK AMID
ALCOL --- AB AMINOALCOL --- AB
PHÂN LOẠI
* DỰA VÀO THÀNH PHẦN VÀ TÍNH CHẤT CỦA LIPID:
1. LIPID THỦY PHÂN ĐƯỢC ( L. THẬT, L. XÀ PHÒNG HÓA ĐƯỢC)
- ĐẶC ĐIỂM CHUNG LÀ CHỨA LK ESTE
- L. THUẦN CHỈ CÁC NGUYÊN TỐ C, H, O. VD: GLYCERID, CERID, STERID.
- L. TẠP NGOÀI C,H,O CÒN CÓ P,N,S… VD: PHOSPHATID, SPHINGOLIPID, GLYCOLIPID, SULFATID…
2. LIPID KHÔNG THỦY PHÂN ĐƯỢC ( LIPOID, L. KHÔNG XÀ PHÒNG HÓA ĐƯỢC)
- ĐẶC ĐIỂM CHUNG KHÔNG CHỨA LK ESTE
- VD: ACID BÉO TỰ DO, PROSTAGLANDIN, LEUCOTRIEN
ALCOL MẠCH DÀI BẬC CAO, ALCOL VÒNG (STEROL) VÀ DẪN XUẤT ( ACID MẬT, MUỐI MẬT,
HORMON SINH DỤC…), CÁC VIT. TAN TRONG MỠ ADEK, TERPEN (SQUALEN, CAROTEN, QUINON…)
* DỰA VÀO VAI TRÒ, CHỨC NĂNG CỦA LIPID

- LIPID DỰ TRỮ: TRIACYLGLYCEROL (TRIGLYCERIDS)

- LIPID MÀNG PHÂN CỰC: PHOSPHOLIPID, GLYCOLIPID, CHOLESTEROL
- LIPID CÓ HOẠT TÍNH SINH HỌC: HORMON STEROID, EICOSANOID, PHOSPHATIDYL- INOSITOL,
VIT. ADEK, QUINON…
ACID BÉO
ĐẶC ĐIỂM CHUNG VÀ DANH PHÁP:
- ACID HỮU CƠ MONOCACBOXYL (R-COOH), Ở DẠNG TỰ DO HOẶC DẠNG LK ESTE HOẶC AMID
- TRONG THIÊN NHIÊN CÓ 70 AB, THƯỜNG CÓ SỐ C CHẴN TỪ 14-22 C, NHIỀU NHẤT 16,18,20C.
CŨNG CÓ AB MẠCH NGẮN (TRONG SỮA) HOẶC CÓ SỐ C LẺ 11,13,15,17,19C (TD: ACID
UNDECYLENIC 11C DO TUYẾN NHỜN Ở DA ĐẦU TIẾT RA Ở TUỔI DẬY THÌ…)
- GỌI THEO TÊN THÔNG THƯỜNG HOẶC THEO TÊN HỆ THỐNG (TÊN MẠCH C THEO SỐ C CỦA
CHUỖI + OIC)
VD: C15H31COOH TÊN TT ACID PALMITIC, TÊN HT ACID HEXADECANOIC
C17H33COOH ACID OLEIC, ACID OCTADECENOIC (CÓ 1 LK ĐÔI)
CÁCH ĐÁNH SỐ C CỦA AB: - CÁCH ĐÁNH SỐ C THEO CHỮ SỐ 1,2,3,… n THÌ C1 LÀ C MANG NHÓM COOH, Cn LÀ
C CUỐI CÙNG.
- CÁCH ĐÁNH THEO CHỮ HY LẠP: C CỦA NHÓM CH2 SÁT NHÓM COOH LÀ Cα, Cβ,
Cγ, …C CỦA NHÓM CH3 TẬN CÙNG LÀ Cω1, Cω2, Cω3, …
ω1 ω2 ω3 γ β α
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 ………………CH2 CH2 CH2 COOH
n n-1 n-2 n-3 n-4 4 3 2 1
KÍ HIỆU AB: 16: 0 ACID PALMITIC 16C KHÔNG LK ĐÔI
18: 1 ACID OLEIC 18C 1 LK ĐÔI
18:2 (Δ9,12) ACID LINOLEIC 18C 2 LK ĐÔI VỊ TRÍ 9,12.
