CASE LÂM SÀNG BÀI MỞ ĐẦU HÓA HỮU CƠ

Câu 1:
a) Ứng dụng hiệu ứng điện tử, bạn hãy vẽ các mũi tên thể hiện chiều dịch
chuyển electron để chuyển từ dạng ketone sang enol.

b) Trong 2 dạng tồn tại enol và ketone, dạng enol chiếm ưu thế hơn, theo
bạn lý do vì sao?
 ​Do ở dạng enol curcumin tạo được liên kết hydrogen nội phân tử dạng vòng
6 cạnh làm giảm mức năng lượng tự do của phân tử, làm bền hóa phân tử nên dạng
enol chiếm ưu thế hơn.

Câu 2: Phản ứng xảy ra như thế nào khi cho baking soda (NaHCO3) tiếp xúc
với curcumin? Bạn hãy vẽ cơ chế của phản ứng này? Giải thích sự chuyển
màu khi curcumin tiếp xúc với baking soda.

NaHCO3 tạo môi trường base yếu nên quá trình tautome hóa sẽ tạo ra dạng
enolate.

Phản ứng tạo ra hệ liên hợp dài nên gây đổi màu.
Câu 3: Theo bạn trường hợp của Leroy, có thể sử dụng thí nghiệm đơn giản
nào có thể thực hiện được trong nhà bếp để chứng minh sự giải thích ở câu 2
là đúng?
​Nấu súp?
Câu 4: Nhiều lợi ích sức khỏe của curcumin được đề nghị do curcumin có tính
chống oxy hóa, khi nó tiếp xúc với gốc tự do, nó sẽ “bắt” các gốc tự do này.
Bạn hãy vẽ trạng thái cộng hưởng bền của trường hợp này.
Từ rất lâu, nhiều quan điểm cho rằng thủ phạm của quá trình lão hóa trong
cơ thể chính là các gốc tự do. Gốc tự do là các tiểu phân rất hoạt động, chúng có
thể trung hòa hoặc mang điện tích, nhưng đặc điểm chung là đều chứa 1 electron
độc thân. Chính electron độc thân này làm cho các tiểu phân ấy trở nên cực kì hoạt
động, chúng luôn có xu hướng tiếp cận các phân tử khác trong cơ thể để tạo thành
gốc tự do mới, từ đó hủy hoại dần cấu trúc tế bào và mô.

Gốc tự do điển hình nhất trong cơ thể đó chính là gốc tự do hydroxyl (HO•)
được tạo ra từ quá trình phân cắt đồng ly hydro peroxide (H2O2), một sản phẩm
phụ trong quá trình hô hấp tế bào (sản phẩm khử không hoàn toàn của khí O2).
Như vậy bản chất của gốc tự do chính là các chất oxy hóa. Chuỗi phản ứng bên
dưới minh họa quá trình hủy hoại gốc lipid trên màng tế bào, dẫn đến sự hình
thành lipid hydroperoxide.
Để chống lại gốc tự do, người ta tin rằng Mẹ thiên nhiên có thể giúp chúng
ta làm điều đó. Nhiều nghiên cứu về gốc tự do cho thấy, các thực phẩm như cam,
chanh, cà chua, trà, hoa hòe, artichoke,… chứa rất nhiều chất chống gốc tự do, từ
đó ngăn ngừa hiệu quả các bệnh liên quan đến gốc tự do và quá trình lão hóa. Có
thể kể để một số chất khử khá tốt chống lại tác nhân oxy hóa là gốc tự do. Bản chất
của các chất khử này chính là tác dụng với gốc tự do hoạt động để tạo thành một
gốc tự do mới bền hơn, đồng nghĩa với việc kém hoạt động hơn.
Trong môi trường sinh lý (môi trường base nhẹ) một số polyphenol có khả
năng thực hiện quá trình đơn chuyển một electron vào gốc tự do tạo gốc tự do kém
hoạt động hơn.
Trong đó có thể kể đến curcumin. Trong trường hợp gốc tự do là HO•, nhóm
-OH phenol của curcumin sẽ đơn chuyển một e đồng thời chuyển hydro qua cho
gốc tự do OH tạo thành nước và gốc tự do mới của curcumin. Gốc tự do này vô hại
do được làm bền nhờ hiệu ứng liên hợp.
 Gốc tự do của curcumin đơn chuyển thêm một e vào gốc tự do OH tạo anion
-
OH . Sau đó nó tách proton tạo dạng oxy hóa của curcumin.

Câu 5: Trong nghệ, ngoài curcumin còn có 2 dẫn xuất tương tự curcumin là
bisdemethoxycurcumin (BDMC) and demethoxycurcumin (DMC). Cả 3 hợp
chất này đều có tác dụng chống oxy hóa, nhưng curcumin được cho là có khả
năng “bắt” gốc tự do mạnh mẽ hơn BDMC và DMC, theo bạn lý do vì sao?
Gốc -OMe nằm ở vị trí ortho so với gốc -OH phenol nên khi thực hiện đơn
chuyển electron sẽ hỗ trợ tạo nhiều công thức cộng hưởng, làm bền gốc tự do kéo
theo giảm mức độ hoạt động hóa học của nó.
theo giảm mức độ hoạt động hóa học của nó.