Organinės chemijos objektas.

Organinių junginių formulės ir

klasifikavimas
(6 – 10 psl., 1 seminaras)

1
 Organinės ir neorganinės medžiagos

Švedų chemikas J. J. Bercelijus

(1779 – 1848) 1807 m. pirmą kartą
suskirstė medžiagas į 2 rūšis:
1. Organinės – išskirtos iš gyvų organizmų.
2. Neorganinės – išskirtos iš mineralų ir dujų.

2
 Sintetinės organinės medžiagos

1828 m. vokiečių chemikas

F. Violeris (1800 – 1882)
iš neorganinės medžiagos
amonio cianato susintetino
organinę medžiagą karbamidą:

O
to
NH4+NCO- H2 N C NH2

3
Sintetiniai organiniai junginiai: vaistai

Aspirinas Paracetamolis Ibuprofenas

4
 Organiniai junginiai gamtoje

Nikotinas Vitaminas C Morfinas

5
 Organiniai junginiai ir organinė chemija

• Organiniai junginiai – tai anglies junginiai,

turintys kovalentinius ryšius.

• Be C atomo organiniuose junginiuose dažniausiai

dar būna H, O, N atomų, rečiau S, P, Si, Hal ir kt.

• Organinė chemija – chemija, tirianti anglies

junginius.

6
Neorganiniai C turintys junginiai: anglies oksidai

7
Karbonatai

8
Karbidai

9
10
 2010 m. fizikos Nobelio premija – grafeno
atradėjams

• Už proveržį sukėlusius eksperimentus su dvimate medžiaga grafenu Nobelio premiją

gavo Mančesterio universiteto (Jungtinė Karalystė) mokslininkai Andre Geimas ir
Konstantinas Novosiolovas.
• Grafenas sudarytas iš ypač plonų, vos vieno atomo storio anglies lakštelių, kurie turi
visai kitokias fizikines savybes nei kitos anglies atmainos.
• Tai ploniausia ir stipriausia pasaulyje nanomedžiaga, beveik visiškai skaidri šviesai,
gera elektros ir šilumos laidininkė.
• Skaidrus ir elektrai laidus grafenas gali būti tinkamas lietimui jautriems ekranams,
apšvietimo skydams ir gal net saulės baterijoms gaminti.
11
 A. Geimas – 2000 m. fizikos Antinobelio (Šnobelio)
premijos laureatas
• Šnobelio premija teikiama už keisčiausius ir
kvailiausius išradimus, kurių „neįmanoma ir
nereikia pakartoti“.

• Šios premijos mokslininkas nusipelnė, kai kartu

su kolegomis atlikinėjo eksperimentus su
varlėmis, kurias jie mėgino pakelti į orą sukurdami
galingus magnetinius laukus.

• A. Geimas yra vienintelis mokslininkas, gavęs ir Nobelio, ir Antinobelio premiją.

• Abi premijas mokslininkas viename 2013 m. duotame interviu apibūdino kaip vienodai
svarbias.

12
 ?
• 2011 m. Šnobelio premiją gavo ir vienas lietuvis. Kas jis
toks, kokios srities laureatu tapo ir už kokį „eksperimentą“
gavo šį apdovanojimą?

13
 Cheminių medžiagų ir junginių skaičius
• CAS (Chemical Abstracts Service) šiuo metu yra užregistruota virš 185
milijonų organinių ir neorganinių cheminių medžiagų (įskaitant lydinius,
koordinacinius junginius, mineralus, polimerus ir druskas).

• CAS pradėjo registruoti medžiagas 1965 m., o 2015 metais, švenčiant šiai
organizacijai penkiasdešimtmetį, užregistruota šimtamilijoninė medžiaga.

• Per dieną užregistruojama apie 15 tūkst. naujų medžiagų.

• Cheminis junginys – medžiaga, sudaryta iš cheminiais ryšiais susijungusių

skirtingų elementų atomų.

• Organiniais junginiais laikomi kovalentinius ryšius turintys anglies

junginiai. Jų šiuo metu yra apie 20 mln., o neorganinių junginių skaičius
nesiekia net 1 mln.
14
 50 milijoninė medžiaga

• Užregisruota 2009 m. rugsėjo 7 d.

• Susintetino amerikiečių mokslininkai.
• Tai 4-tiazolono darinys, pasižymintis analgetinėmis savybėmis:

CH3
N

F S N

OH

15
 60 milijoninė medžiaga

• Užregistruota 2011 m. gegužės 24 d.

• Susintetinta kinų mokslininkų ir paskelbta patente.
• Tai priešvirusinis 2-amino-1,3,4-tiadiazino darinys:

O
CH3
N
N
O N
S
N F
H

16
 70 milijoninė medžiaga

• Užregistruota 2012 m. gruodžio 6 d.

