كتاب الكيمياء ثاني عشر

‫طبعة ‪2023 - 1445‬‬
‫© وزارة التربية والتعليم والتعليم العالي في دولة قطر‬
‫يخضع هذا الكتاب لقانون حقوق الطباعة والنشر‪ ،‬ويخضع‬

‫لالستثناء التشريعي المسموح به قانو ًنا وألحكام التراخيص‬
‫ذات الصلة‪.‬‬
‫ال يجوز نسخ أي جزء من هذا الكتاب من دون الحصول‬
‫على اإلذن المكتوب من وزارة التربية والتعليم والتعليم‬
‫العالي في دولة قطر‪.‬‬
‫ت ّم إعداد الكتاب بالتّعاون مع شركة تكنوالب‪.‬‬
‫التأليف‪ :‬فريق من الخبراء بقيادة الدكتور توم سو وبالتّعاون‬
‫مع شركة باسكو العلم ّية‪.‬‬
‫التّرجمة‪ :‬مطبعة جامعة كامبريدج‪.‬‬
‫حضرة صاحب السمو الشيخ تميم بن حمد آل ثاني‬
‫أمـــيــــر دولة قطر‬
‫النشيد الوطني‬
‫الضـــ َيا ْء‬ ‫ـــر ِّ‬‫ـــن َن َش َ‬ ‫َق َس ً‬
‫ــما بِ َم ْ‬ ‫ـــما ْء‬
‫الس َ‬ ‫ـــن َر َف َ‬
‫ـــع َّ‬ ‫َق َس ً‬
‫ــما بِ َم ْ‬
‫األ ْو ِفــيـــا ْء‬‫َ‬ ‫وح‬ ‫َت ْس ُمـــو بِ ُ‬
‫ـــر ِ‬ ‫ـــر ًة‬
‫ُح َّ‬ ‫َـبـــ َقى‬
‫َست ْ‬ ‫َق َط ٌ‬
‫ــر‬
‫َ‬ ‫ِض َي ِ‬ ‫ـــج ُ‬
‫األ ْنبِـــ َيا ْء‬ ‫ــاء‬ ‫َو َعـــ َلى‬ ‫األ َلـــى‬ ‫ِس ُ‬
‫ـــيروا َعـــ َلى َن ْ‬
‫ـه ِ‬
‫ا ِ‬
‫إل َبــــا ْء‬ ‫َو َأ ْم َج ُ‬
‫ـــاد‬ ‫ِع ٌّ‬
‫ـــز‬ ‫ِس َ‬
‫ـــير ٌة‬ ‫بِ َقــ ْلـــبِي‬ ‫َق َط ٌ‬
‫ــر‬
‫َ‬
‫ال ِّنــــدَ ا ْء‬ ‫ـــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫ُح َمــا ُتنَـــا‬ ‫األ َّولــــين‬ ‫الر َج ِ‬
‫ـــال‬ ‫ِّ‬ ‫َق َط ُ‬
‫ــر‬
‫ِ‬
‫الفــــدَ ا ْء‬ ‫ــــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫ــــوا ِر ٌح‬
‫َج َ‬ ‫الســ َ‬
‫ا ْم‬ ‫َّ‬ ‫ـــو َم‬
‫َي ْ‬ ‫َو َح َمــائِ ٌ‬
‫ـــم‬
‫ربوي‬
‫ّ‬ ‫العلمي والتّ‬
‫ّ‬ ‫المراجعة والتّ دقيق‬
‫الدراس ّية ومصادر التّع ّلم‬

‫إدارة المناهج ّ‬
‫خبرات تربو ّية وأكاديم ّية من المدارس‬
‫والتربوي‬
‫ّ‬ ‫العلمي‬
‫ّ‬ ‫اإلشراف‬
‫الدراس ّية ومصادر التّع ّلم‬
‫إدارة المناهج ّ‬
‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الصـف‬
‫‪12‬‬
‫المقدمة‬
‫ّ‬
‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الدرا�سي‬
‫ّ‬ ‫الطالب مصد ًرا ً‬‫ّ‬ ‫ّ‬

‫مثيرا الهتمام الطاّلب من ضمن سلسلة كتب العلوم لدولة قطر‪ ،‬فهو‬ ‫يعد كتاب‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحياتية وبعض‬ ‫يستهدف جميع المعارف والمهارات التي يحتاجون إليها للنجاح في تنمية المهارات‬
‫ّ‬
‫المواد األخرى‪.‬‬ ‫المهارات في‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مميزين‪ّ ،‬‬
‫نود منهم أن يتسموا بما يأتي‪:‬‬ ‫طاّلبنا ّ‬ ‫وبما ّأننا نهدف إلى أن يكون‬
‫البراعة في العمل ضمن فريق‪.‬‬
‫ّ‬
‫العلمي عن العالم من حولهم‪ ،‬والقدرة على البحث عن المعلومات وتوثيق مصادرها‪.‬‬ ‫ امتالك الفضول‬
‫ القد ة على ّ‬
‫التفكير بشكل ناقد ّ‬
‫وبناء‪.‬‬ ‫ٍ ٍ‬ ‫ر‬
‫العلمي‪ ،‬عبر جمع البيانات وتحليلها‪ ،‬وكتابة ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التقارير‪،‬‬ ‫ الثقة بقدرتهم على اتباع طريقة االستقصاء‬
‫البيانية‪ ،‬واستخالص االستنتاجات‪ ،‬ومناقشة مراجعات ّ‬
‫الزمالء‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫وإنتاج ّ‬
‫الرسوم‬
‫ الوضوح في تواصلهم مع اآلخرين لعرض نتائجهم وأفكارهم‪.‬‬
‫ّ‬
‫اإلبداعي‪.‬‬ ‫مرس في ّ‬
‫التفكير‬ ‫ّ‬
‫ الت ّ‬
‫ّ‬
‫اإلنسانية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫األخالقية والقيم‬ ‫الت ّ‬
‫مسك باحترام المبادئ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الت ّ‬ ‫ّ‬
‫وجهات مثل‪:‬‬ ‫يتجسد في المنهج الجديد العديد من‬
‫اسية بطريقة متكاملة‪ ،‬وذلك لتشكيل مجموعة شاملة من‬ ‫الدر ّ‬‫ تطوير المنهج لجميع المستويات ّ‬
‫والتي تسهم في إظهار ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ ّ‬
‫تقدمهم بوضوح‪.‬‬ ‫العلمية التي تتوافق مع أعمار الطالب‪،‬‬ ‫المفاهيم‬
‫الوطني القطر ّي بغية ضمان‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العام للمنهج‬ ‫اسية لتتوافق مع اإلطار‬ ‫ مواءمة محتوى المصادر ّ‬
‫الدر ّ‬
‫العلمية وتطوير المواقف (وهو ُيعرف بالكفايات) ّ‬‫ّ‬ ‫ّّ‬
‫مما يجعل‬ ‫حصول الطاّلب على المعارف والمهارات‬
‫الطالب يصل إلى ّ‬ ‫ّ‬
‫الحد األق�صى‪.‬‬ ‫أداء‬
‫أسس ّ‬
‫للت ّنوع في األنشطة‬ ‫العلمي‪ ،‬ما ّ‬
‫ّ‬ ‫محورية جديدة قوامها مهارات االستقصاء‬ ‫ّ‬ ‫ االنطالق من نقطة‬
‫ّ‬
‫والمشاريع في كتاب الطالب‪.‬‬
‫ا�سي ضمن وحدات بطريقة متسلسلة ّ‬ ‫لكل عام در ّ‬ ‫املخصصة ّ‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ز‬‫ّ‬
‫مصممة‬ ‫ٍ‬ ‫ة‬ ‫العلمي‬ ‫واألفكار‬ ‫المعرفة‬ ‫ع‬ ‫ تو‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لتحقيق الت ّنوع والت ّ‬
‫طور‪.‬‬
‫‪VI‬‬
‫تم اكتسابه في ّ‬
‫الدروس‬ ‫مما ّ‬ ‫ً‬
‫منطلقا ّ‬ ‫ً‬
‫جديدا‪،‬‬ ‫ً‬
‫موضوعا‬ ‫كل درس‬‫كل وحدة‪ ،‬بحيث يعالج ّ‬ ‫الدروس في ّ‬ ‫ تعدد ّ‬
‫ّ‬
‫السابقة‪.‬‬‫ّ‬
‫اتي من معارفهم ولممارسة قدرتهم على ّ‬
‫حل المشكالت‪.‬‬
‫ّ ّ ّ‬
‫الذ ّ‬ ‫للط ّاّلب‪ ،‬في ّ‬
‫كل در ٍس‪ ،‬للتحقق‬
‫ّ‬
‫ إتاحة الفرصة‬
‫ِ‬
‫الط ّاّلب واألهل والمد ّرسين من ّ‬
‫تتبع‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تمكن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ احتواء ّ‬
‫كل وحدة على تقويم للدرس وتقويم الوحدة التي ِ‬
‫ّ ّ‬
‫التعلم واألداء‪.‬‬
‫ظريات واألفكار‪َّ .‬‬
‫ولكن العالم ّ‬ ‫ّ‬
‫والن ّ‬ ‫ّ‬
‫الجيد‬ ‫ِ‬ ‫العلوم مجموعة من المعارف التي تشمل الحقائق واألشكال‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أهم ّية من المعرفة التي تحتويها‪.‬‬
‫أن «طريقة العمل» في العلوم أكثر ّ‬ ‫يفهم‬
‫ُّ ّ‬
‫سوف يساعد هذا الكتاب الطاّلب على تقديرجميع هذه األبعاد واعتمادها ليصبحوا علماء ناجحين‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الت ّ‬
‫المستقبلية‪.‬‬ ‫المهنية‬ ‫حديات في حياتهم‬ ‫وليواجهوا مجموعة واسعة من‬
‫ّ‬
‫مفتاح كفايات اإلطارالعام للمنهج التعليمي الوطني لدولة قطر‬
‫االستقصاء والبحث‬
‫ّ‬
‫التعاون والمشاركة‬
‫التواصل‬‫ّ‬
‫ّ‬
‫اإلبداعي والناقد‬ ‫ّ‬
‫التفكير‬
‫ّ‬
‫حل المشكالت‬
‫الكفاية العددية‬
‫ّ‬
‫اللغوية‬ ‫الكفاية‬
‫‪VII‬‬
‫ّ ّ‬
‫‪12‬‬
‫ّ‬
‫ماذا ستتعلم من هذا الكتاب‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫ومثيرا الهتمام الطالب من ضمن سلسلة كتب العلوم لدولة قطر‪.‬‬ ‫غنيا ً‬ ‫يعد كتاب الكيمياء هذا مصد ًرا ً‬
‫أيضا‪ .‬وأحد أكثر هذه األنماط‬ ‫فهو مليء بأنماط واسعة النطاق‪ ،‬إضافة إلى تفاصيل أخرى دقيقة النطاق ً‬
‫الواسعة النطاق هو الجدول الدوري للعناصر‪ .‬فعملية تجميع العناصر ضمن مجموعات ذات خصائص‬
‫فيزيائية و كيميائية مشتركة كانت الطريقة التي اكتشف مندلييف فيها السلوك الدوري لهذه العناصر‪،‬‬
‫ُ ّ‬
‫تكررة للسالبية الكهربائية‪ ،‬خالل الصفوف‬ ‫و بعد ذلك ظهرت في الجدول الدوري الحديث األنماط الم ِ‬
‫المتتالية للجدول الدوري‪.‬‬
‫تبدأ الوحدة األولى لهذا الفصل الدرا�سي بالخصائص‬
‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬ ‫والميل اإللكتروني‪،‬‬‫الدورية‪ ،‬مثل السالبية الكهربائية‪َ ،‬‬
‫اﻟﺴﻴﻠﻴﻜﻮن‬
‫الذري‪ .‬ثم سنناقش بعد ذلك مجموعتين‬ ‫ونصف القطر ّ‬
‫هم َتين من العناصر بالتفصيل‪ ،‬هما عناصر املجموعة‬
‫اﻟﻘﺼﺪﻳﺮ‬ ‫اﻟﺮﺻﺎص‬ ‫ُم َّ‬
‫وتتضمن الكربون‪ ،‬والسيليكون وكالهما‬ ‫َّ‬ ‫الرابعة ‪)14( IVA‬‬
‫عنصران حيويان‪ ،‬وعناصر املجموعة السابعة ‪)17( VIIA‬‬
‫ً‬
‫عد من أكثر العناصر تفاعاًل نماذج نقية من عناصر املجموعة الرابعة (‪.)IVA‬‬ ‫وهي الهالوجينات‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫ً‬
‫ونشاطا‪.‬‬
‫ّ‬
‫اﻟﻤﺎﺟﻨﯿﺘﯿﺖ‬ ‫وتركز الوحدة الثانية على العناصر االنتقالية‪ ،‬والتي تمتلك‬
‫وتتضمن هذه‬‫َّ‬ ‫إلكترونات في المستويات الفرعية (‪.)d‬‬
‫همة مثل التيتانيوم‪ ،‬والفناديوم‪ ،‬والكروم‪،‬‬ ‫العناصر فلزات ُم َّ‬
‫‪2 3d 6‬‬ ‫االنتقالية‬ ‫العناصر‬ ‫لهذه‬ ‫ابط‬‫ر‬ ‫الت‬ ‫خصائص‬ ‫والحديد‪ُ .‬وت ّ‬
‫عد‬
‫‪Fe‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪4s‬‬
‫‪Fe2+ [Ar] 4s 0 3d 6‬‬ ‫معقدة؛ ويرجع سبب ذلك إلى الطرائق املختلفة التي تندمج‬
‫‪Fe3+ [Ar] 4s 0 3d 5‬‬ ‫بها أفالك ‪ s‬وأفالك ‪ d‬الفرعية مع العناصر األخرى لتشكيل‬
‫ّ‬ ‫تعددة ُ ّ‬ ‫شكل أيونات ُم ّ‬ ‫ُ ّ‬
‫شكل الحديد ُم ِركبات فرومغناطيسية‪ ،‬مثل‬‫ِ‬ ‫ي‬ ‫ِ‬ ‫روابط كيميائية‪ .‬فالفلزات االنتقالية ت ِ‬
‫ُ‬
‫ذات شحنات مختلفة‪ ،‬باإلضافة إلى امتالكها حاالت تأكسد الماجنيتيت‪.‬‬
‫شتركة ُم ّ‬
‫تعددة‪.‬‬ ‫ُم َ‬
‫ِ‬
‫عد تعميق معرفتنا بالكيمياء العضوية الهدف المنشود من‬ ‫ُي ّ‬
‫ابتداء باألشكال الهندسية ُ‬
‫الجزيئية‪،‬‬ ‫ً‬ ‫دراستنا للوحدة الثالثة‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﻨﺰوات‬ ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬
‫إضافة إلى أن هذه الوحدة ستأخذنا إلى داخل ميكانيكيات‬
‫ومفهومي النيوكليوفيالت‬ ‫َ‬ ‫(آليات) التفاعالت العضوية‪،‬‬
‫واإللكتروفيالت‪ .‬أما الجزء األخير للوحدة الثالثة فيناقش‬
‫‪-2‬ﻛﻠﻮرو ﺑﺮوﺑﯿﻞ اﻟﺒﻨﺰوات‬ ‫ُ َّ‬ ‫ُ ّ‬
‫بالمركبات األروماتية‬ ‫تعلق‬‫الموضوع المثير لالهتمام والم ِ‬
‫مركب أروماتي يحتوي على تركيب بنائي حلقي‪.‬‬ ‫التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة‪.‬‬
‫‪VIII‬‬
‫بعض أقسام هذا الكتاب‬
‫أسئلة للمناقشة‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وضيحية‬‫الرسوم الت‬
‫ّ‬ ‫مهمة‬ ‫مفاهيم ّ‬
‫ما عدد األكاسيد المختلفة التي‬ ‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬
‫يمكن أن ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫لعناصرالسلسلة‬ ‫وأمثلةزة على‬ ‫ّ‬
‫الممي‬ ‫وبيانات‬
‫الخصائص‬
‫يكونها عنصرالمنجنيز‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬
‫ّ‬
‫ً‬ ‫كعوامل مؤكسدة ومختزلة في‬ ‫‪a‬‬
‫وأيوناتها ّ‬
‫الملونة‬ ‫ّ‬ ‫جديدة‬
‫واملحاليل المائية‬
‫العناصراالنتقالية‬ ‫فكرة‬ ‫كلورات‬
‫تحديد الشائعة ُ‬
‫البل‬
‫نظريا؟‬ ‫االنتقالية‬ ‫المالحظة للكثير من العناصر‬
‫واالختزال‬ ‫األكسدة‬ ‫تفاعالت‬‫الخاصية‬
‫ّ‬
‫الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪(14) IVA‬‬ ‫الدرس ‪ :2-1‬الكيمياء‬
‫التي تحتوي على أيونات‬ ‫خالل‬ ‫ّ‬
‫المائية‬ ‫من‬
‫واملحاليل‬ ‫ضة‬‫البلورات‬‫معر ّو‬
‫ّ ّ‬
‫هي أن‬
‫أسئلة المناقشة تز ّود طالب الصف بفرصة‬ ‫تبادل اإللكترونات‪ .‬ولذلك‪ ،‬يوجد كالهما على جانب‬
‫والسيليكون‬ ‫ن‬
‫الكربو ّ‬
‫وللتعرف إلى العوامل المؤكسدة واملختزلة‪:‬‬
‫)‪.‬‬
‫انعكا�صي‪.‬‬
‫‪-‬‬ ‫طريق‬
‫الشكل‬
‫ألكاسيد‬
‫الفلزا غير ّ‬‫لة ّ‬
‫ً‬
‫عن‬
‫كيميائي‬
‫‪42‬‬
‫َّ ً‬
‫(انظر‬‫واملختزلة‬
‫القاعدة‬
‫فص‬
‫تفاعال‬
‫نة‬ ‫الغالب ّ‬
‫ملو‬
‫تمثل‬ ‫الم‬
‫المؤكسدة‬
‫تفاعالت الحمض‪ّ ُ -‬‬
‫في‬ ‫ن‬ ‫العوامل‬
‫تكو‬
‫اإليضاحات‬
‫المعادلة التي‬
‫ات‬ ‫الفلز‬‫تتفاعل‬
‫المتفاعالت في‬
‫هذه‬
‫‪b‬‬ ‫االنتقالي‬ ‫أيونات‬ ‫في‬ ‫والمالحظة‬ ‫املختلفة‬ ‫األلوان‬
‫ّبي ّ‬
‫مناقشة المفاهيم والمعلومات الجديدة‪.‬‬ ‫بشكل عند االتجاه إلى أسفل المجموعة من‬ ‫(‪)IVA‬‬
‫الممتلئةابعة‬
‫المجموعة الر‬
‫‪.‬‬
‫العناصر‪)d.‬‬
‫أفالك (‬ ‫عناصر‬
‫دة)‬
‫‪Amphoteric‬‬ ‫ة(مترد‬
‫أكاسيد‬
‫لجميع ّإلى‬
‫تعود‬ ‫خصائص‬
‫التأكسد‬
‫ومحاليله‪ّ ،‬‬
‫حات‬
‫األمفوتيري‬
‫تتدرونجراته أو‬
‫حاالت‬
‫والشر‬
‫إلى‬ ‫الحمضية‬ ‫ّ‬
‫•‬
‫في بل‬
‫فقدت اإللكترونات وحدث لها عملية أكسدة‪ ،‬فهي‬ ‫تكو(ن‪)d‬قدالخمسة‬ ‫تأكسدها‬
‫أفالك‬ ‫حالةطاقات‬ ‫تنخفض‬ ‫ازدادت‬ ‫العناصر التي‬
‫األيونات‪:‬‬ ‫جزئي لهذه‬ ‫•‬
‫الطاقةان تتفاعل كحمض أو كقاعدة‪.‬‬ ‫لديهايمكنها‬ ‫تعطىجميعها‬
‫للمادة التي‬ ‫األفالك‬
‫صفة‬‫يعني أن‬ ‫وهذا‬
‫األمفوتيرية‬ ‫عوامل ّ‬
‫مخت‪،‬زلة‪.‬‬
‫طبيعي‬ ‫بشكل‬
‫ّ‬ ‫نفسها‪ .‬ومع ذلك‪ ،‬فعندما ترتبط أيونات ّ‬
‫• ّأما العناصر‬
‫شريط األفكار ّ‬
‫المهمة‬
‫عملية أختزال‪ ،‬فهي‬
‫ّ‬
‫االنتقالي‬
‫‪،‬‬ ‫‪Ligands‬‬
‫الفلز‬
‫التي انخفضت حالة تأكسدها فقد اكتسبت إلكترونات وحدث لها ّ‬
‫العناصر حاالت أكسدة (‪)+2‬و(‪ .)+4‬ونتيجة لذلك‪ ،‬يمكنها تكوين أول أكسيد (‪)XO‬‬
‫اكبات)‬ ‫ر‬ ‫(مت‬ ‫ليجندات‬ ‫ى‬ ‫هذه ُت ّ‬
‫سم‬ ‫‪،‬‬ ‫ى‬ ‫أخر‬
‫مؤكسدة‪.‬‬
‫تمتلك معظم‬
‫بجسيمات‬
‫عوامل‬
‫بصورة(‪ )b‬محاليل‬
‫منفصلة‪.‬تحتوي على‬ ‫الشكل ‪)a( 4-2‬‬
‫معالجتهابلورات‪،‬‬ ‫ستتم‬ ‫‪ . )XO‬تختلف األكاسيد وثاني األكاسيد‪ .‬لذا‪،‬‬ ‫أكسيد (‬ ‫وثاني‬
‫تحدث ّ ّ‬
‫‪d‬‬
‫‪2‬‬
‫ل َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫)‪.‬‬ ‫(‬ ‫أفالك‬ ‫طاقة‬ ‫في‬ ‫«انفصال»‬ ‫ة‬ ‫عملي‬
‫ُّ‬ ‫تحديد النقاط ّ‬
‫ة‪.‬‬ ‫انتقالي‬ ‫عناصر‬ ‫أيونات‬
‫مثال ‪4‬أكسيد الكربو غير قابل للذوبان بشكل ملحوظ في الماء‪ ،‬ولكنه يتفاعل مع محلو مركز‬
‫بأيو‪.‬ن ّ‬ ‫)هيل ّ‬
‫ن‬ ‫ل‬ ‫الكربون‪ :‬أو‬
‫الرئيسة وتذكرها‪.‬‬ ‫وبذلك‪،‬‬
‫فلز‬ ‫‪Sodium‬‬
‫مباشر‬‫‪methanoate‬‬
‫ترتبط بشكل‬ ‫الصوديوم‬ ‫منأوميثانوات‬
‫أيونات سالبة‬
‫ً‬
‫ضعيفا‪.‬‬
‫ملحي‬
‫جزيئات‬
‫التفاعل ً‬
‫اآلتي؟‬
‫حمضا‬
‫(المتراكباتمحلو‬
‫الصوديوم إلنتاج‬
‫هذافي‬
‫موجبة‪.‬‬
‫التفاعل‬ ‫فيزلة‬
‫واملخت‬
‫�حنة‬
‫من هيدروكسيد‬
‫الليجندات‬
‫العوامل ّ‬
‫مركزي‬
‫المؤكسدة‬
‫أكسيد ذي‬
‫الكربون‬ ‫مايكون أول‬
‫‪CO(g) 5Fe‬‬ ‫‪+ 2KMnO4 + 16HCℓ 5FeCℓ‬‬ ‫‪+ 2MnCℓ2 + 2KCℓ + 8H2O‬‬
‫ﺣﺮارة‬
‫‪+ NaOH‬‬ ‫‪HCOONa‬‬
‫تصبح بعض أفالك (‪(aq) )d‬‬
‫‪2‬‬
‫الليجندات‪،‬‬
‫عند تكوين الروابط مع )‪(aq‬‬
‫العالقات والمعادالت‬ ‫ّ‬

‫الغازية الشائعة‬ ‫يتفاعل مع الماء إلنتاج المياه‬
‫‪z2 x2-y2‬‬
‫الماء‪،‬التي‬
‫الطريقة‬ ‫للذوبان في‬ ‫فهو‪ ،‬قابل‬
‫حيث تختلف‬
‫الليجندات التي ترتبط‬
‫األخرى‬‫الكربون‬
‫األفالك‬ ‫أكسيد‬
‫أفالك (‪)d‬‬
‫الكربونيك»‪.‬‬
‫لجميعنوع‬
‫حسب‬
‫طاقة من‬
‫«حمض‬
‫الحلثاني‬
‫ّ‬
‫سمى‬
‫تنفصل بها‬
‫ّأما‬
‫أكثر ّ‬
‫ُ‬
‫•وت ّ‬
‫العناصر‪:‬‬ ‫التأكسد‬ ‫حاالت‬ ‫ن‬ ‫عي‬
‫ُمثلت المعادالت الكيميائية بشكل واضح مع‬
‫‪xy yz xz z2 x2-y-2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫األمثلة)‪CO2(g) + H2O(l‬‬‫أحد‪→ H‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪+-2HCO‬‬
‫‪(aq))5‬‬
‫‪-‬‬
‫)‪3 (aq‬‬
‫(الشكل‬ ‫ّ‬
‫ويوضح‬ ‫بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬
‫‪-2 xy yz‬‬ ‫‪xz‬‬ ‫ً‬ ‫يتفاعل ّ‬
‫الكربونات‬ ‫لتكوين‬ ‫الصوديوم‬
‫‪-2‬‬ ‫هيدروكسيد‬ ‫طاقتها‪.‬مثل‬‫معأفالك (‪ )d‬في‪-1‬‬
‫الهيدروكسيدات‬ ‫‪-1‬بها‬
‫تنفصل‬
‫أيضا‬ ‫يمكن أن‬
‫الكربون‬ ‫ثاني التي‬
‫أكسيد‬ ‫‪+1‬ة‬
‫الكيفي‬ ‫على‬
‫ُ َّ ُ ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+1 +7 -2‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+2‬‬
‫ً‬ ‫‪-1‬‬ ‫ّ ‪+2 -1‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+1 -2‬‬
‫احتوائها على رموز ملونة ت ِ‬

‫مثل المعلومات‬ ‫‪2KMnO‬ﻟﺬرة‪+‬ﺣﺮة‪5Fe‬‬ ‫‪16HCℓ‬‬ ‫‪5FeCℓ‬‬ ‫‪+‬‬
‫أﻓﻼك)‪)d‬‬
‫‪+‬‬
‫أﻓﻼك)‪)d‬‬
‫المتفاعلة‪:‬‬ ‫المواد‬ ‫نسب‬ ‫على→‬ ‫اعتمادا‬
‫االنتقالية‬ ‫‪2MnCℓ‬‬
‫(بيكربونات)‬
‫العناصر‬ ‫ة‬
‫مركبات‬ ‫‪+2KCℓ‬‬
‫الهيدروجيني‬
‫ألوان‬ ‫ن‬ ‫ّ‬ ‫‪+‬‬ ‫‪8H‬‬
‫الكربونات‬
‫تكو‬ ‫تفسير‬ ‫أو‬ ‫‪O‬‬
‫والماء‬
‫ويمكن‬
‫‪4‬‬
‫اﳌﻨﻔﺼﻠﺔ ﻟﺬرة ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫)‪CO2(g‬‬ ‫الشكل‪+ 2‬‬
‫)‪NaOH(aq) → Na2CO3(aq)+ H2O(l‬‬ ‫كما يلي‪:‬‬
‫همة‪.‬‬ ‫ُ‬
‫الم َّ‬ ‫«انفصال» أفالك (‪ )d‬لذرة مرتبطة‪.‬‬ ‫‪ّ 5-2‬‬
‫عملي)ة هو عامل مختزل‪.‬‬
‫• ازدادت حالة تأكسد عنصر الحديد ( ّ‪ )Fe‬من (‪ )0‬إلى (‪ )2+‬وبالتالي (‪Fe0‬‬
‫‪CO2(g) + NaOH‬‬ ‫)‪(aq‬لون‬ ‫→‬ ‫‪NaHCO‬‬
‫طاقة محددة (طاقة‬ ‫يتم امتصاص فوتونات لها )‪3(aq‬‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻠﻮن اﻷﺑﻴﺾ ﻋﺒﺎرة‬
‫‪KMnO‬‬ ‫مصدر (‪Mn+7‬‬
‫•محدد) من قبل إلكترونات (‪ ،)d‬والتي تقفز من أفالك‬
‫وبالتالي‬
‫ضعيف‬ ‫كحمض‬ ‫هو‬
‫يسلك‬
‫‪4‬‬
‫)‬‫(الكوارتز)‬ ‫حيث‬
‫أكسيده‬ ‫ثاني‬‫)‪.‬‬‫أكسيد‪ّ2+(،‬‬
‫لكن‬ ‫إلى‬ ‫)‬ ‫(‪7+‬‬
‫ل‬‫أو‬‫من‬ ‫المنجنيز‬
‫العادة‬ ‫في‬ ‫ن‬ ‫تأكسد‬
‫السيليكو‬ ‫ن‬ ‫انخفضت ال ّ‬
‫حالة‬
‫يكو‬ ‫‪:‬‬ ‫ن‬ ‫ّ‬
‫السيليكو‬
‫ﻋﻦ ﻣﺰﺞ ﻣﻦ اﻷﻟﻮان‬
‫األمثلة‬ ‫ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬ ‫للتفكير‪+‬فيه‪ُ :‬‬
‫ّ‬
‫مؤكسد‪.‬الصوديوم المركز لتكوين محلول سيليكات الصوديوم ‪:Sodium silicate‬‬ ‫‪KMnO‬‬
‫يتفاعلهومععامل‬
‫هيدروكسيد‬
‫ذات طاقة منخفضة إلى أفالك ذات طاقة مرتفعة‪.‬‬
‫ّ‬
‫عندما‬
‫‪4‬‬
‫)‪2(s‬ي‪SiO‬‬
‫ستخدم المصطلحان ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬ ‫‪2NaOH‬‬ ‫�شيء‬
‫)‪(aq‬‬
‫‪→ Na‬‬
‫الطاقة‬ ‫االختالفات في‬
‫‪2‬‬
‫عملية انفصال أفالك ()‪H2O)d(l‬‬
‫تجعل‪SiO3(aq) +‬‬
‫فإن امتصاص‬ ‫يحدث‪ .‬فيلذلك ّ‬
‫ّ‬
‫المرئي‬ ‫أن‬ ‫طاقةيجب‬
‫الضوء‬ ‫اشرح ما‬
‫ضمن مدى‬
‫ُتظهر األمثلة جميع خطوات ّ‬
‫«الخسارة» عند الحديث عن‬ ‫«الكسب» و ﻣﻨﻌﻜﺴﺔ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أكثر‬ ‫هناك‬ ‫ن‬‫ليكو‬ ‫واحد‬‫ّ‬ ‫تفاعل‪4‬‬
‫مثال‬‫ألوان ّ‬
‫الحل والتفسير‬ ‫نقل إلكترونات‪ .‬وقد تكون العملية أفضل‬
‫هيدروكسيد‬
‫«فقدان»‬ ‫‪CuSO‬مع‬
‫«نزع» ومحلول‬ ‫الكربون‬ ‫أكسيد‬
‫على ‪4‬أنها‬ ‫توصف‬
‫ن‬‫األيو‬
‫المثال‪،‬‬
‫غاز ثاني‬
‫بأن‬
‫ظهور‬
‫سبيل تفاعل‬
‫إلى‬ ‫ي‬ ‫يؤد‬
‫من‬
‫الضوء‬
‫أكثر‬ ‫أو‬
‫الموزونةوعلى‬
‫التي تصف‬ ‫الممتص‪.‬‬
‫من‬
‫مؤكسد‬
‫ّ‬
‫نة‬ ‫ومعي‬
‫عامل‬
‫متمم للون‬
‫الكيميائية‬
‫دة‬ ‫محد‬
‫من‬ ‫اكتبمميز‬
‫المعادالت‬ ‫بلون‬
‫كبريتات النحاس أزرق اللون‪ّ ،‬‬
‫مختزل‪.‬‬ ‫عامل‬‫ّ‬
‫للحصول على حسابات صحيحة‪.‬‬ ‫ْ‬ ‫َ‬
‫النحاسيم‪ CuSO‬أزرق؟‬
‫اإللكترونات‬ ‫ُ‬ ‫ُّ‬
‫كبريتاتأي جس‬
‫‪4‬‬
‫لماذايفقد‬
‫‪6-2‬إذ ال‬
‫اإللكترونات‪،‬‬
‫الشكل‬
‫ما لم يكن هناك ُج َس ْيم آخرجاذبيته‬
‫األلوان‬ ‫ألن‬ ‫)‪.‬‬‫‪KOH‬‬
‫المكملة الحمراء والخضراء سيتم إمتصاصها من‬
‫ب‬‫(‬ ‫مرك‬ ‫سيبدو‬
‫البوتاسيوم‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫)‪.‬‬‫الضوء األبيض (الشكل ‪6-2‬‬
‫انتزاعها‪.‬البوتاسيوم‬
‫ليستطيعكربونات‬ ‫• يتفاعل غاز ثاني أكسيد الكربون مع محلول هيدروكسيد‬
‫لإللكترونات أكبر‬
‫البوتاسيوم لتكوين‬
‫الهيدروجينية (بيكربونات البوتاسيوم)‪ .‬وازن المعادلة بعد كتابة‪49‬‬
‫ّ‬ ‫والماء أو كربونات البوتاسيوم‬
‫‪ 58‬المتفاعالت والنواتج‪.‬‬
‫)‪• CO2(g) + 2 KOH(aq) → K2CO3(aq) + H2O(l‬‬
‫)‪• CO2(g) + KOH(aq) → KHCO3(aq‬‬
‫العلم والعلماء‬
‫ّ‬
‫‪19‬‬ ‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكمياء‬
‫عالم‬
‫إضاءة على ِ‬
‫ّ‬
‫العلمية على مدى أكثر‬ ‫ّ‬
‫تم تطوير معارفنا‬ ‫فريدريك أوجست كيكوله ‪1896-1829 Fridrich August Kekule‬م‬
‫طلعنا هذه المقاالت‬‫من ثالثة آالف عام‪ُ .‬ت ُ‬ ‫ولد في مدينة تعرف اآلن باسم دارمشتات‪ ،‬في ألمانيا‪ ،‬في ‪ 7‬من‬
‫ً‬
‫شهر سبتمبر في العام ‪1829‬م‪ ،‬حيث لم يكن معروفا باسمه‬
‫ُ‬
‫التعامل مع‬ ‫على إلهام اإلنسان ُّ‬
‫وتبص ِره في‬ ‫األول‪ ،‬وكان هو نفسه ال يستخدم هذا االسم ّإال ً‬
‫نادرا‪ .‬التحق‬ ‫ّ‬
‫بجامعة غيسن في العام ‪1847‬م لدراسة الهندسة المعمارية‪،‬‬
‫ولكنه ُأ ْلهم دراسة الكيمياء في فصله الدرا�سي ّ‬
‫العلم والتكنولوجيا‪ .‬وستتعرف إلى أشخاص‬ ‫عد الشكل ‪ 83-3‬طابع بريدي ألماني شر�ي يعود‬
‫األول بعد‬ ‫ِ‬
‫استماعه ملحاضرات ألقاها الدكتور يويتوس فون ليبيغ‪]ُ .‬ي ّ‬
‫إلى العام ‪1979‬م‪ّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫رائعين في هذه الصفحات‪.‬‬ ‫يكرم كيكوله‪ ،‬ونموذجه‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ليبيغ أحد أعظم معلمي الكيمياء على مر العصور ورائد النه� األول لمركب البنزين‪.‬‬
‫املختبري في التدريس[‪.‬‬
‫يرجع الفضل إلى العالم كيكوله في تطوير نظرية التركيب الكيميائي بين العامين ‪1857‬م‪ ،‬و‪1858‬م‪ ،‬حيث‬
‫استخدمت نظريته مفهوم وحدات األلفة (التقارب)‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫‪IX‬‬
‫سمى اآلن "التكافؤ"؛ وذلك لوصف المواقع‬
‫ً‬
‫الذرات في داخل الجزيء‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يشغل الكربون موقعا لوضعه بجانب أربع ذرات‬ ‫التي تشغلها ّ‬
‫ً‬
‫كربون أخرى ّأما الهيدروجين فيأخذ موقعا إلى جانب ذرة واحدة اخرى فقط‪ ،‬وكان هذا كله قبل اكتشاف‬
‫اإللكترون من قبل العالم جوزيف جون طومسون في العام ‪1897‬م! ُوي ّ‬
‫عد كيكوله العالم األكثر شهرة من‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫بين الذين عملوا على التركيب البنائي لمركب البنزين‪ .‬وقد اكتشف مركب البنزين في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫ّ ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫‪12‬‬
‫الصـف‬
‫ّ‬
‫األنشطة والمراجعة والتقويم‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫األنشطة‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬

‫للجزيئات‬
‫ُ‬
‫التد ُّرب العملي من خالل املختبر والمشاريع‬ ‫األشكال ّ الهندسية للجزيئات‬
‫والمتشكالت‬
‫‪1-3‬‬
‫رسخ‬‫البحثية وسواهما من األنشطة التي ُت ّ‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫كيف يمكن أن تساعد النماذج الجزيئية في فهم األشكال الجزيئية‪ ،‬المتشكلت‬ ‫سؤال االستقﺼاء‬
‫معاني األفكار الجديدة ُّ‬

‫وتطور العمل‬
‫الفراغية‪ ،‬ومراكز كيرالية؟ (العمل مجموعات ثنائية)‪.‬‬
‫مجموعة النموذج الجزيئي‬ ‫ّ‬
‫المواد المطلوبة‬
‫املخبري‪.‬‬ ‫ّ‬
‫إجراءات مخ�رية‬
‫الجزء ‪ :I‬األشكال الهندسية الجزي�ية المتوقعة باستخدام نظرية ‪VSEPR‬‬
‫أكمل الجدول أدناه الموجود في أوراق العمل لـ ‪CCℓ4, CO3 , CH3COCH3 :‬‬
‫‪-2‬‬
‫تقويم ّ‬
‫الدرس‬ ‫الشكل‬
‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين أيونات ّ‬
‫ّ‬
‫قيم‬ ‫الشكل‬
‫قم بتصميم نماذج ّ‬
‫لكل من الجزيئات واأليونات‪ ،‬واطلب من المعلم تقويم النموذج‪.‬‬
‫ٍ‬
‫املجاالت اإللكترونية غير الهند�سي‬

‫عدد املجاالت‬ ‫زوايا قيم زوايا عدد‬ ‫عدد‬
‫متعددة‬ ‫ّ‬
‫ابطة اإللكترونية‬ ‫الر‬ ‫الهند�سي‬ ‫تقويم ّ‬‫الذرة‬
‫الجزيئي‬ ‫َّ‬ ‫ابطة‬ ‫ر‬ ‫ال‬ ‫للمجال‬ ‫املجاالت‪2-2‬‬
‫الدرس‬ ‫الداخلية‬
‫ّ‬
‫يتميز كل درس بعرض يحتوي على األسئلة‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫المتوقع‬
‫اإللكتروني؟‬
‫المرتبطة‬
‫ّ‬
‫المرتبطة‬
‫إلكتروني) في توزيعها‬
‫عة‬ ‫المتوق‬ ‫اإللكتروني المثالية‬
‫إلكترونيا (ايزو‬ ‫ً‬
‫اإللكترونية‬
‫الج َس ْيمات اآلتية متساوية‬ ‫أي من مجموعات ُ‬ ‫‪ٌّ .1‬‬
‫ُ ّ‬ ‫‪ Cr3+ .c‬و ‪Co‬‬ ‫‪ ّ Sc .a‬و ‪V3+‬‬

‫الت التركيبية‬ ‫الجزء ‪ :II‬المتشك‬
‫التي تغطي جميع المفاهيم والمعلومات في‬ ‫انتقالي في السلسلة األولى لتكوين أيون‬
‫‪ Cu2+ .d‬و ‪Zn2+‬‬
‫صمم نماذج لـ ‪ -5,1‬ثنائي كلوروبنتان (‪ )1,5 dichloropentane‬و ‪-3,3‬ثنائي كلوروبنتان‬
‫ّ‬ ‫عنصر‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪.)3,3-dichloropentane‬فقد أول إلكترون من ذرة‬
‫ّ ‪ Fe .b‬و ‪Ni2+‬‬
‫( ‪ .2‬من أي فلك يتم‬

‫‪.1‬‬
‫ّ‬ ‫ٍ‬ ‫ٍ‬ ‫ْ‬

‫ّ‬
‫هذا الدرس‪.‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H H‬‬
‫‪C CH CC HC C H‬‬
‫تركيبيان‪.‬‬ ‫حيث الربط‪ ،‬سبب تصنيف هذين الجزيئين على أنهما متشكلن‬
‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫‪H C CH C‬‬
‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫‪C HC‬‬
‫بروبان‪3d .‬‬ ‫نموذجين مختلفين للجزيء ‪-3,1‬ثنائي كلورو ‪cC H‬‬
‫موجب؟‬ ‫‪ِ .2‬صف‪ ،‬من‬
‫‪ .3‬صمم ‪3s .a‬‬
‫ّ‬
‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H 4d‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H .d‬‬ ‫‪H‬‬
‫اآلتيان‪:‬‬ ‫التركيبيان‬ ‫ولديهما‬ ‫)‬‫‪1,3-dichloropropane‬‬
‫‪4s .b‬‬ ‫(‬
‫باستدارة أحد روابط الكربون – الكربون من النوع سيجما (‪)σ‬على محور̊‪ ،180‬برهن ّأن‬ ‫ّ‬ ‫قمت‬ ‫‪ .4‬إذا‬
‫‪ Zn‬؟‬ ‫لأليون ‪2+‬‬
‫الصحيح‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫ّ‬ ‫التوزيع‬ ‫يأتي هو‬ ‫هذينأي مما‬ ‫ٌّ‬ ‫‪.3‬‬
‫نفسه ‪.‬‬ ‫الجزيء‬ ‫ويمثلن‬ ‫متطابقان‬ ‫التركيبين‬
‫ّ‪0‬‬
‫‪[Ar]4s03d10 .c‬‬ ‫الفراغية ‪E-Z‬‬ ‫الت‪[Ar‬‬
‫المتشك‪]4s‬‬‫الجزء ‪3d8 .a:III‬‬
‫‪ّ 8‬‬ ‫‪ّ .1‬‬
‫مراجعة الوحدة‬ ‫ميثيل‪-1-‬بيوتين‬ ‫فلورو‪[Ar-2-]4s‬‬ ‫‪2‬‬
‫كلورو‪3d10-1-.‬‬
‫ّ‬
‫‪Ar‬ر[اغيين– )‪ (E) - (Z‬للجزيء ‪d -1‬‬
‫)‪.‬‬ ‫‪1-chloro-1-fluoro-2-methyl-1-butene‬‬
‫‪ .4‬أي من اآلتي يمثل العامل املختزل في المعادلة الكيميائية اآلتية؟ ّ‬
‫‪]4s‬الف‬‫‪23d‬لين‬‫المتشك‬ ‫صمم ‪.b‬‬
‫ٌّ‬ ‫(‬
‫النماذج و ‪2،+PAT‬صف للمعلم سبب تسمية أحد هذين المتشكلين الفراغيين (‪)E‬‬ ‫باستخدام‬
‫ّ‬ ‫الوحدة ‪1‬‬
‫(‪Cr)s( + 2HCℓ)aq( Cr )aq( + 2Cℓ )aq( + H2)g‬‬ ‫‪−‬‬
‫واآلخر (‪.)Z‬‬
‫ملخص قصير عند نهاية كل وحدة‪،‬‬ ‫‪ )Fructose‬كما التركيب الموجود في أوراق‬
‫‪Cr2+ .c‬‬ ‫مراكزكيرالية (مراكزغيرمتماثلة)‬
‫ّ‬
‫‪ Cℓ‬من سلسلة مفتوحة للمركب فركتوز ( ‪HCℓ .d‬‬
‫الجزء ‪Cr .a:IV‬‬
‫ً‬
‫نموذجا‬ ‫‪−‬‬
‫صمم ‪.b‬‬ ‫‪ّ .1‬‬
‫متماثلة)‪.‬‬
‫صف للمعلم ّذرات الكربون التي ُت ُّ‬ ‫الوحدة‬ ‫ُّ‬ ‫اجعة‬ ‫ر‬ ‫م‬‫ً‬
‫وهو مرجع سريع لألفكار والمصطلحات‬ ‫غير‬ ‫اكز‬ ‫ر‬ ‫(م‬ ‫الية‬ ‫ر‬ ‫كي‬ ‫اكز‬ ‫ر‬ ‫م‬ ‫عد‬
‫‪ّ .5‬طبقا للجدول ‪ ،6-2‬أي جسيم يمكن أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل في الوقت نفسه؟‬
‫‪Sc‬التركيب الموجود في أوراق العمل‬ ‫على‬ ‫المتماثلة) ‪+‬‬
‫للعناصر‪3‬‬
‫‪.c‬‬ ‫الكيرالية (غير‬
‫والكيميائية‬
‫النموذج‪،‬‬
‫جميع المراكز‬
‫الفيزيائية‬
‫باستخدام‬
‫الخصائص‬ ‫حول‬
‫دائرة ‪Ni2+‬‬ ‫توق‪a‬ع‪.‬‬
‫العمل‪.‬‬
‫‪ .2‬ضع‬
‫الدرس ‪ّ 1-1‬‬
‫‪.‬‬‫)‬ ‫‪cholesteryl‬‬
‫ً‬ ‫‪benzoate‬‬ ‫(‬ ‫كوليستريل‬
‫بنزواتالجدول‬ ‫للمركب ‪+‬‬
‫الذري ووفق خصائصها الفيزيائية‬ ‫العدد ‪Mn‬‬ ‫‪7+‬‬
‫الدوري الحديث اعتمادا على ّ ‪.d‬‬ ‫ّ‬ ‫‪Cu‬‬ ‫العناصر‪2‬في‬‫ْ‬ ‫• يتم ترتيب ‪.b‬‬
‫الرئيسية‪.‬‬ ‫‪107‬‬
‫إستنتاج‪ِ :‬صف الفرق بين المتشكلت التركيبية والمتشكلت الفراغية‪.‬‬
‫كعوامل مؤكسدة؟‬ ‫ّ‬ ‫الفلزات على العمل‬ ‫ذرات ّ‬ ‫والكيميائية‪ ..‬اشرح سبب عدم قدرة ّ‬ ‫ّ‪6‬‬
‫الدوري ّضمن مجموعات ودورات‪.‬‬ ‫موقعها في ًالجدول ً‬ ‫ً‬ ‫• يمكن توقع خصائص العناصر على ًأساس‬
‫التفاعل من‬ ‫في‬ ‫تأكسده‬ ‫حالة‬ ‫رت‬ ‫تغي‬ ‫إذا‬ ‫مختزال‬ ‫عامال‬ ‫أو‬ ‫ا‬ ‫مؤكسد‬ ‫عامال‬ ‫الحديد‬ ‫هل يكون‬ ‫ّ‬ ‫‪.7‬‬
‫• تزداد طاقة التأين األولى ‪ First ionization energy‬بشكل عام عبر الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬
‫من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬ ‫إجابتك‪.‬‬
‫باإلتجاه‬ ‫اشرح‬ ‫إلى (‪)2+‬؟‬
‫وتتناقص‬ ‫يمين الجدول صفر ّ‬
‫الدوري‪،‬‬
‫ع‪-‬السهم"‬ ‫بترميزة عبر ّ‬
‫"المربالدورة‪،‬‬ ‫هوند ّ‬
‫سالبي‬ ‫قاعدة أكثر‬
‫حسبذا قيمة‬ ‫بشكل عام‬ ‫يصبح ّ‬
‫إلكتروني‬ ‫توزيع‬ ‫أيونها (‪)3+‬‬
‫للعناصر‬ ‫‪Electron‬‬ ‫التي لدى‬
‫‪affinity‬‬
‫اإللكتروني ّ‬
‫الذرة‬ ‫• الميل ‪ .8‬ما‬
‫اآلتي؟باإلتجاه إلى أسفل المجموعة‪.‬‬ ‫للميلالنبيل ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫ثابتالغاز‬
‫باستخدام‬ ‫ولكن ال يوجد إتجاه‬
‫تقويم الوحدة‬ ‫بشكل عام عبر‪4s‬الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬
‫]‪[Ar‬‬
‫ّ‬
‫• تزداد السالبية الكهربائية ‪3d Electronegativity‬‬
‫يمين الجدول الدوري‪ ،‬وتتناقص باإلتجاه من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ 2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪)14( VIA‬‬

‫ّ‬ ‫تقويم الوحدة‬
‫ُز ّودت كل وحدة بمجموعة من األسئلة ذات‬ ‫• تتناقص درجات االنصهار لعناصر المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى المجموعة‬
‫إلى ٌّأسفلها‪.‬‬
‫كعينة ُت ّ‬ ‫الم ّ‬
‫تعددة ّ‬ ‫ّ‬ ‫أي من أزواج عناصر ّالمجموعة الرابعة (‪ )IVA‬اآلتية يصف بشكل صحيح التوصيل‬
‫الخيارات ُ ِ‬
‫الكهربائي‬ ‫‪.7‬‬
‫الكهربائي لعناصر المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى المجموعة‬ ‫• يزداد التوصيل‬
‫حضر الطالب‬ ‫ِ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬
‫أسفلها‪.‬بها؟‬
‫‪ ّ .a‬الجرافيت (موصل ضعيف) والقصدير (موصل ّ‬
‫جيد)‬
‫إلىالخاصة‬
‫• تتدرج خصائص أكاسيد عناصر المجموعة الرابعة(‪ )IVA‬من الحمضية إلى األمفوتيرية ‪Amphoteric‬‬
‫‪ .b‬السليكون (موصل ضعيف) والرصاص (موصل ّ‬
‫الختبار نموذجي‪.‬‬ ‫‪61‬‬
‫جيد)‬
‫د)(‪ )IVA‬على نحو مختلف ومتغاير‪.‬‬‫ابعة‬
‫باإلتجاه من أعلى المجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫‪ .c‬الجرمانيوم (شبه موصل) والقصدير (موصل ّ‬
‫جي‬‫• تتفاعل أكاسيد وثاني أكاسيد عناصر المجموعة الر‬
‫ضعيف)المجموعة الرابعة (‪ ،)IVA‬كما َّيتضح من‬
‫إلى أسفل‬‫(موصل‬ ‫والماس‬
‫باإلتجاه‬ ‫ضعيف) ً‬
‫ثباتا‬ ‫(موصلعام َّ‬
‫أقل‬ ‫تصبحالجرافيت‬
‫األكاسيد بشكل‬ ‫• ‪.d‬‬
‫ًّ‬
‫أمفوتيريا؟‬ ‫االنصهار‪.‬المجموعة الرابعة (‪ )IVA‬ليس‬
‫درجةمن أكاسيد‬
‫أكسيد‬ ‫‪ُّ .8‬‬
‫تناقص‬
‫أي‬
‫تقويم الوحدة‬ ‫الكربون‪ .d )17( VIIA‬الجرمانيوم‬
‫ّ‬
‫لعناصر المجموعة‪.c‬السابعة‬
‫ّ‬
‫الوصفي‪.‬ة الرصاص‬ ‫َّ‬
‫‪b‬‬
‫الوحدة ّ‬
‫الكيمياء‬ ‫الدرس ‪3-1‬‬
‫القصدير‬
‫تقويم‬
‫‪.a‬‬
‫الشائعة؟ كونها غازات إلى مواد صلبة‪.‬‬
‫العناصر من‬ ‫الرصاص‬ ‫السابعة(‪VIIA‬‬
‫ألكاسيد)‪ ،‬تتغير‬ ‫المجموعةيأتي هما‬ ‫مما‬ ‫كيميائيتين‬‫صيغتينأسفل‬ ‫•‪ُّ .9‬‬
‫باإلتجاه إلى‬
‫أي‬
‫معظمها (باستثناء الفلور) يمكن‬ ‫‪ PbO2 .c‬و ‪PbO4‬‬
‫ولكن‬ ‫فقط‪،‬‬ ‫)‬ ‫‪1-‬‬ ‫(‬ ‫سالبة‬ ‫تأكسد‬ ‫حالة‬ ‫العناصر‬ ‫هذه‬‫• ‪ PbO .a‬و ‪PbO2‬‬
‫تظهر‬ ‫أن‬ ‫يمكن‬
‫أسئلة اإلجابات القصيرة وأسئلة اإلجابات‬ ‫‪Pb‬‬ ‫‪O‬‬
‫انعكاسية‪3 ،‬ما ‪2‬الذي يجعل كلوريدات األسيل‬‫و‬ ‫‪PbO‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪.‬‬‫‪d‬‬ ‫متعددة‪.‬‬
‫حيث النشاط والقدرة على تكوين تفاعلت‬
‫المجموعة السابعة (‪ ،)VIIA‬تتناقص قدرة هذه العناصر لتعمل كعوامل مؤكسدة‬
‫حاالت تأكسد موجبة ّ‬
‫ُ‬
‫من‪PbO4‬‬
‫أسفل‬
‫‪ PbO‬و‬ ‫أن تظهر‬
‫‪.28 .b‬‬
‫• باإلتجاه إلى‬
‫المطولة ُبنيتا على مستويات ثالثة من‬

‫ّ‬ ‫هيدروكسيد الصوديوم؟‬ ‫أو‬ ‫الماء‬ ‫مع‬ ‫تتفاعل‬ ‫عندما‬
‫والفينوالت؟‬ ‫الكربون‬ ‫أكاسيد‬
‫الكحوالت‬ ‫من‬ ‫ظهرها‬
‫ات‬ ‫ر‬ ‫اإلست‬‫ت‬ ‫التي‬ ‫زة‬
‫إلنتاج‬ ‫مثالية ّ‬
‫الممي‬ ‫الطبيعة‬ ‫‪.10‬ما‬
‫ّ‬
‫الذري‪.‬‬ ‫نصف القطر‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية ّوازدياد‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫‪ Oxidizing‬مع انخفاض‬
‫ّ‬
‫أمفوتيرية‬ ‫‪.d‬‬ ‫ّ‬
‫متعادلة‬ ‫عنة عملية التحلل ‪.c‬‬ ‫ّ‬
‫حمضي‬ ‫قاعديماةالناتجان اللذان‪.b‬‬ ‫‪ّ agent‬‬ ‫‪.a‬‬
‫البروبانويل‬ ‫كلوريد‬ ‫ب‬ ‫لمرك‬ ‫المائي‬
‫• الهاليدات هي مركبات مكونة من الهالوجينات ‪ .‬هاليدات الهيدروجين مثال ‪ HCℓ‬و ‪ HBr‬هي غازات‬ ‫ينتجان‬ ‫‪.‬‬‫‪29‬‬
‫بالماء‪.‬قي المعادلة اآلتية؟‬‫إذابتها(‪)IVA‬‬
‫عندرابعة‬‫المجموعة ال‬ ‫العنصر من‬ ‫‪)propanoyl‬؟‬ ‫التي ُي ّ‬ ‫الطبيعة ّ‬
‫‪chloride‬‬
‫معظمها قوية‬ ‫أكسيدحمضية‬ ‫محاليل‬ ‫ظهرها‬
‫وتكون‬ ‫المميزة‬
‫الغرفة‬ ‫عند درجة(حرارة‬ ‫‪ .11‬ما‬
‫الصعوبة في نهاية كل وحدة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫‪GeO‬أيونات الفضة‪ ،‬ثم بتفاعل‬ ‫‪+ 4 HC)VIIA‬‬
‫بالتفاعل)‪ 2(s‬مع‬ ‫→ )‪ℓ(aq‬‬ ‫‪GeC‬‬
‫األروماتية‬
‫السابعة (‬‫المجموعة‪ℓ4(aq‬‬
‫)‪or s‬‬
‫‪+‬‬‫ة‬ ‫‪2‬‬
‫ّ‬
‫العضوي‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫أيونات‬
‫)‪2 (l‬‬
‫بات‬ ‫عن‬
‫ّ‬
‫المرك‬ ‫الكشف‬
‫الرواسب ّمع محلول األمونيا‪.‬‬
‫‪:‬‬‫‪3-3‬‬ ‫الدرس‬
‫يمكن‬ ‫•‬
‫ّ‬
‫أمفوتيرية‬ ‫‪.d‬‬ ‫متعادلة‪،)π‬‬
‫من‪.‬نوع باي (‬ ‫الموجودة في الروابط ‪c‬‬ ‫حمضية‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونات‬
‫‪.b‬‬ ‫من حيث‬ ‫‪.30 .a‬‬
‫قاعدية‬
‫ً‬ ‫لماذا ُي َّ ّ‬ ‫‪34‬‬
‫من(‪ )IVA‬في المعادلة اآلتية؟‬ ‫البنزينابعة‬ ‫من لجزيء‬
‫المجموعة الر‬ ‫تمثيل‬ ‫األفضل‬
‫العنصر‬ ‫أكسيد‬ ‫الرمز (‪)b‬‬
‫ظهرهاهو‬ ‫عد التي ُي‬
‫المميزة‬ ‫‪.12‬ما الطبيعة‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫اليسار؟‬ ‫إلى‬ ‫الموجود‬ ‫الشكل‬ ‫في‬ ‫)‬ ‫الرمز (‪a‬‬
‫)‪SnO(s) + 2 OH-(aq) → SnO22-(aq)ّ + H2O(l‬‬
‫‪ّ .31‬ارسم التركيب البنائي للمرك ّب ‪-5,3,1‬ثلثي ميثيل بنزين (‪.)1,3,5-trimethylbenzene‬‬
‫أمفوتيريةّ‬
‫‪X‬‬
‫‪.d‬‬ ‫‪ .c‬متعادلة‬ ‫ّ ‪ .b‬حمضية‬ ‫‪ .a‬قاعدية‬
‫‪HC‬‬ ‫ُّ ‪.32‬اذكر اسم المركب الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫أي عنصر من عناصر المجموعة السابعة (‪ )VIIA‬يمكنه تكوين ‪3‬حالة تأكسد (–‪ )1‬فقط؟‬ ‫‪.13‬‬
‫‪Cℓ .c‬‬ ‫‪I .a‬‬
‫‪Br .d‬‬ ‫‪F .b‬‬
‫‪ٌّ .14‬‬
‫أي من عناصر المجموعة السابعة (‪ )VIIA‬اآلتية هو أفضل عامل مؤكسد؟‬
‫مخطط ّ‬‫ّ‬
‫المادة‬
‫ّ‬
‫االتجاهات الدورية في خصائص العناصر‬
‫ِ‬ ‫الوحدة ‪1‬‬
‫الذري وطاقة ُّ‬
‫التأين‬ ‫المهمة للعناصر‪ ،‬وهي‪ :‬نصف القطر ّ‬ ‫تبدأ الوحدة بمناقشة الخصائص الدورية األربع ُ‬
‫والميل اإللكتروني والسالبية الكهربائية‪ .‬ثم نناقش بعد ذلك خصائص عناصر املجموعة الرابعة ‪)14( IVA‬‬ ‫َ‬
‫مثل درجات انصهارها‪ ،‬وتوصيلها الكهربائي‪ ،‬وطبيعتها الحمضية – القاعدية‪ ،‬واالستقرار الحراري ألكاسيدها‪.‬‬
‫وتنتهي الوحدة األولى بالبحث في الهالوجينات‪ ،‬وهي عناصر املجموعة السابعة ‪ ،)17( VIIA‬فهذه العناصر‬
‫ًّ‬
‫كيميائيا‪ ،‬لذلك لم يتم العثور عليها في هيئتها النقية في الطبيعة‪ .‬نبحث في هذا الدرس في ُّ‬
‫التدرج‬ ‫نشطة ًّ‬
‫جدا‬
‫في خصائص الهالوجينات الفيزيائية‪ ،‬ونشاطها كعوامل مؤكسدة‪ ،‬واالستقرار الحراري للهاليدات (هاليدات‬
‫الم ّميزة‪.‬‬
‫الهيدروجين)‪ ،‬وبعض تفاعالتها ُ‬
‫ُ َّ‬
‫ومركباتها‬ ‫خصائص العناصراالنتقالية‬ ‫الوحدة ‪2‬‬
‫ّ‬
‫المكون الرئيس‬ ‫يعتمد الكم الكبير والهائل من التكنولوجيا البشرية على الفلزات االنتقالية‪ .‬فالحديد ُي ّ‬
‫عد‬
‫الموجود في الفوالذ‪ ،‬كما أن أنواع الفوالذ ذات القوة العالية يضاف إليها الكروم والموليبدينوم والفناديوم‪.‬‬
‫وتأتي قوة الفلزات االنتقالية وخصائصها من تداخل أفالك(‪ )s‬و (‪ )d‬الممتلئة بشكل جزئي‪َّ .‬تتحد هذه العناصر‬
‫مما ُي ّ‬ ‫ّ‬ ‫بطرائق ُم ّ‬
‫فسر وجود عدة أكاسيد لمعظم‬ ‫تعددة وذلك ألنها تستطيع أن تكون حاالت تأكسد مختلفة‪ِ ّ ،‬‬ ‫ِ‬
‫الفلزات اإلنتقالية مثال الحديد‪ :‬أكسيد الحديد (‪ ،(Fe O ) )III‬وأكسيد الحديد (‪.)FeO( )II‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪XI‬‬
‫ّ ّ‬
‫‪12‬‬
‫مخطط ّ‬
‫المادة‬
‫ّ‬ ‫‪1‬‬ ‫الفصـل ّ‬
‫الكيمياء العضوية‬ ‫الوحدة ‪3‬‬

‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫تعقيدا في العلوم‪ .‬إذ تبدأ هذه الوحدة بنظرية‬ ‫عد كيمياء ُم ِركبات الكربون من أكثر الموضوعات‬
‫ُ َّ‬ ‫ُ ّ‬ ‫ُ‬
‫المركبات‬ ‫تشكالت‪ ،‬فالعديد من‬ ‫‪ ،VSEPR‬واألشكال الهندسية للجزيئات‪ .‬ثم نناقش بعد ذلك الم ِ‬
‫ُ ّ‬
‫تشكالت عديدة‪ ،‬ولكل منها خصائصه املختلفة‪ .‬ويبحث الجزء الذي يلي ذلك من‬ ‫العضوية المفيدة لها م ِ‬
‫الوحدة الثالثة في ميكانيكيات ثالثة أنواع من التفاعالت العضوية‪ ،‬حيث سنناقش تفاعالت اإلضافة‬
‫اإللكتروفيلية‪ ،‬وتفاعالت االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‪ ،‬وتفاعالت ُّ‬
‫التميه‪ .‬أما الجزء األخير من‬
‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات األروماتية‪ ،‬والتي تحتوي على حلقة بنزين واحدة على األقل‪( ،‬مجموعة‬ ‫هذه الوحدة فيركز على‬
‫ُ ّ‬ ‫َّ‬
‫للمركبات‬ ‫فينيل)‪ .‬حيث سنتعلم التركيب البنائي‪ ،‬وطرائق التسمية‪ ،‬وبعض أنواع التفاعالت النموذجية‬
‫العضوية األروماتية التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة‪.‬‬
‫‪XII‬‬
‫مخطط ّ‬‫ّ‬
‫المادة‬
‫ّ‬
‫�� ‪2‬‬ ‫االتجاهات الدور ّية في خصائص العناصر‬ ‫الوحدة ‪1‬‬
‫ّ‬
‫�� ‪4‬‬ ‫الدرس ‪ 1-1‬توقع الخصائص الفيزيائية والكيميائية للعناصر‬
‫الكيمياء الوصفية لعناصر املجموعة الرابعة ‪15 �� )14( IVA‬‬ ‫الدرس ‪2-1‬‬
‫الكيمياء الوصفية لعناصر املجموعة السابعة ‪25 �� )17( VIIA‬‬ ‫الدرس ‪3-1‬‬
‫ُ َّ‬ ‫الوحدة ‪2‬‬

‫�� ‪40‬‬ ‫ومركباتها‬ ‫خصائص العناصراالنتقالية‬
‫�� ‪42‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ 1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫المتعددة �� ‪52‬‬ ‫الدرس ‪ 2-2‬تكوين األيونات‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها �� ‪62‬‬ ‫الدرس ‪ 3-2‬استخدامات الفلزات‬
‫الكيمياء العضوية �� ‪82‬‬

‫ّ‬ ‫الوحدة ‪3‬‬
‫الدرس ‪ 1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات �� ‪84‬‬
‫ّ‬
‫العضوية �� ‪109‬‬ ‫الدرس ‪ 2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫العضوية األروماتية �� ‪121‬‬ ‫المركبات‬ ‫الدرس ‪3-3‬‬
‫‪XIII‬‬
‫الوحدة ‪1‬‬
‫ّ‬
‫االتجاهات الدورية في خصائص العناصر‬
‫‪Periodic Trends in Elements Properties‬‬
‫في هذه الوحدة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪C1201‬‬ ‫والكيميائية للعناصر‬ ‫الفيزيائية‬ ‫الدرس ‪ :1-1‬توقع الخصائص‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ :2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصرالمجموعة الرابعة ‪(14) IVA‬‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪:3-1‬الكيمياء الوصفية لعناصرالمجموعة السابعة ‪(17) VIIA‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫الوحدة‬
‫ّ‬
‫مقدمة الوحدة‬
‫ً‬
‫عنصرا‪ ،‬والحظوا الكثير من أوجه التشابه في‬ ‫بحلول العام ‪1869‬م‪ ،‬استطاع العلماء اكتشاف ‪63‬‬
‫والكيميائية لهذه العناصر‪َّ .‬إن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفيزيائية‬ ‫مجموعات العناصر‪ .‬أدركوا ً‬
‫أيضا تد ُّر ًجا في الخصائص‬
‫ّ‬
‫التدرج في الخصائص يساعد العلماء على إجراء التوقعات‪ ،‬ويز ّودهم بتفسيرات‬ ‫َف ْه َم طبيعة هذا ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫متعددة للخصائص المالحظة لمركبات هذه العناصر ‪.‬‬
‫مهمة للعناصر‪،‬‬ ‫يراجع الدرس ‪ 1‬الجدول الدور ّي الحديث‪ ،‬ويناقش التدرج في أربعة خصائص ّ‬
‫ّ‬
‫الكهربائية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫وهي‪ :‬نصف القطر الذري وطاقة ّ‬
‫التأين األولى والميل‬
‫تدرج خصائص عناصر املجموعة الرابعة (‪ ،)IVA‬وهي‪ :‬درجة االنصهار‪،‬‬ ‫يبحث الدرس ‪ 2‬في ّ‬
‫القاعدية‪ ،‬واالستقرار الحرار ّي لألكاسيد‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحمضية ‪-‬‬ ‫ّ‬
‫الكهربائي‪ ،‬والطبيعة‬ ‫والتوصيل‬
‫ّ‬
‫الفيزيائية‪،‬‬ ‫ّ‬
‫والتدرج في خصائصها‬ ‫ّأما الدرس ‪ 3‬فيبحث في عناصر املجموعة السابعة(‪)VIIA‬‬
‫ونشاطها كعوامل مؤكسدة‪ ،‬واالستقرار الحرار ّي للهاليدات (هاليدات الهيدروجين)‪ ،‬وتفاعل‬
‫ّ‬
‫الفضة متبوعة بإضافة محلول األمونيا‪.‬‬ ‫أيونات الهاليد مع نترات‬
‫ّ‬
‫األنشطة والتجارب‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫التدرج في طاقة ّ‬
‫التأين والميل اإللكتروني‬ ‫‪ّ 1-1‬‬
‫‪ 2-1‬عناصر املجموعة الرابعة (‪ : )IVA‬الخصائص واإلتجاهات‪.‬‬
‫‪ 3-1‬عناصر املجموعة السابعة (‪ :)VIIA‬الخصائص واإلتجاهات‪.‬‬
‫‪3‬‬
‫الدرس ‪1-1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫توقع الخصائص الفيزيائية والكيميائية للعناصر‬
‫‪Predicting Physical and Chemical properties of the elements‬‬
‫ّ‬
‫المتوقعة حول‬ ‫يز ّودنا الجدول الدور ّي للعناصر بالمعلومات‬
‫العناصر‪ .‬افترض َّأن لديك العناصر الثالثة المتتالية‪ ،‬كما هو‬
‫موضح في الشكل ‪ ،1-1‬وهـ ــي‪ :‬األلومنيوم )‪،Aluminium (Aℓ‬‬ ‫ّ‬
‫والسيليكون )‪ ،Silicon (Si‬والفوسفور )‪،Phosphorous (P‬‬
‫نتوقع أن يمتلك عنصر السيليكون خصائص لها ق َ‬ ‫ّ‬
‫الشكل ثالثة عناصر متتالية‪ ،‬وهي‪ :‬األلومنيوم‪،‬‬
‫‪1-1‬‬ ‫م‬ ‫ي‬ ‫ِ‬ ‫حيث‬
‫والسيليكون‪ ،‬والفوسفور‪.‬‬ ‫تقع ما بين ِق َيم األلومنيوم و ِق َيم الفوسفور‪.‬‬
‫اﻷﻟﻮﻣﻨﯿﻮم‬ ‫اﻟﺴﯿﻠﯿﻜﻮن‬ ‫اﻟﻔﻮﺳﻔﻮر‬
‫اﻟﻜﺘﻠﺔ اﻟﺬرﯾّﺔ اﻟﻨﺴﺒﯿّﺔ‬ ‫‪26.982 amu‬‬ ‫‪28.086 amu‬‬ ‫‪30.974 amu‬‬
‫اﻟﺴﺎﻟﺒﯿّﺔ اﻟﻜﮭﺮﺑﺎﺋﯿّﺔ‬ ‫‪1.61‬‬ ‫‪1.90‬‬ ‫‪2.19‬‬
‫اﻟﻜﺜﺎﻓﺔ‬ ‫‪2.70 g/cm 3‬‬ ‫‪2.33 g/cm3‬‬ ‫‪1.82 g/cm3‬‬
‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫أيضا َّأن‬
‫الحظ َّأن خصائص السيليكون تقع بين خصائص األلومنيوم والفوسفور‪ ،‬والحظ ً‬
‫فتقل بازدياد الكتلة الذرّية‪ ،‬وسوف‬
‫الكهربائية تزداد بازدياد الكتلة الذرّية لهذه العناصر‪ّ ،‬أما الكثافة ّ‬
‫ّ‬
‫يستق�صي هذا الدرس أسباب هذه التد ّرجات في الخصائص‪.‬‬
‫المفردات‬ ‫ّ ُّ‬
‫مخرجات التعلم‬
‫‪First ionization energy‬‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى‬ ‫ّ‬
‫المؤثرة في طاقات ّ‬
‫التأين‬ ‫‪ C1201.1‬يشرح العوامل‬
‫‪Electron affinity‬‬ ‫الميل اإللكتروني‬ ‫والتدرج في طاقات ّ‬
‫التأين‬ ‫ّ‬ ‫للعناصر‪،‬‬
‫‪Electronegativity‬‬
‫ّ‬
‫الكهربائية‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬
‫باالتجاه إلى يمين الدورة الواحدة‪ ،‬وإلى‬
‫أسفل املجموعة الواحدة من الجدول‬
‫الدوري‪.‬‬
‫ّ‬
‫الدورية في الميل‬ ‫‪ C1201.2‬يشرح االتجاهات‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫اإللكتروني‬
‫‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫والكيميائية للعناصر‬ ‫الفيزيائية‬ ‫الدرس ‪ :1-1‬توقع الخصائص‬
‫هل تعرف العناصربشكل ّ‬

‫جيد؟‬
‫ّ‬
‫المكون الرئي�سي للرمل ويدخل في تركيب أجهزة الحاسوب؟‬ ‫أي عنصرهو‬
‫يتواجد السيليكون واألكسجين في العديد من‬
‫اﳌﻨﺠﻨ��‬ ‫‪0.2413%‬‬ ‫اﻟﻔﻨﺎدﻳﻮم‬ ‫‪0.0386%‬‬
‫المعادن وتسمى السيليكات (‪ ،)SiO44-‬وهذان‬
‫اﻟﺴ��و�ﺸﻴﻮم‬
‫اﻟﻔﻮﺳﻔﻮر‬
‫‪0.1259%‬‬
‫‪0.1237%‬‬
‫اﻟﻜﺮوم‬
‫اﻟ�ﻠﻮر‬
‫‪0.0291%‬‬
‫‪0.0241%‬‬
‫العنصران يشكالن ‪ 59.7%‬من القشرة‬
‫اﻟﻜﺮ�ﻮن‬ ‫‪0.0863%‬‬ ‫اﻟﻨﻴ�ﻞ‬ ‫‪0.0211%‬‬ ‫األرضية‪ .‬وهذا يشمل أنواع الرمل الموجود في‬
‫اﻟﻜ��ﻳﺖ‬ ‫‪0.0538%‬‬ ‫اﻟﻘﺼﺪﻳﺮ‬ ‫‪0.0206%‬‬
‫اﻟﺰر�ﻮﻧﻴﻮم‬ ‫‪0.0473%‬‬ ‫اﻟﺮو�ﻴﺪﻳﻮم‬ ‫‪0.0205%‬‬ ‫دولة قطر‪.‬‬
‫اﻟﻔﻠﻮر‬ ‫‪0.0410%‬‬ ‫اﻟﻨﺤﺎس‬ ‫‪0.0173%‬‬
‫الشبابيك في غرفة صفك مصنوعة من زجاج‬
‫جير الصودا الذي يحتوي ‪ 70%‬سيليكا‬
‫‪30.3%‬‬
‫‪ 1.3%‬اﻟﺘ�ﺘﺎﻧﻴﻮم‬ ‫)‪(SiO2‬و ‪ 11%‬صودا )‪ (Na2O‬و‪ 9%‬جير غير‬
‫‪ 2.1%‬اﻟﺼﻮدﻳﻮم‬
‫‪ 2.3%‬اﻟﺒﻮﺗﺎﺳﻴﻮم‬
‫مطفأ (جير حي) (‪.(CaO‬‬
‫اﻷﻛ��ن‬ ‫بعد الكربون‪ ،‬يعتبر السيليكون من أخف‬
‫‪ 2.8%‬اﳌﻐﻨ�ﺴﻴﻮم‬
‫‪ 8.0%‬اﻟ�ﺎﻟﺴﻴﻮم‬ ‫تكون أربع روابط كيميائية‬ ‫العناصر التي ّ‬
‫‪29.4%‬‬
‫ا��ﺪﻳﺪ‬
‫تساهمية‪ .‬هذه الخاصية تجعل منه شبه‬
‫‪ 8.8%‬اﻷﻟﻮﻣﻴ�ﻴﻮم‬
‫‪14.0%‬‬ ‫موصل للتيار الكهربائي‪ .‬جميع األجهزة‬
‫اإللكترونية تعتمد على السيليكون من بينها‬
‫اﻟﻘﺸﺮة اﻷرﺿﻴﺔ‬ ‫ّ‬
‫الحاسوب والهاتف املحمول وأجهزة التحكم‬
‫الشكل ‪ 2-1‬نسبة وفرة العناصر في القشرة األرضية‪.‬‬ ‫في محرك السيارة والراديو ‪.‬‬
‫ما العنصرالذي كثافته تساوي‬

‫ضعف كثافة الرصاص‪ ،‬وتكون‬
‫قيمته أغلى من قيمة الذهب؟‬
‫ﻣﺤ ّﻮل ﺣﻔّﺎز‬ ‫ﻗﻄﻌﺔ ﻣﺠﻮھﺮات‬ ‫ﻛﺘﻠﺔ ﺑﻼﺗﯿﻦ ﺧﺎم‬
‫الشكل ‪ 3-1‬مواد مصنوعة من البالتين‪.‬‬

‫ً‬ ‫يمتلك ّ‬
‫مساو‬
‫ٍ‬ ‫حجم‬ ‫فيه‬ ‫يمتلك‬ ‫الذي‬ ‫الوقت‬ ‫في‬ ‫‪،‬‬ ‫‪11.3‬‬ ‫‪g‬‬ ‫ها‬‫ر‬ ‫مقدا‬ ‫كتلة‬ ‫مكع ٌب حجمه ‪ 1cm3‬من الرصاص‪،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫ف�ضي اللون‬ ‫له من البالتين كتلة مقدارها ‪ .21.5 g‬لذا‪ ،‬فإن البالتين أكثر كثافة من الرصاص‪ .‬إنه فلز‬
‫ّ‬
‫غالي الثمن‪ ،‬ولهذا‪ ،‬فإنه ُيستخدم في صناعة املجوهرات‪ .‬فلز البالتين ذو قيمة عالية في الصناعة ألنه‬
‫املحول ّ‬
‫الحفاز المستخدم في السيارات الحديثة‬ ‫كيميائيا‪ .‬األسطح النشطة الموجودة في ّ‬
‫ًّ‬ ‫ثابت وخامل‬
‫ُ‬ ‫ّ‬
‫المطلي بالبالتين؛ وتستخدم أنواع الطالء الرقيقة من البالتين في داخل فوهات‬ ‫مصنوعة من السيراميك‬
‫ّ‬
‫محركات الطائرات وفي حواف شفرات الحالقة‪.‬‬
‫‪5‬‬
‫ّ‬
‫الدورية في خصائص العناصر‬ ‫الوحدة ‪ :1‬االتجاهات‬
‫الجدول الدوري الحديث‬

‫والكيميائية‪ّ .‬‬
‫يبين‬ ‫ّ‬ ‫تدرج ّ‬
‫متكرر للخصائص الفيزيائية‬ ‫يرّتب الجدول الدور ّي الحديث العناصر بحسب ّ‬
‫(‪ )54‬األولى في الجدول الدور ّي‪ .‬يتناقص نصف القطر‬
‫للعناصر‪54‬الـاﻻواﺋﻞ‬ ‫الذر ّي‬
‫اﻟﺬري ﻟﻠﻠﻌﻨﺎﴏ‬ ‫الشكل (‪ )4-1‬تدرج نصف القطر‬
‫ﻧﺼﻒ اﻟﻘﻄﺮ‬
‫اﻟﻌﺪد اﻟﺬري‬
‫اليمين ويتزايد خالل املجموعة باإلتجاه من أعلى الى أسفل‪.‬‬ ‫الى‬ ‫الذري عبر الدورة باإلتجاه من اليسار‬
‫ﻧﺼﻒ ﻗﻄﺮ ذري ‪12m-x10‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫اﻟﺬري ﻟﻠﻌﻨﺎﺻﺮ ‪ 54‬اﻷو‬ ‫ﻧﺼﻒ اﻟﻘﻄﺮ‬ ‫‪2‬‬
‫‪He‬‬
‫‪53‬‬ ‫‪32‬‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪Li‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫اﻟﺬري‬ ‫اﻟﻌﺪد‬ ‫‪24‬‬
‫‪Cr‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪9‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Ne‬‬
‫‪167‬‬ ‫‪112‬‬ ‫ﻧﺼﻒ ﻗﻄﺮ ّ‬ ‫‪87‬‬ ‫‪67‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪38‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪Na 12 Mg‬‬ ‫ذري‬ ‫‪166‬‬ ‫‪13‬‬
‫‪Al‬‬ ‫‪14‬‬
‫‪Si‬‬ ‫‪15‬‬
‫‪P‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪17‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪Ar‬‬
‫)‪(x 10-12 m‬‬
‫‪190‬‬ ‫‪145‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪111‬‬ ‫‪98‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪71‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪K 20 Ca 21 Sc 22 Ti 23 V‬‬ ‫‪24‬‬
‫‪Cr 25 Mn 26 Fe 27 Co 28 Ni 29 Cu 30 Zn 31 Ga 32 Ge 33 As 34 Se 35 Br 36 Kr‬‬
‫‪243‬‬ ‫‪194‬‬ ‫‪184‬‬ ‫‪176‬‬ ‫‪171‬‬ ‫‪166‬‬ ‫‪161‬‬ ‫‪156‬‬ ‫‪152‬‬ ‫‪149‬‬ ‫‪145‬‬ ‫‪142‬‬ ‫‪136‬‬ ‫‪125‬‬ ‫‪114‬‬ ‫‪103‬‬ ‫‪94‬‬ ‫‪88‬‬
‫‪37‬‬ ‫‪Rb‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪Sr‬‬ ‫‪39‬‬
‫‪Y‬‬ ‫‪40‬‬
‫‪Zr‬‬ ‫‪41‬‬
‫‪Nb‬‬ ‫‪42‬‬
‫‪Mo‬‬ ‫‪43‬‬
‫‪Tc Ru Rh‬‬
‫‪44‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪46‬‬
‫‪Pd Ag Cd‬‬
‫‪47‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪In‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪Sn‬‬ ‫‪51‬‬ ‫‪Sb‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪Te‬‬ ‫‪53‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪54‬‬ ‫‪Xe‬‬
‫‪265‬‬ ‫‪219‬‬ ‫‪212‬‬ ‫‪206‬‬ ‫‪198‬‬ ‫‪190‬‬ ‫‪183‬‬ ‫‪178‬‬ ‫‪173‬‬ ‫‪169‬‬ ‫‪165‬‬ ‫‪161‬‬ ‫‪156‬‬ ‫‪145‬‬ ‫‪133‬‬ ‫‪123‬‬ ‫‪115‬‬ ‫‪108‬‬
‫الشكل ‪ 4-1‬التدرج في قيم أنصاف األقطار الذرية للعناصر ال(‪ )54‬األولى في الجدول الدوري‪.‬‬
‫ً‬
‫عبر دورات الجدول الدوري تقل قيم نصف القطر الذري تدريجيا من اليسار إلى اليمين بزيادة العدد‬
‫الذري بسبب زيادة الشحنة الموجبة للنواة مع ثبات عدد مستويات الطاقة الرئيسة مما يزيد من قوة‬
‫جذب النواة لإللكترونات الخارجية‪ .‬وخالل املجموعات من أعلى ألسفل تزداد قيم نصف القطر الذري‬
‫بسبب زيادة عدد مستويات الطاقة الرئيسة وبالتالي تضعف قوة جذب النواة لإللكترونات الخارجية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫الكهربائية والميل اإللكتروني‪ .‬فما هي‬ ‫هناك خصائص أخرى لها سلوكا مماثال مثل طاقة التأين والسالبية‬
‫هذه الخصائص؟ وكيف تتغير خالل الجدول الدوري؟‬
‫أن‬‫الجدول الدور ّي الحديث مفيد للغاية‪ ،‬إال ّ‬
‫هنال ـ ـ ـ ـ ــك تصاميم أخ ـ ـ ـ ــرى‪ ،‬مث ـ ـ ـ ــل التصميـ ـ ــم الدائ ـ ـ ــر ّي‬
‫(الشكل ‪ ،)5-1‬والتصميم ذي األبعاد الثالثة‪ ،‬تم إنشاؤها‬
‫لتوضيح العالقات ّ‬
‫المميزة بين العناصر على النحو األفضل‪.‬‬
‫الصوديوم‪،‬علما ّ‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫بأن درجة‬ ‫توقع درجة انصهار‬
‫انصهار عنصر الليثيوم هي )‪ (181 ̊C‬ودرجة‬
‫انصهار عنصر البوتاسيوم هي (‪.(63.5 ̊C‬‬
‫تلميح‪ :‬الحظ موقع عنصر الصوديوم في الجدول‬
‫الدور ّي‪.‬‬
‫دوري دائر ّي الشكل‪.‬‬
‫الشكل ‪ 5-1‬جدول ّ‬
‫‪6‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى‬
‫ً‬ ‫التأين األولى ) ‪ First ionization energy (IE‬هي الطاقة الالزمة لنزع اإللكترون ّ‬ ‫طاقة ّ‬
‫األقل ارتباطا من‬ ‫‪1‬‬
‫ذ ّرة مفردة متعادلة الشحنة وهي في الحالة الغازّية‪.‬‬

