1

‫ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‬
‫‪ ‬ﻧﺸﺄﺕ ﺗﺴﻤﻴﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ ﺑﺴﺒﺐ ﻛﻮﻥ ﻋﺪﺓ ﻣﻮﺍﺩ ﻣﻦ ﻫﺬﻩ‬
‫ﺍﻟﻤﺠﻤﻮﻋﺔ ﺗﻤﺘﻠﻚ ﺻﻴﻎ ﺟﺰﻳﺌﻴﺔ ﻣﻤﺎﺛﻠﺔ ﻟﻠﻬﻴﺪﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ )ﺃﻱ‬
‫ﺃﻧﻬﺎ ﺗﺘﺎﻟﻒ ﻣﻦ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻭﺍﻟﻤﺎء( ﺃﻱ ﺃﻥ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ ﺗﺘﻜﻮﻥ‬
‫ﻣﻦ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻭ ﻫﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﻭ ﺃﻛﺴﺠﻴﻦ ﺗﻜﻮﻥ ﻓﻴﻬﺎ ﻧﺴﺒﺔ‬
‫ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﺟﻴﻦ ﺇﻟﻰ ﺍﻷﻛﺴﺠﻴﻦ‪.1:2‬‬
‫‪ ‬ﻣﺜﺎﻝ‪:‬ﻋﻠﻰ ﺫﻟﻚ ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ ‪C6H12O6‬‬
‫‪ ‬ﺑﺎﻟﺭﻏﻡ ﻣﻥ ﺍﺳﺗﻘﺭﺍﺭﻫﺫﻩ ﺍﻟﻌﻼﻗﺔ )ﺃﻱ ﺍﻟﻣﺣﺎﻓﻅﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺻﻳﻐﺔ‬
‫ﺍﻟﺟﺯﻳﺋﻳﺔ ﻟﻠﻬﻳﺩﺭﺍﺕ( ﻟﻣﻌﻅﻡ ﺍﻟﻣﺭﻛﺑﺎﺕ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺗﻳﺔ‪ ,‬ﺇﻻ ﺇﻥ‬
‫ﺑﻌﺿﻬﺎ ﻻ ﻳﻅﻬﺭ ﻫﺫﻩ ﺍﻟﻧﺳﺑﺔ ﻭ ﺑﻌﺿﻬﺎ ﻳﺣﺗﻭﻱ ﺃﻳﺿﺎ ﻋﻠﻰ‬
‫ﻧﻳﺗﺭﻭﺟﻳﻥ‪ ،‬ﻓﺳﻔﻭﺭ ﻭ ﻛﺑﺭﻳﺕ‪.‬‬
‫‪2‬‬
 ‫ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‬
‫‪ ‬ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋﻦ‪:‬‬
‫ﺃﻭ‬ ‫‪ .1‬ﺍﻟﺪﻳﻬﻴﺪﺍﺕ ﻣﺘﻌﺪﺩﺓ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ‬
‫ﺃﻭ‬ ‫‪ .2‬ﻛﻴﺘﻮﻧﺎﺕ ﻣﺘﻌﺪﺩﺓ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ‬
‫‪ .3‬ﻣﻮﺍﺩ ﺗﻌﻄﻲ ﻣﺜﻞ ﻫﺬﻩ ﺍﻟﻤﺮﻛﺒﺎﺕ ﻋﻨﺪ ﺗﺤﻠﻠﻬﺎ ﺍﻟﻤﺎﺋﻲ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻣﻌﻈ����ﻢ ﺍﻟﺼ����ﻴﻎ ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴ����ﺔ ﻟﻠﻜﺮﺑﻮﻫﻴ����ﺪﺭﺍﺕ ﺗﻄ����ﺎﺑﻖ ﺍﻟﺼ����ﻴﻐﺔ‬
‫ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ﺍﻟﺘﺎﻟﻴﺔ‪ (CH2O)n :‬ﺣﻴﺚ ‪ n‬ﻣﻦ ‪.7-3‬‬
‫‪3‬‬
 ‫ﻣﺻﺎﺩﺭ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‬

‫ﺍﻟﻣﺻﺩﺭ ﺍﻟﺭﺋﻳﺳﻲ ﻟﻠﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‬ ‫‪‬‬

‫ﻫﻭ‬
‫ﺍﻟﻧﺑﺎﺗﺎﺕ ﺍﻟﺧﺿﺭﺍء‬
‫ﻓﻬﻲ ﻗﺎﺩﺭﺓ ﻋﻠﻰ ﺗﻛﻭﻳﻥ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺑﻌﻣﻠﻳﺔ ﺍﻟﺑﻧﺎء ﺍﻟﺿﻭﺋﻲ‪.‬‬
‫‪4‬‬
 ‫ﺃﻫﻣﻳﺔ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ ﺍﻟﻔﻳﺳﻳﻭﻟﻭﺟﻳﺔ‬
‫‪ -1‬ﺗﻌﻣﻝ ﻛﻣﺻﺩﺭ ﻟﻠﻁﺎﻗﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺧﻠﻳﺔ ﺍﻟﺣﻳﺔ ‪.‬‬
‫‪ -2‬ﺗﻌﻣﻝ ﻛﻭﺣﺩﺍﺕ ﺗﺭﻛﻳﺑﻳﺔ ﻟﺟﺩﺍﺭ ﻭ ﻏﺷﺎء ﺍﻟﺧﻠﻳﺔ ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺗﻌﻣﻝ ﻛﻣﻛﻭﻧﺎﺕ ﺧﻠﻭﻳﺔ ﺿﺭﻭﺭﻳﺔ ﻟﻌﻣﻝ ﻭﻧﻣﻭ ﺍﻟﺧﻠﻳﺔ ‪.‬‬
‫‪ -4‬ﺗﺩﺧﻝ ﻓﻲ ﺗﺭﻛﻳﺏ ﺍﻷﺣﻣﺎﺽ ﺍﻟﻧﻭﻭﻳﺔ‪.‬‬
‫‪ -5‬ﺗﻛﻭﻥ ﺃﺣﻣﺎﺽ ﺃﻣﻳﻧﻳﺔ ﻏﻳﺭ ﺃﺳﺎﺳﻳﺔ ) ﺃﻱ ﻳﺻﻧﻊ ﺃﺣﻣﺎﺽ ﺃﻣﻳﻧﻳﺔ‬
‫ﻳﺣﺗﺎﺟﻬﺎ ﺍﻟﺟﺳﻡ ﻭ ﻻ ﺗﻛﻭﻥ ﻣﺗﻭﻓﺭﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻐﺫﺍء ( ﻭ ﺫﻟﻙ ﻋﻥ‬
‫ﻁﺭﻳﻕ ﺇﺿﺎﻓﺔ ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ﺃﻣﻳﻥ ﻟﻠﺣﻣﺽ ﺍﻟﻛﻳﺗﻭﻧﻲ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺗﻲ‪.‬‬
‫‪ -6‬ﺗﻛﻭﻥ ﺍﻟﺟﻠﻳﻛﻭﺟﻳﻥ ﺍﻟﻣﻭﺟﻭﺩ ﻓﻲ ﺍﻟﻛﺑﺩ ﻭ ﺍﻟﻌﺿﻼﺕ ﻭ ﺍﻟﺫﻱ‬
‫ﻳﺳﺗﺧﺩﻡ ﻹﻧﺗﺎﺝ ﺍﻟﻁﺎﻗﺔ ﻋﻧﺩ ﺍﻟﺣﺎﺟﺔ‪.‬‬
‫‪ -7‬ﺍﻟﻔﺎﺋﺽ ﻣﻧﻬﺎ ﻳﻌﻣﻝ ﻋﻠﻰ ﺗﻛﻭﻳﻥ ﺩﻫﻥ ﺍﻟﺟﺳﻡ ﻭ ﺍﻟﺫﻱ ﺑﺩﻭﺭﻩ‬
‫‪ 5‬ﻳﺳﺗﺧﺩﻡ ﻹﻧﺗﺎﺝ ﺍﻟﻁﺎﻗﺔ‪.‬‬
 ‫ﺃﺻﻧﺎﻑ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‬