TRONG TẾ BÀO, AB TỰ DO TỒN TẠI Ở DẠNG MUỐI, TÊN GỌI THAY IC BẰNG AT. VD: PALMITAT 16:0
PHÂN LOẠI AB
THEO CHIỀU DÀI, SỐ LƯỢNG LK ĐÔI, GỐC R (MẠCH THẲNG, MẠCH PHÂN NHÁNH, MẠCH VÒNG…)
1. AB MẠCH NGẮN HOẶC TRUNG BÌNH (4-14C)
- AB NO, RẤT KHÓ HÒA TAN, KHÔNG THỂ THAM GIA CẤU TRÚC MÀNG TẾ BÀO, BÀO QUAN. CHỨC
NĂNG CHỦ YẾU LÀ TẠO NĂNG LƯỢNG. VD: DẦU DỪA (A.CAPRYLIC, A.CAPRIC,A.LAURIC), DẦU CỌ
2. AB MẠCH DÀI TỪ 16C TRỞ LÊN
- THƯỜNG GẶP NHẤT 16,18,20C, CÓ THỂ NO, KHÔNG NO, MẠCH VÒNG (PROSTAGLANDIN). NHIỀU
VAI TRÒ SINH HỌC QUAN TRỌNG, NGOÀI TẠO NL, DỰ TRỮ NL (TRIGLYCERIDS), THAM GIA CẤU TẠO
MÀNG TB, BÀO QUAN… vd: thiếu vit.F (DẦU OLIVE, DẦU ĐẬU NÀNH, DẦU MÈ, DẦU GẤC…) BỆNH
TRÀM (ECZEMA), LÁC SỮA Ở TRẺ EM
3. AB MẠCH RẤT DÀI >22C: KHÓ TAN, NO, KHÔNG NO, THAM GIA CẤU TẠO MÀNG SINH HỌC BỀN.
DHA- DOCOSAHEXAENOIC ACID GẶP TRONG PHOSPHOLIPID…
VD: 18: 3,9,12,15, AB ω3 (n-3), ACID LINOLENIC, thực vật, trứng…
18:2,9,12, AB ω6 (n-6), ACID LINOLEIC, bắp,đậu nành…
EPA (EICOSAPENTENOIC ACID), 20:5, AB n-3
DHA (DOCOSAHEXAENOIC ACID), 22:6, AB n-3, cần thiết cho QT PT TB não ở trẻ em
ACID EICOSANOIC- ACID ARACHIDONIC 20: 5,8,11,14, TIỀN CHẤT CỦA PROSTAGLANDIN (PG),
THROMBOXAN,LEUCOTRIEN
-PROSTAGLANDIN LÀ HORMON NỘI TIẾT TỐ CỦA TUYẾN TIỀN LIỆT, CHẤT THÔNG TIN THỨ HAI, HẠ
ĐƯỜNG HUYẾT, KÍCH THÍCH CO CƠ TRƠN, ĐIỀU HÒA CHUYỂN HÓA CƠ THỂ…
- THROMBOXAN TỪ TIỂU CẦU (THROMBOCYTE), THAM GIA VÀO QT ĐÔNG MÁU
- LEUCOTRIEN TỪ BẠCH CẦU (LEUCOCYTE), CHẤT VẬN CHUYỂN TÍN HIỆU SINH HỌC, KÍCH THÍCH CO
CƠ TRƠN ĐƯỜNG KHÍ QUẢN, BỆNH HEN SUYỄN, ONG ĐỐT, DỊ ỨNG.