‫ً‬ ‫ّ‬ ‫طاقة ّ‬
‫األقل ارتباطا من الذ ّرة المفردة‬ ‫التأين األولى هي الطاقة الالزمة لنزع اإللكترون‬
‫في حالتها الغازّية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى هي إحدى خصائص ذرات العناصر التي تظهر تد ّرجات متوقعة‪ ،‬سواء عبر الدورات‬
‫عبر عن قيم طاقات ّ‬
‫التأين في العادة بوحدة‬ ‫أو خالل املجموعات في الجدول الدور ّي (الشكل ‪)6-1‬؛ ُوي َّ‬
‫لكل مول من الذ ّرات (‪.)kJ/mol‬‬ ‫الكيلو جول ّ‬
‫ألي عنصر )‪ ،(X‬يمتلك طاقة ّ‬ ‫ُ ّ‬
‫مثل معادلة ّ‬
‫التأين األولى ّ‬
‫تأين مقدارها )‪ (E‬كاآلتي ‪:‬‬ ‫ت‬
‫)‪X(g‬‬ ‫‪X+(g) + e- IE1 = +E kJ/mol‬‬ ‫‪Na(g) → Na+(g)+ e- IE1 = +496 kJ mol-1‬‬
‫تؤثرفي طاقة ّ‬ ‫ّ‬
‫التأين األولى‪:‬‬ ‫العوامل التي‬
‫‪1.‬نصف القطر الذر ّي ‪ :‬بزيادة عدد مستويات الطاقة الرئيسة (زيادة نصف القطر الذر ّي)‪ّ ،‬‬
‫تقل ّ‬
‫قوة‬
‫وتقل قيمة طاقة ّ‬
‫التأين األولى‪.‬‬ ‫جذب النواة إللكترونات التكافؤ فيسهل فصلها ّ‬
‫قوة جذب النواة إللكترونات التكافؤ‪،‬‬ ‫‪2.‬الشحنة النوو ّية‪ّ :‬كلما ازداد عدد البروتونات ازدادت معه ّ‬
‫ويصبح فصلها أصعب‪ ،‬فتزيد طاقة ّ‬
‫التأين األولى ‪.‬‬
‫‪3.‬اإللكترونات الحاجبة‪ :‬بزيادة عدد مستويات الطاقة الرئيسة الممتلئة باإللكترونات بين النواة‬
‫ّ‬
‫فتقل قيمة‬ ‫قوة جذب النواة إللكترونات التكافؤ‪،‬‬‫فتقل ّ‬
‫ّ‬ ‫وإلكترونات التكافؤ يزداد تأثير الحجب‪،‬‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى‪.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫َّ‬
‫الكمية‪ :‬اإللكترونات التي تمأل فلكا مكتماًل في مستوى الطاقة الخارجي تحتاج إلى مزيد من‬ ‫‪4.‬التأثيرات‬
‫الطاقة لنزعها‪ّ ،‬أما اإللكترونات المنفردة الموجودة في الفلك فتحتاج إلى طاقة ّ‬
‫أقل لنزعها‪.‬‬
‫ّ ّ‬
‫التأين كلما اتجهنا من اليسارإلى اليمين عبرالدورة بسبب‬ ‫بشكل عام‪ ،‬تزداد طاقة‬
‫زيادة قوة جذب النواة لإللكترونات الخارجية مما يؤدي إلى نقص نصف القطرالذري‬
‫فيصعب فصلها‪.‬‬
‫‪.‬‬
‫اﻟﺪورة ‪He 2‬‬ ‫اﻟﺪورة ‪Ne 3‬‬ ‫اﻟﺪورة ‪4‬‬
‫اﻟﺪورة‬
‫ﻃﺎﻗﺔ ّ‬
‫‪F‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪Ar‬‬
‫اﻟﺘﺄﻳﻦ )‪(kJ.mol-1‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪1‬‬
‫‪Be‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪P‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Mg‬‬ ‫‪S‬‬
‫‪B‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪Ca‬‬
‫‪Li‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪Ai‬‬
‫‪K‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪18‬‬ ‫‪20‬‬
‫اﻟﻌﺪد ّ‬
‫اﻟﺬري‬
‫الشكل ‪ 6-1‬طاقات ّ‬
‫التأين األولى لعناصر الدورات ‪ 1‬و‪ 2‬و‪ 3‬و‪.4‬‬
‫قارن بين طاقات ّ‬
‫التأين ّ‬
‫لكل من‪.Br ،Kr ،K :‬‬
‫تتم المقارنة بين طاقات ّ‬
‫التأين ّ‬
‫لكل من ‪Br ،Kr ،K‬؟‬ ‫برأيك‪ ،‬كيف يمكن أن ّ‬
‫‪7‬‬
‫ّ‬
‫تابع ‪ -‬طاقة ّ‬
‫الجدول ‪ 1-1‬طاقات ّ‬
‫التأين األولى لعناصر‬
‫تتناقص طاقة ّ‬
‫التأين األولى باالتج ـ ــاه م ـ ــن أعلـ ـ ــى إلـ ـ ــى أسفل‬
‫املجموعة الثانية (‪. )IIA‬‬ ‫خالل املجموعة الواحدة في الجدول الدور ّي‪ ،‬حيث ّ‬
‫يوضح‬
‫طاقة ّ‬ ‫ّ‬
‫التأين األولى‬ ‫عناصر املجموعة‬ ‫التدرج عبر املجموعة الثانية )‪ .(IIA‬وذلك‬ ‫الجدول ‪ 1-1‬هذا‬
‫)‪(kJ/mol‬‬ ‫الثانية )‪(IIA‬‬
‫‪899‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫للعاملين اآلتيين‪:‬‬
‫‪738‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪1.‬تزداد أنصاف األقطار الذرّية بازدياد عدد مستويات الطاقة‬
‫‪590‬‬ ‫‪Ca‬‬
‫‪549‬‬ ‫‪Sr‬‬
‫الرئيسة المشغولة باإللكترونات‪ .‬وهذا يضع اإللكترونات‬
‫‪503‬‬ ‫‪Ba‬‬ ‫قوة التجاذب بينها وبين النواة‪.‬‬ ‫فتقل ّ‬
‫جية أبعد عن النواة ّ‬ ‫الخار ّ‬
‫‪2.‬هنالك المزيد من اإللكترونات الحاجبة التي تقع بين اإللكترونات الخارجية والنواة (يزداد تأثير الحجب)‪.‬‬
‫التأين بشكل عام باالتجاه من األعلى إلى األسفل خالل المجموعة‪،‬‬ ‫تتناقص طاقة ّ‬
‫الذر ّي وزيادة تأثيرالحجب‪.‬‬
‫مع تزايد نصف القطر ّ‬
‫التدرج الدوري لطاقة ّ‬
‫التأين األولى‬ ‫ّ‬ ‫االستثناءات في‬
‫التدرج لطاقات ّ‬
‫التأين األولى عبر املجموعة والدورة‪ ،‬إال أن هنالك بعض‬ ‫ّ‬ ‫على الرغم من وضوح وجود‬
‫االستثناءات بين املجموعتين الثانية والثالثة ‪ IIA‬و‪ ،IIIA‬وبين املجموعتين الخامسة والسادسة ‪ VA‬و ‪.VIA‬‬
‫طاقات ّ‬
‫التأين لعناصر الدورة الثانية ُمدرجة في الجدول ‪.2-1‬‬
‫الجدول ‪ 2-1‬طاقات ّ‬
‫التأين األولى لعناصر الدورة الثانية‪.‬‬
‫عناصر الدورة ‪2‬‬ ‫‪Li‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Ne‬‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين‬ ‫‪520‬‬ ‫‪899‬‬ ‫‪801‬‬ ‫‪1086‬‬ ‫‪1402‬‬ ‫‪1314‬‬ ‫‪1681‬‬ ‫‪2081‬‬
‫األولى (‪)kJ/mol‬‬
‫هل يوجد استثناء مشابه‬ ‫عنصر البورون )‪ (B‬لديه نصف قطر )‪ (85 pm‬أصغر من نصف‬
‫قطر عنصر البريليوم )‪ ،(112 pm) (Be‬ولدى عنصر البورون‬
‫في الدورة الثالثة؟ ماذا عن‬
‫شحنة نوو ّية )‪ (+5‬أكبر من الشحنة النوو ّية للبريليوم )‪ .(+4‬لذا‪،‬‬
‫الدورة الرابعة؟‬ ‫نتوقع أن يمتلك عنصر البورون طاقة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تأين أولى أكبر من‬ ‫فإننا‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى لعنصر البريليوم‪.‬‬
‫أقل من طاقة ّ‬
‫التأين األولى‬ ‫فإن طاقة ّ‬
‫التأين األولى للبورون ّ‬ ‫مع ذلك‪ّ ،‬‬
‫‪Be‬‬ ‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫ّ‬
‫إضافي في المستوى‬ ‫للبريليوم‪ ،‬ألن البورون لديه إلكترون‬
‫‪1s 2s‬‬
‫‪2 2‬‬
‫‪1s 2s‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫نسبيا عن النواة‪ّ .‬أما البريليوم فلديه إلكترونا تكافؤ‬
‫(‪)2p‬األبعد ًّ‬
‫في المستوى الفرعي (‪ )2s‬الممتلئ باإللكترونات‪ ،‬ما يعطي العنصر‬
‫‪B‬‬ ‫استقرا ً ا أكثر‪ .‬لهذا‪ّ ،‬‬
‫‪1s22s22p1 1s 2s‬‬ ‫‪2p‬‬
‫اإللكترونات‬ ‫قبل‬ ‫من‬ ‫الحجب‬ ‫دياد‬‫ز‬ ‫ا‬ ‫فإن‬ ‫ر‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫الموجودة في المستويين الفرعيين (‪ 1s‬و‪ )2s‬يقلل الجذب بالنسبة‬
‫اإللكتروني للعنصرين‪:‬‬ ‫الشكل ‪ 7-1‬التوزيع‬
‫البورون والبريليوم‪.‬‬ ‫إلى اإللكترون الموجود في المستوى الفرعي (‪.)2p‬‬
‫‪8‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تابع ‪ -‬طاقة ّ‬
‫لكل من النيتروجين )‪ (1,402 kJ/mol‬واألكســجين‬ ‫التأين األولى ّ‬ ‫طاقتي ّ‬ ‫َ‬ ‫لوحظ استثناء آخر بين‬
‫ّ‬
‫فاستنادا إلى قيم نصف القطر الذر ّي والشحنة النوو ّية‪ ،‬يمكننا أن نتوقع َّأن األكسجين‬ ‫ً‬ ‫)‪(1,314 kJ/mol‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫تأين أولى أكبر من النيتروجين؛ ولكن هذا ليس صحيحا‪ ،‬بل هو استثناء‪ ،‬سببه الكيفية التي ترتبت‬ ‫يمتلك طاقة ّ‬
‫ّ‬
‫اإلضافي الموجود في‬ ‫فإنك تالحظ في الشكل ‪َّ 8-1‬أن اإللكترون‬ ‫بها اإللكترونات الخا جية في أفالك (‪ .)2p‬لذا‪َّ ،‬‬
‫ر‬
‫األكسجين يقترن باإللكترون المنفرد‬
‫‪N 1s22s22p3‬‬
‫ّ‬ ‫الموجود في فلك (‪ّ 2p‬‬
‫)األول ليشكال‬
‫‪1s‬‬ ‫‪2s‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫زو ًجا من اإللكترونات‪.‬‬
‫‪O 1s22s22p4‬‬ ‫إن اقتران إلكترون بآخر وتشكيل ـ ــه‬
‫‪1s‬‬ ‫‪2s‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫زو ًجا م ـ ـ ـ ــن اإللكترونات ينتجان ً‬
‫تنافرا‬
‫َ‬
‫لعنصري النيتروجين واألكسجين‪.‬‬ ‫بين اإللكترونين في الفلك الواحد‪ ،‬الشكل ‪ 8-1‬التوزيع اإللكتروني‬
‫تأين أولى ّ‬ ‫فإن األكسجين يمتلك طاقة ّ‬ ‫يقلل من الطاقة الالزمة لنزع اإللكترون‪ .‬لهذا‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫أقل من‬ ‫هذا التنافر‬
‫الفرعي (‪ )p‬النصف ممتلئ باإللكترونات أكثر استقرا ًرا)‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫تلك التي يمتلكها النيتروجين (المستوى‬
‫التد ّرجات في طاقات ّ‬
‫التأين الثانية والتي تليها‬
‫ً‬ ‫طاقة ّ‬
‫التأين الثانية ) ‪ (IE‬هي الطاقة الالزمة لنزع اإللكترون ّ‬
‫األقل ارتباطا من األيون الذي يحمل الشحنة‬ ‫‪2‬‬
‫‪ +1‬عندما يكون في حالته الغازية؛ ويحدث هذا بعد أن ّ‬
‫يتم نزع اإللكترون األول بالفعل‪.‬‬
‫التأين الثانية أليون (‪ )X+‬لديه طاقة ّ‬
‫تأين ثانية (‪ )IE2‬كاآلتي‪:‬‬ ‫تمثل معادلة ّ‬‫ّ‬
‫)‪X+(g‬‬ ‫–‪X2+(g) + e‬‬ ‫‪IE2 = +E kJ/mol‬‬ ‫)‪Na+(g) → Na2 (g‬‬
‫‪+‬‬
‫‪+ e-‬‬ ‫‪IE2= + 4562 kJ mol-1‬‬
‫التأين المتتالية لعناصر الدورة الثالثة‪.‬‬ ‫يحتوي الجدول ‪ 3-1‬قيم طاقات ّ‬
‫الجدول ‪ 3-1‬قيم طاقات ّ‬
‫التأين المتتالية لعناصر الدورة الثالثة بوحدة ‪.kJ/mol‬‬
‫لماذا تزداد طاقة‬ ‫‪IE‬‬ ‫‪Na‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Ar‬‬
‫التأين الثانية عن األولى‬ ‫‪IE1‬‬ ‫‪496‬‬ ‫‪738‬‬ ‫‪578‬‬ ‫‪787‬‬ ‫‪1,012 1,000‬‬ ‫‪1,251‬‬ ‫‪1,520‬‬
‫‪IE2‬‬ ‫‪4,562‬‬ ‫‪1,451‬‬ ‫‪1,817‬‬ ‫‪1,577‬‬ ‫‪1,903 2,251‬‬ ‫‪2,297‬‬ ‫‪2,665‬‬
‫والثالثة عن الثانية؟‬ ‫‪IE3‬‬ ‫‪6,912‬‬ ‫‪7,733‬‬ ‫‪2,745‬‬ ‫‪3,231‬‬ ‫‪2,912 3,361‬‬ ‫‪3,822‬‬ ‫‪3,931‬‬
‫فسر اجابتك من حيث‬ ‫‪IE4‬‬ ‫‪9,543‬‬ ‫‪10,540 11,575‬‬ ‫‪4,356‬‬ ‫‪4,956 4,564‬‬ ‫‪5,158‬‬ ‫‪5,770‬‬
‫نصف قطر األيون‬ ‫‪IE5‬‬ ‫‪13,353 13,630 14,830 16,091‬‬ ‫‪6,273 7,013‬‬ ‫‪6,540‬‬ ‫‪7,238‬‬
‫‪IE6‬‬ ‫‪16,610 17,995 18,376 19,784‬‬ ‫‪22,233 8,495‬‬ ‫‪9,458‬‬ ‫‪8,781‬‬
‫وزيادة الشحنة النووية؟‬
‫‪IE7‬‬ ‫‪20,114 21,703 23,293 23,783‬‬ ‫‪25,397 27,106 11,020‬‬ ‫‪11,995‬‬
‫اآلتي ْين‪:‬‬
‫الحظ التد ّر َج ْين الرئيسين َ‬
‫هل يمكنك استنتاج‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬ ‫يتم نزع اإللكترونات المتتالية من حول النواة لنفس العنصر‪ ،‬تزداد‬ ‫•عندما ّ‬
‫ّ‬ ‫فإن كل طاقة ّ‬
‫تأين تالية تكون أكبر من التي قبلها‪.‬‬ ‫التأين‪ .‬لذلك‪َّ ،‬‬
‫طاقة ّ‬
‫لكل عنصرمن‬
‫العناصرالموجودة‬ ‫‪IE1 < IE2 < IE3 < IE4 < IE5 < IE6 < IE7‬‬
‫في جدول طاقات‬ ‫ّ‬
‫داخلي‬ ‫يتم نزع إلكترون‬ ‫•تحدث قفزة كبيرة لقيمة طاقة ّ‬
‫التأين عندما ّ‬
‫ّ‬
‫التأين؟‬ ‫ّ‬
‫داخلي‪.‬‬ ‫(ليس إلكترون تكافؤ) من مستوى طاقة رئيس‬
‫‪9‬‬
‫ّ‬
‫الميل اإللكتروني‬
‫ّ‬
‫(التغير في الطاقة)‬ ‫صة‬‫الم ْم َت َّ‬
‫نطلقة أو ُ‬ ‫الميل اإللكتروني )‪ Electron affinity (EA‬هو كمية الطاقة ُ‬
‫الم ِ‬
‫كهربائيا وهي في الحالة الغازّية لتكوين أيون سالب‪.‬‬
‫ًّ‬ ‫عندما ّ‬
‫يتم إضافة إلكترون إلى ذ ّرة متعادلة‬
‫الطاقة الذي يحدث عندما تكتسب ذ ّرة في الحالة‬ ‫في‬ ‫ر‬ ‫الميل اإللكتروني هو ّ‬
‫التغي‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫إلكترونا ّ‬
‫وتكون أيونا سالبا‪.‬‬ ‫الغازية‬
‫ّ‬
‫يتم تمثيل الميل اإللكتروني للعنصر ‪ X‬كما يأتي‪:‬‬
‫)‪X(g) + e- → X-(g‬‬ ‫‪ EA = -E kj/mol‬الميل اإللكتروني‬ ‫‪Cl(g) + e- → Cl-(g) EA= -349 kj mol-1‬‬
‫إن قيم الميل اإللكتروني السالبة شائعة‪ ،‬الجدول ‪ 4-1‬قيم الميل اإللكتروني لبعض العناصر املختارة‬
‫َّ‬
‫نظاما ُيطلق طاقة؛ ّ‬ ‫ّ‬
‫ويبين الجدول ‪ 4-1‬بوحدة ‪.kJ/mol‬‬
‫وتمثل ً ِ‬
‫‪1A‬‬ ‫‪8A‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪He‬‬ ‫قيم الميل اإللكتروني لبعض العناصر املختارة‪.‬‬
‫‪–73‬‬ ‫‪2A‬‬ ‫‪3A‬‬ ‫‪4A‬‬ ‫‪5A‬‬ ‫‪6A‬‬ ‫‪7A‬‬ ‫‪>0‬‬
‫‪Li‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Ne‬‬ ‫تدرج منتظم خالل املجموعة في قيم‬‫ال يوجد ّ‬
‫‪–60‬‬ ‫‪>0‬‬ ‫‪–27 –122 >0 –141 –328 >0‬‬
‫‪Na‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪Aℓ‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Ar‬‬ ‫الميل اإللكتروني‪ ،‬ألن الطاقة المصاحبة‬
‫‪–53‬‬ ‫‪>0‬‬ ‫‪–43 –134 –72 –200 –349 >0‬‬
‫‪K Ca‬‬ ‫‪Ga Ge As Se Br Kr‬‬ ‫لكسب إلكترون واحد تعتمد بشكل كبير على‬
‫‪–48 –2‬‬ ‫‪–30 –119 –78 –195 –325 >0‬‬ ‫ّ‬
‫‪Rb Sr‬‬ ‫‪In Sn Sb Te‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Xe‬‬ ‫اإللكتروني؛ في الغالب‪ ،‬تصبح‬ ‫تفاصيل التركيب‬
‫‪–47 –5‬‬ ‫‪–30 –107 –103 –190 –295 >0‬‬
‫قيمة الميل اإللكتروني سالبة بشكل أكبر عند‬
‫ّ‬
‫االتجاه من اليسار إلى اليمين عبر الدورة‪ ،‬إال َّأن هنالك الكثير من االستثناءات‪.‬‬
‫على سبيل المثال‪َّ ،‬إن قيمة الميل اإللكتروني في الدورة الثانية ذات قيمة سالبة أكبر عند ّ‬
‫التحرك من الليثيوم‬
‫ألن عنصر ‪ Be‬يمتلك‬ ‫إلى الفلور‪ ،‬إال ّأن البريليوم والنيتروجين كليهما يمتلكان قيمة ميل إلكتروني موجبة‪َّ ،‬‬
‫ً‬
‫ممتلئا وأكثر استقرا ً‬ ‫ً‬ ‫توز ً‬
‫–‬ ‫‪2‬‬
‫‪Be 1s 2s 2p‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬ ‫التكافؤ‬ ‫إللكترونات‬ ‫–‬ ‫ا‬
‫ر‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫ا‬ ‫إلكتروني‬ ‫ا‬‫يع‬
‫ّ‪Nّ 1s 2s 2p‬‬ ‫هو (‪ّ .)2s2‬‬
‫يتوجه إلى المستوى‬ ‫وأي إلكترون إضافي يجب أن‬
‫إضافية‪ّ .‬أما عنصر‬
‫ّ‬ ‫الفرعي (‪ )2p‬الفارغ‪ ،‬ويحتاج هذا إلى طاقة‬
‫‪1s‬‬ ‫‪2s‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫‪1s‬‬
‫ً‬ ‫ً‪2s‬‬ ‫‪2p‬‬
‫إلكترونيا نصف ممتلئ وأكثر‬ ‫النيتروجين‪ ،‬فيمتلك توزيعا‬
‫‪N– 1s22s22p4‬‬ ‫استقرا ًرا إللكترونات التكافؤ هو ‪ 2s22p3‬الذي يحتوي على‬
‫(‪ )3‬إلكترونات غير مرتبطة‪ ،‬وموجودة في أفالك (‪)p‬مع إضافة‬
‫‪1s‬‬ ‫‪2s‬‬ ‫‪2p‬‬ ‫إلكترون رابع إلى فلك (‪ )p‬سيحتاج إلى طاقة‪َّ ،‬إن هذا اإللكترون‬
‫الشكل ‪ 9-1‬التوزيع اإللكتروني أليون ‪ ،Be‬وأيون ‪.N‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫سيتعرض ّ‬ ‫ّ‬
‫لقوة تنافر كبيرة من قبل اإللكترونات الثالثة‬
‫أي غازنبيل يجب أن يمتلك‬ ‫ُّ‬ ‫األخرى غير المرتبطة والموجودة في أفالك (‪( )p‬الشكل ‪.)9-1‬‬
‫من المعروف أن ِق َيم الميل اإللكتروني للغازات النبيلة أكبرقيمة طاقة ميل إلكتروني‬
‫أي موجبة؟ ولماذا؟‬ ‫(عناصر املجموعة الثامنة ‪ (VIIIA‬جميعها موجبة‪َّ .‬‬
‫وإن إضافة ّ‬
‫ّ‬
‫إلكترون إلى أية ذ ّرة غاز نبيل تضع ذلك اإللكترون في مستوى طاقة تلميح‪ :‬استخدم قيم الميل‬
‫اإللكتروني من مجموعات أخرى‪.‬‬ ‫رئيس جديد غير مشغول باإللكترونات‪ ،‬وهذا يحتاج إلى طاقة‪.‬‬
‫‪10‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫النسبية للذ ّرة على جذب اإللكترونات الموجودة في‬ ‫الكهربائية ‪ Electronegativity‬هي القدرة‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫فعين بشكل عشوائي‬ ‫طور العالم لويس بولينج (‪1901-1994‬م) هذا المقياس‪ّ ،‬‬ ‫الكيميائية‪ .‬وقد ّ‬
‫ّ‬ ‫الرابطة‬
‫ّ‬
‫سالبية كهربائية‬ ‫الذ ّرة التي لها القدرة األكبر على جذب اإللكترونات‪ ،‬وهي ذ ّرة الفلور‪ ،‬والتي تمتلك‬
‫الكهربائية للذ ّ ات األخرى جميعها‪ ،‬فقد ّتم ترتيبها ً‬
‫وفقا لذلك‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫تقريبا‪ ،‬أما قيم‬ ‫مقدارها ( ‪ً )3.98‬‬
‫ر‬
‫ّ‬
‫الكهربائية ليس لها وحدة قياس‪.‬‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫(الجدول ‪ ،)5-1‬باإلضافة إلى َّأن‬
‫ّ‬
‫الكهربائية هي مقياس قدرة الذ ّرة على جذب اإللكترونات الموجودة في‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية ‪.‬‬ ‫الرابطة‬
‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫الجدول ‪ 5-1‬قيم‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪He‬‬
‫‪2.20‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫العدد ّ‬
‫الذري‬ ‫‪24‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Li Be‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F Ne‬‬
‫‪0.98 1.57‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪2.04 2.55 3.04 3.44 3.98‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫الكهربائية‬ ‫السالبية‬ ‫‪1.66‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪Na Mg‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cℓ Ar‬‬
‫‪0.93 1.31‬‬ ‫‪1.61 1.90 2.19 2.58 3.16‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪36‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr Mn Fe Co‬‬ ‫‪Ni Cu Zn Ga Ge As‬‬ ‫‪Se Br Kr‬‬
‫‪0.82 1.00 1.36 1.54 1.63 1.66 1.55 1.83 1.88 1.91 1.90 1.65 1.81 2.01 2.18 2.55 2.96 3.00‬‬
‫‪37‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪51‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪53‬‬ ‫‪54‬‬
‫‪Rb‬‬ ‫‪Sr‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd‬‬ ‫‪In‬‬ ‫‪Sn‬‬ ‫‪Sb‬‬ ‫‪Te‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Xe‬‬
‫‪0.82 0.95 1.22 1.33 1.6 2.16 1.9‬‬ ‫‪2.2 2.28 2.20 1.93 1.69 1.78 1.96 2.05 2.1 2.66 2.60‬‬
‫عكسيا مع ّ‬
‫التغير‬ ‫ًّ‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية عبر الدورات واملجموعات في الجدول الدور ّي‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫يتناسب ّ‬
‫التدرج في قيم‬
‫في قيم نصف القطر الذر ّي للعناصر‪ .‬بشكل عام‪ ،‬عند اإلتجاه من اليسار إلى اليمين عبر الدورة في الجدول‬
‫الدور ّي‪ ،‬وبسبب زيادة العدد الذر ّي‪ ،‬تزداد الشحنة الموجبة للنواة‪ ،‬والتي تعمل على زيادة قوى الجذب‬
‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫ونقص نصف القطر الذر ّي فتزيد قدرة الذرة على جذب إلكترونات التكافؤ فتزداد‬
‫الكهربائية بشكل عام من اليسارإلى اليمين عبرالدورة في الجدول‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫تزداد‬
‫الدوري‪.‬‬
‫باإلتجاه خالل املجموعة من األعلى إلى األسفل في الجدول الدور ّي‪ ،‬يزداد عدد مستويات الطاقة الرئيسة‪،‬‬
‫فتقل قدرة‬‫قوة جذب النواة‪ّ ،‬‬ ‫والذي يؤدي إلى زيادة الحجم الذر ّي وزيادة تأثير حجب اإللكترونات ونقص ّ‬
‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫الذرة على جذب إلكترونات التكافؤ ّ‬
‫وتقل قيم‬
‫الكهربائية بشكل عام من األعلى إلى األسفل خالل المجموعة في‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫تتناقص‬
‫الجدول الدوري‪.‬‬
‫كهربائية‪ْ .‬‬
‫ولكن‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫سالبية‬ ‫فإن بعضها ال يمتلك‬ ‫ال تميل الغازات النبيلة إلى جذب اإللكترونات‪ .‬ولهذا السبب‪َّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫تساهمية في ظروف ّ‬ ‫ّ‬ ‫َ‬ ‫تكون ُ‬ ‫قد ّ‬
‫ومحددة‪ ،‬مثل‬ ‫خاصة‬ ‫بعض ذ ّرات الغازات النبيلة ذات الحجم الكبير روابط‬
‫ّ‬
‫الكهربائية لهذه العناصر‪.‬‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫فإن من املحتمل أن ّ‬
‫نحدد قيمة‬ ‫الكريبتون والزينون‪ .‬لذا‪َّ ،‬‬
‫‪11‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪1‬‬
‫باستخدام الجدول الدور ّي فقط‪ٌّ ،‬‬
‫أي من البريليوم )‪ (Be‬أو السترونشيوم )‪ (Sr‬يمكن أن يمتلك طاقة‬
‫ّ‬
‫التأين األولى األعلى؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•يقع البريليوم والسترونشيوم كالهما في املجموعة نفسها‪.‬‬
‫•تتناقص طاقة ّ‬
‫التأين بشكل عام باإلتجاه خالل املجموعة من األعلى إلى األسفل بسبب زيادة عدد‬
‫مستويات الطاقة وبالتالي يزداد نصف القطر الذر ّي ويزداد تأثير الحجب ّ‬
‫وتقل ّ‬
‫قوة جذب النواة‬
‫إللكترونات التكافؤ‪ ،‬فيسهل فصلها‪.‬‬
‫ّ‬
‫نتوقع أن يمتلك البريليوم طاقة ّ‬
‫التأين األولى األعلى‪ ،‬ألنه موجود في موقع أعلى من السترونشيوم في‬ ‫•‬
‫املجموعة‪.‬‬
‫باستخدام الجدول الدوري فقط‪ٌّ ،‬‬
‫أي من البورون )‪ (B‬أو األكسجين )‪ (O‬يمكن أن يمتلك قيمة الميل‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني السالبة األكبر؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•يقع البورون واألكسجين كالهما في الدورة نفسها‪.‬‬
‫•تصبح قيمة الميل اإللكتروني بشكل عام ذات قيمة سالبة أكبر‪ ،‬باإلتجاه عبر الدورة من اليسار إلى اليمين‬
‫ويقل نصف القطر الذر ّي‪ ،‬ما يزيد جذب‬ ‫وألن العدد الذري لألكسجين أكبر فتزداد قوى جذب النواة ّ‬ ‫‪ّ ،‬‬
‫النواة لإللكترون المضاف أكثر من البورون‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني السالبة األكبر‪ ،‬ألنه موجود في موقع أبعد إلى اليمين‬ ‫•نتوقع أن يمتلك األكسجين قيمة الميل‬
‫من البورون في الدورة‪.‬‬
‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫باستخدام الجدول الدوري فقط‪ٌّ ،‬‬
‫أي من الفوسفور )‪ (P‬واألنتيمون )‪ (Sb‬يمكن أن يمتلك‬
‫ّ‬
‫الكهربائية األعلى؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•يقع الفوسفور واألنتيمون كالهما في املجموعة نفسها‪.‬‬
‫ّ‬
‫الكهربائية بشكل عام باإلتجاه خالل املجموعة من األعلى إلى األسفل بسبب زيادة‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫•تتناقص‬
‫عدد مستويات الطاقة الرئيسة‪ ،‬والتي تؤدي إلى زيادة الحجم الذري مع نقص ّ‬
‫قوة الجذب للنواة ‪،‬فتقلّ‬
‫قدرة الذ ّرة على جذب إلكترونات التكافؤ‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية األعلى ألنه موجود في موقع أعلى من األنتيمون في‬ ‫السالبية‬ ‫•نتوقع أن يمتلك الفوسفور‬
‫املجموعة‪.‬‬
‫‪12‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التدرج في طاقة ّ‬
‫التأين والميل اإللكتروني‬ ‫ّ‬
‫‪1-1‬‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫هل يمكن استنتاج التد ّرجات في طاقة ّ‬
‫التأين والميل اإللكتروني‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫ّ‬
‫الكهربائية وهل يمكن تفسيرها من البيانات؟‬
‫جداول بيانات‪ ،‬ورقة رسم ّ‬ ‫ّ‬
‫بياني‪.‬‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫الخطوات‬
‫التأين األولى الموجودة لديك في الجدولين‪ 1-1 :‬و‪ ،2-1‬أن�شئ الرسم البياني‬ ‫‪1.‬باستخدام قيم طاقات ّ‬
‫ً ً ً‬
‫لطاقة التأين األولى(‪ )IE1‬في مقابل العدد الذري لعناصر الدورة الثانية‪ .‬ان�شىء رسما بيانيا ثانيا لطاقة‬
‫التأين األولى (‪ )IE1‬في مقابل العدد الذري لعناصر املجموعة الثانية (‪ )IIA‬من الجدول الدوري‪.‬‬
‫بياني عندما يزداد العدد الذر ّي‪.‬‬ ‫لكل رسم ّ‬ ‫التدرج في قيم طاقة ّ‬
‫التأين ّ‬ ‫‪2.‬اذكر ّ‬
‫بيانيا يوضح‬ ‫سما ً‬ ‫التأين المتتالية الموجودة في الجدول ‪ ،3-1‬ارسم ر ً‬ ‫‪3.‬باستخدام قيم طاقات ّ‬
‫التأين في مقابل عدد اإللكترونات المنزوعة من عنصر األلومنيوم‪.‬‬ ‫التغير في طاقة ّ‬ ‫ّ‬
‫يتم نزع‬ ‫التأين عندما ّ‬ ‫وفسر القفزة الكبيرة في طاقة ّ‬ ‫‪4.‬اكتب توزيع أوفباو اإللكتروني لأللومنيوم‪ّ ،‬‬
‫اإللكترون الرابع‪.‬‬
‫سما‬‫‪5.‬باستخدام جدول بيانات قيم الميل اإللكتروني لعناصر الدورة الرابعة الموجود لديك‪ ،‬ارسم ر ً‬
‫التدرج العام لهذه القيم‪.‬‬ ‫وحدد ّ‬ ‫التغير في قيم الميل اإللكتروني في مقابل العدد الذر ّي‪ّ ،‬‬ ‫يوضح ُّ‬ ‫بيانيا ّ‬
‫ً‬
‫الكهربائية لعناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬الموجود‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫‪6.‬باستخدام جدول بيانات قيم‬
‫التدرج‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية في مقابل العدد الذر ّي‪ ،‬وحدد ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫التغير في‬ ‫بيانيا ّ‬
‫يوضح ُّ‬ ‫سما ً‬‫لديك‪ ،‬ارسم ر ً‬
‫وفسرها من حيث نصف القطر الذر ّي ‪.‬‬ ‫العام لهذه القيم ّ‬
‫األسئلة‬
‫ّ‬
‫البياني‬ ‫َ‬
‫ستخدمة في الرسم‬ ‫‪a.‬اكتب التوزيع اإللكتروني بطريقة أوفباو لعناصر الدورة الثانية ُ‬
‫الم‬
‫يتغير عدد مستويات الطاقة الرئيسة المشغولة باإللكترونات‪ ،‬وكيف َّ‬
‫يتغير‬ ‫األول‪ ،‬واذكر كيف َّ‬ ‫ّ‬
‫يتغير نصف القطر‬ ‫تتغير الشحنة النوو َّية‪ .‬ثم اذكر كيف ّ‬ ‫عدد اإللكترونات الحاجبة‪ ،‬وكيف َّ‬
‫التأين األولى عبر الدورة من حيث نصف القطر الذر ّي ‪.‬‬ ‫التدرج في قيم طاقة ّ‬ ‫فسر ّ‬ ‫الذر ّي‪ّ .‬‬
‫كرر ما قمت به في السؤال ‪ ،a‬لعناصر املجموعة الثانية (‪.)IIA‬‬ ‫‪ّ b.‬‬
‫التأين المتتالية لعنصر ما (من ‪ IE1‬إلى ‪ )IE5‬بوحدة ‪ ،kJ/mol‬على النحو اآلتي‪ 738 :‬و‬ ‫‪ُ c.‬أعطيت طاقات ّ‬
‫‪ 1,451‬و ‪ 7,733‬و ‪ 10,543‬و ‪ .13,630‬اكتب التوزيع اإللكتروني العام لمستوى الطاقة الخارجي لهذا العنصر‪.‬‬
‫فسر سبب امتالك عنصر المغنيسيوم (‪ )Mg‬قيمة ميل إلكتروني ذات قيمة موجبة أكثر من‬ ‫‪ّ d.‬‬
‫عنصر الصوديوم (‪.)Na‬‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫‪e.‬قارن بين الميل‬
‫‪13‬‬
‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪1-1‬‬
‫ً‬ ‫أي من قيم طاقة ّ‬
‫‪ٌّ 1.‬‬
‫التأين األولى اآلتية هي األكثر احتمااًل لعنصر السيليكون‪ ،‬عندما تكون‬
‫طاقة ّ‬
‫التأين األولى لعنصر الفوسفور تساوي ‪1,012 kJ/mol‬؟‬
‫‪496 kJ/mola.‬‬
‫‪787 kJ/molb.‬‬
‫‪1,251 kJ/molc.‬‬
‫‪1,520 kJ/mold.‬‬
‫ّ‬
‫تمثل المعادلة التي تصف طاقة ّ‬
‫التأين األولى لذ ّرة الكالسيوم؟‬ ‫‪ٌّ 2.‬‬
‫أي من المعادالت اآلتية ِ‬
‫‪Ca(s) → Ca+(s) + e-a.‬‬
‫‪Ca(g) → Ca+(g) + e-b.‬‬
‫‪Ca(s) + e- → Ca+(s)c.‬‬
‫‪Ca(g) + e- → Ca+(g)d.‬‬
‫‪3.‬بشكل عام‪ ،‬ما الذي يحدث لقيم طاقات ّ‬
‫التأين األولى باإلتجاه خالل املجموعة من األعلى‬
‫إلى األسفل‪ ،‬وعبر الدورة من اليسار إلى اليمين في الجدول الدوري على التوالي؟‬
‫‪a.‬تزداد‪ ،‬تزداد‬
‫‪b.‬تزداد‪ ،‬تتناقص‬
‫‪c.‬تتناقص‪ ،‬تزداد‬
‫‪d.‬تتناقص‪ ،‬تتناقص‬
‫ّ‬
‫إلكتروني موجبة مقارنة مع الكربون؟‬ ‫‪4.‬لماذا يمتلك النيتروجين قيمة ميل‬
‫‪a.‬ألن اإللكترون المضاف سيزدوج مع إلكترون آخر في فلك‪.‬‬
‫‪b.‬ألن اإللكترون المضاف سيوضع في مستوى طاقة رئيس غير مشغول َّ‬
‫بأية إلكترونات‬
‫من قبل‪.‬‬
‫بأية إلكترونات من قبل‪.‬‬ ‫‪c.‬ألن اإللكترون المضاف سيوضع في فلك غير مشغول َّ‬
‫‪d.‬ألن النيتروجين يمتلك نصف قطر ذر ّي أصغر من نصف القطر الذر ّي للكربون‪.‬‬
‫‪5.‬أكمل الجدول اآلتي للمقارنة بين الميل اإللكتروني والسالبية الكهربائية‪.‬‬
‫السالبية الكهربائية‬ ‫الميل اإللكتروني‬ ‫وجه المقارنة‬
‫‪1 .‬التعريف‪:‬‬
‫‪2 .‬الوحدة‪:‬‬
‫‪3 .‬قيمة حقيقية أم نسبية‪:‬‬
‫ّ‬
‫الكهربائية عبر الدورة من اليسار إلى اليمين في الجدول‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫‪6.‬بشكل عام‪ ،‬لماذا تزداد‬
‫الدور ّي؟‬
‫‪14‬‬
‫الدرس ‪2-1‬‬
‫الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪(14) IVA‬‬
‫‪Descriptive Chemistry of the Group IVA (14) Elements‬‬
‫ً‬
‫أحيانا إلى عناصر املجموعة الرابعة (‪)IVA‬‬ ‫ُيشار‬
‫‪a‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪C‬‬ ‫باسم مجموعة الكربون‪ .‬وهذه العناصر َّ‬
‫مرتبة‬
‫‪carbon‬‬
‫‪14‬‬ ‫وفق تزايد عددها الذر ّي كاآلتي‪:‬‬

‫‪b‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫•الكربون )‪Carbon (C‬‬
‫‪silicon‬‬
‫‪32‬‬ ‫•السيليكون )‪Silicon (Si‬‬
‫‪c‬‬ ‫‪Ge‬‬
‫‪germanium‬‬ ‫•الجرمانيوم )‪Germanium (Ge‬‬
‫‪50‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪Sn‬‬ ‫•القصدير )‪Tin (Sn‬‬
‫‪tin‬‬
‫‪82‬‬ ‫•الرصاص )‪Lead (Pb‬‬
‫‪Pb‬‬ ‫•عنصر الفليروفيوم )‪ Flerovium (Fℓ‬هو عنصر‬
‫‪lead‬‬
‫‪e‬‬ ‫مشع من صنع اإلنسان‪ ،‬وفترة نصف‬ ‫صناعي ّ‬
‫ّ‬
‫‪114‬‬
‫‪Fℓ‬‬ ‫العمر له قصيرة‪.‬‬
‫‪ﬂerovium‬‬
‫عينات لمعظم هذه العناصر‪.‬‬‫ُي ّبين الشكل ‪ّ 10-1‬‬

‫الشكل ‪ )a 10-1‬الكربون مثل الجرافيت‪ )b ،‬السيليكون‪،‬‬ ‫ُ‬ ‫ُ‬
‫‪ )c‬الجرمانيوم‪ )d ،‬القصدير‪ )e ،‬الرصاص‪.‬‬ ‫عناصر هذه املجموعة عند االتجاه إلى‬ ‫تظهر‬
‫أسفلها الخصائص اآلتية‪:‬‬
‫ّ‬
‫الالفلزية وازدياد‬ ‫•تناقص الخصائص‬ ‫•زيادة نصف القطر الذر ّي‬
‫الفلزية‪.‬‬ ‫الخصائص ّ‬
‫•تناقص طاقة ّ‬
‫التأين‬
‫كل ما سبق‪ ،‬يكون التركيب‬ ‫باإلضافة إلى ّ‬
‫اإللكترون ـ ـ ـ ّـي الخارج ـ ـ ـ ّـي العـ ـ ـ ــام لعناص ـ ـ ـ ــر هذه‬
‫ّ ُّ‬
‫التعلم‬ ‫مخرجات‬
‫املجموعة هو ‪.ns2np2 :‬‬ ‫ّ‬
‫‪ C1201.3‬يلخـ ـ ــص الت ـ ـ ــدرج وي ــشرحه ف ـ ــي‬
‫الخصائص اآلتية باالتجاه إلى أسفل‬
‫المفردات‬ ‫املجموعة الرابعة )‪ :(IVA‬درج ـ ــة‬
‫‪Amphoteric‬‬
‫أمفوتيرية ّ‬
‫(مترددة)‬ ‫االنــصهــار‪ ،‬والتوصيل الكهربائي‬
‫للعناصر‪ ،‬الطبـيعة الحمضي ــة ‪-‬‬
‫الـقاعـديـة‪ ،‬واالسـت ـ ـق ـرار الحراري‬
‫لألكاسيد‪.‬‬
‫‪15‬‬
‫ّ‬
‫كيف تبدو عناصرالمجموعة الرابعة )‪(IVA‬؟‬

‫هل نستخدم هذه العناصرفي‬
‫صورتها ّ‬
‫النقية؟‬
‫ما الخصائص التي يمكننا‬ ‫اﻟﻜﺮﺑﻮن‬
‫قياسها؟‬
‫اﻟﻘﺼﺪﻳﺮ‬ ‫اﻟﺮﺻﺎص‬
‫الشكل ‪ 11-1‬هذه المنتجات األربعة َّ‬

‫يتكون كل منها من عنصر ّ‬
‫نقي‪ ،‬وجميعها تنتمي إلى املجموعة الرابعة (‪.)IVA‬‬
‫النقي في شكل الجرافيت ألغراض ّ‬
‫متعددة‪ُ :‬يستخدم مسحوق الجرافيت‬ ‫‪1.‬الكربون‪ :‬يستخدم الكربون ّ‬
‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكهربائية النخفاض عامل‬ ‫ّ‬
‫املحركات‬ ‫كمادة تشحيم جافة‪ّ .‬أما فرا�شي الجرافيت فتستخدم في‬
‫الكهربائي‪ .‬أما أقالم الجرافيت فيستخدمها ّ‬
‫الفنانون للرسم‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫احتكاكها وتوصيلها‬
‫‪2.‬السيليكون‪ :‬هو أحد العناصر األكثر وفرة في القشرة‬
‫أيضا‪ .‬فالرمل هو في الغالب‬ ‫ضية‪ ،‬وفي دولة قطر ً‬ ‫األر ّ‬
‫ثاني أكسيد السيليكون ‪ .Silicon dioxide‬والسيليكون‬
‫من أشباه الموصالت‪ .‬يكون السيليكون النقي في صورة‬
‫ُ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫بلورات كبيرة تقطع إلى شرائح رقيقة وتستخدم في صناعة‬
‫ة‪،‬‬ ‫ّ‬
‫كهربائي‬ ‫دوائر‬ ‫ائح‬‫ر‬ ‫الش‬ ‫هذه‬ ‫على‬ ‫طبع‬‫ي‬‫اإللكترونيات‪ُ .‬‬
‫الشكل ‪ 12-1‬تتكون الرمال في الغالب من‬
‫السيليكون واألكسجين (السيليكا)‪.‬‬
‫ّ‬
‫إلكترونية أخرى‪.‬‬ ‫إلنتاج أجهزة كمبيوتر ّ‬
‫ومكونات‬
‫جيد للكهرباء‪،‬‬‫ف�ض ّي اللون يسهل ثنيه‪ .‬والقصدير موصل ّ‬ ‫النقي هو عنصر ّلين ّ‬ ‫‪3.‬القصدير‪ :‬القصدير ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكترونية‬ ‫ستخدم في تجميع ّ‬
‫المكونات‬ ‫َ‬ ‫ودرجة انصهاره منخفضة تبلغ ‪ّ .232ºC‬إن لحام القصدير ُ‬
‫الم‬
‫وإما خليط (سبيكة) من القصدير والرصاص أو عناصر أخرى‪.‬‬ ‫نقي‪ّ ،‬‬ ‫هو ّإما قصدير ّ‬
‫ً‬
‫‪4.‬الرصاص‪ :‬كان معروفا عند الشعوب القديمة لسهولة استخراجه من خاماته‪ .‬والرصاص ّلين وسهل‬
‫التشكيل‪ .‬وقد استخدم الرومان الرصاص لصنع أنابيب المياه وكؤوس الشراب‪ .‬ويأتي الرمز (‪)Pb‬‬
‫ً‬
‫ستخدما‬ ‫النقي ُم‬
‫«الفضة السائلة»‪ .‬وال يزال الرصاص ّ‬ ‫ّ‬ ‫من الكلمة الالتينية «‪ ،»Plumbum‬وهو يعني‬
‫الصيادون‪ .‬والرصاص‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تسرب المياه إلى المباني وفي الثقالة التي يستخدمها‬ ‫حتى يومنا هذا لمنع ّ‬
‫يسمم البالغين ً‬
‫أيضا‪.‬‬ ‫ويتسبب في تلف الدماغ لدى األطفال‪ ،‬وقد ّ‬ ‫ّ‬ ‫شديد ّ‬
‫السمية‬
‫‪16‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫تدرج قيم درجات االنصهار‬
‫الجدول ‪ 6-1‬درجة انصهار عناصر املجموعة الرابعة )‪.(IVA‬‬ ‫ُي ّبين الجدول ‪ 6-1‬درجات انصهار عناصر‬
‫درجة االنصهار (‪)ºC‬‬ ‫العنصر‬ ‫املجموعة الرابعة )‪ .(IVA‬تتناقص درجات‬
‫الكربون‬
‫‪>3,000‬‬ ‫(الجرافيت واأللماس)‬ ‫االنصهار بشكل عام مع ازدياد العدد الذر ّي‬
‫‪1,414‬‬ ‫السيليكون‬ ‫عند االتجاه من أعلى إلى أسفل املجموعة‪.‬‬
‫جزئيا إلى زيادة نصف القطر‬ ‫ُيعزى هذا االتجاه ًّ‬
‫‪938‬‬ ‫الجرمانيوم‬
‫الذر ّي‪ ،‬فعندما تصبح الذ ّرات أكبر‪ ،‬تضعف‬
‫‪232‬‬ ‫القصدير‬ ‫ّ‬
‫التساهمية بـ ـي ــن ال ـ ــذ ّرات‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الفلزية أو‬ ‫الروابط‬
‫‪327‬‬ ‫الرصاص‬ ‫أما ال ـقـ ــصدير والرصاص فهما استثناء‪.‬‬
‫على الرغم من أن نصف قطر ذ ّرات الرصاص‬
‫أكبر من نصف قطر ذ ّرات القصدير‪ ،‬إال ّأن‬
‫درجة انصهار القصدير أقل من درجة انصهار‬
‫الرصاص‪ُ .‬ويعزى ذلك إل ـ ــى تش ـ ـ ّـوه الهي ـ ـ ـ ــكل‬
‫يتطلب طاقة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أقل لكسر‬ ‫البل ــور ّي للقصدير‪ ،‬ما‬
‫الفلزية بين ذ ّرات القصدير‪ ،‬ما يسمح‬ ‫الروابط ّ‬
‫للقصدير باالنصهار عند درجة حرارة أقل من‬
‫الرصاص‪.‬‬
‫الشكل ‪ 13-1‬سكب الرصاص المنصهر‪.‬‬
‫درجة انصهارالسبائك‬
‫ﻣﻘﻴﺎس درﺟﺔ ﺣﺮارة‬ ‫يوضح الجدول ‪ 6-1‬درجات انصهار القصدير والرصاص ّ‬
‫النقي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ﺎم‬ ‫اﻷﺷﻌﺔ ﺗﺤﺖ اﻤﺮاء‬ ‫ّ‬
‫الصناعي من خليط (سبيكة) من القصدير‬ ‫ّ‬
‫ويتكون معظم اللحام‬
‫ﻣﺼهﻮر‬
‫‪ 60%‬والرصاص ‪ .40%‬كيف تقارن بين درجة انصهار السبائك‬
‫ودرجة انصهار العناصر النقية؟‬
‫ّ‬
‫تقريبي لدرجة‬ ‫ُي ّبين الشكل ‪ 14-1‬طريقة بسيطة إلجراء قياس‬
‫االنصهار‪ .‬وتظهر النتائج حقيقة مدهشة‪ ،‬فقد تبلغ درجة‬
‫الشكل ‪ 14-1‬يستخدم جهاز قياس درجة‬ ‫أقل‬ ‫ً‬
‫تقريبا وهذا ّ‬ ‫انصهار خليط القصدير والرصاص ‪185ºC‬‬
‫ّ‬
‫باألشعة تحت الحمراء لقياس درجة‬ ‫الحرارة‬ ‫أي من العناصر ّ‬
‫النقية‪ .‬فكيف تشرح‬ ‫بكثير من درجة انصهار ّ‬
‫االنصهار‪.‬‬
‫هذه الظاهرة؟‬
‫‪17‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫تدرج التوصيل الكهربائي‬
‫ّ‬
‫الكهربائي لعناصر املجموعة الرابعة )‪.(IVA‬‬ ‫ُي ّبين الج ــدول ‪ 7-1‬التوصيل الكهربائي لعناصر‬
‫الجدول ‪ 7-1‬التوصيل‬
‫الكهربائي الخاصية‬
‫ّ‬ ‫املجموعة الرابعة (‪ .(IVA‬باستثناء الشكل‬
‫ّ‬ ‫التوصيل‬ ‫العنصر‬ ‫ّ‬
‫الفلزية‬ ‫التآصلي للكربون الجرافيت؛ يتبع التوصيل‬
‫ال ّ‬
‫فلز‬ ‫موصل ّ‬
‫جيد‬ ‫‪( C‬الجرافيت)‬ ‫ّ‬
‫الالفلزية إلى‬ ‫الكهربائي ّ‬
‫التدرج من الخصائص‬
‫ال ّ‬ ‫الفلزية عند االتجاه إلى أسفل املجموعة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫فلز‬ ‫غير موصل‬ ‫‪( C‬األلماس)‬
‫شبه ّ‬
‫فلز‬ ‫شبه موصل‬ ‫‪Si‬‬
‫ويعزى التوصيل الكهربائي للجرافيت إلى وجود‬
‫ن‬ ‫كربو‬ ‫ة‬‫ر‬ ‫حرة الحركة حول ّ‬
‫كل ذ ّ‬ ‫إلكترونات ّ‬
‫شبه فلزّ‬ ‫شبه موصل‬ ‫‪Ge‬‬
‫غير موجودة في روابط الهيكل البلور ّي لأللماس‬
‫ّ‬
‫فلز‬ ‫موصل جيد‬ ‫‪Sn‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تآصلي آخر للكربون)‪ .‬ومن المتوقع أن‬ ‫(شكل‬
‫ّ‬ ‫ْ‬ ‫َ‬
‫فلز‬ ‫موصل جيد‬ ‫‪Pb‬‬ ‫يكون عنصرا القصدير والرصاص موصلي ِن‬
‫جي َد ْين للكهرباء كونهما ّ‬
‫فلزين‪.‬‬ ‫ّ‬
‫كهربائية وطاقة‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫سالبية‬ ‫الفلزية‪ّ .‬‬
‫للفلزات‬ ‫نظرا إلى طبيعة الروابط ّ‬ ‫جيدة للكهرباء ً‬ ‫عد ّ‬
‫الفلزات موصلة ّ‬ ‫ُت ُّ‬
‫حرة الحركة يمكن إزالتها بسهولة‪.‬‬ ‫تأين منخفضتين‪ .‬لذلك‪ ،‬تكون إلكترونات التكافؤ حول ذ ّرات ّ‬
‫الفلزات ّ‬ ‫ّ‬
‫فلزية أخرى‪ ،‬بطريقة تترابط‬ ‫فلزية إلى ذ ّرة ّ‬
‫تنتقل إلكترونات التكافؤ ذات االرتباط الضعيف هذه من ذ ّرة ّ‬
‫البلورية‪ .‬لذا‪ ،‬يمنح هذا «البحر» من اإللكترونات الحرة‪ ،‬الشكل ‪،15-1‬‬ ‫ّ‬ ‫كل ذ ّرات ّ‬
‫الفلز في الشبكة‬ ‫بها ّ‬
‫الفلزات القدرة على توصيل الكهرباء بصورة ّ‬
‫جيدة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫أﻳﻮﻧﺎت ّ‬
‫اﻟﻔﻠﺰ‬ ‫ﺑﺤﺮ اﻹﻟﻜ وﻧﺎت اﺮة‬
‫الحرة التي تعطي ّ‬
‫الفلزات القدرة على توصيل الكهرباء‪.‬‬ ‫الشكل ‪« 15-1‬بحر» من اإللكترونات ّ‬
‫‪18‬‬
‫ّ‬
‫تفاعالت أكاسيد الكربون والسيليكون كأحماض‬

‫عند االتجاه إلى أسفل املجموعة من‬ ‫)‪(IVA‬‬ ‫تتدرج خصائص أكاسيد عناصر املجموعة الرابعة‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫(المترددة) ‪.Amphoteric‬‬ ‫ّ‬
‫األمفوتيرية‬ ‫الحمضية إلى‬
‫األمفوتيرية صفة تعطى للمادة التي يمكنها أن تتفاعل كحمض أو كقاعدة‪.‬‬
‫تمتلك معظم عناصر املجموعة الرابعة حاالت تأكسد )‪(+2‬و)‪ .(+4‬ونتيجة لذلك‪ ،‬يمكنها تكوين ّأول‬
‫ّ‬
‫ستتم معالجتها‬ ‫أكسيد )‪ (XO‬وثاني أكسيد )‪ . (XO2‬تختلف األكاسيد وثاني األكاسيد في خصائصها‪ .‬لذا‪،‬‬
‫بصورة منفصلة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أكاسيد الكربون‪ :‬أول أكسيد الكربون غير قابل للذوبان بشكل ملحوظ في الماء‪ ،‬ولكنه يتفاعل مع محلول‬
‫مركز من هيدروكسيد الصوديوم إلنتاج محلول ّ‬ ‫َّ‬
‫ملحي من ميثانوات الصوديوم ‪.Sodium methanoate‬‬
‫ً‬
‫ضعيفا‪.‬‬ ‫ً‬
‫حمضا‬ ‫وبذلك‪ ،‬يكون أول أكسيد الكربون في هذا التفاعل‬
‫ﺣﺮارة‬
‫)‪CO(g) + NaOH(aq‬‬ ‫)‪HCOONa(aq‬‬
‫ّأما ثاني أكسيد الكربون فهو قابل للذوبان في الماء‪ ،‬يتفاعل مع الماء إلنتاج حمض الكربونيك كما هو‬
‫الحال في المياه الغازية الشائعة‪.‬‬
‫)‪CO2(g) + H2O(l) → H+(aq) + HCO3-(aq‬‬
‫أيضا مع الهيدروكسيدات مثل هيدروكسيد الصوديوم لتكوين الكربونات‬ ‫يتفاعل ثاني أكسيد الكربون ً‬
‫ً‬ ‫والماء أو الكربونات الهيدرو ّ‬
‫جينية (بيكربونات) اعتمادا على نسب المواد المتفاعلة‪:‬‬
‫)‪CO2(g) + 2 NaOH(aq) → Na2CO3(aq)+ H2O(l‬‬
‫)‪CO2(g) + NaOH(aq) → NaHCO3(aq‬‬
‫يكون السيليكون في العادة أول أكسيد‪ّ ،‬‬
‫لكن ثاني أكسيده (الكوارتز) يسلك سلوك‬ ‫أكسيد السيليكون‪ :‬ال ّ‬
‫ّ‬
‫الحمض الضعيف عندما يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم المركز لتكوين محلول سيليكات الصوديوم‬
‫عند درجة حرارة عالية من ‪ 900 °C‬إلى ‪1000 °C‬‬
‫)‪SiO2(s) + 2NaOH(aq) → Na2SiO3(aq) + H2O(l‬‬
‫حرارة‬
‫ّ‬
‫الكيميائية الموزونة التي تصف تفاعل غاز ثاني أكسيد الكربون مع محلول هيدروكسيد‬ ‫اكتب المعادالت‬
‫البوتاسيوم (‪.)KOH‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•يتفاعل غاز ثاني أكسيد الكربون مع محلول هيدروكسيد البوتاسيوم لتكوين كربونات البوتاسيوم‬
‫والماء أو كربونات البوتاسيوم الهيدرو ّ‬
‫جينية (بيكربونات البوتاسيوم)‪ .‬وازن المعادلة بعد كتابة‬
‫المتفاعالت والنواتج‪.‬‬
‫)‪• CO2(g) + 2 KOH(aq) → K2CO3(aq) + H2O(l‬‬
‫)‪• CO2(g) + KOH(aq) → KHCO3(aq‬‬
‫‪19‬‬
‫ّ‬
‫تفاعالت أكاسيد الجرمانيوم والقصديروالرصاص كقواعد‬

‫َّ‬
‫أمفوتيرية‪.‬‬ ‫عد أكاسيد وثاني أكاسيد الجرمانيوم والقصدير والرصاص أكاسيد‬ ‫ُت ُّ‬
‫قاعدية عندما تتفاعل مع األحماض‪ ،‬مثل حمض الهيدروكلوريك‬ ‫ّ‬ ‫تميل هذه األكاسيد إلى امتالك طبيعة‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫واعتمادا على ّ‬
‫الفلز‪ ،‬يمكن أن يكون الملح قاباًل للذوبان أو غير قابل للذوبان في الماء‪.‬‬ ‫لتكوين الملح والماء‪.‬‬
‫)‪XO(s) + 2 HCℓ(aq) → XCℓ2 (aq or s) + H2O(l‬‬ ‫المعادلة ّ‬
‫العامة‬
‫يتفاعـل أكسـيد الرصـاص )‪ (II‬مـع حمـض الهيدروكلوريـك إلنتـاج كلوريـد الرصـاص )‪ (II‬والمـاء‪ .‬وأكسـيد‬
‫الرصـاص )‪ُ (II‬يس َ‬
‫ـتخدم علـى نطـاق واسـع فـي صناعـة الزجـاج املحتـوي علـى الرصـاص‪.‬‬
‫)‪PbO(s) + 2 HCℓ(aq) → PbCℓ2(s) + H2O(l‬‬ ‫مثال‬
‫ُ‬
‫التفاعل مع حمض‬ ‫َّ‬
‫القاعدية لثاني أكاسيد الجرمانيوم والرصاص والقصدير‪ ،‬عند‬ ‫تظهر الطبيعة‬
‫ّ‬
‫الهيدروكلوريك المركز‪ ،‬حيث تنتج ً‬
‫ملحا عدد تأكسد الفلز فيه ( ‪:)+4‬‬
‫)‪XO2(s) + 4 HCℓ(aq) → XCℓ4(aq or s) + 2 H2O(l‬‬ ‫المعادلة ّ‬
‫العامة‬
‫فإن أكسيد الرصاص )‪ (IV‬يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك إلنتاج كلوريد‬ ‫على سبيل المثال‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫لألشعة تحت‬ ‫الشفاف الحاجب‬‫الرصاص)‪ (IV‬والماء‪ .‬يستخدم كلوريد الرصاص )‪ (IV‬في صناعة الزجاج ّ‬
‫الحمراء‪.‬‬
‫هناك مساران لتفاعل أكسيد الرصاص )‪ ،(IV‬وذلك يرجع إلى درجة حرارة الحمض‪ .‬فإذا كان الحمض عند‬
‫ّ‬
‫الكيميائية اآلتية‪:‬‬ ‫يتكون كلوريد الرصاص )‪ (IV‬والماء‪ ،‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة‬ ‫درجة حرارة الغرفة ّ‬
‫ِ‬
‫)‪PbO2(s) + 4HCℓ(aq) → PbCℓ4(s) + 2H2O(l‬‬
‫بارد‬
‫ّ‬ ‫ساخنا‪ّ ،‬‬

‫ً‬
‫فإن كلوريد الرصاص )‪ (IV‬يتحلل إلى كلوريد الرصاص )‪ (II‬وغاز الكلور‪،‬‬ ‫ّأما إذا كان الحمض‬
‫باإلضافة إلى وجود الماء‪ ،‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫ساخن‬
‫)‪PbO2(s) + 4HCℓ(aq) → PbCℓ2(s) + Cℓ2(g) + 2H2O(l‬‬
‫‪20‬‬
‫ّ‬
‫ت‬ ‫تفاعالت أكاسيد الجرمانيوم والقصديروالرصاص كأحماض‬

‫َّ‬
‫حمضية عندما تتفاعل مع معظم الهيدروكسيدات‪،‬‬ ‫تمتلك أكاسيد الجرمانيوم والقصدير والرصاص طبيعة‬
‫الفلز في حالة تأكسد )‪ .(+2‬ويكون الماء ً‬
‫ناتجا ً‬
‫ثانويا‪:‬‬ ‫حيث تنتج هذه التفاعالت ً‬
‫أيونا ّ‬
‫متعدد الذ ّرات مع ّ‬
‫)‪XO(s) + 2 OH–(aq) → XO22–(aq) + H2O(l‬‬ ‫المعادلة ّ‬

‫العامة‬
‫ّ‬
‫على سبيل المثال‪ ،‬فإن أكسيد القصدير )‪ (II‬يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم لينتج ستانات )‪(II‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫ويتطلب هذا التفاعل طاقة حرارّية للحدوث‪ْ ،‬‬
‫تقريبا‪:‬‬ ‫أي عند درجة حرارة ‪400ºC‬‬ ‫الصوديوم والماء‪.‬‬
‫‪400°C‬‬ ‫مثال‬
‫‪Example‬‬ ‫)‪SnO(s) + 2 NaOH(aq‬‬ ‫)‪Na2SnO2(aq)+ H2O(l‬‬
‫الحمضية لثاني أكاسيد هذه ّ‬
‫الفلزات‪ ،‬يجب أن تتفاعل مع محلول هيدروكسيد الصوديوم‬ ‫ّ‬ ‫إلظهار الطبيعة‬
‫الساخن‪.‬‬
‫فإن أكسيد القصدير )‪ (IV‬يتفاعل مع محلول هيدروكسيد الصوديوم الساخن‬ ‫على سبيل المثال‪ّ ،‬‬
‫إلنتاج ستانات )‪ (IV‬الصوديوم والماء‪ .‬يحدث هذا التفاعل عند درجة حرارة ‪ 400-350‬درجة مئوية‪:‬‬
‫‪350°C - 400°C‬‬
‫‪Example‬‬ ‫)‪SnO2(s) + 2 NaOH(aq‬‬ ‫)‪Na2SnO3(aq)+ H2O(l‬‬ ‫مثال‬
‫هناك استثناءات‪ :‬أكسيد الرصاص )‪ (IV‬ال يتفاعل بصورة جيدة مع محلول هيدروكسيد الصوديوم‪،‬‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫ملموسا‪ .‬في حالة عدم وجود الماء‪ ،‬سيحدث‬ ‫ويحتاج إلى مصهور هيدروكسيد الصوديوم ُليحدث تفاعاًل‬
‫تفاعل مختلف‪ ،‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة اآلتية‪:‬‬
‫ِ‬
‫)‪PbO2(s) + 2 NaOH(l) → Na2PbO3(s) + H2O(g‬‬
‫ّ‬
‫الجزيئية‬ ‫مادة صلبة ّبل ّ‬
‫ورية بيضاء‪ ،‬صيغتها‬ ‫كلوريد القصدير (‪ (II‬عبارة عن ّ‬
‫ّ‬
‫الكهربائي لعلب الفوالذ‬ ‫‪ ،SnCℓ2‬وهي قابلة للذوبان‪ ،‬ويستخدم في الطالء‬
‫المعروفة بعلب «القصدير»‪ .‬ما هو األكسيد الذي يتفاعل مع محلول حمض‬
‫الهيدروكلوريك ‪ HCℓ‬إلنتاج ‪SnCℓ2‬؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫حالة تأكسد القصدير في ‪ SnCℓ‬هي )‪ .(+2‬لذلك‪ ،‬يجب أن تكون حالة تأكسد القصدير في أكسيده ً‬
‫أيضا‬ ‫‪2‬‬
‫ّ‬
‫الجزيئية ألكسيد القصدير هي ‪.SnO‬‬ ‫)‪ .(+2‬وعلى ذلك‪ ،‬فإن الصيغة‬
‫‪21‬‬
‫ّ‬
‫االستقرارالحرار ّي ألكاسيد عناصرالمجموعة الرابعة‬

‫‪1 .‬أكاسيد الكربون‪ّ :‬أول أكسيد الكربون (‪)CO‬‬
‫وثاني أكسيد الكربون (‪ )CO2‬هي غازات‪ ،‬عديمة اللون‬
‫ّ‬
‫مستقرة‬ ‫ّ‬
‫تساهمية‬ ‫مكونان من جزيئات‬ ‫والرائحة‪ .‬كالهما ّ‬
‫‪CO‬‬ ‫‪CO2‬‬
‫أول أﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺮﻮن‬ ‫ﺛﺎﻲ أﻛﺴﻴﺪ اﻟﻜﺮﻮن‬ ‫(الشكل ‪.)16-1‬الحظ الرابطة الثالثية في أول أكسيد‬
‫‪C≡O‬‬ ‫‪O=C=O‬‬ ‫َّ‬
‫الثنائيتين في ثاني أكسيد الكربون‪.‬‬ ‫الكربون والرابطتين‬
‫يتفاعل ّأول أكسيد الكربون عند درجة حرارة تفوق ‪ 300 ºC‬الشكل ‪ 16-1‬أول وثاني أكسيد الكربون‪.‬‬
‫ّ‬
‫حفاز‪ ،‬لينتج ثاني أكسيد الكربون والكربون‬ ‫بوجود عامل ّ‬

‫ّ‬
‫الكيميائية اآلتية‪:‬‬ ‫النقي‪ ،‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة‬
‫ﻋﺎﻣﻞ ّ‬
‫ﺣﻔﺎز‬
‫)‪2CO(g‬‬ ‫‪>300°C‬‬ ‫)‪CO2(g)+ C(s‬‬
‫‪2‬أكاسيد السيليكون‪ :‬أكاسيد السيليكون ‪ SiO‬و‪SiO2‬‬ ‫‪.‬‬
‫ّ‬
‫مواد ص ـ ـ ــلبة‪ .‬الكوارت ـ ـ ــز ه ـ ــو ثان ــي أكس ـ ـ ـ ـ ـ ــيد الس ـ ـ ـ ـ ــيليكون‬
‫(الشكل ‪ .)17-1‬تمتد الروابط التساهمية ألكاسيد الشكل ‪ 17-1‬بلورات كوارتز ّ‬
‫مكونة من ثاني أكسيد‬
‫ّ‬
‫الخاصية السيليكون‪.)SiO ( ،‬‬ ‫ّ ً‬ ‫ّ‬
‫‪2‬‬ ‫مكونة شبكة صلبة‪.‬‬ ‫السيليكون عبر البلورات‬
‫جدا‪ ،‬حيث ينصهر ّأول أكسيد وثاني‬ ‫المواد الصلبة هي أن درجة انصهارها عالية ً‬ ‫ّ‬ ‫العامة لمثل هذه‬
‫أكسيد السيليكون عند ‪1703 ºC‬و ‪ 1713 ºC‬على التوالي‪.‬‬
‫‪3 .‬أكاسيد الجرمانيوم‪ :‬ال ُيعرف الكثير عن أول أكسيد الجرمانيوم‪ ،‬على الرغم من أنه قد ّ‬
‫يتكون من‬
‫ً‬
‫تسخين ثاني أكسيد الجرمانيوم‪ ،‬وهو مادة صلبة‪ .‬ويمكننا أيضا أن نستنتج من درجة انصهارها عند‬
‫أيونية‪.‬‬ ‫‪ 1115 ºC‬أنها تمتلك خصائص ّ‬
‫‪4 .‬أكاسيد القصدير‪ :‬أكسيد القصدير‪ ،‬والمعروف باسم أكسيد القصدير)‪ ،(II‬مادة صلبة سوداء‬
‫تبلغ درجة انصهارها ‪ّ .1080 ºC‬أما أكسيد القصدير )‪ (IV‬فهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء تبلغ‬
‫درجة انصهارها ‪.1630 ºC‬‬
‫مادة صلبة يتراوح لونها بين األحمر الفاتح‬ ‫‪5 .‬أكاسيد الرصاص‪ :‬أكسيد الرصاص )‪ ،(II‬الشكل ‪ّ ،18-1‬‬
‫واألصفر الفاتح تبلغ درجة انصهارها ‪ .888 ºC‬أما ثاني أكسيد الرصاص )‪ ،(IV‬الشكل ‪،19-1‬‬
‫مادة صلبة بنية داكنة للغاية تبلغ درجة انصهارها ‪ 290 ºC‬فقط‪ .‬وتشير درجة‬ ‫فهو عبارة عن ّ‬
‫االنصهار المنخفضة إلى أن أكسيد الرصاص (‪ )II‬حيث يكون عدد تأكسد الرصاص فيه (‪ )+2‬أكثر‬
‫استقرا ًرا من ثاني أكسيد الرصاص (‪ )IV‬حيث يكون عدد تأكسد الرصاص فيه (‪ .)+4‬ولذلك‪ ،‬فإن‬
‫يتحول عند تسخينه إلى أكسيد الرصاص )‪.PbO (II‬‬ ‫ثاني أكسيد الرصاص)‪ّ PbO (IV‬‬
‫‪2‬‬
‫‪PbO2‬‬ ‫‪PbO‬‬
‫ﺛﺎﻲ أﻛﺴﻴﺪ اﻟﺮﺻﺎص )‪(IV‬‬ ‫أﻛﺴﻴﺪ اﻟﺮﺻﺎص )‪(II‬‬
‫‪Pb=O‬‬
‫‪O=Pb=O‬‬
‫الشكل ‪ 19-1‬ثاني أكسيد الرصاص (‪.)IV‬‬ ‫الشكل ‪ 18-1‬أكسيد الرصاص (‪.)II‬‬

‫‪22‬‬
‫ّ‬
‫عناصرالمجموعة الرابعة )‪:(IVA‬‬ ‫‪2-1‬‬

‫االتجاهات الدورية لخصائصها‬
‫ّ‬
‫والفيزيائية لعناصر‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية‬ ‫هل توجد اتجاهات دورية في الخصائص‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫املجموعة الرابعة )‪(IVA‬؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البيانية‪ ،‬االتصال بشبكة اإلنترنت‪.‬‬ ‫برنامج الرسوم‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫خطوات إجراء النشاط‬

‫بياني‪ .‬ثم اشرح‬ ‫‪1.‬ابحث في درجات انصهار عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬وضعها في رسم ّ‬
‫التدرج لدرجة انصهار هذه العناصر‪ ،‬من حيث أنواع الروابط الموجودة بين الذ ّرات‪.‬‬ ‫اتجاهات ّ‬
‫الكهربائي لعناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬في كونها‪ :‬موصالت جيدة‬ ‫ّ‬ ‫وصنف التوصيل‬‫‪2.‬ابحث ّ‬
‫وأشباه موصالت وموصالت ضعيفة‪ .‬اشرح سبب تصنيف العناصر إلى هذه املجموعات‬
‫باستخدام أنواع الروابط بين الذ ّرات‪.‬‬
‫ّ‬
‫قاعدية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫حمضية أو‬ ‫وصنف سلوك أكاسيد عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬من حيث كونها‬ ‫‪3.‬ابحث ّ‬
‫املحدد واشرح هذا السلوك من حيث منح أو استقبال‬ ‫اكتب معادالت كيميائية لوصف السلوك ّ‬
‫البروتونات‪.‬‬
‫‪4.‬ابحث في درجات انصهار ّأول أكسيد )‪ (XO‬عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬وضعها في رسم‬
‫أي اتجاه؟ اشرح اختالف درجات االنصهار من حيث الروابط أو قوى‬ ‫بياني‪ .‬هل يوجد هناك ّ‬‫ّ‬
‫ّ‬
‫الجذب المسؤولة عن تكوين الحاالت الصلبة لهذه المركبات‪.‬‬
‫‪5.‬ابحث في درجات انصهار ثاني أكسيد ) ‪ (XO‬عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬وارسمها ًّ‬
‫بيانيا‪.‬‬ ‫‪2‬‬
‫أي اتجاه؟ اشرح اختالف درجات االنصهار من حيث الروابط أو قوى الجذب‬ ‫هل يوجد هناك ّ‬
‫ّ‬
‫المسؤولة عن تكوين الحاالت الصلبة لهذه المركبات‪.‬‬
‫وثق المصادر التي حصلت منها على جميع المعلومات‪ ،‬واذكر روابط الويب كاملة إذا ّ‬ ‫ّ‬
‫تم الحصول‬ ‫‪6.‬‬
‫على المعلومات عبر اإلنترنت‪.‬‬
‫أسئلة ‪ /‬ملخص‬
‫ُ‬ ‫أي من الخصائص التي ّ‬ ‫‪ٌّ a.‬‬
‫تم البحث عنها‪ ،‬إن وجدت‪ ،‬تظهر اتجاهات واضحة لعناصر املجموعة‬
‫الرابعة )‪(IVA‬؟‬
‫ُ‬ ‫أي من الخصائص التي ّ‬‫‪ٌّ b.‬‬
‫تم البحث عنها‪ ،‬إن وجدت‪ ،‬ال تظهر اتجاهات واضحة لعناصر املجموعة‬
‫الرابعة )‪(IVA‬؟‬
‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفيزيائية الخمس األخرى التي يمكن أن نجري البحث عنها في ما‬ ‫الكيميائية أو‬ ‫‪c.‬ما الخصائص‬
‫ّ‬
‫يتعلق بعناصر املجموعة الرابعة )‪(IVA‬؟‬
‫‪23‬‬
‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫ً‬
‫عموما لدرجات‬ ‫‪1.‬عند االنتقال من أعلى املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬إلى أسفلها‪ ،‬ماذا يحدث‬
‫انصهار هذه العناصر؟‬
‫‪a.‬تتناقص درجات االنصهار بصورة عامة‪.‬‬
‫‪b.‬تزداد درجات االنصهار بصورة عامة‪.‬‬
‫‪c.‬تبقى درجات االنصهار ثابتة بصورة عامة‪.‬‬
‫‪d.‬ال يوجد اتجاه عام لدرجات االنصهار‪.‬‬
‫‪َّ 2.‬أية مجموعة من عناصر املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬اآلتية موصلة ّ‬
‫جيدة للكهرباء؟‬
‫‪( Ca.‬األلماس)‪Pb ، Si ،‬‬
‫‪( Cb.‬الجرافيت)‪Pb، Sn ،‬‬
‫‪( Cc.‬الجرافيت)‪( C ،‬األلماس)‪Pb ،‬‬
‫‪( Cd.‬الجرافيت)‪( C ،‬األلماس)‪Sn ،‬‬
‫ّ‬
‫(المترددة)؟‬ ‫ّ‬
‫األمفوتيرية‬ ‫‪3.‬ما معنى مصطلح‬
‫ًّ‬
‫قاعديا فقط‬ ‫‪a.‬أن يكون‬
‫ًّ‬
‫حمضيا فقط‬ ‫‪b.‬أن يكون‬
‫َّ‬
‫قاعدية‬ ‫‪c.‬له طبيعة حمضية وأخرى‬
‫َّ‬
‫قاعدية‬ ‫‪d.‬ليس له طبيعة حمضية أو‬
‫المركبات اآلتية ّ‬‫ّ‬ ‫‪ٌّ 4.‬‬
‫يتكون عندما يتفاعل (‪ )PbO‬مع حمض الهيدروكلوريك (‪)HCℓ‬؟‬ ‫أي من‬
‫‪PbCℓ2a.‬‬
‫‪PbCℓ4b.‬‬
‫‪Pb(OH)2c.‬‬
‫‪Pb(OH)4d.‬‬
‫‪ 5.‬أي من اآلتي ينتج من تفاعل (‪ )PbO2‬مع حمض (‪ )HCℓ‬الساخن؟ ‪.‬‬

‫‪PbCℓ2a.‬‬
‫‪PbCℓ4b.‬‬
‫‪PbCℓ4 + 2H2Oc.‬‬
‫‪PbCℓ2 + Cℓ2 + 2H2Od.‬‬
‫تكونها عناصر املجموعة الرابعة (‪)IVA‬؟‬ ‫ً‬

