Professional Documents
Culture Documents
ELS GLCIDS
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
ELS GLCIDS:
Concepte i classificaci
Concepte de glcid
Els glcids sn biomolcules formades bsicament per carboni (C), hidrogen (H) i oxigen (O), en
una proporci semblant a CnH2nOn, s a dir, (CH2O)n
Sels sol anomenar hidrats de carboni o carbohidrats. En realitat. aquest nom es poc apropiat,
ja que no es tracta dtoms de carboni hidratats, s a dir enllaats a molcules daigua, sin dtoms
de carboni units a grups alcohlics ( OH), tamb anomenats radicals hidroxil, i a radicals hidrogen
(H). EI nom glcid deriva de la paraula grega glykys. que significa dol.
En tots els glcids sempre hi ha un grup carbonil. Es a dir, un carboni unit a un oxigen mitjanant
un doble enlla. El grup carbonil pot ser un grup aldehid CHO), o un grup cetnic ( C=O ).
Aix doncs, els glcids es poden definir com a polihidroxialdehids o polihidroxicetones.
Els glcids poden sofrir processos daminaci, incorporaci de grups amino (NH2) i
desterificaci amb cids, com ara lcid sulfric (H2SO4) o lcid fosfric (H3PO4). Aix doncs poden
contenir
toms
de
nitrogen
(N),
sofre
(S)
i
fsfor
(P),
per
sense
que
aquests siguin essencials en la seva constituci.
que
deu
sn
dos
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
ELS MONOSACRIDS
2
Definici
Propietats
a) Propietats fsiques
-
Sn slids cristallins.
No hidrolizables
De color blanc
De gust dol.
Hidrosolubles. La solubilitat en aigua s deguda al fet que tant els radicals hidroxil (-OH) com
el radicals hidrogen (-H) presenten una elevada polaritat elctrica i per aix estableixen
forces datracci elctrica amb les molcules daigua, que tamb sn polars.
b) Propietats qumiques
-
Els glcids son capaos doxidar-se, s a dir, de perdre electrons, davant daltres substncies
que quan els accepten es redueixen. Per aquesta ra, sn la font bsica de les cl.lules.
Una altra propietat qumica dels glcids s la capacitat que tenen per associar-se amb grups
amino (-NH2)
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
ESTRUCTURA I ISOMERIES
Isomers espacials o esteroismers
Dos composts sn ismers quan, tot i essent diferents, tenen la mateixa frmula molecular. Hi ha
diferents tipus disomeria, entre els quals destacam lesteroisomeria.
Els esteroismers, o ismers espacials, sn molcules aparentment iguals en les quals noms varia la
posici espacial dalguns toms o grups dtoms. La ra daix s la presncia dels anomenats carbonis
asimtrics o centre quiral que tenen saturades les seves quatre valncies per radicals diferents.
Els esteroismers es divideixen en:
Enantimers.
Les seves molcules sn imatges especulars que no es poden superposar. Els entimers corresponen a la
mateixa substncia, amb les mateixes propietats, manco lactivitat ptica.
Per conveni, destriam dos tipus denantimers, els D i els L segons la posici del grup OH del carboni
Isomeria ptica
La presncia de carbonis asimtrics dna als monosacrids la propietat de lactivitat ptica. Quan un
raig de llum polaritzada hi incideix, es produeix una desviaci en el pla de polaritzaci, i el raig refractat
sorgeix amb un altre pla de polaritzaci.
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
Tetroses
Hexoses
Pentoses
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
Estructura
Estructura cclica i formes anomriques
En la configuraci oberta (projecci de Fischer) els sucres presenten un
nombre variable de grups hidroxil i un grup aldehid o un grup cetnic.
El grup aldehid o cetnic desenvolupa un paper especial:
- En primer lloc pot reaccionar amb un hidroxil de la mateixa
molcula, formant un anell.
- En segon lloc una vegada format aquest anell, aquest carboni pot
unir-se a un dels carbonis amb un grup hidroxil dun altre sucre,
formant un disacrid (com veurem ms endavant).
