BÀI 3: PHẢN ỨNG AMIDE HÓA: ĐIỀU CHẾ ACETANILIDE VÀ

PHẢN ỨNG XÀ PHÒNG HÓA

MỤC TIÊU HỌC TẬP

 Vận dụng phản ứng acyl hóa với amine để điều chế phân tử acetanilide
 Điều chế muối sodium alkyl carboxylatate (xà phòng) từ dầu ăn và NaOH, Kết
tinh lại để tinh chế xà phòng thô thành xà phòng tinh khiết.
 Nắm vững các kĩ thuật và thao tác trong tổng hợp hữu cơ, đồng thời biết cách tinh
chế và đo nhiệt độ nóng chảy của chất điều chế được.
3.1 CƠ SỞ LÝ THUYẾT
3.1.1 Cơ sở lý thuyết phản ứng amide hóa
Phản ứng acyl hóa: Là quá trình thay thế nguyên tử H ở nhóm chức –OH, –NH2, …
bằng nhóm R–CO–. Phản ứng acyl hóa là phản ứng đặc trưng của amine thơm. Phản ứng
trong đó không những cần amine có tính base đủ mạnh mà còn đòi hỏi trên nguyên tử
nitrogen phải có proton. Các amine bậc một và bậc hai có khả năng tham gia phản ứng với
các dẫn xuất chloride acid (chloride) hoặc anhydride hình thành các amide tương ứng.
Trong khi đó các amine bậc ba không tham gia phản ứng này do không còn proton trên
nguyên tử nitrogen.
Tác nhân acyl hóa thường dùng: CH3COCl, (CH3CO)2O, hay CH3COOH. Độ mạnh
yếu của tác nhân acetyl ảnh hưởng lớn đến khả năng và tốc độ phản ứng. Ví dụ: Muốn điều
chế acetanilide từ aniline. Trong trường hợp này có thể sử dụng tác nhân acyl hóa là acetic
acid, tuy nhiên phản ứng sẽ thuận nghịch và tốc độ phản ứng chậm hơn nhiều so với trường
hợp acetyl chloride hoặc acetic anhydrire.

3.1.2 Cơ sở lý thuyết phản ứng xà phòng hóa

Chất béo là ester của glycerol với các acid béo cao (Stearic acid, panmitc acid, oleic
acid,…). Khi thủy phân chất béo trong môi trường kiềm ta được glycerol và muối của các
acid béo gọi là xà phòng. Vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Trang 1
 Phương trình phản ứng:

(Xà phòng)
Thử nghiệm tính chất của xà phòng. Xà phòng thuộc loại chất hoạt động bề mặt, nó
có khả năng làm thay đổi sức căng bề mặt của nước khiến nó hòa tan được những chất
không tan trong nước. Ứng dụng tính chất này xà phòng được sử dụng làm chất tẩy rửa.
3.2 DỤNG CỤ VÀ HÓA CHẤT
STT Hóa chất Dụng cụ thí nghiệm/một nhóm
1 Aniline (C6H2NH2) Giá ống nghiệm 18 cái
2 Anhydride acetic [CH3CO)2O] Ống nghiệm chịu nhiệt 180 cái
3 Acid acetic (CH3COOH) Kẹp ống nghiệm 18 cái
4 Nước cất, nước đá (H2O) Ống hút (nhỏ giọt) 18 cái
5 Đá bọt (viên) Đèn cồn 5 cái
6 Dầu ăn, Dầu dừa thô Ống đong 5 ml, 10 ml 18 cái
7 Ethanol (C2H5OH) Becher 100 ml, 250 ml 18 cái
8 NaOH 20%; 10%, rắn Pipet 2 ml, pipet 5 ml 18 cái
9 Dung dịch NaCl bão hòa Bếp đun cách thủy 2 cái
10 NaCl tinh thể Máy sấy 2 cái
11 CuSO4 2% Rổ để dụng cụ 18 cái
12 CaCl2 2M Hộp diêm 3 hộp
Bình cầu đáy phẳng (đáy
14 Đá bọt 18 cái
tròn) 50 ml
15 Nước cất Bông gòn 1 bịch
16 Đũa thủy tinh 18 cái
17 Bình đựng nước cất 18 cái
18 Máy đo nhiệt độ nóng chảy 2 cái
19 Bình cầu 250 ml 18 cái
20 Máy lọc áp suất kém 2 cái
21 Phễu lọc Buchner  = 5 cm 2 cái
22 Ống sinh hàn hồi lưu 18 cái

Trang 2
 23 Bếp đun 3 cái
24 Lưới amiăng 3 cái
25 Nhiệt kế 5 cái
Ống mao quản để đo nhiệt
26 1 hộp
độ nóng chảy
27 Giấy lọc, Giấy cân 2 hộp