‫شيوعا التي ّ‬ ‫‪6.‬ما حاالت التأكسد األكثر‬
‫أي من أكاسيد عناصر املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬ليس ّ‬
‫مادة صلبة؟‬ ‫‪ٌّ 7.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية الموزونة‪ ،‬مع رموز الحالة‪ ،‬التي تصف تفاعل أكسيدالقصدير (‪)II‬‬ ‫‪8.‬اكتب المعادلة‬
‫()‪ )SnO(s‬مع أيونات الهيدروكسيد (–‪.)OH‬‬
‫‪24‬‬
‫الدرس ‪3-1‬‬
‫الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة السابعة ‪(17) VIIA‬‬
‫‪Descriptive Chemistry of the Group VIIA (17) Elements‬‬
‫ـة‬ ‫ـ‬ ‫ـ‬ ‫ـ‬ ‫ع‬ ‫مجمو‬ ‫)‪(VIIA‬‬ ‫السابعة‬ ‫املجموعة‬ ‫عناصر‬ ‫ى‬ ‫ُتس ـ ّ‬
‫ـم‬
‫‪9‬‬
‫‪F‬‬ ‫الهالوجينـات ‪( Halogens‬انظـر الشـكل ‪،)20-1‬‬
‫‪ﬂuorine‬‬
‫مرتبـة بحسـب تزايـد‬ ‫وإليـك عناصـر هـذه املجموعـة َّ‬
‫‪17‬‬ ‫‪a‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫عددهـا الـذري‪:‬‬
‫‪chlorine‬‬
‫‪b‬‬ ‫•الفلور )‪Fluorine (F‬‬
‫‪35‬‬
‫‪Br‬‬ ‫•الكلور )‪Chlorine (Cℓ‬‬
‫‪bromine‬‬
‫•البروم )‪Bromine (Br‬‬
‫‪53‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪c‬‬ ‫•اليود )‪Iodine (I‬‬
‫‪iodine‬‬ ‫•األستاتين )‪( Astatine (At‬مادة ّ‬
‫مشعة)‬
‫‪85‬‬ ‫•التينيسين )‪( Tennessine (Ts‬مادة ّ‬
‫‪At‬‬ ‫‪d‬‬
‫مشعة)‬
‫‪aﬆatine‬‬
‫عند االنتقال في املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬من األعلى‬
‫‪117‬‬
‫‪Ts‬‬ ‫إلى األسفل في الجدول الدور ّي‪ ،‬يزداد نصف القطر‬
‫‪tennessine‬‬ ‫تأينها‪ .‬تقع الهالوجينات‬ ‫وتقل طاقة ُّ‬
‫الذري للذ ّرات‪ّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫إلى أق�صى يمين الج ـ ــدول الدوري‪ ،‬لذل ـ ـ ـ ــك‪ ،‬فإنه ـ ــا الشكل ‪ )a 20-1‬غاز الفلور‪ )b ،‬غاز الكلور‪ )c ،‬البروم في‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني هيئة سائل وبخار‪ )d ،‬بلورات اليود‪.‬‬ ‫الفلزات‪ ،‬وتمتلك جميعها التوزيع‬ ‫جميعا‬
‫إللكترونات التكافؤ في هيئة ‪.ns2np5‬‬
‫‪Halogens‬‬ ‫الهالوجينا ‬
‫ت‬ ‫يلخص ّ‬ ‫ّ‬
‫التدرج ويشرحه في الخصائص‬ ‫‪C1201.4‬‬
‫‪Oxidizing agent‬‬ ‫العامل المؤكسد‬
‫اآلتية أسفل املجموعة السابعة )‪:(VIIA‬‬
‫•الخصائص الفيزيائية‪.‬‬
‫•نشاط العناصر كعوامل مؤكسدة‪.‬‬
‫•االستقرار الحراري للهاليدات أو‬
‫هاليدات الهيدروجين‪.‬‬
‫•تفاعل أيونات الهاليد مع محلول‬
‫نترات الفضة متبوعة بإضافة محلول‬
‫األمونيا‪.‬‬
‫‪25‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المميزة لعناصرالمجموعة السابعة (‪)VIIA‬؟‬ ‫ما الخصائص‬
‫هل يمكنك تسمية استخدامين في‬

‫ّ‬
‫اليومية للفلور؟‬ ‫حياتك‬
‫هل يمكنك تسمية استخدامين في‬
‫ّ‬
‫اليومية للكلور أو اليود؟‬ ‫حياتك‬
‫ﻣ��ﻮن أﺳﻨﺎن ﺑﺎﻟﻔﻠﻮر�ﺪ‬ ‫ّ‬
‫ﻣﺒﻴﺾ اﻟﻐﺴﻴﻞ‬ ‫ﻣ�� اﻟﻄﻌﺎم‬
‫الشكل ‪ 21-1‬منتجات تحتوي على الفلور أو الكلور أو اليود‪.‬‬
‫النقية الموجودة في املجموعة السابعة (‪ ،)VIIA‬والتي ُيطلق عليها الهالوجينات‬ ‫ّ‬ ‫جميع العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪ُ ،Halogens‬ت ُّ‬
‫كيميائيا‪ ،‬وخطرة في الوقت نفسه‪ّ .‬أما عندما تكون في هيئة مركبات‪،‬‬
‫ًّ‬ ‫عد مواد ّ‬
‫سامة‪ ،‬ونشطة‬
‫يوميا‪َّ :‬إن‬
‫األقل ًّ‬
‫ّ‬ ‫فإنها تكون في غاية األهمية لحياتنا‪ .‬رّبما يكون لديك تعامل مباشر مع ثالثة منها على‬ ‫َّ‬
‫ّ‬ ‫مركب فلوريد الصوديوم (‪ )NaF‬الموجود في معجون األسنان يساعد على منع ّ‬ ‫ّ‬
‫تسوس األسنان‪ّ .‬أما مركب‬
‫ّ‬ ‫هيبوكلورايت الصوديوم (‪ )NaCℓO‬الموجود في ّ‬
‫مبيض المالبس‪ ،‬فإنه يؤكسد البقع ويجعل المالبس‬
‫عد اليود الموجود في الملح من المعادن الرئيسة والضرورّية لجسمك‪.‬‬ ‫نظيفة وناصعة‪ُ .‬وي ُّ‬
‫الجدول ‪ 8-1‬حاالت عناصر املجموعة السابعة (‪ ،)VIIA‬وخصائص مختارة لها‪.‬‬
‫اﻟﻨﺸﺎط‬ ‫ﻓﻠ ّﺰ أو‬ ‫ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﺄﻛﺴﺪ‬ ‫درﺟﺔ‬ ‫درﺟﺔ‬

‫اﻟﻐﻠﯿﺎن‬ ‫اﻹﻧﺼﮭﺎر‬ ‫اﻟﺘﻮﺻﯿﻒ‬
‫اﻟﻜﯿﻤﯿﺎﺋ ّﻲ‬ ‫ﻻﻓﻠ ّﺰ‬ ‫)اﻟﺸﺎﺋﻌﺔ اﻟﻤـﺤﺘﻤﻠﺔ(‬
‫)‪(°C‬‬ ‫)‪(°C‬‬
‫الفلز قو ّي ًّ‬ ‫غاز ّ‬

‫سام أصفر اللون‪،‬‬
‫ّ‬
‫جدا فائق النشاط‪،‬‬
‫ّ‬ ‫‪–1‬‬ ‫‪–188‬‬ ‫‪- 219‬‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫يمتلك‬ ‫‪F2‬‬
‫مسبب للتآكل‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية األعلى‬ ‫اﻟﻔﻠﻮر‬
‫نشاط مرتفع‬ ‫ّ‬
‫جدا ّ‬
‫مسبب‬ ‫ًّ‬ ‫ّ‬
‫الفلز قو ّي‬
‫‪–1‬‬
‫‪–34‬‬ ‫‪- 101‬‬ ‫مخضر‬ ‫‪ Cℓ2‬غاز أصفر ‪-‬‬
‫‪+1, +3, +5, +7‬‬ ‫ّ‬
‫سام‬ ‫اﻟﻜﻠﻮر‬
‫للتآكل‬
‫نشاط جيد ًّ‬
‫جدا‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الفلز‬
‫‪–1‬‬
‫‪60‬‬ ‫‪-7‬‬ ‫‪ Br‬سائل أحمر ‪ّ -‬بني‬
‫مسبب للتآكل‬ ‫‪2‬‬
‫‪+1, +3, +5, +7‬‬ ‫كثيف‬ ‫اﻟﺒﺮوم‬
‫صلب أسود ‪ -‬ر ّ‬
‫نشاط جيد‬ ‫ّ‬
‫الفلز‬
‫‪–1‬‬
‫‪185‬‬
‫‪114‬‬ ‫مادي‬
‫له مظهر ّ‬ ‫‪I2‬‬
‫‪+1, +3, +5, +7‬‬ ‫الفلز‬ ‫اﻟﯿﻮد‬
‫ّ‬ ‫عنصر ّ‬
‫*‬ ‫*‬ ‫*‬ ‫*‬ ‫*‬
‫طبيعي‬ ‫مشع‬ ‫‪At2‬‬
‫نادر الوجود‬
‫اﻷﺳﺘﺎﺗﯿﻦ‬
‫ّ‬
‫صناعي‬ ‫عنصر ّ‬
‫مشع‬
‫*‬ ‫*‬ ‫*‬ ‫*‬ ‫*‬ ‫‪ Ts2‬فترة عمر النصف له‬
‫قصيرة‬ ‫اﻟﺘﯿﻨﯿﺴﯿﻦ‬
‫‪26‬‬
‫ّ‬
‫الوصفية لعناصر المجموعة السابعة ‪)17( VIIA‬‬ ‫الدرس ‪ :3-1‬الكيمياء‬
‫الهالوجينات كعناصر ّ‬
‫نقية‬
‫طبيعيا في هيئة جزيئات ّ‬
‫ثنائية الذرة‪ .‬الفلور )‪ (F2‬والكلور )‪ (Cℓ2‬هما غازان عند درجة‬ ‫ًّ‬ ‫توجد الهالوجينات‬
‫يبين الشكل ‪ 22-1‬تمثيل لويس النقطي‬ ‫حرارة الغرفة‪ .‬أما البروم ) ‪ (Br‬فهو سائل‪ ،‬واليود ) ‪ (I‬صلب‪ّ .‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫لهذه الجزيئات الثنائية‪.‬‬

‫ّ‬
‫ذرات ﻣﻔﺮدة‬ ‫ﺟﺰﺌﺎت ﺛﻨﺎﺋﻴﺔ‬
‫‪F‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F F‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Br Br‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪I‬‬

‫الشكل ‪ 22-1‬تمثيل لويس النقطي لذرات وجزيئات الهالوجين‪.‬‬
‫قطبية ّ‬
‫ثنائية الذ ّرة‬ ‫المواد كجزيئات غير ّ‬‫ّ‬ ‫ُيالحظ أن البروم واليود كليهما يمتلكان أبخرة نتيجة وجود هذه‬
‫ولضعف قوى الترابط بين جزيئاتها‪.‬‬
‫ّ‬ ‫دائما ممتلئة ً‬ ‫العبوة التي تحتوي على البروم السائل ستبدو ً‬
‫تقريبا‪ ،‬ألن أبخرة البروم ستمأل الفراغ وتتركز‬
‫ّ‬
‫السام في هيئة غاز ّ‬
‫بني داكن يمأل العبوة بأكملها‪.‬‬ ‫فوق سطح البروم السائل‪ ،‬حيث ّ‬
‫يتكون البخار‬
‫ّ‬ ‫يتم فيها تسخين ّ‬ ‫يبين الشكل ‪ 23-1‬تجربة ّ‬ ‫ّ‬
‫عينة من بلورات اليود‬
‫كحولي‪ ،‬ويغطى الدورق الذي يحتوي على‬ ‫ّ‬ ‫بلطف باستخدام موقد‬
‫شفاف يحتوي على ثلج وماء‪ .‬وعندما ترتفع‬ ‫اليود بصحن جاجي ّ‬
‫ز‬
‫ّ‬
‫درجة حرارة البلورات‪ُ ،‬‬
‫سيالحظ ارتفاع بخار ذو لون بنفسجي‬
‫سام‪ ،‬ويجب أخذ‬ ‫غامق يصدر عن ّبلورات اليود؛ ّإاّل أن هذا البخار ّ‬
‫يتسرب ٌّ‬ ‫ّ‬
‫لئاّل ّ‬
‫أي من هذا البخار من وعاء التجربة‪.‬‬ ‫الحيطة والحذر‬
‫فإن تنفيذ هذه التجربة ّ‬
‫يتم في داخل خزانة األبخرة‪.‬‬ ‫لذلك‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫عند تسخين دورق بداخله بلورات يود‪ ,‬يوضع ثلج‬
‫ّ‬
‫يغطيه‪ ,‬كما هو ّ‬ ‫ّ‬
‫مبين في‬ ‫الزجاجي الذي‬ ‫على الصحن‬
‫فسرالهدف من ذلك‪.‬‬ ‫الشكل ‪ّ 23-1‬‬
‫الشكل ‪ّ 23-1‬‬
‫عملية تسامي اليود‪.‬‬
‫‪27‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫تدرج نشاط العناصربوصفها عوامل مؤكسدة‬
‫ختزل فتكتسب االلكترونات من مادة أخرى أثناء‬‫العامل المؤكسد ‪ Oxidizing agent‬هو المادة التي ُت َ‬
‫ً‬ ‫التفاعل‪ ،‬وتتسبب في تأكسدها‪ّ .‬‬
‫ويبين الشكل ‪ 24-1‬مثااًل على عملية تأكسد بروميد الصوديوم بواسطة‬
‫ً‬
‫إلكترونا من أيون البروميد في تفاعل‬ ‫تتغير حالة تأكسد الكلور من (‪ )0‬إلى(‪ّ ،)-1‬‬
‫ألن الكلور يكتسب‬ ‫الكلور‪ّ ،‬‬
‫اإلحالل اآلتي‪:‬‬
‫‪–1‬‬
‫اﻟﺘﺄﻛﺴﺪ‪Oxidation‬‬
‫‪numbers‬‬‫ﺣﺎﻟﺔ‬ ‫‪00‬‬ ‫‪+1 –1‬‬
‫‪+1‬‬ ‫‪–1‬‬ ‫‪+2 +1 –1–1‬‬ ‫‪00‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪Mg‬‬ ‫→ )‪+ 2NaBr(aq‬‬
‫)‪(s) + 2HCℓ(aq‬‬
‫)‪2(g‬‬ ‫‪→ MgCℓ‬‬
‫‪2NaCℓ‬‬ ‫‪(aq)++HBr‬‬
‫)‪2(aq‬‬ ‫)‪2(l‬‬
‫)‪2(g‬‬
‫‪Br2 (l) + 2NaCl(aq) = No Reaction‬‬ ‫بينما ال يحدث التفاعل العك�سي ‪:‬‬
‫الشكل ‪ 24-1‬التفاعل الذي يؤكسد فيه الكلور أيون البروميد‪.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‪ ،‬لذلك‪ ،‬فهي‬ ‫سالبية كهربائية عالية اإللكترونات ّ‬
‫بقوة في الرابطة‬ ‫ّ‬ ‫تجذب العناصر التي تمتلك‬
‫ّ‬
‫سالبية كهربائية هي األعلى‪ ،‬لذلك‪،‬‬ ‫جيدة‪ .‬تمتلك عناصر املجموعة السابعة )‪(VIIA‬‬ ‫عوامل مؤكسدة ّ‬
‫قوية ويستطيع الهالوجين األقوى كعامل مؤكسد أن يحل محل أيون الهاليد‬ ‫فهي عوامل مؤكسدة ّ‬
‫للهالوجين األقل قوة كعامل مؤكسد (الشكل ‪.) 24- 1‬‬
‫قوة العامل المؤكسد لعناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬بتناسب‬ ‫تتدرج ّ‬
‫مبين في الجدول ‪ّ ،9-1‬‬ ‫كما هو ّ‬
‫عك�سي مع نصف القطر الذر ّي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكهربائية‪ ،‬وتناسب‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫ّ‬
‫طردي مع‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫الجدول ‪ّ 9-1‬‬
‫مؤكسدا‪.‬‬ ‫قوة عناصر املجموعة السابعة (‪ )VIIA‬بوصفها عاماًل‬
‫نصف القطر الذر ّي (‪)pm‬‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫العامل المؤكسد‬ ‫العنصر‬
‫‪72‬‬ ‫‪4.0‬‬ ‫األقوى‬ ‫الفلور‬
‫‪99‬‬ ‫‪3.0‬‬ ‫الكلور‬
‫‪114‬‬ ‫‪2.8‬‬ ‫البروم‬
‫‪133‬‬ ‫‪2.5‬‬ ‫األضعف‬ ‫اليود‬
‫أي من عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬سوف يؤكسد أيون‬ ‫ً‬
‫استنادا إلى الجدول الدور ّي فقط‪ٌّ ،‬‬
‫اليوديد‪ ،‬وال يؤكسد أيون الكلوريد؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬التي تقع جميعها فوق عنصر اليود هي عبارة عن عوامل مؤكسدة‬
‫أقوى من اليود‪ ،‬وهي‪ :‬الفلور‪ ،‬والكلور‪ ،‬والبروم‪.‬‬
‫•عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬التي تقع جميعها تحت الكلور هي عبارة عن عوامل مؤكسدة‬
‫أضعف من الكلور‪ ،‬وهي‪ :‬البروم‪ ،‬واليود‪.‬‬
‫•لذا‪ ،‬فالجواب هو البروم‪.‬‬
‫‪28‬‬
‫ّ‬
‫االستقرارالحراري للهاليدات‬
‫مركبات َّ‬ ‫ّ‬
‫ثنائية الذرة يكون أحد العناصر فيها هو أيون هالوجين (هاليد)‪.‬‬ ‫الهاليدات‬
‫•تعتبر الهاليدات من أهم األمالح‪ ،‬مثال كلوريد الصوديوم )‪ (NaCl‬ويوديد البوتاسيوم )‪ (KI‬وفلوريد‬
‫المغنيسيوم )‪.(MgF2‬‬
‫َّ‬
‫تتضم ــن ش ــحنات أيون ــات مختلف ــة مث ــال كلوري ــد الحدي ــد )‪(FeCl2) (II‬‬ ‫•هالي ــدات العناص ــر االنتقالي ــة‬
‫وكلوريد الحديد )‪ (FeCl3) (III‬وكلوريد النحاس )‪ CuCl (I‬وكلوريد النحاس )‪.(CuCl2) (II‬‬
‫تكون بلورات أيونية مستقرة لذلك نجد درجة انصهار هذه المركبات‬ ‫•مركبات هاليدات الفلزات جميعها ّ‬
‫عالية ً‬
‫نسبيا‪.‬‬
‫مركب ـ ــات الكلورو فلورو كربون‪ ،‬مثال تلك التي ُتستخدم كغاز ّ‬ ‫ّ ّ‬ ‫•الهالي ــدات العض ـ ـ ـ ّ‬
‫مبرد‬
‫ِ‬ ‫ـوية ال ـ ــتي تض ـ ــم‬
‫الثالجات‪ ،‬الفريون )‪ (CCl2F2‬وهاليدات األلكيل‪ ،‬مثال كلوريد الميثيلين )‪.(CH2Cl2‬‬ ‫ّ‬
‫في‬
‫ّ‬
‫مركبات تساهمية قطبية‪ HI،HBr،HCl،HF .‬لديها درجة انصهار‬ ‫جين هي ّ‬ ‫•مركبات هاليدات الهيدرو‬
‫ّ‬ ‫منخفضة ًّ‬
‫جدا‪ ،‬وجميعها مركبات غازيـة عنـد درجة حرارة الغرفة‪( .‬الجدول ‪.)10-1‬‬
‫•املحتوى الحراري لروابط هذه المركبات يتناقص باإلتجاه خالل املجموعة من أعلى إلى أسفل‬
‫(الشكل ‪ )25-1‬وبالتالي تضعف الرابطة (‪ )H-X‬ويقل الثبات واإلستقرار الحراري لمركبات هاليدات‬
‫الهيدروجين‪.‬‬
‫الجدول‪ 10-1‬درجات انصهار هاليدات الهيدروجين‪.‬‬ ‫‪600‬‬
‫)‪ (kJmol-1‬اﻟﻣﺣﺗوى اﻟﺣراري ﻟﻠرواﺑط‬
‫ُ َّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫‪565‬‬

‫المركب‬ ‫المركب درجة االنصهار‬ ‫درجة االنصهار‬ ‫‪400‬‬
‫)‪(°C‬‬ ‫)‪(°C‬‬ ‫‪428‬‬
‫‪362‬‬ ‫‪295‬‬
‫‪200‬‬
‫‪HF‬‬ ‫‪−84‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪−87‬‬ ‫‪0‬‬

‫‪H-F‬‬ ‫‪H-Cl‬‬ ‫‪H-Br‬‬ ‫‪H-I‬‬
‫‪HCl‬‬ ‫‪−114‬‬ ‫‪HI‬‬ ‫‪−51‬‬ ‫ّ‬
‫المكونة‬ ‫الشكل ‪ 25-1‬املحتوى الحراري للروابط‬
‫لمركبات هاليدات الهيدروجين‬
‫•مركبات هاليدات الهيدروجين قابلة للذوبان في الماء ّ‬
‫وتكون محاليل حمضية‪ .‬هذه املحاليل هي‬
‫أحماض قوية حيث تزداد قوتها باإلتجاه ألسفل املجموعة نتيجة تفككها في الماء بسبب ضعف قوة‬
‫الرابطة ‪ H-X‬وزيادة طولها لتنتج أيونات الهيدروجين‪.H+‬‬
‫•الطريقة المثلى لتحضير هاليدات الهيدروجين هي عن طريق تفاعل حمض الكبريتيك مع ملح هاليدات‬
‫الصوديوم‪ .‬على سبيل المثال يحضر كلوريد الهيدروجين من خالل تفاعل حمض الكبريتيك مع كلوريد‬
‫الصوديوم كما هو مبين بالمعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫)‪H2SO4(aq) + NaCℓ(aq‬‬ ‫)‪NaHSO4(aq)+ HCℓ(g‬‬
‫فسر‪ :‬يوديد الهيدروجين ‪ HI‬أقل ً‬
‫ثباتا واستقرا ًرا حرارًّيا من كلوريد الهيدروجين ‪HCℓ‬؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ً‬
‫•الرابطة بين الهيدروجين وأيون اليوديد أكثر طواًل وأضعف من الرابطة بين ذ ّرة الهيدروجين وأيون‬
‫ّ‬
‫الكلوريد‪ .‬لذلك يحتاج يوديد الهيدروجين إلى طاقة أقل لكي يتفكك‪.‬‬
‫‪29‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫الفضة ومحلول األمونيا‬ ‫الكشف عن أيون الهاليد باستخدام نترات‬
‫يمكن الكشف عن وجود أيونات الكلوريد (_ ‪ )Cℓ‬وأيونات البروميد(‪ )Br-‬وأيونات اليوديد (‪ )I-‬باستخدام‬
‫ّ‬
‫الفضة مع‬ ‫الفضة ومحلول األمونيا؛ على سبيل المثال‪ ،‬يتفاعل محلول نترات‬ ‫ّ‬ ‫محاليل ّ‬
‫مائية لنترات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفضة (‪ )AgCℓ‬الغير قابل للذوبان‪ ،‬والذي يظهر في هيئة راسب‬ ‫أيونات الكلوريد لتكوين مركب كلوريد‬
‫أبيض اللون‪.‬‬
‫)‪Cℓ–(aq) + AgNO3(aq) → AgCℓ(s) + NO3– (aq‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الجدول‪ 11-1‬الرواسب التي تمت مالحظتها‪.‬‬ ‫الفضة وبروميد‬ ‫يصف الجدول ‪ 11-1‬رواسب مركبات كلوريد‬
‫الراسب الذي تمت‬ ‫العملي‪ ،‬فسيكون من‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفضة ويوديد الفضة‪ّ ،‬أما في التطبيق‬
‫أيون الهاليد‬
‫مالحظته‬ ‫الصعب تمييزها‪ ،‬لذا‪ُ ،‬يضاف محلول األمونيا َّ‬
‫املخفف إلى هذه‬
‫ال يوجد‬ ‫الفلوريد )‪(F-‬‬
‫الرواسب‪ ،‬فيذوب راسب (‪ )AgCℓ‬عن طريق تكوين أيون ثنائي أمين‬
‫أبيض اللون‬ ‫الكلوريد (‪)Cℓ-‬‬ ‫الفضة )‪ّ ،[Ag(NH3)2]+ (I‬أما الراسبان اآلخران‪ ،‬وهما (‪،)AgI‬‬
‫ّ‬
‫أبيض كريمي‬ ‫البروميد (‪)Br-‬‬
‫و(‪ ،)AgBr‬فال يذوبان‪ .‬أما بإضافة محلول األمونيا المركز يذوب‬
‫ويبين الجدول ‪ 12-1‬نتائج‬ ‫(‪ )AgBr‬وال يذوب الراسب (‪ّ ،)AgI‬‬
‫أصفر فاتح‬ ‫اليوديد (‪)I-‬‬
‫هذا االختبار‪.‬‬
‫الجدول‪ 12-1‬نتائج اختبار محلول األمونيا‪.‬‬
‫ّ‬
‫المتكون‬ ‫إضافة محلول األمونيا إلى الراسب‬ ‫الراسب‬
‫يذوب الراسب لتكوين محلول عديم اللون باستخدام محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف‪.‬‬ ‫‪AgCℓ‬‬
‫تغير باستخدام محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف‪.‬‬ ‫أي ّ‬‫لم ُيالحظ ّ‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ولكن هذا ّ‬ ‫‪AgBr‬‬
‫الراسب يذوب مع محلول األمونيا المركز لتكوين محلول عديم اللون‪.‬‬
‫تغير سواء باستخدام محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف‬ ‫أي ّ‬
‫لم ُيالحظ ّ‬
‫ّ‬ ‫‪AgI‬‬
‫أو محلول األمونيا المركز‪.‬‬
‫يتكون راسب عن طريق إضافة محلول‬ ‫ً‬
‫موجودا في املحلول عندما َّ‬ ‫ٌّ‬
‫أي من أيونات الهاليدات يكون‬
‫الفضة‪ ،‬ثم يذوب هذا الراسب عند إضافة محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف إليه؟‬ ‫ّ‬ ‫نترات‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫الفضة‪.‬‬ ‫• ّ‬
‫تكون أيونات الكلوريد‪ ،‬والبروميد‪ ،‬واليوديد رواسب عندما تتفاعل مع أيونات‬
‫الفضة فقط عند إضافة محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف إليه‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫•سوف يذوب كلوريد‬
‫ّ‬
‫األصلي‪.‬‬ ‫• َّإن أيونات الكلوريد هي التي كانت موجودة في املحلول‬
‫‪30‬‬
‫ّ‬
‫عناصرالمجموعة السابعة (‪:)VIIA‬‬ ‫‪3-1‬‬

‫االتجاهات الدورية لخصائصها‬
‫هل يمكن الكشف عن محاليل أيونات الهاليدات؟‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫محاليل ‪ ،NaCℓ‬و‪ ،NaBr‬و‪ NaI‬تركيز ّ‬ ‫ّ‬
‫كل منها ‪ ،0.5 M‬محلول نترات الفضة‬ ‫ٍ‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫ّ‬ ‫تركيزه ‪ 0.5M‬ومحلول أمونيا ّ‬
‫مخفف‪ ،‬ومحلول أمونيا مركز‪ ،‬أنابيب اختبار‪،‬‬
‫أدوات عملية الترشيح‪.‬‬
‫اإلجراءات‬
‫كل منها أضف‬ ‫ّ‬
‫الفضة‪ ،‬تركيزه (‪ .)0.5 M‬في ّ‬ ‫‪1.‬ضع في ثالثة أنابيب اختبار (‪ )5 mL‬من محلول نترات‬
‫ٍ‬
‫(‪ )5 mL‬من محلول كلوريد الصوديوم‪ ،‬تركيزه (‪ ،)0.5 M‬الى أحد أنابيب االختبار و (‪ )5 mL‬من‬
‫ثم (‪ )5 mL‬من محل ـ ــول يوديـ ــد‬ ‫محلول بروميد الصوديوم‪ ،‬تركيزه (‪ ،)0.5 M‬إلى أنبوب آخر‪ّ ،‬‬
‫الصوديوم‪ ،‬تركيز (‪ ،)0.5 M‬إلى آخر أنبوب ‪.‬‬
‫جي ًدا بالماء‬
‫عملية الترشيح‪ ،‬واغسله ّ‬
‫ِ‬
‫كل أنبوب اختبار باستخدام ّ‬ ‫‪2.‬اجمع الراسب الناتج من ّ‬
‫ّ‬
‫المقطر أو الماء الخالي من األيونات‪.‬‬
‫نفذ هذا الجزء من النشاط في خزانة األبخرة‪ ،‬بطريقة تجعل الرواسب تتفاعل مع محلول األمونيا‬ ‫‪ّ 3.‬‬
‫عملية الترشيح واغسله ّ‬
‫مرة‬ ‫أي تفاعل مرئي‪ ،‬اجمع الراسب باستخدام ّ‬ ‫املخفف‪ ،‬فإذا لم يحدث ُّ‬
‫ّ‬
‫أخرى‪ ،‬واجعله يتفاعل مع محلول األمونيا المركز‪.‬‬
‫دون المالحظات جميعها‪.‬‬ ‫‪ّ 4.‬‬
‫األسئلة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪a.‬اكتب المعادالت الموزونة للتفاعالت الثالثة التي نفذتها في الخطوة (‪.)1‬‬
‫املخفف‪.‬‬ ‫فسر الهدف من اختبار إضافة محلول األمونيا ّ‬ ‫‪ّ b.‬‬
‫ّ‬ ‫‪ّ c.‬‬
‫فسر الهدف من اختبار إضافة محلول األمونيا المركز‪.‬‬
‫ّ‬
‫المواد الناتجة القابلة‬ ‫وحدد بشكل واضح‬ ‫‪d.‬اكتب المعادلة الموزونة لتفاعل (‪ )AgBr‬مع األمونيا‪ّ ،‬‬
‫للذوبان والمواد الصلبة‪.‬‬
‫مشروع بحثي‬
‫حدد طبيعة الحالة‬ ‫بيانيا‪ ،‬ثم ّ‬
‫كل من الفلور والكلور والبروم واليود‪ ،‬وارسمها ً‬ ‫‪1.‬ابحث في درجات غليان ّ‬
‫فسر ّ‬
‫التدرج في قيم درجات‬ ‫كل هالوجين عند درجة حرارة الغرفة‪ّ .‬‬‫(صلبة‪ ،‬سائلة‪ ،‬غازّية) التي يوجد فيها ّ‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫النسبية لقوى التجاذب البين ّية الجزيئية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫يائية من حيث القوى‬ ‫والتغير في الحاالت الفيز ّ‬ ‫الغليان‪،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪2.‬ابحث‪ ،‬وحدد القوة النسبية للهالوجينات عندما تتفاعل كعوامل مؤكسدة‪ ،‬ثم فسر التدرج من‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫والسالبية‬ ‫حيث نصف القطر الذر ّي‬
‫بيانيا طاقات روابط هاليدات الهيدروجين (‪ HF‬و‪ HCℓ‬و‪ HBr‬و‪ّ ،)HI‬‬
‫وفسر‬ ‫‪3.‬ابحث‪ ،‬وارسم ًّ‬
‫التدرج في طاقات الروابط من‬ ‫أيضا ّ‬ ‫االستقرار الحرار ّي لها من حيث طاقات الروابط‪ ،‬واشرح ً‬
‫التدرج في أطوال الروابط من حيث نصف القطر الذري‪.‬‬ ‫فسر ّ‬ ‫حيث أطوال الروابط‪ ،‬ثم ّ‬
‫‪31‬‬
‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫أي عنصرين من عناصر املجموعة السابعة ( ‪ ) VIIA‬يمكنهما التفاعل مع بروميد البوتاسيوم؟‬ ‫‪ُّ 1.‬‬
‫‪a.‬اليود‪ ،‬والبروم‬
‫‪b.‬اليود‪ ،‬والكلور‬
‫‪c.‬الفلور‪ ،‬واليود‬
‫‪d.‬الفلور‪ ،‬والكلور‬
‫‪2.‬كيف تتغير قوة عناصر املجموعة السابعة ( ‪ ) VIIA‬كعوامل مؤكسدة باإلتجاه خالل‬
‫املجموعة من األعلى إلى األسفل؟‬
‫‪c.‬تبقى ثابتة‬ ‫‪a.‬تزداد‬
‫‪d.‬ال يوجد ّ‬
‫تدرج واضح‬ ‫‪b.‬تتناقص‬
‫ّ‬
‫الكيميائية اآلتية؟‬ ‫‪3.‬ما العامل المؤكسد في المعادلة‬
‫)‪2KI(aq) + Br2(ℓ‬‬ ‫→‬ ‫)‪2KBr(aq) + I2(s‬‬
‫‪KBrc.‬‬ ‫‪KIa.‬‬
‫‪I2d.‬‬ ‫‪Br2b.‬‬
‫أي من عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬من صنع اإلنسان؟‬ ‫‪ُّ 4.‬‬

‫‪c.‬البروم‬ ‫‪a.‬اليود‬
‫‪d.‬التينيسين‬ ‫‪b.‬الفلور‬
‫ّ‬
‫‪5.‬أي من التوزيعات اآلتية يمثل التوزيع اإللكتروني إللكترونات تكافؤ عناصر املجموعة‬
‫السابعة )‪(VIIA‬؟‬
‫‪ns1np5a.‬‬
‫‪ns1np6b.‬‬
‫‪ns2np5c.‬‬
‫‪ns2(n-1)p5d.‬‬
‫‪6.‬أي من اآلتي صحيح بالنسبة لهاليدات الهيدروجين؟‬

‫تكون هاليدات الهيدروجين محاليل‬ ‫‪ّ c.‬‬ ‫‪a.‬تك ّـون معظـم هاليـدات الهيدروجيـن‬
‫غير موصلة للتيار الكهربائي‬ ‫ً‬
‫أحماضـا قويـة عنـد إذابتهـا بالمـاء‬
‫‪d.‬لدى هاليدات الهيدروجين درجات‬ ‫‪b.‬هاليدات الهيدروجين هي سوائل سامة‬
‫إنصهار عالية‬ ‫عند درجة حرارة الغرفة‬
‫ّ‬ ‫مستخدما مصطلحات ّ‬‫ً‬
‫عامة‪ ،‬عمل مركب هيبوكلوريت الصوديوم‬ ‫‪7.‬ابحث‪ ،‬وصف بشكل عام‪،‬‬
‫َّ ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تتضمن إجابتك مخططا لجزيء صبغة‬ ‫المبيض على إزالة البقع‪ .‬يجب أن‬ ‫الموجود في‬
‫ّ‬
‫والتغير الذي يحدث‪.‬‬ ‫ّ‬
‫نموذجي‪،‬‬
‫‪32‬‬
‫ّ‬
‫عالم‬
‫لينوس بولينج ‪1901–1994 Linus Pauling‬‬
‫إن اإلسهامات التي ّ‬
‫قدمها لينوس بولينج إلى العلم والبشرية‬
‫كانت مذهلة‪ ،‬فقد نشر أكثر من ‪ 1000‬بحث ومقال‪ ،‬وفاز‬
‫بجائزة نوبل للكيمياء في العام ‪ 1954‬لعمله على الروابط‬
‫ّ‬
‫الكهربائية‪،‬‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫الكيميائية‪ .‬لقد أوجد بولينج مقياس‬‫ّ‬
‫ً‬
‫أبحاثا في ّ‬ ‫َ‬
‫عدة أمراض‪ ،‬مثل فقر‬ ‫وط َر َح أفكا ًرا كثيرة وأجرى‬
‫أساسا ور ًّ‬
‫اثيا‪.‬‬ ‫المنجلي‪ ،‬ورأى أن لها ً‬
‫ّ‬ ‫الدم‬
‫الشكل ‪ 26-1‬لينوس بولينج‪.‬‬ ‫دفعت هذه الفكرة ً‬
‫كثيرا من العلماء اآلخرين إلى البحث عن‬
‫مشفرة على جزيء مزدوج‪ ،‬وكان‬ ‫البشرية‪ ،‬حتى إنه أى ّأن الجينات قد تكون ّ‬‫ّ‬ ‫سبب األمراض في الجينات‬
‫ر‬
‫ذلك قبل ‪ 7‬سنوات من اكتشاف واتسون وكريك الحمض النوو ّي ‪. DNA‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‬ ‫ّ‬
‫المواد‬ ‫اخترع بولينج مجموعة واسعة من‬
‫المتفجرات ومقياس يقيس مستويات‬ ‫ّ‬ ‫واألجهزة‪ ،‬بما في ذلك‬
‫تم استخدام هذا الجهاز في ّ‬
‫الغواصات وفي‬ ‫األكسجين‪َّ .‬‬
‫الحاضنات‪ ،‬وللمر�ضى تحت التخدير‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ثالثينيات القرن الما�ضي‪ ،‬كان بولينج‬ ‫في وقت مبكر من‬
‫مهمة للغاي ـ ــة لصحة اإلنسان‪.‬‬ ‫ـأن الفيتامينـ ــات ّ‬‫مقتنعا بـ ـ ـ ـ َّ‬
‫ً‬
‫الشكل ‪ 27-1‬الشكل البنائي لجزيء فيتامين ‪.C‬‬ ‫ً‬
‫والطبي‪ ،‬رأى أن فيتامين ‪( C‬حمض‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العلمي‬ ‫مستندا إلى البحث‬
‫َ‬ ‫األسكوربيك) يمكن أن ّ‬
‫دورا في عالج السرطان ون ْزالت‬
‫يؤدي ً‬
‫كتابا كان األكثر ً‬
‫مبيعا في العام ‪ 1970‬وكان‬ ‫البرد‪ .‬وقد َّألف ً‬
‫َ‬
‫بعنوان «فيتامين ‪ C‬ون ْزالت البرد»‪.‬‬
‫لعدة سنوات بعد تفجير ّأول قنبلة ذرَّية‬ ‫عمل بولينج ّ‬
‫ّ‬
‫المشعة‬ ‫ّ‬
‫المواد‬ ‫لتحذير الحكومات من مخاطر وتداعيات‬
‫المستخدمة في التجارب النوو ّية‪ .‬وقد منح بولينج جائزة نوبل الشكل ‪ 28-1‬ميدالية جائزة نوبل‪.‬‬
‫للسالم للعام ‪ 1962‬عن هذا العمل‪ ،‬ليصبح َّأول شخص‬
‫َ‬
‫يحصل على جائزت ْي نوبل غير مشتركتين‪.‬‬
‫‪33‬‬
‫مراجعة الوحدة‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ 1-1‬توقع الخصائص الفيزيائية والكيميائية للعناصر‬
‫ً‬
‫•يتم ترتيب العناصر في الجدول الدوري الحديث اعتمادا على العدد الذري ووفق خصائصها الفيزيائية‬
‫والكيميائية‪.‬‬
‫ّ‬
‫•يمكن توقع خصائص العناصر على أساس موقعها في الجدول الدور ّي ضمن مجموعات ودورات‪.‬‬
‫•تزداد طاقة ّ‬
‫التأين األولى ‪ First ionization energy‬بشكل عام عبر الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬
‫يمين الجدول الدور ّي‪ ،‬وتتناقص باإلتجاه من أعلى املجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫•الميل اإللكتروني ‪ Electron affinity‬للعناصر يصبح بشكل عام ذا قيمة سالبة أكبر عبر الدورة‪،‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني باإلتجاه إلى أسفل املجموعة‪.‬‬ ‫ولكن ال يوجد إتجاه ثابت للميل‬
‫ّ‬
‫الكهربائية ‪ Electronegativity‬بشكل عام عبر الدورة عند اإلتجاه من اليسار إلى‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫•تزداد‬
‫يمين الجدول الدوري‪ ،‬وتتناقص باإلتجاه من أعلى املجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ 2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪)14( IVA‬‬
‫•تتناقص درجات االنصهار لعناصر املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى املجموعة‬
‫إلى أسفلها‪.‬‬
‫ّ‬
‫الكهربائي لعناصر املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬بشكل عام باإلتجاه من أعلى املجموعة‬ ‫•يزداد التوصيل‬
‫إلى أسفلها‪.‬‬
‫َّ‬ ‫َّ‬
‫•تتدرج خصائص أكاسيد عناصر املجموعة الرابعة(‪ )IVA‬من الحمضية إلى األمفوتيرية ‪Amphoteric‬‬
‫ّ‬
‫باإلتجاه من أعلى املجموعة إلى أسفلها‪.‬‬
‫•تتفاعل أكاسيد وثاني أكاسيد عناصر املجموعة الرابعة (‪ )IVA‬على نحو مختلف ومتغاير‪.‬‬
‫َّ‬ ‫أقل ً‬
‫ثباتا باإلتجاه إلى أسفل املجموعة الرابعة (‪ ،)IVA‬كما يتضح من‬ ‫•تصبح األكاسيد بشكل عام َّ‬
‫تناقص درجة االنصهار‪.‬‬
‫َّ‬
‫الدرس ‪ 3-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة السابعة ‪)17( VIIA‬‬
‫تتغير العناصر من كونها غازات إلى ّ‬
‫مواد صلبة‪.‬‬ ‫•باإلتجاه إلى أسفل املجموعة السابعة(‪ّ ،)VIIA‬‬
‫•يمكن أن تظهر هذه العناصر حالة تأكسد سالبة ( ‪ )- 1‬فقط‪ ،‬ولكن معظمها (باستثناء الفلور) يمكن‬
‫أن تظهر حاالت تأكسد موجبة ّ‬
‫متعددة‪.‬‬
‫•باإلتجاه إلى أسفل املجموعة السابعة (‪ ،)VIIA‬تتناقص قوة هذه العناصر لتعمل كعوامل مؤكسدة‬
‫الكهربائية وازدياد نصف القطر الذر ّي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫السالبية‬ ‫‪ Oxidizing agent‬مع انخفاض‬
‫•الهاليدات هي مركبات مكونة من الهالوجينات ‪ .‬هاليدات الهيدروجين مثال ‪ HCℓ‬و ‪ HBr‬هي غازات‬
‫عند درجة حرارة الغرفة ّ‬
‫وتكون محاليل حمضية معظمها قوية عند إذابتها بالماء‪.‬‬
‫ّ‬
‫الفضة‪ ،‬ثم بتفاعل‬ ‫•يمكن الكشف عن أيونات املجموعة السابعة (‪ )VIIA‬بالتفاعل مع أيونات‬
‫الرواسب مع محلول األمونيا‪.‬‬
‫‪34‬‬
‫تقويم الوحدة‬
‫اختيارمن ّ‬
‫متعدد‬
‫بالتتالي‪ 147pm:‬و‪ 185pm‬و‪198pm‬‬ ‫‪1.‬نصف القطر ّ‬
‫الذري لعناصر الفلور والبروم واليود هو‬
‫استخدم هذه المعلومات ّ‬
‫وحدد ّ‬
‫مما يأتي قيمة نصف القطر الذري لعنصر الكلور ‪:‬‬
‫‪53pma.‬‬
‫‪175pmb.‬‬
‫‪190pmc.‬‬
‫‪200pmd.‬‬
‫‪ٌّ 2.‬‬
‫أي مما يأتي هو وحدة القياس الصحيحة لطاقة التأين؟‬
‫‪kj/molc.‬‬ ‫‪molea.‬‬
‫‪d.‬ال توجد وحدات‬ ‫‪g/molb.‬‬
‫أي من المعادالت اآلتية تصف بشكل صحيح طاقة ّ‬
‫التأين الثالثة للصوديوم؟‬ ‫‪ّ 3.‬‬
‫‪Na3+(s) + e- → Na4+(s)c.‬‬ ‫‪Na3+(s) → Na4+(s) + e-a.‬‬
‫‪Na2+(g) + e- → Na3+(g)d.‬‬ ‫‪Na2+(g) → Na3+(g) + e-b.‬‬
‫‪ٌّ 4.‬‬
‫أي مما يأتي هو وحدة القياس الصحيحة للميل اإللكتروني؟‬
‫‪Kj/molc.‬‬ ‫‪molesa.‬‬
‫‪d.‬ال توجد وحدات‬ ‫‪g/molb.‬‬
‫ُ‬
‫‪َّ 5.‬أية معادلة تصف بشكل صحيح الميل اإللكتروني للكبريت؟‬
‫‪S(s) + e- → S-(s)c.‬‬ ‫‪S(s) → S+(s) + e-a.‬‬
‫‪S(g) + e- → S-(g)d.‬‬ ‫‪S(g) → S+(g) + e-b.‬‬
‫‪6.‬ما ّ‬
‫التدرج الذي يحدث للسالبية الكهربائية باإلتجاه إلى أسفل املجموعة‪ ،‬وعبر الدورة من اليسار إلى‬
‫اليمين على التوالي؟‬
‫‪c.‬تتناقص‪ ،‬تزداد‬ ‫‪a.‬تزداد‪ ،‬تزداد‬
‫‪d.‬تتناقص‪ ،‬تتناقص‬ ‫‪b.‬تزداد‪ ،‬تتناقص‬
‫‪35‬‬
‫ّ‬
‫الكهربائي‬ ‫أي من أزواج عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬اآلتية يصف بشكل صحيح التوصيل‬ ‫‪ٌّ 7.‬‬
‫الخاصة بها؟‬
‫جيد)‬‫‪a.‬الجرافيت (موصل ضعيف) والقصدير (موصل ّ‬
‫‪b.‬السيليكون (موصل ضعيف) والرصاص (موصل ّ‬
‫جيد)‬
‫‪c.‬الجرمانيوم (شبه موصل) والقصدير (موصل ّ‬
‫جيد)‬
‫‪d.‬الجرافيت (موصل ضعيف) واأللماس (موصل ضعيف)‬
‫ًّ‬
‫أمفوتيريا؟‬ ‫‪ُّ 8.‬‬
‫أي أكسيد من أكاسيد املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬ليس‬
‫‪ .d‬الجرمانيوم‬ ‫‪ .c‬الكربون‬
‫ ‬ ‫ ‬ ‫‪ .b‬الرصاص‬ ‫‪ .a‬القصدير‬
‫أي صيغتين كيميائيتين ّ‬
‫مما يأتي هما ألكاسيد الرصاص الشائعة؟‬ ‫‪ُّ 9.‬‬
‫‪ PbO2c.‬و ‪PbO4‬‬ ‫‪ PbOa.‬و ‪PbO2‬‬
‫‪ PbO4d.‬و ‪Pb2O3‬‬ ‫‪ PbOb.‬و ‪PbO4‬‬
‫ُ‬ ‫‪10.‬ما الطبيعة ّ‬
‫المميزة التي تظهرها أكاسيد الكربون عندما تتفاعل مع الماء أو هيدروكسيد الصوديوم؟‬
‫ّ‬
‫أمفوتيرية‬ ‫‪.d‬‬ ‫ ‬
‫‪ .c‬متعادلة‬ ‫ ‬ ‫ّ‬
‫حمضية‬ ‫‪.b‬‬ ‫‪ .a‬قاعدية‬
‫‪11.‬ما الطبيعة ّ‬
‫المميزة التي ُيظهرها أكسيد العنصر من املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬في المعادلة اآلتية؟‬
‫)‪GeO2(s) + 4 HCℓ(aq) → GeCℓ4(aq or s) + 2 H2O(l‬‬
‫ّ‬
‫‪ .c‬متعادلة‬ ‫ ‬ ‫ّ‬
‫‪12.‬ما الطبيعة َّ‬
‫المميزة التي ُيظهرها أكسيد العنصر من املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬في المعادلة اآلتية؟‬
‫)‪SnO(s) + 2 OH-(aq) → SnO22-(aq) + H2O(l‬‬
‫ّ‬
‫‪ .c‬متعادلة‬ ‫ ‬‫ّ‬
‫)‪ (VIIA‬يمكنه تكوين حالة تأكسد )‪ (–1‬فقط؟‬ ‫‪ُّ 13.‬‬
‫أي عنصر من عناصر املجموعة السابعة‬
‫‪Cℓc.‬‬ ‫‪Ia.‬‬
‫‪Brd.‬‬ ‫‪Fb.‬‬
‫‪ٌّ 14.‬‬
‫أي من عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬اآلتية هو أفضل عامل مؤكسد؟‬
‫‪Cℓ2c.‬‬ ‫‪I2a.‬‬
‫‪Br2d.‬‬ ‫‪F2b.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يشكل ر ً‬ ‫‪ٌّ 15.‬‬
‫الفضة؟‬ ‫اسبا مع أيونات‬ ‫أي من أيونات عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬ال‬
‫‪ .d‬البروميد‬ ‫‪ .c‬الكلوريد‬ ‫‪ .b‬الفلوريد‬ ‫‪ .a‬اليوديد‬
‫‪36‬‬
‫الفضة )‪ (AgX‬سيذوب في محلول األمونيا ّ‬
‫املخفف؟‬ ‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 16.‬‬
‫أي من هاليدات‬
‫‪AgCℓc.‬‬ ‫‪AgIa.‬‬
‫‪AgBrd.‬‬ ‫‪AgFb.‬‬
‫ ‪17.‬ما العامل المؤكسد في التفاعل اآلتي؟‬

‫)‪2KBr(aq) + Cℓ2(g) → 2KCℓ(aq) + Br2(ℓ‬‬
‫‪KBrc.‬‬ ‫‪KCℓa.‬‬
‫‪Br2d.‬‬ ‫‪Cℓ2b.‬‬
‫ّ‬
‫ ‪18.‬أي مما يأتي يرتب العناصر (من اليسار الى اليمين ) وفق زيادة درجة الغليان؟‬
‫‪Br2, Cℓ2, F2, I2c.‬‬ ‫‪F2, Cℓ2, Br2, I2a.‬‬
‫‪F2, I2, Br2, Cℓ2d.‬‬ ‫‪I2, Br2, Cℓ2, F2b.‬‬
‫أسئلة اإلجابات القصيرة‬

‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫والكيميائية للعناصر‬ ‫الفيزيائية‬ ‫الدرس ‪ 1-1‬توقع الخصائص‬
‫كيميائية موزونة تصف طاقة ّ‬
‫التأين األولى لليثيوم‪ ،‬بما في ذلك تدوين الحالة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ ‪19.‬اكتب معادلة‬
‫أي عنصر من عناصر الدورة الثانية يمتلك أعلى طاقة ّ‬
‫تأين أولى؟‬ ‫ ‪ُّ 20.‬‬
‫التأين أو تنخفض عبر الدورة؟ اشرح ذلك من حيث نصف القطر الذر ّي‪.‬‬
‫ ‪21.‬هل تزداد طاقة ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر اليود‪ ،‬واكتب الحالة‬ ‫ّ‬
‫كيميائية موزونة تصف الميل‬ ‫ ‪22.‬اكتب معادلة‬
‫الفيزيائية‪.‬‬
‫ ‪23.‬ما الذي يشير إليه الميل اإللكتروني ذو القيمة الموجبة؟ اشرح ذلك من حيث الطاقة‬
‫واالستقرار‪.‬‬
‫الكهربائي ــة ونص ــف القط ــر ال ــذر ّي باالتج ــاه إل ــى أس ــفل‬
‫ّ‬ ‫ ‪24.‬م ــا العالق ــة ّ‬
‫العام ــة بي ــن الس ـ ّ‬
‫ـالبية‬
‫املجموع ــة ف ــي الج ــدول ال ــدور ّي؟‬
‫ ‪ُّ 25.‬‬
‫أي عنصر من كل زوج من العناصر اآلتية‪ ،‬له أعلى قيمة للميل اإللكتروني األكثر قيمة سالبة؟‬
‫‪ Bea.‬أم ‪Li‬‬
‫‪ Neb.‬أم ‪B‬‬
‫‪ Fc.‬أم ‪O‬‬
‫‪ Od.‬أم ‪N‬‬
‫‪37‬‬
‫ ‪26.‬يحتوي العنصر )‪ (Y‬على قيم ‪ IE‬اآلتية بوحدة ‪: kJ/mol‬‬

‫‪IE1 = 1012, IE2 = 1903, IE3 = 2912, IE4 = 4956, IE5 = 6273, IE6 = 22233‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ألعلى مستوى طاقة مشغول في هذا العنصر‪.‬‬ ‫اكتب التوزيع‬
‫َّ‬
‫الدرس ‪ 2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪)14( IVA‬‬
‫ ‪27.‬لماذا يستطيع الجرافيت توصيل الكهرباء‪ ،‬وال يستطيع األلماس ذلك‪ ،‬على الرغم من أن‬
‫ّ‬
‫تآصلية لعنصر الكربون؟‬ ‫كليهما صور‬
‫ ‪ّ 28.‬‬
‫أي من عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬هو من أشباه الموصالت؟‬
‫ ‪29.‬لماذا تكون درجة انصهار القصدير ّ‬
‫أقل من درجة انصهار الرصاص‪ ،‬على الرغم من أن‬
‫نصف القطر الذري للقصدير أصغر من نصف القطر الذر ّي للرصاص؟‬
‫ّ‬
‫الكيميائية الموزونة التي تصف تفاعل غاز ثاني أكسيدالكربون مع محلول‬ ‫ ‪30.‬اكتب المعادلة‬
‫هيدروكسيد الصوديوم لتكوين كربونات الصوديوم بما في ذلك تدوين الحالة‪.‬‬
‫‪XO‬‬ ‫تكون معظم عناصر املجموعة الرابعة )‪ (IVA‬أكاسيد وثاني أكسيد مثل‬ ‫ ‪31.‬لماذا ّ‬
‫و ‪XO2‬؟ اشرح ذلك من حيث حاالت التأكسد‪.‬‬
‫َّ‬
‫أمفوتيرية؟‬ ‫أي من عناصر املجموعة الرابعة )‪ّ (IVA‬‬
‫يكون أكاسيد‬ ‫ ‪ٌّ 32.‬‬
‫ ‪33.‬ما نواتج التفاعل بين )‪ SnO(s‬و )‪HCℓ(aq‬؟‬
‫ ‪34.‬ما األيون الذي ينتج عند تفاعل )‪ PbO(s‬مع )‪OH-(aq‬؟‬
‫ ‪35.‬ما نوع ّ‬
‫المادة الصلبة التي ّ‬
‫يكونها ثاني أكسيد السيليكون والتي تجعل درجة انصهاره عالية‬
‫للغاية؟‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ 3-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة السابعة ‪)17( VIIA‬‬
‫ ‪36.‬في ّأية حالة (صلبة‪ ،‬سائلة‪ ،‬غازّية) توجد العناصر األربعة األولى من املجموعة السابعة )‪(VIIA‬‬
‫في الطبيعة؟‬
‫ ‪37.‬ما عدد حاالت التأكسد السالبة التي يمكن أن ّ‬
‫تكونها عناصر املجموعة السابعة )‪(VIIA‬؟‬
‫وما هي هذه الحاالت؟‬
‫ ‪ُّ 38.‬أيهما العامل المؤكسد األقوى‪ ،‬الكلور أم اليود؟‬
‫ً‬
‫أي من هاليدات الهيدروجين ُيعد األكثر استقرا ًرا حراريا؟ فسر إجابتك‪.‬‬‫ ‪ٌّ 39.‬‬
‫‪38‬‬
‫اسبا مع‬ ‫أي من أيونات عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬يوجد في املحلول الذي ّ‬
‫يكون ر ً‬ ‫ ‪ٌّ 40.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفضة ال يذوب في محلول األمونيا المركز؟‬ ‫أيونات‬
‫ّ‬
‫ ‪41.‬اكتب المعادلة الكيميائية الموزونة التي تصف تفاعل )‪ AgBr(s‬مع )‪ NH3(aq‬المركز‪ ،‬واكتب‬
‫الحالة الفيزيائية‪.‬‬
‫والسالبية الكهر ّ‬
‫بائية لعناصر املجموعة السابعة )‪(VIIA‬؟‬ ‫ّ‬ ‫ ‪42.‬ما العالقة بين ّ‬
‫قوة العامل المؤكسد‬
‫قوة العامل المؤكسد ونصف القطر الذر ّي لعناصر املجموعة السابعة )‪(VIIA‬؟‬
‫ ‪43.‬ما العالقة بين ّ‬
‫أي أيون من أيونات عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬يوجد في املحلول الذي يتفاعل مع‬ ‫ ‪ُّ 44.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفضة ّ‬
‫ويكون ر ً‬
‫اسبا يذوب في محلول األمونيا المركز؟‬ ‫أيونات‬
‫ ‪45.‬أكمل ووازن المعادلة الكيميائية اآلتية ‪:‬‬
‫)‪H2SO4(aq) + KBr(aq‬‬ ‫??‬
‫‪39‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خصائص العناصراالنتقالية ومركباتها‬
‫‪Properties of the Transition Elements‬‬
‫‪and their Compounds‬‬

‫‪C1202‬‬ ‫الدرس ‪:1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬
‫ّ‬
‫المتعددة‬ ‫الدرس ‪ :2-2‬تكوين األيونات‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية و أيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫الفلزات‬
‫‪40‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية هي العناصر التي تقع ضمن الفئة "‪ "d‬في الجدول الدور ّي الحديث‪ .‬وتسمى‬ ‫العناصر‬
‫تتميز بوجود إلكترونات تكافؤ‬‫فلزات ّ‬
‫العناصر اإلنتقالية الرئيسة ‪.‬جميع هذه العناصر عبارة عن ّ‬
‫جزئيا‪ .‬بعض المراجع‬‫في المستويين الفرعيين )‪ (s‬و(‪ )d‬بحيث يكون المستوى الفرعي (‪ )d‬ممتلىء ً‬
‫ألن إلكترونات‬ ‫انتقالية حقيقية‪ّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫فلزات املجموعة ‪ّ )Cn ،Hg ،Cd ،Zn( 12‬‬
‫فلزات‬ ‫ال تعتبر ّ‬
‫كليا أفالك ‪ (n-1) d‬و ‪ (n≥4) ns‬في مستوى الطاقة الخارجي ‪ .‬كما يوجد نوع آخر من‬ ‫التكافؤ تمأل ًّ‬
‫العناصر اإلنتقالية تقع ضمن الفئة " ‪ " f‬وتسمى العناصر اإلنتقالية الداخلية وتشمل سلسلتا‬
‫الالنثانيدات واألكتنيدات‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫يوضح الدرس ‪ّ 1‬‬
‫كيفية كتابة التوزيع اإللكتروني لذ ّرات عناصر السلسلة‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية على تكوين أكثر من‬ ‫الدرس ‪ 2‬يستق�صي المقدرة الفريدة من نوعها لمعظم العناصر‬
‫ّ‬
‫وكيفية كتابة التوزيع اإللكتروني لهذه األيونات‪.‬‬ ‫أيون موجب واحد‪،‬‬
‫انتقالية مختارة والدور الذي ّ‬
‫تؤديه تلك‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتعددة لعناصر‬ ‫الدرس ‪ 3‬يناقش االستخدامات‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية في تكوين أيونات المركبات المعقدة عند ارتباطها بالليجندات‪.‬‬ ‫العناصر‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‪ :‬التوزيع اإللكتروني والخصائص‪.‬‬ ‫‪ 1-2‬العناصر‬
‫‪ 2-2‬تفاعالت الحديد والفناديوم‪.‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المعقدة‬ ‫‪ُ 3-2‬مركبات النحاس )‪(II‬‬
‫‪41‬‬
‫الدرس ‪1-2‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬
‫‪Electron Configurations and Properties of the First Row Transition Elements‬‬
‫تكون الجسر الذي يربط‬ ‫االنتقالية هي مجموعة من عناصر الجدول الدور ّي‪ ،‬والتي ّ‬
‫ّ‬ ‫العناصر‬
‫بين عناصر املجموعات الرئيسة فيه‪ :‬حيث تربط هذه العناصر بين عناصر املجموعتين‬
‫(‪ IIA – IA )2-1‬وعناصر املجموعات (‪ .VIIIA – IIIA )18-13‬وقد أعطيت أرقام ملجموعات العناصر‬
‫االنتقالية الخمس األولى من ‪ IIIB‬إلى ‪ VIIB‬ورقم ‪ VIIIB‬للمجموعات الثالث التالية ثم املجموعتين‬
‫‪ IB‬و ‪ .IIB‬أما الجدول الدور ّي الحديث‪ ،‬فيستخدم قواعد األيوباك (‪ )IUPAC‬لترقيم مجموعات‬
‫العناصر باستخدام األعداد من ‪ 1‬إلى ‪ ،18‬كما ّ‬
‫يبين الشكل ‪.1-2‬‬
‫ﺗﺮﻗﻴﻢ ا��ﻤﻮﻋﺎت ﺑﺤﺴﺐ ‪IUPAC‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11 12‬‬ ‫‪13 14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪IA‬‬ ‫‪IIA IIIB IVB VB VIB VIIB‬‬ ‫‪VIIIB‬‬ ‫‪IB‬‬ ‫‪IIB IIIA IVA VA VIA VIIA VIIIA‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H‬‬ ‫ﺗﺮﻗﻴﻢ ا��ﻤﻮﻋﺎت ﺑﺤﺴﺐ اﻟﻨﻈﺎم اﻟﻘﺪﻳﻢ‬ ‫‪He‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Li‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Ne‬‬

‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪Na Mg‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Ar‬‬

‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪36‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr Mn Fe Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu Zn Ga Ge As‬‬ ‫‪Se‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Kr‬‬
‫دوري ّ‬
‫يبين الترقيم الحديث والقديم ملجموعاته‪.‬‬ ‫الشكل ‪ 1-2‬جدول ٌّ‬
‫العناصر االنتقالية هي العناصر التي ينتهي توزيعها اإللكتروني بالمستوى الفرعي (‪ )d‬أو المستوى‬
‫الفرعي (‪ )f‬ممتلئة ًّ‬
‫جزئيا في الحالة الذرية أو األيونية‪ .‬عناصر املجموعة )‪ IIB (12‬لديها توزيع إلكتروني‬
‫ولكنها ال ُت ُّ‬
‫عد‬ ‫كليا باإللكترونات‪ّ ،‬‬
‫ينتهي بأفالك المستويين الفرعيين ‪ ns‬و ‪ (n≥4) (n-1)d‬الممتلئة ًّ‬
‫عناصر انتقالية في أكثر األحيان‪.‬‬
‫‪Hund’s rule‬‬ ‫قاعدة هوند‬ ‫‪ C1202.1‬يربط بين خصائص عناصر السلسلة‬
‫‪Ligand‬‬ ‫الليجند‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى والتوزيع‬
‫لذرات عناصرها‪.‬‬
‫االنتقالية ّ‬
‫تكون عادة‬ ‫ّ‬ ‫‪ C1202.2‬يدرك أن العناصر‬
‫أكثر من أيون ثابت واحد‪ ،‬وأن خصائصها‬
‫الفيزيائية والكيميائية كفلزات تكون‬
‫متشابهة بشكل عام‪.‬‬
‫‪42‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الدرس ‪ :1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة‬
‫سلسلتا عناصرالالنثانيدات واألكتنيدات‬

‫)‪(b‬‬
‫تقع سلسلتا عناصر الالنثانيدات واألكتنيدات في‬
‫بعيدا عن باقي العناصر‬ ‫أسفل الجدول الدور ّي ً‬
‫)‪(a‬‬
‫األخرى(أنظر الجدول الدوري في نهاية الكتاب)‪.‬‬
‫تتضمن سلسلتا الالنثانيدات واألكتنيدات‬ ‫َّ‬
‫شيوعا‪ ،‬وجميعها عبارة‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫األقل‬ ‫بعض العناصر‬
‫بأنها عناصر‬‫فلزات‪ُ .‬تعرف هذه العناصر ّ‬ ‫عن ّ‬
‫ّ‬
‫الداخلية"‪.‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫ّ‬
‫وتسمى "العناصر‬ ‫الفئة "‪،"f‬‬
‫وبالتحرك عبر هاتين السلسلتين من العناصر في‬ ‫ّ‬
‫الشكل ‪ (a) 2-2‬عنصر الثوريوم ّ‬
‫المنقى‪ (b) .‬عنصر اليورانيوم‬ ‫في‬ ‫الموجودة‬ ‫اإللكترونات‬ ‫عدد‬ ‫الجدول الدور ّي‪ّ ،‬‬
‫فإن‬
‫ّ‬
‫المنقى‪.‬‬
‫جي (‪ ،6s‬أو ‪ )7s‬سيبقى اثنين‪.‬‬‫فلك (‪ )s‬الخار ّ‬
‫المجموعة ‪f‬‬
‫مجموعة الالنثانيدات ‪4f‬‬ ‫‪La‬‬ ‫‪Ce‬‬ ‫‪Pr‬‬ ‫‪Nd‬‬ ‫‪Pm Sm‬‬ ‫‪Eu‬‬ ‫‪Gd‬‬ ‫‪Tb‬‬ ‫‪Dy‬‬ ‫‪Ho‬‬ ‫‪Er‬‬ ‫‪Tm‬‬ ‫‪Yb‬‬ ‫‪Lu‬‬
‫مجموعة األكتنيدات ‪5f‬‬ ‫‪Ac‬‬ ‫‪Th‬‬ ‫‪Pa‬‬ ‫‪U‬‬ ‫‪Np‬‬ ‫‪Pu‬‬ ‫‪Am Cm‬‬ ‫‪Bk‬‬ ‫‪Cf‬‬ ‫‪Es‬‬ ‫‪Fm Md‬‬ ‫‪No‬‬ ‫‪Lr‬‬
‫جميع عناصر الالنثانيدات واألكتنيدات لديها إلكترونان اثنان في الفلك الخارجي (‪ .)s‬لذلك‪ّ ،‬‬
‫فإنها تمتلك‬
‫تماما‪.‬‬ ‫ّ‬
‫فيزيائية وكيميائية متشابهة ً‬ ‫خصائص‬
‫حد كبير‪ .‬لذلك‪ ،‬فقد واجه العلماء صعوبة في ابتكار ُطرق ّ‬
‫للتعرف إلى بعضها‬ ‫هذه العناصر متشابهة إلى ّ‬
‫بناء على االختالفات في كتلها الذرّية (انظر الشكل ‪.)2-2‬‬
‫فإن عدد املجموعات‬ ‫ّأما مجموعات فئات العناصر "‪ "s‬و"‪ "p‬و"‪ "d‬الموجودة في الجدول الدور ّي‪ّ ،‬‬
‫كل فئة على الترتيب (‪ 2‬و ‪ 6‬و ‪ )10‬يتوافق مع الحد األق�صى لعدد اإللكترونات الموجودة في‬ ‫الموجودة في ّ‬
‫الدورية َّأن عناصر‬
‫ّ‬ ‫الفرعية (‪ )s‬و(‪ )p‬و(‪ .)d‬الغريب أننا نالحظ في كثير من الجداول‬ ‫ّ‬ ‫مستويات الطاقة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )f‬فيحتوي على (‪)14‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفئة "‪ "f‬تحتوي على (‪ )15‬مجموعة رأسية (عمودية)‪ ،‬أما مستوى الطاقة‬
‫إلكترونا كحد أق�صى‪ ،‬ألن العنصرين التي تمت تسمية هاتين املجموعتين بناء عليهما ( الالنثنيوم ‪La‬‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫َ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لعنصري الالنثينيوم‬ ‫اإللكتروني‬ ‫واألكتينيوم ‪ )Ac‬توجد ضمن عناصرهما لذا‪ ،‬تفح ِ‬
‫ص التوزيع‬
‫ً‬
‫استنادا إلى‬ ‫ثم أجب بنفسك عن األسئلة أدناه‬ ‫‪ La:[Xe] 5d1 6s2‬واألكتينيوم ‪ّ Ac:[Rn] 6d1 7s2‬‬
‫‪89‬‬ ‫‪57‬‬
‫المنطقي لتصنيف الفلزّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني لكل منهما‪ ،‬وإلى ما ناقشناه سابقا‪ ،‬بغض النظر عن األساس‬ ‫التوزيع‬
‫ّ‬
‫الداخلية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫انتقالي أو أحد ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬ ‫بأنه ّ‬
‫فلز‬
‫بأنهما من عناصرالفئة " ‪ ،"d‬أم‬ ‫عنصري الالنثنيوم واألكتينيوم ّ‬ ‫َ‬ ‫ُّ‬
‫أيصح تصنيف‬ ‫•‬
‫ّ‬
‫إنهما من عناصرالفئة " ‪ "f‬؟ وضح إجابتك‪.‬‬ ‫َّ‬
‫•ما عنوان المجموعة الذي تقترحه لسلسلة الالنثانيدات واألكتنيدات؟ ّ‬
‫وضح إجابتك‪.‬‬
‫‪43‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫التوزيع اإللكتروني لعناصرالسلسلة‬
‫االنتقالية بالعنصر ذي العدد الذر ّي ‪ ،21‬وهو السكانديوم (‪ ،)Sc‬انظر الشكل ‪.3-2‬‬
‫ّ‬ ‫تبدأ العناصر‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11 12‬‬ ‫‪13 14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪19‬‬ ‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪29‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪31‬‬ ‫‪32‬‬ ‫‪33‬‬ ‫‪34‬‬ ‫‪35‬‬ ‫‪36‬‬
‫‪K‬‬ ‫‪Ca‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr Mn Fe Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu Zn Ga Ge As‬‬ ‫‪Se‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪Kr‬‬
‫‪37‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪46‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪48‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪50‬‬ ‫‪51‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪53‬‬ ‫‪54‬‬
‫‪Rb‬‬ ‫‪Sr‬‬ ‫‪Y‬‬ ‫‪Zr‬‬ ‫‪Nb Mo Tc‬‬ ‫‪Ru Rh Pd Ag Cd‬‬ ‫‪In‬‬ ‫‪Sn Sb‬‬ ‫‪Te‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Xe‬‬
‫‪55‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪73‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪77‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪81‬‬ ‫‪82‬‬ ‫‪83‬‬ ‫‪84‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪86‬‬
‫‪Cs Ba‬‬ ‫‪Lu‬‬ ‫‪Hf‬‬ ‫‪Ta‬‬ ‫‪W‬‬ ‫‪Re Os‬‬ ‫‪Ir‬‬ ‫‪Pt‬‬ ‫‪Au Hg‬‬ ‫‪Tl‬‬ ‫‪Pb‬‬ ‫‪Bi‬‬ ‫‪Po‬‬ ‫‪At‬‬ ‫‪Rn‬‬
‫‪87‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪103‬‬ ‫‪104‬‬ ‫‪105‬‬ ‫‪106‬‬ ‫‪107‬‬ ‫‪108‬‬ ‫‪109‬‬ ‫‪110‬‬ ‫‪111‬‬ ‫‪112‬‬ ‫‪113‬‬ ‫‪114‬‬ ‫‪115‬‬ ‫‪116‬‬ ‫‪117‬‬ ‫‪118‬‬
‫‪Fr‬‬ ‫‪Ra‬‬ ‫‪Lr‬‬ ‫‪Rf‬‬ ‫‪Db Sg Bh Hs‬‬ ‫‪Mt‬‬ ‫‪Ds Rg Cn Nh‬‬ ‫‪Fl‬‬ ‫‪Mc Lv‬‬ ‫‪Tn Og‬‬
‫ّ‬
‫الدوري‪.‬‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية الموجودة في الجدول‬ ‫الشكل ‪ 3-2‬العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني للعنصر الذي يقع قبل عنصر السكانديوم (‪ ،)Sc‬وهو عنصر الكالسيوم (‪،)Ca‬‬ ‫يمثل التوزيع‬
‫بطرق ّ‬
‫متعددة‪ ،‬كما هو ّ‬
‫مبين في الجدول ‪.1-2‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر الكالسيوم‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 1-2‬طرق مختلفة لتمثيل التوزيع‬
‫‪1s22s22p63s23p64s2‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك (حسب مبدأ أوفباو)‬
‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫‪4s‬‬ ‫المربع‪-‬السهم (حسب قاعدة هوند)‬ ‫التوزيع ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫عد السكانديوم ّأول عنصر يشغل الفئة "‪ "d‬من الجدول الدور ّي‪ .‬واإللكترون الزائد الذي يمتلكه عنصر‬ ‫ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ ،)d‬والتوزيع هو‬ ‫السكانديوم مقارنة بعنصر الكالسيوم سوف يشغل الفلك األول في المستوى‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫وتذكر ً‬ ‫تذكر ْأن ال وجود لمستويات ّ‬‫ّ‬
‫الفرعي (‪)s‬‬ ‫أيضا أن المستوى‬ ‫فرعية من نوع (‪ )1d‬أو (‪.)2d‬‬ ‫(‪. )3d1‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )d‬من‬ ‫فيتكون من ثالثة أفالك‪ّ ،‬‬
‫ويتكون المستوى‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعي (‪)p‬‬ ‫ّ‬
‫يتكون من فلك واحد‪ّ ،‬أما المستوى‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر السكانديوم‪.‬‬ ‫ويبين الجدول ‪ 2-2‬طرق ّ‬
‫متعددة لتمثيل التوزيع‬ ‫خمسة أفالك‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لعنصر السكانديوم‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 2-2‬طرق مختلفة لتمثيل التوزيع‬
‫‪1s22s22p63s23p64s23d1‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك (حسب مبدأ أوفباو)‬

‫‪[Ar]4s2 3d1‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫المربع‪-‬السهم (حسب قاعدة هوند)‬ ‫التوزيع ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫باستخدام ترميز الغاز النبيل‬
‫ً‬
‫الحظ ّأن تبعا لتعريف األيوباك ‪( IUPAC‬االتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية) للعنصر االنتقالي‬
‫ً‬
‫أن العنصر االنتقالي هو "عنصر لديه مستوى فرعي ‪ d‬أو ‪ f‬ممتلئ جزئيا باإللكترونات في الحالة الذرية أو‬
‫األيونية"‪ .‬بالتالي‪ ،‬فإن عناصر املجموعة ‪ 12‬ليست عناصر انتقالية حقيقية‪.‬‬
‫‪44‬‬
‫ّ‬
‫تطبيق قاعدة هوند‬

‫تنص قاعدة هوند ‪ Hund’s rule‬على َّأن‪:‬‬
‫ً‬ ‫ُ‬ ‫ُ‬
‫فرعي ال يحدث إال بعد أن تشغل أفالكه فرادى ّأواًل‪.‬‬
‫•اإلزدواج بين إلكترونين في فلك من أفالك مستوى ّ‬
‫كل إلكترون موجود في فلك مشغول بشكل منفرد يمتلك الغزل نفسه (نفس إتجاه الدوران)‪.‬‬ ‫• ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫الفرعية )‪ (4s‬و )‪ (3d‬لعناصر السلسلة‬ ‫باستخدام قاعدة هوند‪ ،‬يمكننا توقع ملء المستويات‬
‫األولى بحسب الجدول ‪.3-2‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 3-2‬التوزيع اإللكتروني المتوقع لعناصر السلسلة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫‪21‬‬ ‫‪Sc‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪26‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪Sc‬‬
‫‪22‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪27‬‬‫‪Co‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪Ti‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪V‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪28‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪V‬‬
‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪29‬‬‫‪Cu‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬
‫‪Mn‬‬
‫‪25‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪Zn‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫‪25‬‬‫‪Mn‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى العشر توزيع إلكتروني مطابق لتوقعات قاعدة هوند‪،‬‬ ‫تمتلك ثمانية من عناصر السلسلة‬
‫ّأما العنصران اآلخران فال يتبعان هذه القاعدة‪ ،‬وهما الكروم والنحاس (انظر الجدول ‪.)4-2‬‬
‫َ‬
‫عنصري‬ ‫سوف ّ‬
‫نبين السبب لعدم اتباع‬
‫الكروم‪ ،‬والنحاس‪.‬‬ ‫َ‬
‫لعنصري‬ ‫الجدول ‪ 4-2‬التوزيع‬
‫‪Configuration‬الفعلي‬
‫اإللكتروني‬
‫‪Actual‬‬ ‫‪Electron‬‬
‫‪Actual‬‬
‫‪Actual‬‬ ‫‪Electron‬‬
‫‪Electron‬‬
‫‪Actual‬‬ ‫‪Configuration‬‬
‫‪Configuration‬‬
‫‪Electron‬‬ ‫‪Configuration‬‬
‫‪Element‬‬
‫‪ElementNoble‬‬ ‫ّ‬ ‫النحاس والكروم قاعدة هوند‪ ،‬بعد أن‬
‫‪Element‬‬
‫‪Element‬‬ ‫‪Noble‬‬‫‪Noble‬‬
‫‪Noble‬‬‫اإللكتروني الفعلي‬ ‫التوزيع‬ ‫نلقي نظرة عن قرب على ّ‬
‫‪ Gas‬العنصر‬ ‫‪Core‬‬
‫‪Gas‬‬ ‫‪Core‬‬‫‪4s‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫الفلزات التي تتبع‬
‫‪GasGas‬‬
‫النبيل‬ ‫‪Core‬‬‫‪Core‬‬
‫الغاز‬ ‫‪4s 4s‬‬
‫(‪)4s‬‬ ‫‪3d 3d‬‬ ‫(‪)3d‬‬
‫‪Cr‬‬
‫‪Cr Cr‬‬
‫‪24 Cr‬‬ ‫]‪[Ar‬‬
‫[‪Cr ]Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬‫]‪[Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫قاعدة هوند‪ :‬هنالك عالقة وطيدة بين‬
‫‪24‬‬
‫موقع العنصر في الجدول الدور ّي وتوزيعه‬
‫‪2424 24‬‬
‫‪Cu‬‬
‫‪2929Cu‬‬
‫‪CuCu‬‬
‫‪29‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫[‪Cu ]Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬‫]‪[Ar‬‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‪ .‬وكما شاهدنا من قبل مع‬
‫‪29 29‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫العناصر األخرى‪ّ ،‬‬
‫فإن العناصر‬
‫تتبع النمط الموجود في الجدول الدور ّي‪.‬‬
‫‪45‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني لذ ّرة عنصر الحديد‪ ،‬اكتبه باستخدام ترميز الغاز النبيل‪.‬‬

‫ّ‬ ‫ما التوزيع‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪1‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪2‬‬ ‫حدد ّأول غاز نبيل يمتلك ً‬
‫عددا‬ ‫• ّ‬
‫]‪[Ar‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪He‬‬
‫ذرًيا أدنى من العدد الذر ّي لذ ّرة‬

‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬
‫‪Li Be‬‬ ‫‪B C N O F Ne‬‬
‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪13‬‬ ‫‪14‬‬ ‫‪15‬‬ ‫‪16‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪Na Mg‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪11‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪Al Si P S Cl Ar‬‬
‫‪19‬‬
‫‪37‬‬
‫‪20‬‬ ‫‪21‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪23‬‬ ‫‪24‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪26‬‬
‫‪K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr‬‬
‫‪38‬‬ ‫‪39‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪41‬‬ ‫‪42‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪44‬‬
‫‪27‬‬
‫‪45‬‬
‫‪28‬‬
‫‪46‬‬
‫‪29‬‬
‫‪47‬‬
‫‪30‬‬
‫‪48‬‬
‫‪31‬‬
‫‪49‬‬
‫‪32‬‬
‫‪50‬‬
‫‪33‬‬
‫‪51‬‬
‫‪34‬‬
‫‪52‬‬
‫‪35‬‬
‫‪53‬‬
‫‪36‬‬
‫‪54‬‬
‫الحديد‪ ،‬وضع رمزه بين قوسين‬
‫‪Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe‬‬
‫‪55‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪57-71‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪73‬‬ ‫‪74‬‬ ‫‪75‬‬ ‫‪76‬‬ ‫‪77‬‬ ‫‪78‬‬ ‫‪79‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪81‬‬ ‫‪82‬‬ ‫‪83‬‬ ‫‪84‬‬ ‫‪85‬‬ ‫‪86‬‬ ‫مستطيلين‪.‬‬
‫‪Cs Ba‬‬ ‫‪La-Lu‬‬ ‫‪Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn‬‬
‫‪87‬‬ ‫‪88‬‬ ‫‪89-103‬‬ ‫‪104 105 106 107 108 109 110‬‬ ‫‪111 112 113‬‬ ‫‪114 115 116 117 118‬‬
‫‪Fr Ra Ac-Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og‬‬
‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫‪1‬‬
‫‪1s 2‬‬
‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫الفرعي الذي يجب ملؤه‬ ‫حدد المستوى‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬ ‫باإللكترونات‪ ،‬والذي يقع قبل موقع ذ ّرة‬
‫‪3s‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬ ‫الحديد في الجدول الدور ّي‪.‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d Fe‬‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫• َّ‬
‫ألن الفلك (‪ )4s‬لذ ّرة الحديد ممتلئ بالفعل‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫فإننا نستخدم الترميز‬ ‫بإلكترونين اثنين‪َّ ،‬‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬
‫(‪ )4s2‬بعد رمز الغاز النبيل‪.‬‬
‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬ ‫الفرعي الذي ّ‬
‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫‪1‬‬ ‫‪[Ar]4s2‬‬ ‫يتم ملؤه‬ ‫حدد المستوى‬
‫باإللكترونات عند موقع ذ ّرة الحديد في‬
‫‪1s 2‬‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬
‫‪3s‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬ ‫الجدول الدور ّي‪.‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d Fe‬‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫•ابدأ ّ‬
‫العد من بداية عناصر الفئة "‪ "d‬إلى‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬ ‫أن تصل إلى ذ ّرة الحديد‪ّ ،‬‬
‫لتتوقع عدد‬
‫اﻟﻔﺌﺔ‪s-‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫اإللكترونات الموجودة في المستوى‬
‫‪[Ar]4s23d6‬‬
‫‪1‬‬
‫‪1s 2‬‬ ‫(‪ )3d‬باستخدام مبدأ أوفباو‪.‬‬
‫‪2s‬‬ ‫اﻟﻔﺌﺔ‪d-‬‬
‫‪3s‬‬
‫•اكتب رمز المستوى الفرعي (‪ )3d‬مع (‪)6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10 11 12‬‬
‫‪4s‬‬
‫‪1 2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪3d Fe‬‬
‫‪5 6‬‬
‫إلكترونات موجودة فيه‪ .‬وضعه في ترتيب‬
‫‪5s‬‬ ‫‪4d‬‬
‫وفقا لمستوى الطاقة الرئيس‬ ‫تصاعدي ً‬
‫‪6s‬‬ ‫‪5d‬‬
‫‪7s‬‬ ‫‪6d‬‬
‫بعد ترميز الغاز النبيل‪.‬‬
‫‪46‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس‬ ‫ّ‬ ‫توضيح التوزيع‬
‫ّ‬ ‫اإللكتروني ّ‬
‫ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس ما تتوقعه من استخدام قاعدة هوند (انظر‬ ‫ال يتبع التوزيع‬
‫الجدول ‪ ،)5-2‬فهذا ليس نتيجة استثناءات لقاعدة هوند‪ .‬حيث أن هذه القاعدة هي النمط األكثر شيوعاً‬
‫لقاعدة ميكانيكا ّ‬
‫الكم‪.‬‬
‫ّ‬
‫االعتيادي‪ ،‬تشغل اإللكترونات األفالك‬ ‫تنص قاعدة ّ‬
‫الكم على اآلتي‪ :‬عندما تكون الذ ّرة في المستوى‬ ‫ّ‬
‫إلكترونيا ذا طاقة ّ‬
‫كلية هي األدنى وتصبح أكثر استقرا ًرا‪ .‬إضافة‬ ‫ً‬ ‫األقل طاقة‪ ،‬بحيث تعطي الذ ّرة ً‬
‫توزيعا‬
‫حدها األدنى‪ ،‬عندما تكون األفالك ممتلئة بشكل كامل أو نصف‬ ‫كلية في ّ‬
‫الى ذلك‪ ،‬تكون الذ ّرة ذات طاقة ّ‬
‫ممتلئة أو فارغة‪.‬‬
‫الفعلي ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لكل من الكروم والنحاس‪.‬‬ ‫اإللكتروني‬ ‫اإللكتروني المتوقع مقابل التوزيع‬ ‫الجدول ‪ 5-2‬التوزيع‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اﻟﻤﺘﻮﻗﻊ‬ ‫اﻟﻔﻌ��‬
‫اﻟﻌﻨﺼﺮ‬ ‫اﻟﻐﺎز اﻟﻨ�ﻴﻞ‬ ‫اﻟﻐﺎز اﻟﻨ�ﻴﻞ‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫‪24‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫]‪[Ar‬‬
‫‪29‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫]‪[Ar‬‬ ‫]‪[Ar‬‬
‫عد أقل طاقة وأكثر إستقرا ًرا من‬ ‫الكم َّأن التوزيع ‪ [Ar]4s13d5‬بالنسبة إلى الكروم ُي ّ‬ ‫تبين حسابات طاقة ّ‬ ‫ّ‬
‫أقل طاقة وأكثر‬ ‫عد ّ‬ ‫فإن التوزيع ‪ُ [Ar]4s13d10‬ي ّ‬ ‫التوزيع ‪ .[Ar] 4s23d4‬وبشكل مماثل بالنسبة إلى النحاس‪ّ ،‬‬
‫إستقرا ًرا من التوزيع ‪.[Ar] 4s23d9‬‬
‫عملية التماثل (التشابه في عدد اإللكترونات التي‬ ‫جزئي من خالل ّ‬ ‫يتم تفسير االختالفات في الطاقة بشكل ّ‬ ‫ّ‬
‫َ‬
‫الموجود ْين في الجدول‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫الفعلي‬ ‫اإللكتروني‬ ‫اإللكتروني المتوقع والتوزيع‬ ‫تمأل األفالك)‪ .‬لذا‪ ،‬قارن بين التوزيع‬
‫اإللكتروني لذ ّرة الكروم الطاقة‬ ‫ّ‬ ‫جية نصف ممتلئة وهذا يعطي التوزيع‬ ‫‪ .5-2‬يمتلك الكروم ستة أفالك خار ّ‬
‫كليا‪ ،‬وفلك )‪ (s‬الخارجي نصف‬ ‫األدنى‪ .‬وبالتالي تكون أكثر استقرا ًرا‪ .‬أما النحاس‪ ،‬فيمتلك أفالك (‪ )d‬ممتلئة ًّ‬
‫ً‬
‫ممتلىء مما يعطي التوزيع اإللكتروني لذرة النحاس الطاقة األدنى وبالتالي تكون أكثر استقرارا‪.‬‬
‫ّ‬ ‫كلية ّ‬ ‫تماثاًل (‪ )4s13d5‬إلى امتالك طاقة ّ‬ ‫ً‬
‫األقل‬ ‫أقل من النمط‬ ‫يميل التوزيع ذو النمط األكثر‬
‫ً‬
‫تماثاًل (‪ّ ،)4s23d4‬‬
‫ّ‬ ‫ر‬ ‫محو‬ ‫ل‬ ‫حو‬ ‫ل‬ ‫يغز‬ ‫اإللكترون‬ ‫ألن‬
‫االنتقالية التي‬ ‫ما عناصرالسلسلة‬ ‫التوزيع‬ ‫ر‬ ‫يفس‬‫في واحد من اتجاهين مختلفين ‪ .‬وهذا ّ‬
‫إلكترونيا يختلف ّ‬
‫عما‬ ‫ًّ‬ ‫تمتلك توز ً‬
‫يعا‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫أما‬ ‫األولى‪،‬‬ ‫ة‬ ‫االنتقالي‬ ‫اإللكتروني لعناصر السلسلة‬
‫يمكن توقعه عند استخدام قاعدة‬ ‫ّ‬
‫بالنسبة إلى عناصر السلسلة االنتقالية الثانية والثالثة‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫هوند بدقة؟ أهي عناصرالسلسلة‬ ‫والرابعة فإن ذلك يصبح أكثر تعقيدا‪ .‬في بعض األحيان‬
‫ّ‬ ‫إلى‬ ‫بالنسبة‬ ‫التماثل‬ ‫عامل‬ ‫رجح عوامل ميكانيكا ّ‬
‫الكم‬ ‫ُت ّ‬
‫االنتقالية الثانية أم الثالثة؟‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫هذه العناصر‪ ،‬وال تجد لها نمطا بسيطا‪.‬‬
‫أي من هذه العناصريمكن تفسيره‬ ‫ٌّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫باستخدام ّ‬ ‫تفسير‬ ‫العادة‬ ‫في‬ ‫منها‬ ‫ع‬ ‫توق‬ ‫ي‬ ‫ال‬ ‫النماذج‬ ‫أن‬ ‫ر‬ ‫تذك‬
‫عملية التماثل؟‬ ‫الفعلية والكاملة للنظام‪ .‬وفي الواقع‪ ،‬فقد ّ‬
‫تم‬ ‫ّ‬ ‫الطبيعة‬
‫هل يمكن مالحظة نمط َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫معين بالنسبة‬ ‫تصميم النماذج لجعل عملية توقع السلوكيات أسهل‬
‫االنتقالية التي تمتلك‬ ‫ّ‬ ‫إلى العناصر‬ ‫مما ستكون عليه بدون استخدام هذه النماذج‪.‬‬
‫ًّ‬ ‫ًّ‬ ‫توز ً‬
‫إلكترونيا شاذا عن القاعدة؟‬ ‫يعا‬
‫‪47‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫الخصائص المميزة لعناصرالسلسلة‬
‫حاالت التأكسد‬
‫االنتقالية‪ .‬لهذا السبب ُت ّ‬
‫كون‬ ‫ّ‬ ‫جدا في العناصر‬‫ّإن االختالفات في الطاقة بين فلك (‪ )s‬وأفالك (‪ )d‬ضئيلة ً‬
‫متعددة ذات شحنات موجبة (انظر الجدول ‪ .)6-2‬حيث تترتب اإللكترونات‬ ‫هذه العناصر حاالت تأكسد ّ‬
‫ً‬
‫بالحد األدنى من الطاقة اعتمادا على خصائص العنصر اآلخر في الرابطة الكيميائية‪ .‬وهذا سبب آخر لتعدد‬
‫حاالت التأكسد الموجبة‪ .‬وهذا يختلف عن العناصر الفلزية والالفلزية من الفئة "‪ "p‬والتي تميل إلى أن يكون‬
‫لدى بعضها حالة تأكسد واحدة شائعة أو أكثر لتكوين أيونات‪.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 6-2‬حاالت التأكسد الشائعة لعناصر السلسلة‬
‫‪Sc‬‬ ‫‪Ti‬‬ ‫‪V‬‬ ‫‪Cr‬‬ ‫‪Mn‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫‪Co‬‬ ‫‪Ni‬‬ ‫‪Cu‬‬ ‫‪Zn‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪+1‬‬ ‫‪+2‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3 ،+4‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+3‬‬ ‫‪+2‬‬
‫‪+4‬‬ ‫‪+4، +5‬‬ ‫‪+4 ،+6‬‬ ‫‪+6 ،+7‬‬
‫فإن ّأول اإللكترونات ستفقد من المستوى‬ ‫االنتقالية أيونات ذات شحنة موجبة‪ّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫كون العناصر‬ ‫عندما ُت ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‪ [Ar] 4s23d6‬إلكترونين‬ ‫الفرعي (‪ .)4s‬فعلى سبيل المثال‪ :‬عندما تفقد ذ ّرة حديد من توزيعها‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪.)4s‬‬ ‫ّ‬
‫ستتم إزالة كال اإللكترونين من المستوى‬ ‫لتكوين أيون (‪،)Fe2+‬‬
‫ً‬ ‫عندما تفقد ذ ّرة حديد ثالثة إلكترونات‪ّ ،‬‬
‫الفرعي (‪ّ ،)4s‬‬
‫ثم تفقد‬ ‫ّ‬ ‫فإنها تفقد ّأواًل إلكترونين من المستوى‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪( )3d‬انظر الجدول ‪.)7-2‬‬ ‫اإللكترون الثالث من المستوى‬
‫متعددة ذات شحنة موجبة‪ ،‬يمكن لهذه ّ‬
‫الفلزات أن تتحد‬ ‫االنتقالية لحاالت تأكسد ّ‬
‫ّ‬ ‫نتيجة لتكوين العناصر‬
‫الجدول ‪ 7-2‬التوزيع اإللكتروني لعنصر الحديد وبعض أيوناته‪.‬‬ ‫بنسب مختلفة مع أيونات سالبة أو جسيمات ذات‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬ ‫الذ ّرة‪/‬األيون‬ ‫حالة تأكسد سالبة مكونة مركبات مختلفة‪.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d6‬‬ ‫‪Fe‬‬ ‫يبين الجدول (‪ )8-2‬بعض األمثلة على أكاسيد‬ ‫ّ‬
‫‪[Ar] 4s 3d‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪Fe2+‬‬ ‫مستقرة ّ‬
‫تكونت من الكروم والحديد وسيتم شرح‬
‫‪[Ar] 4s03d5‬‬ ‫‪Fe3+‬‬
‫كيفية تكون هذه األيونات صفحة‪.56‬‬
‫َّ‬
‫ّ‬
‫المستقرة‪.‬‬ ‫وهي ُمركبات مستقرة ولكن ليس كل حاالت تأكسد الجدول ‪ 8-2‬أكاسيد الكروم والحديد‬
‫ُ َّ‬ ‫َّ‬ ‫العناصر اإلنتقالية ّ‬
‫المركب‬ ‫األيون‬ ‫تكون ُمركبات مستقرة‪.‬‬
‫‪CrO‬‬ ‫‪Cr2+‬‬
‫‪Cr2O3‬‬ ‫‪Cr3+‬‬ ‫ما عدد األكاسيد المختلفة التي يمكن‬
‫‪CrO2‬‬ ‫‪Cr4+‬‬
‫يكونها عنصرالمنجنيز ً‬
‫نظريا؟‬ ‫أن ّ‬
‫‪CrO3‬‬ ‫‪Cr6+‬‬
‫‪FeO‬‬ ‫‪Fe2+‬‬
‫‪Fe2O3‬‬ ‫‪Fe3+‬‬
‫‪48‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‬ ‫ّ‬
‫المميزة لعناصرالسلسلة‬ ‫الخصائص‬
‫ّ‬
‫‪a‬‬ ‫البلورات والمحاليل المائية الملونة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫الخاصية الشائعة ُ‬
‫المالحظة للكثير من العناصر‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المائية التي تحتوي على أيونات‬ ‫هي ّأن البلورات واملحاليل‬
‫هذه ّ‬
‫الفلزات تكون في الغالب ّ‬
‫ملونة (انظر الشكل ‪.)4-2‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالي‬ ‫ّ‬
‫الفلز‬ ‫األلوان املختلفة والمالحظة في أيونات‬
‫‪b‬‬ ‫ّ‬
‫في بلوراته أو محاليله‪ ،‬تعود إلى أفالك (‪ )d‬الممتلئة بشكل‬
‫جزئي لهذه األيونات حيث تنخفض طاقات أفالك (‪)d‬‬ ‫ّ‬
‫طبيعي‪ ،‬وهذا يعني أن األفالك جميعها‬‫ّ‬ ‫الخمسة بشكل‬
‫لديها الطاقة نفسها‪ .‬ومع ذلك‪ ،‬فعندما ترتبط أيونات‬
‫سمى ليجندات‬ ‫االنتقالي بجسيمات أخرى‪ُ ،‬ت ّ‬
‫ّ‬ ‫الفلز‬‫ّ‬
‫عملية «انفصال» في أفالك (‪ )d‬مما الشكل ‪ (a) 4-2‬بلورات‪ (b) ،‬محاليل تحتوي على‬ ‫‪ ،Ligands‬تحدث ّ‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫أيونات عناصر‬ ‫يؤدي الختالف في طاقاتها‪.‬‬
‫الليجندات هي جزيئات أو أيونات سالبة ترتبط بشكل مباشربأيون ّ‬
‫فلز مركز ّي ذي‬
‫شحنة موجبة‪.‬‬
‫عند تكوين الروابط مع الليجندات‪ ،‬تصبح بعض أفالك (‪)d‬‬
‫أكثر طاقة من األفالك األخرى‪ ،‬حيث تختلف الطريقة التي‬
‫‪z x -y‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫تنفصل بها أفالك (‪ )d‬حسب نوع الليجندات التي ترتبط‬
‫‪xy yz xz z x -y‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬
‫ويوضح (الشكل ‪ )5-2‬أحد األمثلة‬ ‫ّ‬ ‫بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬
‫‪xy yz xz‬‬ ‫ّ‬
‫الكيفية التي يمكن أن تنفصل بها أفالك (‪ )d‬في طاقتها‪.‬‬ ‫على‬
‫أﻓﻼك)‪)d‬‬ ‫أﻓﻼك)‪)d‬‬
‫اﳌﻨﻔﺼﻠﺔ ﻟﺬرة ﻣﺮﺗﺒﻄﺔ‬ ‫تكون ألوان مركبات العناصر االنتقالية‬ ‫ويمكن تفسير ّ‬
‫ﻟﺬرة ﺣﺮة‬
‫الشكل ‪ّ 5-2‬‬
‫عملية «انفصال» أفالك (‪ )d‬لذرة مرتبطة‪.‬‬ ‫كما يلي‪:‬‬
‫ن‬ ‫لو‬ ‫(طاقة‬ ‫دة‬ ‫يتم امتصاص فوتونات لها طاقة ّ‬
‫محد‬ ‫ّ‬
‫ن‬
‫اﻟﻠﻮ اﻷﺑﻴﺾ ﻋﺒﺎرة‬
‫ﻋﻦ ﻣﺰﺞ ﻣﻦ اﻷﻟﻮان‬ ‫محدد) من قبل إلكترونات أفالك المستوى (‪،)d‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫والتي تقفز من أفالك ذات طاقة منخفضة إلى أفالك‬
‫ّ‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬
‫عملية انفصال أفالك (‪ )d‬تجعل‬ ‫ذات طاقة مرتفعة‪ّ .‬‬
‫ﻣﻤﺘﺼﺔ‬
‫ّ‬
‫المرئي‪.‬‬ ‫االختالفات في الطاقة ضمن مدى طاقة الضوء‬
‫ﻣﻨﻌﻜﺴﺔ‬
‫ومعينة من الضوء‬ ‫محددة ّ‬ ‫فإن امتصاص ألوان ّ‬ ‫لذلك ّ‬
‫‪CuSO4‬‬ ‫يؤدي إلى ظهور األيون بلون مميز متمم للون الممتص‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الشكل ‪ 6-2‬مركب كبريتات النحاس ‪ CuSO4‬أزرق اللون‬ ‫النحاس‬ ‫كبريتات‬ ‫ب‬ ‫مرك‬ ‫وعلى سبيل المثال‪ ،‬سيبدو‬
‫المكملة الحمراء والخضراء‬ ‫ّ‬ ‫أزرق اللون‪ّ ،‬‬
‫ألن األلوان‬
‫سيتم إمتصاصها من الضوء األبيض (الشكل ‪.)6-2‬‬
‫‪49‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‪:‬‬ ‫العناصر‬ ‫‪1-2‬‬
‫التوزيع اإللكتروني والخصائص‬
‫ّ‬ ‫االنتقالية خصائص ّ‬
‫مميزة وفريدة من نوعها‪ ،‬بما ُيمكن‬ ‫ّ‬ ‫هل تمتلك العناصر‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫من استخدام هذه الخصائص للتمييز بينها وبين العناصر األخرى؟‬
‫لبلورات أو محاليل ّ‬ ‫ّ‬ ‫جدول دور ّي يحتوي على التوزيع اإللكتروني‪ّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫مائية‬ ‫عينات‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫ّ‬
‫انتقالي‪ ،‬وبعضها ال يحتوي على هذه األيونات‪.‬‬ ‫بعضها يحتوي على أيونات ّ‬
‫فلز‬
‫اإلجراءات‬
‫‪1.‬باستخدام قاعدة هوند والجدول الدور ّي‪:‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪.‬‬ ‫•اكتب التوزيع اإللكتروني لعناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫•قارن بين التوزيع اإللكتروني المتوقع والتوزيع اإللكتروني الفعلي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫•ما العناصر التي ال ُتظهر ً‬
‫إلكترونيا متوق ًعا؟‬
‫ً‬ ‫توزيعا‬
‫ّ‬
‫لكل حالة شاذة عن القاعدة‪.‬‬ ‫منطقيا ومعقوًاًل ّ‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫تفسيرا‬ ‫• ّ‬
‫قدم‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫المائية والبلورات‪:‬‬ ‫‪2.‬أعطيت مجموعة من املحاليل‬
‫ّ‬
‫انتقالي؟ ّبرر سبب اختيارك‪.‬‬ ‫أي منها يحتوي على أيونات عنصر‬ ‫• ٌّ‬
‫وعينة ّفلزية واحدة ّ‬ ‫لمركبين‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫لكل من الفناديوم والكروم‬ ‫كيميائية‬ ‫‪3.‬أعطيت بلورات‪ ،‬وصيغا‬
‫والمنجنيز والحديد‪:‬‬
‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫صنف ألوان البلورات في هيئة جدول‪.‬‬
‫ّ ّ‬
‫االنتقالي إلى بلوراتها‪.‬‬ ‫•ما الذي تستنتجه من األلوان التي تنقلها أيونات العنصر‬
‫انتقالي موجود في ّ‬
‫كل بلورة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫حدد حاالت التأكسد ّ‬
‫لكل عنصر‬ ‫• ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫بحثا عن قيم الكثافة وقيم درجات االنصهار ّ‬ ‫ً‬
‫لكل من هذه البلورات‪ ،‬ولخص هذه‬ ‫• ِ‬
‫أجر‬
‫الخصائص‪.‬‬
‫ً‬
‫أجر بحثا عن قيم الكثافة وقيم درجات االنصهار لمركبات مشابهة تحتوي على صوديوم وكالسيوم‪.‬‬ ‫• ِ‬
‫َّ‬ ‫َّ‬
‫االنتقالي وخصائص ُمركبات الصوديوم والكالسيوم التي‬ ‫ّ‬ ‫•قارن بين خصائص ُمركبات العنصر‬
‫ً‬
‫تعميما إذا أمكن ذلك‪.‬‬ ‫تم إجراء بحث عنها‪ ،‬وأصدر‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪:‬‬ ‫‪4.‬باستخدام التوزيع اإللكتروني الفعلي لعناصر السلسلة‬
‫•اقترح حاالت تأكسد منطقية ومعقولة ّ‬
‫لكل عنصر‪.‬‬
‫كل حالة تأكسد مقترحة‪.‬‬ ‫تكون ّ‬‫يؤدي إلى ّ‬ ‫يوضح السبب الذي ّ‬ ‫منطقيا ومعقوًاًل ّ‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫تفسيرا‬ ‫قدم‬ ‫• ّ‬
‫‪50‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪ُّ 1.‬‬
‫االنتقالية األولى تتوقع أنه يمتلك (‪ )7‬إلكترونات موجودة في‬ ‫أي عنصر من عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪ )3d‬؟‬ ‫المستوى‬
‫‪a.‬الكوبالت‬
‫‪b.‬النحاس‬
‫‪c.‬السكانديوم‬
‫‪d.‬المنجنيز‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى اآلتية ال تمتلك التوزيع اإللكتروني المتوقع؟‬ ‫أي زوج من عناصر السلسلة‬‫‪ُّ 2.‬‬
‫‪a.‬الكوبالت والنحاس‬
‫‪b.‬السكانديوم والخارصين‬
‫‪c.‬الكروم والكوبالت‬
‫‪d.‬الكروم والنحاس‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫استنادا إلى موقعها في الجدول الدور ّي؟‬ ‫اإللكتروني المتوقع لذ ّرة (‪)Mn‬‬
‫ّ‬ ‫‪3.‬ما التوزيع‬
‫‪[Ar] 4s23d5a.‬‬
‫‪[Ar] 4s03d5b.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d2c.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d4d.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫أي من الجمل اآلتية ّ‬
‫‪ٌّ 4.‬‬
‫المائية‬ ‫تفسر بالطريقة األفضل األسباب التي تجعل البلورات واملحاليل‬
‫لونا ً‬
‫مميزا في كثير من األحيان؟‬ ‫االنتقالي ُتظهر ً‬
‫ّ‬ ‫أليونات ّ‬
‫الفلز‬
‫ِ‬
‫االنتقالية ّ‬
‫ملونة‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪a.‬ذ ّرات ّ‬
‫‪b.‬أفالك ‪ d‬جميعها تمتلك الطاقة نفسها‪.‬‬
‫‪c.‬اإللكترونات الموجودة في أفالك (‪ )s‬الخار ّ‬
‫جية‪.‬‬
‫‪d.‬الليجندات المرتبطة بهذه األيونات تفصل أفالك (‪ )d‬من حيث الطاقة‪.‬‬
‫‪ 5.‬التوزيع االلكتروني لأليون ‪ 3+‬هو ‪ x 3 + : [Ar] 3d2‬فإن التوزيع االلكتروني للذرة يكون‪:‬‬
‫‪[Ar] 4s03d5a.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d5b.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d3c.‬‬
‫‪[Ar] 4s23d2d.‬‬
‫اعط ً‬ ‫َْ‬ ‫َّ ْ‬ ‫َ‬
‫سببا‬ ‫اإللكترونيين اآلتيين هو األقل طاقة ‪ 4s23d4 :‬أم ‪ِ . 4s13d5‬‬ ‫التوزيعين‬ ‫‪ 6.‬أي من‬
‫ً‬
‫بسيطا ّ‬
‫لتبرر إجابتك‪.‬‬
‫‪7.‬أي تفسير‪ ،‬من حيث الطاقة‪ ،‬يوضح بشكل أفضل سبب عدم امتالك بعض العناصر‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫االنتقالية ً‬
‫ّ‬
‫إلكترونيا يمكن توقعه من خالل مواقعها في الجدول الدور ّي؟‬ ‫توزيعا‬
‫‪51‬‬
‫الدرس ‪2-2‬‬
‫ّ‬
‫تكوين أيونات متعددة‬
‫‪Multiple Ions Formation‬‬
‫الحرة‪ُ ،‬وي ّ‬
‫سمى‬ ‫يمكن العثور على ّ‬
‫فلز النحاس في حالته ّ‬
‫لكن المصدر األكثر‬‫«النحاس الخام» (الشكل ‪َّ .)7-2‬‬
‫شيوعا للحصول على ّ‬
‫فلز النحاس يأتي من تنقية أكثر‬ ‫ً‬
‫من عشر خامات نحاس مختلفة‪.‬‬
‫شيوعا‪ ،‬وهو الشكل ‪ 7-2‬النحاس الخام‪.‬‬‫ً‬ ‫يحتوي خام النحاس األنقى واألكثر‬
‫الكالكوبايرايت‪ ،CuFeS2 ،chalcopyrite ،‬على عنصر‬
‫النحاس في حالة تأكسد( ‪( ) +1‬الشكل ‪.)8-2‬‬
‫كان المالكيت‪)CuCO3 ∙ Cu (OH)2) ،malachite ،‬‬
‫واحد من أوائل الخامات التي ُ‬
‫استخدمت إلنتاج عنصر‬
‫النحاس‪ .‬في المالكيت يوجد عنصر النحاس في حالة‬
‫تأكسد(‪ .)+2‬في الغالب ال توجد خامات المالكيت الشكل ‪ 8-2‬الكالكوبايرايت‪.‬‬
‫بكميات كبيرة في الطبيعة؛ وفي الوقت الحاضر‪َّ ،‬‬
‫فإن‬
‫للمالكيت قيمة أكبر كونه يحتوي على صبغة خضراء‬
‫ُويستخدم إلنتاج منتجات للزينة (الشكل ‪.)9-2‬‬
‫الشكل ‪ 9-2‬مالكيت مصقول‪.‬‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (أيزو إلكتروني)‬ ‫متساو‬ ‫‪ C1202.2‬يدرك ان العناصر االنتقالية ّ‬
‫‪Isoelectronic‬‬ ‫ٍ‬ ‫تكون عادة‬
‫أكثر من أيون ثابت واحد‪ ،‬وأن خصائصها‬
‫الفيزيائية والكيميائية كفلزات تكون‬
‫متشابهة بشكل عام‪.‬‬
‫ يفسر كيف يؤثر تعدد حاالت تأكسد‬‫‪ّ C1202.3‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية في عملها‬ ‫أيونات العناصر‬
‫كعوامل مؤكسدة أو عوامل مختزلة‪.‬‬
‫ويعطي أمثلة على تفاعالت أكسدة‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫واختزال لعناصر‬
‫‪52‬‬
‫متعددة‬
‫ّ‬
‫المغناطيسية‬
‫مثيرا‬ ‫ً‬
‫معدنا ً‬ ‫(الشكل ‪)10-2‬‬ ‫‪magnetite‬‬
‫ُي ّ‬
‫عد الماجنيتيت‬
‫اﻟﻤﺎﺟﻨﯿﺘﯿﺖ‬ ‫لعدة أسباب‪:‬‬ ‫لالهتمام ّ‬
‫َ‬
‫•يحتوي التركيب البلور ّي للماجنيتيت على الحديد في حال َتي‬
‫تأكسد مختلفتين (‪+ 2‬و ‪.)+3‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪Fe [Ar] 4s 3d‬‬ ‫طبيعي ويمكن مغنطته ً‬ ‫ّ‬
‫‪Fe2+ [Ar] 4s 0 3d 6‬‬
‫أيضا‪.‬‬ ‫•الماجنيتيت مغناطيس بشكل‬
‫‪Fe3+ [Ar] 4s 0 3d 5‬‬ ‫الكيميائية المتعارف عليها للماجنيتيت هي ‪ Fe3O4‬حيث‬ ‫ّ‬ ‫الصيغة‬
‫لكل أيونين من أيونات (‪ ،)Fe3+‬أيون واحد من أيون (‪ .)Fe2+‬الشكل ‪ 10-2‬الماجنيتيت‪.‬‬ ‫يوجد ّ‬
‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات تزدوج‬ ‫تتصرف كمغناطيسات صغيرة‪ .‬في معظم‬ ‫تتسبب طاقة (الغزل) الدوران لإللكترونات أن‬
‫متعاكس ْين (مع اتجاه عقارب الساعة ‪ /‬وعكس‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫اتجاه ْين‬ ‫ّ‬
‫المغناطيسية لإللكترونات بالدوران في‬ ‫األقطاب‬
‫ّ‬
‫المغناطيسية‪ .‬ومع‬ ‫ّ‬
‫اتجاه عقارب الساعة) أو (االتجاه إلى األعلى ‪ /‬وإلى األسفل) مما يسبب إلغاء التأثيرات‬
‫جزئيا للتنافر مع المغناطيس‬ ‫جي القو ّي إلى ترتيب اإللكترونات ًّ‬ ‫يؤدي المغناطيس الخار ّ‬ ‫ذلك ‪ ،‬يمكن أن ّ‬
‫سمى (الدايامغناطيسية ‪.)dimagnetism‬‬ ‫جي‪ ،‬وهذا ما ُي ّ‬‫الخار ّ‬
‫ّ‬
‫بمغناطيسية تلك اإللكترونات‬ ‫النقية التي تحتوي على إلكترونات مفردة‬ ‫تحتفظ العناصر اإلنتقالية ّ‬
‫ً‬
‫مغناطيسا خار ًّ‬
‫جيا‬ ‫سمى هذه العناصر (البارامغناطيسية ‪ )paramagnetic‬وتجذب‬ ‫غير المزدوجة‪ُ .‬ت ّ‬
‫جي‪ .‬من األمثلة على العناصر‬ ‫بمغناطيسيتها بمجرد إزالة المغناطيس الخار ّ‬‫ّ‬ ‫بضعف‪ ،‬ولكنها ال تحتفظ‬
‫البارامغناطيسية عناصر سكانديوم و تيتانيوم وفناديوم‪.‬‬
‫أما الحديد والكوبالت والنيكل فمن العناصر التي تسمى فرومغناطيسية ‪ ferromagnetic‬إذ أنها تجذب‬
‫يبين الشكل ‪ّ 10-2‬أن الحديد يحتوي على كثير من اإللكترونات المفردة‪ ،‬حيث‬ ‫بقوة‪ّ .‬‬
‫جي ّ‬ ‫المغناطيس الخار ّ‬
‫ّ ً ّ‬
‫معا بإتجاه واحد لجذب المغناطيس الخارجي‪.‬‬ ‫تقوم ذ ّرات الحديد المتجاورة بترتيب أقطابها المغناطيسية‬
‫لمركب الماجنيتيت في الكثير من األنواع املختلفة من الكائنات ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحية‪.‬‬ ‫املجهرية‬ ‫ّتم العثور على البلورات‬
‫أيضا إلى بعض أنواع الطيور توجد‬ ‫تنتج بعض أنواع البكتيريا هياكل تحتوي على الماجنيتيت‪ .‬و ّتم التعرف ً‬
‫ًّ‬
‫مغناطيسيا ويعمل كبوصلة‬ ‫ً‬
‫إحساسا‬ ‫بلورات الماجنيتيت بكثافة في مناقيرها‪ ،‬حيث يعطي الماجنيتيت‬
‫أيضا على الماجنيتيت في الدماغ البشري!ّ‬ ‫داخلية تساعد الطيور على معرفة اتجاهاتها‪ .‬حتى أنه قد ّتم العثور ً‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫مغناطيسية أخرى لإلجابة عن األسئلة اآلتية‪:‬‬ ‫ابحث عن عناصر‬
‫•هل كل العناصرالتي يسهل مالحظة خواصها المغناطيسية عند الظروف القياسية‬
‫من الضغط ودرجة الحرارة من الفلزات؟‬
‫•ما موقع هذه العناصرفي الجدول الدوري؟‬
‫•ما الصلة بين التوزيعات اإللكترونية لهذه العناصر؟‬
‫القياس َّي ْي ِن‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫المغناطيسية عند درجة الحرارة والضغط‬ ‫•هل تصبح العناصرغير‬
‫ًّ‬ ‫َّ‬
‫مغناطيسية عند الظروف العالية جدا من الضغط؟‬
‫‪53‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫مستويات الطاقة في العناصر‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫معقدة‪ .‬عند دراسة السلسلة األولى من العناصر‬ ‫االنتقالية ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية للعناصر‬ ‫الخصائص‬
‫ْ‬ ‫َّ‬ ‫ْ‬ ‫َ‬
‫التي لديها إلكترونات تكافؤ في المستويي ِن الفرعيي ِن )‪ (4s‬و )‪(3d‬نجد اآلتي ‪:‬‬
‫الفرعي )‪ (3d‬الفارغ‪ .‬حيث يمتلىء المستوى‬ ‫ّ‬ ‫أقل من طاقة المستوى‬ ‫الفرعي )‪ّ (4s‬‬
‫ّ‬ ‫•تكون طاقة المستوى‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫الفرعي )‪ (4s‬قبل )‪ (3d‬لكونه ّ‬
‫ّ‬
‫أقل طاقة تبعـا لمبدأ أوفباو (‪)Aufbau principle‬كما هو موضح في‬
‫الشكل(‪.)a11-2‬‬
‫ً‬
‫للمستوي ْي ِن‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫النسبية‬ ‫الفرعي )‪ (3d‬مشغوال باإللكترونات‪ّ ،‬‬
‫تتغير الطاقات‬ ‫ّ‬ ‫•عندما يصبح المستوى‬
‫ً‬
‫الفرعي ْي ِن )‪ (4s‬و(‪)3d‬وتصبح طاقة المستوى الفرعي (‪)4s‬أعلى قلياًل من طاقة )‪ ،(3d‬كما في‬ ‫َّ‬
‫الشكل (‪.)b11-2‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعي )‪ (4s‬أواًل‬ ‫االنتقالية‪ ،‬فإنها تفقد من المستوى‬ ‫•عندما تفقد اإللكترونات من أفالك العناصر‬
‫كون طاقته أعلى‪.‬‬
‫•عندما تكون إلكترونات )‪ (3d‬أقرب إلى النواة من أفالك )‪ (4s‬تكون طاقة أفالك )‪ ،(3d‬و )‪ (4s‬متماثلة تقر ًيبا‪.‬‬
‫االنتقالية على إلكترونات )‪ (4s‬نفسها (أي َّإن لديها إلكترونين اثنين )؛ لذلك‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫• تحتوي معظم العناصر‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية متشابهة جدا‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية للعناصر‬ ‫فإن الخصائص‬ ‫ّ‬
‫‪d‬‬ ‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫ﻃﺎﻗﺔ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫الشكل ‪ 11-2‬مستويات الطاقة في أفالك )‪ (s‬و )‪.(d‬‬
‫ً‬ ‫ُ‬
‫الج َس ْيمات المتساوية إلكترونيا‬
‫يوضح الجدول ‪ 9-2‬أمثلة‬ ‫هي الجسيمات التي لها نفس التوزيع اإللكتروني ونفس عدد إلكترونات التكافؤ‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪ .1s22s22p6‬ويقال‬ ‫لهذه الجسيمات‪ .‬الحظ ّأن ‪ Ne‬و ‪ Na+‬و ‪ Al3+‬و ‪ O2-‬جميعها تمتلك التوزيع‬
‫ّ‬
‫إلكترونية) ‪.Isoelectronic‬‬ ‫ًّ‬
‫إلكترونيا (أيزو‬ ‫الج َس ْيمات متساوية‬ ‫َّإن هذه ُ‬
‫ّ‬
‫إلكترونية)‬ ‫ًّ‬
‫إلكترونيا (آيزو‬ ‫للفلزات االنتقالية كثير من اإللكترونات التي يجب أن تخسرها لتصبح متساوية‬
‫ّ‬ ‫الجدول ‪ 9-2‬التوزيعات‬
‫مع أحد الغازات النبيلة‪ .‬على سبيل المثال‪،‬‬ ‫اإللكترونية‪.‬‬
‫يخسر عنصر الحديد )‪ (Fe‬ثمانية إلكترونات‬ ‫ذ ّرة‪/‬أيون‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫ليصبح متساويا إلكترونيا مع الغاز النبيل‬
‫ّ‬ ‫‪Ne‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫األرجون)‪ .(Ar‬ولكن الجدول ‪ 9-2‬يبين أن األيون‬
‫ً‬ ‫‪Na+‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫إلكترونيا‬ ‫)‪ (Fe3+‬و األيون )‪(Mn2+‬هما متساويان‬
‫‪Al3+‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫وذلك ألن األيونين لديهما التوزيع اإللكتروني‬
‫َّ‬ ‫‪O2-‬‬ ‫‪1s22s22p6‬‬
‫نفسه ‪ .[Ar]3d‬هذا يدل على أن هناك توزيعات‬ ‫‪5‬‬
‫ّ‬ ‫‪Fe2+‬‬ ‫‪[Ar] 3d6‬‬

‫إلكترونية مستقرة ولديها طاقة منخفضة‪ ،‬على‬
‫ً‬ ‫‪Fe3+‬‬ ‫‪[Ar] 3d5‬‬
‫الرغم من أنها ليست متساوية إلكترونيا مع أحد‬
‫‪Mn2+‬‬ ‫‪[Ar] 3d5‬‬
‫الغازات النبيلة‪.‬‬
‫‪54‬‬
‫متعددة‬
‫اإللكتروني أليونات ّ‬
‫الفلزات اإلنتقالية‬ ‫ّ‬ ‫التوزيع‬
‫عدة حاالت وسطية‬ ‫ألن هناك ّ‬‫متعددة (أيونات مختلفة الشحنة) ّ‬
‫الفلزات اإلنتقالية حاالت تأكسد ّ‬ ‫تكون ّ‬ ‫ّ‬
‫ً‬ ‫َّ‬
‫فتتكون بالتالي أيونات أو حاالت تأكسد أكثر إستقرارا‪.‬‬ ‫تخفض الطاقة‪،‬‬
‫أقل طاقة بسبب‪:‬‬‫تقريبا ّ‬‫هذه الحاالت هي ً‬
‫ً ً‬
‫‪a.‬أن يكون المستوى الفرعي فارغا كليا‪.‬‬
‫كل فلك لديه إلكترون واحد فقط (أي مستوى فرعي نصف ممتلئ باإللكترونات)‪ ،‬وبالتالي يقل‬ ‫‪b.‬أو ّ‬
‫ألن ّ‬
‫التنافر بين اإللكترونات‪.‬‬
‫كليا‪ ،‬وتكون جميع اإللكترونات فيه مزدوجة وتتحرك في إتجاه متعاكس‪.‬‬ ‫‪c.‬أنالمستوى الفرعي الممتلىء ًّ‬
‫‪d‬‬
‫‪ s‬اﻟﺘﻮزﯾﻊ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬
‫‪ s‬اﻷﻓﻀﻞ ﻣﻦ ﺟﮭﺔ اﻟﻄﺎﻗﺔ‬ ‫)‪(a‬‬ ‫‪d‬‬ ‫ّ‬
‫‪d‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫ﻣﺴﺘﻮى ﻓﺮﻋﻲ )‪(d‬‬
‫‪d‬‬ ‫) ‪(b) (d 5‬‬ ‫ﻧﺼﻒ ﻣﻤﺘﻠﻰء ﺑﺎﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬ ‫ﻣﺴﺘﻮى ﻓﺮﻋﻲ )‪(d‬‬
‫‪s‬‬
‫ﻣﻤﺘﻠﻰء ﺑﺎﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﺎت )‪(c) (d 10‬‬
‫‪d‬‬
‫ّ‬
‫اإللكترونية التي لديها أقل طاقة‪.‬‬ ‫الشكل‪ 12-2‬التوزيعات‬
‫إلكتروني أكثر استقرا ًرا‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية الوصول إلى توزيع‬ ‫•بالمقارنة مع العناصر األخرى‪ ،‬تستطيع العناصر‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لغاز نبيل‪.‬‬ ‫من دون أن تصبح مشابهة في تركيبها‬
‫أقل من خالل توزيع متماثل لإللكترونات‬ ‫إلكترونية ّ‬
‫متعددة لديها طاقة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية توزيعات‬ ‫•للعناصر‬
‫ِ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫يقلل من الطاقة عن طريق خفض التنافر بين اإللكترونات كما هو موضح في(الشكل ‪.)12-2‬‬
‫اإللكترونية منخفضة الطاقة المتعددة سبب امتالك هذه العناصر حاالت تأكسد‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫تفسر التوزيعات‬
‫متعددة‪ ،‬وتكوين أيونات موجبة ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫يوضح الشكل ‪ 13-2‬التوزيع‬ ‫ّ‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫أليونات الحديد (‪ )Fe‬والمنجنيز (‪.)Mn‬‬ ‫‪Fe‬‬
‫لكل من هذه األيونات أحد التوزيعات‬ ‫ّ‬
‫‪Fe2+‬‬
‫اإللكترونية ذات الطاقة المنخفضة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫‪Fe3+‬‬
‫االختالفات في الطاقة صغيرة وتتأثر‬
‫ُ َّ‬
‫المركب وبالتركيب‬ ‫بالعناصر األخرى في‬ ‫‪Mn‬‬
‫ّ‬
‫البلوري للمركب‪ .‬وهذا يفسر العثور على‬
‫كل من (‪ )Fe2+‬و(‪ )Fe3+‬في الماجنيتيت‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪Mn2+‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لذرات وأيونات الحديد والمنجنيز‪.‬‬ ‫الشكل‪ 13-2‬التوزيع‬
‫‪55‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لأليونات‬ ‫كتابة التوزيع‬
‫اإللكتروني للذ ّرة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫•ابدأ بالتوزيع‬
‫•الحظ عدد اإللكترونات التي يجب فقدها للحصول على شحنة األيون‪.‬‬
‫جية قبل حذف اإللكترونات من أفالك (‪.)d‬‬ ‫•احذف إلكترونات الفلك (‪ )s‬الخار ّ‬
‫ّ‬
‫المتبقية في أفالك(‪.)d‬‬ ‫• ّ‬
‫طبق قاعدة هوند لتحديد اإللكترونات‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لبعض األيونات‪.‬‬ ‫الجدول‪ 10-2‬مثال للتوزيع‬
‫باستخدام موقع اليورانيوم فقط‬
‫في الجدول الدور ّي‪ ،‬ما هو التوزيع‬ ‫ذ ّرة‪/‬أيون‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني‬ ‫التوزيع‬
‫ّ‬ ‫‪V3+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d2‬‬
‫اإللكتروني المتوقع لذ ّرة اليورانيوم؟‬
‫ّ‬
‫‪Co2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d7‬‬
‫باستخدام موقع العنصرفقط في‬ ‫‪Mn2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d5‬‬
‫الجدول الدور ّي‪ ،‬ما هو التوزيع‬ ‫‪Cr2+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪Cr3+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d3‬‬
‫اإللكتروني المتوقع أليون ‪Tm3+‬؟‬
‫‪Cr4+‬‬ ‫‪[Ar] 4s0 3d2‬‬
‫اكتب التوزيع اإللكتروني بحسب قاعدة هوند ومبدأ أوفباو أليون ‪Co3+‬؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني لذ ّرة الكوبالت‪( .‬مبدأ‬
‫ّ‬ ‫•توقع التوزيع‬
‫‪[Ar]4s23d7‬‬
‫أوفباو)‬
‫•أليون ‪ Co3+‬ثالثة إلكترونات ّ‬
‫أقل مقارنة بذ ّرة‬
‫الكوبالت‪.‬‬
‫‪[Ar]4s03d7‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫•احذف إلكترونين من المستوى‬
‫الخار ّ‬
‫جي )‪.(s‬‬
‫ّ‬
‫الفرعي‬ ‫•احذف اإللكترون الثالث من المستوى‬
‫‪[Ar]4s03d6‬‬
‫‪. 3d‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫طبق قاعدة هوند على ترميز ّ‬
‫• ّ‬
‫]‪[Ar‬‬ ‫المربع ‪ -‬السهم *‪.‬‬
‫التقليدي وفق ترتيب ملئها ّ‬
‫ألول ّ‬
‫مرة باإللكترونات‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفرعية‬ ‫* مالحظة‪ :‬يكون ترتيب المستويات‬
‫‪56‬‬
‫متعددة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية كعوامل مؤكسدة ومختزلة‬ ‫أيونات العناصر‬
‫مادة تنتزع اإللكترونات من ّ‬
‫مادة أخرى‪ ،‬وبذلك ُيختزل العامل المؤكسد في التفاعل‬ ‫العامل المؤكسد هو ّ‬
‫ويقل عدد تأكسده‪.‬‬
‫مادة تمنح اإللكترونات ّ‬
‫لمادة أخرى‪ ،‬وبذلك يتأكسد العامل املختزل في التفاعل ويزداد‬ ‫العامل املختزل هو ّ‬
‫عدد تأكسده‪.‬‬
‫االنتقالية كعامل مؤكسد‪ ،‬أو عامل مختزل‪ ،‬أو كليهما ً‬
‫معا‪ ،‬وذلك‬ ‫ّ‬ ‫يمكن أن تعمل ذ ّرات وأيونات العناصر‬
‫أي عنصر يمكن أن يظهر َ‬
‫حالت ْي تأكسد أو أكثر بخالف‬ ‫ً‬
‫اعتمادا على حاالت التأكسد‪ .‬ينطبق هذا على ّ‬
‫االنتقالي ّ‬
‫تبين‬ ‫ّ‬ ‫يوضح الجدول ‪ 11-2‬أمثلة على أنصاف تفاعالت لذ ّرات وأيونات عنصر المنجنيز‬ ‫الصفر‪ّ .‬‬
‫كيف تعمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل أو كليهما ً‬
‫معا‪.‬‬
‫الجدول‪ 11-2‬أنصاف تفاعالت عوامل مؤكسدة ومختزلة‪.‬‬
‫أنصاف تفاعالت‬ ‫عامل مؤكسد‪/‬مختزل‬
‫‪1‬‬ ‫‪Mn4+ + 2e- Mn2+‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪2‬‬ ‫‪Mn4+ Mn7+ + 3e-‬‬ ‫عامل مختزل‬
‫‪3‬‬ ‫‪Mn4+ + e- Mn3+‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪4‬‬ ‫‪Mn4+ + 4e- Mn0‬‬ ‫عامل مؤكسد‬
‫‪5‬‬ ‫‪Mn0 Mn6+ + 6e-‬‬ ‫عامل مختزل‬
‫•يمكن أن يعمل أيون المنجنيز في حالة تأكسد (‪ )+4‬كعامل مؤكسد أو مختزل عن طريق اكتساب أو‬
‫كل ذ ّرة أو أيون يمكن أن ُيظهرا حالة‬
‫فقدان اإللكترونات (‪ 1‬و ‪ 2‬في الجدول ‪ )11-2‬وينطبق هذا على ّ‬
‫ّ‬
‫الحالية‪.‬‬ ‫تأكسد ّ‬
‫أقل وأعلى من حالتها‬
‫الج َس ْيمات كعوامل مؤكسدة عن طريق سحب أعداد مختلفة من اإللكترونات من‬ ‫•تعمل بعض ُ‬
‫ُ‬
‫الج َس ْيمات التي تعمل على أكسدتها (‪ 3‬و ‪ 4‬في الجدول ‪.)11-2‬‬
‫•يظهر نصف التفاعل (‪ )5‬أن ذ ّرة المنجنيز(‪ )Mn0‬تعمل كعامل مختزل‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫االنتقالية حاالت تأكسد سالبة‪ ،‬وبالتالي ال يمكن أن تكون ذ ّرات العناصر‬ ‫•ال تشكل العناصر‬
‫عوامل مؤكسدة‪ .‬وهذا صحيح لجميع ّ‬
‫الفلزات‪.‬‬
‫هل يمكن أليون النحاس )‪ )Cu+( (I‬أن يعمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل أو كليهما ً‬
‫معا؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫نموذجية هي (‪ )+1‬و (‪ )+2‬وصفر‪ .‬لذلك‪ُ ،‬يمكن لـ(‪ )Cu+‬أن يعمل كعامل‬ ‫ّ‬ ‫•للنحاس حاالت تأكسد‬
‫مؤكسد عن طريق إكتساب إلكترون لتكوين ذ ّ ة نحاس(‪ ،)Cu0‬وكعامل مختزل بفقدان (‪ )Cu+‬إلكتروناً‬
‫ر‬
‫لتكوين أيون (‪ )Cu2+‬حالة تأكسده (‪.)+2‬‬
‫‪57‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها كعوامل مؤكسدة ومختزلة في‬ ‫تحديد العناصر‬
‫تفاعالت األكسدة واالختزال‬
‫تتفاعل العوامل المؤكسدة واملختزلة عن طريق تبادل اإللكترونات‪ .‬ولذلك‪ ،‬يوجد كالهما على جانب‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫وللتعرف إلى العوامل المؤكسدة واملختزلة‪:‬‬ ‫كيميائيا غير انعكا�سي‪.‬‬ ‫المتفاعالت في المعادلة التي تمثل تفاعاًل‬
‫• ّبين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪.‬‬
‫•العناصر التي ازدادت حالة تأكسدها تكون قد فقدت اإللكترونات وحدث لها عملية أكسدة‪ ،‬فهي‬
‫عوامل مختزلة‪.‬‬
‫• ّأما العناصر التي انخفضت حالة تأكسدها فقد اكتسبت إلكترونات وحدث لها عملية إختزال‪ ،‬فهي‬
‫عوامل مؤكسدة‪.‬‬
‫ما العوامل المؤكسدة واملختزلة في التفاعل اآلتي؟‬

‫‪5Fe + 2KMnO4 + 16HCℓ‬‬ ‫‪5FeCℓ2 + 2MnCℓ2 + 2KCℓ + 8H2O‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫عين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪:‬‬‫• ّ‬
‫‪-2‬‬
‫‪-2‬‬
‫‪-2‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪+1‬‬
‫‪0‬‬ ‫‪+1 +7 -2‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+2 -1‬‬ ‫‪+2‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪+1 -1‬‬ ‫‪+1 -2‬‬
‫‪5Fe + 2KMnO4 +16HCℓ → 5FeCℓ2 + 2MnCℓ2 +2KCℓ + 8H 2O‬‬
‫•ازدادت حالة تأكسد عنصر الحديد (‪ )Fe‬من (‪ )0‬إلى (‪ )+2‬وبالتالي (‪ )Fe0‬هو عامل مختزل‪.‬‬
‫•انخفضت حالة تأكسد المنجنيز من (‪ )+7‬إلى (‪ .)+2‬حيث مصدر (‪ )Mn7+‬هو ‪ KMnO4‬وبالتالي‬
‫‪ KMnO4‬هو عامل مؤكسد‪.‬‬
‫مفهوم للمناقشة‪ُ :‬يستخدم المصطلحان‬
‫اشرح ما يجب أن يحدث في‬
‫«الكسب» و «الخسارة» عند الحديث عن‬
‫ّ‬ ‫تفاعل واحد ليكون هناك أكثر‬
‫ن‬
‫نقل إلكترونات‪ .‬وقد تكو العملية أفضل بأن‬
‫من عامل مؤكسد أو أكثرمن‬
‫توصف على أنها «نزع» و«فقدان» اإللكترونات‪،‬‬
‫عامل مختزل‪.‬‬
‫أي ُج َس ْيم اإللكترونات ما لم يكن‬
‫إذ ال يفقد ُّ‬
‫هناك ُج َس ْيم آخر جاذبيته لإللكترونات أكبر‬
‫ليستطيع انتزاعها‪.‬‬
‫‪58‬‬
‫متعددة‬
‫إذا عمل ثاني أكسيد المنجنيز‪ ،MnO2 ،‬كعامل مؤكسد‪ ،‬فماذا يمكن أن تكون حالة أو حاالت تأكسد‬
‫المنجنيز في النواتج؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫المواد األخرى‪ .‬وبالتالي تكتسب العوامل المؤكسدة‬ ‫•تنتزع العوامل المؤكسدة اإللكترونات من‬
‫اإللكترونات وتختزل‪.‬‬
‫•حالة تأكسد المنجنيز في ‪ MnO2‬هي‪.+4‬‬
‫‪-2‬‬
‫‪+4 -2‬‬
‫‪MnO 2‬‬
‫• ّ‬
‫سيؤدي اكتساب اإللكترونات إلى انخفاض حالة تأكسد المنجنيز‪.‬‬
‫ّ‬
‫األقل من (‪ )+4‬لتكون (‪)+3‬‬ ‫•باستخدام الجدول ‪ ،6-2‬يمكننا تحديد حاالت تأكسد المنجنيز الشائعة‬
‫و( ‪ .)+2‬وإذا أختزل أيون المنجنيز إلى عنصر المنجنيز‪ ،‬فستكون حالة التأكسد املحتملة األخرى هي ً‬
‫صفرا‪.‬‬
‫ّ‬
‫حدد العامل المؤكسد واملختزل في التفاعل اآلتي‪:‬‬
‫‪Hg2Cℓ2‬‬ ‫‪Hg + HgCℓ2‬‬

‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪+1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪–1‬‬
‫‪+1‬‬ ‫‪-1‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪+2 –1‬‬
‫‪Hg2Cℓ2‬‬ ‫‪Hg + HgCℓ2‬‬
‫• ّ‬
‫عين حاالت التأكسد لجميع العناصر‪.‬‬
‫•ازدادت حالة تأكسد إحدى أيونات الزئبق في ‪ Hg2Cℓ2‬من ‪ +1‬إلى ‪ +2‬وانخفضت حالة تأكسد أيون آخر‬
‫من ‪ +1‬إلى الصفر‪.‬‬
‫تم تحديد ‪ Hg Cℓ‬كعامل مؤكسد وعامل مختزل في هذا التفاعل‪.‬‬ ‫• ّ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫المادة نفسهاعلى ّ‬
‫حد سواء‪ ،‬بتفاعل عدم‬ ‫سمى "التفاعل"‪ ،‬حيث تتأكسد وتختزل ّ‬ ‫ُي ّ‬
‫التناسب (أكسدة وإختزال ذاتي) ‪.disproportionation‬‬
‫‪59‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تفاعالت الحديد والفناديوم‬ ‫‪2-2‬‬
‫ما ألوان أيونات الحديد والفناديوم في تفاعالت األكسدة واالختزال‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫ّ‬
‫كبريتات الحديد (‪ )II‬المائية ‪ ،FeSO4.7H2O‬برمنجنات البوتاسيوم ‪،KMnO4‬‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫ثيوسيانات البوتاسيوم ‪ ،KSCN‬ميتافاندات األمونيوم ‪ ،NH4VO3‬حمض‬
‫ّ‬
‫مخروطي‪ ،‬مخبار مدرج‪،‬‬ ‫الكبريتيك ‪ ،H2SO4‬خارصين‪ ،‬دورق ‪ ،100 mL‬دورق‬
‫ّ‬
‫ماصة‪.‬‬
‫الخطوات‬
‫الجزء ‪ :1‬تفاعل الحديد‬
‫ً‬
‫)تقريبا من‬ ‫‪1.‬أضف (‪ )25mL‬من محلول كبريتات الحديد (‪ )II‬إلى دورق سعة (‪ )100 mL‬و(‪1 mL‬‬
‫محلول كبريتات الحديد (‪ )II‬إلى أنبوب اختبار ُم َع ْن َون باسم "‪ّ "Fe2+‬‬
‫وسجل لون املحلول‪.‬‬
‫كل مرة إلى الدورق‬ ‫الحم�ضي وأضف قطرة في ّ‬
‫ّ‬ ‫سجل لون محلول برمنجنات البوتاسيوم‬ ‫‪ّ 2.‬‬
‫حرك الخليط بشكل دائر ّي بعد‬ ‫سعة (‪ )100 mL‬املحتوي على محلول كبريتات الحديد (‪ّ .)II‬‬
‫كل قطرة‪.‬‬ ‫إضافة ّ‬
‫ً‬
‫تقريبا من هذا املحلول وضعه في‬ ‫ّ‬
‫الماصة (‪)1 mL‬‬ ‫‪3.‬بعد إضافة ‪ 5‬قطرات‪ ،‬اسحب باستخدام‬
‫ثان ُم َع ْن َون «‪.»Fe3+‬‬‫أنبوب اختبار ٍ‬
‫الحم�ضي إلى الدورق سعة (‪ )100 mL‬إلى أن‬‫ّ‬ ‫استمر في إضافة محلول برمنجنات البوتاسيوم‬ ‫ّ‬ ‫‪4.‬‬
‫سجل لون هذا املحلول‪.‬‬ ‫دائما في اللون‪ّ .‬‬ ‫تالحظ ّ‬
‫تغي ًرا ً‬
‫كل أنبوب‬‫وحرك ّ‬
‫لكل من أنبوبي االختبار ّ‬‫‪5.‬أضف ثالث قطرات من محلول ثيوسيانات البوتاسيوم ّ‬
‫كل أنبوب اختبار‪.‬‬ ‫سجل اللون في ّ‬ ‫بشكل دائر ّي‪ّ .‬‬
‫حدد العوامل المؤكسدة واملختزلة‪ً .‬‬
‫وبناء على‬ ‫الكيميائية للتفاعالت‪ّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫‪6.‬إذا أعطيت المعادالت‬
‫كل مادة تحت صيغتها في ّ‬
‫كل تفاعل‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫مالحظاتك‪ ،‬ضع اللون الذي تظهره ّ‬
‫الجزء ‪ :2‬تفاعل الفناديوم‬
‫طي سعة (‪.)250 mL‬‬ ‫‪1.‬ضع (‪ )10 g‬من الخارصين في دورق مخرو ّ‬
‫الماصة‪ ،‬اسحب (‪ )5 mL‬من محلول ميتافاندات األمونيوم وضعها في أنبوب اختبار‬ ‫ّ‬ ‫‪2.‬باستخدام‬
‫وسجل لون املحلول‪.‬‬ ‫ّ‬
‫طي سعة (‪ )250 mL‬يحتوي‬ ‫‪3.‬أضف (‪ )150 mL‬من محلول ميتافاندات األمونيوم إلى دورق مخرو ّ‬
‫الخارصين وأبدأ بتحريك الدورق بشكل دائر ّي‪.‬‬
‫الماصة (‪ )5 mL‬من املحلول الموجود في الدورق‬‫ّ‬ ‫تغير لون ملحوظ‪ ،‬اسحب باستخدام‬ ‫كل ّ‬ ‫‪4.‬بعد ّ‬
‫قم بإنهاء التجربة عندما يصبح لون‬ ‫املخروطي سعة (‪ )250 mL‬وضعها في أنبوب اختبار جديد‪ْ .‬‬
‫جوانيا في أنبوب االختبار‪.‬‬ ‫املحلول أر ًّ‬
‫حدد العوامل المؤكسدة واملختزلة ّ‬
‫لكل‬ ‫الكيميائية للتفاعالت التي حدثت‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫‪5.‬إذا أعطيت المعادالت‬
‫تفاعل‪.‬‬
‫‪60‬‬
‫متعددة‬
‫ّ‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (أيزو إلكترونية)؟‬ ‫أي من مجموعات ُ‬
‫الج َس ْيمات اآلتية متساوية‬ ‫‪ٌّ 1.‬‬
‫‪ Cr3+c.‬و ‪Co‬‬ ‫‪ Sca.‬و ‪V3+‬‬
‫‪ Cu+d.‬و ‪Zn2+‬‬ ‫‪ Feb.‬و ‪Ni2+‬‬
‫ٍ‬
‫ّ‬
‫انتقالي في السلسلة األولى لتكوين‬ ‫عنصر‬
‫ٍ‬ ‫‪2.‬من أي مستوى فرعي يتم فقد ّأول إلكترون من ذ ّرة‬
‫أيون موجب؟‬
‫‪3dc.‬‬ ‫‪3sa.‬‬
‫‪4dd.‬‬ ‫‪4sb.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني الصحيح لأليون ‪ Zn2+‬؟‬ ‫أي ّ‬
‫مما يأتي هو التوزيع‬ ‫‪ٌّ 3.‬‬
‫‪[Ar]4s03d10c.‬‬ ‫‪[Ar]4s03d8a.‬‬
‫‪[Ar]4s23d10d.‬‬ ‫‪[Ar]4s23d8b.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية اآلتية؟‬ ‫‪ٌّ 4.‬‬
‫أي من اآلتي يمثل العامل املختزل في المعادلة‬
‫)‪Cr(s) + 2HCℓ(aq‬‬ ‫)‪Cr2+(aq) + 2Cℓ−(aq) + H2(g‬‬
‫‪Cr2+c.‬‬ ‫‪Cra.‬‬
‫‪HCℓd.‬‬ ‫‪Cℓ−b.‬‬
‫‪ً 5.‬‬
‫طبقا للجدول ‪ُّ ،6-2‬‬
‫أي جسيم يمكن أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل في الوقت نفسه؟‬
‫‪Sc3+c.‬‬ ‫‪Ni2+a.‬‬
‫‪Mn7+d.‬‬ ‫‪Cu2+b.‬‬
‫الفلزات على العمل كعوامل مؤكسدة؟‬ ‫‪6.‬اشرح سبب عدم قدرة ذ ّرات ّ‬
‫تغيرت حالة تأكسده في التفاعل من‬‫عاماًل مخت ًزاًل إذا ّ‬

‫ً‬ ‫ً‬
‫مؤكسدا أو‬
‫ً‬
‫‪7.‬هل يكون الحديد عاماًل‬
‫صفر إلى (‪)+2‬؟ اشرح إجابتك‪.‬‬
‫ّ‬
‫"المربع‪-‬‬ ‫ّ‬
‫إلكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫‪8.‬ما الذ ّرة التي لدى أيونها ذو الشحنة (‪ )3+‬توزيع‬
‫السهم")باستخدام الغاز النبيل اآلتي؟‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫‪61‬‬
‫الدرس ‪3-2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استخدامات الفلزات االنتقالية وأيوناتها‬
‫‪Uses of Transition Metals and their Ions‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫ّ‬
‫البشرية‬ ‫مهما في تاريخ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية ً‬
‫دورا ً‬ ‫ّأدت ّ‬
‫يصمم مندلييف ّأول جدول دور ّي‪ ،‬وقبل‬ ‫قبل أن ّ‬
‫حتى أن يكون لدى اإلنسان ّأية معرفة بمفهوم‬
‫العناصر‪.‬‬
‫ّ‬
‫انتقالية‪ ،‬وهي‬ ‫فلزات‬ ‫والفضة والنحاس ّ‬‫ّ‬ ‫الذهب‬
‫الفلزات الوحيدة التي يمكن العثور عليها في‬ ‫ّ‬
‫وبكميات‬‫ّ‬ ‫ضية في الحالة المنفردة‬ ‫القشرة األر ّ‬
‫)‪(c‬‬ ‫المميزة والتي ُي ُّ‬
‫عد‬ ‫أيضا‪ .‬ونتيجة لخصائصها ّ‬ ‫كبيرة ً‬
‫استخدمت هذه‬ ‫كيميائيا‪ ،‬فقد ُ‬
‫ًّ‬ ‫بعضها غير نشط‬
‫ّ‬
‫المعدنية‪،‬‬ ‫الفلزات آلالف السنين في صنع النقود‬ ‫ّ‬
‫المواد األخرى الثمينة‬ ‫ّ‬ ‫واملجوهرات وغيرها من‬
‫والقيمة (انظر الشكل ‪.)14-2‬‬ ‫ّ‬
‫الشكل‪ (a) 14-2‬وعاء قديم مصنوع من النحاس‪.‬‬
‫ّ‬
‫الفضة‪ (c) .‬تمثال‬ ‫ّ‬
‫رومانية قديمة مصنوعة من‬ ‫)‪ (b‬نقود‬
‫قديم مصنوع من الذهب‪.‬‬
‫ّ ُّ‬
‫المفردات‬ ‫مخرجات التعلم‬
‫عامل ّ‬ ‫‪ C1202.4‬يذكر بعض االستخدامات الشائعة‬
‫‪Catalyst‬‬ ‫حفا ز‬ ‫ّ‬
‫‪Complexes‬‬
‫ُ َّ‬
‫المركبات المعقدة‬ ‫االنتقالية‪ ،‬بما في‬ ‫لبعض العناصر‬
‫أيون مركب ّ‬ ‫ّ‬
‫ذلك أمثلة على عملها كعوامل حفازة‪،‬‬
‫‪Complex ion‬‬ ‫معقد‬
‫ّ‬
‫أحادية الترابط‬ ‫ليجندات‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‬ ‫ويربط استخدام العناصر‬
‫‪Monodentate ligands‬‬ ‫مع خصائصها‪.‬‬
‫ليجندات ّ‬
‫االنتقالية ّتتحد‬ ‫‪ّ C1202.5‬‬
‫ثنائية الترابط‬ ‫ّ‬
‫‪Bidentate ligands‬‬
‫يوضح أن العناصر‬
‫ليجندات ّ‬
‫متعددة الترابط‬ ‫مع كال الليجندات األحادية والثنائية‬
‫‪Polydentate ligands‬‬ ‫من خالل الروابط التناسقية لتكوين‬
‫‪Coordination number‬‬ ‫عدد التناسق‬ ‫الم َّركبات المعقدة‪ ،‬والتي ً‬
‫غالبا ما تكون‬ ‫ُ‬
‫‪Counter ion‬‬ ‫أيون مقابل‬ ‫ّ‬
‫ملونة‪ .‬ويعطي أمثلة على تفاعالت تبادل‬
‫الليجندات‪.‬‬
‫‪62‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ :3-2‬استخدامات ّ‬
‫رباعي كلوريد التيتانيوم‬

‫َّ‬
‫ّ‬
‫اعتيادي‪ ،‬ينتج في‬ ‫رباعي كلوريد التيتانيوم )‪ُ Titanium tetrachloride (TiCℓ4‬مركب مفيد للغاية وغير‬
‫الغالب من تفاعل خام التيتانيوم‪ ،‬وهو اإلليمنيت ‪ ،(FeTiO3) Ilmenite‬مع غاز الكلور والكربون عند‬
‫درجة حرارة مرتفعة‪ ،‬ويمثل هذا التفاعل بالمعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫)‪(900ºC‬‬
‫‪2FeTiO3 + 7Cℓ2 + 6C‬‬ ‫‪2TiCℓ4 + 2FeCℓ3 + 6CO‬‬
‫ً‬ ‫ُ ُّ َّ‬
‫صافيا وعديم‬ ‫ً‬ ‫عد ُمركب ‪ TiCℓ4‬سائاًل‬ ‫عند درجة حرارة الغرفة ي‬
‫اللون ‪ .‬وهو أكثر كثافة من الماء بمقدار ‪ ،70%‬ومتطاير بشكل‬
‫ّ‬
‫كبير (انظر الشكل ‪ .)15-2‬وجوده في هيئة سائل ما هو إاّل مؤشر‬
‫عد هذه‬‫تساهمي‪ ،‬إذ ُت ُّ‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬
‫ودليل مقنع على ّأن ُمركب ‪ TiCℓ4‬هو ُمركب‬
‫ّ‬
‫االنتقالية‪،‬‬ ‫اعتيادية بشكل كبير لهاليدات ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خاصية غير‬
‫مواد ّ‬
‫أيونية‪ ،‬أو‬ ‫الفلزات عبارة عن ّ‬ ‫ّ‬ ‫حيث أن معظم هاليدات‬
‫الشكل‪ 15-2‬رباعي كلوريد التيتانيوم‬ ‫ّ‬
‫خاصية‬ ‫بوليمرات صلبة عند درجة حرارة الغرفة‪ .‬ويرجع سبب‬
‫الهرمي ذي األوجه األربعة‬ ‫ّ‬ ‫تطايره هذه بشكل كبير إلى شكل جزيئه‬
‫‪Cl‬‬ ‫نسبي في قوى التجاذب‬ ‫يؤدي إلى ضعف ّ‬ ‫(انظر الشكل ‪ ،)16-2‬ما ّ‬
‫ّ‬
‫التشتتية‪.‬‬ ‫البينية الجزيئية الناشئة عن قوى لندن‬ ‫ّ‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Ti‬‬
‫كمية ّ‬ ‫تنتج معظم ّ‬
‫‪Cl‬‬ ‫فلز التيتانيوم (انظر الشكل ‪ )17-2‬عن‬
‫وفلز المغنيسيوم عند درجة حرارة مرتفعة‬ ‫طريق تفاعل ‪ّ TiCℓ‬‬
‫‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫بحسب التفاعل المبين بالمعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫‪Cl‬‬
‫)‪(1100ºC‬‬
‫الج َزْي ّئي َ‬
‫اله َر ّ‬
‫مي الشكل‬ ‫الشكل‪ 16-2‬النموذج ُ‬ ‫‪TiCℓ4 + 2Mg‬‬ ‫‪Ti + 2MgCℓ2‬‬
‫َّ‬
‫ذو األوجه األربعة لرباعي كلوريد التيتانيوم‪.‬‬ ‫ُمركب ثاني أكسيد التيتانيوم‪،Titanium dioxide TiO2،‬‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫والمواد‬ ‫عبارة عن صبغة ناصعة البياض تستخدم في الدهانات‬
‫البالستيكية ومستحضرات التجميل والعناية بالبشرة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫تفاعل رباعي كلوريد التيتانيوم مع الماء ينتج عنه ثاني أكسيد‬
‫التيتانيوم ‪ ،TiO2‬وغاز كلوريد الهيدروجين ‪ HCℓ‬كناتج ثانو ّي‪.‬‬
‫كان هذا التفاعل ُيستخدم من قبل الطائرات والسفن الحربية‬
‫دخاني يحجب األنشطة‬ ‫ّ‬ ‫في الحرب العالمية الثانية إلنتاج ستار‬
‫ّ‬
‫العسكرية‪ ،‬بحيث يتشكل ‪ TiO2‬في هيئة بلورات صغيرة للغاية‪،‬‬
‫ّ‬
‫ُوينتج سحابة بيضاء تقاوم التشتت‪.‬‬
‫الشكل‪ 17-2‬سلك قياس ثقيل من التيتانيوم‪.‬‬
‫‪63‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫استخدام العناصراإلنتقالية كعوامل حفازة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫استخدام ّ‬
‫االنتقالية‪ ،‬ويتمثل في كونها عوامل حفازة ‪ Catalysts‬في التفاعالت‬ ‫للفلزات‬ ‫مهم للغاية‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحفاز ّ‬
‫الكيميائي من خالل تقليل طاقة‬ ‫ماد ُة تزيد من سرعة التفاعل‬ ‫العامل‬
‫ّ‬
‫التنشيط‪ ،‬دون أن تستهلك في أثنائه ومن دون أن تتغيربشكل ملحوظ‪.‬‬
‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة إلنتاج نفس‬ ‫بآلية تفاعل بديلة ُيمكن من خاللها أن تتفاعل‬ ‫تز ّودنا العوامل ّ‬
‫الحفازة ّ‬
‫يسرع العامل ّ‬
‫الحفاز التفاعل الكيميائي‬ ‫المواد الناتجة التي يمكن أن تنتج عن التفاعل غير ّ‬
‫املحفز‪ّ .‬‬
‫وتبين‬ ‫مما هي عليه في التفاعل غير ّ‬
‫املحفز‪ّ .‬‬ ‫أقل بكثير ّ‬
‫من خالل خفض طاقة تنشيط التفاعل لتصبح ّ‬
‫المادة ّ‬
‫املحفزة الصلبة‪ ،‬مثل البالتين‪ ،‬على إجراء التفاعل‪:‬‬ ‫الخطوات األربع اآلتية كيف تعمل ّ‬
‫يتم امتزاز الجزيئات المتفاعلة‪ ،‬مثل ‪ ،NO‬على سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪ ،‬مثل‬ ‫‪1.‬االمتزاز ‪ّ :adsorption‬‬
‫البالتين بسبب التجاذبات التي تحدث بين العامل ّ‬
‫الحفاز والجزيئات المتفاعلة‪.‬‬
‫‪2.‬االنتشار ‪ :diffusion‬تنتشر الجزيئات المتفاعلة على طول سطح العامل ّ‬
‫الحفاز إلى أن تتصادم‪.‬‬
‫َ‬
‫ابط ّ‬ ‫ّ‬ ‫التجاذب الموجود بين العامل ّ‬
‫محددة‬ ‫والمواد المتفاعلة رو‬ ‫الحفاز‬ ‫ُ‬ ‫‪3.‬التفاعل ‪ُ :reaction‬يض ِعف‬
‫متيحا بذلك حدوث تفاعل سريع عند التصادم‪.‬‬‫موجودة في أحد جزيئي المادتين المتفاعلتين أو في كليهما ً‬
‫ّ‬
‫المواد‬ ‫كليا عن‬ ‫ّ‬
‫المادة الناتجة مختلفة ً‬ ‫‪4.‬االنتزاز (عكس االمتزاز) ‪ :desorption‬تصبح خصائص‬
‫ّ‬ ‫المتفاعلة‪ ،‬ويرجع سبب ّ‬
‫التغير في الخصائص إلى االختالفات التركيبية التي تجعل المادة الناتجة‬
‫الحفازة كما كانت من قبل‪ .‬وفي غياب هذا النوع من التجاذب تنفصل‬‫المادة ّ‬
‫غير منجذبة نحو سطح ّ‬
‫المادة الناتجة عن سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫ُج َزْيئات ّ‬
‫جيدة بسبب قدرتها على تغيير حالة التأكسد‪ ،‬أو امتزاز‬ ‫االنتقالية ُوم َّركباتها عوامل ّ‬
‫حفازة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُت َع ُّد ّ‬
‫ّ‬
‫العملية‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ويوضح الشكل ‪ 18-2‬هذه‬ ‫ّ‬
‫المواد األخرى على سطحها‪.‬‬
‫اﻧ��از‬ ‫ﺗﻔﺎﻋﻞ‬ ‫اﻧ�ﺸﺎر‬ ‫اﻣ��از‬
‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻨﺎﺗﺠﺔ‬ ‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻠﺔ ‪2‬‬ ‫اﻟﻤﺎدة اﻟﻤﺘﻔﺎﻋﻠﺔ ‪1‬‬

‫الشكل‪ 18-2‬الخطوات األربع للتفاعل َّ‬
‫املحفز‪.‬‬
‫‪64‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المحوالت الحفازة‬
‫‪a‬‬ ‫املحركات التي تعمل‬ ‫ّ‬ ‫ُينتج العادم الموجود في‬
‫ملوثة مثل‬ ‫بالجازولين (البنزين) غازات خطرة ّ‬
‫وأول أكسيد‬ ‫ّأول أكسيد النيتروجين (‪ّ ،)NO‬‬
‫الكربون (‪ .)CO‬وقبل أن ينطلق الغاز العادم إلى‬
‫حفا ًزا"‬‫"محوًاًل ّ‬
‫ّ‬ ‫سمى‬ ‫يمر عبر جهاز ُي ّ‬ ‫فإنه ّ‬‫ّ‬
‫البيئة‪،‬‬
‫ّ‬
‫املحول الحفاز‬ ‫(انظر الشكل ‪ .)a19-2‬في داخل هذا ّ‬
‫مادة من السيراميك ذات مساحة سطح كبيرة‬ ‫ّ‬
‫‪b‬‬ ‫ّ‬
‫انتقالية مثل الروديوم‪ ،‬أو البالديوم‬ ‫ّ‬ ‫مغطاة ّ‬
‫بفلزات‬
‫أو البالتين (انظر الشكل ‪ .)b19-2‬تساعد مساحة‬
‫السطح الكبيرة على معالجة الغاز العادم بسرعة‬
‫حفازة‬ ‫االنتقالية كعوامل ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الفلزات‬ ‫ّ‬
‫وتتصرف‬ ‫كبيرة‪.‬‬
‫كيميائيا مع الوقود‬‫ً‬ ‫لتعمل على تغيير الغازات ّ‬
‫الملوثة‬
‫ضررا‪ ،‬مثل ‪،N2‬‬ ‫ً‬ ‫غير المتفاعل إلى جزيئات ّ‬
‫أقل‬
‫الشكل‪ (a) 19-2‬قطع من ّ‬
‫مواد من السيراميك من ّ‬
‫املحول‬
‫و ‪ ،CO2‬و‪( H2O‬انظر الشكل ‪.)20-2‬‬
‫ملحول ّ‬
‫حفاز‪.‬‬ ‫عر�ضي ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحفاز‪ (b) .‬مقطع‬
‫اﻟﻨﯿﺘﺮوﺟﯿﻦ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫الشكل‪ 20-2‬الغازات الداخلة والخارجة عبر ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬

‫الكيميائية من خالل جعل‬ ‫المثبطات عكس العوامل الحفازة‪ ،‬فهي تبطئ التفاعالت‬
‫عملية التفاعل أكثرصعوبة‪ .‬باإلستعانة بالشكل ‪ ،18-2‬كيف يمكن للمادة ّ‬
‫المثبطة أن‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائي أكثرصعوبة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة في التفاعل‬ ‫تجعل ّ‬
‫عملية اندماج‬
‫‪65‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استخدامات الفناديوم والمنجنيزوالتيتانيوم‬

‫الفناديوم‬
‫كميات ضئيلة من الفناديوم إلى‬ ‫عند إضافة ّ‬
‫قوته ومقاومته‬ ‫فإن هذا يزيد من ّ‬ ‫الفوالذ‪ّ ،‬‬
‫للتآكل على نحو كبير‪ُ .‬يستخدم الفناديوم ً‬
‫أيضا‬
‫عملية إنتاج حمض الكبريتيك‬ ‫ّ‬ ‫كعامل ّ‬
‫حفاز في‬
‫عد الفناديوم‬‫المستخدم في تكرير النفط‪ُ .‬ي ُّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ًّ‬ ‫ّ‬
‫القزحية‪.‬‬ ‫نسبيا‪ ،‬الشكل‪ 21-2‬بلورات الفناديوم ذات األلوان‬ ‫الفلزات النادرة‬ ‫(انظر الشكل ‪ )21-2‬من‬
‫ويوجد في القشرة األرضية بنسبة مقدارها ‪ 0.012%‬فقط‪.‬‬
‫وتؤدي إلى تآكل بعض األوعية المصنوعة من الفوالذ المقاوم للصدأ‪ .‬لذا‪،‬‬ ‫ُم َّركبات الفناديوم ّ‬
‫سامة‪ّ ،‬‬
‫الم َّركبات في النفط الخام غير مرغوب فيه‪ .‬وإذا كان باإلمكان تطوير طرائق ّ‬
‫فعالة إلزالة‬ ‫ّ‬
‫فإن وجود هذه ُ‬
‫قيم من البترول وتكرير‬ ‫فإن شركات النفط ستكون قادرة على إنتاج جزء ّ‬ ‫الفناديوم من النفط الخام‪ّ ،‬‬
‫ِ‬
‫منتج صديق للبيئة ‪.‬‬
‫المنجنيز‬
‫ّ‬
‫المتأين ً‬
‫جزءا من األصباغ‬ ‫عد المنجنيز‬ ‫ُيستخدم المنجنيز لمنع حدوث الصدأ والتآكل على الفوالذ‪ُ .‬ي ُّ‬
‫الصناعية التي تدخل في الكثير من األلوان‪ ،‬والتي تعتمد على حالة التأكسد أليونات المنجنيز (‪،)Mn‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البطارّيات التي ّ‬
‫تتكون من‬ ‫كمادة كاثود (مستقبل اإللكترونات) في‬ ‫ُيستخدم ثاني أكسيد المنجنيز‬
‫أيضا ّ‬‫ضية ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫عد برمنجنات ّ‬ ‫القلوية‪ُ .‬ت ُّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مواد‬ ‫والقلوية األر ّ‬ ‫القلوية‬ ‫الفلزات‬ ‫الخارصين‪-‬الكربون‪ ،‬والبطارّيات‬
‫عد أيونات المنجنيز (‪ )II‬ضرورّية للكثير من اإلنزيمات التي تعمل‬ ‫فت ُّ‬ ‫قوية‪ّ .‬أما في علم األحياء‪ُ ،‬‬
‫مؤكسدة ّ‬
‫ّ‬
‫الضوئي التي تحدث في النباتات‪.‬‬ ‫على استقالب (أيض) األكسجين‪ ،‬بما في ذلك ّ‬
‫عملية البناء‬
‫‪b‬‬ ‫‪a‬‬ ‫التيتانيوم‬
‫يحتل عنصر التيتانيوم المرتبة التاسعة من حيث‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫كثرته ووفرته في القشرة األر ّ‬
‫ضية‪ ،‬إذ يشكل ما يزيد‬
‫عن ‪ 0.565%‬من كتلتها‪ .‬والتيتانيوم عنصر قو ّي ً‬
‫جدا‬
‫فلز خفيف‬ ‫الفلزية‪ّ ،‬إاّل ّأنه ّ‬
‫عندما يكون في هيئته ّ‬
‫قوة من الفوالذ‪ ،‬غير أن كثافته ّ‬
‫أقل من‬ ‫الوزن وأكثر ّ‬
‫نصف كثافة الفوالذ‪ُ .‬يعرف عن عنصر التيتانيوم ‪c‬‬
‫فلز نشيط‬‫ولكنه في الحقيقة ّ‬ ‫بأنه مقاوم للتآكل‪ّ ،‬‬
‫ليشكل طبقة ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫قوية وقاسية‬ ‫وفعال‪ ،‬ويتأكسد بسرعة‬
‫فلز متوافق مع األنسجة الشكل‪ُ (a) 22-2‬يستخدم التيتانيوم في زراعة األسنان‪.‬‬ ‫كيميائيا‪ .‬وهو ّ‬
‫ًّ‬ ‫ومقاومة‬
‫)‪ (b‬صورة أشعة للمرفق ّ‬
‫تبين الصفائح والبراغي المثبتة فيه‬ ‫الحيوية‪ُ ،‬يستخدم بشكل واسع في الزراعات الطبيةّ‬
‫والمصنوعة من التيتانيوم‪ (c) .‬كرة الحوض (الورك) ومقبس‬
‫الزراعة المصنوعة من التيتانيوم‪.‬‬ ‫(انظر الشكل ‪.)22-2‬‬
‫‪66‬‬
‫ّ‬
‫استخدامات النحاس والحديد‬