‫ﺗﻘﺴﻢ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ ﺇﻟﻰ ﺛﻼﺛﺔ ﺃﻗﺴﺎﻡ ‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫)‪ (1‬ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ‪Monosaccharides‬‬

‫ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﺜﺎﻧﺌﻴﺔ ‪Disaccharides‬‬ ‫)‪(2‬‬
‫)‪ (3‬ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﻗﻠﻴﻠﺔ ﺍﻟﻮﺣﺪﺍﺕ ‪Oligosaccharides‬‬
‫)‪ (4‬ﺳﻜﺮﻳﺎﺕ ﻣﺘﻌﺪﺩﺓ ‪Polysaccharides‬‬
‫‪6‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫‪ ‬ﺗﺘﻜﻮﻥ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻭ ﺍﻟﺘﻲ ﺗﺴﻤﻰ ﺃﻳﻀﺎ ﺍﻟﺴ�ﻜﺮﻳﺎﺕ‬

‫ﺍﻟﺒﺴ�ﻴﻄﺔ ‪ Simple Sugars‬ﻣ�ﻦ ﻭﺣ�ﺪﺓ ﻣﻨﻔ�ﺮﺩﺓ ﻣ�ﻦ‬
‫ﺃﻟﺪﻳﻬﻴ���ﺪ ﺍﻟﻤﺘﻌ���ﺪﺩ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴ���ﻴﻞ ﺃﻭ ﻭﺣ���ﺪﺓ ﻛﻴﺘ���ﻮﻥ ﻣﺘﻌ���ﺪﺩ‬
‫ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﻞ ‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺳﻛﺭ ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ‬
‫ﻣﻦ ﺃﻛﺜﺮ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻭﻓﺮﺓ‬ ‫‪‬‬

‫ﻫﻮ‬

‫ﺳﻜﺮ ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ‬
‫‪ .1‬ﺳﻜﺮ ﺳﺪﺍﺳﻲ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ‬
‫‪ .2‬ﻳﻌﺘﺒﺮ ﺃﻫﻢ ﺟﺰﻱء ﻳﻨﺘﺞ ﺍﻟﻄﺎﻗﺔ )ﺍﻟﻮﻗﻮﺩ( ﻓﻲ ﻣﻌﻈﻢ‬
‫ﺍﻟﻜﺎﺋﻨﺎﺕ ﺍﻟﺤﻴﺔ‪.‬‬ ‫‪8‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺳﻛﺭ ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ‬

‫ﻭﻳﺴﺘﺨﺪﻡ ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ ﺃﻳﻀﺎ ً ﻛﻠﺒﻨﺔ ﺑﻨﺎء ﻟﺒﻌﺾ‬ ‫‪‬‬

‫ﺃﻧﻮﺍﻉ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﻤﺘﻌﺪﺩﺓ ﺍﻟﻤﺘﻮﻓﺮﺓ ﺑﻜﺜﺮﺓ ﻛﻤﺎ‬

‫ﻓﻲ ﺍﻟﻨﺸﺎ ﻭﺍﻟﺴﻠﻴﻠﻮﺯ‪.‬‬

‫‪9‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪ ‬ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ﻭ ﺍﻟﻔﺭﻛﺗﻭﺯ ﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺃﺣﺎﺩﻳﺔ ﺳﺩﺍﺳﻳﺔ ﻟﻬﻣﺎ ﻧﻔﺱ‬
‫ﺍﻟﺻﻳﻐﺔ ﺍﻟﺟﺯﻳﺋﻳﺔ ‪ C6H12O6‬ﺃﻱ ﺃﻧﻬﻡ ﻳﺣﺗﻭﻳﺎﻥ ﻋﻠﻰ‬
‫ﻧﻔﺱ ﻋﺩﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺇﻻ ﺃﻥ ﺍﻟﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ﺍﻟﻭﻅﻳﻔﻳﺔ ﻓﻲ‪:‬‬

‫ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ﻫﻲ ﺍﻷﻟﺩﻫﻳﺩ‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫ﻭ ﻓﻲ‬

‫‪ ‬ﺍﻟﻔﺭﻛﺗﻭﺯ ﻫﻲ ﺍﻟﻛﻳﺗﻭﻥ‪.‬‬ ‫‪10‬‬

‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫‪11‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﻗﻠﻳﻠﺔ ﺍﻟﻭﺣﺩﺍﺕ‬
‫ﺗﺘﻜ��ﻮﻥ ﺍﻟﺴ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﻗﻠﻴﻠ��ﺔ ﺍﻟﻮﺣ��ﺪﺍﺕ ﻣ��ﻦ ﺳﻼﺳ��ﻞ ﻣﺤﺘﻮﻳ��ﺔ ﻋﻠ��ﻰ‬ ‫‪‬‬

‫‪ 10 - 2‬ﻭﺣ�ﺪﺍﺕ ﻣ�ﻦ ﺍﻟﺴ�ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳ�ﺔ ﻣﺘﺼ�ﻠﺔ ﻣ�ﻊ ﺑﻌﻀ�ﻬﺎ‬

‫‪Glycosidic‬‬ ‫ﺍﻟ����ﺒﻌﺾ ﺑ����ﺮﻭﺍﺑﻂ ﺗﺴ����ﺎﻫﻤﻴﺔ ﺟﻼﻳﻜﻮﺳ����ﻴﺪﻳﺔ‬
‫‪.Linkage‬‬
‫ﻭﺗﺸ��ﻤﻞ ﻫ��ﺬﻩ ﺍﻟﺴ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﻗﻠﻴﻠ��ﺔ ﺍﻟﻮﺣ��ﺪﺍﺕ ﺍﻟﺴ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﺜﻼﺛﻴ��ﺔ‬ ‫‪‬‬