Es pot formar enllaos:
- Hemiacetal:
Hemiacetal quan un grup aldehid reacciona amb un grup hidroxil
- Hemicetal:
Hemicetal quan el grup cetnic reacciona amb un hidroxil
Ambds casos sn enllaos intramoleculars. Daquesta manera la
molcula es tanca formant un anell pentagonal (anomenant furan ) o
hexagonal (anomenat piran).
piran
Aix parlarem de fructofuranosa quan la fructosa est ciclada i de glucopiranosa quan hi est la
glucosa. Aquestes formes ccliques reben el nom de frmules de Haworth. En aquestes frmules tots
els toms del polgon estan en el mateix pla i els grups estan cap a la part superior o inferior daquest
pla.
En la forma cclica apareix un nou carboni asimric, el que abans tenia el grup aldehid o cetnic.
Aquest carboni es diu anomric
anomric.
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
LENLLA O-GLICOSDIC.
LENLLA N-GLICOSDIC.
Lenlla O-glicosdic
Lenlla O-glicosdic es forma
entre
dos
OH
de
dos
monosacrids
i
suposa
el
despreniment duna molcula
daigua.
Si el primer monoscrid s es
formar un enlla -glicosdic i si
el primer monosacrid s es
formar un enlla -glicosdic.
Els oligosacrids
Els oligosacrids sn polmers formats per entre dos i deu monosacrids, units per enlla O-glicosdic
Aquests glcids presenten una gran diversitat. Els oligosacrids lliures ms importants sn la inulina
i loligofructosa, que estan formats per cadenas de fructoses a lextrem de les quals hi pot haver una
glucosa. Es troben a molts de vegetals com ara la ceba, el porro i la carxofa.
Altres sn els galactooligosacrids, formats per cadenes de galactosa i presenten a la llet i en
alguns vegetals
Dels oligosacrids destacarem especialment, pel seu paper en la natura, els disacrids.
Lenlla N-glicosdic
A ms de lenlla O-glicosdic, els sucres poden format tamb
lenlla N-glicosdic quan es produeix la substituci dun grup
OH per un amino.
Aix es formen els aminoglcids.
Exemples:
N-acetilglucosamina (forma part de la quitina dels artrpodes).
cid N-acetilmurmic (forma part de la paret bacteriana)
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
ELS DISACRIDS
Entre els oligosacrids cal destacar especialment Els disacrids que estan formats per la uni de dos
monosacrids
Tipus denlla
Mitjanant lenlla monocarbonlic entre el carboni anomric del primer monosacrid i un carboni qualsevol no anomric del segon. Com que queda un carboni anomric amb lhemiacetal
lliure, continua tenint la capacitat de reduir el reactiu de Fehling; per exemple, la maltosa, la
cel.lobiosa i la lactosa.
La terminaci del nom del primer monosacrid s osil la del segon rnonosacrid s -osa.
Mitjanant lenlla dicarbonlic, si sestablejx entre els dos carbonis anomrjcs dels dos
monosacrids, amb la qual cosa perd la capacitat de reduir el licor dc Fehling; per exemple, la
sacarosa.
La terminaci del nom del primer monosacrid s -osil i la del segon monosacrid s -sid.
Propietats:
- Dolos.
- Solubles en aigua.
- Cristal.lins.
- Hidrolitzables amb enzims o
cids calents.
- Reductors quan el carboni
anomric dalgun dells no est
implicat en lenlla. La capacitat
reductora es deu a que el grup
aldehid o cetnic es pot oxidar
Disacrids dinters
Maltosa: G(1-4)G Disacrid format per dues molecules de -glucopiranosa unides per mitj de
lenlla ( 1 4). Sobt per hidrlisi del mid i del glicgen. s el sucre de la malta, gra germinat de
lordi, que sempra per a la fabricaci de cervesa.
Isomaltosa: G (1-6)G No es troba lliure a la naturalesa, sobt per hidrlisi de lamilopectina del
glicgen.
Celobiosa: G(1-4)G No es troba lliure en la naturalesa. Sobt per hidrlisi de la cel.lulosa.
Lactosa: Gal (1-4)G. s el sucre de la llet dels mamfers.
Sacarosa: G(1-2)F. s lunic disacrid no reductor, ja que els dos carbonis anomrics estan
implicats en lenlla. s el sucre de taula. Sobt de la canya de sucre i de la remolatxa sucrera.
10
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
ELS POLISACRIDS
Els polisacrids estan formats per la uni de molts monosacrids (pot variar donze a uns quants
milers) per mitj de lenlla O-glicosdic, amb la prdua consegent duna molcula d aigua per
cadascun dels enllaos.
Propietats:
-
5.1 HOMOPOLISACRIDS
Els homopolisacrids estan composts per un sol tipus de monosacrids.