‫النحاس‬
‫ً‬
‫جي ًدا للكهرباء ‪ ،‬وهو يأتي في المرتبة‬
‫موصاًل ّ‬ ‫عد النحاس‬ ‫ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫األسا�سي المستخدم‬ ‫ّ‬
‫الفلز‬ ‫الفضة‪ ،‬وهو‬‫ّ‬ ‫الثانية بعد‬
‫لتوصيل الكهرباء‪ .‬جميع دول العالم تستخدم الموصالت‬
‫الكهربائية المصنوعة من النحاس في ألواح دوائر‬ ‫ّ‬
‫ﻟﻔﺎﺋﻒ ﻣﻦ‬
‫عد بعض سبائك النحاس‬ ‫الحاسوب‪ ،‬وفي داخل المنازل‪ُ .‬وت ُّ‬
‫اﻷﺳﻼك‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫والبرونز‪.‬‬ ‫)‬ ‫مهمة أيضا‪ ،‬بما فيها النحاس األصفر (‪brass‬‬
‫اﻟﻨﺤﺎﺳﻴﺔ‬ ‫ّ‬
‫تتكون سبيكة البرونز من النحاس والقصدير‪ّ ،‬أما سبيكة‬
‫الشكل‪ 23-2‬أحد استخدامات النحاس في أجزاء‬
‫ّ‬ ‫فتتكون من النحاس والخارصين‪.‬‬ ‫َّ‬ ‫النحاس األصفر‬
‫ّ‬
‫املحوالت والمولدات‪.‬‬
‫الحديد‬
‫ُ َّ‬
‫المركبات التي تستخدمها‬ ‫الحديد عنصر نشط في كثير من‬
‫الكائنات الحية مثل بروتين الهيموجلوبين في الدم و الذي‬
‫ينقل األكسجين عبر جميع أنحاء أجسامنا‪.‬‬
‫إنتاجا من حيث كتلته من بين‬ ‫عد الحديد العنصر األكثر ً‬ ‫ُوي ُّ‬
‫الكرة األرضية‬
‫ّ‬
‫البشرية‪.‬‬ ‫العناصر جميعها المستخدمة في التكنولوجيا‬
‫يتحول‬ ‫كمية ضئيلة من الكربون ّ‬ ‫عندما يندمج الحديد مع ّ‬
‫ّ‬
‫االعتيادي في الكثير‬ ‫إلى فوالذ‪ُ .‬يستخدم الفوالذ الكربوني‬
‫ابتداء من علب األطعمة المعدنية‪ ،‬مرو ًرا‬ ‫ً‬ ‫من الصناعات‪،‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫بالسيارات‪ ،‬ووصواًل إلى الجسور والبنايات‪ .‬وتشتمل سبائك‬
‫القوة العالية على عناصر أخرى إضافية‬ ‫الفوالذ ذي ّ‬
‫عناصر‬
‫أخرى‬
‫ّ‬
‫موجودة في الحديد‪.‬‬
‫المئوية لوجود العناصر في‬ ‫الشكل‪ 24-2‬النسب‬ ‫ً‬
‫القشرة األرضية‪.‬‬
‫وحاليا يتم إنتاج المئات من سبائك الفوالذ التي لها سلسلة‬
‫ّ َ‬ ‫عريضة من الخصائص‪ ،‬بما فيها زيادة ّ‬
‫وقابلية الط ْرق‬ ‫القوة‪،‬‬
‫ّ‬
‫التركيبية‬ ‫عد الفوالذ ّ‬
‫المادة‬ ‫والس ْحب‪ ،‬ومقاومة التآكل‪ُ .‬وي ّ‬ ‫َ‬
‫ُ‬ ‫األكثر ّ‬
‫أهمية‪ ،‬والتي تستخدم في البناء وتشييد األبراج‬
‫السيارات واملحركات واألدوات‬ ‫والجسور وتصنيع هياكل ّ‬
‫باإلضافة إلى ماليين المنتجات المنز ّلية‪.‬‬
‫‪67‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫المعقدة ّ‬
‫للفلزات االنتقاليةّ‬ ‫ُ َّ‬
‫المركبات‬
‫حد سواء لتشكيل‬ ‫االنتقالية بالليجندات المتعادلة والمشحونة على ّ‬ ‫ّ‬ ‫يمكن أن ترتبط أيونات ّ‬
‫المعقدة‪ ،‬يشغل أيون ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫َّ‬
‫االنتقالي الموقع المركز ّي‪،‬‬
‫ّ‬ ‫الفلز‬ ‫المركبات‬ ‫ُمركبات معقدة ‪ .Complexes‬في هذه‬
‫ّ‬
‫بحيث يمكن أن ترتبط ليجند واحدة أو أكثر باأليون المركزي‪ .‬أما عدد التناسق ‪Coordination number‬‬
‫واستنادا إلى شحنة األيون المركز ّي والشحنة‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫المتصلة بأيون‬‫فهو عدد الليجندات ّ‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫مشحونا بشحنة موجبة أو‬ ‫المعقد متعاداًل‪ ،‬أو‬ ‫المركب‬ ‫الموجودة على الليجندات‪ ،‬يمكن أن يكو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ً‬
‫مشحونا ُي ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المركب المعقد ‪.Complex ion‬‬ ‫سمى أيو‬ ‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫سالبة‪ .‬وعندما يكو‬
‫تتكون من أيون ّ‬ ‫ركبات المعقدة هي جسيمات متعادلة أو مشحونة‪ّ ،‬‬ ‫ُ َّ‬
‫فلز مركز ّي‬ ‫الم‬
‫مرتبط بليجند واحدة أو أكثر‪.‬‬
‫‪NH3‬‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫‪3+‬‬‫المعقد ‪.[Co(NH3)6]3+‬‬ ‫المركب‬ ‫يبين الشكل ‪ 25-2‬تركيب أيو‬
‫‪NH3‬‬ ‫يمثل ‪ Co3+‬أيون ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫‪H 3N‬‬ ‫الفلز المركز ّي‪،‬‬ ‫المعقد‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫في هذا األيو‬
‫‪Co‬‬ ‫حيث ترتبط به (‪ُ )6‬ج َزْيئات أمونيا )‪ (NH3‬بوصفها ليجندات‬
‫‪H 3N‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫ً‬
‫برتقاليا‪.‬‬ ‫‪.‬ويعطي هذا األيون ‪ [Co(NH ) ]3+‬املحلول ً‬
‫لونا أصفر‬ ‫‪3 6‬‬
‫‪NH3‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالي نفسه أكثر من نوع واحد‬ ‫يمكن أن يرتبط بأيون ّ‬
‫الفلز‬
‫ّ‬ ‫‪ 25-2‬ن ُ َّ‬
‫أيو المركب المعقد‬ ‫الشكل‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫] ) ‪.[Co(NH‬‬ ‫المركب المعقد نفسه‪ .‬ويبين الشكل ‪26-2‬‬
‫‪3 6‬‬
‫‪3+‬‬ ‫من الليجندات في‬
‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المركب المعقد ‪ ،[Co(NH ) (H O)]3+‬حيث استبدل الماء‬
‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬
‫أيو‬
‫‪OH2‬‬ ‫‪3+‬‬
‫‪NH3‬‬
‫‪ H2O‬بإحدى ليجندات األمونيا ‪ NH3‬الستة‪ .‬ويعطي هذا األيون‬
‫‪H 3N‬‬ ‫‪ [Co(NH ) (H O)]3+‬املحلول ً‬
‫‪Co‬‬ ‫لونا أحمر‪.‬‬ ‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H 3N‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫ترتبط الليجندات من خالل االرتباط بزوج إلكترونات غير مرتبط‬
‫‪NH3‬‬ ‫منها بالفلك (‪ )d‬الفارغ الموجود حول األيون المركز ّي‪ .‬وبالتالي‪ّ ،‬‬
‫فإن‬
‫ّ‬
‫المعقد‬
‫‪ 26-2‬ن ُ َّ‬
‫المركب‬ ‫أيو‬
‫ّ‬
‫هذه الرابطة عبارة عن رابطة تساهمية تناسقية‪ .‬ويبين الشكل ‪ 27-2‬الشكل‬
‫])‪.[Co(NH ) (H O‬‬
‫‪3 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫كل ُج َز ْيء من‬
‫‪3+‬‬
‫زوج اإللكترونات المنفرد غير المرتبط الموجود على ّ‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫جزيئي األمونيا‪ ،‬والذي ارتبط بأيون ّ‬
‫المعقد ‪.[Ag(NH3)2]+‬‬ ‫المركب‬ ‫الفضة المركز ّي )‪ (Ag+‬لتشكيل أيو‬
‫رواﺑﻂ �ﺴﺎهﻤﻴﺔ‬
‫ﺗﻨﺎﺳﻘﻴﺔ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪Ag+ + 2 N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪N Ag N‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ‪.[Ag(NH3)2]+‬‬ ‫المركب‬ ‫التناسقية الموجودة في أيو‬ ‫التساهمية‬ ‫الشكل‪ 27-2‬الرابطة‬
‫‪68‬‬
‫ّ‬
‫أنواع الليجندات‬
‫يمكن أن تمتلك الليجندات أكثر من ذ ّرة لها زوج من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة‪ .‬ومثل هذه الليجندات‬
‫ً‬
‫استنادا إلى الموقع‬ ‫يمكن أن ترتبط بأكثر من زوج من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة مع األيون المركز ّي‬
‫الهند�سي ألزواج اإللكترونات هذه‪ .‬الذ ّرة المنفردة الموجودة في الليجند يمكن أن تمتلك أكثر من‬
‫ّ‬ ‫الفر ّ‬
‫اغي‬
‫ولكنها ترتبط بزوج واحد فقط منها مع األيون المركز ّي‪.‬‬ ‫زوج واحد من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫األحادية‬ ‫سمى الليجندات التي ترتبط بزوج واحد فقط من اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة الليجندات‬ ‫ُوت ّ‬
‫ّ‬
‫أحادية الترابط‪.‬‬ ‫الترابط ‪ .Monodentate ligands‬ويوجد في الجدول ‪ 12-2‬بعض األمثلة على ليجندات‬
‫اإللكترونات المنفردة غير‬ ‫من‬ ‫فقط‬ ‫واحد‬ ‫ج‬ ‫و‬‫بز‬ ‫الترابط‬ ‫ة‬ ‫ّ‬
‫األحادي‬ ‫ترتبط الليجندات‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المرتبطة مع أيون الفلز المركزي الموجود في المركب المعقد‬
‫الجدول‪ 12-2‬بعض الليجندات األحادية الترابط املختارة‪.‬‬
‫ليجندات أحادية الترابط‬
‫الليجند‬ ‫تركيب لويس‬ ‫االسم‬ ‫الليجند‬ ‫تركيب لويس‬
‫–‬
‫االسم‬
‫–‬ ‫–‬
‫–––‪ℓ‬‬ ‫––‬ ‫–‬ ‫–‪Cℓℓℓ‬‬ ‫أيون –––‪Cℓ‬‬
‫‪F−‬‬ ‫‪FFF‬‬ ‫–‪FF‬‬
‫–‬
‫الفلوريد‬ ‫أيون‬ ‫‪Cℓ−‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫الكلوريد‬
‫–‬ ‫––‬
‫‪Br−‬‬ ‫––‪Br‬‬
‫‪Br‬‬ ‫–––‪Br‬‬
‫البروميد‬
‫‪Br‬‬ ‫أيون‬ ‫‪I−‬‬ ‫– ‪III‬‬
‫–‬
‫––‪III‬‬
‫اليوديد‬ ‫أيون‬
‫‪Br‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪H3‬‬ ‫‪H2O‬‬ ‫‪HO H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪H‬‬ ‫الماء‪O‬‬ ‫‪NH3‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬‫‪H‬‬ ‫األمونيا‪NH‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪NH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HH‬‬‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪333‬‬
‫‪33‬‬ ‫‪22‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪OH−‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪O‬‬ ‫–––‪OH‬‬
‫الهيدروكسيد‬
‫‪OH‬‬ ‫أيون‬ ‫‪CO‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬‫‪C O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّأول أكسيد ‪CO‬‬
‫‪CO‬‬
‫الكربون‬
‫‪CO‬‬
‫‪O H‬‬
‫‪H‬‬
‫–––‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫‪CN−‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪CN‬‬
‫‪CN‬‬
‫–‬
‫السيانيد‬
‫––‬ ‫أيون‬ ‫‪SCN−‬‬ ‫‪SSS‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪N‬‬
‫‪N‬‬ ‫–––‪SCN‬‬
‫‪SCN‬‬
‫الثيوسيانات‬
‫‪SCN‬‬ ‫أيون‬
‫يمكن أن ترتبط بعض الليجندات‪ ،‬مثل أيون األوكساالت )‪( (ox‬انظر الجدول ‪ )13-2‬بزوجين من‬
‫َ‬
‫وتسمى هذه الليجندات التي‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونات من ذ ّرت ْين من ذ ّرات األكسجين األربعة التي يمتلكها هذا األيون‪،‬‬
‫الثنائية الترابط ‪.Bidentate ligands‬‬ ‫ّ‬ ‫ترتبط بزوجين من اإللكترونات الليجندات‬
‫ً‬
‫ُج َز ْيء ثنائي أمين اإليثيلين )‪( (en‬انظر الجدول ‪ )13-2‬مثاًل‪ ،‬هو عبارة عن ليجند ّ‬
‫ثنائي الترابط‪ .‬إذ ال يمكن أن‬
‫تحدث مشاركة لجميع اإللكترونات المنفردة غير المرتبطة الجدول‪ 13-2‬بعض ليجندات ّ‬
‫متعددة الترابط‪.‬‬ ‫الموجودة على الليجند مع أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ .‬ويرجع هذا في‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2-‬‬
‫أﻳﻮن اﻷوﻛﺴﺎﻻت )‪(ox‬‬ ‫ّ‬
‫الهندسية الموجودة‬ ‫اغية‬ ‫الغالب إلى ّ‬
‫املحددات ( القيود) الفر ّ‬
‫‪O‬‬
‫‪C C‬‬
‫‪O‬‬ ‫بين األيون المركز ّي والليجند‪ .‬يمتلك أيون حمض اإليثيلين‬
‫ثنائي األمين رباعي األسيتيك )‪ (EDTA4-‬الذي يحمل الشحنة‬
‫‪H H‬‬ ‫ُﺟﺰيء ﺛﻨﺎ�ﻲ أﻣ�ن‬ ‫المبين في الجدول ‪ً 13-2‬‬ ‫(‪ّ )4-‬‬
‫‪H N C C N H‬‬ ‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن )‪(en‬‬ ‫عددا من أزواج اإللكترونات‬
‫‪H H H H‬‬
‫المنفردة غير المرتبطة‪ .‬يرتبط هذا األيون في العادة ّ‬
‫بستة‬
‫أﻳﻮن ﺣﻤﺾ‬ ‫ً‬
‫‪4-‬‬
‫من أزواج اإللكترونات المنفردة هذه اعتمادا على أيون‬
‫‪CCH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH C‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن ﺛﻨﺎ�ﻲ‬
‫ر�ﺎ��‬ ‫اﻷﻣ�ن‬ ‫بأكثر‬ ‫تبط‬
‫ر‬ ‫ت‬ ‫التي‬ ‫الليجندات‬ ‫هذه‬ ‫ى‬ ‫الفلز المركز ّي‪ُ .‬وت ّ‬
‫سم‬ ‫ّ‬
‫‪NCH CH N‬‬
‫‪CCH‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH C‬‬ ‫‪2‬‬ ‫اﻷﺳ�ﻴﻚ‬ ‫ّ‬

‫المتعددة الترابط‬ ‫من زوجين من اإللكترونات الليجندات‬
‫) ‪(EDTA‬‬ ‫‪4-‬‬
‫‪.Polydentate ligands‬‬
‫‪69‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أعداد التناسق للمركبات المعقدة‬
‫المعقد هو عدد الليجندات المرتبطة (جزيئات أو أيونات) بشكل مباشر بأيون‬ ‫ّ‬ ‫عدد التناسق للمركب‬
‫ّ‬
‫الكيميائية لليجندات‬ ‫ّ‬ ‫ٍ‬
‫ويتم تحديد هذه الليجندات عن طريق تضمين كل من الصيغة‬ ‫ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ّ .‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫وعدد هذه الليجندات الموجودة في داخل القوسين ّ‬
‫المعقد‪.‬‬ ‫المركب‬ ‫الكيميائية أليو‬ ‫المربعين للصيغة‬
‫ً‬
‫شيوعا‬ ‫مدى يقع بين ‪ 2‬إلى ‪12‬؛ وأكثر أعداد التناسق‬ ‫تكون قيمة أعداد التناسق في الغالب ضمن ً‬
‫ُ َّ‬ ‫جدا‪ .‬ويمكن أن ُت ّ‬‫الفردية فتكون نادرة ً‬
‫ّ‬
‫المركب‬ ‫كون أيونات‬ ‫هما ‪ ،4‬و‪ّ ،6‬أما أعداد التناسق ذات القيمة‬
‫َّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬
‫األيونية مع األيونات المشحونة بشحنات متعاكسة أو مع أيونات ُمركب‬ ‫ّ‬ ‫المعقد ُمركبات عن طريق الروابط‬
‫سمى األيونات المقابلة ‪ ،Counter ions‬وهي أيونات‬ ‫معقد مشحونة بشحنات متعاكسة‪ ،‬وهذه األيونات ُت ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية‪ ،‬توضع‬ ‫غير مرتبطة بشكل مباشر بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي مثل ارتباط الليجندات به‪ .‬في الصيغة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫رموز األيونات المقابلة في خارج القوسين ّ‬
‫الكيميائية‪.‬‬ ‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫المربعين لصيغة أيو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫المعقد‪ ،‬واأليونات المقابلة‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيو‬ ‫المركب‬ ‫حدد أيو‬ ‫ِ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫والليجندات‪ ،‬وعددالتناسق أليون الفلز المركزي‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيون الفلز المركزي للمركب‬
‫ّ‬
‫المعقد ‪[Co(NH3)5Cℓ]Cℓ2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫المعقد في داخل القوسين ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المربعين في الصيغة اآلتية‪.[Co(NH3)5Cℓ]2+ :‬‬ ‫المركب‬ ‫•توجد صيغة أيو‬
‫•األيونات المقابلة هي أيونا الكلوريد الموجودان في الصيغة‪.[Co(NH3)5Cℓ]Cℓ2 :‬‬
‫ن ُ َّ‬ ‫َ‬ ‫•يمتلك ّ‬
‫المركب‬ ‫كل أيون من أيوني الكلوريد شحنة سالبة واحدة (‪ .)Cℓ-1‬لذا‪ ،‬يجب أن يمتلك أيو‬
‫المعقد شحنة موجبة تساوي (‪.)+2‬‬
‫‪+2‬‬
‫‪–1‬‬
‫‪–1‬‬
‫ّ‬
‫‪[Co(NH 3 )5Cℓ]Cℓ‬‬ ‫‪2‬‬
‫الفلز المركز ّي‪ ،‬وهو مرتبط بنوعين من الليجندات‪ ،‬هما‪( :‬األمونيا (‪،)NH3‬‬ ‫•أيون الكوبالت هو أيون ّ‬
‫والكلوريد )‪.[Co(NH3)5Cℓ]2+ :)Cℓ-1‬‬
‫المعقد‪ ،[Co(NH3)5Cℓ]2+ :‬وأيون كلوريد‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫أحادية الترابط موجودة في األيون‬ ‫َُ‬
‫•هنالك ‪ 5‬جزْيئات ‪NH3‬‬
‫فإن عدد التناسق هو (‪.(5 × 1) + (1 × 1) = 6 : )6‬‬ ‫أحادي الترابط ‪[Co(NH ) Cℓ]2+‬؛ لذا‪َّ ،‬‬
‫ّ‬ ‫واحد‬
‫‪3 5‬‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬
‫المعقد شحنة موجبة تساوي (‪ّ ،)+2‬أما ُج َزْيئات األمونيا فال تمتلك ّأية شحنة‪،‬‬ ‫المركب‬ ‫•يمتلك أيو‬
‫وتمتلك أيونات الكلوريد شحنة سالبة تساوي (‪ .)-1‬لهذا‪ ،‬يمكن حساب الشحنة الموجودة على‬
‫الكوبالت‪ ،‬وهو أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ ،‬والتي تساوي (‪:)+3‬‬
‫•تحقق من ذلك‪+2 = ))-1( × 1( + )0 × 5( + )+3( :‬‬
‫َ َّ ْ‬
‫‪0‬‬
‫‪00‬‬
‫‪+3‬‬ ‫‪00‬‬ ‫‪-1 2+‬‬
‫]‪[Co(NH 3)5 Cℓ‬‬
‫‪70‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ألوان المركبات‬
‫يؤدي هذا االنفصال‬ ‫االنتقالية‪ ،‬تنفصل أفالك (‪ )d‬في طاقتها‪ّ .‬‬
‫ّ‬ ‫عندما ترتبط الليجندات بأيونات ّ‬
‫مميز عند مالحظتها في الضوء األبيض‪ .‬فعندما‬ ‫الم َّركبات المعقدة تظهر بلون ّ‬ ‫في الطاقة إلى إنتاج عدد من ُ‬
‫االنتقالي‪ ،‬تنقسم أفالكها من نوع (‪ )d‬بطاقات مختلفة‪ .‬وبالتالي‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫ترتبط ليجندات مختلفة بأيون ّ‬
‫الفلز‬
‫ن ُ َّ‬
‫المركب‬ ‫فعند استبدال الليجندات من أيون الفلز المركزي بليجندات أخرى مختلفة‪ ،‬يختلف لو‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد الذي يسبقه‪.‬‬ ‫المركب‬ ‫المعقد الجديد عن‬
‫‪a‬‬ ‫ّ‬ ‫إن األلوان ّ‬
‫والزمرد الكريمة‬ ‫المميزة التي تظهر بها أحجار الياقوت‬
‫مكونة من أيونات (‪ )Cr3+‬في‬ ‫يرجع سببها إلى وجود شوائب ّ‬
‫ّ‬ ‫ّبلورات ّ‬
‫كل منهما‪ :‬أحجار الياقوت الكريمة هي بلورات من أكسيد‬
‫ّ‬
‫الزمرد الكريمة فهي بلورات من‬ ‫ّ‬ ‫األلومنيوم‪ّ ،Aℓ2O3 ،‬أما أحجار‬
‫ُ‬
‫‪b‬‬ ‫سيليكات ألومنيوم البريليوم‪ .Be3Aℓ2(SiO3)6 ،‬وقد استبدل بما‬
‫ّ‬
‫يقارب (‪ )1%‬من أيونات األلومنيوم في كلتا البلورتين بأيونات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكروم (‪ )III‬عندما تشكلت هذه البلورات‪ .‬واأليونات الموجودة‬
‫ُ‬
‫في حجارة الياقوت تقسم أفالك أيونات الكروم من نوع (‪ )d‬بشكل‬
‫الزمرد‪ ،‬ويكون الناتج‬ ‫ّ‬ ‫مختلف عن األيونات الموجودة في حجارة‬
‫الشكل‪ 28-2‬حجر كريم مقصوص ومصقول‬ ‫مميزة ّ‬‫عبارة عن ألوان ّ‬
‫لكل حجر كريم منهما (انظر الشكل ‪ .)28-2‬من‪ )a( :‬الياقوت‪ّ )b( ،‬‬
‫الزمرد‪.‬‬
‫ّ‬
‫تتعرض هذه‬‫الالمائية (وتعني بدون ماء) ذات لون أزرق‪ .‬عندما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّإن بلورات كلوريد الكوبالت )‪،CoCℓ2 ،(II‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البلورات إلى الرطوبة‪ ،‬سترتبط ُج َزْيئات الماء بالتركيب البلور ّي لبلورات كلوريد الكوبالت )‪،CoCℓ2 ،(II‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫تمتص هذه البلورات كمية كافية من الماء لتكوين ُمركب ثنائي الماء‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫كليجندات باأليون ‪ .Co2+‬وعندما‬
‫‪ ،CoCℓ2.2H2O‬تحدث إزاحة في طاقة أفالك (‪ )d‬المنفصلة بالفعل نتيجة وجود أيونات الكلوريد مما‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫يؤدي إلى تكوين بلورات أرجوانية اللون‪ .‬ومع االستمرار بامتصاص الرطوبة‪ ،‬تشكل البلورات في النهاية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائية التي‬ ‫ّ‬
‫الوردي‪ .‬والمعادالت‬ ‫فيتغير لون البلورات إلى اللون‬ ‫ُمرك ًبا سدا�سي الماء‪،CoCℓ2.6H2O ،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التحوالت هي على النحو اآلتي‪:‬‬ ‫تمثل هذه‬
‫ّ َّ‬ ‫ّ‬ ‫‪CoCℓ2 + 2 H2O → CoCℓ2 • 2 H2O‬‬
‫تميه ُمركب‬ ‫وضح كيف يمكن عكس‬
‫سدا�سي كلوريد الكوبالت (‪،)II‬‬
‫وكيف يمكنك أن تعرف َّأن ّ‬
‫عملية‬
‫‪CoCℓ2 • 2 H2O + 4 H2O → CoCℓ2 • 6 H2O‬‬
‫إزالة الماء منه كانت مكتملة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫‪71‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫تابع ‪ -‬ألوان المركبات‬
‫ً‬ ‫تنصهر أيونات الكوبالت في الزجاج فتضفي عليه ً‬
‫لونا أزرق جمياًل‬
‫(انظر الشكل ‪ ،)29-2‬وينسب هذا اللون األزرق الى الكوبالت‪،‬‬
‫سمى "أزرق الكوبالت"‪ .‬وتنصهر أيونات ّ‬
‫الفلزات األخرى في‬ ‫لذلك ُي ّ‬
‫الزجاج منتجة بذلك ً‬
‫ألوانا مختلفة‪.‬‬
‫ّ‬
‫المعقدة في املحاليل التي تحتوي‬ ‫ُ َّ‬
‫المركبات‬ ‫عندما توضع أيونات‬
‫الشكل‪ 29-2‬مزهرية ووعاء لونهما "أزرق‬ ‫على ليجندات محتملة‪ ،‬يمكن أن يحدث تفاعل متبادل‪ ،‬حيث‬
‫الكوبالت"‪.‬‬ ‫تتبادل الليجندات الموجودة في املحاليل مع الليجندات الموجودة‬
‫ستكون روابط مع أيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي أقوى‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المعقد‪ ،‬إذا كانت الليجندات الجديدة‬ ‫في أيونات ُمركبات‬
‫ً‬
‫من الليجندات المرتبطة الموجودة أصاًل‪.‬‬
‫ّ‬
‫المائية‬ ‫تكون أيونات الكوبالت (‪)II‬‬ ‫على سبيل المثال‪ّ ،‬‬
‫معقد الكوبالت (‪ )II‬سدا�سي الماء‪،‬‬ ‫(‪ )Co2+‬أيون مركب ّ‬
‫ّ‬
‫‪ :[Co(H2O)6]2+‬عند إضافة حمض االهيدروكلوريك المركز‬
‫ّ‬
‫‪HCl‬‬ ‫إلى املحلول‪ ،‬ستتبادل أيونات الكلوريد (‪ ،)Cℓ-‬القادمة من‬
‫حمض الهيدروكلوريك مع ليجندات ُج َزْيئات الماء المرتبطة‬
‫معقد رباعي‬‫بأيون الكوبالت (‪ )II‬المركز ّي لتكوين أيون مركب ّ‬
‫‪[Co(H2O)6]2+‬‬ ‫ل ‪[CoCℓ4]2-‬‬ ‫ّ‬
‫سيتغير لون املحلو‬ ‫كلوريد الكوبالت (‪ [CoCℓ4]2- )II‬عندها‬
‫الشكل‪ 30-2‬تبادل الليجند كوبالت (‪.)II‬‬ ‫ّ‬
‫الوردي إلى اللون األزرق الداكن عندما تحدث‬ ‫من اللون‬
‫عملية تبادل الليجندات(انظر الشكل ‪.)30-2‬‬ ‫ّ‬
‫الكيميائية التي تصف هذا التفاعل هي على النحو اآلتي‪:‬‬‫ّ‬ ‫والمعادلة‬
‫‪[Co(H2O)6]2+ + 4HCℓ‬‬ ‫‪[CoCℓ4]2- + 6H2O + 4H+‬‬
‫في بعض األحيان يمكن أن يحدث تبادل ّ‬
‫جزئي بين الليجندات‪ ،‬كما هو الحال عند حدوث تفاعل بين أيون‬
‫معقد النحاس سدا�سي الماء‪ ،[Cu(H2O)6]2+ ،‬واألمونيا‪ .NH3 ،‬في هذا التفاعل‪ ،‬سيحدث تبادل بين أربع‬ ‫ّ‬
‫من ليجندات ُج َزْيئات الماء الست وأربع جزيئات أمونيا‪ ،‬بحيث يكون لون املحلول في البداية أزرق ً‬
‫فاتحا‪،‬‬
‫معقد جديد‪ .‬تكون ّ‬
‫عملية تبادل‬ ‫لتكون أيون مركب ّ‬ ‫جدا نتيجة ّ‬ ‫يتغير لونه بسرعة إلى األزرق الداكن ً‬
‫ثم ّ‬ ‫ّ‬
‫اغي (غير مرتبط‪-‬موضعي) بين الليجندات‪ .‬هذا‬ ‫الليجندات في الغالب غير مكتملة عندما يحدث تداخل فر ّ‬
‫ّ‬ ‫تتوقف قبل أن ّ‬‫ّ‬ ‫يعني أن ّ‬
‫يتم تبادل الليجندات جميعها إذا احتلت الليجندات‬ ‫عملية تبادل الليجندات‬
‫الم ْس َت َ‬
‫بدلة‪.‬‬ ‫الجديدة مساحة أكبر حول أيون الفلز المركزي من الليجندات ُ‬
‫‪[Cu(H2O)6]2+ + 4 NH3 → [Cu(NH3)4(H2O)2]2+ + 4 H2O‬‬

‫)أزرق ﻓﺎﺗﺢ(‬ ‫)أزرق داﻛﻦ(‬
‫‪72‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫‪3-2‬‬

‫مركبات النحاس (‪ )II‬المعقدة‬
‫هل يمكن تطوير الكشف النوعي عن أيونات النحاس (‪ )II‬من خالل‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫المالحظات والتجارب البسيطة في املختبر؟‬
‫ّ‬
‫خماسية الماء (‪ ،)CuSO4.5H2O‬محلول أمونيا‪ ،‬محلول‬ ‫كبريتات النحاس (‪)II‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫إلكتروني‪ ،‬دورق‬ ‫هيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬ماء مقطر أو منزوع األيونات‪ ،‬ميزان‬
‫سعته (‪ ،)100 mL‬أنابيب اختبار‪ ،‬حامل أنابيب اختبار‪.‬ساق ز ّ‬
‫جاجية‪.‬‬
‫ّ‬
‫المختبرية‬ ‫اإلجراءات‬
‫ّ‬ ‫خماسية الماء‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪1.‬زن (‪ً )5g‬‬
‫ثم ضع هذه البلورات في دورق‬ ‫تقريبا من بلورات كبريتات النحاس (‪)II‬‬
‫سعته (‪ ،)100 mL‬والحظ لونها‪.‬‬
‫وحرك بساق ز ّ‬ ‫ّ‬
‫تقريبا من الماء المقطر أو المنزوع األيونات إلى الدورق‪ّ ،‬‬ ‫‪2.‬أضف (‪ً )50 mL‬‬
‫جاجية‬
‫ّ‬
‫إلى أن تذوب البلورات جميعها‪.‬‬
‫تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪،"[Cu(H2O)6]2+" :‬‬ ‫صب (‪ً )5 mL‬‬ ‫‪ّ 3.‬‬
‫ثم ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬ ‫ّ‬
‫صب نصف املحلول في دورق آخر سعته (‪.)100 mL‬‬ ‫‪ّ 4.‬‬
‫وحرك‬ ‫الدور َق ْين‪ ،‬قطرة بعد قطرة‪ّ ،‬‬
‫‪5.‬ابدأ بإضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم )‪ (NaOH‬إلى أحد َ‬
‫استمر بإضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم إلى‬ ‫َّ‬ ‫كل قطرة‪.‬‬ ‫املخلوط بلطف وحذر بعد إضافة ّ‬
‫تغير ملحوظ في معظم أجزاء املحلول‪.‬‬ ‫أن يحدث ّ‬
‫)تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪ّ ،"Cu(OH) ":‬‬
‫ثم‬ ‫ً‬ ‫صب (‪5 mL‬‬‫‪ّ 6.‬‬
‫‪2‬‬
‫ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬

‫كرر الخطوة ‪ 5‬مع املحلول الموجود في الدورق اآلخر الذي‬ ‫‪7.‬باستخدام محلول األمونيا ) ‪ّ ،(NH‬‬
‫)‪3(aq‬‬
‫ثم سيتمّ‬‫ستتم مالحظة كال التفاعلين‪ّ ،‬‬‫ّ‬ ‫يحتوي على محلول كبريتات النحاس (‪ .)II‬في البداية‪،‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استمر بإضافة قطرات من محلول األمونيا إلى أن يتشكل‬ ‫تفسير هذه المالحظات في أوراق العمل‪.‬‬
‫محلول متجانس‪.‬‬
‫تقريبا من هذا املحلول في أنبوب اختبار‪ ،‬وضع العنوان اآلتي له‪،"[Cu(NH3)4(H2O)2]2+":‬‬ ‫صب (‪ً )5mL‬‬ ‫‪ّ 8.‬‬
‫ّثم ضع أنبوب االختبار هذا على حامل األنابيب‪.‬‬
‫دون المالحظات التي تصف هذه‬ ‫الم َع ْن َو َنة‪ّ ،‬‬
‫‪9.‬باستخدام املحاليل الموجودة في األنابيب الثالثة ُ‬
‫ّ‬
‫املحاليل‪ .‬أهي صافية أم عكرة (مشيرة إلى تشكل راسب في املحلول)؟ ما لون هذه املحاليل؟‬
‫ما المالحظات اإلضافية التي يجب إجراؤها وأخذها بالحسبان باستخدام إجراءات‬
‫مشابهة لتطويراختبار ٍّ‬
‫نوعي أليونات النحاس (‪)Cu2+) (II‬؟‬
‫‪73‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪ :‬‬ ‫االنتقالية ومركباتها‬ ‫الوحدة ‪ :2‬خصائص العناصر‬
‫ّ‬
‫تبين الترتيب الصحيح لخطوات ّ‬
‫عملية التحفيز؟‬ ‫أي من املجموعات اآلتية ّ‬
‫‪ٌّ 1.‬‬
‫‪a.‬انتزاز انتشار ← تفاعل ← امتزاز‬
‫‪b.‬انتشار ← تفاعل ← انتزاز ← امتزاز‬
‫‪c.‬تفاعل ← امتزاز ← انتشار ← انتزاز‬
‫‪d.‬امتزاز ← انتشار ← تفاعل ← انتزاز‬
‫َّ‬
‫أحادي الترابط؟‬ ‫كل واحد منهما‬ ‫أي زوج من أزواج الليجندات اآلتية ُي ُّ‬
‫عد ُّ‬ ‫‪ُّ 2.‬‬
‫‪a.‬األمونيا (‪ ،)NH3‬و (‪)EDTA4-‬‬
‫‪b.‬أيون الفلوريد (‪ ،)F-‬واألوكساالت (‪)ox‬‬
‫‪c.‬أيون الكلوريد (‪ ،)Cℓ-‬واإليثيلين ثنائي األمين (‪)en‬‬
‫‪d.‬أيون الهيدروكسيد (‪ ،)OH-‬وأول أكسيد الكربون (‪)CO‬‬
‫يتضمن ً‬
‫أيونا ً‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫احتمااًل ّ‬ ‫أي من األسباب اآلتية ُي ُّ‬‫‪ٌّ 3.‬‬
‫مركبا‬ ‫لتغير اللون في التفاعل الذي‬ ‫عد األكثر‬
‫ّ‬
‫معق ًدا؟‬
‫‪a.‬حدوث تبادل لليجند‪.‬‬
‫ّ‬
‫حم�ضي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫القاعدي إلى محلول‬ ‫‪ّ b.‬‬
‫تحول املحلول‬
‫ّ‬
‫قاعدي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الحم�ضي إلى محلول‬ ‫تحول املحلول‬‫‪ّ c.‬‬
‫اإللكتروني أليون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪ّ d.‬‬
‫تغير التوزيع‬
‫ّ‬ ‫‪ٌّ 4.‬‬
‫أي من األعداد اآلتية يمثل عدد التناسق الموجود في ‪[Ni(CN)2Cℓ2]2-‬؟‬
‫‪2a.‬‬
‫‪4b.‬‬
‫‪5c.‬‬
‫‪6d.‬‬
‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫‪ّ 5.‬‬
‫المركب‬ ‫المعقد‪ ،‬واأليونات المقابلة‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيو‬ ‫المركب‬ ‫حدد األيو‬
‫المعقد‪ ،‬والليجندات‪ ،‬وعدد التناسق أليون ّ‬
‫الفلز المركز ّي‪ ،‬والشحنة الموجودة على أيون‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ]‪K3[Cu(Cℓ)5‬؟‬ ‫الفلز المركز ّي للمركب‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫‪6.‬ما الشحنة الموجودة على أيون ّ‬
‫المعقد ‪[PdCℓ4]2-‬؟‬ ‫المركب‬ ‫الفلز المركز ّي في أيو‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد ‪[Co(en)2Cℓ2]+‬؟‬ ‫المركب‬ ‫‪7.‬ما عدد الليجندات الكلي الموجودة في أيو‬
‫مركب ّ‬‫ّ‬ ‫تكونت بين أيون ّ‬ ‫‪ّ 8.‬‬
‫معقد ما وليجنداته‪.‬‬ ‫الفلز المركز ّي الموجود في‬ ‫حدد نوع الرابطة التي ّ‬
‫‪9.‬لماذا ال تمتلك الليجندات شحنة موجبة في العادة؟‬
‫‪74‬‬
‫ّ‬
‫عالم‬
‫هانز ألبريشت بيثي ‪2005-1906 Hans Albrecht Bethe‬‬
‫ّ‬
‫ّلقب زمالء وطاّلب الدكتور هانز ألبريشت بيثي (الشكل ‪« )31-2‬بواحد‬
‫من أعظم الفيزيائيين» و «الشخص األعظم في ّ‬
‫حل المشكالت» في‬
‫القرن العشرين‪ .‬ولد في ستراسبورغ ‪ ،‬ألمانيا (اآلن جزء من فرنسا)‪،‬‬
‫ّ‬
‫األلماني الشهير ‪ ،‬أرنولد سمرفيل د �‪Ar‬‬ ‫الفيزيائي النظر ّي‬
‫ّ‬ ‫وبتوجيه من‬
‫‪ ،nold Summerfeld‬حصل بيث على درجة الدكتوراه في العام ‪1926‬‬
‫من جامعة ميونيخ ‪ ،‬ألمانيا‪ .‬وكانت أطروحة الدكتوراه «تحليل حيود‬
‫ّ‬
‫اإللكترون في البلورات» وصل في أطروحته إلى إظهار عالقة كبيرة‬
‫السينية‪ .‬وقد ساعد عمله هذا على‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫واألشعة‬ ‫بين سلوك اإللكترونات‬
‫ّ‬
‫لنظرية "ميكانيكا الكم"‪.‬‬ ‫ّ‬
‫مصداقية‬ ‫إعطاء‬
‫الشكل‪ 31-2‬هانز ألبريشت بيثي‪.‬‬
‫ثالثينيات القرن الما�ضي ‪ ،‬تعاون بيثي مع جون هازبروك فان‬ ‫ّ‬ ‫في‬
‫ّ‬
‫نظرية املجال البلور ّي (‪ .)CFT‬وقد دمجت نظرية ‪ً CFT‬‬ ‫فليك ‪ John Hasbrouck‬في تشكيل ّ‬
‫الحقا‬
‫الج َزْي ّئية (‪ )MOT‬لتشكيل نظرية مجال الليجندات (‪ )LFT‬والتي استخدمت في‬ ‫النظرية المدارّية ُ‬
‫ّ‬ ‫في‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية المعقدة‪.‬‬ ‫الكيميائية في ُمركبات العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫التنبؤ بالروابط‬
‫ّ‬
‫األمريكية‪ .‬وقدعاش‬ ‫في العام ‪ ،1935‬بدأ العمل في جامعة كورنيل في إيثاكا ‪ ،‬نيويورك‪ ،‬الواليات ّ‬
‫المتحدة‬
‫هناك إلى أن توفي في العام ‪ 2005‬عن عمر يناهز ‪ 98‬سنة‪.‬‬
‫ثالثينيات القرن الما�ضي‪ ،‬ساعد بيثي على استنباط‬ ‫ّ‬ ‫في‬
‫المعادالت النوو ّية التي أوضحت إنتاج الطاقة في النجوم‪.‬‬
‫وتتويجا لعمله هذا‪ ،‬فقد منح جائزة نوبل في العام ‪.1967‬‬ ‫ً‬
‫ّ‬ ‫ً‬
‫ستطور أسلحة‬ ‫وخوفا من أن تكون ألمانيا الدولة األولى التي‬
‫ّ‬
‫العالمية الثانية‬ ‫نوو ّية‪ ،‬غادر بيث كورنيل في خالل الحرب‬
‫للعمل على مشروع مانهاتن في تطوير القنبلة الذرّية‪ .‬بعد‬
‫ََ‬
‫انتهاء الحرب‪ ،‬وحتى وفاته ‪ ،‬عمل بيث بال كلل مع الحكومات‬
‫ّ‬
‫والحد منها‪.‬‬ ‫لحظر استخدام واختبار هذه األسلحة‬
‫الشكل‪ 32-2‬االنفجار الذر ّي ّ‬
‫األول‪ 16 ،‬يوليو‬
‫‪.1945‬‬
‫‪75‬‬
‫الدرس ‪ 1-2‬التوزيع اإللكتروني وخصائص عناصرالسلسلة اإلنتقالية األولى‬
‫الفرعي ْين )‪ (4s‬و )‪.(3d‬‬
‫َّ‬ ‫المستوي ْين‬
‫َ‬ ‫•تقع اإللكترونات الخار ّ‬
‫جية لعناصر السلسلة اإلنتقالية األولى في‬
‫• ُيمكن كتابة التوزيع اإللكتروني لعناصر السلسلة اإلنتقالية األولى من موقعها في الجدول الدور ّي‬
‫بتطبيق قاعدة هوند ‪.Hund's rule‬‬
‫َّ‬
‫•يحتوي الكروم والنحاس على توزيع إلكتروني مختلف عن القواعد المتبعة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية لون خاص‪ .‬ينتج اللون عن «انفصال» أفالك (‪)d‬‬ ‫•تظهر في الغالب بلورات ومحاليل العناصر‬
‫َّ‬
‫وتسمى ليجندات ‪.Ligands‬‬ ‫ّ‬ ‫الم ْس َت َحثة بواسطة ُج َزْيئات أو أيونات ترتبط بأيون العنصر المركز ّي‪،‬‬
‫ُ‬
‫ّ‬
‫المتعددة‬ ‫الدرس ‪ 2-2‬تكوين األيونات‬
‫ً‬
‫إلكترونيا (آيزوإلكترونية) ‪.Isoelectronic‬‬ ‫سمى متساوية‬‫اإللكتروني نفسه ُت ّ‬
‫ّ‬ ‫• ُ‬
‫الج َس ْيمات التي لها التوزيع‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫إلكترونيا مع أي توزيع إلكتروني‬ ‫متساو‬
‫ٍ‬ ‫غير‬ ‫إلكتروني‬ ‫بتوزيع‬ ‫مستقرة‬ ‫أيونات‬ ‫ة‬ ‫االنتقالي‬ ‫العناصر‬ ‫ل‬ ‫تشك‬ ‫•‬
‫ألحد الغازات النبيلة‪.‬‬
‫االنتقالية أيونات موجبة ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫•يمكن أن يشكل الكثير من العناصر‬
‫االنتقالي أن يعمل كعامل مؤكسد ومختزل إذا كان من الممكن تحقيق حالة‬ ‫ّ‬ ‫•يمكن أليون العنصر‬
‫تأكسد أصغر أو أكبر لأليون‪.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية وأيوناتها‬ ‫الدرس ‪ 3-2‬استخدامات العناصر‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية كعوامل حفازة ‪ Catalysts‬تزيد من سرعة التفاعالت‬ ‫•يمكن استخدام بعض العناصر‬
‫ّ‬
‫الكيميائية من دون استهالكها‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫المعقدة ‪ Complexes‬عبارة عن جزيئات ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫التناسقية) التي‬ ‫(التساهمية‬ ‫تكونت من الرابطة‬ ‫المركبات‬ ‫•‬
‫تربط ليجند أو أكثر بأيون ّ‬
‫فلز ّي مركز ّي‪.‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ ُ َّ‬
‫المعقدة المشحونة أيونات ُمركبات معقدة ‪.Complex ions‬‬ ‫المركبات‬ ‫•تسمى‬
‫المركزية من خالل االرتباط بزوج واحد من اإللكترونات مع أيون‬ ‫ّ‬ ‫•ترتبط الليجندات بأيونات ّ‬
‫الفلز‬
‫ّ‬
‫أحادية‬ ‫الفلز‪ُ .‬ت َس ّمى الليجند التي ترتبط بزوج واحد فقط من اإللكترونات مع أيون ّ‬
‫الفلز "ليجندات‬ ‫ّ‬
‫الترابط" ‪.Monodentate ligand‬‬
‫ُ‬ ‫ّ ُ‬ ‫ّي ُ ْ ُ ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫•عندما ترتبط الليجندات املختلفة بأيون الفلز المركز ‪ ،‬تظ ِهر المركبات المعقدة الناتجة تغير ِ‬
‫ات‬
‫لون ّ‬
‫مميزة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المعقد هو عدد الليجندات المرتبطة مباشرة بأيون‬ ‫•عدد التناسق ‪ Coordination number‬للمركب‬
‫الفلز المركز ّي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬
‫المعقد ال ترتبط مباشرة بـأيون‬ ‫المركب‬ ‫•األيونات المقابلة ‪ Counter ions‬هي عبارة عن أيونات في‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ّ‬
‫المركب المعقد‪.‬‬ ‫الفلز المركز ّي‪ ،‬ولها شحنة تخالف شحنة أيو‬
‫‪76‬‬
‫متعدد‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم")‬ ‫اإللكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫مثل توزيعه‬ ‫‪1.‬ما العنصر الذي ي ِ‬
‫باستخدام الغاز النبيل اآلتي‪:‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫‪a.‬التيتانيوم‬
‫‪b.‬الفناديوم‬
‫‪c.‬الكروم‬
‫‪d.‬المنجنيز‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪[Ar] 4s13d5‬؟‬ ‫‪2.‬ما العنصر الذي له التوزيع‬
‫‪a.‬الحديد‬
‫‪b.‬النحاس‬
‫‪c.‬سكانديوم‬
‫‪d.‬الكروم‬
‫ّ‬ ‫أي من العناصر اآلتية يمكن أن ّ‬‫‪ٌّ 3.‬‬
‫يتم العثور عليه في بلورات ذات لون أزرق؟‬
‫‪a.‬الحديد‬
‫‪b.‬الصوديوم‬
‫‪c.‬الكالسيوم‬
‫‪d.‬النحاس‬
‫‪4.‬ما العنصر الذي له حاالت تأكسد موجبة ّ‬
‫متعددة؟‬
‫‪a.‬النيكل‬
‫‪b.‬الليثيوم‬
‫‪c.‬الباريوم‬
‫‪d.‬البوتاسيوم‬
‫ّ‬ ‫‪ُّ 5.‬‬
‫‪XCℓ2‬؟‬ ‫أي عنصر يشكل كلوريدات لها الصيغة العامة ‪ XCℓ‬و‬
‫‪a.‬الزنك‬
‫‪b.‬الكوبالت‬
‫‪c.‬النحاس‬
‫‪d.‬الكروم‬
‫‪77‬‬
‫ّ‬
‫إلكتروني) مع ‪Mn3+‬؟‬ ‫ً‬
‫إلكترونيا (آيزو‬ ‫متساو‬ ‫‪ٌّ 6.‬‬
‫أي من األيونات‬
‫ٍ‬
‫‪Fe3+a.‬‬
‫‪Ti3+b.‬‬
‫‪Cr2+c.‬‬
‫‪Mn2+d.‬‬
‫ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم")‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني حسب قاعدة هوند (بترميز‬ ‫‪ٌّ 7.‬‬
‫أي من األيونات اآلتية لديه التوزيع‬
‫بإستخدام الغاز النبيل‪:‬‬
‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬
‫]‪[Ar‬‬
‫‪Ti4+a.‬‬
‫‪Fe2+b.‬‬
‫‪Ni2+c.‬‬
‫‪Zn4+d.‬‬
‫‪8.‬ما العامل المؤكسد في المعادلة الكيميائية التالية ؟‬

‫‪10FeSO4 + 2KMnO4 + 8H2SO4‬‬ ‫‪5Fe2(SO4)3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O‬‬
‫‪FeSO4a.‬‬
‫‪H2SO4b.‬‬
‫‪KMnO4c.‬‬
‫‪Fe2(SO4)3d.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫‪ٌّ 9.‬‬
‫مؤكسدا أو عاماًل مختزاًل؟‬ ‫أي من اآلتي يمكن أن يكون عاماًل‬
‫‪Cu0a.‬‬
‫‪Cr3+b.‬‬
‫‪Sc3+c.‬‬
‫‪Zn2+d.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني أليون النحاس ‪Cu+‬؟‬ ‫‪10.‬ما التوزيع‬
‫‪[Ar]4s13d9a.‬‬
‫‪[Ar]4s23d8b.‬‬
‫‪[Ar]4s03d10c.‬‬
‫‪[Ar]4s13d10d.‬‬
‫‪78‬‬
‫األصح لعدم كتابة صيغة العامل ّ‬
‫الحفاز كمتفاعل في المعادلة‬ ‫ّ‬ ‫أي مما يأتي هو السبب‬ ‫ ‪ٌّ 11.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائية؟‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة على تسريع التفاعل‬ ‫‪a.‬تعمل العوامل ّ‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة في أثناء التفاعل‬ ‫يتم إنتاج العوامل ّ‬ ‫‪ّ b.‬‬
‫ّ‬
‫الكيميائي‪.‬‬ ‫الحفازة في أثناء التفاعل‬ ‫‪c.‬ال تستهلك العوامل ّ‬
‫المواد المتفاعلة في التفاعل‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪d.‬ال تتفاعل العوامل ّ‬
‫الحفازة مع‬
‫ ‪12.‬ماذا يحدث في خالل خطوة االمتزاز في التفاعل ّ‬
‫املحفز؟‬
‫‪a.‬تخرج جزيئات الناتج من سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬
‫الحفاز‪.‬‬‫‪b.‬تنتشر جزيئات الناتج على طول سطح العامل ّ‬
‫المواد المتفاعلة على طول سطح العامل ّ‬
‫الحفاز‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫‪c.‬تنتشر جزيئات‬
‫ّ‬
‫ص جزيئات المواد المتفاعلة على سطح العامل الحفاز‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫مت ّ‬ ‫‪ُ d.‬ت َ‬
‫ّ‬
‫الطبية؟‬ ‫مفيدا ليستخدم في الزراعة‬ ‫ ‪13.‬ما خصائص التيتانيوم التي تجعله ً‬
‫ًّ‬
‫بيولوجيا‬ ‫نسبيا وقو ٌّي ومتوافق‬
‫‪a.‬كثافة منخفضة ً‬
‫ّ‬ ‫‪b.‬كثافة منخفضة ً‬
‫نسبيا وقوي وقابل للتحلل‬
‫ًّ‬
‫بيولوجيا‬ ‫نسبيا وقوي وحيو ّي‬ ‫‪c.‬كثافة عالية ً‬
‫ّ‬
‫نسبيا وقوي وحيو ّي في التحلل‬ ‫‪d.‬كثافة عالية ًّ‬
‫ّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫ّ‬ ‫يحد ُد بشكل صحيح أيون‬ ‫أي من اآلتي ّ‬
‫المعقد‬ ‫المركب‬ ‫الفلز المركز ّي والليجندات في‬ ‫ ‪ّ 14.‬‬
‫‪[Fe(NH3)5Br]2+‬؟‬
‫‪a.‬أيون مركز ّي = ‪ Br‬؛ الليجندات = ‪NH3‬‬
‫‪b.‬أيون مركز ّي = ‪ Fe‬؛ الليجندات = ‪NH3‬‬
‫ّ‬
‫‪c.‬أيون مركزي = ‪ Br‬؛ الليجندات = ‪NH3 ، Fe‬‬
‫ّ‬
‫‪d.‬أيون مركزي = ‪ Fe‬؛ الليجندات = ‪NH3 ، Br‬‬
‫المركب المعقد في ‪[Fe (CO) Cl ]Cℓ‬؟‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫ ‪15.‬ما شحنة األيو‬
‫‪+4c.‬‬ ‫‪+1a.‬‬
‫‪+6d.‬‬ ‫‪+2b.‬‬
‫مما يأتي عدد التناسق المرتبط بأيون ّ‬
‫الفلز المركز ّي ال يساوي )‪(6‬؟‬ ‫أي ّ‬
‫ ‪ٌّ 16.‬‬
‫‪[Cr (NH3) 2 (ox) 2] Brc.‬‬ ‫‪[Co (en) 3] 3+a.‬‬
‫‪[Co (H2O) 4 (NH3) (OH)] Brd.‬‬ ‫‪[Cu (CN) 4] Br2b.‬‬
‫‪79‬‬
‫ّ‬
‫"المربع‪-‬السهم" لغاز‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني لذرة النحاس حسب قاعدة هوند بترميز‬ ‫ ‪17.‬ارسم التوزيع‬
‫نبيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪[Ar] 4s23d1‬؟‬ ‫أي عنصر له التوزيع‬ ‫ ‪ُّ 18.‬‬
‫ّ‬
‫المائي أليونات‬ ‫ً‬
‫معتمدا على أفالك المستوى الفرعي (‪ ،)d‬اشرح السبب الذي يمنع املحلول‬ ‫ ‪19.‬‬
‫ّ‬
‫الكالسيوم من إظهار لون مميز‪.‬‬
‫اإللكتروني لذ ّرة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫سيتم تمثيلها من خالل التوزيع‬ ‫ ‪20.‬ما عدد األفالك نصف الممتلئة والتي‬
‫الكوبالت )‪(Co‬؟‬
‫ ‪21.‬باستخدام الجدول ‪ ،6-2‬اكتب الصيغ الممكنة ًّ‬
‫نظريا ألكاسيد الفناديوم جميعها‪.‬‬
‫األقل‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى تحتوي ذ ّراتها على إلكترون واحدغير مرتبط على ّ‬ ‫ ‪ 22.‬أي عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫الفرعي (‪)3d‬؟‬ ‫في المستوى‬
‫الج َس ْيمات التي ترتبط مباشرة بأيونات ّ‬‫طلق على ُ‬ ‫ُ َ‬
‫الفلز المركز ّي؟‬ ‫ ‪23.‬ما االسم الذي ي‬
‫ًّ‬
‫إلكترونيا (ايزو إلكتروني) مع أيون )‪)Cu+‬؟‬ ‫ ‪24.‬ما العنصر الذي يحتوي على أيون (‪ )+2‬المتساوي‬
‫ّ‬
‫اإللكتروني ‪ ،‬اشرح سبب قدرة الكثير من عناصر السلسلة اإلنتقالية األولى‬ ‫ ‪25.‬من حيث التوزيع‬
‫ّ‬
‫على تكوين أيونات متعددة؟‬
‫ّ‬
‫"المربع ‪-‬السهم" و بداللة‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني أليون ‪ Mn4 +‬حسب قاعدة هوند بترميز‬ ‫ ‪26.‬ارسم التوزيع‬
‫الغاز النبيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫إلكتروني ‪[Ar] 4s03d4‬؟‬ ‫أي عنصر له أيون يحمل شحنة مقدارها ( ‪ )+3‬له توزيع‬ ‫ ‪ُّ 27.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ ًّ‬
‫الكيميائية اآلتية‪:‬‬ ‫املختزل في المعادلة‬
‫ِ‬ ‫والعامل‬ ‫د‬ ‫المؤكس‬
‫ِ‬ ‫العامل‬ ‫من‬ ‫كاًّل‬ ‫ ‪28.‬حدد‬
‫‪4CrCℓ2 + O2 + 6H2SO4‬‬ ‫‪2Cr2(SO4)3 + 8HCℓ + 2H2O‬‬
‫ ‪29.‬اشرح السبب في عدم قدرة ( ‪ )Cr6+‬على أن يعمل كعامل مختزل‪ ،‬ويستطيع ( ‪ )Mn6+‬ذلك في‬
‫الوقت نفسه‪.‬‬
‫ ‪30.‬اشرح سبب قدرة ( ‪ )Fe2+‬العمل كعامل مؤكسد أو عامل مختزل‪.‬‬
‫ ‪31.‬ما سبب امتصاص سطح العامل ّ‬
‫الحفاز لجزيء؟‬
‫الحفاز بتحويل الغازات الخطرة إليه ‪.‬‬ ‫ ‪32.‬اذكر اسم ُج َز ْيء واحد أو أكثر يقوم ّ‬
‫‪80‬‬
‫الفلز المركز ّي في ُج َزيء‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫االنتقالية األولى هو أيون‬ ‫أي عنصر من عناصر السلسلة‬ ‫ ‪ُّ 33.‬‬
‫الهيموجلوبين؟‬
‫انتقالي هو ّ‬
‫الفلز األساس في سبائك البرونز؟‬ ‫ّ‬ ‫أي عنصر‬‫ ‪ُّ 34.‬‬
‫ّ‬
‫االنتقالية االولى وفرة في قشرة األرض؟‬ ‫ ‪35.‬أي عنصر هو أكثر عناصر السلسلة‬
‫ّ‬
‫االنتقالية األولى‪،‬‬ ‫ ‪36.‬ما الفلك الذي يتشارك إلكترونات مع الليجندات أليون عنصر في السلسلة‬
‫ً‬
‫ولماذا يجب أن يكون هذا الفلك فارغا؟‬
‫ّي ُ َّ‬ ‫ ‪37.‬ما عدد الليجندات المرتبطة بأيون ّ‬
‫المركب ‪[Fe (CN)6]Cℓ4‬؟‬ ‫الفلز المركز في‬
‫ّي ُ َّ‬ ‫ ‪38.‬ما عدد التناسق أليون ّ‬
‫المركب ]‪[Ni(CO)2Cℓ2‬؟‬ ‫الفلز المركز في‬
‫ّ‬ ‫ن ُ َّ‬ ‫ ‪39.‬ما شحنة أيون ّ‬
‫المركب المعقد ‪[MnF6]4-‬؟‬ ‫الفلز المركز ّي في األيو‬
‫المعقد ‪ [Co(ox) ]4-‬أن يرتبط بثالثة ليجندات مع َّأن عدد‬
‫‪3‬‬
‫المركب‬ ‫ ‪ّ 40.‬بين كيف ُيمكن لأليو‬
‫تناسقه يساوي ‪6‬؟‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪41.‬ما شحنة أيون الفلز المركزي في ُ‬
‫المركب المعقد ‪[Co(H2O)4(NH3)(OH)]Cℓ‬؟‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪42.‬ما عدد التناسق أليون الفلز المركزي في األيون ُ‬
‫المركب المعقد ‪[Ni(NH3)2(en)]2+‬؟‬
‫ثنائية ما إذا كان يجب تصنيف السكانديوم والخارصين على ّأنهما‬ ‫ ‪43.‬ناقش في مجموعات ّ‬
‫ّ‬
‫االنتقالية بأنها عناصر الفئة "‪ "d‬وهي العناصر‬ ‫مستندا إلى تعريف العناصر‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫انتقالية‪.‬‬ ‫عناصر‬
‫فرعية (‪ )d‬مملوءة ً‬
‫جزئيا‪ ،‬ادعم موقفك‬ ‫مستقر واحد مع مستويات ّ‬ ‫ّ‬ ‫تكون أكثر من أيون‬ ‫التي ّ‬
‫بشواهد أخرى‪.‬‬
‫ّ‬
‫الصناعية‬ ‫ّ‬
‫العمليات‬ ‫ ‪44.‬يستخدم الكثير من عناصر السلسلة االنتقالية األولى املختلفة في‬
‫ّ‬
‫الكيميائية إلنتاج وتكرير النفط‪ .‬حيث يمكن‬ ‫ّ‬
‫المواد‬ ‫ّ‬
‫العمليات‬ ‫في قطر‪ .‬تشمل أمثلة هذه‬
‫ّ‬
‫كيميائية متفاعلة‪ ،‬أو لصنع األدوات أو‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫استخدام هذه العناصر كعوامل حفازة‪ ،‬أو مواد‬
‫انتقالي َي ِن من عناصر السلسلة األولى واكتب فقرة قصيرة‬ ‫َّ‬ ‫المعدات‪ .‬ابحث عن عنصرين‬
‫ّ‬ ‫ل ٍّ‬
‫تتضمن‪:‬‬ ‫كل منها‬ ‫حو‬
‫يتم استخدامها فيها ‪.‬‬ ‫ّ‬
‫الصناعية التي ّ‬ ‫ّ‬
‫العملية‬ ‫‪a.‬‬
‫ّ‬
‫األقل من‬ ‫‪b.‬كيف يستخدم العنصر في هذه العملية – حيث يجب أن يكون واحد على‬
‫كحفاز؟‬ ‫التطبيقات ّ‬
‫مفيدا في هذا التطبيق بالذات؟‬ ‫‪c.‬ما هي خصائص العنصر التي تجعله ً‬
‫‪81‬‬
‫الكيمياء العضويةّ‬
‫‪Organic Chemistry‬‬

‫‪C1203‬‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫‪C1204‬‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫ّ‬
‫ميكانيكيات التفاعالت‬ ‫الدرس ‪:2-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية األروماتية‬ ‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات‬
‫‪82‬‬
‫ّ‬
‫العضوية مباشرة على األشكال البنائية ُ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لجزيئاتها‪ .‬لذلك يمكن للعلماء‬ ‫تعتمد خصائص المركبات‬
‫َّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫وكيفية تأثيرها في‬ ‫اعتمادا على فهمهم لألشكال البنائية للجزيئات‬ ‫توقع الخصائص الجزيئية‬
‫وفقا للخصائص المطلوبة‪.‬‬ ‫أيضا تصميم الجزيئات وتكوينها ً‬‫السلوك الفيزيائي والكيميائي‪ .‬يمكنهم ً‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ(‪)VSEPR‬؛ وهي ّ‬
‫نظرية خوارزمية‬ ‫الدرس ‪ 1‬يناقش ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مهمة لتوقع الهندسة الجزيئية‪.‬‬
‫الد س ‪ 2‬يبحث في ميكانيكية ثالثة تفاعالت ّ‬
‫محددة‪ :‬تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‪،‬‬ ‫ر‬
‫ّ‬
‫وتفاعالت االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعات الكربونيل وهاليدات األلكيل والتحلل المائي‬
‫لكلوريد األسيل‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ 3‬يصف الشكل البنائي والتسمية وبعض التفاعالت لثمانية أنواع من المركبات‬
‫األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫‪ 1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫للجزيئات والمتشكالت‬
‫َّ‬
‫اإللكتروفيلية واالستبدال النيوكليوفيلي‬ ‫‪ 2-3‬تفاعالت اإلضافة‬
‫ّ‬
‫‪ 3-3‬نمذجة المركبات األروماتية‬
‫‪83‬‬
‫الدرس ‪1-3‬‬
‫األشكال الهندسية ُ‬
‫‪Molecular Geometry‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫معظم الروابط الكيميائية في الجزيئات‬
‫ّ‬
‫رابطة باي (‪)π‬‬ ‫هي روابط تساهمية‪ .‬تذكر ّأن الروابط التساهمية‬
‫هي نتيجة مشاركة اإللكترونات بين ذرتين في وقت‬
‫واحد‪ .‬وأحد نماذج توضيح المشاركة اإللكترونية‬
‫رابطة سيجما (‪)σ‬‬ ‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫هو عرض تداخل األفالك الذرية واألفالك‬
‫( المناطق التي يحتمل وجود اإللكترون فيها بنسبة‬
‫ُ ّ‬
‫مثل الروابط‬ ‫‪ ،)95%‬كما في (الشكل ‪ )1-3‬الذي ي ِ‬
‫ّ‬
‫التساهمية في مركب اإليثين (‪ .)Ethene, C2H4‬حيث‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫يمثل ّ‬
‫تداخل األفالك في اإليثين‪.‬‬ ‫الشكل ‪1-3‬‬ ‫كل لون نوعا مختلفا من األفالك‪.‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة للكربون (اللون الوردي)‬ ‫تداخل أفالك (‪ )s‬للهيدروجين (اللون األخضر) مع أفالك (‪)sp2‬‬
‫لتكوين الروابط األحادية من النوع سيجما (‪ )σ‬بين ذ ّرة كربون وذ ّرة هيدروجين (‪ّ .)C—H‬أما التداخل‬
‫ّ‬
‫بين الفلكين (اللون الوردي) في وسط (الشكل ‪ )1-3‬فيشكل رابطة أحادية من النوع سيجما (‪ )σ‬بين‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫ذ ّرتي كربون(‪ .)C—C‬تمثل المناطق الزرقاء المتداخلة مشاركة اإللكترونات من أفالك (‪ )p‬غير‬
‫َّ‬ ‫َّ‬
‫النوع باي (‪ .)π‬تقع نوى ذ ّرات الهيدروجين في وسط‬
‫ِ‬ ‫من‬ ‫ن‬ ‫الكربو‬ ‫ي‬ ‫المهجنة لتكوين رابطة أخرى بين ذر‬
‫ت‬
‫َ‬ ‫المناطق الخضراء‪ّ ،‬أما نواة ّ‬
‫كل من ذ ّرتي الكربون فتقع في مكان تقاطع المناطق الوردية والزرقاء‪.‬‬‫ٍ‬
‫ّ‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ (‪)VSEPR‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫‪ C1203.1‬يصف شكل المركبات‬
‫‪Valence shell electron pair repulsion theory‬‬
‫‪Electron domain‬‬ ‫املجال اإللكتروني‬

‫بإستخدام تداخل األفالك وتنافر‬
‫‪Hybrid orbitals‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫األفالك‬ ‫األزواج اإللكترونية‪ .‬ويقدر قيم زوايا‬
‫ي ‪Electron domain geometry‬‬‫املجال الهند�سي اإللكترون ‬ ‫الروابط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتشكالت التركيبية (البنائية) ‪Structural isomers‬‬
‫ّ‬ ‫‪ C1203.2‬يصف المتشكالت البنائية‪،‬‬
‫‪Stereoisomers‬‬ ‫المتشكالت الفراغية‬ ‫ّ‬
‫والمتشكالت الهندسية (‪ )E-Z‬في‬
‫‪Optical activity‬‬ ‫النشاط الضوئي‬
‫‪Chiral center‬‬ ‫مركز كيرالي (غير متماثل)‬ ‫األلكينات‪ ،‬وكيف تؤدي المراكز‬
‫غير المتماثلة (المراكز الكيرالية) إلى‬
‫التشاكل الضوئي‪.‬‬
‫‪84‬‬
‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬
‫خصائص الجزيئات و أشكالها البنائية‬

‫تعتمد خصائص الجزيئات على أشكالها البنائية‪ :‬كلما كانت‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫تشابها‪ .‬لذلك‪،‬‬ ‫الجزيئات أكثر تماثاًل‪ ،‬كانت خصائصها أكثر‬
‫ّ‬
‫فإن الجزيئات المتشابهة في األشكال البنائية قد يكون لديها‬
‫تقريبا‪ ،‬كدرجة االنصهار‪ ،‬درجة‬‫ً‬ ‫خصائص فيزيائية متطابقة‬
‫ّ‬
‫الغليان والكثافة‪ .‬ومع ذلك‪ ،‬فإن بعض االختالفات الصغيرة‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫النموذج االول‪.‬‬ ‫تجعل جزيئات متشابهة تسلك سلوكا مغايرا في ظروف كيميائية الشكل ‪2-3‬‬
‫ّ‬
‫محددة‪.‬‬
‫جزيئات متطابقة‬
‫استخدم مجموعة النماذج الجزيئية لتصميم النموذج الظاهر‬
‫ّ‬
‫في (الشكل ‪ .)2-3‬النموذج لديه خمس ذ ّرات مختلفة‪ .‬كرر‬
‫العمل لتصميم نموذج جزيئي مماثل‪.‬‬
‫جزيئات متطابقة‪.‬‬
‫ّ‬
‫بعد ذلك‪ ،‬أمسك كال النموذجين‪ ،‬بحيث تكون الذرات الشكل ‪3-3‬‬
‫األول مع الجزيء‬‫المتماثلة في الموقع نفسه‪ .‬إذا تطابق الجزيء ّ‬
‫يبين (الشكل ‪ ،)3-3‬فإن هذين الجزيئين‬ ‫تاما‪ ،‬كما ّ‬ ‫ً‬
‫تطابقا ًّ‬ ‫الثاني‬
‫متطابقان‪ .superimposable‬الجزيئات المتطابقة هي جزيئات‬
‫ّ‬
‫للتحقق ّ‬ ‫ّ‬
‫مما إذا كان الشكالن‬ ‫المركب نفسه‪ .‬وهذا اختبار‬
‫ّ‬
‫البنائيان للجزيئين متطابقين‪.‬‬
‫َ‬ ‫اآلن‪ ،‬قم بتبديل ّ‬
‫أي من الذ ّرتين المتصلتين بالـذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫ٍ‬
‫يوضح ّأن موقع الذ ّرات الحمراء والصفراء قد‬ ‫(الشكل ‪ّ )4-3‬‬
‫النموذج الثاني‪.‬‬ ‫الشكل ‪4-3‬‬
‫يظن أن هذه الجزيئات ال تزال هي‬ ‫تم تبديله‪ .‬يمكن للمرء أن ّ‬ ‫ّ‬
‫ألن الروابط والعناصر متشابهة‪.‬‬ ‫نفسها ّ‬
‫وإذا حاولت أن تطابق بين النموذج األول والنموذج الثاني‬

‫ألن الروابط‪ْ ،‬‬
‫وإن كانت هي نفسها‪،‬‬ ‫فستجد أن ذلك مستحيل‪َّ ،‬‬
‫ّ‬
‫ولكن الموقع الفراغي للذ ّرات مختلف‪ .‬إذا كانت الجزيئات غير‬
‫متطابقة ‪ ،not superimposable‬فهي جزيئات مختلفة‪ .‬لذلك‪،‬‬
‫يجب تسمية هذه الجزيئات بأسماء مختلفة ّ‬
‫ألنها قد تتفاعل‬
‫بشكل مختلف‪.‬‬
‫الجزيئات قم ‪ 1‬و ‪ 2‬غير متطابقة‪ .‬ومع ذلك‪ّ ،‬‬
‫فإن النظر إلى‬ ‫ر‬
‫جزيئات غير متطابقة ولكنها تبدو‬ ‫الشكل ‪5-3‬‬ ‫هذه الجزيئات يوهم ّأنها متطابقة‪َّ ،‬‬
‫كأن الجزيء األول صورة‬
‫متطابقة وكأنها صورة الجزيء األول للجزيء‬
‫الثاني في المرآة‪.‬‬ ‫للجزيء الثاني في المرآة ‪( .‬الشكل ‪.)5-3‬‬
‫‪85‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬
‫ّ‬
‫نظرية (‪ )VSEPR‬و المجاالت اإللكترونية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫نظرية التنافر بين أزواج إلكترونات التكافؤ (‪ )VSEPR‬هي نظرية مفيدة لتوقع أشكال الجزيئات وقيم‬
‫زوايا الروابط باستخدام مفاهيم تداخل األفالك وتقليل تنافر األزواج اإللكترونية‪.‬‬
‫سمى مجموعات اإللكترونات في المستوى الفرعي الواحد المجال اإللكتروني ‪ .Electron domain‬يمكن‬ ‫ُت ّ‬
‫أن تكون املجاالت اإللكترونية عبارة عن إلكترونات مفردة (غير مشاركة) من ذ ّرة مركزية أو إلكترونات‬
‫مرتبطة بين ذ ّرة مركزية وذ ّرة جانبية (ذ ّرة مرتبطة بالذ ّرة المركزية)‪ .‬هناك خمسة أنواع من املجاالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫اإللكترونية‪ ،‬كما هو ّ‬
‫موضح في الجدول ‪ ،1-3‬حيث تمثل «‪ »X‬ذ ّرة مركزية و «‪ »A‬تمثل ذ ّرة جانبية‪.‬‬
‫الجدول ‪ 1-3‬أنواع املجاالت اإللكترونية‪.‬‬
‫نوع املجال اإللكتروني‬ ‫تمثيل لويس‬
‫غير مرتبط (مفرد‪ ،‬غير مشارك)‪ :‬إلكترون منفرد‬ ‫‪.X‬‬
‫غير مرتبط (مفرد‪ ،‬غير مشارك)‪ :‬زوج من اإللكترونات‬ ‫‪:X‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ُأ ّ‬
‫حادية من نوع سيجما (‪)σ‬‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬ ‫‪X-A‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ثنائية‪ ،‬إحداها رابطة‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬
‫‪X=A‬‬
‫سيجما (‪)σ‬واألخرى من نوع باي( ‪)π‬‬
‫تكون رابطة تساهمية ثالثية‪ ،‬واحدة من نوع‬ ‫مرتبط (مشارك)‪ :‬اإللكترونات ّ‬
‫‪X A‬‬
‫سيجما (‪ )σ‬واثنتان من نوع باي ( ‪)π‬‬
‫مستخدما تركيب لويس النقطي لجزيء سيانيد الهيدروجين ‪ّ ،(HCN) hydrogen cyanide‬‬
‫حدد عدد‬ ‫ً‬
‫صنف ّ‬
‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫املجاالت اإللكترونية حول ذ ّ ة الكربون‪ّ .‬‬
‫ر‬
‫المعطى‬
‫‪H C N‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك مجاالن لإللكترونات حول ذ ّرة الكربون‬
‫‪2‬‬
‫•رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية أحادية‬
‫‪1‬‬
‫‪H C N‬‬ ‫•رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية ثالثية‬
‫‪86‬‬
‫للشق ّ‬
‫الحر أكسوميثيل ‪ (CHO) oxomethyl radical‬الشديد التفاعل‪،‬‬ ‫باستخدام تركيب لويس النقطي ّ‬
‫ثم ّ‬
‫صنف َّ‬
‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫ّ‬
‫حدد عدد املجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكربون‪َّ ،‬‬
‫المعطى‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك ثالثة مجاالت إلكترونية حول ذ ّرة الكربون‬
‫•رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية أحادية‬
‫‪H‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫•رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني غير مرتبط – إلكترون مفرد‬
‫‪C‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2‬‬ ‫•رقم ‪ = 3‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية ثنائية‬
‫مستخدما تركيب لويس النقطي لجزيء ثالثي فلوريد الكلور ‪ّ ،(ClF ) chlorine trifluoride‬‬
‫حدد عدد‬ ‫ً‬
‫‪3‬‬
‫كل مجال إلكتروني بحسب النوع‪.‬‬ ‫صنف َّ‬‫ثم ّ‬ ‫املجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكلور‪َّ ،‬‬
‫المعطى‬
‫‪F‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪F‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫هناك خمسة مجاالت إلكترونية حول ذ ّرة الكلور‬
‫‪F‬‬ ‫•رقم ‪ = 1‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية احادية‬
‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬
‫•رقم ‪ = 2‬مجال إلكتروني مرتبط – رابطة تساهمية احادية‬
‫‪F‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫•رقم ‪ = 3‬مجال إلكتروني مرتبط ‪ -‬رابطة تساهمية احادية‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫•رقم ‪ = 4‬مجال إلكتروني غير مرتبط ‪ -‬زوج من اإللكترونات‬
‫‪F‬‬ ‫•رقم ‪ = 5‬مجال إلكتروني غير مرتبط ‪ -‬زوج من اإللكترونات‬
‫‪87‬‬
‫ّ‬
‫تهجين األفالك‬
‫عندما ترتبط الذ ّرات بذ ّرات أخرى في جزيء‪َّ ،‬‬
‫تتغير أفالك إلكترونات التكافؤ لبعض الذ ّرات‪ .‬بعض األفالك‬
‫َ‬ ‫َّ‬ ‫هجن إلى أفالك جديدة‪ُ ،‬ت ّ‬‫حول الذ ّرة المركزية في الجزيء ُت ّ‬
‫المهجنة ‪ .Hybrid orbitals‬تتوقع‬ ‫سمى األفالك‬
‫المهجنة عند تهجين مجموعة من المستويات الفرعية‬ ‫َّ‬ ‫نظرية ‪ VSEPR‬تكوين خمسة أنواع من األفالك‬
‫ّ‬
‫املختلفة )‪(s‬و )‪ (p‬و)‪ .(d‬هذه األنواع الخمسة من التهجين تشكل المجال الهند�سي اإللكتروني ‪Electron‬‬
‫‪( domain geometry‬الجدول ‪.)2-3‬‬
‫الجدول ‪ 2-3‬املجال الهند�سي اإللكتروني وتهجين األفالك‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﻔﺮاﻏﻲ‬ ‫ﻧﻮع اﻟﺘﮭﺠﯿﻦ‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ‬
‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬
‫‪C2 H 2‬‬
‫ﻣﺜﺎل‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﻔﺮاﻏﻲ‬
‫‪180°‬‬ ‫اﻟﺘﮭﺠﯿﻦ‬
‫ﻧﻮع ‪sp‬‬ ‫اﻟﻤﺠﺎل اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ‬ ‫‪2‬‬
‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ‬
‫‪CH‬‬
‫‪C22O‬‬
‫‪H2‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪180°‬‬ ‫‪sp2‬‬
‫‪sp‬‬ ‫‪23‬‬
‫‪120°‬‬
‫‪CH4O‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪109.5°‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪sp23‬‬
‫‪sp‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪120°‬‬
‫)‪Fe(CO‬‬
‫‪CH 5‬‬ ‫إثرائي ‪ :‬أنواع تهجين أخرى‬
‫‪4‬‬
‫‪90°‬‬
‫‪109.5°‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪sp33d‬‬
‫كثيرا ‪sp‬‬
‫‪5‬‬
‫األنواع من التهجين ال تنطبق ً‬
‫‪4‬‬
‫على المركبات العضوية‪ .‬ولكنها تحدث في بعض المركبات المهمة‬ ‫هذه‬
‫‪120°‬‬
‫مثال فلزات الكربونيل ‪.‬‬
‫)‪Cr(CO‬‬
‫‪Fe(CO)56‬‬ ‫‪90°‬‬ ‫ّ‬
‫‪90°‬‬ ‫‪sp3d2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪sp3d‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪90°‬‬
‫‪120°‬‬
‫‪Cr(CO)6‬‬
‫‪90°‬‬ ‫ّ‬
‫‪sp3d2‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪90°‬‬
‫‪88‬‬
‫َّ‬
‫»المهجنة‬ ‫أفالك «‪sp‬‬
‫عندما يندمج فلك (‪ )s‬مع فلك واحد من (‪ )p‬من الذ ّرة‬
‫سمى ٌّ‬
‫كل‬ ‫مهجنان منفصالن ُي ّ‬
‫يتكون فلكان َّ‬‫المركزية‪ّ ،‬‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪p‬‬
‫‪s‬‬ ‫َّ‬
‫المهجن كما في األلكاينات(الشكل ‪.)6-3‬‬ ‫منهما فلك «‪»sp‬‬
‫التهجين ‪.sp‬‬ ‫الشكل ‪6-3‬‬

‫‪p‬‬ ‫أﻓﻼك ‪sp‬‬ ‫اﻹﻳﺜﺎﻳﻦ‬
‫أﻓﻼك‬ ‫اﻟﻤ��ﻨﺔ‬ ‫راﺑﻄﺘ�ن ﺑﺎي )‪(2‬‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺳﻴﺠﻤﺎ‬
‫‪C 2H 2‬‬
‫‪H C C H‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(b‬‬

