G08 - YK2

S1.2 - SEM3 - Chủ đề 6

Cấu trúc và sự chuyển hóa của hợp
chất dị vòng
Ngọc Tùng Thế Duyệt Thanh Đoan Phan Hiếu Duy Anh

Hoàng Vũ Nguyệt Ánh Tường Vy Thu Trang Phan Hương

 Cấu trúc và sự chuyển hóa của hợp chất dị vòng
Huyết sắc tố còn gọi là Hemoglobin là một dạng Protein nằm trong tế bào hồng cầu có nhiệm vụ vận chuyển
oxy trong máu, theo vòng tuần hoàn đem oxy từ phổi đến khắp các mô và cơ quan trong cơ thể. Hemoglobin
gồm hai thành phần là nhân hem và globin. Hem là một sắc tố màu đỏ, đây là phức chất được tạo bởi ion Fe2+
và bốn nhân pyrol.

1. Phân tích đặc điểm cấu trúc nhân pyrol. Dựa vào cấu trúc, hãy phân loại pyrol và các hợp chất dị vòng.

2. Từ đặc điểm cấu trúc, hãy so sánh và giải thích tính chất hóa học của pyrol và pyridin. Có thể sử dụng phản ứng với
thuốc thử nào để nhận biết một số hợp chất chứa dị vòng nitơ?

3. Các hợp chất dị vòng chứa nitơ có vai trò quan trọng đối với cơ thể con người. Hãy tìm hiểu về cấu trúc, các dạng tồn
tại (đồng phân hỗ biến) và vai trò sinh học của các base nitơ thường gặp trong thành phần của ADN và ARN.

4. Quinolin là một dị vòng ngưng tụ chứa nitơ. Nhân quinolin có trong thành phần cấu tạo của các kháng sinh nhóm
fluoroquinolon. Cần lưu ý điều gì để sử dụng đúng cách, phòng tránh lạm dụng thuốc và đảm bảo an toàn?
 1
Đặc điểm cấu trúc nhân Pyrol
- Không no, 1 dị tố, 1 dị tử (N)
- Có cấu trúc vòng 5 cạnh phẳng (4C+1N
nằm trên đỉnh của một ngũ giác đều).
- Trạng thái lai hóa:
+ C: lai hóa sp2. Mỗi C còn một AOp
không lai hóa chứa 1e
+ N: lai hóa sp2. Một N còn một AOp
không lai hóa chứa 2e
→ 5 AO này xen phủ với nhau tạo hệ liên
hợp khép kín với 6e pi (thỏa mãn nguyên
tắc Huckel)--> mang tính thơm.
 Furan 1
HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Khái niệm:
-Cấu tạo vòng khép kín
-Chứa ít nhất một nguyên tử Thiophene
của nguyên tố khác ngoài
Carbon, gọi là dị tố.
-Dị tố thường là N,O,S. Ngoài
ra còn gặp Selen, Telu,
Phospho, Silic,…
 Hợp chất dị vòng 1

Độ bão
Số dị tố Số dị tử Số vòng Số cạnh
hòa

Loại vòng: Một Không no No

vòng
1 dị tố 2 dị tố 1 dị tố

1 dị tử 2 dị tử 2 dị tử 1 dị tử Nhiều vòng
ngưng tụ:
Vòng 5 Furan Oxazol Purin,
Thiofen Thiazol Indol,
Quinolin…
Pyrol Imidazol Pyrolidin

Vòng 6 Pyral Oxazin

 2
So sánh và giải thích TCHH Pyrol - Pyridin
Đặc điểm Pyrol (C4H4NH) Pyridin (C5H5N)

Chất lỏng không màu. Chất lỏng không màu, mùi đặc trưng, rất độc.
Tính chất Nóng chảy: -18.5*C. Sôi: 130*C Nóng chảy: -41.8*C. Sôi 87*C
vật lý Ít tan trong nước, dễ tan trong etanol, ete và Có thể trộn lẫn với nước, tan tốt trong dung
các dung môi hữu cơ khác môi hữu cơ.

Công thức
cấu tạo
Đặc điểm Pyrol (C4H4NH) Pyridin (C5H5N)

Bốn nguyên tử C lai hóa sp2 → góp 4e Năm nguyên tử C lai hóa sp2 → góp
Dị tố N góp 2e 5e
Tính thơm Thỏa mãn Huckle: 4n+2=6e (n=1) Dị tố N góp 1e
⇒ Có tính thơm Thỏa mãn Huckle: 4n+2=6e (n=1)
⇒ Có tính thơm

Liên hợp: π - σ - p Liên hợp: π - σ - p

Cặp điện tử (1 của N, 1 của H) tham gia liên hợp Cặp điện tử tự do của N vẫn còn nên
nhân thơm, hút điện tử làm H+ bứt ra → Tính Base Pyridin còn nguyên tính Base
giảm.
Liên hợp Mất H+ thì vòng tạo thành một ion bền do có điện tích
Tính acid- âm di chuyển trong vòng → H+ phân ly ra bền không
base cần kết hợp lại
→ Tính Acid

2
Đặc điểm Pyrol (C4H4NH) Pyridin (C5H5N)
Phản ứng ở vị trí 2 và 3. Phản ứng ở vị trí 3 và 5, tuy nhiên SE khó xảy ra
Chủ yếu ở 2 vì ở cacbon này điện tích âm do N là nhóm thế loại II
Phản ứng lớn hơn và năng lượng của trạng thái
thế ái điện chuyển tiếp thấp hơn so với vị trí 3
tử