Mid
El mid s el polisacrid de reserva propi dels vegetals. Els dipsits de mid es troben a les llavors i
als tubercles com la patata o el moniato. El mid procedeix de la fotosntesi i sacumula en grnuls
dins els amiloplasts. El mid est format per milers de molcules de glucosa, aix, com que no es
troben dissoltes en el citoplasma, no influeixen en la pressi osmtica interna i constitueixen una gran
reserva denergia que ocupa poc volum
El mid est format per dos polmers:
Amilosa. Constitueix el 30 % del mid. s un polmer de maltoses unides per enllaos (1-4). T
una estructura lineal i adopta una disposici helicodal amb 6 glucoses per volta. Amb el iode es
tenyeix de color blau negrs. Lamilosa s parcialment soluble en aigua i s la que origina laspecte
trbol que adopta laigua en coure patates, per exemple.
Amilopectina. Constitueix el 70 % del mid. T una estructura ramificada. Est constituda per un
polmer de maltoses unides per mitj denllaos (1-> 4), per cada 25 0 30 unitats de glucosa
apareixen ramificacions (1-6). Amb el iode es tenyeix de vermell fosc .
La digesti del mid es desenvolupa de la segent manera
En els animals
Primer, lamilosa i lamilopectina shidrolitzen per acci de lenzim -amilasa secretada per les
glndules salivals i el pncrees-, que hidrolitza els enllaos (1-4) interns i origina maltosa,
maltodextrina i -dextrina. La maltodextrina consta de tres unitats de glucosa unides per
enllaos (1-4) i la -dextrina consta de diverses molcules de glucosa unides per enllaos (1-4)
i (1-6).
Desprs la maltosa i lamaltodextrina shidrolitzen i formen glucosa, per acci de la maltasa,
mentre que la -dextrina shidrolitza per acci de la -dextrinasa, un enzim desramificador
especfic de lenlla (1-6).
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
11
En els vegetals
En el cas dels vegetals, les llavors contenen un enzim diferent dels animals, la -amilasa, que
hidrolitza el mid fins a maltosa per eliminaci seqencial de fragments de disacrids dels extrems
no reductors.
El mid es diferencia de la resta dels glcids en el fet que, a la natura, es troba en forma de
grnuls en els plats de les cl.lules vegetals. s molt abundant a les llavors i als tubercles, com la
patata. Quan les plantes necessiten energia per crixer o reproduir-se, shidrolitzen el mid i
obtenen glucosa.
12
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
El glicgen
El glicogen s el polisacrid propi dels animals.
El glicogen, igual que lamilopectina, est
constitut per polmers de maltoses unides
ver mitj denllaos (1-4), amb ramificacions
en posici (1-6) per amb ms abundncia
de
branques.
Aquestes
apareixen,
aproximadament, cada vuit o deu glucoses.
Amb el iode es tenyeix de vermell fosc.
El glicgen no posseeix una estructura
helicodal, per la qual cosa s ms accessible
a lacci dels enzims i pot ser degradada per
les cl.lules animals ms rpidament que el
mid dels vegetals.
Aix representa un
avantatge adaptatiu per als animals ms
actius, els msculs dels quals necessiten un subministrament ms rpid de glucosa. Els enzims
amilases sobre el glicogen donen maltoses i dextrina lmit. Desprs, per mitj dels enzims R
desramificadors i les maltases, sobt glucosa
El glicgen semmagatzema en forma de grnuls al citoplasma de les cllules animals, principalment
al fetge (25%) i als msculs (70%). La resta (5%) es troba a la sang, en forma de glucosa. Els
animals transformen en glicgen el mid que ingereixen en molcules de glucosa, que suneixen
novament dacord amb lestructura del glicgen.
Dextran
s un polmer de reserva dels llevats i els bacteris. Est format noms per molcules de glucosa, que
a diferncia del mid, estan unides per enllaos (1-6) de manera gaireb exclusiva. Segons
lespcie es formen ramificacions ocasionals (1-2), (1-3), (1-4)
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
13
La cel.lulosa
La cellulosa s un polisacrid amb funci esqueltica
propi dels vegetals. Es lelement ms important de la
paret cellular. Les fibres vegetals (cot, lli, cnem,
espart, etc.) i linterior del tronc dels arbres estan
formats bsicament per parets cel.lulsiques de
cllules mortes. El cot s gaireb cellulosa pura
La cellulosa s un polmer de cellobiosa, per tant
glucoses unides per mitj denllaos (1- 4). Aquest
enlla li dna una gran resistncia.
