TS.

Nguyễn Viết Kình

BM. Dược liệu
Tháng 4-2007
 MỞ ĐẦU
Đại cương về Quinonoid

Là 1 nhóm sắc tố tự nhiên, hiện diện chủ yếu trong thực vật
& một số vi sinh vật (nấm mốc), hải sinh vật, côn trùng.

• Trong cấu trúc có 2 nhóm chức ceton (thường là para).

• Có thể ở dạng oxy-hóa hoặc dạng khử

O O OH OH

O OH OH H H

dạng oxy-hóa dạng khử 2

 PHÂN LOẠI QUINONOID

benzoquinon

naphthoquinon (chủ yếu : para-naphthoquinon)

phenanthranquinon (ortho và para diceton)

alkaloid quinon (ít quan trọng)

anthraquinon (1,2 di-OH) anthraquinon và

(1,8 di-OH) anthraquinon

3
benzoquinon (ortho)
O
O O

6 1 2

5 4 3
O
O

phenanthraquinon
O O
O

anthraquinon O

p-naphthoquinon (para)
4
 BENZOQUINON

Chủ yếu gặp ở Nấm và côn trùng, 1 số ở thực vật bậc cao.
Trong thực vật bậc cao : chú ý các isopren benzoquinon

O O
Me MeO Me

Me R 9H MeO R nH
O O

plastoquinon các ubiquinon

(n = 6 – 10)

R = C5H8 (isopren)

Ghi chú : có nhiều tài liệu công bố các giá trị n khác nhau
5
 BENZOQUINON
O O O
Me MeO OMe

O O O

2-methyl 2,6 dimethoxy

benzoquinon
benzoquinon benzoquinon

O O O
HO Me HO Me MeO Me

MeO MeO OH MeO Me

O O O

Fumigatin aurantiogliocladin
spinulosin
6
 NAPHTHOQUINON
Có nguồn gốc thực vật

O O O
Me Me Me

OH
O O OH O

chimaphilin phthiocol juglon

O O OMe O
Me OH
O

C5H8 Me
OH O O O

plumbagin lapachol eleutherin

7
 NAPHTHOQUINON
Có nguồn gốc động vật

OH O OH O OH
OH HO
Me

HO OH HO OH
OH O OH O

echinochrom A spinachrom A
O
Me
Me
CH2CH
O C16H33

vitamin K1
8
 PHENANTHRAQUINON

Tương đối ít gặp / tự nhiên.

Còn được coi là các terpenoid quinon
Điển hình : các tanshinon / Đan sâm (Salvia miltiorrhiza)
(khá đặc trưng cho chi Salvia)

16
O
12
O 11 13 O
15 17
1 18
2 9 14 O
10 8
3 4
5 7
6
19 20

o-phenanthraquinon khung abietan p-phenanthraquinon

9
 ALKALOID QUINON
O O
Me Me

O N O N
H O H O

pyrayaquinon A pyrayaquinon B
O
Me

HO N
H O
C5H8
C5H8

murrayaquinon D
10
 ANTHRAQUINON
dạng oxy hóa
O

anthraquinon

O OH H OH

H H H H H

anthron anthranol dihydroanthranol

dạng khử 11
12
 MỤC TIÊU HỌC TẬP
TRÌNH BÀY ĐƯỢC

1. Đặc điểm cấu trúc của 3 nhóm anthranoid

(nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer).

2. Các tính chất căn bản của anthranoid

3. Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dược liệu

4. Các phương pháp định tính, định lượng

anthranoid trong dược liệu.
5. Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid
6. 08 dược liệu chứa anthranoid chính
(Cassia, Đại hoàng, Lô hội …)
13
 1. ĐỊNH NGHĨA