* NGOÀI CÁC AB TRÊN, TRONG THIÊN NHIÊN TỒN TẠI AB CÓ NHÓM OH, CÓ NHÁNH BÊN, CÓ
MẠCH VÒNG…
VD: A. RICINOLEIC Ở THỰC VẬT CÓ NHÓM OH
A. CEREBRONIC – A. LIGNOCERIC Ở ĐỘNG VẬT CÓ VÚ CÓ NHÓM OH
A. HEXADECANOIC Ở VK GRAM +, CÓ MẠCH NHÁNH
A. PROSTANOIC Ở NHIỀU LOẠI TẾ BÀO (TINH DỊCH), CÓ MẠCH VÒNG
TÍNH CHẤT
- LÝ TÍNH: PHỤ THUỘC THÀNH PHẦN AB, CHIỀU DÀI, ĐỘ NO CỦA BỘ KHUNG C
BỘ KHUNG C CÀNG DÀI, CÀNG NO THÌ ĐỘ HÒA TAN TRONG NƯỚC THẤP
AB ĐỘ DÀI KHÔNG LỚN CŨNG HƠI TAN TRONG NƯỚC
MUỐI AB (XÀ PHÒNG) TAN RÕ HƠN AB (TRỪ Ca+2)
Ở NHIỆT ĐỘ PHÒNG, AB NO CÓ 12-24C Ở DẠNG RẮN (DẠNG SÁP), AB CHƯA NO Ở
DẠNG LỎNG. VD: DẦU NHIỀU AB KHÔNG NO, MỠ NHIỀU AB NO.
CHIỀU DÀI CỦA AB CŨNG ẢNH HƯỞNG ĐẾN ĐIỂM NÓNG CHẢY (F). VD:
A.PALMITIC THẤP HƠN A. STEARIC LÀ 6,50C
HÓA TÍNH
1. PỨ TẠO XÀ PHÒNG (PỨ TRUNG HÒA)
2. PỨ KHỬ, XÚC TÁC PLATIN HAY PALADI, ÁP SUẤT THƯỜNG, KHỬ AB KHÔNG NO THÀNH NO.
ỨNG DỤNG SẢN XUẤT DẦU THÀNH MARGARIN (BƠ THỰC VẬT)
3. PỨ ESTE
4. PỨ OXY HÓA, TÙY VÀO LK ĐÔI VÀ CHẤT OH CHO SẢN PHẪM AB DICARBOXYL, CETON,
ANDEHYD, HYDROPEROXID.
5. PỨ HALOGEN HÓA (I2)
VAI TRÒ SINH HỌC
THÀNH PHẦN AB GÓP PHẦN QUYẾT ĐỊNH TÍNH CHẤT CĂN BẢN CỦA CHẤT LIPID ĐÓ
NHÓM COOH THAM GIA TẠO THÀNH LK ESTE HOẶC AMID
MẠCH R (HYDROCACBON) QUYẾT ĐỊNH TÍNH KỴ NƯỚC CỦA LIPID, TRONG QT XÂY DỰNG MÀNG
TẾ BÀO, MÀNG BÀO QUAN (R- PHOSPHOLIPID, R- SPHINGOMYELIN), TÁC DỤNG CÁCH NHIỆT
TRONG QT CHUYỂN HÓA, AB TẠO NL CHO TẾ BÀO SỬ DỤNG, DỰ TRỮ NL, TỔNG HỢP TỪ PHÂN
TỬ NHỎ (CH3COOH HOẠT HÓA DẠNG CH3COSCoA- ACETYLCOENZYM A) Ở TẤT CẢ TB (ĐB Ở TB
MÔ MỠ, MÔ GAN)
GLYCERIDE (ACYLGLYCEROL)
TÍNH CHẤT
LÝ TÍNH:
1. ĐỘ NÓNG CHẢY TĂNG THEO SỐ LƯỢNG VÀ ĐỘ DÀI CỦA MẠCH AB NO
TD: TRIPALMITIN 20OC ở thể rắn
TRIOLEIN 20OC ở thể lỏng
2. TÍNH HÒA TAN
KHÔNG TAN TRONG NƯỚC (DUNG MÔI PHÂN CỰC), KHÔNG TẠO NHŨ TƯƠNG BỀN TRONG ETHER,
ALCOL NÓNG,CHLOROFORM, BENZEN…
MG VÀ DG CÒN NHÓM OH TỰ DO NÊN CÓ TÍNH PHÂN CỰC, TẠO CÁC MIXEN TAN TRONG DUNG
MÔI KHÔNG PHÂN CỰC
