HỢP CHẤT DỊ VÒNG

TS. PHẠM NGỌC TUẤN ANH

E-mail: anhpham299@yahoo.com
Is coffee your medicine? How many cups of coffee do you
drink per day?

2
Định nghĩa

VÒNG CARBON DỊ VÒNG

X, Y, Z = O, N, S...

3
 Phân loại

Sildenafil

 Phân loại theo cấu trúc điện tử của dị vòng

1. Dị vòng thơm
2. Dị vòng không thơm (no, chưa no)
Công thức Huckel (4n+2)e
 Phân loại theo kích thước và số lượng dị tố của dị vòng
1. Dị vòng 5, 6, 7 cạnh (một/ nhiều dị tố)
2. Dị vòng ngưng tụ (một/ nhiều dị tố)
4
Danh pháp

I. Danh pháp Hantzsch-Widman

II. Danh pháp thông thường

III. Danh pháp thế

5
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

• Dị tố Z
• Độ lớn vòng (vòng đơn 3-10 cạnh)
• Bản chất vòng (no, không no)

6
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

Phần tiếp đầu ngữ + Phần thân

Dị tố Z Độ lớn vòng
Bản chất vòng

o Phần tiếp đầu ngữ (Prefixes): tên tiếp đầu ngữ dị tố Z

F (fluora) S (thia) As (arsa) Sn (stanna)

Cl (chlora) Se (selena) Sb (stiba) Pb (plumba)
Br (broma) Te (tellura) Bi (bisma) B (bora)
I (ioda) N (aza) Si (sila) Hg (mercura)
O (oxa) P (phospha) Ge (germana)
7
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

 Phần thân (Stems): độ lớn vòng + bản chất vòng

o Độ lớn vòng

Vòng 3 = tri Vòng 8 = octa

Vòng 4 = tetra Vòng 9 = nona
Vòng 7 = hepta Vòng 10 = deca
8
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

 Phần thân (Stems): độ lớn vòng + bản chất vòng

Voøng khoâng coù N Voøng coù N

Ñoä lôùn voøng
Voøng chöa no Voøng no Voøng chöa no Voøng no
3 iren iran irin iridin
4 et etan et etidin
5 ol olan ol olidin
in (O, S, Se, Te, Bi, Hg) an inan
6 in (N, Si, Ge, Sn, Pb)
inin (B, P, As, Sb) inan perhydro--
epan
7 epin epan epin
perhydro--
ocan
8 ocin ocan ocin
perhydro--
onan
9 onin onan onin
perhydro--
ecan
10 ecin ecan ecin
9 perhydro--
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

10
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

Thiiren Oxiren 1,3-Diazet 1,2-Oxazetidin

1,3-Dioxolan 1,2,4-Triazin Thiepan Azocin

11
Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

 Đánh số theo trình tự ưu tiên các dị tố và theo chiều sao cho các
dị tố có vị trí bé nhất.

12
 Danh pháp

1. Danh pháp Hantzsch-Widman

 Ưu tiên vị trí bão hòa hydro có vị trí bé hơn.

1H-Azirin 2H-Azirin 2H-1,3-Oxazin 6H-1,3-Oxazin 3H-Azepin

1H-Pyrol 3H-Pyrol 2H-Pyrol

(Pyrol)
13
Danh pháp

Bài tập: Gọi tên hợp chất sau theo danh pháp Hantzsch-Widman

14
Danh pháp

Bài tập: Viết CTCT hợp chất sau

15
Danh pháp

2. Danh pháp thế Dị vòng chứa dị tố ít

phổ biến

Dị vòng đa vòng Dị vòng trên 10

ngưng tụ nguyên tử

16
Danh pháp

3. Danh pháp thông thường

2H-Pyran 4H-Pyran

17
Danh pháp

3. Danh pháp thông thường

18
Danh pháp

3. Danh pháp thông thường

19
Danh pháp

4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

Thành phần cơ sở

Thành phần thứ 2

o Tên gọi các thành phần ngưng tụ phải là tên thông thường quy ước.
o Gọi tên theo danh pháp Hantzsch-Widman nếu chưa có tên thông thường.

20
 Danh pháp

4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

o Quy tắc chọn thành phần cơ sở

Dị vòng có N Dị vòng có dị tố Dị vòng có số Dị vòng lớn nhất

ưu tiên nhất vòng lớn nhất

1. Dị tố: N - O > S > N

2. Kích thước vòng: số lượng vòng, độ lớn vòng.
3. Dị tố: số lượng dị tố, độ ưu tiên dị tố, vị trí dị tố.

Dị vòng có dị tố được Dị vòng có nhiều Dị vòng có số loại Dị vòng có số dị tố

đánh số nhỏ hơn dị tố ưu tiên hơn dị tố nhiều nhất nhiều nhất
21
Danh pháp

4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

o Quy tắc gọi tên của thành phần thứ 2 (tên tiếp đầu ngữ)

= Tên dị vòng + O

22
Danh pháp

4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

o Ký hiệu và gọi tên

Dị vòng ngưng tụ Thành phần thứ 2 Thành phần cơ sở

23
Danh pháp

4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

o Cách đánh số trên dị vòng ngưng tụ

24
Danh pháp

4. Hợp chất vòng ngưng tụ

o Cách đánh số trên dị vòng ngưng tụ

1. Xuất phát từ nguyên tử cạnh đầu cầu 4H-1,3-Oxathiolo[5,4-b]pyrol

2. Các dị tố có vị trí bé nhất

Thieno[2,3-b]furan

3. Dị tố ưu tiên hơn có vị trí bé hơn

Purin (ngoại lệ)

25
Cấu tạo

Pyrol Furan (X=O)

Thiophen (X=S)

Tính thơm: Benzen > Thiophen > Pyridin > Pyrol > Furan

26
Cấu tạo

Pyrol Azacyclopentan 1,3-Cyclopentadien

27
Cấu tạo

28
Cấu tạo

SE: pyridin < benzen << thiophen < furan < pyrol

29