Anthranoid là những glycosid mà

phần aglycon là Δ’ của 9,10 diceton-anthracen.
(= anthracenoid)

peri peri
 
O
8 1
 7 9 2 

 6 10 3 
5 4
O
 

peri peri
14
 THUẬT NGỮ

anthraglycosid (AG) dạng O-/C-glycosid

ANTHRANOID
anthraquinon (AQ) dạng aglycon

anthraquinon AQ oxy hóa

dạng aglycon anthron, anthranol

AQ khử
dihydroanthranol

nhóm 1,8 di-OH AQ : ở C3, C6 thường có nhóm thế

CH3, CH3O, CH2OH, CHO, COOH, OH
 gọi chung là Oxy Methyl Anthraquinon (OMA)
15
1 dạng oxy-hóa 3 dạng khử

anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol

AQ

ANTHRANOID + ose

AG

anthraquinon anthron anthranol dihydroanthranol

glycosid glycosid glycosid glycosid

16
 2. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI

(C6 – C3) Phenyl-propanoid, Coumarin

(C6 – C3)2 Lignan

(C6 – C3)n Lignin

(C6–C3–C6) Flavonoid (eu-F và iso-F)

(C6–C3–C6)2 Bi-Flavonoid

(C6–C3–C6)n Tannin ngưng tụ

17
 2. VỊ TRÍ PHÂN LOẠI

C6 Benzoquinon
C6 – C1 Phenolic acid
(C6 – C1)2 Anthraquinon, Stilben
C6 – C1 – C6 Xanthon
C6 – C2 Phenyl acetic acid, acetophenol
C6 – C4 Naphthoquinon
O
O  

 
O O

Xanthon Anthraquinon Stilben 18

 O
8 1
7 9 2

6 10 3
5 4
O

OH O OH O OH
8 1 1 OH
2

O O

nhóm nhuận tẩy nhóm phẩm nhuộm

19
 3. PHÂN LOẠI ANTHRAQUINON

3.1. nhóm phẩm nhuộm 3.2. nhóm nhuận tẩy

O OR OR O OR
8 1 8 1
2 OR 2

O O

sinh tổng hợp : sinh tổng hợp :

con đường acid shikimic con đường polyacetat

O OH OH O OH
OH

O O

alizarin istizin 20
 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM

O OR
8 1
2 OR

2 nhóm –OH (hoặc –OR) kế cận (C1 và C2)

 nhóm 1,2 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,2)

màu vàng tươi, vàng cam, đỏ cam đến tía.

thường gặp / họ Rubiaceae; trong côn trùng.

21
 3.1. NHÓM PHẨM NHUỘM

O OH O OH O OH
OH OH O glc xyl

O OH O O

purpurin* alizarin* acid ruberythric

HOOC OH O Me
O OH
OH glucose

HO OH
OH O OH OH O COOH

boletol acid carminic

22
 NHÓM NHUỘM MÀU TỔNG HỢP

OH O NH R
Ph S O S Ph

OH O NH R
O

green dyes yellow dyes

(R = C2H4OH)

23
 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY

OR O OR
8 1

3 R
O

2 nhóm –OH (hoặc –OR) ở C1 và C8 (, peri)

 nhóm 1,8 dihydroxy anthraquinon (nhóm 1,8)

màu vàng nhạt  vàng cam, đỏ cam.

gặp / họ Fabaceae, Polygonaceae, Asphodelaceae

ở C3 : R = CH3, OCH3, CH2OH, CHO, COOH (OMA)

24
 3.2. NHÓM NHUẬN TẨY

OH O OH OH O OH

3 RO Me
R
O O

Istizin H

Chrysophanol CH3 H  Chrysophanol

Aloe emodin CH2OH HO  Emodin

Rhein COOH MeO  Physcion

25
 3.3. NHÓM DIMER
diemodin anthron
OH O OH Glc O O OH OH O OH

Me OH COOH HO Me

Me OH COOH COOH

OH O OH Glc O O OH OH O OH

hypericin sennosid A và B rheidin A

dạng khử của (emodin + rhein)

- thường : 2 ph.tử anthron  dianthron, dehydro-dianthron.

- vài trường hợp là dianthraquinon.

26
 4. SỰ TẠO THÀNH GLYCOSID

OH O OH OH O OH

3 3
O Me CH2OH
O glucose
Rha

O-glycosid C-glycosid

O OH OH O OH
O Glc Xyl

3
CH2O
O Glc Rha

O-glycosid glycosid hỗn tạp

27
 ĐƯỜNG (OSES)

Phần ose trong AG thì đơn giản.