3. MÙI VỊ: KO MÀU, KO MÙI, KO VỊ
 HÓA TÍNH
PỨ THỦY PHÂN (XÀ PHÒNG HÓA)
VAI TRÒ
3 NHIỆM VỤ: DỰ TRỮ NL, CÁCH NHIỆT VÀ TẠO CHẤT ĐỆM CHE CHỞ CÁC CƠ QUAN BÊN TRONG
PHOSPHATID
CẤU TẠO

ACID L-PHOSPHATIDIC
PHOSPHATID
TÍNH CHẤT
- KHÔNG HÒA TAN TRONG NƯỚC NHƯNG CÓ THỂ CHO DẠNG DD KEO GIẢ, LECITHIN TAN HẦU
HẾT CÁC DUNG MÔI CHẤT BÉO, CHỈ TỦA TRONG ACETON, CEPHALIN CŨNG VẬY CÒN TỦA
TRONG ETHANOL
- DO CẤU TRÚC CÓ TÍNH PHÂN CỰC NÊN CÓ KHẢ NĂNG TẠO THÀNH CÁC HẠT MICEL, LỚP MÀNG
ĐÔI
VAI TRÒ SINH HỌC
- THÀNH PHẦN CẤU TẠO CHÍNH MÀNG TẾ BÀO (ĐẶC BIỆT MÀNG ĐÔI)
- CEPHALIN LÀ NGUỒN CUNG CẤP ACID PHOSPHORIC ĐỂ TẠO TB MỚI TRONG CƠ THỂ, VAI TRÒ
TRONG SỰ ĐÔNG MÁU
- LECITHIN GIỮ VAI TRÒ QUAN TRỌNG TRONG VIỆC HÌNH THÀNH CÁC PHỨC HỢP LIPOPROTEIN
HUYẾT TƯƠNG
- PLASMALOGEN THÀNH PHẦN MÀNG LIPID CHỦ YẾU MÔ TIM, VI KHUẨN ƯA MUỐI, KHÔNG BỊ
THỦY PHÂN BỞI LIPASE
- DIPALMITYL LECITHIN LÀM CÁC MÀNG PHỔI KHÔNG BỊ DÍNH LẠI
- PHOSPHATIDYL INOSITOL DIPHOSPHAT TIỀN CHẤT TẠO TÍN HIỆU THÔNG TIN NỘI BÀO
SÁP
1. CERID (SÁP THẬT)
- LÀ ESTE CỦA AB (NO VÀ CHƯA NO) CÓ ĐỘ DÀI TỪ 14-36C, VỚI ALCOL MẠCH DÀI (DI HOẶC
MONOALCOL) TỪ 16-30C
- Ở NHIỆT ĐỘ THƯỜNG, Ở THỂ RẮN, KHÔNG TAN TRONG NƯỚC, ÍT TAN TRONG RƯỢU, TAN
TRONG DUNG MÔI HỮU CƠ, CHỈ THỦY PHÂN MÔI TRƯỜNG KIỀM, ĐIỂM SÔI NẰM TRONG
KHOẢNG 60-100C, CAO HƠN TG
-
- Ở MỘT SỐ LOÀI ĐỘNG VẬT VÀ SINH VẬT PHÙ SINH Ở BIỂN, LÀ CHẤT DỰ TRỮ NĂNG LƯỢNG
CHỦ YẾU
- TRONG TỰ NHIÊN LÀ CHẤT CHỐNG THẤM SINH HỌC RẤT PHỔ BIẾN
TD DA ĐV CÓ TUYẾN SÁP LÀM LỚP BẢO VỆ TÓC, DA, LÀM LÔNG CHIM KO BỊ THẤM NƯỚC
- Ở THỰC VẬT, LÁ THÂN QUẢ ĐẶC BIỆT Ở VÙNG NHIỆT ĐỚI THƯỜNG BAO PHỦ CÓ TÁC DỤNG
BẢO VỆ KHỎI SỰ XÂM NHẬP VI KHUẨN XUNG QUANH VÀ BV SỰ BỐC HƠI
- TRONG DƯỢC PHẪM VÀ MỸ PHẪM, SÁP TỰ NHIÊN NHƯ LANOLIN (LÔNG CỪU NON), SÁP ONG,
SÁP CARNAUBA (LOÀI CỌ Ở BRAZIL), SÁP CÁ NHÀ TÁNG ĐƯỢC SỬ DỤNG LÀM SÁP BÔI, PHẤN
SON, PHỤ GIA
STERID (STERYL ESTE)
LÀ ESTE CỦA ALCOL VÒNG (STEROL) VÀ AB
SPHINGOLIPID
- LÀ ESTE CỦA AMINOALCOL SPHINGOSIN VÀ AB