‫ّ‬
‫حالة التهجين (‪ )sp‬لجزيء اإليثاين ذي الشكل الهند�سي الخطي‪.‬‬ ‫الشكل ‪7-3‬‬
‫المهجنين مع فلكين (‪ )p‬آخرين غير َّ‬
‫مهجنين من ذ ّرة أخرى‬ ‫َّ‬ ‫عندما يتداخل الفلكان المتبقيان (‪ )p‬غير‬
‫تتكون رابطتان من النوع باي (‪ )π‬في الرابطة التساهمية الثالثية‪.‬‬‫ّ‬
‫يشغل الفلكان (‪ )sp‬موقعين حول الذ ّرة المركزية بزاوية ˚‪ 180‬من أجل تقليل تنافر اإللكترونات‪ .‬هذا املجال‬
‫سمى «الشكل الهند�سي الخطي»‪ ،‬والمثال على ذلك جزيء اإليثاين ‪( ethyne‬الشكل ‪)7-3‬‬ ‫الهند�سي اإللكتروني ُي ّ‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫أفالك "‪"sp2‬‬
‫عندما يندمج فلك (‪ )s‬مع فلكين (‪ )p‬من الذ ّرة المركزية‪،‬‬
‫‪p‬‬ ‫‪p‬‬ ‫سمى ٌّ‬
‫كل منها‬ ‫مهجنة منفصلة‪ُ ،‬ي ّ‬ ‫تتكون ثالثة أفالك َّ‬‫ّ‬
‫‪sp2‬‬
‫‪s‬‬ ‫المهجنة كما ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ .)8-3‬يمكن‬ ‫َّ‬ ‫أفالك (‪)sp2‬‬
‫َّ‬
‫المهجن والفلك‬ ‫ّ‬
‫)المتبقي غير‬ ‫أن يؤدي تداخل الفلك ( ‪p‬‬
‫المهجن من ذ ّرة أخرى إلى تكوين رابطة واحدة الشكل ‪ 8-3‬التهجين ‪.sp‬‬
‫‪2‬‬ ‫َّ‬ ‫(‪ )p‬غير‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫من النوع (‪ )π‬في الرابطة التساهمية الثنائية‪ ،‬كما هي الحال في األلكينات‪ .‬األفالك (‪ )sp2‬الثالثة‬
‫تتباعد بزاوية ˚‪ 120‬حول الذ ّرة المركزية لتقليل تنافر اإللكترونات‪ .‬هذا املجال الهند�سي اإللكتروني ُي ّ‬
‫سمى‬
‫مسطح‪ ،‬والمثال على ذلك جزيء اإليثين (اإليثيلين) ‪ ethylene‬كما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪.)9-3‬‬ ‫مثلث‬
‫‪py‬‬ ‫أﻓﻼك ‪sp2‬‬ ‫اﻹﻳ�ﻴﻠ�ن‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺑﺎي‬
‫اﻟﻤ��ﻨﺔ‬ ‫‪C 2H 4‬‬ ‫راﺑﻄﺔ ﺳﻴﺠﻤﺎ‬
‫أﻓﻼك‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫حالة التهجين (‪ )sp2‬لجزيء اإليثيلين ذي الشكل الهند�سي المثلث المسطح‪.‬‬ ‫الشكل ‪9-3‬‬
‫‪89‬‬
‫ّ‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫أفالك « ‪»sp‬‬ ‫‪3‬‬
‫تتكون عندما تندمج أفالك (‪ )p‬الثالثة مع الفلك (‪ .)s‬تتباعد أفالك (‪ )sp3‬األربعة‬ ‫َّ‬
‫المهجنة ّ‬ ‫أفالك (‪)sp3‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة بزوايا ˚‪ّ 109.5‬‬
‫لتكون الشكل الهند�سي رباعي األوجه‪ ،‬وهو الشكل المألوف والمرتبط بذ ّرات الكربون‬
‫العضوية كما في األلكانات ‪ .‬وأفضل مثال على ذلك جزيء الميثان ‪ methane‬كما هو ّ‬
‫موضح في‬ ‫ّ‬ ‫في الجزيئات‬
‫(الشكل ‪.)10-3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪p‬‬ ‫‪sp3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫هند�سي رباعي األوجه‪.‬‬ ‫الشكل‪ 10-3‬حالة التهجين ‪ sp3‬في جزيء الميثان ذي شكل‬
‫األزواج ّ‬
‫الحرة (غيرالمرتبطة)‬
‫)‪(a‬‬ ‫المهجنة أزو ً‬
‫اجا ّ‬ ‫َّ‬
‫حرة من‬ ‫عندما تشغل األفالك‬
‫‪e-‬‬
‫‪e-‬‬ ‫اإللكترونات‪ ،‬تضغط زوايا الرابطة حول الفلك‬
‫ً‬
‫‪e-‬‬ ‫‪e-‬‬ ‫قلياًل‪ ،‬كما هي الحال في جزيء األمونيا ‪.NH3‬‬
‫• ّ‬
‫يحتل الزوج ّ‬
‫الحر الوحيد مساحة أكبر من مساحة‬
‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أزواج اإللكترونات المرتبطة (الشكل ‪.)a11-3‬‬
‫ّ‬
‫الحر على األزواج‬ ‫•يضغط زوج اإللكترونات‬
‫)‪(b‬‬ ‫مما ّ‬ ‫المرتبطة‪ّ ،‬‬
‫‪Ammonia‬‬ ‫يسبب ضغط زاوية الرابطة‬ ‫ِ‬ ‫ً‬
‫إلى ˚‪ 107‬بداًل من ˚‪ 109.5‬كما في الشكل الهند�سي‬
‫‪H N H‬‬ ‫الهرمي الثالثي (الشكل ‪.)b11-3‬‬
‫‪H‬‬
‫ھﺮﻣﻲ ﺛﻼﺛﻲ‬ ‫‪107°‬‬ ‫سلوك مماثل نراه في هندسة املجاالت اإللكترونية‬
‫األخرى‪.‬حيث تضغط أزواج اإللكترونات الحرة على‬
‫الشكل ‪ 11-3‬الكثافة اإللكترونية لكل من‪ )a( :‬زوج إلكتروني‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫حر (‪ )b‬أزواج إلكترونية مرتبطة‪.‬‬ ‫المكونة من أزواج إلكترونات مرتبطة‪.‬‬ ‫زوايا الرابطة‬
‫منحن‪ .‬اشرح كيف يأتي الشكل المنحني من الشكل‬ ‫َّ‬

‫تخيل جزيء الماء الذي له شكل‬
‫ٍ‬
‫الحرة (غيرالمرتبطة)‪.‬‬ ‫ً‬
‫مستخدما فكرة األزواج ّ‬ ‫الهند�سي رباعي األوجه‬
‫‪90‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫إثرائي ‪ :‬أفالك «‪»sp3d‬‬
‫أﻓﻼك‬ ‫أﻓﻼك‬
‫ذرﯾﺔ‬
‫ّ‬ ‫ﻣﮭﺟّﻧﺔ‬
‫َّ‬
‫المهجنة عندما‬ ‫تتكون األفالك الخمسة «‪»sp3d‬‬ ‫ّ‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp3d‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪d‬‬ ‫يندمج فلك (‪ ،)s‬وثالثة أفالك (‪ ،)p‬وفلك واحد (‪)d‬‬
‫(الشكل ‪ .)12-3‬أما األفالك (‪ )d‬الذرية المتبقية فتبقى‬
‫غير َّ‬
‫مهجنة‪.‬‬
‫الشكل‪ 12-3‬التهجين ‪.sp d‬‬
‫‪3‬‬
‫مما ّ‬ ‫َّ‬
‫المهجنة الخمسة‪ّ ،‬‬
‫يؤدي إلى‬ ‫تنتشر األفالك‬
‫‪A‬‬ ‫ﱠ‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني الذي يسمى‬
‫‪90º‬‬ ‫‪X‬‬ ‫ذرة ﻣﺮﻛﺰ�ﺔ =‬
‫‪E‬‬
‫الشكل الهرمي المزدوج الثالثي‪ .‬في هذا الشكل‬
‫‪E‬‬ ‫‪X‬‬ ‫ﱠ‬
‫ذرة وﺳﻄﻴﺔ = ‪E‬‬ ‫مهجنة في موقع وسطي‬ ‫الهند�سي‪ ،‬توجد ثالثة أفالك َّ‬
‫‪E‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪120º‬‬ ‫ﱠ‬ ‫بشكل هند�سي مثلث مسطح بزوايا ˚‪ .120‬أما الفلكان‬
‫‪A‬‬ ‫ذرة ﻣﺤﻮر�ﺔ = ‪A‬‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬
‫المهجنان المتبقيان فقد احتاّل المواضع املحورية‬
‫بزوايا ˚‪ 90‬من األفالك الوسطية كما هو َّ‬
‫موضح في‬
‫ﺧﻤﺎ�� ﻓﻠﻮر�ﺪ اﻟﻔﻮﺳﻔﻮر ‪PF5‬‬
‫(الشكل ‪.)13-3‬‬
‫‪F‬‬ ‫مثال جيد للشكل الهند�سي الهرمي المزدوج الثالثي هو‬
‫‪F‬‬
‫جزيء خما�سي فلوريد الفوسفور‪ .PF5 ،‬ذ ّرة الفسفور‬
‫‪F P‬‬ ‫المركزية تترابط مع ذ ّ‬
‫‪F‬‬ ‫خالل‬ ‫من‬ ‫الخمس‬ ‫ر‬‫الفلو‬ ‫ات‬‫ر‬
‫‪F‬‬ ‫خمس روابط تساهمية أحادية‪ .‬لذلك‪ ،‬نجد َّأن الشكل‬
‫يقلل من تنافر اإللكترونات هو الذي يضع ذ ّ‬‫ّ‬
‫الشكل‪ 13-3‬المواضع الوسطية واملحورية في الشكل الهند�سي‬ ‫ات‬‫ر‬ ‫الذي‬
‫للمجال اإللكتروني هرمي مزدوج ثالثي‪.‬‬ ‫الفلور الخمس في المواضع الوسطية واملحورية‪.‬‬
‫َّ‬
‫المهجنة‬ ‫إثرائي‪ :‬أفالك «‪»sp3d2‬‬
‫أﻓﻼك‬ ‫أﻓﻼك‬
‫المهجنة من خالل‬ ‫َّ‬ ‫تتكون ستة أفالك "‪"sp3d2‬‬ ‫ّ‬
‫ذر�ﺔ‬ ‫ﻣ��ﻨﺔ‬
‫ْ‬ ‫َ‬
‫‪p‬‬ ‫‪sp3d2‬‬ ‫)‬ ‫‪d‬‬ ‫(‬ ‫ي‬ ‫وفلك‬ ‫دمج فلك (‪ )s‬في ثالثة أفالك (‪)p‬‬
‫‪d‬‬
‫‪s‬‬
‫(الشكل ‪ .)14-3‬وتبقى األفالك الذرية (‪ )d‬الثالثة‬
‫المتبقية غير َّ‬
‫مهجنة‪.‬‬
‫لتؤدي إلى شكل الشكل‪ 14-3‬التهجين ‪.sp d‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫المهجنة الستة ّ‬ ‫َّ‬ ‫تنتشر األفالك‬
‫هند�سي للمجال اإللكتروني ُي ّ‬
‫سم ِى "ثماني األوجه"‪.‬‬
‫‪A‬‬ ‫‪X‬‬ ‫=‬ ‫ﻣﺮﻛﺰ�ﺔ‬ ‫ذرة‬
‫مهجنة‬‫في هذا الشكل الهند�سي‪ ،‬توجد أربعة أفالك َّ‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫ّ‬
‫‪X‬‬ ‫= ‪E‬‬ ‫تأخذ المواقع الوسطية في شكل ُم َّربع مسطح بزاوية‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫المهجنان اآلخران فيأخذان مواقع‬‫َّ‬ ‫˚‪ .90‬أما الفلكان‬
‫‪A‬‬ ‫= ‪A‬‬ ‫محورية بزاوية ˚‪ 90‬من املحور الوسطي لألفالك‪،‬‬
‫الشكل‪ 15-3‬المواقع الوسطية واملحورية في الشكل الهند�سي‬
‫كما هو ّ‬
‫موضح في (الشكل ‪.)15-3‬‬
‫ثماني األوجه‪.‬‬
‫‪91‬‬
‫ّ‬
‫الشكل الهند�سي ُ‬
‫الجزيئي‬
‫ُ‬ ‫ّ‬
‫الشكل الهند�سي الجزيئي يمثل شكل الجزيء من خالل مالحظة مواقع الذ ّرات في الجزيء‪ .‬تستخدم اإللكترونات‬
‫جزءا من الشكل الهند�سي ُ‬ ‫ّ‬
‫لتوقع األشكال الهندسية الجزيئية‪ ،‬ولكنها ليست ً‬ ‫ّ‬
‫المالحظ للجزيء‪.‬‬ ‫الحرة‬
‫َ‬
‫يمكن توقع الشكل الهند�سي للجزيء من الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني‬
‫وليس بالضرورة أن يكونا متشابهين‪.‬‬
‫ُ‬
‫تستخدم الخطوات اآلتية للتنبؤ بالشكل الهند�سي الجزيئي للجزيء‪:‬‬
‫• ّ‬
‫حدد الذ ّرة المركزية‪ ،‬وتكون في أغلب األحيان الذ ّرة ذات السالبية الكهربائية األقل والتي ّ‬
‫تكون أكبر‬
‫عدد من الروابط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫• ّ‬
‫حدد عدد املجاالت اإللكترونية حول الذ ّرة المركزية‪ ،‬والذي يمكن توقعه من مخطط تمثيل لويس‬
‫النقطي‪.‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫•توقع املجال الهند�سي اإللكتروني حول الذ ّرة المركزية من عدد املجاالت اإللكترونية‪ .‬األفالك‬
‫ّ‬
‫وقيم زوايا الرابطة المثالية يتم توقعها من املجال الهند�سي اإللكتروني‪.‬‬
‫ّ‬
‫•توقع الشكل الهند�سي الجزيئي من املجال الهند�سي اإللكتروني باستخدام عدد املجاالت اإللكترونية‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫توقع قيم الزوايا التي ّ‬
‫تم ضغطها عند توقع‬ ‫المرتبطة وغير المرتبطة حول الذ ّرة المركزية‪ .‬ويمكن‬
‫الشكل الهند�سي للجزيء‪.‬‬
‫ّ‬
‫قواعد توقع األشكال الهندسية الجزيئية من املجاالت اإللكترونية وعدد املجاالت اإللكترونية المرتبطة‬
‫وغير المرتبطة سيتم شرحها في الصفحات القليلة القادمة‪.‬‬
‫ّ‬
‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من المجال الهند�سي اإللكتروني الخطي‬
‫ّ‬
‫الشكل الهند�سي الجزيئي الخطي هو الشكل الهند�سي‬
‫)‪(a‬‬
‫‪C O‬‬ ‫ّ‬
‫الجزيئي الوحيد الذي يمكن توقعه من املجال الهند�سي‬
‫ﺧﻄﻲ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني الخطي‪ .‬شكل الجزيء يبقى خط ًّيا سواء أكان للذ ّرة‬
‫المركزية رابطة تساهمية واحدة أحادية أم ثنائية أم ثالثية‬
‫موضح في‬‫ّ‬ ‫حر واحد (غير مرتبط) كما هو‬ ‫ومجال إلكتروني ّ‬
‫)‪(b‬‬
‫‪O C O‬‬ ‫(الشكل ‪ )a16-3‬أو مجاالن من اإللكترونات المرتبطة كما هو‬
‫ﺧﻄﻲ‬
‫واضح في (الشكل ‪.)b16-3‬‬
‫الشكل‪ 16-3‬األشكال الهندسية الجزيئية من‬
‫املجال الهند�سي اإللكتروني الخطي‪.‬‬
‫‪92‬‬
‫َّ‬ ‫ُ ّ‬
‫األشكال الهندسية المسطحة ورباعية األوجه‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من املجال الهند�سي اإللكتروني المثلث المسطح‬
‫شكلين هندسيين ممكن توقعهما من الشكل الهند�سي‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ذو الثالث مجاالت إلكترونية‪ .‬الشكل األول لجزيء‬
‫‪N‬‬ ‫الفورمالدهيد (‪ )CH2O‬المبين في (الشكل ‪ ،)17a-3‬فإذا‬
‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫كانت املجاالت اإللكترونية الثالثة مرتبطة‪ ،‬فإن الشكل‬
‫‪ُH‬ﱠ ُ ﱠ ‪H‬‬
‫ﻣﻨﺤﻨﻲ )زاوي(‬
‫كان‬ ‫إذا‬ ‫أما‬ ‫مسطح‪.‬‬ ‫مثلث‬ ‫ا‬ ‫الهند�سي الجزيئي هو ً‬

‫أيض‬
‫ﻣﺜﻠﺚ ﻣﺴﻄﺢ‬
‫أحد املجاالت اإللكترونية الثالثة غير مرتبط (زوج حر)‪،‬‬
‫ً‬ ‫ً‬
‫فإن شكل الجزيء يكون منحنيا‪ ،‬وهو ما يعرف أيضا‬
‫الشكل‪ 17-3‬الفورمالدهيد وأيون النتريت أمثلة عن الشكل‬
‫بالشكل الزاوي كما في (الشكل ‪ .)b17-3‬يعتبر أيون الهند�سي اإللكتروني المثلث المسطح‪.‬‬
‫النيتريت ‪ NO2-‬أفضل مثال على ذلك‪ ،‬حيث يمثل زوج‬
‫اإللكترونات الحر املجال اإللكتروني الثالث‪.‬‬
‫األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة من املجال الهند�سي اإللكتروني الرباعي األوجه‪.‬‬
‫ّ ّ‬
‫يتم توقع الشكل الهند�سي الجزيئي رباعي األوجه إذا كانت جميع املجاالت اإللكترونية مرتبطة‬
‫ُ‬
‫استبدلت باملجاالت اإللكترونية المرتبطة ً‬
‫واحدا تلو اآلخر مجاالت إلكترونية‬ ‫(الشكل ‪ .)a18-3‬أما إذا‬
‫ُ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫غير مرتبطة‪َّ ،‬‬
‫الهند�سي الجزيئي يتحول إلى هرمي ثالثي (الشكل ‪ ،)b18-3‬ثم إلى م ٍ‬
‫نحن‬
‫ّ‬
‫فإن الشكل‬
‫ً‬
‫وأخيرا إلى خطي (الشكل ‪.)d18-3‬‬ ‫(الشكل ‪،)c18-3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H C H‬‬ ‫‪H N H‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H S H‬‬ ‫‪O H‬‬
‫هﺮﻣﻲ ﺛﻼ�ﻲ‬ ‫ﻣﻨﺤ��‬ ‫ﺧﻄﻲ‬
‫ر�ﺎ�� اﻷوﺟﮫ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬
‫الشكل‪ 18-3‬األشكال الهندسية الجزيئية من املجال الهند�سي اإللكتروني الرباعي األوجه‪.‬‬
‫مالحظة‬
‫•يتطابق الشكل الهند�سي الجزيئي ً‬
‫تماما مع املجال الهند�سي اإللكتروني عندما تكون جميع املجاالت‬
‫اإللكترونية مرتبطة‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫•أما الشكل الهند�سي الجزيئي الخطي فيكون متوق ًعا إذا كان للذ ّرة المركزية مجال إلكتروني مرتبط‬
‫واحد فقط‪ .‬لذلك‪ ،‬سيتم استبعاد هذه الحالة من الشرح التالي لألشكال الهندسية الجزيئية‪.‬‬
‫‪93‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ملخص األشكال الهندسية الجزيئية‬
‫الجدول ‪ 3-3‬األشكال الهندسية الجزيئية وقيم زوايا الرابطة المثالية‪.‬‬
‫ﻗﯿﻢ زواﯾﺎ‬ ‫ﺷﻜﻞ اﻟﻤﺠﺎل اﻷﺷﻜﺎل‬

‫اﻟﺮاﺑﻄﺔ‬ ‫اﻟﮭﻨﺪﺳﻲ اﻟﮭﻨﺪﺳﯿﺔ‬
‫اﻟﻔﻌﻠﯿﺔ‬ ‫اﻹﻟﻜﺘﺮوﻧﻲ اﻟﺠﺰﯾﺌﯿﺔ‬
‫‪CO2‬‬ ‫‪180º‬‬ ‫‪180º‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫–‪CO32‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫رﻧني‬
‫‪SO2‬‬ ‫‪119°‬‬ ‫ّ ﻣﻨﺤﻦٍ )زاوي( ‪120°‬‬ ‫ّ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH4‬‬ ‫‪109.5° 109.5°‬‬ ‫‪0‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪NH3‬‬ ‫‪107°‬‬ ‫‪109.5°‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪H2O‬‬ ‫‪104.5° 109.5°‬‬ ‫ٍ‬ ‫ُ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وأيون‬ ‫‪CCℓ4‬‬ ‫توقع نوع تهجين األفالك والشكل الهند�سي الجزيئي للمركب رباعي كلوريد الكربون‬
‫الكربونات (‪)CO32-‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫يحتوي الكربون على أربعة إلكترونات تكافؤ‪ ،‬ما يجعل له أربعة مجاالت إلكترونية مرتبطة‪ :‬نوع التهجين‬
‫( ‪ )sp‬وشكل الجزيء رباعي األوجه‪Cℓ .‬‬
‫‪3‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫رﺑﺎﻋﻲ ﻛﻠورﯾد اﻟﻛرﺑون ‪Cℓ C Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫رﺑﺎﻋﻲ ﻛﻠورﯾد اﻟﻛرﺑون‬
‫اﻟﻛﻠور‬
‫اﻟﻛﻠور‬ ‫اﻟﻛرﺑون اﻟﻛرﺑون‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫ذرة الكربون المركزية في أيون الكربونات (‪ ) CO32-‬لديها ثالثة أزواج إلكترونات مرتبطة‪ ،‬أي َّإن لذ َّرة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الكربون ثالثة مجاالت إلكترونية‪ :‬نوع التهجين (‪ )sp2‬وشكل الجزيء مثلث مسطح‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C‬‬ ‫أﯾون اﻟﻛرﺑوﻧﺎت‬
‫اﻷﻛﺳﺟﯾن‬ ‫اﻟﻛرﺑون‬ ‫‪O‬‬

‫‪94‬‬
‫ّ‬
‫توقع نوع تهجين األفالك والشكل الهند�سي الجزيئي لجزيء الفورمالدهيد ‪.(HCHO) formaldehyde‬‬
‫مبي ًنا اإللكترونات غير المرتبطة إن وجدت ‪.‬‬
‫ارسم الجزيء بقيم زوايا تقريبية صحيحة ّ‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫الخطوة ‪ :1‬تحديد الذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫المكونة لهذا الجزيء‪ .‬ولكن يستحيل ً‬
‫أيضا‬ ‫يمتلك الهيدروجين أدنى سالبية كهربائية بين الذ ّرات الثالث ّ‬
‫ّ‬
‫يشكل رابطة تساهمية أحادية واحدة فقط‪ .‬وبالتالي‪َّ ،‬‬
‫فإن‬ ‫أن يكون الهيدروجين هو الذ ّرة المركزية ألنه‬
‫الكربون ُي َّ‬
‫حدد على أنه الذ ّرة المركزية‪.‬‬
‫الخطوة ‪ :2‬تحديد عدد المجاالت اإللكترونية حول ذ ّرة الكربون‪.‬‬
‫من خالل تركيب لويس النقطي للجزيء‪،‬توجد ‪3‬‬
‫‪1‬‬ ‫ّ‬
‫‪H C 3O‬‬ ‫ع‬ ‫توق‬ ‫مجاالت الكترونية حول ذ ّرة الكربون‪ .‬يمكن‬
‫‪2‬‬ ‫حالة التهجين لألفالك من خالل عدد املجاالت‬
‫‪H‬‬ ‫وألن هناك ثالثة مجاالت إلكترونية‪،‬‬ ‫اإللكترونية‪َّ .‬‬
‫فإن نوع تهجين ذ ّرة الكربون هو (‪.)sp2‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الخطوة ‪ :3‬توقع الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫«مثلث مسطح» هو الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المتوقع لـ ‪ 3‬مجاالت إلكترونية حول الذ ّرة‬
‫المركزية‪.‬‬
‫ّ‬
‫الخطوة ‪ :4‬توقع الشكل الهند�سي الجزيئي‪.‬‬
‫إذا كانت جميع املجاالت اإللكترونية مرتبطة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫فإن الشكل الهند�سي الجزيئي هو شكل املجال‬ ‫ّ‬
‫اإللكتروني نفسه‪ .‬وبالتالي‪َّ ،‬‬
‫‪C O‬‬ ‫فإن شكل الجزيء‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتوقع هو مثلث مسطح‪ّ .‬أما قيم الزوايا المثالية‬
‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫بين الروابط في شكل املجال اإللكتروني لمثلث‬
‫ّ‬
‫مسطح فهي ˚‪.120‬‬
‫المجاالت اإللكترونية حول ذ ّ ة الكربون في الفورمالدهيد ليست متطابقة‪ .‬لذلك‪َّ ،‬‬
‫فإن‬ ‫ر‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫ّ‬
‫من المتوقع أن تكون قيم الزوايا بين الروابط قريبة من ˚‪ .120‬لذلك‪ ،‬فإننا نتوقع أن‬
‫ْ‬ ‫َّ‬
‫أقل أو أكثربقليل من ˚‪ .120‬توق ْع قيمة منطقية للزوايا ثم ابحث عن‬
‫تكون قيم الزوايا ّ‬
‫ّ‬
‫قيم زوايا الرابطة المقاسة للفورمالدهيد لتقييم توقعك‪.‬‬
‫‪95‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫أشكال الجزيئات‬
‫العضوية كبيرة‪ ،‬ولها أشكال ّ‬
‫معقدة‪ ،‬مثل الجلوكوز‬ ‫ّ‬ ‫الكثير من الجزيئات‬
‫(الشكل ‪ .)19-3‬يمكن توقع أشكال هذه الجزيئات من خالل تحليل الشكل‬
‫ً‬
‫الشكل‪ 19-3‬الشكل الحلقي للجلوكوز‪.‬‬
‫حدى‪.‬‬ ‫على‬ ‫كال‬ ‫الهند�سي للذرات الداخلة في تركيب سالسلها و حلقاتها‬
‫يتم تحليل أشكال الجزيئات الكبيرة عن طريق تحديد الشكل الهند�سي الجزيئي ّ‬
‫لكل ذ ّرة‬ ‫ّ‬
‫داخلية‪.‬‬
‫عقد‪ ،‬نتبع الخطوات نفسها المستخدمة لجزيء بسيط‬ ‫تصور مناسب لشكل جزيء عضوي ُم َّ‬ ‫لوضع ّ‬
‫ونعيد هذه الخطوات لكل ذرة داخلية‪ .‬عادة ما تكون الذ ّرات الداخلية في أكثر األحيان ذ ّرة كربون أو‬
‫أكسجين أو نيتروجين‪.‬‬
‫على سبيل المثال لنأخذ الحمض األميني الجاليسين ‪ . (NH2CH2COOH) glycine‬ارسم تركيب لويس‬
‫ّ‬
‫ورقم الذ ّرات الداخلية ّ‬
‫لنبين العملية بشكل أوضح‪.‬‬ ‫النقطي لهذا الجزيء ِ‬
‫‪H O‬‬ ‫مبين في (الجدول ‪)4-3‬‬ ‫لكل ذ ّرة داخلية ّ‬
‫التحليل ّ‬
‫‪1‬‬
‫‪H N C C O H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫تعتبر قيم زوايا الرابطة مثالية إلى أن يثبت أنه هناك‬
‫‪H H‬‬ ‫إحتمال آخر مثال في جزيء األمونيا ‪ NH3‬حيث يضغط‬
‫زوج اإللكترونات الحر على الزاوية ّ‬
‫ويغير قيمتها‪.‬‬
‫َّ‬
‫الجدول ‪ 4-3‬جدول الشكل الهند�سي الجزيئي المتوقع‪.‬‬
‫عدد املجاالت الشكل الهند�سي قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت‬ ‫الذ ّرة‬
‫الهند�سي‬
‫َّ‬ ‫الشكل‬ ‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫الجزيئي المتوقع‬ ‫اإللكترونية‬ ‫الداخلية‬
‫اإللكتروني المثالية المرتبطة غير المرتبطة‬
‫هرمي ثالثي‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)N( :1‬‬
‫رباعي األوجه‬ ‫‪0‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)C( :2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫مثلث مسطح‬ ‫‪0‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)C( :3‬‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)O( :4‬‬
‫وبالجمع بين األشكال الهندسية الفردية نصل إلى التركيب‬

‫هﺮﻣﻲ ﺛﻼ�ﻲ‬ ‫ّ‬
‫الموضح في (الشكل ‪.)20-3‬‬ ‫البنائي‬
‫لفهم أشمل للشكل الجزيئي‪،‬يجب أن نأخذ بعين االعتبار‬
‫ّ‬
‫تأثر املجموعات الذرية املجاورة بعضها ببعض‪ .‬في الجزيئات‬
‫يسبب التنافر الكهروستاتيكي من‬ ‫المعقدة‪ ،‬يمكن أن ّ‬ ‫ّ‬
‫الذ ّرات املجاورة غير المرتبطة ّ‬
‫تغي ًرا في قيم زوايا الرابطة‪.‬‬
‫الشكل‪ 20-3‬الشكل الجزيئي من األشكال الهندسية‬
‫الذرية الفردية‪.‬‬
‫‪96‬‬
‫ّ‬
‫العضوية ‪ -‬أمثلة‬ ‫أشكال الجزيئات‬
‫‪O H‬‬
‫‪4‬‬ ‫األشكال الهندسية الجزيئية للذ ّرات األربع الداخلية‬
‫‪H C1 C2 C3 N‬‬ ‫للبروباين أميد ‪.(CHCCONH2) propynamide‬‬
‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الحل التحليل واألشكال الهندسية في الجدول أدناه‪.‬‬
‫ّ‬ ‫الشكل‬ ‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خطي‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪180°‬‬ ‫خطي‬ ‫‪2‬‬ ‫رقم ‪)C( :1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫خطي‬ ‫‪0‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪180°‬‬ ‫خطي‬ ‫‪2‬‬ ‫رقم ‪)C( :2‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫هرمي ثالثي‬ ‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)N( :4‬‬
‫التركيب ّ‬
‫المكون لجزيء الفيتامين ‪( B1‬الثيامين ‪)thiamine‬‬
‫‪H‬‬
‫تتكون حلقته من إلكترونات غير‬ ‫هو الثيازول ‪ّ .thiazole‬‬
‫‪3‬‬
‫‪C4 N‬‬ ‫متمركزة‪ .‬أحد التراكيب الرنينية للثيازول َّ‬
‫مبين إلى اليسار‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪H C5‬‬ ‫‪C2 H‬‬ ‫استخدم هذا التركيب لتتوقع الشكل الهند�سي الجزيئي‬
‫‪S1‬‬ ‫لذ ّرات الحلقة الداخلية الخمس‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل التحليل واألشكال الهندسية في الجدول أدناه‪.‬‬
‫ّ‬ ‫الشكل‬ ‫الرابطة اإللكترونية اإللكترونية‬ ‫للمجال‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫رباعي األوجه ‪109.5°‬‬ ‫‪4‬‬ ‫رقم ‪)S( :1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫منحن‬
‫ٍ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪120°‬‬ ‫مثلث مسطح‬ ‫‪3‬‬ ‫رقم ‪)N( :3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تشيرالقياسات التجريبية لقيمة زاوية الرابطة ‪ C—S—C‬إلى أنها ˚‪ .101.1‬وهذا أصغر‬

‫ّ‬
‫بكثيرمن الزاوية المثالية المتوقعة ˚‪ .109.5‬اشرح سبب هذا الفرق الكبير‪.‬‬
‫‪97‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المتشكالت‬
‫ّ‬
‫المتشكالت(األيزومرات) ‪ Isomers‬هي مركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها‪ ،‬لكن بتراكيب َ‬
‫بنائية مختلفة‪.‬‬
‫ّ‬
‫البنائية (التركيبية) ‪ّ Structural isomers‬تتصل الذ ّرات بطريقة بنائية مختلفة‪ ،‬أي‬
‫َ‬ ‫في المتشكالت‬
‫ّ‬
‫إنها ّتتصل وتترابط بترتيب مختلف‪ .‬أما في المتشكالت الفراغية ‪ Stereoisomers‬فتترابط جميع الذ ّرات‬
‫بالترتيب نفسه‪ ،‬ولكن بعض الذ ّرات المرتبطة لديها اتجاهات فراغية مختلفة مقارنة بالذ ّرات األخرى‪.‬‬
‫ّ‬
‫أنواع المتشكالت موضحة في (الشكل ‪.)21-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ﻣﻮﺿﻌﻴﺔ‬ ‫ﺳﻠﺴﻠﺔ‬ ‫‪E-Z‬‬

‫ّ‬
‫الشكل‪ 21-3‬أنواع المتشكالت‪.‬‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫المتشكالت البنائية (التركيبية) ‪Structural Isomers‬‬
‫ّ‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت اﻟﺴﻠﺴﻠﺔ‬ ‫‪H‬‬ ‫•متشكالت السلسلة ‪ُ Chain isomers‬ترتب سلسلة الكربون‬
‫‪H H H H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫بشكل مختلف؛ مثل البيوتان‪ ،‬و‪ -2‬ميثيل البروبان‪.‬‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫‪H C C‬‬
‫‪H H H H‬‬
‫‪C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫الموضعية ‪ Position isomers‬ترتبط املجموعات‬ ‫•المتشكالت‬
‫ﺑﯿﻮﺗﺎن‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪- 2‬ﻣﯿﺜﯿﻞ ﺑﺮوﺑﺎن‬
‫‪H‬‬
‫الوظيفية بمواضع مختلفة‪ ،‬مثل مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫َ‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﻮﺿﻌﯿﺔ‬ ‫المرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ ،1‬أو ذرة الكربون رقم ‪ 2‬في السلسلة‪.‬‬
‫‪OH H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الوظيفية ‪ Functional isomers‬ترتب الذرات‬ ‫•المتشكالت‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫وظيفية مختلفة‪ ،‬حيث يبين المثال أحد‬ ‫َ‬ ‫نفسها في مجموعات‬
‫‪ - 1‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬ ‫‪- 2‬ﺑﺮوﺑﺎﻧﻮل‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ وظﯿﻔﯿﺔ‬ ‫أنواع الكحول (‪ ،)R-OH‬واإليثر(‪.)R-O-R‬‬

‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المتشكالت الفراغية ‪Stereoisomers‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫النوع (‪ )Z‬تحتوي‬
‫‪H‬‬ ‫•المتشكالت الفراغية من النوع (‪ )E‬ومن‬
‫إﯾﺜﺎﻧﻮل‬ ‫ﺛﻨﺎﺋﻲ ﻣﯿﺜﯿﻞ إﯾﺜﺮ‬ ‫ثنائية تمنع ذر َتي الكربون المرتبطتين‬ ‫على األقل رابطة َ‬
‫ﻣﺘﺸ ّﻜﻼت ﻣﻦ ﻧﻮع ‪ E‬و ‪Z‬‬ ‫بالرابطة الثنائية في السلسلة من الدوران بعضها حول‬
‫‪HO‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪HO‬‬ ‫‪OH‬‬
‫في‬ ‫تان‬ ‫َ‬
‫الوظيفي‬ ‫بعض‪ ،‬فمن املحتمل أن تكون املجموعتان‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الجانبين المتعاكسين للسلسلة من النوع (‪ ،)E‬أو في الجانب‬
‫‪ -E‬اﯾﺜﯿﻦ دﯾﻮل‬ ‫‪ -Z‬اﯾﺜﯿﻦ دﯾﻮل‬
‫نفسه للسلسلة من النوع (‪.)Z‬‬
‫ّ‬
‫ﻣﺘﺸﻜﻼت ﺿﻮﺋﯿﺔ‬ ‫ّ‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫على‬ ‫ي‬‫تحتو‬ ‫‪Optical‬‬ ‫‪Stereoisomers‬‬ ‫الضوئية‬ ‫الت‬ ‫المتشك‬‫•‬
‫‪HO C Cℓ‬‬
‫‪3‬‬
‫‪Cℓ C OH‬‬
‫‪3‬‬
‫وتسمى "المركز الكيرالي" (غير‬ ‫ّ‬ ‫األقل على ذرة كربون واحدة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المتماثل)‪ .‬وترتبط بهذه الذرة مجموعات مختلفة (أو ذ َرات‬
‫‪- 1‬ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎﻧﻮل‬ ‫‪- 1‬ﻛﻠﻮرو إﯾﺜﺎﻧﻮل‬
‫مختلفة) ّ‬
‫بكل موقع من مواقع الترابط األربعة‪ .‬اتجاه املجموعات‬
‫ّ‬
‫فإن الشكل ‪ 22-3‬أمثلة على أنواع المتشكالت‬ ‫أيضا‪ .‬وعلى سبيل المثال‪َّ ،‬‬ ‫يتغير ً‬
‫األربعة املختلفة قد َ‬
‫ً‬
‫ضوئيا‪ .‬املختلفة‪.‬‬ ‫ًّ‬ ‫ل )‪ُ (1-chloroethanol‬ي ُّ‬
‫عد متشكاًل‬ ‫‪-1‬كلورو إيثانو‬
‫‪98‬‬
‫ّ‬
‫متشكالت السلسلة الكربونية لأللكانات‬
‫ً‬
‫استنادا إلى البادئات الموجودة في قواعد ‪.IUPAC‬‬ ‫وفقا ألطول سلسلة كربون‪ ،‬وذلك‬‫ّتمت تسمية األلكانات ً‬
‫تفر ًعا من‬
‫عد ّ‬‫جانبية‪ ،‬وهي ُت ّ‬
‫َ‬ ‫ّإن معظم األلكانات التي تحتوي على أكثر من أربعة ذ َرات كربون لها سلسلة‬
‫تسمى مجموعة‬ ‫تتكون من ذرة كربون واحدة ( ‪َ )-CH‬‬ ‫السلسلة الرئيسة‪ :‬سلسلة الكربون الجانبية التي َّ‬
‫‪3‬‬
‫ّ‬
‫تمثل (‪-‬ميث) ذرة كربون واحدة‪ ،‬والخاتمة (‪-‬يل) تعني أنها ّ‬
‫متفرعة من السلسلة الرئيسة‪ ،‬أما‬ ‫"ميثيل"‪ .‬حيث ِ‬
‫تتكون من ذرتي كربون فهي مجموعة "إيثيل"‪ ،‬وسلسلة الكربون الجانبية التي‬‫سلسلة الكربون الجانبية التي َّ‬
‫تتكون من ثالث ذرات كربون هي مجموعة "بروبيل" ‪.‬‬‫َّ‬
‫َ‬
‫الجانبية‪.‬‬ ‫الجدول ‪ 5-3‬بادئات تسمية األلكانات والسالسل‬
‫ﻋﺪد ﱠ‬
‫ذرات اﻟﻜﺮ�ﻮن‬ ‫اﻟﺒﺎدﺋﺔ ﺑﺤﺴﺐ‪IUPAC‬‬ ‫اﻟﺴﻼﺳﻞ ا��ﺎﻧ�ﻴﺔ)ﻣﺠﻤﻮﻋﺎت ‪(R-‬‬
‫‪1‬‬ ‫ﻣﻴﺚ‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪2‬‬ ‫إﻳﺚ‬ ‫‪C C H‬‬ ‫‪C C C H‬‬
‫‪C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫ﺑﺮوب‬
‫ﺑﻴﻮت‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪4‬‬
‫‪5‬‬ ‫ﺑ�ﺖ‬ ‫ﻣﻴ�ﻴﻞ‬ ‫إﻳ�ﻴﻞ‬ ‫ﺑﺮو�ﻴﻞ‬
‫‪6‬‬ ‫هﻴﻜﺲ‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪7‬‬ ‫هﻴ�ﺖ‬
‫‪8‬‬ ‫اوﻛﺖ‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C C C H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C C C H‬‬
‫‪9‬‬ ‫ﻧﻮن‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫‪10‬‬ ‫دﻳﻚ‬ ‫ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ‬ ‫ﺑﻨ�ﻴﻞ‬
‫َ‬
‫• ُع ّد أطول سلسلة كربون؛ وذلك لتحديد البادئة‪ ،‬ثم أضف الخاتمة (ان) لتسمية المركب‪.‬‬
‫• َ‬
‫عين أرقام ذ َرات الكربون‪ ،‬بحيث تأخذ السلسلة المتفرعة األولى أقل رقم محتمل‪.‬‬
‫َ‬
‫أبجدي إنجليزي مع أرقامها‪.‬‬ ‫َ‬
‫الجانبية وفق ترتيب‬ ‫•اذكر أسماء السالسل‬
‫•استخدم البادئات مثل (ثنائي)‪ ،‬و (ثالثي) للسالسل الجانبية المتعددة من النوع نفسه‪.‬‬
‫ارسم ِ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وسم متشكالت السلسلة الكربونية الثالثة للمركب ذي الصيغة الجزيئية ‪C5H12‬‬
‫ّ‬
‫الحل ‪:‬‬
‫ّ‬
‫‪-‬أبسط المتشكالت لسلسلة كربونية خطية تحتوي على خمسة ذرات كربون هي للمتشكل بنتان ‪.Pentane‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫ومتفرع واحد هو ‪-2‬ميثيل بيوتان ‪2-methylbutane‬‬
‫ِ‬ ‫‪-‬المتشكل الذي لديه سلسلة من أربعة ذ ّرات كربون‬
‫ّ‬
‫‪-‬المتشكل الذي لديه سلسلة كربونية من ثالثة ذرات كربون ومتفرعين هو ‪-2 ,2‬ثنائي ميثيل بروبان‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪2,2-dimethylpropane‬‬
‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H C H‬‬
‫‪H C C C C C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C C C H‬‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﺑﻧﺗﺎن‬ ‫‪H C H‬‬
‫‪ - 2‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﯾوﺗﺎن‬ ‫‪H‬‬
‫‪ - 2,2‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل ﺑروﺑﺎن‬
‫‪99‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المتشكالت الموضعية‬
‫َ‬ ‫يئية نفسها‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫مركبات لها الصيغة الجز َ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫الوظيفية فيها تكون في‬ ‫ولكن املجموعات‬ ‫الموضعية‬ ‫المتشكالت‬
‫مواضع مختلفة‪ .‬وعلى سبيل المثال‪-1 ،‬كلورو بروبان (‪ )1-chloropropane‬فيه ذرة كلور واحدة مرتبطة‬
‫َ‬
‫بذرة الكربون رقم ‪ 1‬في السلسلة (الشكل ‪ّ ،)a23-3‬أما ‪-2‬كلورو بروبان (‪ )2-chloropropane‬تكون فيه ذرة‬
‫َ‬
‫كلور واحدة مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ 2‬في السلسلة (الشكل ‪.)b23-3‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪� -1‬ﻠﻮرو�ﺮو�ﺎن‬ ‫‪� -2‬ﻠﻮرو�ﺮو�ﺎن‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫الموضعية (‪-1 )a‬كلورو بروبان‪ ،‬و(‪–2 )b‬كلورو بروبان‬ ‫الشكل‪ 23-3‬المتشكالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ارسم وسمِّ‬
‫موضعيان للمركب ذي الصيغة الجزيئية ‪C4H9Br‬‬ ‫متشكالن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحل ‪ :‬المتشكالن للمركب ذي‪Br‬الصيغة الجزيئية‬
‫‪Br H H H‬‬ ‫‪H Br H H‬‬ ‫‪ّ C H Br‬‬
‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C H‬‬ ‫مبينان إلى اليسار‪.‬‬ ‫‪4 9‬‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C C C H‬‬
‫‪ -1‬ﺑروﻣو ﺑﯾوﺗﺎن‬ ‫‪ -2‬ﺑروﻣو ﺑﯾوﺗﺎن‬
‫‪1-Bromobutane‬‬ ‫‪2-Bromobutane‬‬ ‫‪H H H‬‬
‫ﺑروﻣوﻣﯾﺛﯾل ﺑروﺑﺎن‬
‫‪Bromomethylpropane‬‬
‫مثال ‪10‬‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫البنائية لكل من‪ -2,1 :‬ثنائي كلورو‪-3-‬ميثيل هكسان (‪)1,2-dichloro -3- methylhexane‬‬ ‫ارسم املخططات‬
‫ّ‬
‫و‪-3,1‬ثنائي كلورو‪-2-‬ميثيل هكسان (‪ )1,3-dichloro-2 -methylhexane‬ثم حدد نوع التشاكل بين المركبين‪.‬‬
‫َ‬ ‫ّ‬
‫الحل‪ :‬كال الجزيئين هكسان‪ ،‬لذا َّ‬
‫فإن لكل منهما سلسلة رئيسة مكونة من ست ذ َرات كربون‪ .‬نرقم ذ َرات الكربون من ‪.6-1‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H C C C C C C H‬‬
‫ّ‬
‫المركب "‪ -2,1‬ثنائي كلورو‪-3-‬ميثيل هكسان" يعني أن ذرتي الكلور مرتبطتان بذ َرتي الكربون رقم ‪ ،1‬ورقم‬
‫‪ ،2‬و"‪- 3‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫‪Cℓ Cℓ CH3 H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ CH3 Cℓ H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻛﻠورو ‪ -3-‬ﻣﯾﺛﯾل ھﻛﺳﺎن‬ ‫‪ -3,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻛﻠورو ‪ -2-‬ﻣﯾﺛﯾل ھﻛﺳﺎن‬
‫ّ‬
‫المركب "‪ -3,1‬ثنائي كلورو‪-2-‬ميثيل هكسان" يعني أن ذ َّرتي الكلور مرتبطتان بذ َّرتي الكربون رقم ‪ ،1‬ورقم ‪،3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫موضعيان‪.‬‬ ‫و"‪- 2‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ .2‬هذان المركبان متشكالن‬
‫‪100‬‬
‫ّ‬
‫المتشكالت الوظيفية‬
‫مركبات لها الصيغة الجز َ‬‫َ ّ‬ ‫َ‬
‫يئية نفسها‪،‬‬ ‫المتشكالت الوظيفية‬
‫َ‬ ‫َّ‬
‫ﻣﺟﻣوﻋﺔ وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫لكن لها مجموعات وظيفية مختلفة‪ .‬وهذا يعني أن المتشكالت‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫المثال‪،‬‬ ‫سبيل‬ ‫فعلى‬ ‫‪.‬‬ ‫البنائية‬ ‫المتشكالت‬ ‫إلى‬ ‫تنتمي‬ ‫ة‬ ‫َ‬
‫الوظيفي‬
‫‪H C C O‬‬ ‫‪H C O C H‬‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫الوظيفية اللذين لهما‬ ‫يبين (الشكل ‪ )24-3‬اثنين من المتشكالت‬
‫إﯾﺛﺎﻧول‬ ‫ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل اﻹﯾﺛر‬
‫يئية ‪( C2H6O‬ولهما الصيغة العامة‪:)CnH2n+2O :‬‬ ‫الصيغة الجز َ‬
‫أحدهما يحتوي على مجموعة هيدروكسيل الوظيفية(‪)-OH‬‬
‫الشكل‪ 24-3‬متشكالن وظيفيان اإليثانول واإليثر‪.‬‬ ‫ّ‬
‫كما في مركب اإليثانول‪ّ ،‬أما اآلخر فيحتوي على مجموعة إيثر‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوظيفية (‪ )-O-‬كما في المركب ثنائي ميثيل اإليثر‪ .‬هنالك زوجان آخران من أنواع المركبات‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫وظيفية‪ ،‬وهما‪ :‬الكيتونات (‪ )-CO-‬واأللدهيدات (‪( )-CHO‬ولهما الصيغة العامة‪،)CnH2nO :‬‬ ‫لهما متشكالت‬
‫بوكسيلية (‪ )-COOH‬واإلستر (‪( )-COO-‬ولهما الصيغة العامة‪ )CnH2nO2 :‬كما هو‬ ‫َ‬ ‫وكذلك األحماض الكر‬
‫َ‬ ‫َ‬
‫مبين في الشكل ‪.25-3‬‬
‫ﻛﯾﺗون‬ ‫أﻟدھﯾد‬ ‫ﺣﻣض ﻛرﺑوﻛﺳﯾﻠﻲ‬ ‫إﺳﺗر‬

‫‪C3H6O‬‬ ‫‪C3H6O2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2‬ﺑروﺑﺎﻧون‬ ‫ﺑروﺑﺎﻧﺎل‬ ‫ﺣﻣض اﻟﺑروﺑﺎﻧوﯾك‬ ‫ﻣﯾﺛﯾل إﯾﺛﺎﻧوات‬
‫‪(CH3)2CO‬‬ ‫‪C2H5CHO‬‬ ‫‪C2H5COOH‬‬ ‫‪CH3COOCH3‬‬
‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬ ‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 25-3‬مركبات عضوية شائعة لها متشكالت وظيفية‪.‬‬
‫مثال ‪11‬‬
‫َ‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫الوظيفي للبيوتانال (‪.C3H7CHO ،)Butanal‬‬ ‫حدد المتشكل‬
‫ّ‬
‫الحل ‪:‬‬
‫ّ‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫وظيفية لأللدهيدات‪ .‬وقد ّتم تكوين المتشكل بتحريك‬ ‫من (الشكل ‪ )25-3‬نالحظ أن الكيتونات هي متشكالت‬
‫مجموعة الكربونيل (‪ )CO‬من نهاية السلسلة إلى منتصفها‪َّ .‬إن وضع مجموعة الكربونيل على أية ذرة كربون‬
‫تقع في منتصف السلسلة يعطيها االسم نفسه‪ .‬لذلك‪ ،‬فإن ‪-2‬بيوتانون (‪)2-butanone‬هو الكيتون الوحيد‬
‫ً‬ ‫ًَ‬ ‫الذي ُي ّ‬
‫وظيفيا للبيوتانال‪.‬‬ ‫عد متشكاًل‬
‫‪H H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H O‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﻣﺗﺷ ّﻛﻼت وظﯾﻔﯾﺔ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ﺑﯾوﺗﺎﻧﺎل‬ ‫‪ -2‬ﺑﯾوﺗﺎﻧون‬
‫‪C3H7CHO‬‬ ‫‪C2H5COCH3‬‬
‫‪101‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية‬
‫ّ‬ ‫ُي ُّ‬
‫عد الجزيئان من المتشكالت الفراغية ‪ Stereoisomers‬عندما‬
‫ولكن بعض‬ ‫ّ‬ ‫كل جزيء‪،‬‬ ‫ترتبط جميع الذ ّرات بالذ ّرة نفسها في ّ‬
‫الذ ّرات المرتبطة لديها اتجاهات فراغية مختلفة مقارنة بالذ ّرات‬
‫ّ‬
‫األخرى‪ .‬لدى المتشكالت الفراغية الترابط نفسه‪ ،‬مع االختالفات‬
‫في التركيب‪ .‬نشاط النمذجة في بداية هذا الدرس ّبين تصميم‬
‫ّ‬
‫اﳌ�ﺸﻜﻼت اﻟﻔﺮاﻏﻴﺔ‬
‫اغي ْي ِن (الشكل ‪.)26-3‬‬
‫متشكلين فر َّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اغيان شائعان ُيعرف‬ ‫متشكالن فر ّ‬ ‫لمركب الجلوكوز ‪glucose‬‬
‫أحدهما بالجلوكوز‪ D-‬واآلخر بالجلوكوز‪ .L-‬ربما سمعت عن‬
‫«السكر اليساري» ذي الطعم الحلو الذي ال يملك سعرات حرارية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية للجلوكوز‪ .‬الشكل‪ 26-3‬مفهوم المتشكالت الفراغية‪.‬‬ ‫هذا السكر اليساري هو أحد‬
‫سكريز‬ ‫اإلنزيم‬ ‫ز‪ L-‬ال يمكن هضمه ّ‬
‫ألن‬ ‫ومن المعروف ّ‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫الجلوكو‬ ‫أن‬
‫ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪ ،sucrase‬يعمل فقط على المتشكل الفراغي الجلوكوز‪ .D-‬مع ذلك‪،‬‬
‫فإننا نستمتع بالطعم الحلو‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫ألن مستقبالت «الحالوة» العصبية‬
‫يبين (الشكل ‪)27-3‬‬ ‫لكل من جزيئات الجلوكوز ‪ D‬و ‪ّ .L‬‬ ‫حساسة ّ‬
‫‪HO C H‬‬ ‫‪H C OH‬‬ ‫ٍ‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫التركيب البنائي لجزيء الجلوكوز‪ L-‬ولجزيء الجلوكوز‪.D-‬‬
‫‪H C OH‬‬ ‫‪HO C H‬‬ ‫هل يمكنك أن ترى االختالف بينهما؟‬
‫‪CH2OH‬‬ ‫‪CH2OH‬‬
‫)‪(C6H12O6‬‬ ‫)‪(C6H12O6‬‬ ‫المراكزالكيرالية (غيرالمتماثلة)‬
‫‪D-‬‬ ‫‪L-‬‬ ‫الجزيء الكيرالي (غير متماثل) في بعض الجزيئات العضوية‪،‬‬
‫يوجد على األقل ذرة كربون مرتبطة بأربع مجموعات أو الشكل‪ 27-3‬متشكالن فر ّ‬
‫اغيان لجزيء‬
‫سمى المركز الكيرالي (مركز غير الجلوكوز‪.‬‬ ‫ذ ّرات مختلفة‪ ،‬وهذا ما ُي ّ‬
‫متماثل) ‪.Chiral center‬‬
‫يكون المركز كيرالي (غير متماثل) في الغالب عندما يكون لذرة كربون‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬
‫شكل هند�سي جزيئي رباعي األوجه ترتبط بها أربع مجموعات أو ذ ّرات‬
‫مختلفة في كل من املجاالت اإللكترونية األربعة‪ .‬وفي (الشكل ‪.)27-3‬‬
‫الجزيئين الجلوكوز ‪ D -‬والجلوكوز ‪ L-‬متشكالن فراغيان كيراليان (غير‬
‫‪3‬‬
‫ﻣرﻛز‬ ‫متماثلين)‪.‬‬
‫ﻛﯾراﻟﻲ‬
‫املجموعات األربع حول المركز الكيرالي يمكن أن ال تكون ذ ّرات مفردة‬
‫ﺣﻣض اﻟﻼﻛﺗﯾك‬
‫موضح في جزيء حمض‬ ‫بل قد تكون مجموعة من الذ ّرات كما هو ّ‬
‫‪H H O‬‬
‫‪H C C C OH‬‬ ‫)الم ّبين (بالشكل ‪)28-3‬‬
‫الالكتيك (‪ُ Lactic acid‬‬
‫‪H OH‬‬ ‫• ‪ = 1‬مجموعة كربوكسيل (‪)—COOH‬‬
‫‪CH CHOHCOOH‬‬
‫‪3‬‬
‫• ‪ = 2‬مجموعة هيدروكسيل (‪)—OH‬‬
‫الشكل‪ 28-3‬الذرة المركزية في حمض‬
‫الالكتيك هي مركز كيرالي‪.‬‬
‫• ‪ = 3‬ذ ّرة هيدروجين (‪)—H‬‬
‫• ‪ = 4‬مجموعة ميثيل ) ‪(—CH3‬‬
‫‪102‬‬
‫النشاط الضوئي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يشير النشاط الضوئي ‪ Optical activity‬إلى قابلية مركب على شكل سائل أو محلول أو بلوري على إدارة‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا نتيجة لتأثر الضوء المستقطب‬ ‫مستوى الضوء المستقطب المستوي‪ .‬وتكون المركبات نشطة‬
‫بالسحب اإللكترونية الموجودة حول المركز الكيرالي (غير المتماثل)‪ ،‬ولهذا السبب‪َّ ،‬‬
‫فإن الجزيئات التي‬
‫ّ‬ ‫اليا مثل الجلوكوز‪ ،‬وحمض الالكتيك ُت ّ‬ ‫تمتلك ً‬
‫مركزا كير ً‬
‫عد متشكالت ضوئية ‪.Optical isomers‬‬
‫الضوء المستقطب‬
‫الضوء عبارة عن موجة كهرومغناطيسية‪ .‬يشتمل‬
‫الضوء العادي على الكثير من الموجات التي‬
‫مختلفا‬‫ً‬ ‫لكل موجة‬ ‫يكون فيها مستوى االهتزاز ّ‬
‫ﺣﺰﻣﺔ‬ ‫ونسمي الضوء العادي "الضوء‬ ‫ّ‬ ‫بشكل عشوائي‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫َ‬
‫ا‬ ‫خليط‬ ‫ط‬ ‫المتوس‬
‫ِ‬ ‫في‬ ‫نجد‬ ‫ألننا‬ ‫ب"‪،‬‬ ‫المستقط‬ ‫غير‬
‫الشكل‪ 29-3‬عملية استقطاب الضوء‪.‬‬ ‫ً‬
‫متساويا من االستقطابات جميعها‪.‬‬
‫يتم استقطاب الضوء عن طريق مروره عبر‬ ‫ّ‬
‫‪0‬‬
‫˚ ‪˚04 ˚03 ˚02 ˚01‬‬
‫يمرر فقط الموجات‬ ‫فالمستقطب ّ‬

‫ِ‬ ‫مستقطب‪،‬‬
‫ِ‬
‫ّ‬
‫التي تهتز في مستوى منفرد‪ .‬ويبين (الشكل ‪)29-3‬‬ ‫ّ‬
‫‪˚05‬‬
‫ً‬ ‫الضوء الذي ّتم استقطابه بشكل عمودي‪ .‬بمجرد‬

‫َّ‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫أن يتم استقطاب الضوء في مستوى عمودي‪ ،‬فإن الشكل‪ 30-3‬مبدأ عمل البوالريمتر‪.‬‬
‫َّ‬
‫المستقطب‬‫ِ‬ ‫هذا الضوء لن يتمكن من المرور عبر‬
‫الذي استدار بزاوية مقدارها ‪ ،90º‬وذلك لتمرير‬
‫المستوى األفقي فقط‪.‬‬
‫مقياس االستقطاب(البوالريمتر)‬
‫ُيستخدم البوالريمتر ‪ polarimeter‬لتحديد‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا أم ال؟ يقارن‬ ‫نوعية المركب أكان نشطا‬
‫البوالريمتر استقطاب الضوء قبل مروره عبر الشكل‪ 31-3‬البوالريمتر المستخدم في املختبرات الكيميائية‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا‬ ‫عينة وبعد المرور‪ ،‬فالمركبات النشطة‬
‫تغير من اتجاه االستقطاب (الشكل ‪.)30-3‬‬‫ّ‬
‫التغير في زاوية االستقطاب‪ ،‬كما يخبرنا َّأن عملية إدارة الضوء المستقطب قد َّتمت باتجاه‬
‫ويقيس البوالريمتر ّ‬
‫َ‬
‫حركة عقارب الساعة أو بعكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪ ،‬وذلك بالنسبة إلى الضوء المستقطب المستوي‬
‫الساقط‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫ضوئيا‪ ،‬حيث تتناسب‬ ‫ومن االستخدامات الشائعة لجهاز البوالريمتر قياس تركيز محلو ٍل لمرك ٍب نشط‬
‫استدارة مستوى االستقطاب مع التركيز‪ .‬ويبين (الشكل ‪ )31-3‬البوالريمتر المستخدم في املختبرات الكيميائية‪.‬‬
‫‪103‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪12‬‬
‫سمى جزيئات‬ ‫ضوئيا ُت ّ‬
‫ً‬ ‫الجزيئات النشطة‬
‫‪1‬‬ ‫كيرالية ( لديها مركز غير متماثل) ‪ .‬هل بروبيلين‬
‫‪2‬‬
‫جليكول (‪)C3H6(OH)2 propylene glycol‬‬
‫‪3‬‬ ‫هو جزيء كيرالي؟ إذا كان األمر كذلك‪ ،‬فأية‬
‫‪4‬‬
‫ذ ّرة كربون هي مركز كيرالي؟‬
‫املجموعات المرتبطة بالكربون رقم ‪2‬‬ ‫ّ‬

‫الحل بروبيلين جليكول هو جزيء كيرالي‪ ،‬وبالتالي‪ ،‬فهو‬
‫•‪—CH2OH‬‬ ‫ً‬
‫ضوئيا‪ .‬ذ ّرة الكربون رقم ‪ 2‬هي مركز كيرالي‬ ‫نشط‬
‫•—‪HO‬‬ ‫ألنها مرتبطة بأربع مجموعات مختلفة‪.‬‬
‫•—‪H‬‬
‫• ‪—CH3‬‬
‫مثال ‪13‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫يمكن أن تحتوي الجزيئات على أكثر من مركز‬
‫‪H‬‬
‫أي من ذ ّرات الكربون‬
‫كيرالي (مراكز غير متماثلة)‪ٌّ .‬‬
‫‪Cℓ C1 C2 C3 C4 N‬‬ ‫الموضحة في الجزيء الموجود إلى اليسار هي‬ ‫ّ‬
‫‪F F H H H‬‬ ‫مراكز كيرالية؟‬
‫ّ َ‬
‫املجموعات المرتبطة‬ ‫املجموعات المرتبطة‬ ‫الحل ذ ّرتا الكربون رقم ‪ 1‬و رقم ‪ 2‬هما‬
‫بالكربون رقم‪2‬‬ ‫بالكربون رقم‪: 1‬‬ ‫ألن ّ‬
‫لكل منهما‬ ‫اليان ّ‬‫مركزان كير ّ‬
‫•—‪H‬‬ ‫•—‪H‬‬ ‫‪ 4‬مجموعات مختلفة مرتبطة‬
‫•‪—CHCℓF‬‬ ‫•—‪Cℓ‬‬ ‫بها‪.‬‬
‫•—‪F‬‬ ‫•—‪F‬‬
‫•‪—C2H4NH2‬‬ ‫•‪—C3H5FNH2‬‬
‫مثال ‪14‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪-3,2,1‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫الجزي (‪ )a‬و الجزيء (‪ )b‬نوعان من‬

‫‪-2,2,1‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪H Cℓ H H‬‬ ‫‪H Cℓ H H‬‬ ‫المتشكالت التركيبية للمركب ثالثي كلورو‬
‫‪H C C C C H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫البيوتان‪H C C C C H .)C4H7Cℓ3 trichlorobutane( ،‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪Cℓ H Cℓ H‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ H H‬‬ ‫أي من هذين الجزيئين هو جزيء كيرالي؟‬ ‫ٌّ‬
‫اشرح اختيارك‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الحل الجزيء (‪ )a‬هو المتشكل الكيرالي ألن لديه مراكز كيرالية على ذ ّرة الكربون رقم ‪ 2‬وعلى ذ ّرة الكربون‬
‫َ‬
‫رقم ‪ .3‬لهاتين الذ ّرتين أربعة أنواع من املجمو عات املختلفة مرتبطة بهما ‪ّ .‬أما الجزيء (‪ )b‬فهو غير‬
‫كيرالي لعدم وجود ذ ّرة كربون لديها أربع مجموعات مختلفة مرتبطة بها‪.‬‬
‫‪104‬‬
‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية وترميز ‪ E-Z‬في األلكينات‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬ ‫هناك عدد قليل من الرموز املختلفة للتسميات المستخدمة‬
‫ّ‬
‫للتمييز بين االتجاهات الفراغية املختلفة للمتشكالت الفراغية‪H C C H = H C C H .‬‬
‫‪H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫يتم استخدام الرموز املختلفة لخصائص مختلفة مثل االتجاه‬ ‫ّ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫الفراغي النسبي للذرات أو إلدارة الضوء في النشاط الضوئي‪ .‬حيث‬
‫الشكل‪-2,1 32-3‬ثنائي كلوروإيثان‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لأللكينات‪.‬‬ ‫اغية‬ ‫ر‬ ‫الف‬ ‫الت‬ ‫المتشك‬ ‫مع‬ ‫يتم استخدام ترميز ‪E-Z‬‬
‫‪.1,2-dichloroethane‬‬ ‫َ‬ ‫ّ‬
‫تذكر أن األلكينات تحتوي على رابطة ثنائية بين ذ ّرتي الكربون‪.‬‬
‫موضحفيالشكل(‪.)a32-3‬‬ ‫انظرفيالتركيبالبنائيلجزيء‪-2,1‬ثنائيكلوروإيثان(‪)1,2-dichloroethane‬كماهو ّ‬
‫الرابطة التساهمية األحادية من النوع سيجما )‪ (σ‬بين ذ ّرَتي الكربون تسمح بالدوران‪ .‬لذلك‪َّ ،‬‬
‫فإن التركيبين‬
‫ّ‬ ‫البنائيين َّ‬
‫المبينين في (الشكل ‪ )a32-3‬وفي (الشكل ‪)b32-3‬هما تركيبان متشابهان‪ ،‬أي يمثالن الجزيء نفسه‪.‬‬
‫ّ‬
‫انظر اآلن إلى التركيب البنائي للمركب ‪-2,1‬ثنائي كلوروإيثين (‪ )1,2 dichloroethene‬في (الشكل ‪.)a33-3‬‬
‫َ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫يحتوي هذا الجزيء على رابطة من النوع باي ( ‪ ) π‬بين ذ ّرتي الكربون‪.‬‬
‫‪C C‬‬ ‫‪C C‬‬
‫معين‪ .‬لذلك َّ‬
‫فإن‬ ‫يقيد الدوران حول محور ّ‬ ‫هذا النوع من الروابط ّ‬
‫≠‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫متشكالن فر ّ‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫وال‬ ‫مختلفان‬ ‫ان‬ ‫اغي‬ ‫التركيبين البنائيين (‪ )a‬و (‪ )b‬هما‬
‫َ‬
‫إسم ْين مختلف ْ‬ ‫المركب نفسه‪ .‬لذلك يجب إعطاؤهما َ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 33-3‬المتشكالت الفراغية‪.‬‬ ‫ن‪.‬‬ ‫ي‬ ‫ِ‬ ‫الن‬ ‫يمث‬
‫متحدة مع ذ ّرة كربون أخرى برابطة‬ ‫يمكن أن تكون هناك مجموعتان من الذ ّ ات مرتبطة بذ ّ ة كربون ّ‬
‫ر‬ ‫ر‬
‫يتم تعيين أولوية املجموعات المرتبطة بذ ّرات الكربون‪ .‬أعلى أولوية‬ ‫ثنائية‪ .‬باستخدام الرموز ‪ّ ،E-Z‬‬
‫كل من ذ ّرات الكربون في الشكل ‪ 33-3‬مرتبطة بذ ّرة‬ ‫تذهب إلى املجموعة التي تحتوي على أكبر عدد ذري‪ّ .‬‬
‫هيدروجين واحدة وذ ّرة كلور‪.‬‬
‫يمكن تعيين أولوية املجموعات باستخدام جدول تحليل األولوية (‪:)PAT‬‬
‫ّ‬
‫األولوية األدنى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫األولوية األعلى‬ ‫العدد ّ‬
‫الذري = ‪17‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫الرمز (‪ُ – )E‬يكتب مع بداية اسم المتشكل الفراغي عندما تكون املجموعتان اللتان لديهما أولوية عالية في‬
‫اتجاهين متعاكسين على جانبي الرابطة الثنائية للجزيء‪ .‬أما الرمز (‪ُ - )Z‬فيستخدم عندما تكون املجموعتان‬
‫اللتان لديهما أولوية عالية في االتجاه نفسه على جانبي الرابطة الثنائية للجزيء (الشكل ‪.)34-3‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ -2,1-E‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو �ﻳﺜ�ن‬ ‫‪ -2,1-Z‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو �ﻳﺜ�ن‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫الشكل‪ 34-3‬متشكالت ‪ E-Z‬للمركب ‪-2,1‬ثنائي كلوروإيثين (‪.)1,2-dichloroethene‬‬
‫‪105‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪15‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫ّ‬

‫هل الجزيء اآلتي هو المتشكل الفراغي‬
‫‪C C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫‪C‬‬ ‫)‪ (E‬أو (‪)Z‬؟‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫َ‬
‫كل ذ ّرة كربون من هاتين الذ ّرتين مرتبطة بمجموعات‬ ‫الجزيء يحتوي على رابطة ثنائية بين ذ ّرَت ْي كربون‪ّ .‬‬
‫ّ‬
‫نوع المتشكل الفراغي‪ ،‬علينا أن نأخذ باالعتبار املجموعات المرتبطة مباشرة بكل‬ ‫مختلفة‪ ْ .‬لذلك‪ ،‬ولتحديد ِ‬
‫من الذ ّرَتين‪ .‬ترتبط ذ ّرة الكربون إلى اليسار بمجموعتين‪ :‬األولى هي مجموعة ‪ —CH3‬التي تحتوي على ذ ّرة كربون‬
‫واحدة مرتبطة مباشرة بثالث ذ ّرات هيدروجين‪ ،‬واملجموعة الثانية هي مجموعة ‪ .—CH2CH3‬وترتبط ذ ّرة‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫الكربون إلى اليمين بذ ّرة كربون هي نفسها مرتبطة مباشرة بذ ّرت ْي هيدروجين وذ ّرة كربون أخرى‪ .‬رتب الذ ّرات في‬
‫قائمة بحسب األولوية في جدول تحليل األولوية‪ .‬املجموعة التي لديها أول ذ ّرة مرتبطة بذ ّرة الكربون إلى اليسار‬
‫َّ‬
‫األولوية األعلى‪.‬‬ ‫األولوية األعلى‪ .‬وبالتالي‪ّ ،‬‬
‫فإن هذه املجموعة لديها‬ ‫َّ‬ ‫ولها أعلى عدد ذري يكون لها‬
‫َّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪HHH‬‬ ‫‪—CH3‬‬
‫َّ‬
‫الذري = ‪6‬‬ ‫‪CHH‬‬ ‫‪—CH2CH3‬‬
‫أيضا مجموعتان من ذ ّرات كربون مرتبطة بها بشكل مباشر ‪.‬مرة أخرى‬ ‫أما ذ ّرة الكربون إلى اليمين فلديها ً‬
‫انظر إلى الذ ّرات المرتبطة مباشرة بهذه الذ ّرة‪.‬‬
‫َ‬
‫يحتوي الكربون الموجود في مجموعة ‪ —CH2OH‬على ذ ّرت ْي هيدروجين وذ ّرة أكسجين واحدة مرتبطة‬
‫ً‬
‫به مباشرة‪ .‬يحتوي الكربون الموجود في مجموعة ‪ —CHO‬على ذ ّرة هيدروجين واحدة وذ ّرة اكسجين‬
‫ّ‬
‫واحدة مرتبطة به مباشرة برابطة ثنائية ‪ .‬تحسب الذ ّرات المرتبطة برابطة ثنائية مرتين‪ .‬رتب تلك الذ ّرات‬
‫وفقا لألولوية في جدول تحليل األولوية )‪.(PAT‬‬ ‫في قائمة ً‬
‫َّ‬
‫الذري = ‪1‬‬ ‫‪OHH‬‬ ‫‪—CH2OH‬‬
‫َّ‬
‫الذري = ‪8‬‬ ‫‪OO H‬‬ ‫‪—CHO‬‬
‫كل قائمة‪.‬‬‫كل قائمة هي األكسجين‪ ،‬لذلك‪ ،‬انتقل إلى الذ ّرة الثانية في ّ‬ ‫الذ ّرة األولى في ّ‬
‫ّ‬
‫األولوية األعلى‪.‬‬ ‫يتم إعطاء مجموعة ‪—CHO‬‬ ‫األكسجين لديه ّ‬
‫أولوية أعلى من الهيدروجين‪ .‬لذلك‪ّ ،‬‬
‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬ ‫َّ‬
‫األولوية األعلى موجودتان إلى‬ ‫املجموعتان اللتان لديهما‬
‫اﻷد�ﻰ‬ ‫ّ‬
‫‪HC‬‬ ‫‪CH2OH‬‬ ‫الجانب نفسه من الجزيء‪ ،‬ولهذا يكون المتشكل الفراغي‬
‫‪ 3‬اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬
‫اﻷد�ﻰ‬ ‫‪C C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫لهذا الجزيء من النوع )‪.(Z‬‬
‫‪CH3CH2‬‬ ‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ ‪C‬‬
‫اﻷوﻟﻮ�ﺔ‬ ‫اﻷﻋ��‬ ‫استكشف الطرائق التي يمكن استخدامها‬
‫اﻷﻋ��‬ ‫‪O‬‬ ‫لتتذكرمعنى ‪ (E)-‬مقابل معنى ‪ .(Z)-‬هل‬
‫ّ‬
‫التوصل إلى طريقة خاصة بك؟‬ ‫يمكنك‬
‫‪106‬‬
‫األشكال ّ الهندسية للجزيئات‬ ‫‪1-3‬‬

‫والمتشكالت‬
‫ّ‬
‫كيف يمكن أن تساعد النماذج الجزيئية في فهم األشكال الجزيئية‪ ،‬المتشكالت‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫الفراغية‪ ،‬والمراكز الكيرالية؟ (العمل مجموعات ثنائية)‪.‬‬
‫ّ‬
‫مجموعة النماذج الجزيئية‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫خطوات العمل‬
‫ّ‬
‫الجزء ‪ :I‬األشكال الهندسية الجزيئية المتوقعة باستخدام نظرية ‪VSEPR‬‬
‫أكمل الجدول أدناه الموجود في أوراق العمل لـ ‪CCℓ4, CO32- , CH3COCH3 :‬‬
‫ّ‬ ‫قم بتصميم نماذج ّ‬
‫لكل من الجزيئات واأليونات‪ ،‬واطلب من المعلم تقويم النموذج‪.‬‬
‫ٍ‬
‫قيم قيم زوايا عدد املجاالت عدد املجاالت الشكل‬ ‫الشكل‬ ‫عدد‬ ‫الذ ّرة‬
‫زوايا الرابطة اإللكترونية اإللكترونية غير الهند�سي‬ ‫الهند�سي‬ ‫املجاالت‬
‫الجزيئي‬
‫ّ‬ ‫الداخلية اإللكترونية للمجال الرابطة‬
‫المرتبطة‬ ‫المرتبطة‬ ‫الفعلية‬
‫المتوقع‬ ‫اإللكتروني المثالية‬
‫ّ‬
‫الجزء ‪ :II‬المتشكالت التركيبية‬
‫صمم نماذج لـ ‪ -5,1‬ثنائي كلوروبنتان (‪ )1,5 - dichloropentane‬و‪ -3,3‬ثنائي كلوروبنتان‬ ‫‪ّ 1.‬‬
‫(‪.)3,3-dichloropentane‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫تركيبيان‪.‬‬ ‫‪ِ 2.‬صف‪ ،‬من حيث الروابط‪ ،‬سبب تصنيف هذين الجزيئين على أنهما متشكالن‬
‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H H‬‬ ‫‪Cℓ H Cℓ‬‬‫‪Cℓ H Cℓ‬‬
‫بان‬ ‫و‬‫بر‬ ‫و‬‫ر‬ ‫كلو‬ ‫ثنائي‬‫صمم نموذجين مختلفين للجزيء ‪-3,1‬‬ ‫‪ّ 3.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C CH CC HC C H‬‬ ‫‪H C CH C‬‬ ‫‪C HC‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H Cℓ‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫(‪ )1,3-dichloropropane‬ولديهما التركيبيان اآلتيان‪:‬‬
‫برهن أنّ‬ ‫‪4.‬إذا قمت باستدارة أحد روابط الكربون – الكربون من النوع سيجما (‪)σ‬على محور̊‪،180‬‬
‫ّ‬
‫التركيبين متطابقان ويمثالن الجزيء نفسه ‪.‬‬
‫ّ‬ ‫هذين‬
‫الجزء ‪ :III‬المتشكالت الفراغية ‪E-Z‬‬
‫ّ‬ ‫‪ّ 1.‬‬
‫صمم المتشكلين الفراغيين– )‪ (E) - (Z‬للجزيء ‪-1‬كلورو‪-1-‬فلورو‪-2-‬ميثيل‪-1-‬بيوتين‬
‫(‪.)1-chloro-1-fluoro-2-methyl-1-butene‬‬
‫ّ‬
‫باستخدام النماذج و ‪ ،PAT‬صف للمعلم سبب تسمية أحد هذين المتشكلين الفراغيين (‪)E‬‬
‫واآلخر (‪.)Z‬‬
‫الجزء ‪ :IV‬مراكزكيرالية (مراكزغيرمتماثلة)‬
‫ّ‬ ‫ً‬ ‫‪ّ 1.‬‬
‫نموذجا من سلسلة مفتوحة للمركب فركتوز (‪ )Fructose‬كما التركيب الموجود في أوراق‬ ‫صمم‬
‫ُ ُّ‬
‫العمل‪ .‬باستخدام النموذج‪ ،‬صف للمعلم ذ ّرات الكربون التي تعد مراكز كيرالية (مراكز غير متماثلة)‪.‬‬
‫‪2.‬ضع دائرة حول جميع المراكز الكيرالية (غير المتماثلة) على التركيب الموجود في أوراق العمل‬
‫ّ‬
‫للمركب حمض أالنين )‪.(CH3CHNH2COOH‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ْ‬
‫إستنتاج‪ِ :‬صف الفرق بين المتشكالت التركيبية والمتشكالت الفراغية‪.‬‬
‫‪107‬‬
‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫‪1.‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المتوقع لذ ّرة ذات ‪ 3‬مجاالت إلكترونية؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪c.‬مثلث مسطح‬ ‫‪a.‬خطي‬
‫‪d.‬هرمي مزدوج ثالثي‬ ‫‪b.‬رباعي األوجه‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫‪2.‬ما نوع تهجين األفالك الذي ينتج عنه الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المثلث المسطح؟‬
‫‪sp3c.‬‬ ‫‪spa.‬‬
‫‪sp3dd.‬‬ ‫‪sp2b.‬‬
‫ّ‬ ‫‪ٌّ 3.‬‬
‫أي من الجزيئات التالية هو متشكل وظيفي للجزيء اآلتي؟‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﺟزيء ‪1‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪a‬‬ ‫)‪b‬‬ ‫)‪c‬‬ ‫)‪d‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪4.‬ما عدد مجموعات الذ ّرات املختلفة التي يجب أن ترتبط بالذ ّرة لجعلها ً‬
‫مركزا كير ً‬
‫اليا (غير‬
‫متماثل)؟‬
‫‪3c.‬‬ ‫‪1a.‬‬
‫‪4d.‬‬ ‫‪2b.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪5.‬صف الفرق بين المتشكالت التركيبية والمتشكالت الفراغية ‪.‬‬
‫تم استخدام ترميز ‪ E-Z‬للتمييز بين‬‫‪6.‬ما نوع الرابطة التي يجب أن يحتوي عليها الجزيء إذا ّ‬
‫متشكلين فراغيين اثنين ذات صلة؟‬
‫ْ‬
‫‪ِ 7.‬صف‪ ،‬من حيث املجموعات ذات األولوية األعلى واألدنى‪ ،‬الفرق بين األشكال – )‪ (E‬و – )‪(Z‬‬
‫َّ‬
‫لمتشكل ْين فراغيين‪.‬‬
‫ّ‬
‫أي من مجموعات الذ ّرات اآلتية تأخذ األولوية األعلى لمتشكل فراغي من النوع )‪(E - Z‬‬ ‫‪ٌّ 8.‬‬
‫‪ —CH2Cℓ‬أو ‪—COOH‬؟‬
‫ادعم اختيارك بإظهار جدول تحليل األولوية (‪.)PAT‬‬
‫‪108‬‬
‫الدرس ‪2-3‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫ميكانيكيات التفاعالت‬
‫‪Organic reactions mechanisms‬‬
‫تحدث الكثير من التفاعالت‬
‫)‪2 NH3 (aq) + OCℓ-(aq‬‬ ‫)‪N2H4(aq) + H2 O(l) + Cℓ (aq‬‬
‫‪-‬‬ ‫الكيميائية في خطوات ّ‬
‫متعددة‪.‬‬
‫ويتمحور هذا الدرس حول‬
‫ﻣﻴ�ﺎﻧﻴﻜﻴﺔ‬
‫)‪1 NH3 (aq) + OCℓ-(aq‬‬ ‫)‪N H2Cℓ(aq) + OH (aq‬‬
‫‪-‬‬ ‫ميكانيكيات التفاعل التي تصف‬
‫كيفية حدوث التفاعالت في ّ‬
‫عدة‬
‫)‪2 N H2Cℓ(aq) + NH 3 (aq‬‬ ‫)‪N2H5(aq‬‬ ‫‪+‬‬
‫)‪+ Cℓ-(aq‬‬ ‫خطوات‪ .‬وخير مثال على ذلك‬
‫التفاعل بين األمونيا (‪)NH3‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪3 N2H5(aq‬‬ ‫)‪+ OH (aq‬‬ ‫)‪N2H4(aq) + H2 O(l‬‬ ‫وأيون هيبوكلوريت (‪ )OCℓ−‬كما‬
‫هو ّ‬
‫مبين في الشكل ‪.35-3‬‬
‫الشكل‪ 35-3‬ميكانيكية تفاعل من ثالث خطوات‪.‬‬
‫ّ‬
‫المواد المتفاعلة نواتج في ثالث خطوات‪.‬‬ ‫تصبح‬ ‫ّ ُّ‬
‫سمى تفاصيل التفاعل هذه «ميكانيكية‬ ‫ت ّ‬ ‫ُ‬ ‫مخرجات التعلم‬
‫التفاعل»‪ .‬ناد ًرا ما يمكن مالحظة خطوات‬ ‫(آليات) تفاعالت‬‫‪ C1203.3‬يصف ميكانيكيات ّ‬
‫ميكانيكية التفاعل بدون توافر المعدات‬ ‫اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‪،‬‬
‫المتخصصة‪ .‬وفي كثير من األحيان‪،‬ال يمكن‬‫ّ‬ ‫وتفاعالت االستبدال (اإلحالل)‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلية في مركبات مثل هاليدات مالحظة الخطوات على اإلطالق‪ .‬يجب‬
‫ّ‬
‫األلكيل (مركبات األلكانات الهالوجينية) استنتاج الخطوات في أغلب األحيان بناء على‬
‫لمركبات المالحظات التي يمكن توافرها (مثل الوقت)‪،‬‬ ‫ّ‬
‫‪ C1203.4‬يصف الخصائص الكيميائية‬
‫واختبارات على المتفاعالت (مثل استبدال‬ ‫مجموعة الكربونيل من خالل‬
‫المواد المتفاعلة)‪ ،‬أو باالعتماد على نظرية‬ ‫ميكانيكية (آلية) تفاعل االستبدال‬
‫كيميائية معروفة‪.‬‬ ‫النيوكليوفيلي‪ ،‬ويوضح كيف يعتمد‬
‫نشاطها الكيميائي على السالبية‬
‫المفردات‬ ‫الكهربائية للمجموعة أو املجموعات‬
‫‪Carbocation‬‬ ‫ن‬
‫كاربوكاتيو ‬ ‫المرتبطة بها‪.‬‬
‫‪Markovnikov's Rule‬‬ ‫قاعدة ماركوفنيكوف‬
‫‪Leaving group‬‬ ‫املجموعة المغادرة‬ ‫‪ C1203.5‬يوضح التحلل المائي لكلوريد‬
‫‪Acylation‬‬ ‫األسيلة‬ ‫األسيل (على سبيل المثال في كلوريد‬
‫اإليثانويل) ويفهم بأنها عوامل مفيدة‬
‫في تفاعل ّ‬
‫أسيلة الكحوالت والفينوالت‪.‬‬
‫‪109‬‬
‫ّ‬
‫ما هي ميكانيكية التفاعل؟‬

