I.

Thuốc trị nấm

Nhóm Azol Allylamin Kháng sinh chống nấm

Ct chung - Là dẫn chất của imidazol hoặc R1-NHCH2CH=CH-R2 - Nhóm Pollyen
1,2,4-triazol Thuốc: Naftifin HCl, Terbinafin HCl Macrolid vòng lớn, lacton, dây nối đôi, đường desoxyaminohexose liên kết glycosid
- 2,3 nhân thơm Gồm 2 loại: Polyen 26 cạnh, polyen 38 cạnh (Amphotericin B và Nystatin)
- ít nhất 1 nhân thơm có
halogen - Khác: Griseofulvin
Các thuốc: Clotrimazol,
Ketoconazol, Fluconazol
Cơ chế ức chế tổng hợp ergosterol – thành phần màng tế bào nấm. Mỗi thuốc tác động lên 1 bước
tác dụng Ức chế enzym P450- Lanosterol Ức chế tổng hợp squalen epoxid Tác động lên Erogosterol làm màng thủng lỗ chỗ
demethylase
Thuốc CLOTRIMAZOL NAFTIFIN HCl AMPHOTERICIN B NYSTATIN GRISEOFULVIN

TCVL - trắng - trắng - Vàng cam - Vàng nhạt - bột trắng

- ko tan/nước, tan/acid loãng, - tan/nước - khó tan/nước, DMHC, tan trong - khó tan/nước, DMHC, tan trong - ko tan/nước
DMHC - UV, IR dimethylsulfoxid dimethylsulfoxid - UV, IR
- UV - góc quay cực - góc quay cực
- UV, VIS, IR - UV, VIS, IR
TCHH 1. Tính base (N vòng thơm) 1. Tính base (N bậc 3) 1. Nhóm NH2 1. Nhóm NH2 1. Nhóm carbonyl:
- TT alkaloid 2. Dây nối đôi - Tinsh base - Tinsh base Ngưng tụ tạo hydrazon
- Tạo muối Phản ứng cộng Br2 -> mất màu - TT alkaloid - TT alkaloid 2. Nối đôi: nước Br2
2. Cl hữu cơ 3. HCl kết hợp: AgNO3 - TT ninhydrin -> tím - TT ninhydrin -> tím 3. Pư màu
Vô cơ hóa -> ion Cl 2. COOH: Tính acid 2. COOH: Tính acid - TT marqui
3. Phản ứng màu 3. Phản ứng màu: 3. Phản ứng màu: - K2Cr2O7 + H2SO4 -> đỏ vang
H2SO4 => vàng nhạt. Thêm HgO : H3PO4 / DMSO => vòng xanh lam. Lắc -> + H2SO4 -> màu nâu. Để lâu -> tím
+ NaNO2 -> từ da cam thành nâu xanh lam đậm. Thêm nước -> vàng nhạt
ánh cam
ĐT 1. TT alkaloid 1. TT alkaloid 1. TT alkaloid , ninhydrin 1. Hydrazon
2. Cl 2. HCl 2. Pư màu 2. Pư màu
3. pư màu 3. IR, TLC 3. IR 3. IR, TLC
4. TLC
ĐL Đo acid trong mt khan Đo acid trong mt khan Đo acid trog mt khan UV, HPLC
UV, HPLC UV, HPLC UV, HPLC
ĐL acid kết hợp PP vi sinh
Công Trị nấm bề mặt: da, miệng, hầu, Trị nấm bề mặt Trị nấm toàn thân Trị nấm bề mặt: da, miệng, hầu, Nấm bề mặt: Da, bàn chân, móng,
dụng …. Các bệnh nấm nặng: viêm màng trong tim móng, âm đạo,… miệng.
do nấm, viêm màng não, nấm huyết,… Ở trẻ em: điều trị tưa lưỡi
Chỉ dùng khi các azol ko còn hiệu quả
ADR Rối loạn tiêu hóa Độc thận, thiếu máu, loạn nhịp tim, …
II. Ký sinh trùng