Aquests polmers formen cadenes moleculars no
ramificades, que es poden disposar parallelament
unint-se per mitj denllaos de pont dhidrogen
dhidrogen (els grups OH de les glucoses de cada
cadena estableixen enllaos dhidrogen amb els de la
cadena continua) formant microfiblilles, aquestes
suneixen i formen fibrilles, que a la vegada
suneixen i formen fibres, ja visibles a ull nu. Les
fibres sn molt rgides i insolubles en aigua.
Les parets de les cel.lules vegetals es formen per
superposici de diverses capes de fibres de
cel.lulosa, a cada una de les quals les fibres es
disposen en la mateixa direcci i perpendiculars a les
fibres de les capes adjacents.
La pecularitat delenlla
La peculiaritat de lenlla fa que la cellulosa sigui inatacable pels enzims digestius humans per aix,
aquest polisacrid no t inters alimentari per a lsser hum.
Certs bacteris i fongs tenen sn capaos dhidrolitzar la cel.lulosa i tenen una gran importncia
ecolgica. Tab a alguns invertebrats excepcionals com Lepisma saccharina o peixet de plata, i el
Teredo navalis o mol.lusc trepador de fusta sn capaos de secretar cellulases.
Els insectes xilofags, com els trmits, i els herbvors remugants (vaca, ovella. cabra. camell) aprofiten
la cellulosa grcies als microorganismes simbitics del tracte digestiu, que produeixen cellulases.
Els remugants, com ara la vaca, tenen un estmac volumins que els serveix com a tanc de
fermentaci; per aix als seus excrements no hi ha restes cel.lulsiques. En els herhvors no
remugants, com ara el cavall s que nhi ha.
La quitina
Polisacrid estructural dalguns animals i fongs. Forma lexoesquelet en artrpodes i les parets
cellulars dels fongs. s un polmer no ramificat de la N-acetilglucosamina amb enllaos (1-4)
14
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
15
Els hetersids
Resulten de la uni dun monosacnid, o dun petit oligosacnid, amb una molcula o grup de
molcules no glucdiques, tamb de baix pes molecular, anomenades aglicona.
Exemples:
- La digitalina, que sutilitza en el tractament de malalties vasculars
- Els antociansids, responsables del color de les flors.
- Els nucletids, derivats de la ribosa i de la desoxirribosa. que formen els cids nucleics, etc.
Els peptidoglicans
Els peptidoglicans o murena resulten de la uni de cadenes dheteropolisacrids per mitj de petits
oligopptids.
Constitueixen la paret bacteriana. Lheteropolisacrid s el polmer de N-acetilglucosamina (NAG) i
dcid N-acetilmurmic (NAM).
Els proteoglicans
Sn molcules formades por una gran fracci de polisacrids (aproximadament el 80 % de la
molcula), i una petita fracci proteica (aproximadament el 20 %).
Exemples:
- cid hialurnic i sulfats de condrotina que es troben als teixits conjuntius, cartilaginosos i
ossis.
- Heparina que impedeix la coagulaci de la sang.
Les glicoprotenes
Sn molcules formades per una petita fracci glucdica (generalment el 5 % o, com a mxim el 40
%) i una gran fracci proteica.
Exemples:
- Mucines de secreci, com les salivals.
- Glicoprotenes de la sang (protombina, immunoglogulines...)
- Hormones gonadotrpiques
EIs glicolpids
Constituts por monosacrids o oligosacrids units a lpids.
Generalment es troben a la membrana cellular
16
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
Els glcids son un dels quatre principis immediats orgnics dels ssers vius. La proporci en les
plantes s molt ms gran que en els animals. En les plantes constitueixen el principal component
orgnics forma directament en la fotosntesi.
En els ssers vius fan dues funcions principals: Energtica i estructural.
Funci energtica:
El glcid ms important s la glucosa, ja que s el monosacrid ms abundant en el medi intern, pot
travessar la membrana plasmtica sense necessitat de ser transformat en molcules ms petites. A
partir dun mol de glucosa i per mitj de reaccions catabliques successives de la respiraci aerbica
s poden obtenir 266 kcal.
i
El mid, el glicgen, etc. (formats per enllaos alfa) sn formes demmagatzement de glucosa. El mid,
per exemple, permet acumular molcules de glucoses sense que aix impliqui un increment en la
concentraci del medi intern cel.lula.