- CHIA 2 NHÓM: SPHINGOPHOSPHATID VÀ GLYCOLIPID
CERAMID
- SPHINGOMYELIN ĐẶC BIỆT CÓ NHIỀU TRONG NÃO VÀ MÔ THẦN KINH
- SPHINGOPHOSPHATID: RƯỢU SPHINGOSIN, AB, H3PO4, CHOLIN HOẶC ETHANOLAMIN
- GLYCOLIPID: KO CÓ H3PO4, PHẦN X THAY THẾ ĐƯỜNG: CEREBROSID, GANGLIOSID,SULFATID
STEROID VÀ DẪN XUẤT
NHÂN STERAN
- Các steroid quan trọng ở động vật gồm cholesterol và acid mật, muối mật, vit D, các loại
hormone steroid (hormone sinh dục, vỏ thượng thận)
- STEROL LÀ DẪN XUẤT CỦA NHÂN STERAN VỚI PHẦN LỚN MẠCH NHÁNH Ở C17 CÓ 5 ĐẾN 10C
- CHOLESTEROL LÀ CHẤT TIÊU BIỂU CỦA CÁC STEROL, CÓ TRONG HẦU HẾT CÁC TẾ BÀO CỦA CƠ
THỂ, ĐẶC BIỆT Ở CÁC MÔ THẦN KINH, SỎI MẬT, THỂ VÀNG CỦA BUỒNG TRỨNG.
- TRONG MÁU, CHOLESTEROL Ở DẠNG TỰ DO HOẶC DẠNG ESTE HÓA VỚI AB
- CHOLESTEROL KO TAN TRONG NƯỚC, ACID, KIỀM, TAN TRONG ETHER, CHLOROFORM, BENZEN,
ALCOL NÓNG, TAN TRONG MUỐI MẬT
- 7 DEHYDROCHOLESTEROL NHIỀU Ở DA, DẦU CÁ –TIỀN CHẤT VIT D
- ERGOSTEROL NHIỀU Ở NẤM MEN, LÚA MẠCH
- LANOSTEROL TRUNG GIAN TRONG QT TH CHOLESTEROL
- COPROSTEROL SẢN PHẪM ĐÀO THẢI TỪ CHOLESTEROL BỞI VK RUỘT
-ACID MẬT, MUỐI MẬT:
CẤU TẠO LÀ NHỮNG DẪN XUẤT CỦA ACID CHOLANIC (24C)
ACID CHOLANIC
OH Ở C3 C7 C12 ACID CHOLIC
OH Ở C3 C12 ACID DEOXYCHOLIC
OH Ở C3 C7 ACID CHENODEOXYCHOLIC
OH Ở C3 ACID LITHOCHOLIC

ACID CHOLIC
ACID CHENODEOXYCHOLIC ACID LITHOCHOLIC
- HORMON STEROID DẪN XUẤT CHOLESTEROL
. 18C ESTROGEN (HORMON SINH DỤC NỮ), CÁC PHENOL STEROID, TH TRONG BUỒNG TRỨNG,
NANG CHÍN, HOÀNG THỂ, VỎ THƯỢNG THẬN, NHAU, TINH HOÀN
. 19C ANDROGEN (HORMON SINH DỤC NAM)
. 21C CORTICOID HAY CORTICOSTEROID (HORMON VỎ THƯỢNG THẬN)
ESTROGEN ANDROGEN
CORTICOID
TERPEN
NHỮNG CHẤT ĐƯỢC CẤU TẠO BỞI C,H TỪ 5C TRỞ LÊN (C5H8)n n
-CÁC CHẤT QUAN TRỌNG TRONG NHÓM: CAROTEN (TIỀN CHẤT VIT A), VIT E, K, CÁC COENZYME:
QUINON, UBIQUINON…
HDL
TÀI LIỆU THAM KHẢO

1. HÓA SINH Y HỌC – ĐẠI HỌC Y DƯỢC TP.HỒ CHÍ MINH

2. HÓA SINH Y HỌC –ĐẠI HỌC Y HÀ NỘI
3. WEB WIKIPEDIA