Phản ứng ở vị trí 2 4 6 do nguyên tử N hút e pi

của vòng thơm làm mật độ e của toàn vòng
Phản ứng
thơm bị giảm đi và giảm nhiều hơn ở vị trí 2 4 6
thế ái
nhân

Các dị vòng
không no đều
Phản ứng phản ứng hidro
cộng hóa có xúc tác
tạo dị vòng no
2
 2
Nhận biết chất chứa dị vòng nito

Pyridin + Acid picric tạo kết tủa vàng

Pyrol làm mất màu dung dịch Br2

Quinoline làm mất màu dung dịch

KMnO4
 3
Vai trò của hợp chất dị vòng chứa nito đối với cơ thể con người

Tham gia cấu tạo Điều chế thuốc trị

nhiều hợp chất thiên ung thư
nhiên quan trọng
 Cấu trúc, các dạng tồn tại (đồng phân hỗ biến)
và vai trò sinh học của các base nito thường gặp trong ADN, ARN

Dẫn xuất Dẫn xuất của

của Purin Pirimidin

G C

A U T

3
 Purine Adenine (C5H5N5) Guanine (C5H5N5O)
3
Cấu Giống -Bắt nguồn từ nucleotide inosine monophosphate (IMP)
trúc -Có liên kết đơn, đôi và liên kết hydro. Không có liên kết phối trí.

Khác - Nhóm amin gắn với Carbon ở vị trí số - Nhóm amin gắn với Carbon ở vị trí số 2
6 - Nhóm hydro gắn với Nito ở vị trí số 1 và số 9
- Nhóm hydro gắn với nito ở vị trí số 9 - Có một liên kết C=O ở vị trí Carbon số 6.

Các dạng tồn -Base dạng hiếm: 6-methyladenine(A*); -Base dạng hiếm: 7-methylguanine (G*).
tại 6,6-dimethyladenine Guanine loại amin chuyển thành xanthine.
-Adenosine (gắn với đường Ribose) -dạng enol hiếm dạng keto
-Deoxyadenosine (gắn với đường -Guanosine (Đường 5C là Ribose)
Deoxyribose) -Deoxyguanosine (Đường 5C là Deoxyribose)

Vai trò sinh Là các nucleobase cơ bản tạo nên mã di truyền, giữ vai trò quan trọng trong các chức
học năng tế bào, tính di truyền và sự tồn tại của một sinh vật
-Là thành phần quan trọng của ATP
-Cấu tạo nên nhiều coenzim
-Quản lí các mạng tín hiệu nội bào và liên lạc trong tế bào
Pyrimidine Uracil Thymine Cytosine 3
Cấu trúc Giống nhau -Cấu trúc vòng 6 cạnh phẳng, bao gồm liên kết đơn, đôi và liên kết
hidro, không có lk phối trí

Khác nhau -2 liên kết C=O -2 liên kết C=O -1 liên kết C=O
-Không có nhóm -có gốc methyl - nhóm amin gắn vào
amin gắn vào C ở vị trí Carbon ở vị trí số 4
số 5

Các dạng tồn tại Base dạng hiếm: 5,6- Base dạng hiếm: 5-
dihydrouracil (U*) hydroxymethylcytosine
5-methylcytosine (C*)

Vai trò sinh học -Là các nucleobase cơ bản tạo nên mã di truyền, giữ vai trò quan
trọng trong các chức năng tế bào, tính di truyền và sự tồn tại của
một sinh vật.
 4
Kháng sinh nhóm Quinolin
C9H7N
Kháng sinh
Quinolin là một chất
lỏng, không màu, mùi Kháng sinh nhóm này hoạt
mạnh. Chiết suất lần đầu động theo cơ chế ức chế ADN
từ nhựa than đá gyrase và mARN của vi khuẩn
Tác dung
Nhóm kháng sinh
Quinolin ngăn cản tổng ADN gyrase
hợp ADN, ức chế tổng Loại enzym mở vòng
hợp protein của vi khuẩn xoắn ADN để phiên mã
vi khuẩn diễn ra

Kháng sinh nhóm Quinolin là nhóm kháng sinh diệt khuẩn

 4
Nhóm kháng sinh
Fluoroquinolon
Là kháng sinh Quinolon có gắn thêm
Fluor vào vị trí 6.
Từ đó phổ kháng khuẩn của
Fluoroquinolon rộng hơn, hoạt tính
kháng khuẩn mạnh hơn từ 10-30 lần
Chỉ định kháng sinh Fluoroquinolon: Sử dụng
trong điều trị các bệnh nhiễm trùng do vi khuẩn:

Viêm phế quản do vi khuẩn, viêm phổi, viêm Các bệnh nhiễm trùng đường tiết niệu, máu
xoang và khoang bụng

Nhiễm trùng cơ xương khớp, ngoài da và mô Sốt thương hàn

Bệnh than Viêm dạ dày ruột do vi khuẩn

 Tác dụng phụ Kháng sinh nhóm quinolon thế hệ 3
Viêm, đứt gân Vỡ động mạch Phát ban da
chủ

Yếu và đau cơ Đau sưng khớp Da nhạy cảm với

nắng

Nhịp tim không đều Phát ban da Rung, ù tai

Ảo giác Lo âu Trầm cảm

Chú ý khi sử dụng

- Nguy cơ cao bị viêm và đứt gân
- Ngưng sử dụng khi có dấu hiệu đau sưng viêm gân tránh vận động ở
vùng bị ảnh hưởng
- Tỷ lệ vỡ, tổn thương động mạch chủ cao hơn khi sử dụng.
- Ngưng sử dụng khi đau dữ dội liên tục ở dạ dày, ngực, lưng và đến
4
ngay cơ sở y tế
 THANK YOU!

Tài liệu tham

khảo và chi tiết