• Publikuota Pietų Korėjos mokslininkų patente.
• Pasižymi Ca kanalus blokuojančiu veikimu (gali būti panaudota epilepsijos,
Parkinsono ligos ir kitų panašių susirgimų gydymui).
• Tai heterociklinis pirazolilpiperazino darinys:
CH3

CH3
H N Ph
N
N N
N O
F3C
O
17
 100 milijoninė medžiaga
• Užregistruota 2015 m. birželio 29 d.
• Publikuota JAV privačios vaistų kūrimo firmos Coferon patente.
• Tai vaistas prieš ūminę mieloidinę leukemiją (tam tikra kraujo vėžio rūšis).
• Jo cheminis pavadinimas yra (4S)-6-(4-chlorfenil)-N-etil-8-[2-[[4-
[(hidroksidimetilsilil)metil]benzoil]amino]etoksi]-1-metil-4H-
[1,2,4]triazolo[4,3-α][1,4]benzodiazepin-4-acetamidas:

18
 150 milijoninė medžiaga
• Užregistruota 2019 m. gegužės 8 d.
• Patentuota Merck firmos kaip potencialus priešvėžinis preparatas.
• Jo cheminis pavadinimas yra 2-[[3,3-difluoro-1-[(2R)-2-hidroksi-1-
oksopropil]-4-piperidinil]oksi]-5-[2-[[5-(2R)-2,4-dimetil-1-piperazinil]-6-
metoksi-2-piridinil]amino]-4-pirimidinil]benzenkarbonitrilas.

19
20
C atomo ypatybės, lemiančios organinių
junginių gausumą

Padėtis periodinėje lentelėje

1. Būdamas IVA (14) grupės elementu, C atomas gali pasidalinti keturiais

valentiniais elektronais ir sudaryti keturis tvirtus kovalentinius ryšius su
įvairių kitų elementų atomais.
2. C atomai gali jungtis tarpusavyje, sudarydami įvairaus ilgio bei formos
grandines ir žiedus, kurie dar gali būti įvairių izomerinių formų.
3. Nesudėtinga sintezė.
21
 Organinių junginių formulės,
vaizduojančios junginių sudėtį ir sandarą

Kondensuotoji
CH3CH(OH)CH2CHO

Brūkšninė
H H H
O
H C C C C
H
H O H
H
22
Taškinė (Luiso) Skeleto

H H H ..
.. .. .. ....O : OH
OH O
H : C : C : C : C .. CHO
.. .. .. arba
H 3 1 H
H :O: H 4 2

..
H

Molekulinė

C4H8O2

23
Formulės, vaizduojančios junginių struktūrą

24
 Mišrūs formulių rašymo būdai

Paprastai 3-hidroksibutanalis užrašomas taip:

OH OH
O O
CH3CHCH2C arba C
H H

25
Teisingo ir neteisingo formulių rašymo pavyzdžiai

Visos šios α-aminorūgšties tirozino formulės teisingos:

COOH NH2

NH2 COOH
HO HO

kai reakcijoje dalyvauja karboksigrupė kai reakcijoje dalyvauja aminogrupė

OH
NH2

HOOC

kai reakcijoje dalyvauja hidroksigrupė

26
Teisingo ir neteisingo formulių rašymo pavyzdžiai

NH2 NH2

NH2

Visos anilino formulės teisingos

Teisinga naftaleno formulė Neteisinga formulė

27
Teisingo ir neteisingo formulių rašymo pavyzdžiai

Uracilas – heterociklinė bazė, įeinanti į RNR sudėtį:

O O

NH NH

N O O
H N
H

teisinga neteisinga

28
 ?
• Parašykite 3-chlorcikloheksanolio skeleto, brūkšninę,
taškinę ir molekulinę formulę.
Kuri, jūsų manymu, būtų patogiausia ir informatyviausia?

29
Skeleto formulė

OH

Cl

30
 Organinių junginių klasifikavimas

Dažniausiai naudojami 2 organinių junginių

klasifikavimo būdai:

1 – pagal anglies atomų grandinės tipą;

2 – pagal funkcines grupes.

31
 Klasifikavimas pagal C atomų grandinės tipą
Organiniai junginiai

Acikliniai Cikliniai
(atvira grandinė) (uždara grandinė)

Sotieji Nesotieji Karbocikliniai Heterocikliniai

pvz., butanas pvz., propenas pvz., tetrahidro-
pvz., ciklopentanas
CH3CH2CH2CH3 CH3-CH=CH2 furanas
Sotieji
O
pvz., cikloheksenas pvz., pirolinas
Nesotieji

N
H
pvz., benzenas Aromatiniai pvz., piridinas

N
32
 Klasifikavimas pagal funkcines grupes.
Pagrindinės organinių junginių klasės

Funkcinė grupė – tai atomas ar atomų grupė (pvz., −OH,

−NH2, −COOH, −Br ir t. t.), suteikianti organiniam
junginiui tam tikrų specifinių cheminių savybių.