3.3 NỘI DUNG THỰC HÀNH

3.3.1 Điều chế và tinh chế acetanilide
Cho 3 ml aniline vào bình cầu 250 ml, sau đó thêm 3 ml anhydride acetic lắc nhẹ,
nếu thấy bình nóng thì để dưới vòi nước cho nguội bớt. Lắp sinh hàn hồi lưu vào bình phản
ứng. Đun sôi nhẹ hỗn hợp phản ứng trong 30 phút. Rót hỗn hợp phản ứng vào cốc chứa 70
ml nước cất, khuấy đều. Làm lạnh hỗn hợp trong chậu nước đá. Lọc hút trên phễu Buchner;
Rửa tủa hai lần với nước cất (mỗi lần 10 ml), thu được acetanilide thô.
Tinh chế sản phẩm bằng cách kết tinh lại như sau: Hòa tan sản phẩm thô trong cốc
thủy tinh chứa sẵn 60 ml nước sôi. Khuấy cho tan hoàn toàn. Lọc nhanh qua phễu thủy
tinh. Làm lạnh dịch lọc trong nước đá, acetanilide sẽ kết tinh. Lọc hút trên phễu Buchner.
Cân sản phẩm. Đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm.
3.3.2 Điều chế xà phòng
Cho 15 gam dầu ăn (hoặc dầu dừa) vào 1 erlen 250 ml. Sau đó thêm vào 25 ml ethanol,
lắc đều cho dầu ăn tan hoàn toàn.
Thêm vào đó 20 ml dung dịch NaOH 20%. Lắc đều và đem đun hoàn lưu nhẹ khoảng
30 phút đến khi dung dịch hoàn toàn đồng nhất và trong suốt.
Đổ hỗn hợp phản ứng còn nóng vào một becher chứa 100 ml dung dịch NaCl bão
hòa (35 gam NaCl trong 100 ml nước), đun sôi nhẹ để đuổi hết ethanol rồi để nguội.
Lọc lấy xà phòng thô trên phễu buchner.
Kết tinh lại xà phòng thô bằng 300 ml nước, đun cho tan rồi thêm khoảng 50g muối,
khuấy đều cho tan, để nguội, xà phòng sẽ kết tinh. Lọc khô bằng phễu buchner.
Nếu xà phòng còn nhiều nước (ở dạng sền sệt) thì cho vào cốc, đun cách thủy cho
bay bớt hơi nước, vừa đun vừa trộn đều cho đến khi được một khối dẻo quánh. Đóng
bánh, để nguội, xà phòng sẽ rắn lại.
Cân và tính hiệu suất phản ứng.

Trang 3
3.3.3 Thử nghiệm tính chất của xà phòng
– Ống nghiệm 1: Cho vào 4 giọt CuSO4 2% và 3ml NaOH 10%, lắc nhẹ. Nhỏ vào
1ml dung dịch thu được sau phản ứng xà phòng hóa trên. Lắc nhẹ ống nghiệm và quan sát
hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa) xảy ra. Viết phương trình phản ứng.
– Ống nghiệm 2: Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm đã chứa sẵn 3 ml nước
cất. Lắc ống, theo dõi tính tan của dầu trong nước. Thêm 10ml dung dịch xà phòng (đã
chuẩn bị trước) vào. Lắc kỹ ống nghiệm, ghi nhận xét.
– Ống nghiệm 3: Lấy ít xà phòng cho vào 1 ống nghiệm dùng nước cất hòa tan (có
thể đun nóng cho mau tan). Nhỏ vào đó 1ml dung dịch CaCl2 2M. Nhận xét và viết phương
trình phản ứng.
3.4 CÂU HỎI LƯỢNG GIÁ
3.4.1 Vẽ sơ đồ qui trình điều chế acetanilide?
3.4.2 Tính hiệu suất của quá trình điều chế acetanilide và cho biết nhiệt độ nóng chảy?
3.4.3 Cho biết công dụng của ethanol trong điều chế xà phòng?
3.4.4 Cho biết công dụng của 100 ml dung dịch NaCl bão hòa trong điều chế xà phòng?
3.4.5 Cho biết sự khác biệt giữa xà phòng thô và xà phòng kết tinh lại?
3.4.6 Tại sao phản ứng thủy phân ester với xúc tác acid là phản ứng thuận nghịch, còn phản
ứng xà phòng hóa bằng dung dịch NaOH lại là phản ứng không thuận nghịch (xảy ra hoàn
toàn)?
3.2.7 Vẽ sơ đồ quy trình điều chế xà phòng?

Trang 4