‫‪ Trisaccharides‬ﻭ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﺮﺑﺎﻋﻴﺔ‬

‫ﺍﻟﺘﻲ ﺗﻤﺘﻠﻚ ﺛﻼﺙ ﻭ ﺃﺭﺑﻊ ﻭﺣﺪﺍﺕ‬ ‫‪Tetrasaccharides‬‬
‫ﻣﻦ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻋﻠﻰ ﺍﻟﺘﻮﺍﻟﻲ ‪.‬‬ ‫‪12‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻟﻣﺗﻌﺩﺩﺓ‬
‫‪ ‬ﺗﺘﻜ���ﻮﻥ ﺍﻟﺴ���ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﻤﺘﻌ���ﺪﺩﺓ ﻣ���ﻦ ﺳﻼﺳ���ﻞ ﻁﻮﻳﻠ���ﺔ ﺟ���ﺪﺍً ﻣ���ﻦ‬
‫ﻭﺣﺪﺍﺕ ﻣﻦ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‪.‬‬
‫ﺭﺑﻤﺎ ﺗﻜﻮﻥ ﻫﺬﻩ ﺍﻟﺴﻼﺳﻞ ﻣﺴﺘﻘﻴﻤﺔ ﺃﻭ ﻣﺘﻔﺮﻋﺔ‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫ﻭﺗﺤﺘ��ﻮﻱ ﻣﻌﻈ���ﻢ ﺍﻟﺴ���ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﻤﺘﻌ���ﺪﺩﺓ ﻋﻠ���ﻰ ﻧ���ﻮﻉ ﻭﺍﺣ���ﺪ ﻣ���ﻦ‬ ‫‪‬‬

‫ﻭﺣﺪﺍﺕ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﺍﻟﻤﺘﻜﺮﺭﺓ‪.‬‬

‫ﻣﺜﺎﻝ ﻋﻠﻰ ﺫﻟﻚ‪ :‬ﻳﺘﻜﻮﻥ ﺍﻟﻨﺸﺎ ﻣﻦ ﻭﺣﺪﺍﺕ ﺟﻠﻮﻛﻮﺯ ﻣﺘﻜﺮﺭﺓ ‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫‪13‬‬
 ‫ﺃﻗﺳﺎﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪ ‬ﺗﻤﺘﻠﻚ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴ�ﺔ ‪(CH2O)n‬‬
‫ﺣﻴﺚ ‪ 3 = n‬ﺃﻭ ﺃﺭﻗﺎﻡ ﺃﺧﺮﻯ ﺃﻛﺒﺮ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻓ��ﻲ ﻣﻌﻈ��ﻢ ﺍﻟﺴ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳ��ﺔ )ﺛﻨﺎﺋﻴ��ﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑ��ﻮﻥ‪ ،‬ﺛﻼﺛﻴ��ﺔ‬
‫ﺍﻟﻜﺮﺑ��ﻮﻥ‪ ،‬ﺭﺑﺎﻋﻴ��ﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑ��ﻮﻥ‪…..،‬ﺇﻟ��ﺦ( ﺗﺤﺘ��ﻮﻱ ﻛ��ﻞ ﺫﺭﺓ‬
‫ﻛﺮﺑ���ﻮﻥ ‪-‬ﻋ���ﺪﺍ ﻭﺍﺣ���ﺪﺓ ‪ -‬ﻋﻠ���ﻰ‪ :‬ﻣﺠﻤﻮﻋ���ﺔ ﻫﻴﺪﺭﻭﻛﺴ���ﻴﻞ‬
‫) ‪ ( OH‬ﻭ ﺗﺤﺘ�ﻮﻱ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑ�ﻮﻥ ﺍﻟﺒﺎﻗﻴ�ﺔ ﻋﻠ�ﻰ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴ�ﻞ‬
‫ﺃﻛﺴﺠﻴﻦ ‪.‬‬ ‫‪14‬‬
 ‫ﺃﻗﺳﺎﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ) ‪ ( -C O‬ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻧﻳﻝ‬
‫ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻧﺕ‬

‫‪ -‬ﻓﻲ ﻣﻮﻗﻊ ﺁﺧﺮ ﻣﻦ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬ ‫‪ -‬ﻓﻲ ﻧﻬﺎﻳﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬

‫)ﻏﻴﺮ ﻁﺮﻓﻴﺔ(‬

‫‪ -‬ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ‬ ‫‪ -‬ﻳﻜﻮﻥ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ‬

‫ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ ﺍﻟﻨﻮﻉ‬

‫‪15‬‬
 ‫ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ) ‪ ( -C O‬ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻧﻳﻝ ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻧﺕ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ﻧﻬﺎﻳﺔ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬
‫‪ -‬ﻳﻜﻮﻥ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ ﺍﻟﻨﻮﻉ‬
‫‪ -‬ﻳﺴﻤﻰ ﺃﻟﺪﻭﺯ )‪(Aldose‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻝ ‪ :‬ﻣﻦ ﺃﺑﺴﻂ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﻟﺪﻫﻴﺪﻳﺔ‪:‬‬
‫ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ‬
‫) ﺍﻟﺘﺮﺍﻳﻮﺯ (‬
‫)‪ (1‬ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺍﻟﺪﻫﻴﺪ ) ﺃﻟﺪﻭ ﺗﺮﺍﻳﻮﺯ (‬

‫‪16‬‬
 ‫ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ) ‪ ( -C O‬ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻧﻳﻝ ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻧﺕ‬
‫• ﻓﻲ ﻣﻮﻗﻊ ﺁﺧﺮ ﻣﻦ ﺍﻟﺴﻠﺴﻠﺔ ) ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ ﻛﺮﺑﻮﻧﻴﻞ ﻏﻴﺮ ﻁﺮﻓﻴﺔ(‬
‫‪ -‬ﻳﻜﻮﻥ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ‬
‫‪ -‬ﻳﺴﻤﻰ ﻛﻴﺘﻮﺯ ) ‪(Ketose‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻝ ‪ :‬ﻣﻦ ﺃﺑﺴﻂ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﻜﻴﺘﻮﻧﻴﺔ‬
‫‪ -‬ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺛﻼﺛﻴﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ‬
‫ﺍﻟﻜﻴﺘﻮﻧﻴﺔ‬
‫)‪ (1‬ﺍﻷﺳﻴﺘﻮﻥ ﺛﻨﺎﺋﻲ ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴﻴﺪ‬
‫) ﻛﻴﺘﻮﺗﺮﺍﻳﻮﺯ (‬
‫‪17‬‬
 ‫ﺍﻟﺻﻳﻐﺔ ﺍﻟﻛﻳﻣﺎﺋﻳﺔ ﺍﻟﻌﺎﻣﺔ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻫﻲ‬
CnH2n on ‫ﺃﻭ‬ (CH2O)n
‫اﻠﺮﻤﺰ اﻠﻛﻴﻣﻴﺎﺋﻲ‬ ‫اﺴﻢ اﻠﺳﻛﺮ‬ ‫ﻋﺪد اﻠﻛﺮﺑﻮن‬ ‫اﻠﻌﺪد اﻠﻴﻮﻧﺎﻧﻲ‬
‫ﺻﻧﺎﻋﻳﺔ‬ C 2 H 4O 2 Diose 2 Di
C 3 H 6O 3 Triose 3 Tr
‫ﻣﻭﺟﻭﺩﺓ‬ C 4 H 8O 4 Tetrose 4 Tetra
‫ﻓﻲ‬ C5H10O5 Penta
Pentose 5
‫ﺍﻟﻁﺑﻳﻌﺔ‬ C6H12O6 Hexa
Hexose 6
C7H14O7 Heptose 7 Hepta
C8H16O8 Octose 8 Octa
C9H18O9 Nonose 9 Nona
‫ﺻﻧﺎﻋﻳﺔ‬
C10H20O10 Decose 10 Deca 18
 ‫ﺃﻗﺳﺎﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺇﺫﺍ ﺍﺣﺘﻮﺕ ﻋﻠﻰ‬