33
 Alkanai (cikloalkanai)

• Neturi funkcinės grupės

2
CH3 H3C 1 3 CH3
4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH3

2-metilbutanas 1,3-dimetilciklopentanas

34
 Alkenai

• Funkcinė grupė − = ryšys

CH3 CH3
1 2 3 4 3
CH3 C CH CH3 2

1
2-metil-2-butenas
3-metilcikloheksenas

35
 Alkinai

• Funkcinė grupė − ≡ ryšys

CH3
1 2 3 4 5
CH3 C C CH CH3

4-metil-2-pentinas

36
 Arenai (aromatiniai angliavandeniliai)

• Funkcinė grupė – aromatinis žiedas

C2 H5
1
2

3 CH3
1-etil-3-metilbenzenas

37
 Halogenidai (halogenų dariniai)

• Funkcinė grupė – halogeno atomas

3
CH3
1 2
CH3 CH I

2-jodpropanas (izopropiljodidas)

38
 Alkoholiai

• Funkcinė grupė – OH (hidroksi)

3 2 1
CH3 CH2 CH2 OH CH2 OH

1-propanolis fenilmetanolis (benzilo alkoholis)

39
 Fenoliai

• Funkcinė grupė – OH + aromatinis žiedas

(fenolinė hidroksigrupė)

H3C 3
2
4 1
H3C OH

3,4-dimetilfenolis

40
 Eteriai

• Funkcinė grupė – O − (eterinė, alkoksi)

3
CH3
1 2
CH3 CH O CH3

2-metoksipropanas (izopropilmetileteris)

41
 Aminai
..
• Funkcinė grupė N (aminogrupė)

CH3
2 1
CH3CH2 NH2 CH3CH2 NH CH3 CH3CH2 N CH3
etanaminas N-metiletanaminas (etilmetilaminas) N,N-dimetiletanaminas (dimetiletilaminas)
pirminė aminogrupė antrinė aminogrupė tretinė aminogrupė

42
 Nitrilai

• Funkcinė grupė − C≡N (cian)

2 1
CH3 C N
CN
etannitrilas
cikloheksankarbonitrilas

43
 Tioliai

• Funkcinė grupė – SH (merkapto)

3 2 1
CH3CH2CH2 SH SH
1-propantiolis
benzentiolis

44
 Sulfidai (tioeteriai)

• Funkcinė grupė – S − (tioeterinė, alkiltio)

2 1
CH3CH2 S CH3

metiltioetanas

45
 Sulfonrūgštys

• Funkcinė grupė – SO3H (sulfo)

O
O S OH

benzensulfonrūgštis

46
 Aldehidai

• Funkcinė grupė – CHO (aldehidinė, formil)

O
3 2 1 O C
CH3CH2C 1

H H
3 2
H3C
propanalis
3-metilbenzenkarbaldehidas

47
 Ketonai

• Funkcinė grupė – C=O (karbonil), =O (okso)

O O

5 4 3 1
2

2-pentanonas ciklopentanonas

48
 Karboksirūgštys

• Funkcinė grupė – COOH (karboksi)

2 1 O
CH3 C COOH
OH

etano (acto) rūgštis benzenkarboksirūgštis

49
 Karboksirūgščių druskos

• Funkcinė grupė – karboksilatas (COOM)

2 1
3 O
CH3CH2C COOK
ONa
natrio propanoatas kalio cikloheksankarboksilatas

50
 Esteriai

• Funkcinė grupė – COOR (esterinė, alkoksikarbonil)

O
4 3 2 1 O
CH3CH2CH2C O
OC2 H5

etilbutanoatas

COOCH3

metil-benzenkarboksilatas

51
 Amidai

• Funkcinė grupė – CONH2 (amidinė, karbamoil)

2 1 O
CH3 C CONH2
NH2

etanamidas cikloheksankarboksamidas

52
 Halogenanhidridai

• Funkcinė grupė – COX (halogenanhidridinė, haloformil)

2 1 O
CH3 C COCl
Cl

etanoilchloridas benzenkarbonilchloridas
(acetilchloridas) (benzoilchloridas)

53
 Anhidridai

• Funkcinė grupė – (CO)2O (anhidridinė)

O
CH3 C O O
O O
CH3 C
O

etano rūgšties anhidridas (acetanhidridas)

54
 ?
• Nurodykite ir pavadinkite šių fiziologiškai aktyvių junginių funkcines
grupes:
HO CH3
OH H
N
N(CH2CH3)2
HO CHCH2 NH2
O
CH3
a) adrenalinas (hormonas) b) lidokainas (anestetikas)

NH2
H
N S

O N
HO O
COOH

c) amoksicilinas (antibiotikas)
55
Jei junginyje yra kelios funkcinės grupės,
paprastai klasei priskiriama pagal vyriausiąją,
paminint, jei įmanoma, ir kitas junginyje esančias
funkcines grupes:

CHO
NH2
COOH

OH

aminorūgštis aromatinis hidroksialdehidas

56