1. Giun sán

Thuốc Diethylcarbamazin Citrat Albendazol Mebendazol Niclosamid

TCVL - Trắng, tan/nước - Trắng/hơi vàng - trắng

- ko tan/nước, tan/acid, kiềm loãng. - ko tan/nước
- UV, IR - UV, IR
TCHH 1. Tính base (amin bậc 3) 1. Tính base (N vòng thơm) 1. OH phenol
2. Nhóm urea: thủy phân trong NaOH -> 2. Tính acid (NH) - Tính acid
NH3, CO2 CP/NaOH -> tủa Ag+ , tạo phức màu với ion kl - FeCl3
3. Citrat: + CaCl2 -> tủa muối 3. Dễ bị oxh: H2SO4., TT marqui - Dễ oxh -> mất tác dụng
4. Nhóm carbamat: -NH-COOCH3 2. Nhân nitro thơm
Thủy phân/NaOH -> Na2CO3 + amin thơm (phẩm màu azo) - Khử -> NH2
- đun/kiềm -> màu
Oxh bằng HNO3, H2O2 -> SO4 -> tạo 5. Nhóm C=O: Tạo hydrazon 3. Amid
tủa với Ba 6. Đun CP/NaOH loãng => acid benzoic -> +FeCl3 Thủy phân -> acid COOH và amin thơm (phẩm
-> tủa màu hồng thịt. màu azo)
ĐT TT alkaloid 1. Từ TCHH 1. FeCl3
2. IR, TLC 2. NO2
3. Tp -> NH2
4. IR, TLC
ĐL Do acid trong mt khan 1. Đo acid/mt khan 1. OH phenol: Đl bằng tetrabutylamoni
2. TP/kiềm -> amin thơm bậc 1 -> đo nitrit hydroxyd, chỉ thị đo thế.
3. UV, HPLC 2. UV, HPLC
Cơ chế - tổn thương lớp kitin, làm lộ bề mặt phôi - Phá hủy cấu trúc sợi định dạng tế bào - Tiếp xúc trực tiếp lên đầu sán. -> sán bị
tác dụng của giun - ƯC ko hồi phục hấp thu glucose -> gây cạn kiệt dự trữ glycogen choansgm ko bám được vào niêm mạc ruột
- Ức chế tk vận động, giảm hoạt động, gây - ức chế thu nhận glucose
liệt giun
Chỉ định Chọn lọc điều trị giun chỉ Trị giun đũa, móc, tóc, kim, lươn Trị giun đũa, móc, tóc, kim, lươn Sán dây trong ruột : bò, lợn, cá, chuột.
Bệnh nang sán, sán bò, lợn
 Phân loại thuốc amip theo đích tác dụng:
2. KST sốt rét, lỵ amip, Trichomonas - Diệt amip trong lòng ruột: 8-hydroxyquinolin
Phân loại thuốc sốt rét theo đích tác dụng: - Diệt amip toàn thân (lỵ amip cấp, áp xe gan do amip):
CLOROQUIN, dehydroemetin
- Diệt thể tiền hồng cầu: Primaquin
- diệt amip lòng ruột và toàn thân: dẫn chất 5-nitro imidazol :
- Thể phân liệt trong máu: Quinin, Artemisinin, Cloroquin METRONIDAZOL
- Thể giao tử trong máu: Primaquin (P.falciparum) , cloroquin (P.vivax, malariae) - KS phối hợp với metronidazol: tetracyclin

- Thể ngoài hồng cầu: Primaquin (vivax, malariae)

Thuốc Cloroquin Primaquin Phosphat Artemisinin Metronidazol

VL - Trắng/hơi vàng, đắng - vàng cam, đắng - trắng, đắng - Trắng

- ko tan/nước, tan/DMHC - tan/nước - Ít tan/nước - khó tan/nước và DMHC
- UV, IR - UV, IR - góc quay cực - UV, IR
-IR
HH 1. Tính base (amin bậc 3) 1. tính base (amin bậc 3) 1. Nhóm peroxyd: tính oxh 1. Nhân imidazol: Tính base
2. Amin thơm bậc 2 2. Amin thơm bậc 2 + KI -> I2 2. Nitro thơm
- Ninhydrin 2. Lacton
- Đun/OH- => NH2 thơm => phẩm - Thủy phân = NaOH -> ĐL NaOH dư
màu azo - TP -> acid -> + FeCl3 => tím
3. Cl hữu cơ - TP -> bán acetal
+ pư với AgNO3
+ TT fehling
+ K2Cr2O7 / H2SO4 -> a.percromic
- CP/cồn + NH2OH => acid hydroxylamic + FeCl3
=> màu tím đậm
3. Ceton => Khử thành DHA

ĐT 1. TT alkaloid, ninhydrin 1. TT alkaloid, ninhydrin 1. Nhóm peroxid 1. TT alkaloid