‫اﯾزو ﺑروﺑﯾل‬ ‫تستخدم ميكانيكيات التفاعل في كثير من‬
‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ﻛﺑرﯾﺗﺎت اﻟﮭﯾدروﺟﯾن‬ ‫ّ‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪H3C CH CH3‬‬
‫كيفية‬ ‫لوصف‬ ‫العلوم‬ ‫ع‬‫و‬‫وفر‬ ‫صات‬ ‫التخص‬
‫‪C C‬‬ ‫حدوث عملية ما‪ ،‬على سبيل المثال ُّ‬
‫يتم اإلنتاج‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪OSO3H‬‬ ‫ّ‬
‫ﺑروﺑﯾﻠﯾن‬ ‫)‬ ‫ل‬‫بانو‬‫و‬ ‫بر‬ ‫‪-2‬‬ ‫(‬ ‫بيل‬‫و‬‫بر‬‫و‬‫إيز‬ ‫ل‬‫كحو‬ ‫ب‬ ‫للمرك‬ ‫التجاري‬
‫‪H 2O‬‬ ‫‪ isopropyl alcohol‬من خالل تفاعلين اثنين كما‬
‫‪H3C CH CH3‬‬ ‫يوضح (الشكل ‪.)36-3‬‬ ‫ّ‬
‫‪OH‬‬ ‫‪ -2‬ﺑروﺑﺎﻧول‬ ‫تستخدم ميكانيكيات التفاعل الكيميائي في كثير‬
‫الصيغ والتراكيب‪ .‬ولفهم ميكانيكيات الشكل‪ 36-3‬تفاعل إنتاج ‪ -2‬بروبانول‪.‬‬ ‫َ‬
‫من األحيان‬
‫التفاعل على نحو أفضل نقوم بالخطوات اآلتية‪:‬‬
‫‪1.‬قم بإعداد النماذج الجزيئية كما هو ّ‬
‫مبين في‬
‫(الشكل ‪.)37-3‬‬
‫بدءا من ذ ّرات صيغ هذين الجزيئين‪ ،‬اكتب‬ ‫‪ً 2.‬‬
‫الشكل‪ 37-3‬نماذج المتفاعالت‪.‬‬ ‫ورقم ّ‬‫ّ‬
‫كل خطوة‪ ،‬حول كيفية إعداد‬ ‫التعليمات‪،‬‬
‫الجزيء في (الشكل ‪ .)38-3‬وهذا يشمل الروابط‬
‫ّ‬
‫«ستتكون»‪.‬‬ ‫التي «ستنكسر» والروابط التي‬
‫‪3.‬يمكنك استخدام ّأية روابط إضافية وليس‬
‫ذ ّرات‪ ،‬من مجموعة النماذج‪.‬‬
‫اختبر جودة كتابة الخطوات بإعطائها لزميل في‬
‫الصف وأطلب منه اتباع تعليمات الخطوات كما‬
‫نموذجا ً‬
‫ناجحا؟ الشكل‪ 38-3‬نموذج الناتج‪.‬‬ ‫ً‬ ‫هي مكتوبة‪ .‬هل أنتجت الخطوات‬
‫كل خطوة مكتوبة خطوة في ميكانيكية‬ ‫تخيل أنك تقوم بهذه الخطوات لعملية ال يمكن رؤيتها‪ .‬تشبه ّ‬‫ّ‬
‫تتضمن بعض الميكانيكيات خطوة واحدة فقط‪ّ ،‬أما الميكانيكيات األخرى فيمكن أن‬ ‫ّ‬ ‫التفاعل‪ ،‬حيث‬
‫تتكون من خطوات ّ‬
‫متعددة‪.‬‬ ‫ّ‬
‫باستخدام المعلومات التي‬

‫ّ‬
‫نوقشت حول المتشكالت في‬
‫الدرس ‪ّ 1-3‬بين السبب الذي‬
‫الشكل‪ 39-3‬لماذا تتطابق هذه النماذج الثالثة؟‪.‬‬ ‫يجعل النماذج الثالثة في الشكل‬
‫ّ‬
‫‪ 39-3‬تمثل جزيئات متطابقة وليس‬
‫ّ‬
‫متشكالت فراغية مختلفة‪.‬‬
‫‪110‬‬
‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات‬

‫اإللكتروفيل هو جسيم مشحون بشحنة موجبة (مثل ‪ ،) H+,Cℓ+,NO2+ :‬وقد يكون متعادل الشحنة يستطيع‬
‫يوضح الشكل ‪َّ 40-3‬أن الكلور ُيضاف‬
‫قبول زوج من اإللكترونات من رابطة كيميائية (مثل ‪ّ .) AlCℓ , BF :‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫إلى الرابطة الثنائية في األلكين‪ .‬ترتبط اإللكتروفيالت في العادة بالنيوكليوفيالت‪ .‬والنيوكليوفيل هو جسيم‬
‫يستطيع منح زوج من اإللكترونات لتكوين رابطة كيميائية‪ُ .‬وت ُّ‬
‫عد ذ ّرات الكربون في الشكل ‪ 40-3‬نيوكليوفيالت‪.‬‬
‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫‪H C C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫الشكل‪ 40-3‬مثال على إضافة إلكتروفيل إلى األلكينات‪.‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫ّ‬
‫المكونة للرابطة الثنائية في األلكين الموقع‬ ‫عد اإللكترونات في رابطة (‪)π‬‬ ‫ُت ُّ‬
‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫الشكل‪ 41-3‬جزيء الكلور‬
‫النيوكليوفيلي في الجزيء‪ .‬على الرغم من أن الكلور جزيء غير مستقطب‪،‬‬
‫َ ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُ‬
‫بالحث‪.‬‬ ‫فإن كثافته اإللكترونية تزاح نحو محيط الرابطة (‪ )π‬لتشكل ثنائي القطب المستقطب‬
‫َ ّ‬
‫المستحث (الشكل ‪.)41-3‬‬
‫تندفع الكثافة اإللكترونية لذ ّرة الكلور األقرب إلى إلكترونات الرابطة (‪ )π‬نحو ذ ّرة الكلور األخرى‪ .‬وهذا‬
‫مكو ًنا (‪ ،)Cℓδ+‬حيث يمكن أن ُيضاف إلى رابطة (‪)π‬‬ ‫إلكتروفيليا على إحدى ذرات الكلور ّ‬ ‫ً‬ ‫ً‬
‫موقعا‬ ‫ينتج‬
‫تكون كاربوكاتيون ‪( Carbocation‬أيون كربوني موجب الشحنة)‬ ‫َّ‬
‫وبالتالي‪،‬فإن النتيجة ّ‬ ‫النيوكليوفيلية‪.‬‬
‫وأنيون كلوريد (سالب الشحنة) (الشكل ‪.)42-3‬‬
‫الحظ ّأن األسهم المنحنية في ميكانيكيات التفاعالت تشير إلى حركة اإللكترونات وتبدأ من زوج إلكتروني‬
‫حر أو رابطة (‪ )π‬نحو اإللكتروفيل أو مركز لشحنة موجبة لديها قدرة استقبال لإللكترونات‪.‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪C H + Cℓ Cℓ‬‬ ‫‪H C C H + Cℓ−‬‬ ‫‪H C C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ﺟﺰيء �ﻠﻮر‬ ‫‪H H‬‬ ‫أﻳﻮن �ﻠﻮر�ﺪ‬ ‫‪H H‬‬
‫إﻳ�ﻴﻠ�ن‬ ‫ﻣﺴﺘﻘﻄﺐ‬ ‫�ﺎر�ﻮ�ﺎﺗﻴﻮن‬ ‫‪-2,1‬ﺛﻨﺎ�ﻲ �ﻠﻮرو�ﻳﺜﺎن‬
‫‪dichloroethane-1,2‬‬
‫الشكل‪ 42-3‬ميكانيكية تفاعل إضافة إلكتروفيلية بين اإلثيلين والكلور‪.‬‬

‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫أخيرا‪ ،‬يرتبط أيون الكلوريد السالب بذ ّرة الكربون الموجبة الشحنة في‬ ‫ً‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫الشكل‪ 43-3‬جزيء كلوريد‬
‫الكاربوكاتيون إلكمال تفاعل اإلضافة‪.‬‬
‫ّ‬
‫تفسر الميكانيكية نفسها تفاعالت إضافة هاليدات الهيدروجين (‪ )HX‬إلى األلكينات‪ .‬الهيدروجين المستقطب‬
‫بشكل طبيعي‪.‬‬
‫ومن المعروف أن هاليدات الهيدروجين بطبيعتها هي ثنائية القطب (الشكل ‪.)43-3‬‬
‫‪111‬‬
‫ّ‬
‫قاعدة ماركوفنيكوف‬
‫عند إضافة هاليد الهيدروجين (‪ )HX‬إلى ألكين غير متماثل حول الرابطة الثنائية‪ ،‬تضاف ذ ّرة الهيدروجين إلى‬
‫ذ ّرة الكربون التي ترتبط بأكبر عدد من ذ ّرات الهيدروجين‪ .‬وهذا ما ُيعرف بقاعدة ماركوفنيكوف‬
‫(‪ .)Markovnikov’s Rule‬وهو يعني ً‬
‫ضمنا أن ذ ّرة الكربون الموجبة في الكاربوكاتيون (حيث ترتبط ذ ّرة‬
‫تتكون عند كسر الرابطة الثنائية هي ذ ّرة الكربون التي تحتوي على ّ‬ ‫ّ‬
‫أقل عدد من ذ ّرات‬ ‫الهالوجين) التي‬
‫الهيدروجين‪.‬‬
‫مثال ‪16‬‬
‫ّ‬
‫أكتب ميكانيكية التفاعل وحدد اإللكتروفيل لتفاعل اإلضافة للمركب بروميد الهيدروجين (‪ )HBr‬إلى‬
‫‪-1‬بروبين (‪.)1-propene CH3CH = CH2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C C H + H Br‬‬ ‫‪ .1‬يرتبط بذ ّرة الكربون رقم ‪ 1‬عدد من ذ ّرات الهيدروجين هو أكبر مما‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫يرتبط بذ ّرة الكربون رقم ‪ .2‬وعند تطبيق قاعدة ماركوفنيكوف‪،‬‬
‫‪2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C C H + Br‬‬
‫تضاف ذ ّرة الهيدروجين من ‪ HBr‬إلى ذ ّرة الكربون رقم ‪ ،1‬وتضاف‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫ذ ّرة الهالوجين إلى الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H C‬‬
‫‪Br H‬‬
‫‪C C H‬‬
‫‪.2‬جزيء ‪ HBr‬قطبي يعمل فيه ‪ H+‬كإلكتروفيل ليهاجم الرابطة باي‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫ذات الكثافة اإللكترونية العالية ويتكون الكاربوكاتيون ‪.‬‬
‫‪ .3‬يهاجم أيون ‪Br-‬ذرة الكربون الموجبة ويكون الناتج ‪-2‬بروموبروبان (‪.)2-bromopropane‬‬
‫مثال ‪17‬‬
‫ّ‬
‫توقع ناتج تفاعل اإلضافة اإللكتروفيلية عند إضافة كلوريد الهيدروجين (‪ )HCℓ‬إلى ‪-2‬ميثيل‪-2-‬بنتين‬
‫)‪.CH3C (CH3) = CHC2H5 ،(2-methyl-2-pentene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H CH3‬‬ ‫‪H H‬‬
‫ارسم الصيغة البنائية لـ ‪-2‬ميثيل‪ 2-‬بنتين مع ترقيم‬
‫‪H‬‬ ‫‪C1 C2‬‬ ‫‪C3 C4 C5‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أظه ْر ذ ّرات الهيدروجين الموجودة على‬ ‫ّ‬
‫ذرات الكربون‪ِ .‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H H‬‬ ‫ذ ّرات الكربون المرتبطة بالرابطة الثنائية فقط‪.‬‬
‫ذ ّرة الكربون رقم ‪ 3‬ترتبط بذرة هيدروجين واحدة‪ ،‬بينما‬
‫ال ترتبط ذرة الكربون رقم ‪ّ 2‬‬
‫بأية ذرة هيدروجين‪ .‬لذلك‪،‬‬
‫‪H CH3 H H H‬‬
‫سيضاف الهيدروجين إلى الكربون رقم ‪ ،3‬وستضاف‬
‫‪H‬‬ ‫‪C1 C2 C3 C4 C5 H‬‬
‫ذ ّرة الهالوجين إلى الكربون رقم ‪ .2‬وسيكون الناتج‬
‫‪H Cℓ H H H‬‬
‫‪-2‬كلورو‪-2-‬ميثيل بنتان (‪.)2-chloro-2-methylpentane‬‬
‫‪112‬‬
‫ّ‬
‫ميكانيكية تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ‪SN1‬‬
‫تحدث في العادة ميكانيكيتان منفصلتان لتفاعالت االستبدال(اإلحالل) النيوكليوفيلي في الهالوألكانات‪.‬‬

‫سمى هاتان الميكانيكيتان ‪ SN1‬و ‪ . SN2‬حيث ترمز الحروف «‪ »S‬و «‪ »N‬إلى االستبدال (‪)Substitution‬‬ ‫ُوت ّ‬
‫والنيوكليوفيلي (‪ )Nucleophilic‬على التوالي‪ .‬وتشير األعداد «‪ »1‬و «‪ »2‬إلى الخطوة األولى للميكانيكيات‬
‫ّ‬ ‫َّ‬
‫أي من الميكانيكيتين سيعتمد على‬ ‫التي يوجد فيها جزيء واحد أو جزيئان على التوالي‪ .‬لذلك‪ ،‬فإن حدوث ٍ‬
‫عدة عوامل‪ .‬وبتأثير بعض الظروف‪ ،‬يمكن أن تحدث كلتا الميكانيكيتين في وقت واحد‪.‬‬
‫كون الهالوألكان الثالثي ذ ّرة كربون‬ ‫تحدث ميكانيكية ‪ S 1‬في خطوتين‪ :‬الخطوة األولى في ميكانيكية ‪ُ S 1‬ي ّ‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫موجبة (كاربوكاتيون)‪ .‬وهذا يحدث في الغالب عندما يتفاعل هالوألكان مع مذيب‪ ،‬مثال الماء‪ .‬كما في‬
‫(الشكل ‪ ،)44-3‬يرمز الحرف «‪ »R‬إلى مجموعة ألكيل‪ ،‬ويرمز الحرف «‪ »X‬إلى ذ ّرة الهالوجين‪.‬‬
‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬

‫‪δ+‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪X‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪R2‬‬ ‫‪+ C R2 + X−‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬
‫هﺎﻟﻮأﻟ�ﺎن ﺛﺎﻟ��‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 44-3‬تشكل كاربوكاتيون في الخطوة األولى من ميكانيكية )‪.(SN1‬‬
‫تنطوي الخطوة الثانية على مهاجمة النيوكليوفيل‬

‫ﻧﻴﻮ�ﻠﻮﻓﻴﻞ =‪Nu −‬‬ ‫‪R1‬‬ ‫‪u‬‬
‫‪ N‬ا� �ﺎﻧﺐ‬
‫ا�‬
‫للكاربوكاتيون‪ ،‬حيث يمكن أن تحدث المهاجمة‬
‫ا��ﺎﻧﺐ‪Nu −‬‬ ‫‪+C‬‬ ‫�ﻠﻔﻲ‬
‫إما من الجانب األمامي (الموقع السابق لذ ّرة‬
‫‪R2‬‬
‫اﻷﻣﺎﻣﻲ‬
‫‪R3‬‬ ‫الهالوجين) على ذ ّرة الكاربوكاتيون أو من الجانب‬
‫�ﺎر�ﻮ�ﺎﺗﻴﻮن‬ ‫الخلفي كما يظهر (الشكل ‪.)45-3‬‬
‫الشكل‪ 45-3‬مهاجمة الكاربوكاتيون من الجانب األمامي والخلفي‬
‫في ميكانيكية ‪.SN1‬‬
‫هناك أهمية لمهاجمة النيوكليوفيل في االتجاهين‬
‫املحتملين في ميكانيكية ‪ .SN1‬فإذا كان لذ ّرة الكربون‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪1‬‬
‫اﻟ��ﻛﻴﺐ‬ ‫ﻳﺘﻐ��‬ ‫ﻻ‬ ‫‪R‬‬ ‫‪1‬‬
‫في الكاربوكاتيون مركز كيرالي‪َّ ،‬‬
‫اﻟﻔﺮا�� اﻟهﻨﺪ��‬ ‫الجانب‬ ‫مهاجمة‬ ‫‪،‬‬‫فإن‬
‫‪ +C R2‬ا��ﺎﻧﺐ ‪Nu‬‬ ‫اغيا له التركيب الهند�سي ‪Nu C R2‬‬ ‫متشك ًاًل فر ً‬
‫ّ‬
‫األمامي سينتج‬
‫اﻷﻣﺎﻣﻲ‬
‫‪R3‬‬ ‫‪R3‬‬ ‫الفراغي نفسه مثل الكاربوكاتيون (الشكل ‪.)a46-3‬‬
‫ّ ً‬
‫)‪(b‬‬ ‫ا‬ ‫له‬ ‫‪،‬‬‫ال‬ ‫وتنتج المهاجمة من الجانب الخلفي متشك‬
‫‪Nu‬ا�� ﺎﻧﺐ ‪R1‬‬ ‫‪R1‬‬
‫�‬ ‫�‬
‫ﻠﻔﻲ‬ ‫تركيب هند�سي فراغي معكوس (الشكل ‪.)b46-3‬‬
‫‪+C R‬‬ ‫ويمكن أن تحدث كلتا المهاجمتين في وقت واحد‪R2 C Nu ،‬‬
‫‪2‬‬
‫اﻟ��ﻛﻴﺐ اﻟهﻨﺪ��‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫‪R3‬‬ ‫ﻣﻌ�ﻮس‬ ‫ا��‬‫ﺮ‬ ‫اﻟﻔ‬ ‫‪R‬‬ ‫‪3‬‬ ‫لم‬ ‫إذا‬ ‫أما‬ ‫اغية‪.‬‬‫ر‬ ‫ف‬ ‫الت‬ ‫متشك‬ ‫من‬ ‫ا‬‫خليط‬ ‫ُفينتج ذلك‬
‫يكن لذرات الكربون في الكاربوكاتيون مركز كيرالي الشكل‪ (a) 46-3‬الشكل الفراغي كما هو عند مهاجمة الجانب‬
‫األمامي و )‪ (b‬يعكس الشكل الفراغي عند مهاجمة الجانب الخلفي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫فال ّ‬
‫تتكون متشكالت فراغية ‪.‬‬
‫‪113‬‬
‫ّ‬
‫ميكانيكية تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ‪SN2‬‬

‫مقيدة‪ّ ،‬‬
‫ألن‬ ‫وتتضمن جزيئين‪ .‬وتكون المهاجمة من الجانب األمامي ّ‬ ‫ّ‬ ‫تحدث ميكانيكية ‪ SN2‬في خطوة واحدة‪،‬‬
‫ّ‬ ‫َّ‬ ‫َّ‬ ‫ذ ّرة الهالوجين ال تزال مرتبطة بهالوألكان ّ‬
‫أولي‪ .‬وألن المهاجمة من الجانب الخلفي فقط ممكنة‪ ،‬فإن المركب‬
‫ً‬ ‫العضوي الناتج عن االستبدال ‪ُ S 2‬‬
‫سيظهر بنية فراغية معكوسة مقارنة بالهالو ألكان األصلي (الشكل ‪.)47-3‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪Nu‬‬

‫‪δ+‬‬
‫‪R‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪C H + Nu‬‬ ‫‪δ−‬‬
‫‪X‬‬
‫‪δ+‬‬
‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Nu +‬‬ ‫‪X‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫ھﺎﻟﻮأﻟﻜﺎن أوﻟﻲ‬ ‫‪H‬‬
‫الشكل‪ 47-3‬ميكانيكية ‪ SN2‬االستبدال النيوكليوفيلي لهالوألكان أولي‪.‬‬
‫يعتمد استمرار التفاعل عن طريق ميكانيكية تفاعل ‪ SN1‬أو ‪ SN2‬على عدة عوامل‪ .‬تشمل بعض العوامل‬
‫شيوعا نوع ‪ ،RX‬والمذيب‪ ،‬واملجموعة المغادرة‪ ،‬وطبيعة النيوكليوفيل‪ .‬وبشكل عام‪َّ ،‬‬
‫فإن هاليد‬ ‫ً‬ ‫األكثر‬
‫األلكيل الثالثي يخضع لميكانيكية ‪ّ ،SN1‬أما هاليد األلكيل األولي فيخضع لميكانيكية ‪ .SN2‬ويمكن لهاليد‬
‫األلكيل الثانوي أن يتبع أي من ميكانيكية ‪ S 1‬أو ‪ً S 2‬‬
‫تبعا للعوامل السابق ذكرها‪.‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫مثال ‪18‬‬
‫عين على الجزيء ّ‬ ‫ّ‬
‫للمركب ‪-2‬كلورو بروبان (‪ّ .)2-chloropropane‬‬
‫األول المكان الذي‬ ‫ارسم جزيئين متطابقين‬
‫يمكن أن يهاجم فيه أيون ¯‪( OH‬الجانب األمامي والجانب الخلفي) من خالل تفاعل استبدال ‪ّ .S 1‬‬
‫وعين على‬ ‫‪N‬‬
‫الجزيء الثاني المكان الذي يمكن أن يهاجم فيه أيون ¯‪ OH‬من خالل ميكانيكية تفاعل االستبدال ‪SN2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ً‬
‫تحدث ميكانيكية االستبدال ‪ّ SN1‬أواًل عن طريق تكوين كاربوكاتيون‪ .‬وهذا يؤدي إلى المهاجمة من الجانب‬
‫األمامي والجانب الخلفي بواسطة أيون الهيدروكسيد‪.‬‬
‫تحدث ميكانيكية االستبدال ‪ SN2‬عن طريق مهاجمة أيون الهيدروكسيد من الجانب الخلفي فقط‪.‬‬
‫‪114‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪19‬‬
‫ا سم ميكانيكية التفاعل أدناه‪ّ ،‬‬
‫وحدد اإللكتروفيل والنيوكليوفيل‪ .‬هل يحدث التفاعل بميكانيكية من نوع‬ ‫ر‬
‫‪ ،SN1‬أم من نوع ‪SN2‬‬
‫‪HH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaOH‬‬
‫‪NaOH‬‬ ‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaBr‬‬
‫‪NaBr‬‬
‫‪3C C‬‬ ‫‪3C C‬‬
‫‪BrBr‬‬ ‫ھﯾدروﻛﺳﯾد‬
‫ھﯾدروﻛﺳﯾد‬ ‫‪HH‬‬ ‫ﺑروﻣﯾد‬ ‫ﺑروﻣﯾد‬
‫إﯾﺛﺎن‬ ‫‪-1-1‬‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬
‫ﺑروﻣوإﯾﺛﺎن‬
‫ﺑروﻣو‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬ ‫إﯾﺛﺎﻧول‬
‫إﯾﺛﺎﻧول‬ ‫اﻟﺻودﯾوم‬
‫اﻟﺻودﯾوم‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪HH‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫–‬ ‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫–‪OH‬‬
‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH‬‬ ‫‪HH‬‬
‫‪3C‬‬ ‫‪C HH ++ NaBr‬‬
‫‪3C C‬‬ ‫‪3C C‬‬ ‫‪NaBr‬‬
‫‪BrBr‬‬ ‫‪HH‬‬
‫•النيوكلوفيل هو أيون الهيدروكسيل )‪ (OH-‬والذي يهاجم ذرة الكربون المرتبطة بالبروم‪ ،‬وذرة الكربون‬
‫هذه هي اإللكتروفيل‪.‬‬
‫ّ‬
‫ً‬
‫•تشكل ذرة الكربون اإللكتروفيلية أيون كربون موجبا (كاربوكاتيون)‪ ،‬وتكون مجموعة البروميد هي‬
‫املجموعة المغادرة‪.‬‬
‫• يتبع هذا التفاعل آلية حدوث من نوع ‪ S 2‬في هالواأللكان ّ‬
‫األولي‪.‬‬ ‫‪N‬‬
‫مثال ‪20‬‬
‫حدد نوع الميكانيكية للتفاعل أدناه ‪.‬هل يحدث بميكانيكية من نوع ‪ ،S 1‬أم ‪S 2‬؟ ثم ّ‬
‫حدد اإللكتروفيل‬ ‫ّ‬
‫‪N‬‬ ‫‪N‬‬
‫والنيوكليوفيل‪.‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3 CH‬‬
‫‪H3C C‬‬ ‫‪+ KOH‬‬ ‫‪H3CCH3C‬‬ ‫‪CH3 + KCl‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H3C Cl‬‬
‫‪C CH3‬‬ ‫‪+ KOH‬‬ ‫‪H3C C OH‬‬
‫‪CH3 + KCl‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪H3C C CH3 + Cl‬‬ ‫‪++ K‬‬
‫‪H3C C CH3‬‬ ‫‪H3C C CH3 + Cl‬‬ ‫‪+– K‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫–‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫•النيوكلوفيل هو أيون الهيدروكسيد (‪ )OH-‬والذي يهاجم ذرة الكربون المرتبطة بأيون الكلوريد‪ ،‬وذرة‬
‫الكربون هذه هي اإللكتروفيل‪.‬‬
‫موجبا (كاربوكاتيون)‪ ،‬والتي ّ‬
‫تتم مهاجمتها من قبل أيون‬ ‫ً‬ ‫•تشكل ذرة الكربون اإللكتروفيلية أيون كربون‬
‫الهيدروكسيد‪.‬‬
‫• يتبع هذا التفاعل ميكانيكية من نوع ‪ SN1‬ألن المركب هاليد ألكيل ثالثي‪.‬‬
‫‪115‬‬
‫ّ‬
‫االستبدال النيوكليوفيلي لمجموعة الكربونيل‬

‫لماذا ُت ُّ‬ ‫المجموعة المغادرة ‪ Leaving group‬هي ّإما ذ ّرة أو‬
‫عد مجموعة الكربونيل‬ ‫أيون أو مجموعة كيميائية تنفصل عن جزيء وتنزع‬
‫(‪ )C=O‬مجموعة قطبية؟‬ ‫عد املجموعات المغادرة‬ ‫معها زو ًجا من اإللكترونات‪ُ .‬وت ُّ‬
‫طريقة مهمة لفهم تفاعالت االستبدال النيوكليوفيلي‪.‬‬
‫المجموعة المغادرة هي إما ذ ّرة أو أيون أو مجموعة كيميائية تنفصل عن جزيء وتنزع‬
‫معها زو ًجا من اإللكترونات‪.‬‬
‫)اآللية العامة لهذا النوع من االستبدال النيوكليوفيلي‪ .‬الحظ َّأن التركيب الجزيئي حول‬
‫ُي ّبين (الشكل ‪ّ 48-3‬‬
‫مسطح (تهجين ‪ْ .)sp2‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ولكن‪ ،‬عندما يرتبط النيوكليوفيل بذ ّرة‬ ‫ذ ّرة كربون مجموعة الكربونيل هو مثلث‬
‫ّ‬
‫كربون مجموعة كربونيل‪ ،‬فإنه ينتج مرحلة انتقالية لها شكل رباعي األوجه (التهجين ‪ .)sp3‬وعندما تنفصل‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫املجموعة المغادرة‪ ،‬تعود ذ ّرة كربون مجموعة الكربونيل إلى الشكل الهند�سي الجزيئي المثلث المسطح‪.‬‬
‫ا��ﻤﻮﻋﺔ اﻟﻤﻐﺎدرة = ‪L‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪δ−‬‬
‫‪δ+‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪L‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪L‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪Nu‬‬
‫‪Nu‬‬
‫‪Nu‬‬ ‫اﻟﻤﺮﺣﻠﺔ اﻹﻧﺘﻘﺎﻟﻴﺔ ﻟهﺎ ﺷ�ﻞ ر�ﺎ�� اﻷوﺟﮫ‬
‫الشكل‪ 48-3‬ميكانيكية االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‪.‬‬

‫يزداد النشاط الكيميائي لموقع مجموعة الكربونيل كلما ازدادت السالبية الكهربائية للمجموعة المغادرة‪.‬‬
‫ويعود السبب في ذلك إلى قيام املجموعة المغادرة ذات السالبية الكهربائية العالية بسحب الكثافة‬
‫بعيدا عن ذرة كربون مجموعة الكربونيل مما يزيد من الشحنة الموجبة عليها فيسهل على‬ ‫اإللكترونية ً‬
‫ً‬
‫النيوكليوفيل مهاجمتها (أكثر نشاطا)‪.‬‬
‫بسالبية كهربائية عالية أكثر ً‬
‫ثباتا من خالل االحتفاظ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المتميزة‬ ‫تصبح األيونات السالبة ذات املجموعات‬
‫ّ‬
‫بالزوج اإللكتروني الحر عند المغادرة‪ .‬واالستثناء لهذه القاعدة هو الفلور‪ ،‬الذي يشكل روابط قوية مع‬
‫ذ ّرة الكربون في مجموعة الكربونيل‪ ،‬ما يجعل كسر الرابطة ً‬
‫صعبا‪.‬‬
‫مثال ‪21‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫كيميائي أكثر في تفاعل االستبدال‬ ‫ُّأيهما سيكون لديه نشاط‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪NH2 CH3‬‬ ‫‪OH‬‬
‫النيوكليوفيلي‪ :‬جزيء اإليثاناميد (‪ )ethanamide‬أم‬
‫إﻳﺜﺎﻧﺎﻣﻴﺪ‬ ‫ﺣﻤﺾ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮ�ﻚ‬
‫إجابتك‪.‬‬ ‫ر‬ ‫حمض اإليثانويك (‪ّ .)ethanoic acid‬‬
‫فس‬
‫‪ethanamide‬‬ ‫‪ethanoic acid‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫هناك ثالث مجموعات مغادرة محتملة في المركبين‪ —CH3 ،‬و ‪ —NH2‬و ‪ .—OH‬السالبية الكهربائية‬
‫فإن مجموعة ‪ —OH‬هي أفضل‬ ‫لألكسجين أكبر من السالبية الكهربائية للكربون أو النيتروجين‪ .‬ولذلك‪ّ ،‬‬
‫ّ‬
‫مجموعة مغادرة‪ .‬ومن المتوقع أن يكون النشاط الكيميائي لحمض اإليثانويك خالل تفاعل استبدال‬
‫نيوكلوفيلي أكبرمن نشاط اإليثاناميد الكيميائي‪.‬‬
‫‪116‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫التحلل المائي لكلوريد األسيل‬
‫ّ‬
‫يحدث التحلل المائي (التفاعل مع الماء) لكلوريد األسيل (‪ )R—COCl‬على صورة تفاعل نيوكليوفيلي‬
‫تتكون ميكانيكية التفاعل من خطوتين‪،‬‬ ‫للماء عند ذ ّرة كربون مجموعة الكربونيل في كلوريد األسيل‪ّ .‬‬
‫ً‬ ‫ُّ‬ ‫حيث ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ )49-3‬التحلل المائي لكلوريد اإليثانويل (‪ )ethanoyl chloride‬مثااًل على ذلك‪.‬‬
‫‪1.‬الخطوة األولى هي إضافة الماء ( النيوكليوفيل) إلى كلوريد األسيل إلنتاج حالة انتقالية مستقطبة‪.‬‬
‫ً‬ ‫ّ‬
‫يتم التخلص ّأواًل من أيون الكلوريد من الحالة االنتقالية‪ ،‬ثم‬
‫‪2.‬الخطوة الثانية تحدث في جزئين‪ّ :‬‬
‫ّ‬
‫يجري التخلص من أيون الهيدروجين إلنتاج حمض اإليثانويك (‪ّ .)ethanoic acid‬يتحد األيونان‬
‫ّ‬
‫المستبعدان ليشكال كلوريد الهيدروجين‪.‬‬
‫‪δ−‬‬ ‫‪O 1‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H 3C‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 49-3‬ميكانيكية التحلل المائي لكلوريد اإليثانويل‪.‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ‬
‫�ﺎر�ﻮﻧﻴﻞ‬
‫‪(b) O H‬‬ ‫األس َيلة ‪ Acylation‬هي عملية إدخال مجموعة أسيل‬ ‫ْ‬
‫(الشكل ‪ )a50-3‬إلى جزيء آخر‪ُ .‬وت ُّ‬
‫عد كلوريدات األسيل‬
‫‪O‬‬
‫عوامل مفيدة في عملية ْ‬
‫أس َيلة الكحوالت والفينوالت‬
‫‪C‬‬
‫‪R‬‬ ‫(الشكل ‪.)b50-3‬‬
‫ﻓﻴﻨﻮل‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﺔ أﺳﻴﻞ‬ ‫المشتركة بين هذه الجزيئات‬ ‫‪—OH‬‬ ‫الحظ مجموعة‬
‫الشكل‪ (a) 50-3‬مجموعة أسيل )‪ (b‬فينول‪.‬‬ ‫والماء(الشكل ‪.)51-3‬‬
‫تتفاعل الكحوالت والفينوالت بسهولة مع كلوريدات األسيل‬
‫‪O H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫للتحلل المائي‪ .‬هذا التفاعل ّ‬
‫فعال للغاية ‪O H‬‬ ‫ّ‬
‫بميكانيكية مشابهة‬
‫ّ‬
‫انعكا�سي‪ .‬عند إضافة الكحوالت أو الفينوالت إلى مجموعة‬ ‫وغير‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫األسيل تنتج اإلسترات‪ .‬وت ُّ‬
‫ﻣﺎء‬ ‫ﻛﺤﻮل‬ ‫المهمة‬ ‫عد اإلسترات من المركبات‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫كونها مركبات تستخدم إلنتاج المئات من المركبات الكيميائية‬
‫ﻓﻴﻨﻮل‬ ‫ّ‬
‫األخرى التي تدخل في صناعة المنكهات واألدوية والبوليمرات‪.‬‬
‫الشكل‪ 51-3‬مجموعة الهيدروكسيل (‪)—OH‬‬
‫المشتركة بين الماء والكحول‪ ،‬والفينوالت‪.‬‬
‫‪117‬‬
‫ّ‬
‫تفاعل الكحول مع كلوريد األسيل أو أنهيدريد الحمض‬

‫تتفاعل كلوريدات األسيل بقوة مع الكحوالت في تفاعل طارد للحرارة إلنتاج غاز كلوريد الهيدروجين‬
‫السام وإستر‪ .‬وأفضل مثال على ذلك هو تفاعل كلوريد اإليثانويل مع اإليثانول‪ .‬نواتج هذا التفاعل هي‬
‫إيثانوات اإليثيل (‪( )ethyl ethanoate‬استر) وحمض الهيدروكلوريك (الشكل ‪.)52-3‬‬
‫‪a‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪b‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Cℓ H‬‬
‫ﻛﻠﻮرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻞ‬
‫‪c‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪d‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪HCℓ‬‬
‫إﻳﺜﺎﻧﻮات اﻹﻳ�ﻴﻞ‬
‫الشكل‪ 52-3‬مثال للتفاعل بين كلوريد األسيل والكحول‪.‬‬
‫يؤدي فصل الشحنات على الرابطة ‪ C-Cℓ‬إلى هجوم نيوكلوفيلي من مجموعة ‪ OH‬في الكحول‪.‬‬ ‫‪ّ a.‬‬
‫‪b.‬تتكسر الرابطة الثنائية لتكوين حالة انتقالية تحمل فيها ذ ّرات األكسجين شحنات سالبة‪.‬‬
‫‪c.‬أيون الكلوريد هو املجموعة المغادرة‪ّ ،‬‬
‫ويتم إطالقه‪.‬‬
‫‪ّ d.‬‬
‫يتم تحرير أيون ( ‪ )H+‬للترابط مع ( ‪ )Cℓ-‬لتكوين كلوريد الهيدروجين‪.‬‬
‫ّ‬
‫وظيفية‬ ‫مجموعة‬ ‫على‬ ‫أنهيدريد الحمض ‪ acid anhydride‬هو مركب يحتوي‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫َ‬
‫مجموعت ْي أسيل مرتبطة بذ ّرة األكسجين نفسها (الشكل ‪ .)53-3‬يتفاعل‬ ‫من‬
‫‪R C O C R‬‬
‫أنهيدريد الحمض مع الكحوالت بميكانيكية تفاعل مشابهة لكلوريدات‬
‫الشكل‪ 53-3‬املجموعة‬ ‫ّ‬
‫األسيل‪ .‬ويكون الناتج النهائي حمض كربوكسيلي الى جانب األستر ‪.‬يوضح الوظيفية ألنهيدريد الحمض‪.‬‬
‫ً‬
‫(الشكل ‪ )54-3‬مثااًل على هذه العملية‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪C O‬‬ ‫‪CH2CH3‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫أﻧﻬﻴﺪرﻳﺪ اﻹﻳﺜﺎﻧﻮﻳﻚ‬
‫الشكل‪ 54-3‬تفاعل أنهيدريد الحمض مع الكحول‪.‬‬
‫‪118‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية‬ ‫تفاعالت اإلضافة‬ ‫‪2-3‬‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلي‬ ‫واالستبدال‬
‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية وتفاعل االستبدال‬ ‫كيف يمكن وصف تفاعل اإلضافة‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫ّ‬
‫النيوكليوفيلي وتوقع حدوثهما ؟ (العمل ضمن مجموعات ثنائية)‬
‫ّ‬
‫نيوكليوفيلي‪.‬‬ ‫ّ‬
‫إلكتروفيلية وتفاعالت استبدال‬ ‫أوراق عمل لتفاعالت إضافة‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫اإللكتروفيلية في األلكينات‬ ‫الجزء ‪ :I‬تفاعالت اإلضافة‬
‫ّ ًّ‬
‫المعل ــوم‪ :‬يمك ــن أن يتفاع ــل اإليثين م ــع ال ــبروم ف ــي محل ــول كلوري ــد الصودي ــوم ليش ــكل كاًّل م ــن‬
‫‪-2,1‬ثنائي برومو إيثان (‪ )1,2-dibromoethane‬و ‪-1‬برومو‪-2-‬كلورو إيثان )‪.(1-bromo-2-chloroethane‬‬
‫تكون كال الناتجين‪.‬‬‫تفسر ّ‬ ‫•ارسم تفاعالت اإلضافة اإللكتروفيلية التي ّ‬
‫ّ‬
‫•ارسم الميكانيكية وتوقع ناتج تفاعل كلوريد الهيدروجين مع اإليثين‪.‬‬
‫الجزء ‪ :II‬االستبدال النيوكليوفيلي لمجموعة الكربونيل‬
‫‪a.‬ارسم الصيغة البنائية ملجموعة الكربونيل وضع عليها رموز االستقطاب (‪ )δ+‬و (‪.)δ−‬‬
‫النسبية بين اثنين من النيوكليوفيالت‪ :‬الحجم‪،‬‬ ‫ّ‬ ‫‪b.‬يجب مراعاة ثالثة عوامل لتحديد نقاط القوة‬
‫السالبية الكهربائية‪ ،‬واالستقطاب‪.‬‬
‫‪c.‬من الناحية المثالية‪ ،‬وعند تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل‪ ،‬ستكون‬
‫يعين المعلم لكل‬ ‫َ‬
‫المستبدل‪ّ .‬‬ ‫املجموعة المغادرة مجموعة نيوكليوفيل أقوى من النيوكليوفيل‬
‫مجموعة ثنائية زو ًجا أو زوجين من النيوكليوفيالت من جدول قوة النيوكليوفيالت الموجود في‬
‫أوراق العمل‪.‬‬
‫حدد النيوكليوفيل الذي سيكون املجموعة المغادرة‬ ‫‪d.‬باستخدام جدول قوة النيوكليوفيالت‪ّ ،‬‬
‫المستبدل على مجموعة اإليثانويل‪.‬‬ ‫َ‬ ‫األكثر مثالية‪ ،‬وما سيكون النيوكليوفيل‬
‫فسر سبب كون أحد النيوكليوفيلين أقوى من اآلخر من حيث العوامل المبينة في الجزء ‪ II b‬من هذا‬ ‫‪ّ e.‬‬
‫ِ‬
‫النشاط‪.‬‬
‫ّ‬ ‫‪f.‬ارسم ميكانيكية ّ‬
‫توضح تفاعل االستبدال النيوكليوفيلي الذي توقعت‪ّ .‬بين الناتج في الرسم‪.‬‬
‫أنشطة اختيارية‬
‫يعرض المعلم تفاعل كلوريد اإليثانويل في غرفة األبخرة أو يعرض مقاطع فيديو لتفاعالت كلوريد‬
‫اإليثانويل (‪ )ethanoyl chloride‬مع المواد المتفاعلة اآلتية‪:‬‬
‫•تفاعل كلوريد اإليثانويل والماء‬
‫•تفاعل كلوريد اإليثانويل والميثانول‬
‫ّ‬
‫•تفاعل كلوريد اإليثانويل مع محلول األمونيا المركز‪.‬‬
‫ّ‬
‫حلل المالحظات من حيث قوة النيوكليوفيل‪.‬‬
‫‪119‬‬
‫‪ :‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫‪C1‬‬ ‫‪C2‬‬ ‫‪C3‬‬ ‫‪C4‬‬ ‫أي من ذ ّرات الكربون تضاف إليها ذ ّرة الكلور في تفاعل إضافة‬
‫‪ٌّ 1.‬‬
‫‪-1‬ﺑﻴﻮﺗ�ن‬ ‫إلكتروفيلية حيث ُيضاف ‪ HCl‬إلى ‪-1‬بيوتين (‪)1-butene‬؟‬
‫‪C3c.‬‬ ‫‪C1a.‬‬
‫‪C4d.‬‬ ‫‪C2b.‬‬
‫يعبر بشكل صحيح عن االستبدال النيوكليوفيلي لهالوألكان؟‬ ‫أي من اآلتي ّ‬ ‫‪ٌّ 2.‬‬
‫‪a.‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب الخلفي فقط‪ ،‬ما ّ‬
‫يؤدي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫يؤدي إلى عكس الشكل الفراغي‬ ‫‪b.‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب األمامي فقط‪ ،‬ما ّ‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫تؤدي مهاجمة الجانب األمامي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ ،‬وتؤدي مهاجمة‬ ‫‪ّ c.‬‬
‫الجانب الخلفي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي ‪.‬‬
‫‪d.‬ينتج عن مهاجمة الجانب الخلفي االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ّ ،‬‬
‫وتؤدي مهاجمة‬
‫الجانب األمامي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي‪.‬‬
‫أي من األشكال اآلتية ينتج عن االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬ ‫‪ٌّ 3.‬‬
‫‪a.‬كاربوكاتيون له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ّ‬
‫‪b.‬كاربوكاتيون له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫‪c.‬أنيون حالة انتقالية له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫‪d.‬أنيون حالة انتقالية له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ّ‬
‫‪4.‬أين سيرتبط جزيء الماء في تفاعل التحلل النيوكليوفيلي لكلوريد البروبانويل‬
‫(‪)propanoyl chloride‬؟‬
‫وعين على الرسم مكان ارتباط جزيء‬ ‫ارسم الصيغة البنائية لجزيء كلوريد البروبانويل‪ّ ،‬‬
‫الماء‪.‬‬
‫‪5.‬أين ستضاف ذ ّرة البروم من بروميد الهيدروجين (‪)HBr‬على جزيء األلكين ذي الرابطة‬
‫وفقا لقاعدة ماركوفنيكوف؟‬ ‫الثنائية غير المتماثلة بين ذ َّ تي كربون ً‬
‫ر‬
‫‪6.‬فسر تأثير السالبية الكهربائية للمجموعة المغادرة على النشاط الكيميائي لتفاعل‬
‫االستبدال النيوكليوفيلي لمركبات مجموعة الكربونيل؟‬
‫‪7.‬ما الذي يصف املجموعة المغادرة القوية على نحو أفضل‪ :‬الكتروفيل قوي أو نيوكليوفيل‬
‫قوي؟ فسر اجابتك‪.‬‬
‫‪120‬‬
‫الدرس ‪3-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫المركبات العضوية األروماتية‬
‫‪Aromatic Organic Compounds‬‬
‫ّ‬ ‫ّ ُّ‬
‫يصف هذا الدرس مركبات عضوية مختارة‬
‫تحتوي على حلقة البنزين‪ ،‬ويشرح تفاعالت‬
‫ّ‬ ‫‪ C1204.1‬يفسر ويستخدم طريقة تسمية‪،‬‬
‫هذه المركبات‪ .‬الحلقة الموجودة في الداخل‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫وكتابة الصيغ البنائية لفئات المركبات المبينة في (الشكل ‪ )55-3‬تمثل ستة إلكترونات‬
‫موجودة في ثالث روابط من نوع باي (‪ ،)π‬والتي‬ ‫األروماتية اآلتية‪:‬‬
‫تكون مشتركة بين ذرات الكربون الست جميعها‬ ‫•األرينات‪.‬‬
‫ّ‬
‫المكونة لحلقة البنزين‪.‬‬ ‫•هاليدات األريل (األرينات‬
‫ذرة‬ ‫الهالوجينية)‪.‬‬
‫هﻴﺪروﺟ�ن‬
‫•الفينوالت‪.‬‬
‫•األلدهيدات والكيتونات األروماتية‪.‬‬
‫•األحماض الكربوكسيلية واألسترات‪،‬‬
‫وكلوريدات األسيل األروماتية‪.‬‬
‫ذرة ﻛﺮ�ﻮن‬
‫‪ C1204.2‬يصف كيمياء األرينات (على سبيل‬
‫المثال البنزين‪ ،‬وميثيل البنزين)؛‬
‫الشكل‪ 55-3‬البنزين‪.‬‬ ‫كما يتضح من تفاعالت االستبدال‬
‫(اإلحالل) بإلكتروفيالت مثل تفاعل‬
‫المفردات‬ ‫نيترة وأكسدة السلسلة الجانبية‪.‬‬
‫‪Arenes‬‬ ‫األرينات‬
‫‪Alkylarenes‬‬ ‫ت‬
‫ألكيل األرينا ‬
‫‪ C1204.3‬يدرس ميكانيكية االستبدال (اإلحالل)‬
‫‪Benzylic position‬‬ ‫الموقع البنزيلي‬ ‫اإللكتروفيلي في األرينات‪ ،‬وتأثير عدم‬
‫‪Benzylic hydrogen‬‬ ‫الهيدروجين البنزيلي ‬ ‫تمركز اإللكترونات في األرينات في مثل‬
‫هاليدات األريل (األرينات الهالوجينية)‬ ‫هذه التفاعالت‪.‬‬
‫‪Halogenoarenes‬‬ ‫‬
‫‪Phenol‬‬ ‫الفينو ل‬ ‫‪ C1204.4‬يصف كيمياء الفينول‪ ،‬كما يتضح من‬
‫‪Phenyl‬‬ ‫الفينيل‬ ‫تفاعالته مع القواعد‪ ،‬وفلز الصوديوم‬
‫‪Benzaldehyde‬‬ ‫البنزالدهيد‬ ‫وباستخدام تفاعالت االستبدال‬
‫‪Benzoic acid‬‬ ‫ك‬
‫حمض البنزوي ‬ ‫(اإلحالل) اإللكتروفيلي في الحلقة‬
‫‪Benzoate‬‬ ‫البنزوات‬
‫األروماتية (العطرية)‪.‬‬
‫‪121‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫البنزين – استخداماته التاريخية‪ ،‬ومركباته‪ ،‬ومخاطره‬
‫ُ‬
‫اكت ِشف البنزين ألول مرة في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫ُ‬
‫العالم اإلنجليزي المشهور مايكل فارادي‪ .‬وقد أثبت‬
‫في أواخر عشرينات القرن الما�ضي ّ‬
‫تسببه في مرض‬
‫سرطان الدم‪ .‬وقد كان للبنزين استخدامات كثيرة‬
‫ّ‬
‫المسببة للسرطان‪،‬‬ ‫قبل أن ّ‬
‫يتم تحديد خصائصه‬
‫ّ‬
‫تتضمن إعداد القهوة الخالية من الكافيين‪،‬‬ ‫والتي‬
‫والمواد المستخدمة بعد الحالقة!‬
‫ُي ّ‬
‫عد البنزين أحد ّ‬
‫مكونات الجازولين الصغيرة (بنزين‬
‫الشكل‪ 56-3‬الكثير من ّ‬
‫املحركات الموجودة في السيارات ذات‬
‫تتطلب ً‬‫ّ‬
‫وقودا من األوكتان ذي التصنيف العالي‪،‬‬ ‫األداء العالي‬ ‫السيارات)‪ ،‬والغاية من وجوده في الجازولين هي‬
‫ّ‬
‫مثل هذه السيارة من نوع شيفروليه كورفيت؛ والتي تم عرضها‬ ‫ّ‬
‫املحركات‬ ‫تعزيز تصنيف األوكتان المستخدم في‬
‫في ‪ 18‬من شهر أكتوبر في العام ‪2018‬م في معرض السيارات‬
‫الذي أقيم في مدينة الدوحة‪ ،‬قطر‪.‬‬ ‫ذات األداء العالي (الشكل ‪ .)56-3‬ويعمل البنزين‬
‫الموجود في الجازولين على التقليل من عملية‬
‫الفرقعة أو الطرق ‪ ،knocking‬وهي عبارة عن تأثير‬
‫)‪(a‬‬ ‫غير مرغوب فيه لعملية االحتراق‪ .‬لهذا‪ ،‬تعمل الكثير‬
‫من الدول على تحديد كمية البنزين التي يمكن‬
‫إضافتها إلى الجازولين وتنظيمها‪.‬‬
‫َّإن الكثير من الجزيئات المفيدة‪ ،‬واآلمنة والموجودة‬
‫)‪(b‬‬ ‫في الطبيعة تحتوي على حلقة البنزين كونها ً‬
‫جزءا من‬
‫تراكيبها الجزيئية‪.‬‬
‫ّ‬
‫ابحث في أسماء المركبات اآلتية‪ ،‬والتي تحتوي على‬
‫)‪(c‬‬ ‫ّ‬
‫حلقة البنزين‪ ،‬ثم صل هذه المركبات بتركيبها (‪)e – a‬‬
‫الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫•سينمالدهيد ‪ :Cinnamaldehyde‬الجزيء‬
‫)‪(d‬‬ ‫األسا�سي المسؤول عن رائحة القرفة ونكهتها‪.‬‬
‫•“‪ :”DEET‬طارد حشرات البعوض‪.‬‬
‫ّ‬
‫مضاد لاللتهابات‬ ‫•اآليبوبروفين «‪ :”Ibuprofen‬دواء‬
‫ّ‬
‫ومخفف لأللم‪.‬‬
‫)‪(e‬‬
‫ّ‬
‫•الميثامفيتامين ‪ :Methamphetamine‬منشط‬
‫خطير للغاية للجهاز العصبي المركزي‪.‬‬
‫ّ‬
‫•الفانيلين ‪ :Vanillin‬الجزيء األسا�سي المسؤول عن رائحة الفانياّل ونكهتها‪.‬‬
‫‪122‬‬
‫ّ‬
‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات العضوية األروماتية‬
‫حلقة البنزين واألرينات‬

‫ً‬
‫شكاًل ً‬
‫بنائيا في هيئة‬ ‫يمتلك البنزين (‪)C6H6‬‬
‫حلقة ّ‬
‫تتكون من ‪ 6‬ذ ّرات كربون مرتبطة بروابط‬
‫ثنائية وأحادية بشكل متبادل‪ ،‬بحيث ترتبط‬
‫ذرة هيدروجين واحدة بكل ذرة كربون‪ ،‬كما هو‬
‫مبين في (الشكل ‪.)57-3‬‬‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ُيظهر التحليل الذري للبنزين َّ‬
‫بأن الروابط‬
‫↔‬ ‫الموجودة بين ذرات الكربون جميعها متطابقة‪،‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫ويتم تفسير هذا بمفهوم الرنين‪ :‬اإللكترونات‬
‫الستة الموجودة في الروابط الثالث من نوع‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫باي (‪ )π‬غير متمركزة بين ذرات الكربون الست‬
‫الموجودة في الحلقة‪ .‬أما في الواقع‪ ،‬فتتشارك الشكل‪ 57-3‬تراكيب متكافئة للبنزين‪.‬‬
‫ذرات الكربون الست في هذه اإللكترونات الستة؛‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫وهذا يعني َّأن التراكيب البنائية الموجودة في‬
‫(الشكل ‪)57-3‬متكافئة‪.‬‬
‫ّ‬
‫المهجنة‬ ‫يبين (الشكل ‪ )a58-3‬األفالك غير‬ ‫ّ‬
‫من نوع (‪ )p‬الموجودة في البنزين‪ّ ،‬‬
‫ويبين‬
‫(الشكل ‪ )b58-3‬الرنين إللكترونات الروابط من‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫نوع باي (‪ )π‬والتي تكونت من األفالك غير المهجنة الشكل‪ )a( 58-3‬أفالك من نوع «‪ ،»p‬و(‪ )b‬الرنين إللكترونات الروابط‬
‫من نوع (‪ ،)p‬فالرنين يجعل حلقة البنزين ثابتة من نوع ‪ π‬للبنزين‪.‬‬
‫بشكل كبير‪.‬‬
‫ً‬
‫تركيبيا للكثير من‬ ‫مكو ًنا‬
‫عد حلقة البنزين ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫العضوية‪ ،‬وقد أعطيت رمزا خاصا‪،‬‬ ‫الجزيئات‬
‫بحيث يتم تمثيل إلكترونات الرنين الستة التي‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫‪CH‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪6‬‬ ‫تدور في هيئة دائرة ذات خطوط متقطعة‬
‫الشكل‪ 59-3‬الرمز الحديث للبنزين‪.‬‬ ‫(الشكل ‪.)59-3‬‬
‫األ ينات عبا ة عن جزيئات عضوية تحتوي على حلقة بنزين واحدة أو أكثر‪ُ ،‬وتعرف ً‬
‫أيضا‬ ‫ر‬ ‫ر ّ‬
‫بالمركبات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫ُت ّ‬
‫العضوية التي تحتوي على حلقة بنزين واحدة أو أكثر األرينات ‪ . Arenes‬وهذه المركبات‬ ‫سمى المركبات‬
‫ّ‬ ‫سمى ً‬ ‫نفسها ُت ّ‬
‫أيضا «المركبات األروماتية»‪ .‬وتأتي كلمة «أروماتي» من المالحظات التي تفيد بأن الكثير من‬
‫ّ‬ ‫األ ينات لها ائحة قوية ّ‬
‫ونفاذة‪ .‬بعض هذه الروائح تكون زكية وجذابة تشبه رائحة الفاكهة واألزهار‪ ،‬ويمتلك‬ ‫ر‬ ‫ر‬
‫ّ‬ ‫َ‬
‫بعضها اآلخر روائح نفاذة ُمن ِفرة‪ ،‬مثال‪ :‬المواد املخففة للدهانات والجازولين التي تحتوي على مذيبات أروماتية‪.‬‬
‫‪123‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫تسمية األرينات البسيطة (المركبات األروماتية)‬
‫توصف التراكيب البنائية للهيدروكربونات األروماتية األبسط من خالل املجموعات الوظيفية التي ّ‬
‫تحل‬
‫محل ذرات الهيدروجين الموجودة على حلقة البنزين الواحدة‪ .‬فاألرينات التي تحتوي على مجموعات‬ ‫ّ‬
‫سمى ألكيل األرينات ‪ّ ،Alkylarenes‬أما األرينات التي تحتوي على مجموعات هالوجين‬‫ألكيل وظيفية ُت ّ‬
‫سمى هاليدات األريل( األرينات الهالوجينية) ‪.Halogenoarenes‬‬ ‫وظيفية ُفت ّ‬
‫ّ‬
‫بعض المركبات األرينية لديها اسماء شائعة مثال زيلين (‪. )Xylene‬‬
‫اﻻﺳم اﻟﺑﺳﯾط‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫اﻻﺳم اﻷﺳﺎﺳﻲ ‪IUPAC:‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫اﻻﺳم اﻟﺷﺎﺋﻊ‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﺑﻧزﯾن ‪IUPAC:‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬
‫ﻣﯾﺗﺎ زﯾﻠﯾن‬ ‫‪ - 3,1‬ﺛﻧﺎﺋﻲ ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزﯾن‬ ‫ﺣﻣض ‪ -3‬ﻣﯾﺛﯾل ﺑﻧزوﯾك‬
‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 60-3‬إستراتيجيات التسمية للمركبات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬
‫توجد طريقتان لتسمية المركبات األروماتية‪.‬‬
‫التسمية حسب قواعد االيوباك ) ‪( IUPAC‬‬
‫تتم تسمية ألكيالت األرينات‪ ،‬وهاليدات األريل من خالل استراتيجية تسمية البنزين البسيط‪ ،‬وذلك‬ ‫• ّ‬
‫باستخدام البادئات‪ ،‬وكلمة «بنزين»‪.‬‬
‫تتم تسمية األحماض الكربوكسيلية واأللدهيدات واإلسترات والكيتونات وكلوريد األسيل من خالل‬ ‫• ّ‬
‫استراتيجية االسم األسا�سي‪ ،‬وذلك باستخدام الالحقاتمثل«ويك»كمافيحمضالبنزويك (‪.)benzoic acid‬‬
‫التسمية الشائعة‬
‫لبعض المركبات أسماء قديمة شائعة مثل ميتازيلين (الشكل‬
‫أورﺛو‪-‬‬ ‫ﻣﯾﺗﺎ‪-‬‬ ‫ﺑﺎرا‪-‬‬ ‫‪ ،)60-3‬وقد تستخدم البادئات ‪ :‬أورثو وميتا وبارا للداللة على‬
‫‪ortho-‬‬ ‫‪meta-‬‬ ‫‪para-‬‬
‫موقع املجموعات الوظيفية على حلقة البنزين (الشكل ‪.)61-3‬‬
‫الشكل‪ 61-3‬بادئات االسماء الشائعة لألرينات‪.‬‬
‫طريقة اسم البنزين البسيط‬
‫استخدم كلمة «بنزين» إلظهار التركيب البنائي األسا�سي للحلقة‪ ،‬ثم اذكر أسماء املجموعات الوظيفية‬
‫مبين في (الجدول ‪ )5-3‬صفحة ‪ .99‬فالمثال ‪ -1‬كلورو‪-3-‬ميثيل‬ ‫مستخدما البادئات كما هو ّ‬
‫ً‬ ‫جميعها‬
‫بنزين ( ‪)1-chloro-3-methylbenzene‬الموجود في (الشكل ‪ )62-3‬يتبع هذا المصطلح‪.‬‬
‫ً‬
‫الخطوة ‪ :1‬تحديد ذرة الكربون رقم ‪ّ :1‬إن املجموعة الوظيفية التي تأتي أواًل والتي لديها األولوية األعلى‬
‫تحدد ذرة الكربون رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين‪ .‬جدول األولوية موجود بالتفصيل في الصفحةالتالية‬ ‫ّ‬
‫فإن مجموعة الكلور هي التي‬ ‫ل ‪« ،)6-3‬الكلورو ‪ »chloro‬له أولوية على «ميثيل ‪ .»methyl‬لهذا‪ّ ،‬‬
‫(الجدو‬
‫تحدد ذرة الكربون رقم ‪.1‬‬ ‫ّ‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫الخطوة ‪ :2‬ترقيم ذرات الكربون‪ :‬بعد ذلك‪ّ ،‬‬
‫تتم عملية ترقيم حلقة البنزين باالتجاه‬
‫‪6‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬
‫الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل الرقم ّ‬
‫األقل‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫تتم تسمية املجموعات الوظيفية‬ ‫الخطوة ‪ :3‬أضف أسماء المجموعات الوظيفية‪ّ :‬‬
‫اإلضافية وفق الترتيب األبجدي‪ ،‬بحيث تسبق كلمة «بنزين»‪ :‬وعلى سبيل المثال‪ ،‬تأتي الشكل‪ 62-3‬مثال على‬
‫طريقة اسم البنزين‬ ‫كلمة «إيثيل» قبل كلمة "ميثيل"‪ .‬في المثال ‪ -1‬كلورو‪-3-‬ميثيل بنزين‪ُ ،‬يظهر المقطع‬
‫«‪-3-‬ميثيل» َّأن هناك مجموعة ميثيل وظيفية واحدة تقع على ذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫البسيط الشائعة‬
‫لألرينات‪.‬‬
‫‪124‬‬
‫ّ‬
‫أولوية التسمية بحسب قواعد األيوباك ‪IUPAC‬‬

‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ولتجنب اإلرباك‬ ‫هنالك الكثير من المركبات يرتبط فيها كثير من املجموعات الوظيفية بالحلقة نفسها‪.‬‬
‫في عملية التسمية‪ ،‬فقد حددت األيوباك ‪ IUPAC‬قائمة باألولويات التي يجب أن تؤخذ بعين االعتبار في‬
‫وفقا (للجدول ‪ )6-3‬سوف‪:‬‬‫عملية التسمية‪ .‬فاملجموعة الوظيفية التي لها األولوية األعلى ً‬
‫‪ّ a.‬‬
‫تحدد خاتمة االسم للجزيء‪.‬‬
‫تحدد ذرة كربون التي ستحمل رقم ‪ 1‬عند تسمية الحلقة‪.‬‬ ‫‪ّ b.‬‬
‫الجدول ‪ 6-3‬أولوية تسمية األرينات بحسب األيوباك ‪.IUPAC‬‬
‫اﻟﻣﺟﻣوﻋﺔ‬ ‫أوﻟوﯾﺔ‬
‫ﻣﺛﺎل‬ ‫اﻟﺧﺎﺗﻣﺔ‬
‫اﻟوظﯾﻔﯾﺔ‬ ‫اﻟﻧوع‬
‫اﻻﺳم‬
‫‪COOH‬‬ ‫ﺣﻣض اﻟﺑﻧزوﯾك‬
‫‪– COOH‬‬ ‫أﺣﻣﺎض‬ ‫‪1‬‬
‫‪Benzoic acid‬‬ ‫ﺣﻣض"وﯾك‪"-‬‬
‫ﻛرﺑوﻛﺳﯾﻠﯾﺔ‬
‫‪O‬‬ ‫ﺑﻧزوات اﻟﻣﯾﺛﯾل‬

‫‪C O CH3‬‬ ‫‪methylbenzoate‬‬ ‫"وات"‬ ‫‪–COO–R‬‬ ‫إﺳﺗر‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﻛﻠورﯾد اﻟﺑﻧزوﯾل‬ ‫ﻛﻠورﯾدات‬
‫‪C Cl‬‬ ‫‪benzoyl chloride‬‬ ‫"وﯾل‪"-‬‬ ‫‪–COCl‬‬ ‫اﻷﺳﯾل‬ ‫‪3‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﺑﻧزاﻟدھﯾد‬
‫‪C H‬‬ ‫‪benzaldehyde‬‬ ‫"ال"‬ ‫‪–CHO‬‬ ‫أﻟدھﯾد‬ ‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫ﻓﯾﻧﯾل إﯾﺛﺎﻧون‬
‫‪C C H3‬‬ ‫"ون"‬ ‫‪–CO–R‬‬ ‫ﻛﯾﺗون‬ ‫‪5‬‬
‫‪phenylethanone‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ﻓﯾﻧول‬ ‫"ﻓﯾﻧول"‬ ‫‪–OH‬‬ ‫ﻓﯾﻧول‬ ‫‪6‬‬

‫‪phenol‬‬
‫داﺋ ًﻣﺎ ﻣﺎ ﺗﺗم ﺗﺳﻣﯾﺔ اﻟﻣﺟﻣوﻋﺎت اﻟوظﯾﻔﯾﺔ اﻵﺗﯾﺔ ﺑﺑﺎدﺋﺎت‪:‬‬

‫ﺑﺗرﺗﯾب أﺑﺟدي ﺣﺳب اﻟﻠﻐﺔ اﻹﻧﺟﻠﯾزﯾﺔ ‪ :‬ﺑروﻣو‪ -‬ﻛﻠورو‪ -‬ﻓﻠورو‪ -‬اﯾودو‬ ‫‪–X‬‬ ‫ھﺎﻟﯾدات‬ ‫‪7‬‬
‫‪ –CnH2n+1‬ﺑﺗرﺗﯾب أﺑﺟدي ﺣﺳب اﻟﻠﻐﺔ اﻹﻧﺟﻠﯾزﯾﺔ ‪ :‬ﺑﯾوﺗﯾل‪ ،‬إﯾﺛﯾل‪ ،‬ﻣﯾﺛﯾل‪ ،‬ﺑروﺑﯾل‬ ‫أﻟﻛﯾل‬ ‫‪8‬‬
‫ﻧﯾﺗرو‬ ‫‪–NO2‬‬ ‫ﻧﯾﺗرو‬ ‫‪9‬‬
‫مثال ‪22‬‬
‫ّ‬
‫ما اسم المركب الهيدروكربوني األروماتي الذي إلى اليسار بحسب قواعد ‪IUPAC‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪.‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫‪COOH‬‬ ‫توجد في هذا المركب مجموعتان وظيفيتان‪ ،‬هما الحمض الكربوكسيلي ‪،COOH‬‬
‫‪1COOH‬‬
‫‪2‬‬ ‫َّ‬
‫األولوية األعلى هنا هي ملجموعة ‪ COOH‬؛ وذلك لتحديد الخاتمة‬ ‫والميثيل ‪.CH3‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪6‬‬
‫‪3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫وذرة الكربون رقم ‪ .1‬وترتبط مجموعة الميثيل بذرة الكربون رقم ‪ .3‬لذا‪ ،‬يكون‬
‫‪5‬‬ ‫‪4 3‬‬ ‫‪3‬‬
‫ّ‬
‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫اسم هذا المركب‪ :‬حمض ‪ -3‬ميثيل بنزويك)‪.(3-Methylbenzoic acid‬‬
‫‪125‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫والمتعددة‬ ‫ّ‬
‫األحادية‬ ‫المجموعات الوظيفية‬
‫ّ‬
‫عند كتابة أرقام املجموعات المستبدلة على حلقة البنزين‪ ،‬نجد أن الرقم (‪ )1‬ال يكتب مع اسم المركب‬
‫إال عندما يكون هنالك اثنان أو أكثر من املجموعات الوظيفية نفسها‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬تكون كتابة‬
‫المقطع «‪-1‬كلورو» غير صحيحة‪ّ ،‬أما كتابة المقطع «‪-2,1‬ثنائي كلورو» فهي صحيحة‪.‬‬
‫ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و«ثالثي»‪ ،‬و« باعي» عندما يكون هنالك مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من‬ ‫ر‬
‫يتم تدوين أرقام مواقع هذه املجموعات باستخدام أرقام يفصل بينها بفواصل‪،‬‬ ‫النوع نفسه‪ ،‬بحيث ّ‬
‫وهذه الطريقة مشابهة لعملية تسمية األلكانات والهيدروكربونات األليفاتية األخرى بطريقة األيوباك‪.‬‬
‫َّ‬
‫تذكر َّأن عدد البادئات ال ّ‬
‫يتم حسابها ضمن الترتيب األبجدي لالسم‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يوضع المقطع‬
‫«رباعي إيثيل» قبل المقطع «ميثيل»‪.‬‬
‫مثال ‪23‬‬
‫ّ‬
‫اذكر اسم المركب الهيدروكربوني األروماتي اآلتي‪:‬‬
‫‪Br‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H5C2‬‬
‫هنالك نوعين من املجموعات الوظيفية المرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬وهما‪ :‬مجموعة‪،‬‬
‫مجموعة إيثيل‪ ،‬ومجموعة البروم‪ .‬يتم تعيين ذ ّرة البروم على الكربون رقم ‪ 1‬في‬
‫حلقة البنزين وذلك بحسب قواعد األيوباك لألولوية األعلى‪ .‬ثم الترقيم باتجاه‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫حركة عقارب الساعة إلعطاء الرقم ّ‬
‫األقل ملجموعة اإليثيل األقرب إلى مجموعة‬
‫ً‬ ‫البروم‪ .‬بعد ذلك‪ّ ،‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫يتم كتابة اسم برومو أوال وفق الترتيب األبجدي‪ ،‬فنحصل على‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫اسم المركب‪ ،‬ويكون على النحو اآلتي‪:‬‬
‫‪H5C2‬‬
‫‪ - 1‬برومو‪- 3 -‬إيثيل بنزين ‪1-Bromo-3-Ethyl Benzene‬‬
‫مثال ‪24‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -4‬فينيل‪-1-‬هكسين (‪)4-phenyl-1-hexene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫"‪-1‬هكسين" تعني َّأن هناك ‪ 6‬ذرات كربون في‬
‫سلسلة تحتوي على رابطة تساهمية ثنائية بين‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬
‫ذرتي الكربون رقم ‪ 1‬ورقم ‪. 2‬‬
‫"‪ -4‬فينيل " تعني َّأن هناك حلقة بنزين على‬
‫الكربون رقم ‪ 4‬من سلسلة الهكسين‪ .‬ذرة الكربون‬
‫رقم ‪ 1‬من حلقة البنزين هي التي ترتبط بالكربون‬
‫رقم ‪ 4‬من سلسلة الهكسين ‪.‬‬
‫‪126‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪25‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -4 ، 1‬ثنائي كلورو ‪-2-‬ميثيل بنزين )‪.(1,4-dichloro-2-methylbenzene‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•مجموعة الكلور لها األولوية األعلى من مجموعة الميثيل بحسب قواعد ‪CH3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫األيوباك ‪ .IUPAC‬لذا‪ ،‬تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫ً‬
‫‪Cl 4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫•يمكن ترقيم الحلقة باتجاه عكس حركة عقارب الساعة لتقع املجموعتين ‪Cl‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫األخرتين على ذرتي الكربون رقم ‪ 2‬ورقم ‪. 4‬‬
‫• وبذلك تأخذ مجموعة الميثيل رقم ‪ 2‬وذرة الكلور األخرى تأخذ رقم ‪.4‬‬
‫مثال ‪26‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫َ‬
‫ما اسم المركب اآلتي بحسب قواعد األيوباك ‪IUPAC‬؟‬
‫‪NO2‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪NO‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪NO2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪35‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪6‬‬
‫األولوية األعلى في الترقيم بحسب قواعد األيوباك ‪ .IUPAC‬لذا‪َّ ،‬‬
‫‪1‬‬
‫فإن‬
‫‪Br‬‬
‫َ‬ ‫•ذرة البروم لها‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Br‬‬
‫ذرة البروم تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪NO‬‬ ‫‪2 6‬‬
‫‪5‬‬
‫‪NO‬‬ ‫‪2‬‬
‫الساعة لتعطي أقل رقم ألقرب‬ ‫يتم ترقيم الحلقة باتجاه عكس حركة عقارب َ‬ ‫• ّ‬
‫َ‬
‫وظيفية‪.‬‬ ‫مجموعة‬
‫•مجموعة الكلور تكون مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ ،4‬تليها مجموعتا النيترو اللتان ترتبطان بذرتي‬
‫الكربون رقم ‪ ،2‬ورقم ‪.5‬‬
‫ّ‬
‫•يكون اسم هذا المركب هو‪-1 :‬برومو‪-4-‬كلورو‪ -5,2-‬ثنائي نيترو بنزين‬
‫(‪.)1-bromo-4-chloro-2,5-dinitro benzene‬‬
‫مثال ‪27‬‬
‫ارسم التركيب البنائي لـ ‪-2‬ايثيل‪-5-‬ميثيل فينول(‪.)2-ethyl-5-methylphenol‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪C2H5‬‬ ‫•االسم "فينول" يخبرنا بأن هنالك مجموعة هيدروكسيل مرتبطة بذرة‬
‫الكربون رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫•يمكن ترقيم الحلقة باتجاه حركة عقارب َ‬
‫الساعة أو بعكس اتجاه حركة‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫عقارب ً‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫الساعة‪.‬‬
‫• "‪-2‬إيثيل" تعني أن مجموعة اإليثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫• "‪-5‬ميثيل" تعني أن مجموعة الميثيل مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪.5‬‬
‫‪127‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب األلدهيدات األروماتية‬

‫‪O‬‬ ‫َ‬
‫وظيفية‬ ‫أبسط األلدهيدات األروماتية هي التي لها مجموعة ألدهيد‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪(b) O‬‬ ‫ّ‬
‫‪C H‬‬ ‫‪C H‬‬
‫سمى‬ ‫المركب ُي ّ‬ ‫(مجموعة الفورميل ‪ )-CHO‬مرتبطة بالحلقة‪ .‬هذا‬
‫بنزالدهيد ‪( Benzaldehyde‬الشكل ‪ ،)a63-3‬حيث تضيف املجموعات‬
‫الوظيفية األخرى بادئات لالسم‪ .‬على سبيل المثال ‪ -4‬كلورو بنزالدهيد‬
‫‪Cl‬‬ ‫له مجموعة كلور واحدة مرتبطة بذرة الكربون رقم ‪ 4‬الموجودة في‬
‫ُ ّ‬ ‫ّ‬
‫حلقة البنزين‪ ،‬أما ذرة الكربون رقم ‪ 1‬فقد حددت بأنها ذرة الكربون الشكل‪ 63-3‬بنزالدهيد‪،‬‬
‫و‪-4‬كلورو فينيل الميثانال‬ ‫المرتبطة بمجموعة األلدهيد (الشكل ‪.)b63-3‬‬
‫ﻣﺟﻣوﻋﺔ‬ ‫يتيح نظام األيوباك ‪ IUPAC‬في التسمية معاملة حلقة البنزين التي تفقد‬
‫اﻟﻔﯾﻧﯾل‬ ‫وظيفية أخرى‪ ،‬بحيث تصبح صيغتها‬ ‫َ‬ ‫ذرة هيدروجين مثل أية مجموعة‬
‫‪–C6H5‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫الكيميائية (‪ ،)-C6H5‬وأعطيت االسم فينيل ‪( Phenyl‬الشكل ‪.)64-3‬‬
‫دائما تحديد ذرة‬ ‫ينتهي اسم األلدهيد بالخاتمة "ال" مثل الميثانال‪ّ ،‬‬
‫يتم ً‬
‫الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل لأللدهيد بأنها ذرة الكربون رقم ‪ ،1‬الشكل ‪ 64-3‬مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫َ‬
‫وباستخدام اسم مجموعة الفينيل‪ ،‬يكون اسم المركب المبين في (الشكل ‪ )b63-3‬هو ‪-4‬كلورو فينيل ميثانال‬
‫(‪ .)4-chlorophenylmethanal‬مع مالحظة أنه عند معاملة حلقة البنزين كتفرع على االلدهيد يجب استخدام‬
‫أقواس لتوضيح أن التفرع على حلقة البنزين‪ ،‬وليس االلدهيد كما في المثالين ‪31‬و‪. 32‬‬
‫مثال ‪28‬‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم األلدهيد األروماتي اآلتي باستخدام البادئة "فينيل‪ ،‬والذي ُي ُّ‬
‫عد‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أبسط األلدهيدات األروماتية‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫•األلدهيد الذي َ‬
‫يتكون من ذرة كربون واحدة هو الميثانال‪.‬‬
‫َ‬
‫الوظيفية الوحيدة هي مجموعة الفينيل‪.‬‬ ‫•املجموعة‬
‫َ‬
‫•اسم المركب حسب نظام األيوباك ‪ IUPAC‬هو‪ :‬فينيل ميثانال‬
‫)‪(phenylmethanal‬‬
‫مثال ‪29‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬فينيل إيثانال (‪.) 2-phenyl ethanal‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪CH2 C‬‬ ‫‪H‬‬
‫•اإليثانال هو ألدهيد َ‬
‫يتكون من ذ َرتي كربون‪،‬‬
‫‪1‬‬
‫بحيث ترتبط ذرة الكربون رقم ‪ 1‬بمجموعة األلدهيد‪ّ ،‬أما مجموعة الفينيل‬
‫فترتبط بذرة الكربون رقم ‪.2‬‬
‫‪128‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪30‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-3,2‬ثنائي كلورو‪-5-‬إيثيل بنزالدهيد (‪.)2,3-dichloro-5-ethylbenzaldehyde‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫• ُيظهر االسم بنزالدهيد َّأن حلقة البنزين مرتبطة بمجموعة ألدهيد‪ ،‬بحيث ّ‬
‫يتم تعيين ذرة الكربون‬
‫‪Cℓ Cℓ‬‬ ‫المرتبطة في مجموعة الكربونيل لأللدهيد على ّأنها ذرة الكربون رقم ‪.1‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ّ‬
‫‪1‬‬
‫‪O‬‬ ‫تأخذ‬ ‫لكي‬ ‫الساعة‪،‬‬ ‫ب‬ ‫ر‬ ‫عقا‬ ‫حركة‬ ‫اتجاه‬ ‫بعكس‬ ‫الحلقة‬ ‫م‬ ‫ق‬ ‫•من هذا الموقع‪ ،‬ر‬
‫‪4‬‬ ‫‪C‬‬ ‫املجموعة األقرب المرتبطة بحلقة البنزين الرقم ّ‬
‫‪H‬‬
‫‪5‬‬
‫‪CH CH‬‬
‫‪6‬‬
‫•تضع مجموعة كلورو على ذرة الكربون رقم ‪ ،2‬ومجموعة الكلورو األخرى على‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫ذرة الكربون رقم ‪.3‬‬
‫•ضع مجموعة اإليثيل على ذرة الكربون رقم ‪.5‬‬
‫مثال ‪31‬‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫اذكر اسم المركب اآلتي‪:‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬‫•سوف نستخدم اسم املجموعة الوظيفية فينيل‪ ،‬رغم أن المقطع‬
‫بنزالدهيد واضح ً‬
‫جدا في هذا التركيب‪ .‬اسم األلدهيد هنا هو الميثانال‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫عين ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين على ّأنها تلك الذرة المرتبطة‬‫• ّ‬
‫ّ‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫بمجموعة الكربونيل لأللدهيد‪ ،‬ثم رقم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‪،‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫وذلك لتعيين األرقام ّ‬
‫األقل ملجموعتي الميثيل المرتبطة بحلقة البنزين‪.‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫•توجد مجموعتا الميثيل على ذرتي الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و‪.4‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫•عندها‪ ،‬يكون اسم المركب على النحو اآلتي‪-4,3( :‬ثنائي ميثيل) فينيل ميثانال‬
‫ً‬
‫‪ (3,4-dimethyl)phenylmethanal‬ويسمى أيضا‪ -4،3( :‬ثنائي ميثيل) بنزالدهيد‬
‫مثال ‪32‬‬
‫ّ‬
‫‪F‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي‪:‬‬
‫‪C‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪F‬‬
‫‪H‬‬ ‫عد ً‬
‫جزءا من هذا الجزيء‪.‬‬ ‫•الحظ ّأن المقطع بنزالدهيد ُي ّ‬
‫‪F‬‬
‫عين ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 1‬على حلقة البنزين على ّأنها تلك الذرة‬ ‫• ّ‬
‫‪F‬‬ ‫المرتبطة بمجموعة الكربونيل لأللدهيد‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫ّ‬
‫•إذا كانت مواقع ذرات الفلور الثالث متماثلة على حلقة البنزين‪ِ ،‬‬
‫‪3‬‬
‫‪O‬‬ ‫فرقم حلقة‬
‫‪F‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C‬‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫باالتجاه الذي تريد‪.‬‬
‫البنزين ِ‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫ّ‬
‫‪F‬‬ ‫•عندها‪ ،‬يكون اسم المركب بحسب األيوباك هو‪-5,4,3 :‬ثالثي فلوروبنزالدهيد‬
‫ً‬
‫)‪ (3,4,5 -trifluorobenzaldehyde‬ويسمى أيضا‪-5،4،3( :‬ثالثي فلورو) فينيل ميثانال‬
‫‪129‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب الكيتونات األروماتية البسيطة‬

‫(‪)-C=O‬‬ ‫الكيتونات األروماتية مركبات تحتوي مجموعة كربونيل‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫‪O‬‬ ‫البادئة‬ ‫باستخدام‬ ‫بات‬ ‫المرك‬ ‫هذه‬ ‫سمى‬ ‫ت‬ ‫تتصل بحلقة بنزين مباشرة ‪.‬‬
‫فينيل‪ ،‬وبطريقة مشابهة لأللدهيدات األروماتية‪.‬‬
‫ّإن أبسط الكيتونات األروماتية هو الذي يحتوي على مجموعة ميثيل‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫جته ْي مجموعة الكربونيل )‪ ،(-C=O‬ومجموعة فينيل‬ ‫توجد على إحدى َ‬

