Dusíkaté deriváty

uhľovodíkov
Dusíkaté deriváty uhľovodíkov

- Sú to organické zlúčeniny, v ktorých sa aspoň

na jeden atóm uhlíka viaže atóm dusíka.
Obsahujú teda väzbu: C-N
- Dusík je v nich trojväzbový.
Delenie:
1. Amíny
2. Nitrozlúčeniny
Sú aj iné dusíkaté zlúčeniny (nitrily, nitrózozlúčeniny, imíny,
hydrazíny,...), no nebudeme sa nimi zaoberať.
AMÍNY
 Amíny dostaneme nahradením jedného,
dvoch, alebo troch atómov vodíka
v amoniaku (NH3) uhľovodíkovým zvyškom.

NH3
sekundárne
NH2 N
NH
Primárne amíny vznikajú nahradením
jedného atómu vodíka:
metánamín
CH3 NH2 (metylamín)

etánamín
CH3 CH2 NH2 (etylamín)

NH2

benzénamín
(f enylamín)
Sekundárne amíny vznikajú nahradením dvoch
atómov vodíka:

CH3 NH CH3 dimetylamín

CH3 CH2 NH CH3

etyl(metyl)amín

NH
piperidín
Terciárne amíny vznikajú nahradením troch
atómov vodíka uhľovodíkovým zvyškom:

CH3 CH3 N
N
CH3

trimetylamín pyridín

CH3 N fenyldimetylamín
N,N-dimethylanilin
CH3
 Názvoslovie amínov
Názvy amínov sa tvoria dvomi spôsobmi:
1.Pridaním prípony –amín k názvu uhľovodíkového zvyšku, resp.
viacerých uhľovodíkových zvyškov zoradených abecedne:

etylamín but-2-ylamín
etyl(metyl)amín
U primárnych amínov sa môžu názvy tvoriť aj pridaním prípony –
amín k názvu základného uhľovodíka:

etánamín bután-2-amín
 Názvoslovie amínov
Názvy amínov sa tvoria dvomi spôsobmi:
2.Predponou amino- k názvu uhľovodíkového zvyšku.
Tento spôsob sa používa u zložitejších amínov, zväčša
ak obsahujú aj iné skupiny.
Pr.: kyselina 4-aminobenzoová

Pre mnohé amíny sa používajú triviálne názvy:

anilín piperidín pyrol putrescín nikotín

Fyzikálne vlastnosti amínov

s nižším počtom atómov uhlíka sú plyny

stredné amíny sú kvapaliny
amíny s väčším počtom atómov uhlíka
sú pevné látky
sú rozpustné vo vode (medzi amínmi a
molekulami vody sa tvoria vodíkové
väzby)
Prehľad významných amínov
Metylamín, dimetylamín a
trimetylamín vznikajú rozkladom
bielkovín, uvoľňujú sa napríklad
pri tepelnej úprave rýb.
Anilín má veľký význam pri
výrobe liečiv – sulfónamidov,
pri výrobe farbív.
Tetrametyléndiamín a pentametyléndiamín
(putrescín a kadaverín) vznikajú rozkladom
bielkovín pri hnití mäsa („mŕtvolné jedy“).

H2N CH2 NH2

Hexametyléndiamín 4
je surovina H2N CH2 NH2
na výrobu syntetických
5
polyamidových vlákien
SILON a NYLON. H2N CH2 NH2
6

http://keywordsuggest.org/gallery/1422034.html
 Prírodné amíny

Amíny sú dôležitou zložkou živých

organizmov, majú výrazné fyziologické
vlastnosti a významne ovplyvňujú
biochemické reakcie. Niektoré vznikajú
v organizmoch pri metabolizme
aminokyselín.
Adrenalín (sekundárny amín)

Chinín – liek proti malárii (terciárny amín)

 N

N CH3

Nikotín stimuluje nervový systém, avšak jeho silný a toxický

účinok na organizmus môže viesť k vážnej intoxikácii.Vyvoláva
zvýšenie krvného tlaku a zrýchľuje pulz, uvoľňuje adrenalín a
znižuje chuť do jedla.
Nikotín vyvoláva rakovinu, predovšetkým rakovinu pľúc. Po
stanovení diagnózy má väčšina postihnutých pred sebou už
len pol roka života. Nikotín má na svedomí aj závažné
ochorenia srdca a krvného obehu. Zabíja viac ľudí než
akákoľvek iná droga.
 Juhoamerický krík COCA
obsahuje v listoch alkaloid
kokaín. Je to toxická návyková
látka, v minulosti sa používala
ako lokálne anestetikum.

Morfín sa získava z ópia (sušená šťava

nezrelých makovíc). Má anlgetické účinky
(utišuje alebo zmierňuje bolesť). Je to
nebezpečná návyková látka poškodzujúca
centrálny nervový systém. Nebezpečnou
modifikáciou morfínu je heroín –
návyková droga poškodzujúca CNS.
 Úpravou morfínu bol
pripravený kodeín, ktorý
sa používa ako prostriedok
proti dráždivému kašľu.

Morfín, heroín, kodeín zaraďujeme medzi opiáty,

medzi drogy. Typickým prejavom akútneho
ovplyvnenia drogou sú letargické stavy prežívané
s výskytom porúch vnímania (halucinácie, ilúzie).
Dochádza k poklesu frekvencie srdca a ventilácie,
k zvýšenému poteniu, svrbeniu pokožky, bolestiami
hlavy. Typickým príznakom je výrazné zúženie zreníc
v priebehu akútneho ovplyvnenia.
Nie každý ľudský jedinec reaguje
na opiáty rovnako. Po krátkodobej
eufórii sa môže dostaviť ťažký
depresívny stav a úzkosť.
V prípadoch rozvinutých závislostí
dochádza k postupnej strate
fyzickej výkonnosti, vyskytujú sa
ťažké poruchy pamäte,
egocentrizmus, zvýšená
unaviteľnosť, záchvaty úzkosti,
paranoidné stavy.