2. Màu azo 2. Màu azo 2. Lacton: Pư taọ acid hydroxamic 2. IR, TLC
3. CL hữu cơ 3. IR, TLC 3. IR
4. IR, TLC
ĐL 1. Đo acid / mt khan 1. Đo acid / mt khan 1. TP/ NaOH -> Định lượng NaOH dư 1. Đo acid trong mt khan
2. HPLC, UV 2. HPLC, UV 2. TP/NaOH -> đo UV 2. UV, HPLC
3. Dẫn chất màu -> đo quang
Dạng Muối phosphat, sulfat Muối phosphat Muối HCl -> pha tiêm
bào chế
Công - Sốt rét: diệt thể phân liệt, thể giao - Phòng tái phát do P.vivax, malariae Diệt thể phân liệt/ máu của tất cả các loại KST - Diệt amip trong lòng ruột và toàn thân
dụng tử - diệt thể giao tử P.falciparum SR - Diệt Trichomonas
- áp xe gan do amip Tỷ lệ tái phát cao - Trị H.pylori
- viêm khớp thanh thiếu niên - VK kỵ khí
 LAO PHONG
Phân loại 2 nhóm Do vi khuẩn Mycobacterium leprae
N1: Tác dụng mạnh, ít td phụ: Isoniazid, rifampicin, pyrazinamid,ethambutol, streptomycin Rất ít lây và khó lây
N2: Td kém N1, nhiều td phụ. Dùng khi BN không dung nạp hoặc ko đáp ứng thuốc N1: kanamycin, amikacin,PAS… Hay dùng: Dapson, Rifampicin, Clofzimin
Isoniazid Ethambutol Rifampicin Dapson

Cơ chế Ngăn chặn tổng hợp acid nicolic
Tạo phức với ion KL trong enzym VK ->
bất hoạt VK
VL - Trắng
- Tan/nước, hơi tan/Ethanol. Khó
tan/ether
- UV, IR, Tonc
HH 1. Nhân pyridin
+ Đun với Na2CO3 -> pyridin mùi đặc
biệt
+ CP/ethanol đun với 1-cloro-2,4-
dinitrobenzen, +kiềm -> đỏ nâu
2. Nhóm hydrazid: khử, acid, ngưng
tụ:
+acid: +AgNO3 -> tủa trắng ->ĐT
+khử (3): Tráng bạc; +CuSO4 (tạo phức
xanh da trời và tủa, đun ->xanh ngọc
thạch+bọt khí); mất màu I2, Br2 -> ĐT,
ĐL(đo Br2)
+ngưng tụ: tạo hydrazon với vanilin
(tủa vàng) ->ĐT
ĐT
ĐL
Chỉ định Điều trị lao, phòng lao
TDKMM - Viêm gan: vàng da, vàng mắt, buồn
nôn, chán ăn, nước tiểu đen…
- Viêm dây TK ngoại vi: tê cóng, đau
dây TK, cảm giác bỏng, kim châm…
- Phát ban, sốt, viêm khớp, co giật…
Ngăn acid nicolic gắn vaào thành TB vi khuẩn
Tạo phức với ion KL của VK
- Trắng - Nâu đỏ - Trắng
- Tan/ H2O - Ít tan/ H20, tan/EtOH - Khó tan/ H2O, tan/acid vô cơ loãng
- C* -> ĐT,TTK - UV, IR - UV, IR
- UV, IR
1. Tính base -> ĐT ( TT alkaloid), ĐL (đo acid MT 1. Tính acid: OH phenol 1. Amin thơm bậc 1: ĐT (phẩm màu azo),
khan) 2. Tính base: Nhân piperazin ĐL (đo nitrit)
2. Mạch ethanolamin: tạo phức CuSO4/kiềm màu 3. Tính khử mạnh: ko bền khi tiếp xúc 2. Sulfon: Vô cơ hóa (=HNO3) tạo SO42-
xanh đậm -> ĐT, ĐL (đo quang) với KK, độ ẩm, AS -> ĐT (=Ba2+)
4. +(NH4)2S2O8 ở Ph 7,4: màu từ vàng
cam -> đỏ tím
5. Thủy phân/H+: tạo formol rifammycin
SV
Phối hợp điều trị tất cả dạng lao Phổ rông: Gr +, Gr -, virus, chủ yếu điều Phối hợp điều trị phong
trị VK lao, phong. Điều trị bệnh khác: u nấm tia, phòng sốt
Ngoài ra: Nhiễm trùng nặng (Viêm màng rét.
trong tim, viêm xương, viêm màng
não..)
- Gây độc TK: viêm dây TK mắt, TK ngoại biên, - Dễ kích ứng niêm mạc đường hô hấp Methemoglobin, độc với gan, thận, hạ
viêm khớp thống phong cấp nếu hít phải BC…
- Cảm ứng enzym: gây tương tác thuốc,
làm thuốc khác nhanh mất tác dụng
 THUỐC KHÁNG VIRUS
PHÂN LOẠI Theo cấu trúc: Theo bệnh
- DC kiểu nucleosid: zidovudin, lamivudin, idoxuridin… - Thuốc kháng HIV: zidovudin, lamivudin..
- DC guanin: aciclovir, ganciclovir, pencicovir… - Thuốc điều trị Herpes virus: Aciclovir, ganciclovir, pencicovir, Idoxuridin…
- DC của adamantan: amantadin, rimantadin… - Thuốc trị cúm: Oseltamivir, rimantadin..
- Một số DC khác: oseltamivir, foscarnet natri, interferon..
Thuốc kháng HIV Thuốc điều trị Herpes virus Thuốc trị cúm
Zidovudin Lamivudin Aciclovir Idoxuridin Oseltamivir phosphat

