Substitučné deriváty

karboxylových kyselín
 Substitučné deriváty KK

 Deriváty kyselín, ktoré vznikajú nahradením H v

reťazci KK (nie v COOH skupine) iným atómom alebo
skupinou atómov
 Majú teda okrem COOH skupiny ešte jednu alebo viac
ďalších charakteristických skupín
 Aminokyseliny
 Substitučné deriváty KK, ktoré vznikajú nahradením
jedného alebo viacerých atómov H v reťazci KK, skupinou
NH2
 Bezfarebné kryštalické látky
 Sladkastá chuť
 Väčšina je dobre rozpustná vo vode
 Často sa využívajú triviálne názvy
 Základná stavebná zložka bielkovín
 Esenciálne AMK – organizmus si ich nevie vytvoriť, potrebné
prijímať potravou
 Neesenciálne AMK – organizmus si ich vie vytvoriť z
medziproduktov metabolizmu cukrov, tukov, bielkovín
 Poloesenciálne – esenciálne v období rastu
 Rozdelenie aminokyselín
podľa charakteru reťazca
 Kyslé – majú väčší počet COOH skupín, ako NH2 skupín

 Zásadité – majú väčší počet NH2 skupín, ako COOH

skupín

 Neutrálne – majú rovnaký počet NH2 skupín, ako

COOH skupín
 Aminokyseliny

 Vlastnosti AMK závisia od vzdialenosti

charakteristickej skupiny (NH2) od karboxylovej
skupiny (COOH)

 Biologicky najvýznamnejšie sú α AMK (AMK, ktoré

majú NH2 naviazané na alfa uhlíku – uhlíku vedľa
COOH skupiny)
 Aminokyseliny

 NH2 je zásaditá skupina – schopná prijať protón

 COOH je kyslá skupina – schopná odovzdať protón

 Po výmene protónu medzi skupinami vzniká amfión

 Aminokyseliny

 Amfión – je to vnútorný ión, ktorý vzniká vzájomnou

interakciou kyslej COOH skupiny so zásaditou NH2
skupinou

 Molekula aminokyseliny je navonok neutrálna

 Amfión tvorí v kyslom prostredí katión (AMK sa správa

ako zásada, prijíma protón, prevláda kladný náboj)

 Amfión tvorí v zásaditom prostredí anión (AMK sa správa

ako kyselina, odštiepuje protón, prevláda záporný náboj)
 Aminokyseliny

 Ak sa AMK nachádza v roztoku, ktorým prechádza

jednosmerný prúd, tak:
o Katión sa bude pohybovať smerom ku katóde
o Anión sa bude pohybovať smerom ku anóde
o Amfión sa nebude pohybovať k žiadnej elektróde
 Aminokyseliny

 Izoelektrický bod
o hodnota pH prostredia, pri ktorej AMK vytvára amfión
o charakteristický pre každú AMK
o označuje sa pI
o využíva sa pri elektroforetickej separácii AMK
 Aminokyseliny

 Každá AMK pozostáva z:

o Kyslej COOH skupiny
o Zásaditej NH2 skupiny
o Atómu vodíka
o Uhľovodíkového reťazca

o Tieto 4 substituenty sú naviazané na uhlíku

o Takýto uhlík – ktorý má 4 rôzne substituenty sa
nazýva chirálny uhlík – stereogénne centrum
o Každá AMK má chirálny uhlík
 Aminokyseliny

 AMK môžu mať okrem COOH a NH2 aj iné

charakteristické skupiny: SH, OH, CO-NH2...

 AMK sú základnou stavebnou jednotkou bielkovín