Substitučné deriváty karboxylových kyselín

 Deriváty kyselín, ktoré vznikajú nahradením H v reťazci KK (nie v COOH skupine)

iným atómom alebo skupinou atómov
 Majú teda okrem COOH skupiny ešte jednu alebo viac ďalších charakteristických
skupín

Halogénkyseliny

 Substitučné deriváty KK, ktoré vznikajú nahradením jedného alebo viacerých atómov
H v reťazci KK, atómom halogénu
 Halogén
o vyvoláva -I efekt (priťahuje si elektróny)
o zvyšuje elektrónový deficit na C v COOH skupine
o zvyšuje reaktivitu zlúčeniny
o zvyšuje kyslosť halogénkyseliny
o čím je vzdialenejší od COOH skupiny, tým má menší vplyv na kyslosť a reaktivitu
o čím viac halogénov, tým väčšia kyslosť a reaktivita zlúčeniny

 Najznámejšia: kyselina trichlóroctová

o vzorec:
o sila kyseliny: Silná kyselina
o využíva sa na zrážanie bielkovín

Hydroxykyseliny

 Substitučné deriváty KK, ktoré vznikajú nahradením jedného alebo viacerých atómov
H v reťazci KK, hydroxylovou skupinou (OH)
 Skupenstvo, vzhľad: Kryštalické látky
 Rozpustnosť vo vode: Dobre rozpustné vo vode
 OH skupina spôsobuje, že majú vlastnosti nielen kyselín, ale aj alkoholov
 Chemické vlastnosti závisia od polohy COOH a OH skupín
 Nachádzajú sa aj v prírode
 Vznikajú pri metabolizme v organizmoch živočíchov a rastlín
Kyselina mliečna

 Vzorec:
 Farba, vzhľad: Bezfarebná kryštalická látka
 Chuť: Kyslá chuť
 V jej molekule sa nachádza stereogénne centrum – atóm uhlíka, na ktorom sú
naviazané 4 rôzne substituenty
o Preto existuje v dvoch optických izoméroch (enantioméroch)
 Nachádza sa v kapuste, uhorkách, kyslom mlieku
 Využitie v pekárenskom, pivovarníckom priemysle
 Využitie v kožiarskom priemysle – spracovanie kože
 Využitie v textilnom priemysle – farbenie a úprava textílií
 Antiseptické účinky (protimikrobiálna látka)
o prípravky na ošetrovanie vlasov
o ústna voda
 Pri nadmernej fyzickej záťaži a pri nedostatku kyslíka vo svalových bunkách sa
glukóza premieňa na soľ kyseliny mliečnej – vznik svalovky

Kyselina jablčná a kyselina vínna

 Vzorec kyseliny jablčnej: HOOC-CH2-CH(OH)-COOH

 Vzorec kyseliny vínnej:

 Obe majú stereogénne centrum (kyselina vínna až 2)

 Nachádzajú sa v ovocí – jablkách, hrozne

Kyselina vínna

 Vzniká pri kvasení hroznovej šťavy

o vylučuje sa ako soľ – vínan draselný
 Seignettova soľ – vínan draselno-sodný
o súčasť Fehlingovho činidla
 využíva sa na dôkaz prítomnosti aldehydickej skupiny v redukujúcich sacharidoch

Kyselina citrónová

 Vzorec:
 Nachádza sa v citrusových plodoch, ríbezliach,
brusniciach, čučoriedkach
 Trojsýtna hydroxykyselina
  Nemá stereogénne centrum
 Biela kryštalická látka
 Chuť: Kyslá
 Rozpustnosť vo vode: Dobre rozpustná vo vode
 Využitie v potravinárskom priemysle:
o okyslenie výrobkov, konzervovanie ovocia
o výroba sirupov a malinoviek
 Znižuje zrážanlivosť krvi
 Súčasť prípravkov na rozpúšťanie vodného kameňa

Kyselina salicylová

 Vzorec:

 Rozpustnosť vo vode: Slabo rozpustná vo vode

 Antiseptické vlastnosti:
o využitie v kozmetike a dermatológii – čistenie pleti
 Potravinársky priemysel – konzervačný prostriedok (dnes sa už nepoužíva –
toxické vlastnosti)
 Deriváty:
o Kyselina acetylsalicylová (acylpyrín):
 účinky: protizápalové, analgetické
 znižuje: horúčku a zrážanlivosť krvi
o Kyselina p-aminosalicylová – liečenie tuberkulózy

α – hydroxykyseliny

 Účinky: Hydratačné a pílingové

 Využitie v estetickej dermatológii
o Omladzovanie pokožky
o Prevencia proti starnutiu
o Odstraňovanie nadmernej pigmentácie
o Odstraňovanie jaziev po akné

Oxokyseliny
 Vlastnosti nielen KK, ale aj ketónov
 Vznikajú v organizme pri metabolických dejoch
 Metabolizmus citrátového (Krebsovho) cyklu:
o Kyselina oxaloctová – kys. 2-oxobutándiová
o Vzorec:
 Metabolizmus glukózy:
o Kyselina pyrohroznová – kys. 2-oxopropánová
o Vzorec:
 Dôležitá pri transaminácii – vznik alanínu (AMK)
 V biochemických procesoch sa mení na kyselinu oxaloctovú alebo acetyl-CoA –
citrátov cyklus
 Zabezpečuje vznik energie pre organizmus