‫‪7‬ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫‪ 6‬ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫‪ 5‬ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫‪ 4‬ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫‪ 3‬ﺫﺭﺍﺕ‬

‫ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫ﻛﺮﺑﻮﻥ‬
‫ﺗﺳــﻣﻰ‬
‫‪Heptoses‬‬ ‫‪Hexoses‬‬ ‫‪Pentoses‬‬ ‫‪Tetroses‬‬ ‫‪Trioses‬‬

‫‪19‬‬
 ‫ﺃﻗﺳﺎﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫ﻫﺬﻩ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺫﺍﺕ ﻋﺪﺩ ﺫﺭﺍﺕ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻣﻦ ‪ 7 - 3‬ﻳﻮﺟﺪ‬

‫ﻛﻞ ﻣﻨﻬﺎ ﺑﺼﻮﺭﺗﻴﻦ ﺇﻣﺎ ﻋﻠﻰ ﻫﻴﺌﺔ ﺃﻟﺪﻭﺯﺯ ﺃﻭ ﻛﻴﺘﻮﺯﺯ‬

‫ﺃﻟﺪﻭﻫﻴﺒﺘﻮﺯ )‪(C=7‬‬ ‫ﺃﻟﺪﻭﻫﻜﺴﻮﺯ ) ‪(C=6‬‬ ‫ﺃﻟﺪﻭﺑﻨﺘﻮﺯ ) ‪(C=5‬‬ ‫ﺃﻟﺪﻭﺗﺘﺮﻭﺯ ) ‪(C=4‬‬

‫) ﺳﻜﺮ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ (‬ ‫) ﺳﻜﺮ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ(‬ ‫) ﺳﻜﺮ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ(‬ ‫)ﺳﻜﺮ ﺃﻟﺪﻫﻴﺪﻱ(‬

‫ﻛﻴﺘﻮ ﻫﺒﺘﻮﺯ ) ‪(C=7‬‬ ‫ﻛﻴﺘﻮ ﺗﺘﺮﻭﺯ ) ‪ (C=3‬ﻛﻴﺘﻮ ﺑﻨﺘﻮﺯ ) ‪ (C=5‬ﻛﻴﺘﻮ ﻫﻜﺴﻮﺯ ) ‪(C=6‬‬
‫)ﺳﻜﺮ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ(‬ ‫)ﺳﻜﺮ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ(‬ ‫)ﺳﻜﺮ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ(‬ ‫)ﺳﻜﺮ ﻛﻴﺘﻮﻧﻲ(‬

‫‪20‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﻬﻜﺴﻮﺯﺯ ﻫﻲ ﺳﻜﺮﻳﺎﺕ ﺃﺣﺎﺩﻳ�ﺔ ﺳﺪﺍﺳ�ﻴﺔ ﺍﻟﻜﺮﺑ�ﻮﻥ ﻭ ﻫ�ﻲ ﺍﻷﻛﺜ�ﺮ ﺍﻧﺘﺸ�ﺎﺭﺍً‬ ‫‪‬‬
‫ﻓﻲ ﺍﻟﻄﺒﻴﻌﺔ‪.‬‬

‫ﺍﻷﻟ��ﺪﻭﺑﻨﺘﻮﺯﺯ )ﺳ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺃﺣﺎﺩﻳ��ﺔ ﺧﻤﺎﺳ��ﻴﺔ( ﻣ��ﻦ ﺃﻫ��ﻢ ﻣﻜﻮﻧ��ﺎﺕ ﺍﻷﺣﻤ��ﺎﺽ‬ ‫‪‬‬

‫ﺍﻟﻨﻮﻭﻳﺔ ‪.‬‬

‫ﻛﻤ���ﺎ ﺃﻥ ﻣﺸ���ﺘﻘﺎﺕ ﺍﻟﺘﺮﺍﻳ���ﻮﺯ ﻭﺍﻟﻬﻴﺒﺘ���ﻮﺯ ﻋﺒ���ﺎﺭﺓ ﻋ���ﻦ ﻣ���ﻮﺍﺩ ﻭﺳ���ﻄﻴﺔ ﺃﺛﻨ���ﺎء‬ ‫‪‬‬
‫ﺍﻟﺘﻔﺎﻋﻼﺕ ﺍﻟﺤﻴﻮﻳﺔ ﻟﻠﻜﺮﺑﻮﻫﻴﺪﺭﺍﺕ ‪.‬‬

‫ﺍﻟﺴ���ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳ���ﺔ‪ ،‬ﻋﻤﻮﻣ���ﺎً‪ ،‬ﻋﺒ���ﺎﺭﺓ ﻋ���ﻦ )‪ (1‬ﺑﻠ���ﻮﺭﺍﺕ ﺑﻴﻀ���ﺎء ﺻ���ﻠﺒﺔ‬ ‫‪‬‬

‫ﻭ )‪ (2‬ﺗﺬﻭﺏ ﻓﻲ ﺍﻟﻤﺎء ﺑﺴﻬﻮﻟﺔ ﻭ )‪ (3‬ﻻ ﺗﺬﻭﺏ ﻓ�ﻲ ﺍﻟﻤ�ﺬﻳﺒﺎﺕ ﻏﻴ�ﺮ ﺍﻟﻘﻄﺒﻴ�ﺔ‬
‫ﻭ )‪ (4‬ﻟﻤﻌﻈﻤﻬﺎ ﻣﺬﺍﻕ ﺣﻠﻮ ‪.‬‬ ‫‪21‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻓﻌﺎﻟﺔ ﺿﻭﺋﻳﺎ‬
‫ﺇﺫﺍ ﺍﺣﺘﻮﻯ ﻣﺮﻛﺐ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﺃﻭ ﺃﻛﺜﺮ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻨﺎﻅﺮﺓ‬ ‫‪‬‬