Cơ chế Phong bế sự hình thành ADN của Phong bế sự hình thành ADN của Tham gia vào AND của virus thế chỗ Tham gia vào AND của virus thế chỗ cho - Cấu truc tương tự neuraminidase – enzym chung
HIV do ức chế enzym phiên mã HIV do ức chế enzym phiên mã cho Guanin. ức chế sự nhân lên của Thymidin. ức chế sự nhân lên của virus sau của virus cúm A, B -> ức chế mạnh, chọn lọc
ngược ngược virus sau khi đc phosphorin hóa thành khi đc phosphorin hóa thành triphosphat. enzym
triphosphat. - Cầm giữ tại chỗ các thể virus mới làm chúng ko
Không độc với TB lành do sự P hóa chỉ thể tách ra khỏi TB bị nhiễm -> ko thể lan được
xảy ra nhờ enzym HSV-1 TK của VK trong CT
(đoán thế)
VL - Trắng - Trắng - Trắng -Trắng - Trắng
- khó Tan/H2O, tan/EtOH - Tan/H2O, EtOH - Tan/ kiềm, acid vô cơ loãng - Tan/kiềm loãng, khó tan/H2O, EtOH, - Tan/H2O, MeOH
- UV, IR - UV, IR - UV, IR ether - IR
- C*, TOnc - C*, TOnc - TOnc - TOnc - C*
HH 1. Tính base -> ĐT (TT alkaloid), ĐL (đo 1. Tính acid -> ĐL (đo kiềm) 1. Tính base
kiềm MT khan 2. Đun nóng/lọ thủy tinh -> hơi màu tím 2, Ion PO43-
bay lên
3. Với dd diphenylamin, đun cách thủy ->
màu xanh nhạt
ĐT IR, SKLM, HPLC, đo TOnc IR, SKLM, HPLC, đo TOnc IR, SKLM - IR, SKLM 1. SKLM. IR, [α]D
TT alkaloid - Phần HH 2. Ion PO43-
3. TT alkaloid
ĐL HPLC, UV HPLC, UV Đo acid MT khan Đo kiềm: dm DMF, chất chuẩn 1. HPLC
Đo UV tetrabutylamoni hydroxid, CT đo thế 2. Đo acid MT khan
TD- Chỉ đinh Chống virus mạnh, đặc biệt HIV, AIDS người lớn, TE>12t TD: Độc tính chọn lọc với virus gây Dùng tại chỗ (nhỏ mắt) trị viêm giác mạc virus cúm typ A, B
retrovirus -> trị Viêm gan B bệnh do HSV, herpes sinh dục, herpes miệng,
HIV, AIDS, 1 số virus khác CĐ: bệnh zona
+ Dự phòng:nhiễm Herpes da, niêm
mac, TK, sinh dục
+ Trị nhiễm virus zoster gây bệnh zona
cấp: zona mắt, phổi, TK
+ Phòng: nhiễm virus ở người suy giảm
MD, cấy ghép cquan, thủy đậu
TDKMM - Ức chế tủy xưowng -> suy tủy, Kích ứng tại chỗ, viêm da tiếp xúc, đau, Ảnh hướng TK: trầm cảm, hoang tưởng
thiếu máu ngứa. - Buồn nôn, nôn, tiêu chảy, đau bụng, nhức đầu
- Rối loạn TK; mất ngủ, đau đầu, lú Viêm, phù ở mắt, môi.
lẫn… Độc tính cao -> ko dùng đường toàn thân
- Nổi ban, rụng lông tóc, hoại tử da
- Viêm gan, ứ mật