- Loại ose hay gặp : Glc, Rha, Xyl

- Ít khi gặp 2 mạch đường (gắn vào 2 nơi)

- Ít khi gặp 1 mạch 3 đường (gắn vào 1 nơi)

- Thường : 1 mạch (gồm 1 hoặc 2 đường)

AQ – glc – glc.
AQ – glc – xyl.
28
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)
5.1. Lý tính chung (chủ yếu của các OMA)

cả 2 dạng : - dễ tan trong dd. kiềm, ROH

- tan được / nước nóng, bền nhiệt
- kém tan / dd. NaHSO3 ( naphthoquinon)

aglycon : - dễ tan / dmhcơ kém phân cực

- khó tan / acid.
- thăng hoa được

glycosid : - khó tan / dmhcơ kém phân cực.

- không thăng hoa được.
29
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.2. Tính acid

-OH  tính acid yếu hơn

OH O HO
OH -OH β
tính acid
HO OH mạnh hơn
O

chỉ có –OH  : chỉ tan / kiềm mạnh

có –OH β : tan được / kiềm yếu

có –COOH : tan được / kiềm rất yếu

(bi)carbonat, ammoniac
30
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.3. Thử nghiệm vi thăng hoa

có thể làm trực tiếp với bột dược liệu chứa AQ tự do

tinh thể AQ

bột dược liệu

R
31
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.4. Phản ứng Bornträeger

NaOH hay KOH màu đỏ (1,8 di-OH)

mẫu thử
loãng xanh tím (1,2 di-OH)

(naphthoquinon cũng cho màu đỏ)

- trong ống nghiệm, bình lắng

Thực hiện - trên bản mỏng, lame
- trên mô thực vật . . .

32
 THỰC HiỆN PHẢN ỨNG BORNTRAGER
trên lam kính (sau khi vi thăng hoa)

đỏ
bông kiềm

AQ AQ

bông kiềm chuyển sang màu đỏ : 1,8 di-OH AQ

33
 dịch chiết kiềm loãng, nóng (1% - 5%)

để nguội, acid hóa lắc với benzen

lớp benzen
lắc với kiềm loãng

lớp kiềm lớp benzen

lớp kiềm  đỏ, lớp benzen mất màu AQ

lớp kiềm  vàng, huỳnh quang lục màu đỏ

+H2O2

dẫn chất khử

34
 XÁC ĐỊNH ACID CHRYSOPHANIC

dịch AQ / benzen

NH4OH x n lần bỏ dịch NH4OH (AQ acid mạnh)

dịch benzen (vàng) (AQ acid yếu)

lắc với NaOH 5%

lớp kiềm : đỏ OH O OH
8 1

có acid chrysophanic 3 Me

(tính acid yếu, không tan / NH4OH) O

35
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.5. Phản ứng với Mg acetat / EtOH, MeOH

đỏ cam (1,6 và 1,8 di-OH)

Mg acetat
AQ có OH  tím (1,2 di-OH)
ROH
đỏ tía (1,4 di-OH)

(đều bathochromic !)
Mg

R O O
8  1
 2 - cơ chế : tạo chelat

- ứng dụng : định lượng / UV-vis
6
 4
O O R

Mg

36
 5. TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA)

5.6. Phản ứng với Pyridin / MeOH (1 : 1)

Δ’ oxy hóa  vàng cam orange

Δ’ khử  tím violet

 phân biệt dạng oxy hóa // dạng khử.

(làm thuốc thử hiện màu / SKLM).

37
5.7. SKLM (bản silica gel)

Để khảo sát toàn bộ các anthranoid trong dược liệu:

- chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O)
- lấy dịch chiết ROH chấm lên bản mỏng

Để khảo sát các aglycon mới sinh + có sẵn:

- chiết (+ th.phân + oxy hóa) với H2SO4 25% + H2O2
- lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng

Để khảo sát các aglycon tự do (có sẵn):

- chiết bằng MeOH, EtOH (hay ROH + H2O), cô
- lắc với CHCl3, lấy dịch CHCl3 chấm lên bản mỏng 38
 DUNG MÔI SKLM ANTHRANOID

đối với anthraglycosid : đối với anthraquinon :

EtOAc – MeOH – H2O Bz – CHCl3 (1:1)