‫)‪ (Asymmetric Carbon Atom‬ﻓﺎﻟﻤﺮﻛﺐ ﻳﻜﻮﻥ ﻓﻌﺎﻝ ﺿﻮﺋﻴﺎ ً‬

‫ﻭ ﻫﺬﺍ ﻫﻮ ﺍﻟﺤﺎﻝ ﻓﻲ ﺍﻟﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻭﺍﻷﺣﻤﺎﺽ ﺍﻷﻣﻴﻨﻴﺔ ‪ ،‬ﻭﻋﻠﻴﻪ ﻓﻌﻨﺪﻣﺎ‬
‫ﺗﻤﺮ ﺣﺰﻣﺔ ﻟﻀﻮء ﻣﺴﺘﻘﻄﺐ ﻣﻦ ﺟﻬﺎﺯ ﻣﻘﻴﺎﺱ ﺍﻻﺳﺘﻘﻄﺎﺏ ‪Polarimeter‬‬
‫ﻋﻠﻰ ﻣﺤﻠﻮﻝ ﻫﺬﺍ ﺍﻟﻤﺮﻛﺐ ]ﺍﻟﺬﻱ ﻳﺤﺘﻮﻱ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﺃﻭ ﺃﻛﺜﺮ‬
‫ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻨﺎﻅﺮﺓ )ﺃﻭ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ([ ﻓﺈﻥ ﺷﻌﺎﻉ ﺍﻟﻀﻮء ﺍﻟﻤﺴﺘﻘﻄﺐ ﺇﻣﺎ ﻳﺪﻭﺭ‬
‫ﺃﻭ ﻳﺪﻭﺭ‬ ‫)‪(+‬‬ ‫ﻳﻤﻴﻨﺎ ً ﻓﻴﻜﻮﻥ ﺍﻟﻤﺮﻛﺐ ﺃﻳﻤﻦ ﺍﻟﺪﻭﺭﺍﻥ ﻭﻳﻌﻄﻰ ﺍﻟﺮﻣﺰ‬
‫ﻳﺴﺎﺭ ﻓﻴﻜﻮﻥ ﺍﻟﻤﺮﻛﺐ ﺃﻳﺴﺮ ﺍﻟﺪﻭﺭﺍﻥ ﻭﻳﻌﻄﻰ ﺍﻟﺮﻣﺰ ) ‪.( -‬‬
‫‪22‬‬
 ‫‪ Glyceraldehyde‬ﺍﻟﺟﻠﻳﺳﺭﺍﻟﺩﻫﺎﻳﺩ‬
‫‪2,3-Dihydroxy Propanol‬‬ ‫• ﺍﻟﺟﻠﻳﺳﺭﺍﻟﺩﻫﺎﻳﺩ ﻫﻭ‬
‫ﺳﻛﺭ ﺃﺣﺎﺩﻱ ﺛﻼﺛﻲ ﺃﻟﺩﻫﻳﺩﻱ ‪ ،‬ﺑﺻﻳﻐﺔ ﺟﺯﻳﺋﻳﺔ ‪C3H6O3‬‬
‫• ﺃﺑﺳﻁ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﻟﺩﻳﻬﻳﺩﻳﺔ‪.‬‬
‫• ﺫﻭ ﻛﺭﻳﺳﺗﺎﻻﺕ ﺻﻠﺑﺔ ﻋﺩﻳﻣﺔ ﺍﻟﻠﻭﻥ ﺣﻠﻭﺓ ﺍﻟﻣﺫﺍﻕ‪.‬‬
‫• ﻣﺭﻛﺏ ﻭﺳﻳﻁ ﻓﻲ ﺃﻳﺽ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻫﻳﺩﺭﺍﺕ‪.‬‬
‫• ﺍﺳﻣﻪ ﺃﺗﻰ ﻣﻥ ﺍﺗﺣﺎﺩ ﺟﻠﻳﺳﺭﻳﻥ ﻭ ﺃﻟﺩﻫﻳﺩ‪.‬‬
‫• ﻟﺩﻳﻪ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻭﺍﺣﺩﺓ ﻓﻘﻁ ﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ ) ﻏﻳﺭ ﻣﺗﻧﺎﻅﺭﺓ ﺃﻭ ﻏﻳﺭ‬
‫ﻣﺗﻣﺎﺛﻠﺔ( ﻟﺫﻟﻙ ﻫﻭ ﻣﻭﺟﻭﺩ ﻋﻠﻰ ﻫﻳﺋﺔ ﺷﻛﻠﻳﻥ ﺃﻳﺳﻭﻣﻳﺭﻳﻳﻥ ﻣﺟﺳﺎﻣﻳﻳﻥ‬
‫ﻣﺧﺗﻠﻔﻳﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﺧﻭﺍﺹ ﺍﻟﻔﻳﺯﻳﺎﺋﻳﺔ ﻭ ﺍﻟﻛﻳﻣﻳﺎﺋﻳﺔ )ﻭ ﻟﻛﻥ ﻟﻬﻣﺎ ﻧﻔﺱ‬
‫ﺍﻟﺻﻳﻐﺔ ﺍﻟﻛﻳﻣﻳﺎﺋﻳﺔ( ﻛﻝ ﻣﻧﻬﻣﺎ ﺻﻭﺭﺓ ﻣﺭﺁﻭﻳﺔ ﻟﻶﺧﺭ‬
‫) ‪ ( Enantiomers‬ﻟﺫﻟﻙ ﻫﻣﺎ ﻋﻧﺩﻫﻣﺎ ﺧﺎﺻﻳﺔ ﺗﺩﻭﻳﺭ ﺍﻟﺿﻭء‬
‫‪23‬ﺍﻟﻣﺳﺗﻘﻁﺏ ‪.‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﻓﻌﺎﻟﺔ ﺿﻭﺋﻳﺎ‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺃﻟﺪﻳﻬﺎﻳﺪ‪ ،‬ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺭﻗﻢ ‪ 2‬ﻫﻲ ﺫﺭﺓ‬
‫ﻛﺮﺑﻮﻥ ﻏﻴﺮﻣﺘﻨﺎﻅﺮﺓ ) ﻛﻴﺮﺍﻟﻴﺔ ( ﻟﺬﻟﻚ ﺗﺴﺘﻄﻴﻊ ﺫﺭﺓ‬
‫ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﻫﺬﻩ ﺗﺪﻭﻳﺮ ﺍﻟﻀﻮء ﺍﻟﻤﺴﺘﻘﻄﺐ ﺇﻣﺎ ﻟﻠﻴﻤﻴﻦ‬
‫ﺃﻭ ﻟﻠﻴﺴﺎﺭ‪ ،‬ﻟﺬﻟﻚ ﻳﻮﺟﺪ ﻫﺬﺍ ﺍﻟﻤﺮﻛﺐ‪ ،‬ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺃﻟﺪﻫﺎﻳﺪ‪،‬‬
‫‪ Stereo Isomers‬ﻫﻤﺎ‪:‬‬ ‫ﺑﺸﻜﻠﻴﻦ ﺍﻳﺴﻮﻣﻴﺮﻳﻦ‬
‫‪ (-) .1‬ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺍﻟﺪﻫﻴﺪ‪.‬‬
‫‪ (+) .2‬ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺍﻟﺪﻫﻴﺪ‪.‬‬ ‫‪24‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﺟﻠﻳﺳﺭﺍﻟﺩﻳﻬﺎﻳﺩ‬