Phân loại: (theo Cấu trúc hóa học và cơ chế tác dụng)
- Các thuốc alkyl hóa: Melphalan
- Các thuốc kháng chuyển hóa: Methotrexat, Fluorouracil
- KS kháng ung thư: Doxorubicin HCl
- Chất có nguồn gốc thưc vật: Vinblastin, Vincristin
- Hormon
- Thuốc biến đổi đáp ứng miễn dịch
- Một số nhóm thuốc điều trị ung thư mới:
 Các thuốc làm “chết” TB ung thư nhắm tới phân tử đích
 Các thuốc kìm hãm sự phát triển lan tỏa ung thư
Thuốc chống ung thư
Tác dụng không mong muốn của thuốc kháng ung thư kinh điển:
- Trên tủy xương: độc với tủy xương, giảm HC, BC, TC
- Trên hệ TK: dị cảm, RL hành vi, ngủ lịm, điếc
- Trên TB biểu bì, nang lông: xạm da, rụng tóc
- Trên cơ quan sinh dục: thiểu năng sinh dục, vô sinh, quái thai
- Trên hệ tiêu hóa: buồn nôn, nôn, tiêu chảy, liệt ruột, loét miệng
- TDKMM khác: suy tim, loạn nhịp, viêm phổi, RL chức năng gan, thận, tụy, co thắt/ tắc mạch

Melphalan Methotrexat 5-Fluorouracil Doxorubicin HCl Vinblastin

Cơ chế Alkyl hóa TB ung thư tạo liên kết Ức chế enzym Dihydrofolat reductase là Ngăn chặn tổng hợp dTMP là
ngang hoặc liên kết chéo trong enzym cần thiết cho tổng hợp ADN, ARN chất cần thiết cho tổng hợp
mạch AND -> khóa AND không đi từ acid folic ADN, ARN
cho tách ra
VL - Trắng - Vàng-vàng da cam - Trắng - Đỏ cam - Trắng
- Tan/acid, kiềm - Tan/acid, kiềm - Tan/kiềm loãng - Tan/ H2O - tan/ H2O.
- Ko tan/H20, ít tan/EtOH - ko tan/ H20 - UV, IR - UV,IR - Ko tan/ethanol,ether
- UV, IR - UV, IR - UV, IR
- C* - Tonc, C* - Tonc, C*
HH 1. CP/EtOH với 4-(p- Tính acid yếu: Cl-: ĐT= Ag+ 1. Nhân indol:
nitrobenzyl)pyridin/aceton. Cách -> ĐT (Tan/ kiềm loãng tạo + vanilin 1%/HCl ->hồng
thủy, thêm EtOH, KOH => màu muối. + dimethylaminobenzaldehyd và
tím đỏ => ĐT Muối cho tủa (Ag) hoặc tạo a.acetic kết tinh, thêm H2SO4 -> hồng
2. Chức acid -> ĐL (pp trung hòa) phức màu với ion KL 2. SO42-
3. Cl -> vô vơ hóa -> ĐT (AgNO3), -> ĐL (đo kiềm MT khan)
ĐL (đo Ag)
ĐT IR, UV, C* UV, IR, SKLM, Cl-
ĐL HPLC HPLC Đo quang, HPLC
Chỉ Đa u tủy, ung thư buồng trứng Bạch cầu lympho cấp, ung thư biểu mô - Ung thư đường tiêu hóa, ung - Ung thư vú, tử cung, bàng quang, tinh Ức chế sinh sản của TB ung thư, ít ảnh
định giai đoạn muộn ko thể cắt bỏ, đường hô hấp, đường tiêu hóa trên, thư vú, buồng trứng, bàng hoàn hưởng đến HC, TC
ung thư vú và u melanin ác tính… buồng trứng, vú, bàng quang, tinh hoàn, quang. - U xương ác tính, u mô mềm, u khí - Điều trị bệnh Hodgkin, ung thư tinh
gan… - Tổn thương da, chứng dày phế quản, u lympho ác tính hoàn, u sợi dạng nấm, u tủy mạn
Bệnh vảy nến, viêm khớp vảy nến, viêm sừng (bôi tại chỗ) - Bệnh bạch cầu cấp, BC tủy mạn
đa khớp dạng thấp
TDKMM Tổn thương hệ tim mạch (vì sao)