Funci estructural:
Cal destacar la importncia de lenlla . que impedeix a degradaci daquestes molcules i fa que
alguns rgans i estructures puguin viure centenars danys, en el cas dels arbres, i mantenir
estructures a diversos metres dalria. Entre els glcids amb funci estructural podem esmentar:
- La cellulosa en els vegetals.
- La quitina en els artrpodes.
- La ribosa i desoxiribosa en els cids nucleics de tots els ssers vius.
- Els peptidoglicans en els bacteris.
- La condrotina en ossos cartlags, etc.
Altres funcions:
Unes altres funcions especfiques de determinats glcids sn, per exemple:
- La dantibitic (estreptomicina).
- La de vitamina (vitamina C)
- Lanticoagulant (heparina).
- Lhormonal (hormones gonadotropes).
- Lenzimtica (juntament amb protenes formen les ribonucleases)
- La immunolgica (les glicoprotenes de la membrana constitueixen antgens i daltra banda,
les immunoglobulines o anticossos estan formades, en part per glcids).
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
17
ACTIVITATS.
Tema 2: Els glcids
QESTIONARI
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
s dextrogira la dihidroxiacetona?
s possible deduir si la D-eritrosa s levogira o dextrgira?
Escriu la frmula de la D-glucosa i de la L-glucosa.
Escriu dos exemples depmers
Escriu la ciclaci de la D-galactosa fins arribar a la -D-galactopiranosa
Per qu la sacarosa no s reductora i els altres disacrids que hem vist s?
Formula el disacrid resultant de la uni duna molcula de -D-glucosa i una molcula
de -D-glucosa amb enlla 1,4
Per qu les cl.lules no emmagatzemen glucosa com a reserva energtica?
Quina diferncia hi ha entre els enzims amilases i els enzims R-desramificadors? Quina
diferncia hi ha entre la -amilasa i la -amilasa?
Quin tipus denlla presenten la cel.lulosa i la quitina? Per qu?
Quina frmula emprica t un polisacrid que est format per 100 glucoses?
Defineix: a) Estereoismers, b) Enantiomorfes, c) Epmers, d) Isomeria ptica e) Anmers
INVESTIGA
1) Tenim al laboratori tres pots de glcids amb les etiquetes esborrades. Sabem que una
delles s glucosa, laltre sacarosa i laltre mid. Determina un procs experimental per
esbrinar quin glcid hi ha en cada pot
18
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
TEST
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
39
40
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
19
COMPLETA
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
20
Monoscrids de 4 carbonis
Els glcids sn. biomolcules formades per carboni,
hydrogen i .
La terminaci dels monosacrids s...
En els glcids sempre hi ha un grup...
Si situam a dalt el grup aldehid i miram el carboni, podem
distinguir dos...
Els glcids formats per 4 toms de carboni tenen una
cetotetrosa anomenada.
Monosacrids que formen la lactosa
Els glcids formats per la uni de dos a deu monosacrids
sanomenen
La D-ribosa, D-2-desoxiribosa, la D-xilosa, la L-arabinosa
i la D-ribulosa sn
Quins sn els principals tipus dassociaci entre glcids i
altres tipus de molcules?
Monosacrids que formen la sacarosa
Enlla entre un grup cetnic i un hidroxil
Els proteoglicans sn molcules formades per una fracci
de polisacrids i una altra de proteica. Quin tant per cent
tenen cada una?
Quan les hexoses es tanquen sobre si mateixes formant un
hexagon, aquesta figura tamb s anomenada
El glcid propi de la llet s:
La glucosa s una aldohexosa / cetohexosa
Luni dun aldehid amb un alcohol en la molcula de
glucosa, sanomena
Els glcids amb sis toms de carboni sanomenen...
La ciclaci de la D-glucosa mitjanant la formaci dun
hemiacetal combinant un grup aldehid amb un grup
alcoholic sanomena Projecci...
La fructosa s molt levogira, per aix tamb sanomena
Quan el grup alcoholic est en posici trans (a laltra
banda del pla don es troba el CH2OH) sanomena
anmer...
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
COMPLEMENTS.
Tema 2: Els glcids
IES Guillem Cifre de Colonya. BIOLOGIA BATXILLERAT 2. Professor: Bartomeu Vilanova Suau
21