EtOAc – PrOH – H2O Bz – EtOAc

CHCl3 – MeOH Bz – EtOAc – AcOH

Bz – EtOAc – HCOOH

Bz – EtOH – AcOH

39
HIỆN MÀU VẾT TRÊN SKLM

a. dưới ánh sáng thường

b. dưới UV 254 / 365 nm

c. sau khi xử lý với thuốc thử

- hơi ammoniac

- KOH / ROH

- Pyridin / MeOH

- Mg acetat / ROH
40
365 + 254 365 254

41
Vị trí tương đối của các OMA trên bản Si-gel

Chrysophanol Rf cao 1,8 di-OH, 3-Me

Physcion 1,8 di-OH, 3-Me, 6-OMe
Emodin 1,8,6 tri-OH, 3-Me
Aloe emodin 1,8 di-OH, 3-CH2OH
Rhein 1,8 di-OH, 3-COOH
Acid emodic Rf thấp 1,8,6 tri-OH, 3-COOH

COOH > CH2OH > CH3

tính phân cực :
tri-OH > di-OH
42
 5.7. Quang phổ IR
1630 cm–1 (chelat)
 Do 2 nhóm carbonyl
1670 cm–1 (tự do)
băng này mạnh, khá đặc trưng
nhiều trường hợp : tạo doublet.

OH .... O.... HO
 Do các nhóm -OH
- OH β  3400 cm–1 (thường yếu)
OH
- OH   thường rất yếu, khó thấy OH .... O .... HO

- C–O (carbinol) cho băng rõ rệt ở vùng 1100 cm1

 Do vòng thơm : cho băng khá rõ ở vùng 3000, 1570 cm1

43
 O

anthraquinon

3400
1670
44
 OH O OH

Istizin

3400
1630
45
 O OH
OH

alizarin

3400

46
 O OH
OH

O OH

Purpurin

3400
47
 OH O OH

HO Me
O

Emodin

3400

48
 Aloin

OH O OH

CH2OH
glucose

3400 49
 5.8. Phổ UV của anthraquinon
220 - 260

270 - 290

430 - 440

200 300 400 500 600 nm

50
 PHỔ UV-Vis CỦA OMA

hRf Hợp chất các cực đại hấp thu (EtOH, nm)

76 Chrysophanol 225 258 279 288 432

75 Physcione 226 255 267 288 440

52 Emodin 223 254 267 290 440

36 Aloe emodin 225 258 279 287 430

24 Rhein 230 260   432

18 acid emodic 227 252 274 290 444

hRf trong hệ Bz – EA – AcOH (75 : 24 : 01) 51

 6. CHIẾT XUẤT ANTHRANOID

6.1. Cơ sở lý luận

6.2. Chiết các dạng khử

6.3. Chiết dạng Oxy-hóa

6.4. Chiết glycosid (AG)

6.5. Chiết aglycon (AQ)

- AQ có sẵn trong dược liệu

- AQ mới sinh từ glycosid

52
 6.1. CƠ SỞ LÝ LUẬN

Dược liệu chưa xử lý chứa nhiều dạng khử

kích ứng tiêu hóa

Dược liệu đã xử lý chứa nhiều dạng oxy hóa

đối tượng chủ yếu glycosid aglycon

xuống ruột già bị ruột non

 AQ hấp thu

xuất hiện không còn

tác dụng tác dụng
53
 6.2. CHIẾT XUẤT DẠNG KHỬ

Mang ý nghĩa khoa học (sinh ph’ nguyên, sinh )

Ít mang tính ứng dụng thực tế

Kỹ thuật : khó (vì sản phẩm kém bền)

Có thể chiết xuất, theo điều kiện:

- tránh ánh sáng (nhất là nắng)

- thực hiện trong khí quyển N2, CO2 lỏng

- tránh dùng dung môi ở nhiệt độ cao

- tránh để mẫu tiếp xúc lâu với silica gel

54
 6.3. CHIẾT XUẤT DẠNG OXY HÓA

Có ý nghĩa thực tế hơn

Dạng Oxy hóa dễ chiết hơn dạng khử.

Dạng AQ dễ chiết hơn dạng AG.

nhưng tác dụng nhuận tẩy của AQ << AG.

