SZTEREOKMIA

trszerkezet = konstitci + konfigurci + konformci

Konstitcis izomria

Elgazs szerinti:

ktsek helye szerinti:

Diasztereomerek

tkrsk

transz-3-klr-butn2ol

tkrsk

cisz-3-klr-butn2ol

Diasztereomerek

trez

eritrz

Kirlis molekulk

Enantiomerek- tkrkpi prok

tkrsk

kiralitscentru
m
*

Az enantiomerek trszerkezete
Fischer-fle projekci

a
a
a
a
a

kirlis C atom kerl a tengelykeresztbe

vzszintes vegyrtkek a skbl kifel mutatnak
fggleges vegyrtkek a sk mg mutatnak
legmagasabb oxidcis fok csoport fell helyezkedik el
C lnc minidg fgglegesen helyezkedik el

Az enantiomerek tulajdonsgai

o fizikai s kmiai tulajdonsgaik megegyeznek

mdszerekkel megklnbztethetetlenek

o CSAK kirlis hatssal szemben mutatnak eltrst:

kirlis oldszerben
kirlis molekulval vgbemen reakci sorn
polarizlt fnnyel szemben

fizikai s kmiai

Optikai aktivits

fnyforrs

polariztor

Fajlagos
forgatokepessg:

Optikailag aktv
anyag oldata

analiztor

megfigyel

: a polros fny skjnak fokokban mrt elfordulsa

c: az oldat koncentrcija (g/100cm3 oldatban)
l: az optikai tossz (dm-ben)
D: Na D vonala
T: hmrsklet

Optikai aktivits

balra forgat(-):
az ramutat jrsval
ellenttes

jobbra forgat(+):
az ramutat jrsval
megegyez

D/L rendszer: relatv konfigurci

R/S rendszer: abszolt konfigurci

a kirlis C szubsztituenseit priorits
szerint sorba lltjuk
a molekult szembl nzve a
legkisebb priorits szubsztituenst
(4) a pappr skja mg helyezzk
a tbbi szubsztituens sorballtsa
utn ha azok az ramutat
jrsval megegyeznek akkor R, ha
ellenttes, akkor S konfigurcij az
adott molekula

R/S rendszer: abszolt konfigurci

Kivtel:

Molekulk tbb kiralitscentrummal

sztereoizomrek szma= 2n, n - kirlis atomok
szma

L(-)-trez

D(+)-trez

D(-)-eritrz

L(+)-eritrz

Molekulk tbb kiralitscentrummal

L(+)-borksav

D(-)-borksav

mezo-borksav
inaktv

Kirlis vegyletek szintzise

racm elegy kpzdik

Kirlis vegyletek szintzise

COO|
C=O
+2H
|
CH3

Pt

COO|
H-C*-OH
|
CH3
D-laktt

piruvt

izomrostokban csak L-laktt

kpzdik a sztereospecifikus
enzimek s kataliztoroknak
kszonheten

COO|
OH-C*-H
|
CH3
L-laktt

racm (1:1) elegy

Racm elegyek elvlasztsa

kmiai
szitzis

racm elegy

C(+) & C(-)

diasztereomer
vegyletpr
kialakts

reszolvls
kirlis
segdanyaggal

C(+)P(+)

P(+)

C(-)-P(+)
frakcionlt
P(+)kristlyosts
eltvoltsa
C(+)

C(-)

diaasztereomer
vegyletek
elklontse

Racm elegyek elvlasztsa

(S) hatsos, (R)

hatstalan

(S) hatsos, (R)

hatstalan

(S) hatsos, (R)

hatstalan