Professional Documents
Culture Documents
HHC1 PresentationChap2
HHC1 PresentationChap2
Ethane NaCl
− +
A : B
H01009 _ Chương 2_Các hiệu ứng điện tử
20/02/2023
trong hh 8
1. Hiệu ứng cảm ứng
Cl
C
H Cl Cl
Cl
= 1.87 D) Tetraclorometan ( = 0 D)
• -S− > -O −
x CH3-CH-CH2 (2)
H Cl
x CF3-CH-CH2 (1)
Cl H
CF3-CH=CH2 + HCl
CF3-CH-CH2 (2)
H Cl
H01009 _ Chương 2_Các hiệu ứng điện tử
20/02/2023
trong hh 30
2. Hiệu ứng liên hợp
(Cộng hưởng - Resonance effect)
Áp dụng
• Là h/ứ tạo nên bởi tính di động hay tính bất định
xứ của các điện tử (hay p) trong phân tử hữu cơ.
• Ký hiệu là R, C, M
1,3-Butadien
H 2C CH CH CH2
H2C CH CH O H2C CH CH O
Acrolein
H 2C CH CH O
H2C CH C N H2C CH C N
Acrilonitril
H2C CH C N
H2C CH Cl H 2C CH Cl
H 2C CH Cl
H 2C CH O CH3
C O C O C O
O O O
Cation alil
H3C C H H3C C H
O O
(I) (II)
1,3-Butadien (I)
H2C CH CH CH2 (III)
H 2C CH CH CH2 (V)
Hai cơ cấu cộng hưởng có cùng số điện tử kết đôi
O O
R N R N
O O
O O
P P
Cl Cl Cl Cl
Cl Cl
- Công thức có số nối cộng hóa trị càng nhiều
thì càng bền.
- Các công thức cộng hưởng mang điện tích ít
bền hơn.
O O
H 3C > H 3C C
OH OH
H2C CH O CH3
H2C CH O CH3
X
H2C CH O CH3
H 3C C C CH3
O O
H 3C C C CH3
O O X
H3C C C CH3
O O
1,3-Butadien (I)
H 2C CH CH CH2 (III)
H 2C CH CH CH2 (V)
x CH2-CH-CHO (2)
H Cl
x CH2-CH-Cl (3)
Cl H
CH2=CH-Cl + HCl
CH2-CH-Cl (4)
H Cl
H
H2C CH CH O H2C CH CH O H 2C CH CH OH
Cl
H2C CH2 C H H 2C CH CH OH
Cl O Cl
Định nghĩa
• Là một trường hợp đặc biệt của hiệu ứng cộng
hưởng
• Gây nên bởi các đôi điện tử trong nối C−H của
nhóm alkyl nằm ở vị trí đối với nối đôi C=C hay
carbocation
• Ký hiệu là H
Propene
H H
H C CH CH2 H C CH CH2
H H
Propene
H H
H C CH CH2 H C CH CH2
H H
Chloride vinyl
Cl CH CH2 Cl CH CH2
• ……..
2-Penten (CH
2-Penten 3-CH=CH-CH
(CH 2-CH
3-CH=CH-CH 3) có
2-CH
5H
3) có 5H
1-Penten(CH 2=CH-CH
1-Penten(CH 2-CH
2=CH-CH 2-CH
2-CH 3) có
2-CH 2H2H
3) có
Vì sao vậy?
Như vậy alkene càng bền khi càng có nhiều H
Vì sao vậy
H H H H H
H C H H C H H C H H C H H C H
Nitration of Toluene
Nitration of Toluene
Bài tập:
• Làm bài tập về nhà
Bài đọc:
[1]: trang 41-57, 167-189
[2]: trang 31-53
[3]: trang 80-106, 163-181
[4]: trang 53-77, 147-180
[5]: trang 29-45