Tùy mục đích nghiên cứu mà chọn mục tiêu cụ thể

(AG hay AQ; dạng Oxy hóa hay dạng khử)

55
 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID

- Chiết bằng 1 dung môi phân cực (ROH + H2O)

- Loại các tạp chất liên quan (đặc biệt là Tannin)

- Cô thu hồi dung môi

- Thu được AG thô toàn phần + ít tạp

SKC

AG tinh khiết

56
 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID

bột dược liệu

(cồn + H2O) cô thu hồi cồn

cao nước

aceton

AG toàn phần thô kết tủa

SKC

AG tinh khiết
57
 6.4. CHIẾT XUẤT GLYCOSID
bột Gallium

ether
dịch EP các AQ kém ph.cực
petrol
(alizarin, purpurin)

benzen dịch Bz

methanol dịch MeOH các AG phân cực

bã dược liệu

58
 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON

a. Dạng aglycon có sẵn / dược liệu

- chiết anthranoid với cồn + nước, cô thu hối cồn.

- thủy phân (nếu cần thu cả dạng aglycon mới sinh)

- thêm nước, acid hóa (HCl loãng)  tủa AQ thô

- để lắng, lọc, thu tủa AQ toàn phần thô

- tinh chế (SKC silica gel) để loại tạp phân cực

 hỗn hợp các AQ khá sạch  SKC  các AQ pure.

59
 6.5. CHIẾT XUẤT AGLYCON

b. Dạng AQ mới sinh từ AG

- Chiết AG bằng 1 dung môi phân cực

- Loại các tạp liên quan (đặc biệt là tannin)

- Thủy phân bằng acid (sulfuric 20%, acetic) nóng

- Tách riêng phần AQ bằng dmhcơ kém phân cực

- Tiếp tục tinh chế (acid – base; cột silica gel …)

- Cô dung môi, thu sản phẩm (AQ toàn phần).

- SKC  các AQ tinh khiết

60
 7. PHÂN LẬP OMA

Dạng aglycon : kém phân cực hơn dạng glycosid.

 dễ phân lập hơn dạng glycosid

Dạng monomer : dễ phân lập hơn dạng dimer

7.1. Phương pháp sắc ký cột

Cột hấp phụ (Silica gel, Nhôm oxyt)

Dung môi khai triển :

- dạng AQ : dùng hệ dung môi kém phân cực

- dạng AG : dùng hệ dung môi phân cực hơn

61
 7.2. Thay đổi pH
Đại hoàng AG toàn phần

H2SO4 25%, Δ

dịch thủy phân tính acid

NaHCO3 5% Rhein (+++)

Na2CO3 5% Emodin (++)

NaOH 5% chrysophanol (+)

tạp phân cực 62

 PHÂN LẬP OMA TỪ RỄ NHÀU

bột rễ Nhàu

EtOH 96

dịch chiết cồn các AQ pure

thu hồi cồn + H2O SKC, Bz - CHCl3

dịch chiết nước ph.đoạn có AQ

+ HCl loãng lọc VLC, CHCl3
lắc CHCl3
 AQ toàn phần AQ toàn phần
thu hồi CHCl3
(thô) (sạch hơn)
63
 PHÂN LẬP BẰNG VLC
cắn CHCl3 (Vacuum Liquid Chromatography)
(AQ thô toàn phần)
si-gel

hút
phân đoạn SKC các AQ
chứa AQ tinh khiết
64
 KẾT QUẢ PHÂN LẬP AQ TỪ RỄ NHÀU

VLC, CC
RỄ NHÀU 11 AQ tinh khiết

1-OH 2-Me AQ damnacanthal

1-OH 2-formyl AQ nor-damnacanthal
morindon 5-OMe morindon
rubiadin 1-OMe rubiadin
lucidin -OMe soranjidiol
alizarin 1-OMe
65
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.1. Phương pháp cân (Deals Kroeber)

8.2. Phương pháp so màu (Auterhoff)

8.3. Phương pháp thể tích (Tschirch - Schmitz)

8.4. Phương pháp tạo phức màu, đo quang

8.5. Phương pháp SKLM

8.6. Phương pháp HPLC

8.7. Phương pháp sinh vật

66
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.1. Phương pháp cân (Deals Kroeber)