‫)‪Glyceraldehyde (+‬‬ ‫)‪Glyceraldehyde (-‬‬

‫‪25‬‬
 ‫ﺍﻟﺘﻨﺎﻅﺮ ﺍﻟﻔﺮﺍﻏﻲ ﻟﻠﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪Stereoisomerism of Monosaccharides‬‬

‫ﺗﺤﺘ���ﻮﻱ ﺟﻤﻴ���ﻊ ﺍﻟﺴ���ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳ���ﺔ ﻣﺎﻋ���ﺪﺍ ﺍﻷﺳ���ﻴﺘﻮﻥ ﺛﻨ���ﺎﺋﻲ‬ ‫‪‬‬

‫ﺍﻟﻬﻴﺪﺭﻭﻛﺴ��ﻴﻞ ‪ Dihydroxyacetone‬ﻋﻠ��ﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑ��ﻮﻥ ﻭﺍﺣ��ﺪﺓ‬

‫ﺃﻭ ﺃﻛﺜﺮ ﻏﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‪.‬‬

‫ﻭﻣ��ﻦ ﺃﺑﺴ��ﻂ ﺃﻧ��ﻮﺍﻉ ﺍﻟﺴ��ﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳ��ﺔ ﺍﻟﺜﻼﺛﻴ��ﺔ ﺍﻷﻟﺪﻭﺯﻳ��ﺔ ﻫ��ﻮ‬ ‫‪‬‬

‫ﺍﻟﺠﻠﻴﺴ��ﺮﺃﻟﺪﻳﻬﺎﻳﺪ ﺍﻟ��ﺬﻱ ﻳﺤﺘ��ﻮﻱ ﻋﻠ��ﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑ��ﻮﻥ ﻭﺍﺣ��ﺪﺓ ﻓﻘ��ﻂ ﻏﻴ��ﺮ‬

‫ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ‪ ،‬ﻭ ﺑﺎﻟﺘ�ﺎﻟﻲ ﺍﻟﺠﻠﻴﺴ�ﺮﺍﻟﺪﻳﻬﻴﺪ ﻳﻮﺟ�ﺪ ﻋﻠ�ﻰ ﻫﻴﺌ�ﺔ ﻓﻘ�ﻂ ﻧﻈﻴ�ﺮﻳﻦ‬
‫‪ 26‬ﻳﺴﻤﻮﻥ ﺳﺘﺮﻳﻮ ﺁﻳﺴﻮﻣﺮﺯ )ﻳﺴﺘﻄﻴﻌﺎﻥ ﺗﺪﻭﻳﺮ ﺍﻟﻀﻮء ﺍﻟﻤﺴﺘﻘﻄﺐ(‪.‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫ﺳﻛﺭ ﺃﻟﺩﻫﻳﺩﻱ‬ ‫ﺳﻛﺭ ﻛﻳﺗﻭﻧﻲ‬

‫ﻳﺣﺗﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻏﻳﺭ‬ ‫ﻻﻳﺣﺗﻭﻱ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻏﻳﺭ‬
‫ﻣﺗﻣﺎﺛﻠﺔ ﻭﺍﺣﺩﺓ ﻓﻘﻁ‬ ‫ﻣﺗﻣﺎﺛﻠﺔ‪.‬‬
‫‪27‬‬
‫ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻟﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ ﻓﻲ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫‪ ‬ﻓﻲ ﻛﻝ ﺳﻛﺭ ﺃﺣﺎﺩﻱ‪ ،‬ﻛﻝ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻓﻲ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺳﻛﺭ ﺗﺣﻣﻝ‬

‫ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ﻫﻳﺩﺭﻭﻛﺳﻳﻝ ﻓﺈﻧﻬﺎ‪:‬‬
‫‪ ‬ﻓﻲ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﻟﺩﻫﻳﺩﻳﺔ ﻫﻲ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ ﻣﺎﻋﺩﺍ ﺫﺭﺓ‬
‫ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻷﻭﻟﻰ ﻭ ﺍﻷﺧﻳﺭﺓ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻭ ﻓﻲ ﺣﺎﻟﺔ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻟﻛﻳﺗﻭﻧﻳﺔ ﻫﻲ ﺃﻳﺿﺎ ﺫﺭﺓ ﻛﺭﺑﻭﻥ ﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ‬
‫ﻣﺎﻋﺩﺍ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻷﻭﻟﻰ ﻭ ﺍﻟﺛﺎﻧﻳﺔ ﻭ ﺍﻷﺧﻳﺭﺓ ‪.‬‬

‫‪Further, each carbon atom that supports a hydroxyl group (except‬‬

‫‪for the first and last) is chiral, giving rise to a number of isomeric‬‬
‫‪forms all with the same chemical formula‬‬
‫‪28‬‬
 ‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫ﺍﻷﺷﻜﺎﻝ ﺍﻷﻳﺴﻮﻣﺮﻳﺔ ﺍﻟﻤﺠﺴﺎﻣﻴﺔ ﻟﻠﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺫﺍﺕ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫‪‬‬

‫ﻛﻴﺮﺍﻟﻴﺔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﻓﻘﻂ ﻳﻤﻜﻦ ﺃﻥ ﺗﻌﻮﺩ ﺟﻤﻴﻌﻬﺎ ﺇﻟﻰ ﺍﻟﻤﺼﺪﺭ‬

‫ﺍﻟﺠﻠﻴﺴﺮﺍﻟﺪﻳﻬﻴﺪ )ﺍﻟﺬﻱ ﻳﻌﺘﺒﺮ ﻣﺮﻛﺒﺎ ً ﻗﻴﺎﺳﻴﺎ ً( ﺍﻟﺬﻱ ﻟﻪ‬
‫ﺷﻜﻞ ﻭﺍﺣﺪ ‪ D‬ﻭﺷﻜﻞ ﻭﺍﺣﺪ ﺁﺧﺮ ‪.L‬‬

‫‪29‬‬
 ‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺟﻠﻳﺳﺭﺃﻟﺩﻳﻬﺎﻳﺩ‬

‫ﺍﻷﺷﻛﺎﻝ‬
‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﻣﺟﺳﺎﻣﻳﺔ‬
‫ﻟﻠﺟﻠﻳﺳﺭﺃﻟﺩﻫﺎﻳﺩ‬

‫‪D - Glyceraldehyde‬‬ ‫‪L - Glyceraldehyde‬‬

‫‪30‬‬
 ‫ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﺟﻠﻳﺳﺭﺍﻟﺩﻳﻬﻳﺩ‬

D-Glyceraldehyde (+) or (-) L- Glycealdehyde (+) or (-)

31
 ‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬

‫ﺃﻣﺎ ﺑﺎﻟﻨﺴﺒﺔ ﻟﻠﺴﻜﺮﻳﺎﺕ ﺍﻟﻤﺤﺘﻮﻳﺔ ﻋﻠﻰ ﺫﺭﺗﻴﻦ ﺃﻭ ﺃﻛﺜﺮ ﻣﻦ ﺫﺭﺍﺕ‬ ‫‪‬‬

‫ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﻐﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ﻓﺈﻧﻪ ﺑﺎﻹﺗﻔﺎﻕ ﺍﻟﻌﺎﻡ ﺍﻟﻤﻌﺘﻤﺪ ﺑﺄﻥ‬

