VLASTNOSTI A VÝZNAM KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN

1. Monokarboxylové, nižšie:
Kyselina metánová (mravčia), HCOOH:
- kvapalina, štipľ. zápachu, leptá pokožku, má antiseptické účinky
- keďže na –COOH je viazaný už len 1 vodík, táto kyselina obsahuje vlastne i aldehydickú
skupinu: H-C=O a má podobne, ako aldehydy redukčné vlastnosti, t.j.
redukuje iné látky, pričom sama sa v reakcii oxiduje na H2CO3, ktorá je nestabilná
a rozkladá sa na CO2 a H2O
Výskyt: telá mravcov, komárov, žihľava, v malom množstve v krvi, pote, moči, svaloch
Výroba: z metanolu a CO za prít. katalyzátora, vzniká metylester kys.mravčej, ktorý sa zo-
hrievaním v kyslom prostredí rozkladá na kyselinu mravčiu:
CH3-OH + CO kat→ H-COOCH3H2O, H+, t↑ → H-COOH + CH3-OH (rovnicu len chemici)
Použitie: text. priemysel – vyleptávanie vzoriek a ako moridlo pri farbení vlny
potravinársky – konzervovanie, silážovanie krmív, tiež v garbiarenstve
Kyselina etánová (octová), CH3COOH:
- ostropáchnúca bezfareb. kvap., bezvodá tuhne pri t = 15ºC – vzniká tzv. ľadová kys.
octová
Výskyt: voľná alebo viazaná – v organických zlúč. rastlín, v pote, výkaloch
Vznik: - biologickou oxidáciou zriedených alkoholických roztokov vzdušným O2
pôsobením enzýmu octových baktérií – tzv. octové kvasenie( medziproduktom je etanal)
- takto sa dá z etanolu i pripraviť v laboratóriu
Priemyselne sa vyrába z acetylénu (etínu), alebo oxidáciou butánu
Použitie: - východisková látka v chemickom priemysle, pri výrobe plastov, výborné
rozpúšťadlo, potravinárstvo na konzervovanie(8% roztok – ocot)
Kyselina butánová (maslová): CH3CH2CH2COOH
- kvap., nepríjemného zápachu
Výskyt: - súčasť tukov, hlavne kaziacich sa, napr. masla, vo výkaloch, pote
Vznik: - maslové kvasenie sacharidov, nežiaduca zložka tukov
Kyseliny valérové- (chemici)
-sú štyri, najznámejšia : izovalérová : 3- metylbutánová :
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
Výskyt: - v kozlíku lekárskom, využíva sa ako sedatívum v medicíne
2. Monokarboxylové, vyššie, hovorí sa im aj mastné ( také, ktoré majú nerozvetvený
reťazec, obsahujú viac, ako 8C a vyskytujú sa v prírode)
a. nasýtené (majú len jednoduché väzby medzi atómami C)
Kyselina hexadekánová (palmitová), CH3-(CH2)14-COOH,(resp.C15H31COOH)
Kyselina oktadekánová (stearová), CH3-(CH2)16-COOH,(resp. C17H35COOH)
- obe sú zložkou tukov, ich sodné a draselné soli sú mydlá
b. nenasýtené (obsahujú i násobné väzby medzi atómami C)
Kyselina cis- 9- oktadecénová (olejová), C17H33COOH ( 1 dvojitá väzba)
Kyselina 9,12 – oktadiénová (linolová), C17H31COOH ( 2 = väzby, teda o 2 vodíky menej ako
olejová)
Kyselina 9,12,15 – oktadekatriénová (linolénová), C17H29COOH ( 3 = väzby, teda o 2 vodíky
menej ako linolová)
- všetky 3 sú tiež súčasťou tukov a olejov
Prítomnosť dvojitej väzby v uhlíkovom reťazci umožňuje existenciu cis aj trans izomérov:
cis kyselina: trans kyselina:
z výživového hľadiska sa preferujú cis nenasýt. mastné kyseliny, ktoré v prírode prevládajú,
trans- mastné sú v malom množstve v niektorých potravinách a sú pre organizmus nevhodné,
zvyšujú hladinu tzv .zlého cholesterolu a zvyšujú riziko srdcovo – cievnych ochorení,
zdrojom sú stužené tuky (bližšie pri stužovaní tukov)
Ďalší typ významných mastných kyselín: omega-3 a omega-6 mastné kyseliny (patrí medzi ne
pôsobia na imunitu, majú protizápalový účinok, znižujú hladinu cholesterolu..., zdroj: ľanové
a iné semienka, rybací tuk a pod.