Nguyên tắc
- Thủy phân AG bằng H2SO4 25% nóng

- Tách riêng AQ (có sẵn + mới sinh) bằng CHCl3

- Loại tạp (naphthoquinon . . .) với NaHSO3 thừa

- Loại NaHSO3 thừa bằng HCl loãng

- Bốc hơi dung môi CHCl3 đến cắn, sấy 60OC  80OC

- Cân, tính hàm lượng %

67
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA
8.2. Phương pháp so màu (Auterhoff)
Nguyên tắc
- Vừa thủy phân (với AcOH băng)
vừa chiết AQ (với Et2O) trực tiếp từ bột dược liệu
- Dịch Et2O được lắc với kiềm (NaOH + NH4OH)
- Lớp kiềm (đỏ) chứa AQ được đo Abs ( = 540 nm)
- So sánh với đường cong chuẩn :
* istizin hay chrysophanol / (NaOH + NH4OH)
* CoCl2. 6H2O / H2O
- Suy ra hàm lượng AQ / mẫu
68
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

Chú ý trong phương pháp so màu (Auterhoff)

• Các dẫn chất khử  vàng / môi trường kiềm

(cản trở sự đo màu)  cần Oxy hóa (BM 20’),

để nguội rồi mới đo quang.

• Hiệu kết quả trước và sau khi BM  [dẫn chất khử ].

• muốn xác định hàm lượng aglycon có sẵn / dược liệu

 chiết ngay bằng dung môi hữu cơ kém phân cực

(không cần thủy phân bằng AcOH băng)

69
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.3. Phương pháp thể tích (Tschirch - Schmitz)

AQ

KOH 0,1 N thừa

HCl 0,1 N

Chú ý
- bản thân AQ là chỉ thị màu (đỏ / kiềm; vàng / acid)

- sai số thừa do polyphenol (chủ yếu do Flavonoid)

70
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.4. Phương pháp tạo phức màu, đo quang

- chiết AG bằng nước nóng + NaHCO3.

- oxy hóa + thủy phân (= FeCl3 + HCl) nóng  AQ

- chiết AQ tự do bằng Et2O.

- cắn Et2O + Mg acetat 0,5% / MeOH  màu

- đo quang ở 515 nm (mẫu trắng = MeOH)

-  [anthranoid] / mẫu

(thường áp dụng / Đại hoàng, kết quả quy về Rhein)

71
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.5. Phương pháp SKLM

Mục đích : Bán định lượng // chuẩn

Nguyên tắc :
trên cùng 1 bản mỏng,
chấm đồng thể tích chuẩn (C) // thử (T)
So sánh (C) và (T) về
- diện tích vết,
- cường độ màu (có / không th’ thử)
Suy ra [C] có trong mẫu thử.
C T
72
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA

8.6. Phương pháp HPLC

Tin cậy, thông dụng.

Nguyên tắc : Trong cùng 1 điều kiện,

chuẩn (X) và (X/mẫu)  peak có cùng thời gian lưu.

[X] sẽ tỷ lệ thuận với S (diện tích peak).

biết nồng độ chuẩn, từ S đo được ở (X) và (X/mẫu)

 [X]% trong M

73
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA
Phương pháp HPLC

XT
mẫu thử M (chứa X)
ST

ST XT tR
=
SC XC phút
SC
chuẩn X
XC
74
 8. ĐỊNH LƯỢNG OMA
8.7. Phương pháp sinh vật

- Dựa trên tác động làm tăng nhu động ruột

 làm tăng tốc độ bài xuất phân.

- Thực hiện trên chuột / nhuyễn thể.

- Làm song song với lô chứng, lô trắng

Lưu ý :
 Sự đáp ứng của chuột có thể rất khác nhau
(Sennosid / Phan tả diệp >> Aloin / Lô hội)
 Thực tế ít sử dụng.
75
 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA

9.1. Của nhóm 1,2 di-OH AQ

Chủ yếu : chất nhuộm màu. Các chất thông dụng :

alizarin *, purpurin *,

acid carminic, đỏ carmin

acid kermesic, acid laccaic A, B, C, D.

acid ruberythric

một số : Kháng khối u (antitumor)

Damnacanthal, nor-damnacanthal trong Morinda.
76
 9. TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA OMA

9.2. của nhóm 1,8 di-OH AQ

dạng AG (chủ yếu là các -glucosid)

- không bị chuyển hóa tại ruột non.