‫ﺍﻟﺮﻣﻮﺯ ‪ D‬ﻭ ‪ L‬ﺗﻌﻮﺩ ﺇﻟﻰ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺍﻟﻐﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ﺍﻷﺑﻌﺪ ﻣﺴﺎﻓﺔ‬
‫ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻧﻴﻞ – ﻛﺮﺑﻮﻥ ‪.‬‬ ‫ﺃﻭ ﺇﺯﺍﺣﺔ ﻋﻦ‬

‫‪32‬‬
‫ﺗﺭﻛﻳﺏ ﺳﻛﺭ ﺍﻟﻔﺭﻛﺗﻭﺯ‬

‫ﺳﻛﺭ ﺃﺣﺎﺩﻱ ﺳﺩﺍﺳﻲ ﻛﻳﺗﻭﻧﻲ‬

‫‪33‬‬
‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪D and L Isomers‬‬
‫ﺍﻷﺷﻛﺎﻝ‬
‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭﻳﺔ‬
‫ﺍﻟﻣﺟﺳﺎﻣﻳﺔ‬
‫ﻟﻠﻔﺭﻛﺗﻭﺯ‬

‫‪34‬‬
 ‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪ ‬ﺇﺫﺍ ﻭﺟﺩ ﺍﺧﺗﻼﻑ ﻓﻲ ﺍﻟﺗﺭﻛﻳﺏ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﺳﻛﺭ ﺃﺣﺎﺩﻱ ﻣﻌﻳﻥ ﻓﻲ ﺍﻟﻣﻭﺍﺩ‬
‫ﺍﻟﻣﺣﻳﻁﺔ ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻟﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ )ﺍﻷﺑﻌﺩ ﻓﻲ ﺍﻟﻣﺳﺎﻓﺔ ﻋﻥ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ‬
‫ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻧﻳﻠﻳﺔ( ﻋﻥ ﺍﻟﺳﻠﺳﻠﺔ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻧﻳﺔ ﻟﻧﻔﺱ ﺍﻟﺳﻛﺭ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﺃﻳﺿﺎ ﺣﻭﻝ‬
‫ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻟﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ‪ .‬ﻓﻬﺫﺍ ﻳﻣﻛﻥ ﺃﻥ ﻳﻘﺳﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ﺇﻟﻰ‬
‫ﻧﻅﻳﺭﻳﻥ‪.‬‬
‫‪ .1‬ﻓﺈﺫﺍ ﻛﺎﻧﺕ ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ﺍﻟﻬﻳﺩﺭﻭﻛﺳﻳﻝ ﻋﻠﻰ ﻳﻣﻳﻥ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻟﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ‬
‫ﻳﻛﻭﻥ ﺍﻟﺳﻛﺭ ﻋﻠﻰ ﺷﻛﻝ ‪ ,D‬ﻭ ﻳﺳﻣﻰ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺷﻛﻝ ﺑﺎﻟﻧﻅﻳﺭ ‪D-‬‬
‫‪D-isomer‬‬
‫‪ .2‬ﺃﻣﺎ ﺇﺫﺍ ﻛﺎﻧﺕ ﻣﺟﻣﻭﻋﺔ ﺍﻟﻬﻳﺩﺭﻭﻛﺳﻳﻝ ﻋﻠﻰ ﻳﺳﺎﺭ ﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺍﻟﻛﻳﺭﺍﻟﻳﺔ‬
‫ﻳﻛﻭﻥ ﺍﻟﺳﻛﺭ ﻋﻠﻰ ﺷﻛﻝ ‪ , L‬ﻭ ﻳﺳﻣﻰ ﻫﺫﺍ ﺍﻟﺷﻛﻝ ﺑﺎﻟﻧﻅﻳﺭ ‪L-‬‬
‫‪L-Isomer‬‬
‫‪35‬‬
‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﺳﺩﺍﺳﻳﺔ‬

‫‪D- Glucose‬‬ ‫‪L - Glucose‬‬

‫‪36‬‬
 ‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫‪ ‬ﻳﻤﻜ��ﻦ ﺣﺴ��ﺎﺏ ﻋ��ﺪﺩ ﺍﻟﻨﻈ��ﺎﺋﺮ ﺍﻟﻤﻮﺟ��ﻮﺩﺓ ﻟﻜ��ﻞ ﺳ��ﻜﺮ ﺃﺣ��ﺎﺩﻱ ﻋ��ﻦ‬
‫ﻁﺮﻳﻖ ﻗﺎﻧﻮﻥ ‪ 2n‬ﺣﻴﺚ ﺃﻥ ‪ n‬ﻋﺒﺎﺭﺓ ﻋ�ﻦ ﻋ�ﺪﺩ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻧ�ﺎﺕ ﺍﻟﻐﻴ�ﺮ‬
‫ﻣﺘﻨﺎﻅﺮﺓ ) ﺍﻟﻐﻴﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠﺔ ( ﻓﻲ ﺍﻟﺴﻜﺮ ﺍﻷﺣﺎﺩﻱ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻓﻤ���ﺜﻼً ‪ :‬ﻳﻤﻠ���ﻚ ﺍﻷﻟﺪﻭﻫﻜﺴ���ﻮﺯ ‪ 4‬ﺫﺭﺍﺕ ﻛ���ﺎﺭﺑﻮﻥ ﻏﻴ���ﺮ ﻣﺘﻤﺎﺛﻠ���ﺔ‬
‫ﻓﺒﺘﻄﺒﻴ��ﻖ ‪ 2n‬ﻋﻠﻴ��ﻪ ﻳﻜ��ﻮﻥ ﻋ��ﺪﺩ ﺍﻟﻨﻈ��ﺎﺋﺮ ﻟ��ﻪ )‪ (24‬ﻫ��ﻮ ‪ 16‬ﻧﻈﻴ��ﺮ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻔﻴﻦ ﻋﻦ ﺑﻌﻀﻬﻢ ﺍﻟﺒﻌﺾ ‪.‬‬
‫‪ ‬ﻫﻨﺎﻙ ‪ 8‬ﺳﻜﺎﻛﺮ ﻧﻈﺎﺋﺮ ﻟﻜﻞ ﺃﻟﺪﻭﻫﻜﺴﻮﺯ ﻣﻦ ﺍﻟﻄﺎﺋﻔﺔ ‪ D‬ﻭ ‪ 8‬ﻣﻦ‬
‫ﺍﻟﻄﺎﺋﻔﺔ ‪ ،L‬ﻭ ﺍﻟﻤﺠﻤﻮﻉ ﻫﻮ ‪ 16‬ﻣﻦ ﺿﻤﻨﻬﺎ ﺍﻟﺠﻠﻮﻛﻮﺯ‪.‬‬

