Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia

Uhľovodíky a ich deriváty

Obsah
1 Uhľovodíky a ich deriváty ................................................................................................................. 1
1.1 Názvoslovie uhľovodíkov a ich charakteristické reakcie .............................................................. 1
1.2 Názvoslovie hydroxyderivátov a ich charakteristické reakcie ...................................................... 4
1.3 Názvoslovie amino- a nitroderivátov a ich charakteristické reakcie ............................................. 7
1.4 Názvoslovie sulfoderivátov uhľovodíkov a ich charakteristické reakcie ...................................... 9
1.5 Príklady na precvičenie ............................................................................................................... 10

1 Uhľovodíky a ich deriváty

1.1 Názvoslovie uhľovodíkov a ich charakteristické reakcie

Alkány (nasýtené uhľovodíky)

Počet Molekulový
Štruktúrny vzorec
uhlíkov vzorec

Metán 1 CH4

Etán 2 C2H6

Propán 3 C3H8

Bután 4 C4H10

Pentán 5 C5H12

Hexán 6 C6H14

1
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Reakcie alkánov

Autooxidácia na
alkoholy

Oxidácia alkánov
(dehydrogenácia)

Alkény (nenasýtené uhľovodíky)

Etén
2 C2H4
(Etylén)

Propén 3 C3H6

But-1-én 4 C4H8

Pent-2-én 5 C5H10

Hex-3-én 6 C6H12

Izoprén

(2-methylbuta-1,3- 5 C5H8

dién)

Reakcie alkénov

Oxidácia alkénov
(dehydrogenácia)

Redukcia alkénov
(hydrogenácia)

2
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Alkíny

Etín
2 C2H2
(Acetylén)

Propín 3 C2H4

1-Butín 4 C4H6

2-Pentín 5 C5H8

3-Hexín 6 C6H10

Reakcie alkínov

Redukcia
(hydrogenácia)

Cyklické uhľovodíky

Cyklopropán 3 C3H6

Cyklobután 4 C4H8

Cyklopentán 5 C5H10

3
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Cyklohexán 6 C6H12

Aromatické uhľovodíky

Benzén 6 C6H6

Toluén
7 C7H8
(Metylbenzén)

Etylbenzén 8 C8H10

Reakcie aromatických uhľovodíkov

Oxidácia
Toluén Benzyl alkohol Benzaldehyd Kyselina benzoová

Elektrofilná
substitúcia

1.2 Názvoslovie hydroxyderivátov a ich charakteristické reakcie

Alkoholy

Metanol 1 CH4O

4
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Etanol 2 C2H6O

Propanol 3 C3H8O

Glycerol 3 C3H8O3

Vinylalkohol 2 C2H4O

Reakcie alkoholov

Oxidácia
primárnych
alkoholov
Etanol Acetaldehyd Kyselina octová

Oxidácia
sekundárnych
alkoholov
Propan-2-ol Acetón

Esterifikácia
Kyselina octová Metanol Metyl acetát (ester)

Fenoly

Pyrokatechol 6 C6H6O2

Rezorcinol 6 C6H6O2

5
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Hydrochinón 6 C6H6O2

Reakcie fenolov

Oxidácia
(dehydrogenácia)

Étery

Dimetyléter 2 C2H6O

Etylmetyléter 3 C3H8O

Dietyléter 4 C4H10O

Divinyléter 4 C4H6O

Oxoderiváty (aldehydy a ketóny)

Formaldehyd 1 CH2O

Acetaldehyd 2 C2H4O

Benzaldehyd 7 C7H6O

Acetón 3 C3H6O

Difenylketón 13 C13H10O

Reakcie aldehydov

6
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Metanol Propanal Poloacetál (hemiacetál)

Tvorba acetálov

Metanol Poloacetál Acetál

Aldolová
kondenzácia

Propanal Propanal 2-metylpropanal-3-ol

Cannizzarova
reakcia
benzaldehyd benzylalkohol kyselina benzoová

Vznik Schiffovej
bázy

benzaldehyd Schiffova báza

1.3 Názvoslovie amino- a nitroderivátov a ich charakteristické reakcie

Amíny

Metylamín 1 CH5N

Dimetylamín 2 C2H7N

Trimetylamín 3 C3H9N

Taurín 2 C2H7NO3S

Anilín 6 C6H7N

7
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Reakcie amínov

Vznik diazóniovej soli -

diazotácia
Anilín (primárny aromatický amín) Benzéndiazónium chlorid

Diamín

Ornitín 5 C5H12N2O2

Lyzín 6 C6H14N2O2

Spermidín 7 C7H19N3

Spermín 10 C10H26N4

Reakcie diamínov

Dekarboxylácia ornitínu
Ornitín Putrescín

Dekarboxylácia lyzínu
Lyzín Kadaverín

Hydroxyamíny

Cholín 5 C5H14NO

8
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Acetylcholín 7 C7H16NO2

Adrenalín (epinefrín) 9 C9H13NO3

Noradrenalín
8 C8H11NO3
(norepinefrín)

Nitroderiváty

Nitroetán 2 C2H5NO2

Nitrobenzén 6 C6H5NO2

Azobenzén 12 C12H10N2

1.4 Názvoslovie sulfoderivátov uhľovodíkov a ich charakteristické reakcie

Sulfoderiváty

Tioly

Metántiol 1 CH4S

2
Etántiol C2H6S

Cysteín 3 C3H7NSO2

Reakcie tiolov

9
 Doplňujúci študijný materiál pre predmet Lekárska chémia
Uhľovodíky a ich deriváty

Oxidácia
(dehydrogenácia)
Tiol Disulfid

Sulfidy

Dimetylsulfid 2 C2H6S CH3-S-CH3

Metionín 5 C5H12SO2

1.5 Príklady na precvičenie

1. Nakreslite štruktúrny vzorec cis- a trans-izomérov 2-buténu.
2. Uveďte úplnú reakciu oxidácie 2-penténu.
3. Uveďte úplnú reakciu oxidácie etylbenzénu.
4. Uveďte úplnú reakciu oxidácie glycerolu.
5. Uveďte reakciu esterifikácie kyseliny etánovej propanolom.
6. Uveďte reakciu vzniku Schiffovej bázy pri reakcii anilínu s acetaldehydom.

10