- tại ruột già : bị thủy phân  AQ (dạng oxy-hóa)

- tiếp tục bị khử  anthron, anthranol (có hoạt tính)

- làm tăng nhu động cơ trơn  nhuận tẩy

dạng AQ : bị hấp thu ở ruột non  không nhuận tẩy.

77
 O

O
 TÁC DỤNG DƯỢC LỰC CỦA OMA

AQ gây
kích ứng !

AQ bị
AG  AQ 
hấp thu !
 dạng khử

mất tính
nhuận tẩy NHUẬN TẨY
 9. TÁC DỤNG CỦA OMA
 nhu động cơ trơn (ruột, bàng quang, tử cung . . .)
tác dụng chậm (uống : sau 6 – 10 h) : nhuận xổ tẩy
phụ trợ điều trị sỏi thận (liều trung bình !)
bài tiết qua phân, nước tiểu, sữa, mồ hôi (nhuộm màu)
tránh dùng lâu dài (lệ thuộc thuốc, giảm Kali-huyết)
không dùng cho phụ nữ có thai, cho con bú . . .
không dùng liều cao đối với người có sỏi (gan mật, niệu)
thận trọng : người già, trẻ nhỏ, bệnh trĩ
một số có tác dụng kháng nấm da (hắc lào), thông mật
một số có tác dụng điều hòa / kích thích miễn dịch (aK)
80
 PHÂN BỐ TRONG TỰ NHIÊN

a. Trong côn trùng, thực vật bậc thấp : Ít

b. Trong thực vật bậc cao : chiếm đại đa số

b1. Lớp 1 lá mầm : Asphodelaceae (chi Aloe)

b2. Lớp 2 lá mầm : khá hẹp, chủ yếu ở :

- Rubiaceae (Rubia, Morinda, Cinchona)

- Fabaceae (chi Cassia)

- Polygonaceae (chi Rheum, Rumex)
- Rhamnaceae (chi Rhamnus) . . .

81
 CÁC DƯỢC LiỆU ĐÁNG CHÚ Ý

Họ Fabaceae Họ Polygonaceae

1. Phan tả diệp 5. Đại hoàng

2. Thảo quyết minh 6. Hà thủ ô đỏ

3. Muồng trâu Họ Rubiaceae

Họ Liliaceae 7. Ba kích

4. Lô hội 8. Nhàu

82
 TÀI LiỆU THAM KHẢO CHÍNH

A. Bài giảng Dược liệu I (1998), pp. 215 – 258.

B. DĐVN, III (2002)

p 310 (Ba kích), p 353 (Đại hoàng),

p 369 (Hà thủ ô), p 401 (Lô hội),

p 420 (Muồng trâu), p 470 (Thảo quyết minh)

83
 WEBSITES THÔNG DỤNG

1. Hình ảnh
Google (Images) > “tên khoa học của cây”
Google (Internet) > “Yamasaki Collection”
2. Thông tin
Google (Internet) > “Từ khóa”
http://www.PubMed.com > “Từ khóa”
http://www.sciencedirect.com
3. eBooks
http://www.books.google.com

84
 GHI CHÚ

Trong 08 dược liệu cần tham khảo, giáo viên chỉ giới thiệu

01 dược liệu làm mẫu (Đại hoàng).

Lớp sẽ phân công 07 nhóm tự soạn 07 dược liệu còn lại,

theo 1 dàn bài chung.

Sau khi soạn, nhân bản và trao đổi trong lớp để mỗi sinh

viên có đủ bộ bài soạn gồm 08 dược liệu này.

85
 MỜI CÁC BẠN LÀM PHIẾU GÓP Ý CHO GIÁO VIÊN
(đánh dấu X vào ô được chọn)
cần thay chấp nhận em
Nội dung góp ý đổi nhiều được rất thích
(C) (B) (A)
1. Giờ giấc lên lớp

2. Nội dung bài giảng

3. Tốc độ giảng

4. Cách truyền đạt

5. Hình thức bài giảng

6. Nhiệt tình với sinh viên