‫‪37‬‬
‫ﺍﻟﺗﻧﺎﻅﺭ ﺍﻟﻔﺭﺍﻏﻲ ﻟﻠﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ‬
‫ﻧﻅﺎﺋﺭ ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ) ‪ D‬ﺃﻭ ‪( L‬‬
‫‪ 7‬ﻣﻥ ﺍﻟﻧﻅﺎﺋﺭ ‪ D‬ﻭ ‪ 7‬ﻣﻥ ﺍﻟﻧﻅﺎﺋﺭ ‪L‬‬

‫‪38‬‬
 ‫‪Epimers‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬
‫ﺇﺫﺍ ﺍﺧﺘﻠﻒ ﺳﻜﺮﻳﻦ ﻓﻲ ﺍﻟﺸﻜﻞ ﺍﻷﺑﻌﺎﺩﻱ ﺣﻮﻝ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ‬ ‫‪‬‬

‫ﻣﺘﺨﺼﺼﺔ ﻭﺍﺣﺪﺓ ﻓﻘﻂ ﻓﻬﻤﺎ ﺃﺑﻴﻤﺮﺯ ‪ Epimers‬ﺍﻟﻮﺍﺣﺪ ﻟﻶﺧﺮ‪،‬‬

‫ﻣﺘﺸﺎﺑﻬﻴﻦ ﺑﻜﻞ ﺷﻲء ﻣﺎﻋﺪﺍ ﺍﻟﺘﺮﺗﻴﺐ ﺍﻟﻔﺮﺍﻏﻲ ﺣﻮﻝ ﺫﺭﺓ ﻛﺮﺑﻮﻥ‬
‫ﻭﺍﺣﺪﺓ ‪.‬‬
‫ﻣﺘﺸﺎﺑﻬﻴﻦ ﺑﺎﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺠﺰﻳﺌﻴﺔ ﻭ ﺍﻟﺼﻴﻐﺔ ﺍﻟﺘﺮﻛﻴﺒﻴﺔ‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫ﻭﻫﻜﺬﺍ ﻓﺈﻥ ‪ – D‬ﺟﻠﻮﻛﻮﺯ ﻭ ‪ – D‬ﻣﺎﻧﻮﺯ ﻫﻤﺎ ‪ Epimers‬ﻓﻴﻤﺎ‬ ‫‪‬‬

‫ﻳﺘﻌﻠﻖ ﺑﺬﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺭﻗﻢ ‪ 2‬ﻭﺃﻥ ‪–D‬ﺟﻠﻮﻛﻮﺯ‬

‫ﻭ ‪ – D‬ﺟﻼﻛﺘﻮﺯ ﻫﻤﺎ ‪ Epimers‬ﻓﻴﻤﺎ ﻳﺘﻌﻠﻖ ﺑﺬﺭﺓ ﺍﻟﻜﺮﺑﻮﻥ ﺭﻗﻢ ‪.4‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬
‫ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ﻭ ﺍﻟﻣﺎﻧﻭﺯ ﻫﻣﺎ ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﻓﻳﻣﺎ ﻳﺗﻌﻠﻕ ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ‬
‫ﺭﻗﻡ‪2‬‬
‫‪Epimeric‬‬
‫‪Carbon‬‬

‫‪40‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪Epimers‬‬
‫ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ﻭ ﺍﻟﺟﻼﻛﺗﻭﺯ ﻫﻣﺎ ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﻓﻳﻣﺎ ﻳﺗﻌﻠﻕ‬
‫ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺭﻗﻡ ‪4‬‬

‫‪41‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪Epimers‬‬
‫ﺍﻟﺟﻠﻭﻛﻭﺯ ﻭ ﺍﻟﺟﻼﻛﺗﻭﺯ ﺍﻟﺣﻠﻘﻳﻳﻥ ﻫﻣﺎ ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﻓﻳﻣﺎ ﻳﺗﻌﻠﻕ‬
‫ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺭﻗﻡ ‪4‬‬

‫‪42‬‬
‫ﺃﺑﻳﻣﺭﺯ‬

‫‪43‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬
‫ﺍﻟـﺛﺭﻳﻭﺯ ﻭ ﺍﻹﺭﻳﺛﺭﻭﺯ ﻫﻣﺎ ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﻓﻳﻣﺎ ﻳﺗﻌﻠﻕ ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ‬
‫ﺭﻗﻡ ‪2‬‬

‫‪Aldotetroses‬‬

‫‪D- (-)- Erythrose‬‬ ‫‪D- (-)- Threose‬‬

‫‪44‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬
‫ﺍﻟﺭﻳﺑﻭﺯ ﻭ ﺍﻟﺩﻳﻭﻛﺳﻲ ﺭﻳﺑﻭﺯ ﻫﻣﺎ ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﻓﻳﻣﺎ‬
‫ﻳﺗﻌﻠﻕ ﺑﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺭﻗﻡ ‪2‬‬

‫‪Ribose‬‬ ‫‪DeoxyRibose‬‬
‫‪45‬‬
 ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬
‫)‪ 5‬ﺫﺭﺍﺕ ﻛﺭﺑﻭﻥ(‬

‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﺑﺎﻟﻧﺳﺑﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺭﻗﻡ‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ﺑﺎﻟﻧﺳﺑﺔ ﻟﺫﺭﺓ ﺍﻟﻛﺭﺑﻭﻥ ﺭﻗﻡ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪46‬‬
 ‫‪2‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ‬

‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬

‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬ ‫‪47‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬ ‫ﺇﺑﻳﻣﺭﺯ ‪2‬‬

 ‫ﻧﻅﺎﺋﺭ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﻣﻭﺟﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﺑﻳﻌﺔ‬

‫‪ ‬ﻣﻌﻅﻡ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻷﺣﺎﺩﻳﺔ ﺍﻟﺳﺩﺍﺳﻳﺔ ﻣﻭﺟﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﺑﻳﻌﻳﺔ ﻋﻠﻰ‬

‫ﻫﻳﺋﺔ ‪.D-isomers‬‬
‫‪ ‬ﻣﻌﻅﻡ ﺍﻷﻟﺩﻭﺯﺯ ﻣﻭﺟﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﺑﻳﻌﻳﺔ ﻋﻠﻰ ﻫﻳﺋﺔ ‪.D- isomers‬‬
‫‪ ‬ﺑﻌﺽ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﻣﻭﺟﻭﺩﺓ ﻓﻲ ﺍﻟﻁﺑﻳﻌﺔ ﻋﻠﻰ ﻫﻳﺋﺔ ‪L-isomers‬‬
‫ﻣﺛﺎﻝ‪:‬‬
‫‪ .1‬ﺍﻟـ ‪L-Arabinose‬‬
‫‪ .2‬ﺍﻟـ ‪ L-Isomers‬ﻟﺑﻌﺽ ﺍﻟﺳﻛﺭﻳﺎﺕ ﺍﻟﺷﺎﺋﻌﺔ ﺍﻟﻣﺷﺗﻘﺔ ﻣﻥ‬
‫ﻣﻛﻭﻧﺎﺕ ﺍﻟﺟﻼﻳﻛﻭﺑﺭﻭﺗﻳﻥ‪.‬‬
‫‪48‬‬