‫سمى إيثانون ‪ ،Ethanone‬الشكل‪ 65-3‬التركيب البنائي للفينيل‬ ‫على الجهة األخرى لها‪ :‬املجموعة ‪ُ -COCH‬ت ّ‬
‫‪3‬‬
‫إيثانون‪.‬‬ ‫ّ‬
‫فيكون اسم المركب فينيل إيثانون (‪( )phenylethanone‬الشكل ‪.)65-3‬‬
‫قواعد التسمية‬
‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬في حلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة الكربونيل للكيتون‪.‬‬
‫• ّ‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل الرقم ّ‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية ً‬
‫وفقا لجدول األولوية بحسب قواعد األيوباك ‪. IUPAC‬‬ ‫•بعد ذلك‪ ّ ،‬ر‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و «ثالثي»‪ ،‬و « باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫متعددة من النوع نفسه‪.‬‬ ‫ر‬
‫مثال ‪33‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب (‪-4,2‬ثنائي فلورو)فينيل إيثانون ‪. )2,4-difluoro)phenylethanone‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪F‬‬ ‫•تكون ذرة الكربون في حلقة البنزين التي تحمل رقم ‪ 1‬هي الذرة المرتبطة‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪4‬‬
‫‪O‬‬ ‫بمجموعة الكربونيل للكيتون‪.‬‬
‫‪1‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬
‫يتم ترقيم الحلقة بعكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪.‬‬ ‫•ثم ّ‬
‫‪CH3‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫َ‬ ‫َ‬
‫•المقطع «‪-4,2‬ثنائي فلورو» يعني وجود ذرت ْي فلور على ذرتي الكربون‬
‫اللتين تحمالن الرقمين ‪ 2‬و‪.4‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬ ‫لماذا ُي ّ‬
‫عد المركب (‪-2,2‬ثنائي ميثيل) فينيل إيثانون‬
‫‪()2,2- dimethyl( phenyl ethanone‬الموجود إلى اليسار)‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫مرك ًبا غيرمحتمل؟‬
‫‪130‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب األحماض الكربوكسيلية البسيطة‬

‫‪O‬‬ ‫تحتوي أبسط األحماض الكربوكسيلية األروماتية على مجموعة كربوكسيل‬
‫)‪ (-COOH‬مرتبطة بحلقة البنزين كما هو ّ‬
‫مبين في (الشكل ‪.)66-3‬‬
‫‪C OH‬‬ ‫ّ‬
‫تحدد قواعد ‪ IUPAC‬للتسمية المقطع «ويك» لألحماض الكربوكسيلية‪،‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ّ‬
‫بحيث يصبح اسم المركب حمض البنزويك ‪ .Benzoic acid‬ولتسمية‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫املجموعات الوظيفية‪ّ ،‬‬
‫يتم تعيين ذرة الكربون لحلقة البنزين المرتبطة‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل في الحمض الكربوكسيلي على أنها‬
‫الشكل‪ 66-3‬حمض البنزويك‪.‬‬ ‫تحمل رقم ‪( 1‬الشكل ‪.)66-3‬‬
‫أما عندما تكون مجموعة الكربوكسيل مرتبطة بسلسلة‪ ،‬والتي بدورها تكون مرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬فإنّ‬
‫يتم تعيين ذرة كربون‬ ‫طريقة التسمية تكون عند ذلك مشابهة بشكل كبير لأللدهيدات األروماتية‪ ،‬بحيث ّ‬
‫مجموعة الكربوكسيل على ّأنها تحمل رقم ‪ 1‬في السلسلة‪ّ ،‬‬
‫ويتم عندها تحديد حلقة البنزين على ّأنها‬
‫مجموعة فينيل‪ّ ،‬‬
‫ويتم تحديد موقعها على السلسلة‪.‬‬
‫مثال ‪34‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫اذكر اسم الحمضين الكربوكسيليين‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫األروماتيين اآلتيين (‪:)a,b‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪COOH‬‬ ‫ً‬
‫ابتداء من‬ ‫يتم ترقيم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‬ ‫)‪ّ (a‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫ذرة الكربون المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل‪ ،‬بحيث‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ُ‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫تعطى رقم ‪ .1‬ثم ُيعطى رقم ‪ 2‬لذرة الكربون المرتبطة بأقرب مجموعة‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫وظيفية‪ .‬هنالك مجموعتا إيثيل على ذرتي الكربون تحمالن الرقمين‬
‫‪2‬و‪ ،5‬عندها‪ ،‬يكون اسم الجزيء‪:‬‬
‫)‪(b‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫حمض ‪-5,2‬ثنائي إيثيل بنزويك‪ (2,5 -diethyl)benzoic acid ،‬ويسمى‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ً‬
‫أيضا‪ :‬حمض ‪-5،2‬ثنائي إيثيل فينيل ميثانويك‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫ً‬
‫ابتداء من‬ ‫يتم ترقيم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة‬‫)‪ّ (b‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ذرة الكربون المرتبطة بذرة كربون مجموعة الكربوكسيل‪ ،‬بحيث‬
‫ُ‬
‫تعطى رقم ‪ .1‬ثم ُيعطى رقم ‪ 2‬لذرة الكربون المرتبطة بأقرب مجموعة‬
‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫األقل‪.‬‬ ‫وظيفية‪ ،‬بحيث تأخذ املجموعات الوظيفية األخرى األرقام‬
‫هناك ثالث مجموعات كلور على ذرات الكربون تحمل األرقام ‪2‬و‪4‬و‪،5‬‬
‫عندها‪ ،‬يكون اسم الجزيء‪:‬‬
‫حمض ‪-5,4,2‬ثالثي كلورو بنزويك‪2,4,5-trichlorobenzoic acid ،‬‬
‫ً‬
‫ويسمى أيضا‪ :‬حمض ‪ - 5،4،2‬ثالثي كلورو فينيل ميثانويك‬
‫‪131‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب الفينوالت‬

‫الفينول ‪ Phenol‬هو االسم المعطى لحلقة البنزين التي‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ترتبط بها مجموعة هيدروكسيل وظيفية )‪( (-OH‬الشكل‬
‫ُ‬
‫‪ .)67-3‬بحيث تعطى ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الهيدروكسيل رقم ‪ 1‬أما إذا وجدت مجموعات وظيفية‬
‫عندئذ التسمية األولوية في قواعد أيوباك‬
‫ٍ‬ ‫أخرى فتتبع‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫ّ‬
‫‪ IUPAC‬المدرجة في الجدول صفحة ‪.125‬‬
‫الشكل‪ 67-3‬مركب الفينول‪.‬‬
‫مثال ‪35‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو فينول‪2,4,6-trinitrophenol.‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪NO2‬‬ ‫•يمكن ترقيم ذرات الكربون الست الموجودة في الحلقة بأي اتجاه‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫بشرط تعيين موقع الذرة رقم ‪ 1‬التي ترتبط بها مجموعة الهيدروكسيل‪.‬‬
‫‪O 2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫•من ذلك الموقع‪ ،‬يمكن ترقيم ذرات الكربون التي في الحلقة باتجاه‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫حركة عقارب الساعة أو عكس اتجاه حركة عقارب الساعة‪.‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫•بعد ذلك‪ ،‬توضع مجموعات النيترو )‪ (-NO2‬الثالث على ذرات‬
‫الكربون التي تحمل األرقام ‪ 2‬و ‪ 4‬و ‪ 6‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫مثال ‪36‬‬
‫ّ‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫• ّتتصل ذرة الكربون رقم ‪ 1‬بمجموعة الهيدروكسيل ‪.‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫ّ‬
‫•يمكن أن ترقم حلقة البنزين مع إتجاه حركة عقارب الساعة أو عكسها‪.‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬ ‫•هناك أربع مجموعات "ميثيل " على ذرات الكربون في حلقة البنزين على‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫األرقام ‪ 2‬و‪ 3‬و‪ 5‬و‪6‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪OH‬‬ ‫ّ‬
‫•وبذلك يكون اسم هذا المركب‪ -6,5,3,2 :‬رباعي ميثيل فينول‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫(‪)2,3,5,6-tetramethylphenol‬‬
‫‪CH3 CH3‬‬
‫‪132‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب اإلسترات األروماتية البسيطة‬

‫مركبات ّ‬ ‫ّ‬
‫مشتقة من عملية إزالة الماء من الحمض الكربوكسيلي والكحول‪ ،‬بحيث يمكن‬ ‫اإلسترات عبارة عن‬
‫للجزء األروماتي لإلستر أن يأتي من الحمض الكربوكسيلي أو الفينول (الكحول)‪ .‬عندما يخضع حمض‬
‫ُ ّ‬ ‫ّ‬
‫البنزويك لعملية األسترة‪ ،‬فإن األيون الذي يسهم في تكوين اسم اإلستر يسمى أنيون البنزوات ‪Benzoate‬‬
‫(الشكل ‪ ،)a68-3‬بينما ُيسهم الفينول باسم كاتيون الفينيل في تكوين اسم االستر ‪( .‬الشكل ‪ )b68-3‬ويجب‬
‫االنتباه ان األشكال اآلتية لتوضيح تسمية االستر وليس تكوينه‪.‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪−‬‬
‫‪–H‬‬ ‫‪−‬‬ ‫‪–OH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COO‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪+‬‬
‫ﺣﻤﺾ اﻟﺒ��و�ﻚ‬ ‫أﻧﻴﻮن اﻟﺒ��وات‬ ‫اﻟﻔﻴﻨﻮل‬ ‫�ﺎﺗﻴﻮن اﻟﻔﻴ�ﻴﻞ‬

‫‪C6H5COOH‬‬ ‫)‪(a‬‬ ‫–‪C6H5COO‬‬ ‫‪C6H5OH‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫‪C6H5+‬‬
‫الشكل‪ 68-3‬تكوين (‪ )a‬أنيون البنزوات‪ ،‬و (‪ )b‬كاتيون الفينيل‪ ( .‬الحظ ان األشكال لتوضيح تسمية االستر وليس تكوينه)‬
‫قواعد التسمية‬
‫المركب باسم الكحول ّ‬
‫المكون منه األستر على أن ّ‬ ‫ّ‬
‫يحول اسم الكحول إلى اسم األلكيل المقابل‪.‬‬ ‫•يبدأ اسم‬
‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة ‪.COO‬‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل‬‫• ّ‬
‫الرقم األقل‪.‬‬
‫ً‬
‫يتم إدراج املجموعات الوظيفية وفقا لجدول األولوية لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و «ثالثي»‪ ،‬و « باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫ّ‬
‫•ثم يأخذ المركب اسم «بنزوات»‬
‫مثال ‪37‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات البروبيل (‪.)propylbenzoate‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬

‫الحل‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫•تأتي مجموعة البروبيل من الكحول‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫(‪-1‬بروبانول)‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺑﻨﺰوات‬ ‫ﺑﺮوﺑﯿﻞ‬ ‫•بنزوات تأتي من حمض البنزويك ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫•ترتبط مجموعة البروبيل بذرة األكسجين‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫المنفردة المرتبطة والموجودة في البنزوات‪.‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫ﺑﻧزوات اﻟﺑروﺑﯾل‬
‫‪133‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫المشتقة من الفينول‬ ‫قواعد تسمية اإلسترات األروماتية‬
‫ّ‬
‫•يبدأ اسم المركب باسم املجموعة «فينيل»‪.‬‬
‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة الفينيل هي تلك الذرة المرتبطة بذرة أكسجين مجموعة ‪.COO‬‬
‫يتم ترقيم حلقة الفينيل باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪1‬‬‫• ّ‬
‫تحمل الرقم ّ‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية األخرى ً‬
‫وفقا لجدول األولوية التابعة لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ ر‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫متعددة من النوع‬ ‫•تستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و”ثالثي»‪ ،‬و”رباعي» عند وجود مجموعات وظيفية‬
‫نفسه‪.‬‬
‫ّ‬
‫•بعد ذلك ينتهي اسم المركب باسم اإلستر مثال إيثانوات‪.‬‬
‫مثال ‪38‬‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم اإلستر األروماتي اآلتي باستخدام مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬
‫•لتسمية المركب‪ ،‬نحتاج إلى تحديد اسم اإلستر‪ .‬وللقيام بهذا‪ ،‬نفصل مجموعة الفينيل‪.‬‬
‫ولوجود‬ ‫اإلستر؛‬ ‫اسم‬ ‫البداية‬ ‫في‬ ‫د‬ ‫• ّ‬
‫نحد‬
‫‪O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ذرَت ْي كربون‪َّ ،‬‬
‫فإن اسمه يكون «إيثـ»‪ ،‬ثم‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪2‬‬
‫تتم إضافة مقطع «وات»‪ ،‬بحيث يصبح‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪H‬‬ ‫اسمه إيثانوات‪.‬‬
‫ﻓﻴ�ﻴﻞ‬ ‫إﻳﺜﺎﻧﻮات‬ ‫•ولتسمية مجموعة الفينيل‪ّ ،‬‬
‫نعين ذرة‬
‫الكربون التي تحمل رقم ‪ ،1‬وهي الذرة‬
‫التي يرتبط عندها اإلستر‪.‬‬
‫•عندها يكون اسم األستر بحسب األيوباك ‪:‬‬
‫إيثانوات الفينيل (‪)phenyl ethanoate‬‬
‫‪134‬‬
‫ّ‬
‫تسمية وتركيب كلوريدات األسيل البسيطة‬

‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫تتضمن كلوريدات األسيل األروماتية البسيطة مجموعة أسيل واحدة مرتبطة‬
‫‪C‬‬ ‫تم تحديد المقطع «ويل» الذي ُيضاف إلى‬
‫بحلقة بنزين (الشكل ‪ ،)69-3‬وقد ّ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫ّ‬
‫نهاية اسم المركب الهيدروكربوني من قبل ‪.IUPAC‬‬
‫الشكل‪ 69-3‬كلوريد البنزويل‪.‬‬ ‫قواعد تسمية كلوريدات األسيل البسيطة‬

‫•ذرة الكربون رقم ‪ 1‬لحلقة البنزين هي تلك الذرة المرتبطة بمجموعة األسيل‪.‬‬
‫• ّ‬
‫يتم ترقيم حلقة البنزين باالتجاه الذي يجعل املجموعة الوظيفية األقرب إلى ذرة الكربون رقم ‪ 1‬تحمل‬
‫الرقم ّ‬
‫يتم إد اج املجموعات الوظيفية األخرى ً‬
‫وفقا لجدول األولوية التابعة لقواعد األيوباك ‪.IUPAC‬‬ ‫•ثم ّ ر‬
‫• ُتستخدم البادئات «ثنائي»‪ ،‬و”ثالثي»‪ ،‬و” باعي» عند وجود مجموعات وظيفية ّ‬
‫ّ‬
‫•ينتهي اسم المركب بكلوريد البنزويل‪.‬‬
‫مثال ‪39‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫‪O‬‬ ‫اذكر اسم المركب األروماتي اآلتي‪.‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫ّ‬ ‫•تخبرنا مجموعة األسيل ّ‬
‫‪CH3‬‬ ‫بأن اسم المركب ينتهي ب ـ «كلوريد البنزويل»‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫•رقم حلقة البنزين ابتداء من ذرة الكربون المرتبطة بمجموعة األسيل‪،‬‬
‫‪C‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫بحيث تحمل رقم ‪ ،1‬مع َّأن الرقم ‪ 1‬غير ضروري هنا‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫َ‬
‫‪CH3‬‬
‫•توجد مجموعتا الميثيل على ذرتي الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و‪.5‬‬
‫ّ‬
‫•يكون اسم هذا المركب بحسب األيوباك هو‪:‬‬
‫‪-5,3‬ثنائي ميثيل كلوريد البنزويل (‪)3,5-dimethylbenzaoyl chloride‬‬
‫‪135‬‬
‫ّ‬
‫مثال ‪40‬‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫اذكر اسم المركب اآلتي بوصفه أحد مشتقات الفينول‪.‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫يتم في البداية تعيين مجموعة الهيدروكسيل على ّأنها ترتبط بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪.1‬‬
‫• ّ‬
‫ّ‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫•نرقم حلقة البنزين باتجاه حركة عقارب الساعة أو عكس اتجاه حركة عقارب‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫الساعة لنعرف أن مجموعة الميثيل ترتبط بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪.4‬‬
‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫•عندها يكون اسم المركب‪-4 :‬ميثيل فينول (‪)4-methylphenol‬‬
‫مثال ‪41‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب حمض ‪-5,3‬ثنائي كلورو‪-2-‬فلورو بنزويك‬
‫(‪)3,5-dichloro-2-fluoro benzoic acid‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪COOH‬‬
‫•يخبرنا المقطع «بنزويك» بوجود مجموعة ‪ COOH‬مرتبطة بذرة الكربون‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫التي تحمل رقم ‪ 1‬في حلقة بنزين‪.‬‬
‫‪Cl 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪F‬‬ ‫ّ‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫املجموعات‬ ‫مواقع‬ ‫لتحديد‬ ‫الساعة‬ ‫ب‬ ‫ر‬ ‫عقا‬ ‫حركة‬ ‫باتجاه‬ ‫الحلقة‬ ‫م‬ ‫ق‬ ‫•ر‬
‫‪Cl‬‬
‫الوظيفية المرتبطة بها‪.‬‬
‫َ‬
‫•يخبرنا المقطع «‪-5,3‬ثنائي كلورو» بوجود مجموعتي كلور مرتبطة بذرتي‬
‫الكربون اللتين تحمالن الرقمين ‪ 3‬و ‪.5‬‬
‫•يخبرنا المقطع «‪-2‬فلورو» بوجود مجموعة فلور مرتبطة بذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ 2‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫مثال ‪42‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات اإليثيل (‪)Ethyl benzoate‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫•يخبرنا المقطع «بنزوات إيثيل» بوجود إستر‬
‫‪H C C O C 1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫مشتق من إيثانول وحمض البنزويك‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫•تقع مجموعة اإلستر على ذرة الكربون التي‬
‫‪H H‬‬
‫تحمل رقم ‪ 1‬في حلقة البنزين‪.‬‬
‫•أضف مجموعة إيثيل ‪ C2H5-‬إلى مجموعة‬
‫البنزوات‪.‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪H C C O C 1‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪136‬‬
‫ّ‬
‫ميكانيكية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي في األرينات‬

‫يبين (الشكل ‪ )70-3‬عملية «الهجوم» اإللكتروفيلي‬ ‫ّ‬
‫إﻟﻜ��وﻓﻴﻞ = ‪E‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫لإللكتروفيل على إلكترونات روابط الرنين من نوع باي (‪)π‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬ ‫لحلقة البنزين‪ ،‬تكون المواقع جميعها الموجودة بين ذرات‬
‫‪5‬‬ ‫‪2 + E‬‬ ‫الكربون متكافئة‪ .‬لهذا‪ ،‬يمكن أن يهاجم اإللكتروفيل أي ‪Y‬‬
‫َ‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫موقع ما بين أي ذرت ْي كربون‪.‬‬
‫يمكن أن يكون مصدر اإللكتروفيل ثنائي قطب مستحث مثل الشكل‪« 70-3‬الهجوم» اإللكتروفيلي على حلقة‬
‫البنزين‪.‬‬ ‫( ‪ّ ،) Cℓδ+ - Cℓδ-‬‬
‫ويبين (الشكل ‪ )70-3‬اإللكتروفيل القادم‬
‫من مادة ثنائية القطب‪ .‬من املحتمل إضافة هذا اإللكتروفيل على ذرة الكربون التي تحمل رقم ‪ ،1‬أو التي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬ ‫تحمل رقم ‪ .2‬عندما ّ‬
‫سيكون كا ربوكاتيون مع ثالثة تراكيب رنين‬ ‫تتم إضافة اإللكتروفيل‪ ،‬فإنه‬
‫(الشكل ‪ ،)c ،b ،a71-3‬بحيث تعمل تراكيب الرنين هذه على استقرار الكاربوكاتيون وثباته‪ .‬توجد ذرات‬
‫كل ذرة من ذرات الكربون الست الموجودة في حلقة البنزين‪ .‬إحدى ذرات الهيدروجين هذه‬ ‫هيدروجين على ّ‬
‫تظهر على ذرة الكربون رقم ‪ ،1‬ألن ذرة الهيدروجين هذه هي التي سيتم استبدالها‪ .‬ويبين (الشكل ‪)d71-3‬‬
‫يبين المكان الذي تكون فيه إلكترونات روابط باي‬ ‫كيفية تمثيل تراكيب الرنين الثالثة في شكل واحد ّ‬
‫سمى «أيون‬ ‫( ‪ )π‬األربع المتبقية غير متمركزة حول (‪ )5‬ذرات من ذرات الكربون في الحلقة‪ ،‬وهذا ُي ّ‬
‫األ ينيوم» ‪ ،arenium ion‬أو ّ‬
‫«معقد سيجما (‪.»)σ‬‬ ‫ر‬
‫‪E‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪H‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬
‫=‬
‫‪1‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ّ ‪σ‬‬
‫( أﯾون اﻷرﯾﻧﯾوم‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬
‫الشكل‪ 71-3‬تراكيب الرنين للكاربوكاتيون الناتج عن ارتباط اإللكتروفيل بحلقة البنزين‪.‬‬
‫يتم سحب ذرة الهيدروجين الموجودة على ذرة الكربون المرتبطة‬ ‫في الخطوة النهائية (الشكل ‪ّ ،)72-3‬‬
‫ً‬
‫باإللكتروفيل‪ ،‬فتخرج على شكل أيون هيدروجين تاركة خلفها زو ًجا من اإللكترونات‪ ،‬بحيث تعيد هذه‬
‫اإللكترونات تشكيل الرابطة الثالثة من نوع باي(‪ ،)π‬إلعادة تكوين الحلقة األروماتية‪.‬‬
‫‪E‬‬ ‫‪E‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪Y‬‬

‫‪−‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪HY‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫الشكل‪ 72-3‬إعادة تكوين الحلقة األروماتية‪.‬‬

‫‪137‬‬
‫ّ‬
‫عملية نيترة األرينات‬

‫ّإن عملية نيترة البنزين عبارة عن تفاعل استبدال (إحالل) إلكتروفيلي‪ ،‬وتحدث‬
‫بأن ُتستبدل ذرة هيدروجين والتي تغادر في هيئة ‪ H+‬بكاتيون نيترونيوم‪O N O NO + ،‬‬
‫‪2‬‬
‫الشكل‪ 73-3‬كاتيون‬ ‫(الشكل ‪.)73-3‬كما ّ‬
‫تبين المعادلة الكيميائية اآلتية‪:‬‬
‫النيترونيوم‪.‬‬
‫→ ‪NO2+ + C6H6‬‬ ‫‪H+ + C6H5NO2‬‬
‫ّ‬ ‫يحدث هذا التفاعل عندما ّ‬
‫يتم تسخين البنزين إلى درجة حرارة مقدا ُرها ‪ 50ºC‬مع حمض النيتريك المركز‪،‬‬
‫حفاز‪ّ .‬‬ ‫ّ‬
‫المركز كعامل ّ‬
‫يبين (الشكل ‪ )74-3‬ميكانيكية حدوث هذا التفاعل‪.‬‬ ‫وبوجود حمض الكبريتيك‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪2 + NO‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H+ + 5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪50 C-‬‬
‫‪o‬‬
‫ّ‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫الشكل‪ 74-3‬عملية نيترة البنزين‪.‬‬

‫ّ‬
‫تحدث كذلك عملية نيترة لمركب ميثيل بنزين (التولوين)‪ ،‬وذلك عن طريق استبدال ذرة هيدروجين‬
‫ّ‬ ‫من حلقة البنزين وليس مجموعة الميثيل‪ ،‬فينتج عنها مخلوط ّ‬
‫مكون من ثالثة متشكالت لمركب‬
‫نيترو ميثيل بنزين (الشكل ‪.)75-3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪H2SO4‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪+‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ 3 NO2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NO2 +‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ 3H‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪63%‬‬ ‫‪3% NO2 O2N‬‬ ‫‪34%‬‬

‫(ﻣﻴ�ﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ(‬ ‫(‪ -2‬ﻧﻴ��و ﻣﻴ�ﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ(‬ ‫(‪ -3‬ﻧﻴ��و ﻣﻴ�ﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ(‬ ‫(‪ -4‬ﻧﻴ��و ﻣﻴ�ﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ(‬
‫‪methylbenzene‬‬ ‫‪2-nitro methylbenzene‬‬ ‫‪3-nitromethylbenzene 4-nitromethylbenzene‬‬
‫الشكل‪ 75-3‬نيترة ميثيل بنزين ‪.methylbenzene‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬ ‫تنتج كمية قليلة ً‬
‫جدا من مركب ‪-3‬نيترو ميثيل بنزين‬
‫مكونات املخلوط‪ ،‬وذلك‬ ‫(‪ّ ) 3-nitro methylbenzene‬‬
‫وتتغير نسب ّ‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫تتغير الظروف التي تحدث عندها عملية النيترة‪ :‬عند درجات‬ ‫عندما ّ‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫ّ ُ‬ ‫الحرارةالمرتفعة ً‬
‫نسبيا‪،‬وبوجودحمض‪H2SO4‬المركز‪،‬تستبدلذرات‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫ً‬
‫هيدروجين من حلقة البنزين بمجموعات نيترونيوم إضافية منتجة‬
‫ّ‬
‫المركب ُي ّ‬ ‫ّ‬
‫سمى‬ ‫بذلك مركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو ميثيل البنزين‪ ،‬وهذا‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪-6,4,2‬ثالثي نيترو تولوين (‪ّ ،)2,4,6-trinitrotoluene‬‬
‫ّ‬
‫ويتم اختصار‬
‫مركب ‪-6,4,2‬ثالثي نيترو‬ ‫الشكل ‪76-3‬‬
‫اسمه باألحرف ‪ ،TNT‬وهي مادة شديدة االنفجار (الشكل ‪.)76-3‬‬
‫تولوين (‪ )2,4,6-trinitrotoluene‬المعروف‬
‫باسم ‪.TNT‬‬
‫‪138‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫أكسدة ألكيالت األرينات (مركبات ألكيالت البنزين)‬
‫ّ‬
‫تمتلك ألكيالت األرينات (مركبات ألكيالت البنزين) مجموعات‬
‫ّ‬
‫املحدد على‬ ‫سمى الموقع‬ ‫ألكيل مرتبطة بحلقة البنزين؛ ُوي ّ‬
‫ً‬
‫مجاورا بشكل مباشر لحلقة‬ ‫مجموعة األلكيل والذي يكون‬
‫البنزين الموقع البنزيلي ‪( Benzylic position‬الشكل ‪.)77-3‬‬
‫ُتنتج عملية أكسدة ألكيالت األرينات‪ ،‬باستخدام عامل مؤكسد اﻟﻤﻮﻗﻊ ا��ﺎور ��ﻠﻘﺔ اﻟﺒ��ﻳﻦ‬
‫مناسب (مثل برمنجنات البوتاسيوم القاعدية ‪،)KMnO4‬‬
‫ً‬
‫كربوكسيليا‪ ،‬وهذا يحدث عندما تكون ذرة الهيدروجين‬ ‫ً‬
‫حمضا‬
‫موجودة على الموقع املجاور لحلقة البنزين فقط؛ ُوت ّ‬
‫سمى ذرة‬
‫الهيدروجين هذه الهيدروجين البنزيلي ‪.Benzylic hydrogen‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫يوضح (الشكل ‪ )78-3‬المعادلة العامة لعملية أكسدة مركب‬
‫الشكل‪ 77-3‬الموقع املجاور لحلقة البنزين‪.‬‬ ‫ّ‬
‫تتضمن بعض الخصائص‬ ‫ألكيل األرين إلى حمض كربوكسيلي‪.‬‬
‫ّ‬
‫المميزة لهذا التفاعل ما يأتي‪:‬‬
‫•عند عدم وجود ذرة هيدروجين بنزيلي‪ ،‬فلن تحدث عملية األكسدة‪.‬‬
‫مجموع َت ْي كربوكسيل‪.‬‬
‫َ‬ ‫•عند وجود مجموعتي ألكيل على حلقة البنزين‪ ،‬فسوف تتأكسد املجموعتان إلى‬
‫•عند وجود مجموعات أخرى مرتبطة بحلقة البنزين‪ ،‬مثل مجموعة النيترو )‪ ،(-NO2‬فلن تتأثر هذه‬
‫املجموعات بعملية األكسدة‪.‬‬
‫)ھﯿﺪروﺟﯿﻦ ﺑﻨﺰﯾﻠﻲ(‬ ‫=‪R‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH +‬‬
‫‪R‬‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 78-3‬عملية أكسدة مركب ألكيل األرين‪.‬‬
‫مثال ‪43‬‬
‫ّ‬
‫ارسم التركيب البنائي للمركب العضوي الناتج عن عملية أكسدة‬
‫‪COOH‬‬
‫‪-1‬إيثيل‪-2-‬ميثيل بنزين (‪.)1-ethyl -2- methylbenzene‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫توجد مجموعتا ألكيل على هذا الجزيء‪ ،‬ستتأكسد كلتا املجموعتين‬
‫مجموع َت ْي كربوكسيل على الموقعين ‪ 1‬و‪ 2‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫َ‬ ‫إلى‬
‫‪139‬‬
‫ّ‬
‫االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول‬

‫تزيد مجموعة الهيدروكسيل في مركب الفينول الكثافة اإللكترونية في حلقة البنزين‪ ،‬ما يزيد من قدرة‬
‫محددة‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يكون‬ ‫الفينول عبر حلقة البنزين على تكوين تفاعالت استبدال إلكتروفيلية ّ‬
‫معدل نيترة الفينول أسرع بما يقارب ‪ 1000‬مرة مما يكون عليه نيترة البنزين بمفرده‪ ،‬وتكون ميكانيكية‬
‫معقدة‪ .‬في هذه الميكانيكية‪ ،‬تميل مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫االستبدال اإللكتروفيلي للفينول في العادة ّ‬
‫إلى توجيه عملية االستبدال (اإلحالل) للمجموعات نحو الموقعين ‪ 2‬و ‪(4‬أورثو وبارا) على حلقة البنزين‪.‬‬
‫وبتعبير أوضح‪َّ ،‬‬
‫فإن من النادر أن ينتج عن االستبدال اإللكتروفيلي للفينول استبدال على ذرة الكربون‬
‫التي تحمل الرقم ‪( 3‬ميتا) الموجودة على حلقة البنزين‪ .‬يبين (الشكل ‪)79-3‬مثال مهم على نيترة الفينول‬
‫ّ‬
‫مع حمض النيتريك املخفف بوجود عامل حفاز ( حمض الكبريتيك المركز)‪.‬‬
‫‪NO2‬‬
‫‪OH + H2O‬‬
‫)ﻣﺨﻔﻒ( ‪OH + HNO3‬‬
‫‪H2SO4‬‬
‫‪O 2N‬‬ ‫‪OH + H2O‬‬
‫الشكل‪ 79-3‬نيترة الفينول ‪.‬‬
‫مثال ‪44‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ً‬
‫بعملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول‬ ‫لتتكون‬ ‫أي من الجزيئات اآلتية هي األقل احتمااًل‬
‫باستخدام مجموعات النيترو )‪(-NO2‬؟‬
‫‪NO2‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪O2N‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫تعمل عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول على توجيه حدوث استبدال للمجموعات نحو‬
‫الموقعين ‪ 2‬و ‪ 4‬على حلقة البنزين‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪O2N‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪NO2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫الخياران )‪ ،(a‬و)‪ :(c‬يمتلك كل منهما مجموعة نيترو مرتبطة بحلقة البنزين على الموقعين ‪ ،2‬و‪ 4‬على‬
‫فيبين َّأن هنالك مجموعة نيترو واحدة موجودة على ذرة الكربون رقم ‪ .4‬أما‬ ‫التوالي‪ّ .‬أما الخيار )‪ّ (d‬‬
‫ً‬
‫مجموعتا النيترو األخرى فتكون على ذرة الكربون رقم ‪ .2‬لذا‪ ،‬يكون الخيار )‪ (b‬هو األقل احتمااًل للتشكيل‬
‫بعملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي للفينول باستخدام مجموعات النيترو‪.‬‬ ‫َّ‬
‫‪140‬‬
‫ّ‬
‫تفاعالت الفينول مع القواعد‪ ،‬وفلزالصوديوم‬

‫تفاعل الفينول مع القواعد‬
‫ً‬
‫ضعيفا‪ ،‬مع القواعد القوية لتكوين ملح أيون الفينوكسيد والماء‬ ‫ً‬
‫حمضا‬ ‫يتفاعل الفينول‪ ،‬كونه‬
‫(الشكل ‪ ،)80-3‬بحيث ُي ّ‬
‫كون أيون الفينوكسيد خمسة تراكيب رنين غير متكافئة (غير مبينة) والتي تعمل‬
‫على استقرار األيون‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH + OH‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)أﻳﻮن اﻟﻔﻴﻨﻮﻛﺴﻴﺪ(‬
‫ّ‬
‫الشكل‪ 80-3‬تفاعل مركب الفينول مع الهيدروكسيد لتكوين أيون الفينوكسيد ‪.‬‬
‫تفاعل الفينول مع فلزالصوديوم‬
‫يتفاعل الفينول مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم لتكوين‬
‫أمالح فلزية أليون الفينوكسيد‪ ،‬باإلضافة إلى غاز الهيدروجين‬
‫ّ‬
‫كمواد حافظة‬ ‫(الشكل ‪ .)82-3‬ويستخدم فينوكسيد الصوديوم‬
‫في مستحضرات التجميل‪ ،‬وتعمل على تطهير البشرة عن طريق‬
‫تثبيط ّ‬
‫نمو البكتيريا (الشكل ‪.)81-3‬‬
‫الشكل‪ 81-3‬التطهير التجميلي‪.‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪−‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪OH + 2 Na‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫)‪O Na + H2(g‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)ﻓﻴﻨﻮﻛﺴﻴﺪ اﻟﺼﻮدﻳﻮم(‬
‫الشكل‪ 82-3‬يتفاعل الفينول مع فلز الصوديوم لتكوين ملح وغاز هيدروجين‪.‬‬
‫مثال ‪45‬‬
‫ما المادتان اللتان يمكن ّ‬
‫لكل منهما أن تتفاعل مع الفينول إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم؟‬
‫ّ‬
‫الحل‬
‫مركب فينوكسيد البوتاسيوم هو عبارة عن ملح فلزي للفينوالت‪ .‬لذا‪َّ ،‬‬ ‫ّ‬
‫فإن الفينوالت تتفاعل مع‬
‫عد ‪ KOH‬قاعدة مشابهة لهيدروكسيد الصوديوم‪ .‬لذا‪ ،‬يمكن أن‬ ‫القواعد إلنتاج أيون الفينوكسيد‪ُ .‬وي ّ‬
‫ً‬ ‫يتفاعل ‪ KOH‬مع الفينوالت إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم‪ .‬ويعد البوتاسيوم ً‬
‫أيضا ً‬
‫فلزا أكثر نشاطا من‬
‫فلز الصوديوم‪ .‬لذا‪ ،‬يمكن أن يتفاعل فلز البوتاسيوم مع الفينول إلنتاج فينوكسيد البوتاسيوم‪.‬‬
‫‪141‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫‪3-3‬‬
‫نمذجة المركبات األروماتية‬
‫ّ‬
‫كيف يمكن تمثيل المركبات األروماتية باستخدام نماذج ثالثية األبعاد؟‬ ‫سؤال االستقصاء‬
‫(اعمل ضمن مجموعات ثنائية)‬
‫ّ‬
‫مجموعة باسكو للنماذج الجزيئية (‪ )PS-3400‬أو مجموعة مشابهة لها‪.‬‬ ‫المواد المطلوبة‬
‫أكمل ورقة العمل اآلتية‪:‬‬
‫ّ‬
‫يتضمن ذرات الهيدروجين جميعها‪.‬‬ ‫كل جزيء أروماتي موجود في الجدول اآلتي‪ ،‬بحيث‬ ‫•ارسم تركيب ّ‬
‫المكثفة ّ‬‫ّ‬
‫لكل جزيء أروماتي‪.‬‬ ‫•اكتب الصيغة‬
‫لكل جزيء أروماتي‪.‬‬ ‫ً‬
‫نموذجا ّ‬ ‫• ّ‬
‫صمم‬
‫التحقق من صحة النموذج قبل البدء بتصميم النموذج التالي‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫•اطلب من المعلم‬
‫تحقق‬ ‫التركيب‬
‫الصيغة‬ ‫البنائي‬ ‫االسم‬
‫المعلم‬ ‫المكثفة‬ ‫الكامل‬
‫بنزين ‪benzene‬‬ ‫‪1‬‬
‫ميثيل بنزين ‪methylbenzene‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪-3,1‬ثنائي إيثيل بنزين ‪1,3-diethylbenzene‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪-3,2,1‬ثالثي أيودو بنزين ‪1,2,3,-triiodobenzene‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪-3‬بروبيل فينول ‪3-propylphenol‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪-4‬فينيل بيوتانال ‪4-phenylbutanal‬‬ ‫‪6‬‬
‫‪-5‬فينيل‪-2-‬بنتانون ‪5-phenyl-2-pentanone‬‬ ‫‪7‬‬
‫حمض‪-3‬فينيل هكسانويك ‪3-phenylhexanoic acid‬‬ ‫‪8‬‬
‫حمض‪-2‬ميثيل بنزويك ‪2-methylbenzoic acid‬‬ ‫‪9‬‬
‫بنزوات الميثيل ‪methylbenzoate‬‬ ‫‪10‬‬
‫ميثانوات الفينيل ‪Phenyl methanoate‬‬ ‫‪11‬‬
‫‪-6 12‬فينيل كلوريد هكسانويل ‪6-phenylhexanoyl chloride‬‬
‫صمم نماذج لهذين الجزيئين األروماتيين‪:‬‬ ‫تحد اختياري‪ّ :‬‬ ‫ّ‬

‫•‪-2‬كلورو‪-5-‬ميثيل فينيل ‪ - 4,3-‬ثنائي بنزوات اإليثيل (إستر)‬
‫)‪(2-chloro-5-methylphenyl - 3,4-diethylbenzoate‬‬
‫ً‬
‫•نفثالين(‪ِ )naphthalene‬‬
‫(اجر بحثا عنه)‬
‫‪142‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫‪1.‬ما الصيغة الكيميائية للبنزين؟‬

‫‪C6H12c.‬‬ ‫‪C6H5a.‬‬
‫‪C6H5OHd.‬‬ ‫‪C6H6b.‬‬
‫‪2.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬

‫‪-2,1a.‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,2-diethylbenzene‬‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫‪-4,1b.‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,4-diethylbenzene‬‬
‫‪-2,1c.‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,2-dimethylbenzene‬‬
‫‪-4,1d.‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,4-dimethylbenzene‬‬
‫‪3.‬ما عدد ذرات الهيدروجين الموجودة في الجزيء األروماتي الناتج عند حدوث عملية استبدال‬
‫ملجموعتي نيترو على حلقة البنزين؟‬
‫‪6c.‬‬ ‫‪2a.‬‬
‫‪8d.‬‬ ‫‪4b.‬‬
‫‪4.‬ما الناتج من عملية أكسدة ألكيل البنزين؟‬

‫‪c.‬ألدهيد أروماتي‬ ‫‪a.‬إستر أروماتي‬
‫‪d.‬حمض كربوكسيلي أروماتي‬ ‫‪b.‬كحول أروماتي‬
‫ّ‬
‫‪5.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-3,2,1‬ثالثي برومو بنزين (‪.)1,2,3-tribromobenzene‬‬
‫‪F‬‬
‫‪6.‬ما الغاز الناتج عن تفاعل الفينول (‪ )phenol‬مع فلز الصوديوم؟‬
‫‪O‬‬
‫‪7.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪F‬‬
‫ّ‬
‫‪8.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬فينيل‪-3-‬هبتانون (‪.)2-phenyl-3-heptanone‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪9.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪F‬‬
‫ّ‬
‫ ‪10.‬ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات اإليثيل (‪.)ethyl benzoate‬‬
‫‪O‬‬ ‫ ‪11.‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪143‬‬
‫ّ‬
‫عالم‬
‫فريدريك أوجست كيكوله ‪1896-1829 Fridrich August Kekule‬م‬
‫ولد في مدينة تعرف اآلن باسم دارمشتات‪ ،‬في ألمانيا‪ ،‬في ‪ 7‬من‬
‫ً‬
‫شهر سبتمبر في العام ‪1829‬م‪ ،‬حيث لم يكن معروفا باسمه‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫األول‪ ،‬وكان هو نفسه ال يستخدم هذا االسم إاّل ناد ًرا‪ .‬التحق‬
‫بجامعة غيسن في العام ‪1847‬م لدراسة الهندسة المعمارية‪،‬‬
‫األول بعد‬‫ولكنه ُأ ْلهم دراسة الكيمياء في فصله الدرا�سي ّ‬
‫ِ‬
‫عد الشكل ‪ 83-3‬طابع بريدي ألماني شرقي يعود‬ ‫استماعه ملحاضرات ألقاها الدكتور يويتوس فون ليبيغ‪[ُ .‬ي ّ‬
‫إلى العام ‪1979‬م‪ّ ،‬‬
‫يكرم كيكوله‪ ،‬ونموذجه‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ليبيغ أحد أعظم معلمي الكيمياء على مر العصور ورائد النهج األول لمركب البنزين‪.‬‬
‫املختبري في التدريس]‪.‬‬
‫يرجع الفضل إلى العالم كيكوله في تطوير نظرية التركيب الكيميائي بين العامين ‪1857‬م‪ ،‬و‪1858‬م‪ ،‬حيث‬
‫سمى اآلن "التكافؤ"؛ وذلك لوصف المواقع‬ ‫استخدمت نظريته مفهوم وحدات األلفة (التقارب)‪ ،‬والتي ُت ّ‬
‫موقعا لوضعه بجانب أربع ذرات‬ ‫التي تشغلها الذ ّرات في داخل الجزيء‪ :‬على سبيل المثال‪ ،‬يشغل الكربون ً‬
‫موقعا إلى جانب ذرة واحدة اخرى فقط‪ ،‬وكان هذا كله قبل اكتشاف‬ ‫كربون أخرى ّأما الهيدروجين فيأخذ ً‬
‫عد كيكوله العالم األكثر شهرة من‬ ‫اإللكترون من قبل العالم جوزيف جون طومسون في العام ‪1897‬م! ُوي ّ‬
‫ّ‬ ‫ُ‬ ‫ّ‬
‫بين الذين عملوا على التركيب البنائي لمركب البنزين‪ .‬وقد اكتشف مركب البنزين في العام ‪1825‬م من قبل‬
‫حير السلوك الكيميائي للبنزين العلماء لعدة سنوات‪ ،‬وذلك لعدم توافقه مع‬ ‫العالم مايكل فارادي‪ ،‬حيث ّ‬
‫ّ‬
‫ما هو معلوم من مركبات ذات صلة به‪ .‬في العام ‪1865‬م‪ ،‬نشر كيكوله ورقة بحثية علمية رأى فيها َّأن البنزين‬
‫أحادية وثنائية تكون فيها بشكل متناوب‪ ،‬في العام ‪1872‬م ّ‬
‫عدل‬ ‫ّ‬ ‫كون حلقة تحتوي في داخلها على روابط‬ ‫ّ‬
‫تتغير فيهما مواقع الروابط األحادية‬ ‫تركيبين ّ‬ ‫ّ‬ ‫ليوضح أن البنزين يتأرجح بسرعة كبيرة بين شكلين‬ ‫نموذجه ّ‬
‫أيضا من‬ ‫والثنائية بشكل مستمر‪ .‬وقد ّتم تعديل نظريته في العام ‪1928‬م ً‬
‫قبل العالم لينيوس باولينغ‪ ،‬والذي أدخل مفهوم الرنين للنموذج‪.‬‬
‫ُ‬
‫في الخطاب الذي تم إلقاؤه في حفل توزيع الجوائز الذي أقيم في العام‬
‫‪1890‬م تكر ًيما للذكرى ‪ 25‬لورقته البحثية العلمية حول التركيب‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫البنائي للبنزين‪ ،‬أكد العالم كيكوله أن نموذجه لمركب البنزين‪ ،‬والذي‬
‫تطور من أحالم يقظة‪ ،‬قد اتخذ هيئة شكل أوروبورس ‪ouroboros‬‬ ‫ّ‬
‫ُ‬
‫الشكل ‪ 84-3‬رمز قديم لثعبان يأكل‬
‫في‬ ‫"‪،‬‬‫ن‬ ‫"بو‬ ‫باسم‬ ‫اآلن‬ ‫عرف‬ ‫ت‬ ‫(الشكل ‪ .)80-3‬توفي العالم كيكوله في مدينة‬
‫ً‬
‫ألمانيا‪ ،‬في ‪ 13‬من شهر يوليو في العام ‪1896‬م عن عمر يناهز ‪ 66‬عاما‪ ،‬ذيله؛ ‪.ouroboros‬‬
‫وقد ّتم تشييد نصب تذكاري على شرفه في العام ‪1903‬م‪ ،‬في حرم جامعة‬
‫بون األلمانية‪ ،‬والذي ال يزال ً‬
‫قائما حتى يومنا هذا‪.‬‬
‫‪144‬‬
‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية للجزيئات‬
‫نظرية تنافر أزواج إلكترونات التكافؤ ‪ VSEPR theory‬تصف تكوين معظم األفالك‬ ‫• ّ‬
‫ُ‬ ‫ّ‬
‫المهجنة ‪ Hybrid orbitals‬والتي تن ـ ـش ـ ــئ الش ـ ـ ـ ـ ــكل الهن ـ ــد�سي للمج ـ ـ ـ ــال اإللكـ ـ ــتروني‬
‫ّ‬
‫‪ Electron domain geometry‬الذي يستخدم لتوقع الشكل الهند�سي الجزيئي‪.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫مختلفا‪ ،‬ويمكن للكثير منها‬ ‫•معظم الجزيئات لها متشكالت بنائية ‪ Structural isomers‬تمتلك ترابطا‬
‫ّ‬
‫تكوين متشكالت فراغية ‪ Stereoisomers‬التي تمتلك طريقة اإلرتباط نفسها‪.‬‬
‫ً‬
‫كيراليا (غيرمتماثل)‬ ‫•النشاط الضوئي ‪ Optical activity‬الموجود في الجزيء هو نتيجة امتالكه ً‬
‫مركزا‬
‫‪.Chiral center‬‬
‫ّ‬
‫ّ‬
‫•تتطلب ميكانيكية اإلضافة اإللكتروفيلية في األلكينات تكوين كاربوكاتيون ‪ Carbocation‬بحيث‬
‫ّ‬
‫ستتوجه ذرة الهالوجين نحو ذرة الكربون بحسب قاعدة ماركوفنيكوف ‪.Markovnikov' s Rule‬‬
‫•هنالك ميكانيكيتان لحدوث عملية االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفلي‪ ،‬والتي تصف َّ‬
‫كيفية إحالل ذرة‬
‫محل مجموعة مغادرة ‪.Leaving group‬‬ ‫ّ‬
‫ّ‬
‫•ينتج عن عملية التحلل المائي لكلوريدات األسيل حمض كربوكسيلي و‪.HCl‬‬
‫ْ َ‬ ‫• ُت ّ‬
‫أس َيلة ‪ Acylation‬الجزيئات األخرى مثل الكحوالت‬ ‫عد كلوريدات األسيل كواشف ّ‬
‫فعالة لعملية‬
‫والفينوالت‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ّ‬ ‫خاصية مميزة لألرينات ‪ ،Arenes‬وهي تشير ً‬ ‫ّ‬
‫أيضا إلى المركبات األروماتية‪.‬‬ ‫•تعد حلقة البنزين‬
‫•يمكن أن تخضع ألكيالت األرينات ‪ Alkylarenes‬لتفاعالت تشبه تفاعالت االستبدال (اإلحالل)‬
‫اإللكتروفيلي مثل النيترة وتفاعالت األكسدة‪.‬‬
‫•تعمل أكسدة ألكيالت األرينات على إزالة مجموعة ألكيل وظيفية من حلقة البنزين عند الموقع‬
‫ُ‬
‫البنزيلي ‪ ،Benzylic position‬على أن تستبدل بها مجموعة كربوكسيل‪ ،‬بشرط وجود ذرة هيدروجين‬
‫بنزيلي ‪.Benzylic hydrogen‬‬
‫•تمتلك هاليدات األرينات ‪ Halogenoarenes‬ذرات هالوجين مرتبطة بحلقة البنزين‪.‬‬
‫•يخضع الفينول ‪ Phenol‬لتفاعل استبدال (إحالل) إلكتروفيلي من دون أن يفقد مجموعة‬
‫الهيدروكسيل‪ ،‬فالفينول يتفاعل مع القواعد لتكوين أيون الفينوكسيد‪ ،‬ويتفاعل ً‬
‫أيضا مع فلز‬
‫الصوديوم إلنتاج فينوكسيد الصوديوم وغاز الهيدروجين‪.‬‬
‫•مجموعة الفينيل ‪ Phenyl‬هو اسم املجموعة الوظيفية لحلقة البنزين‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ُ‬
‫عد البنزالدهيد ‪ Benzaldehyde‬أبسـ ـ ـ ـ ــط األلدهي ـ ـ ـ ـ ــدات األروماتي ـ ـ ـ ـ ــة‪ ،‬ويع ـ ـ ـ ــد حمض البنزويك‬ ‫• ُي ّ‬
‫‪ Benzoic acid‬أبسط األحماض الكربوكسيلية األروماتية‪.‬‬
‫يتكون أنيون البنزوات ‪ Benzoate anion‬عندما يفقد حمض البنزويك ذرته الهيدروجينية الحمضية‪.‬‬ ‫• ّ‬
‫‪145‬‬
‫متعدد‬
‫ّ‬
‫‪1.‬ما نوع املجاالت اإللكترونية حول ذرة الكربون في مركب ثنائي كبريتيد‬
‫‪S‬‬ ‫‪C S‬‬
‫الكربون (‪)carbon disulfide‬؟‬
‫‪a.‬مجاالن مرتبطان‬
‫‪ 4b.‬مجاالت مرتبطة‬
‫‪c.‬مجاالن مرتبطان‪ ،‬و‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫‪ 4d.‬مجاالت مرتبطة‪ ،‬و‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫تتشكل عندما ّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تتعرض ذرة لتهجين من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫المهجنة التي‬ ‫‪2.‬ما عدد األفالك‬
‫‪1a.‬‬
‫‪2b.‬‬
‫‪3c.‬‬
‫‪4d.‬‬
‫ً‬
‫مصاحبا لتهجين من نوع (‪)sp3‬؟‬ ‫‪3.‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني الذي يكون‬
‫‪a.‬ثماني األوجه‬
‫‪b.‬رباعي األوجه‬
‫ّ‬
‫‪c.‬مثلث مسطح‬
‫‪d.‬هرمي ثالثي األوجه‬
‫ُ ّ ً‬ ‫‪ٌّ 4.‬‬
‫عد مثااًل على حمض كربوكسيلي أروماتي؟‬ ‫أي من األشكال اآلتية ي‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪C O CH3‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أي من العبارات اآلتية تصف هذين الجزيئين بالطريقة األفضل؟‬ ‫‪ٌّ 5.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫متشكالن فر ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫مختلفا‪.‬‬ ‫اغيان يمتلكان ترابطا‬ ‫‪a.‬‬
‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪b.‬متشكالن فراغيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫مختلفا‪.‬‬ ‫‪c.‬متشكالن تركيبيان يمتلكان ترابطا‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تركيبيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬ ‫‪d.‬متشكالن‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪146‬‬
‫مما يأتي ّ‬
‫يتكون أثناء حدوث ميكانيكية اإلضافة اإللكتروفيلية لأللكين؟‬ ‫أي ّ‬
‫‪ٌّ 6.‬‬
‫‪c.‬رابطة ثنائية‬ ‫ّ‬
‫‪a.‬معقد سيجما ‪σ‬‬
‫‪d.‬مجموعة مغادرة‬ ‫‪b.‬كاربوكاتيون‬
‫مركب ‪-1‬هكسين ( ‪)1-hexene‬املجاور ُ‬ ‫ّ‬
‫سيضاف إليها‬ ‫‪َّ 7.‬أية ذرة من ذرات الكربون التي توجد في‬
‫الكلور القادم من حمض الهيدروكلوريك؟‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪1a.‬‬
‫‪H C6 C5 C4 C3 C2 C1 H‬‬ ‫‪2b.‬‬
‫‪H H H H H H‬‬ ‫‪3c.‬‬

‫‪6d.‬‬
‫تعبر بشكل صحيح ّ‬
‫عما يتعلق باالستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‬ ‫أي من العبارات اآلتية ّ‬
‫‪ٌّ 8.‬‬
‫الذي يحدث عن طريق ميكانيكية ‪SN2‬؟‬
‫‪a.‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪b.‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪c.‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪d.‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫أي من المواقع اآلتية ستتم "مهاجمته" من قبل النيوكليوفيل في أثناء حدوث عملية‬ ‫‪ٌّ 9.‬‬
‫االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬
‫‪a.‬مجموعة "‪"R‬‬
‫‪b.‬املجموعة المغادرة‬
‫‪c.‬ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫‪d.‬ذرة األكسجين الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫ّ ْ َ‬ ‫ّ‬
‫أس َيلة الكحول؟‬ ‫ ‪ٌّ 10.‬‬
‫أي من المركبات اآلتية ينتج عندما تتم‬
‫‪c.‬ألدهيد‬ ‫‪a.‬إستر‬
‫‪d.‬حمض كربوكسيلي‬ ‫‪b.‬كيتون‬
‫أي من العبارات اآلتية تصف املجموعة المغادرة القوية؟‬ ‫ ‪ٌّ 11.‬‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪a.‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪b.‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪c.‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪d.‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬
‫‪147‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 12.‬‬
‫أي من المركبات اآلتية تصف األرينات جميعها بالطريقة األفضل؟‬
‫‪a.‬الكحوالت‬
‫‪b.‬األلدهيدات‬
‫‪c.‬كلوريدات األسيل‬
‫ّ‬
‫‪d.‬المركبات األروماتية‬
‫ُ‬
‫ ‪13.‬ما اسم املجموعة التي تستبدل (تحل محل) بذرة الهيدروجين عندما يخضع أحد األرينات‬
‫إلى نيترة إلكتروفيلية؟‬
‫‪c.‬النيتروجين‬ ‫‪a.‬النيترايت‬
‫‪d.‬النيترونيوم‬ ‫‪b.‬النيترات‬
‫أي من األ قام اآلتية ّ‬
‫يحدد الموقع املجاور لحلقة البنزين في الجزيء اآلتي؟‬ ‫ ‪ٌّ 14.‬‬
‫ر‬
‫‪1a.‬‬
‫‪2b.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪3c.‬‬
‫‪4d.‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ٌّ 15.‬‬
‫أي من الصيغ اآلتية هي الصيغة المكثفة للفينول (‪)phenol‬؟‬
‫‪C6H5OHc.‬‬ ‫‪C6H6a.‬‬
‫‪C6H6OHd.‬‬ ‫‪C6H5b.‬‬
‫ّ‬
‫ستوجه مجموعة الهيدروكسيل‬ ‫ ‪16.‬نحو َّأية ذرة من ذرات الكربون الموجودة في حلقة البنزين‬
‫املجموعات بأكبر نسب عندما يخضع الفينول لعملية استبدال (إحالل) إلكتروفيلي؟‬
‫‪ 1a.‬و‪2‬‬
‫‪ 1b.‬و‪4‬‬
‫‪ 2c.‬و‪3‬‬
‫‪ 2d.‬و‪4‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪17.‬ما الذي ينتج عندما يتفاعل ٌّ‬
‫كل من‪ :‬هيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬أو فلز الصوديوم مع مركب‬
‫الفينول؟‬
‫‪a.‬الماء‬
‫‪b.‬غاز الهيدروجين‬
‫‪c.‬بنزوات الصوديوم‬
‫‪d.‬فينوكسيد الصوديوم‬
‫‪148‬‬
‫أسئلة اإلجابات القصيرة‬

‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية الجزيئية‬
‫الم ّ‬
‫هجنة من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫ ‪18.‬ما قيمة زاوية الرابطة المثالية التي توجد بين األفالك ُ‬
‫فسر‪ ،‬من حيث مساحة الكثافة اإللكترونية‪ ،‬السبب في نقص قيمة الزاوية بين املجاالت‬ ‫ ‪ّ 19.‬‬
‫ً‬
‫اإللكترونية المرتبطة عندما يكون مجال إلكتروني واحد على األقل مشغواًل من قبل‬
‫إلكترونات غير مرتبطة‪.‬‬
‫ّ‬
‫ ‪20.‬حدد نوع التهجين‪ ،‬الشكل الهند�سي الجزيئي أليون الهيدرونيوم )‪.(H O+‬‬
‫‪3‬‬
‫للمجاالت‬ ‫الهند�سي‬ ‫والشكل‬ ‫الجزيئي‬ ‫الهند�سي‬ ‫الشكل‬ ‫د‬ ‫ ‪ّ 21.‬‬

‫حد‬
‫‪H O‬‬
‫في‬ ‫اإللكترونية التي توجد حول الذ ّرات التي تحمل األرقام ‪ 1‬و ‪ 2‬و ‪3‬‬
‫‪H C C O H‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H‬‬
‫جزيء حمض اإليثانويك (‪ )ethanoic acid‬اآلتي‪.:‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪22.‬ارسم المتشكالت التركيبية الثالثة من نوع السلسلة الكربونية لمركب البنتان (‪.)pentane‬‬
‫عد التركيب‬ ‫ ‪23.‬باستخدام جدول تحليل األولوية (‪َ ،)PAT‬أ ُي ُّ‬
‫ّ‬
‫‪H 2 1 Br‬‬ ‫إيثين‬
‫)متشك ًاًل فر ًّ‬
‫و‬ ‫ر‬‫فلو‬ ‫البنائي للمركب ‪-1‬برومو‪-2-‬كلورو‪-1-‬‬
‫‪C C‬‬ ‫اغيا من‬
‫ّ‬
‫(‪1-bromo-2-chloro-1-fluoroethene‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F‬‬ ‫متشك ًاًل فر ًّ‬
‫اغيا من نوع (‪.)Z‬‬
‫ّ‬
‫نوع (‪ ،)E‬أم‬
‫ّ‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪24.‬ارسم ميكانيكية تفاعل اإلضافة اإللكتروفيلية لمركب ‪ HBr‬إلى مركب ‪-2‬ميثيل بروبين‬
‫(‪ .)2-methylpropene‬استخدم قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد ذرة الكربون التي ستضاف‬
‫إليها ذرة البروم‪.‬‬
‫فسر المقصود بالرقم "‪ ،"1‬وبالرقم "‪ "2‬في ميكانيكيات االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‬ ‫ ‪ّ 25.‬‬
‫‪ ،SN1‬و ‪ SN2‬على التوالي‪.‬‬
‫ّ‬
‫ ‪ّ 26.‬أية ميكانيكية استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي‪ ،SN1 :‬أم ‪ SN2‬ينتج عنها ناتج واحد‪ ،‬له متشكل‬
‫فراغي واحد‪.‬‬
‫‪1 O‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H H‬‬ ‫أي من املجموعات (‪ )3-1‬ستكون هي املجموعة المغادرة عندما‬ ‫ ‪ٌّ 27.‬‬
‫المركب بروميد البروبانويل (‪C C C H )propanoyl bromide‬‬ ‫ّ‬
‫‪2‬‬ ‫يخضع‬
‫‪Br‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫َّ‬
‫لعملية استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي؟‬ ‫(بروميد األسيل )‬
‫‪149‬‬
‫ ‪28.‬من حيث النشاط والقدرة على تكوين تفاعالت انعكاسية‪ ،‬ما الذي يجعل كلوريدات األسيل‬
‫مثالية إلنتاج اإلسترات من الكحوالت والفينوالت؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪29.‬ما الناتجان اللذان ينتجان عن عملية التحلل المائي لمركب كلوريد البروبانويل‬
‫(‪)propanoyl chloride‬؟‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫ ‪30.‬من حيث اإللكترونات الموجودة في الروابط من نوع باي (‪،)π‬‬
‫ً‬ ‫لماذا ُي ّ‬
‫عد الرمز (‪ )b‬هو األفضل تمثياًل لجزيء البنزين من‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫الرمز (‪ )a‬في الشكل اآلتي؟‬
‫ّ‬
‫ ‪31.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-5,3,1‬ثالثي ميثيل بنزين (‪.)1,3,5-trimethylbenzene‬‬
‫ّ‬
‫‪H 3C‬‬ ‫ ‪32.‬اذكر اسم المركب اآلتي‪.‬‬
‫‪H7C3‬‬
‫ ‪ّ 33.‬‬
‫فسر‪ ،‬من حيث عملية ترقيم حلقة البنزين‪ ،‬ما يجعل ‪ -3,2‬ثنائي ميثيل بنزين‬
‫(‪ً )2,3-dimethylbenzene‬‬
‫اسما غير صحيح‪.‬‬
‫ّ‬
‫المتكون؛ وذلك عندما يخضع البنزين لعملية‬ ‫ ‪34.‬ا سم التركيب البنائي ّ‬
‫لمعقد سيجما (‪)σ‬‬ ‫ر‬
‫استبدال (إحالل) إلكتروفيلي مع ‪.Cℓ2‬‬
‫أي م ــن الش ــكلين التركيبين اللذي ــن إل ــى‬ ‫ ‪ٌّ 35.‬‬
‫ً‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫اليســار ُيعـ ّـد الناتــج األكثر احتمــااًل‪ ،‬والــذي‬
‫س ــينتج ع ــن عملي ــة نيترة ميثي ــل بنزي ــن‬
‫‪H3C‬‬ ‫)‪(a‬‬ ‫‪(b) NO2‬‬ ‫وض ــح إجابت ــك‪.‬‬ ‫(‪)methylbenzene‬؟ ّ‬
‫‪CH‬‬ ‫ّ‬
‫‪3‬‬ ‫ ‪36.‬هل سيخضع مركب رباعي بيوتيل بنزين (‪)tert-butylbenzene‬‬
‫ليتحول إلى حمض كربوكسيلي؟ فسر إجابتك ‪C CH‬‬ ‫ّ‬ ‫لعملية أكسدة‬
‫‪3‬‬ ‫ِ‬
‫‪3‬‬
‫‪CH‬‬ ‫كانت نعم أو ال في ضوء الهيدروجين البنزيلي‪.‬‬
‫ر�ﺎ��‪-‬ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ‬
‫ّ‬
‫ ‪37.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2,1‬ثنائي فلورو ‪ -3-‬أيودو بنزين‬
‫)‪. (1, 2-difluoro-3-iodobenzene‬‬
‫ّ‬
‫ ‪38.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4,2‬ثنائي كلورو فينول )‪.(2,4-dichlorophenol‬‬
‫‪150‬‬
‫ّ‬ ‫ ‪ّ 39.‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫سم المركب األروماتي في الشكل املجاور‪.‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫الموجهة أثناء عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي‪ ،‬ما ال�شيء‬ ‫ ‪40.‬من حيث املجموعات‬
‫المشترك الذي تمتلكه مجموعتا الميثيل والهيدروكسيل اللتان توجدان على حلقة البنزين‪.‬‬
‫ ‪41.‬ارسم التركيب البنائي ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬بحيث ّ‬
‫يتضمن هذا الشكل اإللكترونات غير المرتبطة‪.‬‬
‫ ‪42.‬ما الصيغة الكيميائية ملجموعة الفينيل؟‬
‫ّ‬
‫ ‪43.‬صف التركيب البنائي لمركب البنزالدهيد من حيث املجموعات الوظيفية‪.‬‬
‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬‫ّ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪O‬‬ ‫المبينة في الشكل اآلتي‪.‬‬ ‫ ‪44.‬اذكر اسم‬
‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫ّ‬
‫ ‪45.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4‬كلورو بنزالدهيد )‪.(4-chlorobenzaldehyde‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬
‫المبينة في الشكل االتي‪.‬‬ ‫ ‪46.‬اذكر اسم‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ّ‬
‫ ‪47.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -1‬فلورو ‪ -4-‬فينيل ‪ -3-‬هكسانون‬
‫)‪.(1-fluoro-4-phenyl-3-hexanone‬‬
‫ّ‬
‫ ‪48.‬ارسم التركيب البنائي للمركب حمض ‪ -4‬أيودو بنزويك (‪.)4-iodobenzoic acid‬‬
‫ّ‬
‫ ‪49.‬ارسم التركيب البنائي للمركب بنزوات الفينيل (‪.)phenyl benzoate‬‬
‫ّ‬
‫ ‪50.‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬ميثيل‪-4-‬فينيل كلوريد األوكتانويل‬
‫(‪)2-methyl-4-phenyloctanoyl chloride‬‬
‫ًّ‬ ‫ً‬ ‫ ‪ّ 51.‬‬
‫صمم مع زميل لك ً‬
‫مكماًل ملجموعة النماذج الجزيئية‬ ‫جديدا‪ ،‬بحيث يكون‬ ‫جزءا‬
‫ّ‬
‫المستخدمة في هذه الوحدة‪ ،‬والتي ستمثل روابط الرنين الموجودة في حلقة البنزين‬
‫بالشكل األفضل‪.‬‬
‫ً‬
‫أجر بحثا عن تراكيب الرنين الخمسة ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬وارسم التراكيب البنائية لها‪ ،‬ثم‬ ‫ ‪ِ 52.‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬
‫ّبين السبب الذي يؤكد أن هذه التراكيب البنائية جميعها غير متكافئة‪.‬‬
‫‪151‬‬
‫الشكروالتقدير‬
ّ ‫جميــع الرســوم‬
َّ ‫الفنيــة الــواردة فــي هــذا العمــل‬
‫) فــي الواليــات‬STEM( ‫صممتهــا شــركة تطويــر العلــوم والتكنولوجيــا والهندســة والرياضيــات‬
َّ
.‫ وهــي وحدهــا تملــك الحــق القانونــي إلجــازة اســتخدام تلــك الرســوم‬.‫المتحــدة األميركيــة‬
.‫يشكر المؤلفون والناشرون المصادر اآلتية على السماح لهم باستخدام ملكياتهم الفكرية كما أنهم ممتنون لهم لموافقتهم على نشر الصور‬
RonnieChua/Shutterstock; Shyrochenko Aleksandr/Shutterstock; chrisdorney/Shutterstock; Bobx-73/

Shutterstock; Lipskiy/Shutterstock; Naskky/Shutterstock; SoleilC/Shutterstock; AlexandrN/Shutterstock; Martin
Bergsma/Shutterstock; Toa55/Shutterstock; ShadeDesign/Shutterstock; Caterina Belova/Shutterstock; Pavol
Kmeto/Shutterstock; A7880S/Shutterstock; Corund/Shutterstock; Shannon Serpette/Shutterstock; agsandrew/
Shutterstock; tankist276/Shutterstock; VectorPot/Shutterstock; Vector Tradition/Shutterstock; J10/Shutterstock;
RomanVanur/Shutterstock; Garen Takessian/Shutterstock; Aldona Griskeviciene/Shutterstock; Fouad A Saad/
Shutterstock; hlphoto/Shutterstock; stockcreations/Shutterstock; MAHATHIR MOHD YASIN/Shutterstock;
Konoplytska/Shutterstock; Eric Isselee/Shutterstock; Maksim Safaniuk/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Daniele Pietrobelli/Shutterstock; Tichr/Shutterstock; Vladislav Havrilov/Shutterstock; Olga Zinovskaya/
Shutterstock; Tatiana Foxy/Shutterstock; 3DSculptor/Shutterstock; Merlin74/Shutterstock; Eduard Kim/
Shutterstock; Vadim Sadovsky/Shutterstock; Janaka Dharmasena / Shutterstock; Nasky/ Shutterstock; adike/
Shutterstock; Richard Peterson/ Shutterstock; stihii/ Shutterstock; NoPainNoGain/ Shutterstock; Teguh Mujiono/
shutterstock; Improvisor/ Shutterstock; Jose Luis Calvo/ Shutterstock; Rattiya Thongdumhyu/ Shutterstock; Peter
Hermes Furian/ Shutterstock; Sebastian Kaulitzki/ Shutterstock; VectorMine/ Shutterstock; bsd/ Shutterstock;
Blamb/ Shutterstock; MikeMartin / Shutterstock; Photographee.eu/ Shutterstock; Jason Boyce/ Shutterstock;
Maridav Eugene Onischenko/ Shutterstock; CI Photos/ Shutterstock; Sergey Nivens, Vasyl Shulga/ Shutterstock;
Sea Wave, Tanya Sid/ Shutterstock; belushi/ Shutterstock; Birger Olovson, Dionisvera/ Shutterstock; sportpoint
/ Shutterstock; ChrisVanLennepPhoto, Jacob Lund, sattahipbeach,/Shutterstock; Catalin Grigoriu/ Shutterstock;
Designua/Shutterstock; Andres Garcia Martin/Shutterstock; Cagla Acikgoz/ Victor Moussa/photoworld; Aleksey
Gusev/Shutterstock; Designua/Shutterstock; Fouad A. Saad/Shutterstock; mapichai/Shutterstock; Kitnha/ Elena11
/Shutterstock; dlhca/Shutterstock; ShotStalker/Shutterstock; Sketchart/Shutterstock; tel52/Robert Adrian Hillman/
Shutterstock; rzarek/Imagine Photographer; Tomas Ragina/Shutterstock; Rainer Lesniewski/Shutterstock; Vixit/
Shutterstock; Fedor Selivanov/Shutterstock; Phil Emmerson /Shutterstock; stihii/Shutterstock; Fouad A. Saad/
Shutterstock; NASA images/Shutterstock; NickJulia/Shutterstock; ch123/Shutterstock; Cozine/ Suzanne Tucker/
Ayman Haykal /Shutterstock; Robert Adrian Hillman/Shutterstock; Sigur/ SUNISA DAENGAM/Shutterstock;
Jeroen Mikkers/ Manamana /Shutterstock; duckeesue /Shutterstock; Thomas C. Altman /Shutterstock; Sara
Winter /Shutterstock; MaraZe /Shutterstock; Adwo/ Tomowen Shutterstock; Rosalie Kreulen /Shutterstock;
Daniel Carlson /Shutterstock; Filip Fuxa/ Fulcanelli/ Shutterstock; lembi /Shutterstock; stihii /Shutterstock;
GracePhotos /Shutterstock; Mega Pixel Shutterstock; Justek16 /Shutterstock; Scottish Traveller /Shutterstock;
Lori Bonati /Shutterstock; anek.soowannaphoom /Shutterstock; Lost_in_the_Midwest /Shutterstock; B Calkins /
Shutterstock; AlexussK /Shutterstock; pablofdezr /Shutterstock; fischers /Shutterstock; corbac40 /Shutterstock;
CROX /Shutterstock; Africa Studio /Shutterstock; Emre Terim /shutterstock; Volodymyr Goinyk /shutterstock;
Johann Helgason /shutterstock; OSweetNature /shutterstock; Kathryn Snoek/ /shutterstock; Thomas C. Altman;
MateusandOlivia /shutterstock; Designua /shutterstock; Rainer Lesniewski /shutterstock; Praveen Menon /
shutterstock; Mark Hall /shutterstock; Konoplytska /shutterstock; Igor Alexsander /shutterstock; Zoom Team /
shutterstock; Turkey Photo /shutterstock; Dexpixel /shutterstock; Dennis O&#39:Hara /shutterstock; Tetyana
Dotsenko /shutterstock; Vadim Nefedoff /shutterstock; Designua /shutterstock; Sabelskaya /shutterstock; Rich
Carey /shutterstock; Bill McKelvie/shutterstock; Andrey Burmakin/ kuruneko/ ZoranOrcik/shutterstock; Imagesines/
shutterstock; Diagram/shutterstock; HelloRF Zcool/ Andrey Burmakin/shutterstock; Alex Kravtsov/shutterstock;
sirtravelalot/shutterstock; Suzanna Tucker/shutterstock; Graph/shutterstock; Gwoeii/shutterstock; Graph/ Oleksii
Sidorov/shutterstock; sizov/ LUKinMEDIA/shutterstock; BUY THIS/shutterstock; Stock image/shutterstock;
TLaoPhotography/shutterstock; TASER/shutterstock; Roger costa morera/shutterstock; Preto Perola/ HomeArt;
topimages/NDT/KKulikov/shutterstock; OSTILL is Franck Camhi/ Wikipedia; Ljupco Smokovski/Alexander
Kirch/Stefan Schurr/ Jonah_H/shutterstock; Brocreative/ Motion Arts; Dan Thornberg/shutterstock; faboi/
TASER; Miriam Doerr/shutterstock; Martin Frommherz/shutterstock; Bjoern Wylezich/shutterstock; Inna Bigun/
shutterstock; Steven_Mol/shutterstock; goffkein.pro/shutterstock; EugenePut/shutterstock; fotoliza/shutterstock;
IDKFA/shutterstock; Yosanon Y/ VarnakovR/shutterstock; Rost9/shutterstock; Tyler Boyes/shutterstock; Dimarion/
shutterstock; Maridav/shutterstock; Dmitry Markov152/shutterstock; Charobnica/Shutterstock; Rvkamalov/
Shutterstock; Peter Hermes Furian/Shutterstock; Konstantinks/Shutterstock; Extender_01/Shutterstock; Bjoern
Wylezich/Shutterstock; Miriam Doerr/Shutterstock; Martin Frommherz/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Orange Deer studio/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific Inc.;Olga Popova/Shutterstock; Pavel Sapozhnikov/
Shutterstock; VectorMine/Shutterstock; Paramonov Alexander/Shutterstock;OSweetNature/Shutterstock;
Danielz1/Shutterstock; Dafinchi/Shutterstock; Fen Deneyim/Shutterstock; Artskvortsova/Shutterstock; Nasky/
Shutterstock; Adam J/Shutterstock; Bjoern Wylezich/Shutterstock; Denis Radovanovic/Shutterstock; Ipek Morel/
Shutterstock; Nito/Shutterstock; Geza Farkas/Shutterstock; Albert Russ/Shutterstock; Orange Deer studio/
Shutterstock; Everett Collection/Shutterstock; Mega Pixel/Shutterstock; Ihor Matsiievskyi/Shutterstock; Mahathir
Mohd Yasin/Shutterstock; Liveshot/Shutterstock; MTKang/Shutterstock; Andrey Kozyntsev/Shutterstock; Gab90/
Shutterstock; Olga Hofman/Shutterstock; Breck P. Kent/Shutterstock; Beker/Shutterstock; Bob Morse/Morse
Scientific Inc.; Frees/Shutterstock; Concept W/Shutterstock; Volha_A./Shutterstock; Aliona Ursu/Shutterstock;
StudioMolekuul/Shutterstock; John James/Shutterstock; Photo-World/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific
Inc.; LeysanI/Shutterstock; ADA Photo/Shutterstock; Elena Zolotukhina/Shutterstock; Bukhta Yurii/Shutterstock;
Edward Olive/Shutterstock; Maxx-Studio/Shutterstock; Peter Sobolev/Shutterstock; LuYago/Shutterstock;
Eduardo Estellez/Shutterstock; Shishir Gautam/Shutterstock; Josep Suria/Shutterstock; Designua/Shutterstock;
Izzmain/Shutterstock; Kiran Paul/Shutterstock; Bob Morse/Morse Scientific Inc.; Sansanorth/Shutterstock; Bjoern
Wylezich/Shutterstock; Henri Koskinen/Shutterstock; StudioMolekuul/Shutterstock; Humdan/Shutterstock;
ibreakstock/Shutterstock; Magnetix/Shutterstock; Fouad A. Saad/Shutterstock; EDU WATANABE/Shutterstock;
Kristina Vor/Shutterstock; Wantanddo/Shutterstock;

كتاب الكيمياء ثاني عشر

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

كتاب الكيمياء ثاني عشر

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫طبعة ‪2023 - 1445‬‬

‫© وزارة التربية والتعليم والتعليم العالي في دولة قطر‬

‫يخضع هذا الكتاب لقانون حقوق الطباعة والنشر‪ ،‬ويخضع‬

‫الدراس ّية ومصادر التّع ّلم‬

‫ّ‬ ‫الطالب مصد ًرا ً‬‫ّ‬ ‫ّ‬

‫العالقات والمعادالت‬ ‫ّ‬

‫احتوائها على رموز ملونة ت ِ‬

‫األنشطة‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية ُ‬

‫رسخ‬‫البحثية وسواهما من األنشطة التي ُت ّ‬

‫معاني األفكار الجديدة ُّ‬

‫املجاالت اإللكترونية غير الهند�سي‬

‫ُ ّ‬ ‫‪ Cr3+ .c‬و ‪Co‬‬ ‫‪ ّ Sc .a‬و ‪V3+‬‬

‫( ‪ .2‬من أي فلك يتم‬

‫ّ‬ ‫ٍ‬ ‫ٍ‬ ‫ْ‬

‫الدرس ‪ 2-1‬الكيمياء الوصفية لعناصر المجموعة الرابعة ‪)14( VIA‬‬

‫المطولة ُبنيتا على مستويات ثالثة من‬

‫الكيمياء العضوية‬ ‫الوحدة ‪3‬‬

‫ُ َّ‬ ‫الوحدة ‪2‬‬

‫الكيمياء العضوية ����������������������������������������������������� ‪82‬‬

‫هل تعرف العناصربشكل ّ‬

‫ما العنصرالذي كثافته تساوي‬

‫الشكل ‪ 3-1‬مواد مصنوعة من البالتين‪.‬‬

‫الجدول الدوري الحديث‬

‫ذ ّرة مفردة متعادلة الشحنة وهي في الحالة الغازّية‪.‬‬

‫‪Be‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪P‬‬

‫‪14‬‬ ‫وفق تزايد عددها الذر ّي كاآلتي‪:‬‬

‫عينات لمعظم هذه العناصر‪.‬‬‫ُي ّبين الشكل ‪ّ 10-1‬‬

‫كيف تبدو عناصرالمجموعة الرابعة )‪(IVA‬؟‬

‫الشكل ‪ 11-1‬هذه المنتجات األربعة َّ‬

‫تفاعالت أكاسيد الكربون والسيليكون كأحماض‬

‫تفاعالت أكاسيد الجرمانيوم والقصديروالرصاص كقواعد‬

‫ّ‬ ‫ساخنا‪ّ ،‬‬

‫ت‬ ‫تفاعالت أكاسيد الجرمانيوم والقصديروالرصاص كأحماض‬

‫)‪XO(s) + 2 OH–(aq) → XO22–(aq) + H2O(l‬‬ ‫المعادلة ّ‬

‫االستقرارالحرار ّي ألكاسيد عناصرالمجموعة الرابعة‬

‫حفاز‪ ،‬لينتج ثاني أكسيد الكربون والكربون‬ ‫بوجود عامل ّ‬

‫الشكل ‪ 19-1‬ثاني أكسيد الرصاص (‪.)IV‬‬ ‫الشكل ‪ 18-1‬أكسيد الرصاص (‪.)II‬‬

‫عناصرالمجموعة الرابعة )‪:(IVA‬‬ ‫‪2-1‬‬

‫خطوات إجراء النشاط‬

‫‪ 5.‬أي من اآلتي ينتج من تفاعل (‪ )PbO2‬مع حمض (‪ )HCℓ‬الساخن؟ ‪.‬‬

‫تكونها عناصر املجموعة الرابعة (‪)IVA‬؟‬ ‫ً‬

‫هل يمكنك تسمية استخدامين في‬

‫الشكل ‪ 21-1‬منتجات تحتوي على الفلور أو الكلور أو اليود‪.‬‬

‫اﻟﻨﺸﺎط‬ ‫ﻓﻠ ّﺰ أو‬ ‫ﺣﺎﻟﺔ اﻟﺘﺄﻛﺴﺪ‬ ‫درﺟﺔ‬ ‫درﺟﺔ‬

‫الفلز قو ّي ًّ‬ ‫غاز ّ‬

‫لهذه الجزيئات الثنائية‪.‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F F‬‬ ‫‪Cℓ Cℓ‬‬

‫‪Br‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪Br Br‬‬ ‫‪I‬‬ ‫‪I‬‬

‫ُ َّ‬ ‫ُ َّ‬ ‫‪565‬‬

‫‪HF‬‬ ‫‪−84‬‬ ‫‪HBr‬‬ ‫‪−87‬‬ ‫‪0‬‬

‫عناصرالمجموعة السابعة (‪:)VIIA‬‬ ‫‪3-1‬‬

‫أي من عناصر املجموعة السابعة )‪ (VIIA‬من صنع اإلنسان؟‬ ‫‪ُّ 4.‬‬

‫‪6.‬أي من اآلتي صحيح بالنسبة لهاليدات الهيدروجين؟‬

‫ ‪17.‬ما العامل المؤكسد في التفاعل اآلتي؟‬

‫أسئلة اإلجابات القصيرة‬

‫ ‪26.‬يحتوي العنصر )‪ (Y‬على قيم ‪ IE‬اآلتية بوحدة ‪: kJ/mol‬‬

‫في هذه الوحدة‬

‫‪H‬‬ ‫ﺗﺮﻗﻴﻢ ا��ﻤﻮﻋﺎت ﺑﺤﺴﺐ اﻟﻨﻈﺎم اﻟﻘﺪﻳﻢ‬ ‫‪He‬‬

‫‪Li‬‬ ‫‪Be‬‬ ‫‪B‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬ ‫‪Ne‬‬

‫‪Na Mg‬‬ ‫‪Al‬‬ ‫‪Si‬‬ ‫‪P‬‬ ‫‪S‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪Ar‬‬

‫سلسلتا عناصرالالنثانيدات واألكتنيدات‬

‫‪1s22s22p63s23p64s23d1‬‬ ‫التوزيع بحسب األفالك (حسب مبدأ أوفباو)‬

‫تطبيق قاعدة هوند‬

‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬ ‫‪4s‬‬ ‫‪3d‬‬

‫الكيمياء العضوية �� ‪82‬‬

‫‪ 5.‬أي من اآلتي ينتج من تفاعل (‪ )PbO2‬مع حمض (‪ )HCℓ‬الساخن؟ ‪.‬‬

‫ ‪26.‬يحتوي العنصر )‪ (Y‬على قيم ‪ IE‬اآلتية بوحدة ‪: kJ/mol‬‬

‫‪Electron domain‬‬ ‫املجال اإللكتروني‬