Medzi monokarboxylové, nenasýtené, no nižšie kyseliny patria napr: kyselina propénová

(akrylová): - CH2=CH-COOH – kvap. ľahko polymerizuje, využ. sa v plastickom priemysle
(výroba tzv. polyakrylátov) (chemici)
Kyselina hex- 2, 4-diénová (sorbová) (E200) – konzervovanie potravín

3.Dikarboxylové kyseliny,nižšie, nasýtené.

Kyselina etándiová (šťaveľová), HOOC-COOH, resp. (COOH)2:
- tuhá, kryšt. látka, kyslej chuti, jed, kryštalizuje ako dihydrát
Výskyt: - vo forme svojich solí – v šťaveli, špenáte...
Použitie: textilný priemys. – čistenie škŕn od atramentu a hrdze
- z tela sa vylučuje vo forme vápenatých solí, ochudobňovanie organizmu o vápnik, jej
vápenaté soli bývajú súčasťou močových kameńov
Kyselina butándiová (jantárová), HOOC- (CH2)2-COOH:
- bezf. kryšt. látka, prítomná v nezrelom ovocí, v živočíšnom tele vzniká pri metabolizme
tukov, sacharidov, bielkovín
Kyselina hexándiová (adipová), HOOC-(CH2)4-COOH:
- surovina na výrobu nylónového polyamidového vlákna (patrí medzi polyestery)
4. Dikarboxylové kyseliny ,nižšie nenasýtené:
Kyselina cis- buténdiová(maleínová),

Kyselina trans- buténdiová (fumarová),

- obe sú súčasťou cyklu trikarboxylových kyselín, teda Krebsovho cyklu

5. Aromatické kyseliny:
Kyselina benzénkarboxylová (benzoová): C6H5 - COOH

- biela, kryšt., sublimujúca látka s antiseptickými účinkami

Použitie: - konzervárenstvo, hlavne jej soľ: benzoan sodný
Kyselina benzén -1,2- dikarboxylová (ftalová):
- pri zohrievaní stráca vodu, vzniká ftalanhydrid – dôležitá surovina v praxi,pridaním feno-
lov k ftalanhydridu vznikajú ftaleíny, napr. pridaním fenolu vzniká fenolftaleín – dôle-
žitý indikátor, či laxatívum v medicíne

výroba: oxidáciou o- xylénu

Kyselina benzén - 1,4- dikarboxylová:
- kryšt. látka, výroba: oxidáciou p – xylénu
Použitie: - výroba polyetylénglykoltereftalátu (surovina na výrobu textilných polyeste-
rových vlákien
Úvod ku KK:
- kyslíkaté deriváty uhľovodíkov s aspoň 1 karboxylovou skupinou – COOH

- hojný výskyt v prírode: voľné – kys.octová, mravčia ... viazané v soliach, esteroch
prípadne iných derivátoch (kys.palmitová, olejová....)

Delenie:
podľa počtu – COOH skupín: mono-, di- tri – a viackarboxylové, podľa uhľov.zvyšku:
alifatické (nie aromatické), aromatické (s benz.jadrom)

- Fyz.vlastnosti:

Monokarboxylové, alicyklické kyseliny:

- kvapaliny, rozp. v H2O, medzi -COOH a vodou sa tvoria vodík.mostíky, so zvyš. sa
počtom -COOH pri rovnakom počte ostatných C v reťazci rozpustnosť↑, so
zvyšujúcim sa počtom C v bočnom reťazci rozp..↓, kyseliny s počtom C > 10 sú
prakticky nerozpustné vo vode
- nižšie monokarboxyl.kyseliny majú ostrý zápach, sú leptavé, vyššie (od počtu C 8-10)
sú olejovité, bez zápachu (prípadne olejovitý zápach)
Di- a viackarboxylové alicyklické kyseliny:
- tuhé, kryšt.látky, nižšie dobre rosp. vo vode, vyššie málo alebo nerozp, nemajú
výrazný zápach
Aromatické KK:
- tuhé, kryšt.látky, char.zápach, nerozp. vo vode

Niektoré KK môžu vytvárať vodík.mostíky aj medzi vlastnými molekulami, napr.

kys.octová tvorí diméry, sú príčinou pomerne vysokej tv(1180C) oproti etanolu či
acetaldehydu