You are on page 1of 44

Cấu trúc đề thi cuối kỳ sẽ là:

1. Danh pháp:
+ Gọi tên theo IUPAC
+ Từ danh pháp viết ra CTCT
2. So sánh tính acid, baz, khả năng phản ứng,…
3. Viết PTPU
4. Hoàn thành chuỗi
5. Điều chế

Slide 1 of 56
ÔN TẬP
1. DANH PHÁP
a. IUPAC Danh pháp ôn giữa kỳ thêm:
OH

CH3CH2CH2CH2OH OH

OH
OH
OH

O O

a. H e. H
CHO
O O

b. f. H H
O
O
c. g.
O O
2 d. h.
a. IUPAC
Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC.

a. CH3CH2COOH; e. HCCCH2CH2COOH
b. CH3CH2COOH f. Br2CHCH2COOH
COOH COOH
g.
c. COOH
O

d. OH
h.

3
a. IUPAC
a. CH3CH2COCl; O O O
O C C
C g. CH3 CH3
b. Cl O O
c. CH3COOC2H5
O O
h.
O
d. C
i. H3C NH2
O
O
C
O C H
e. H 3C N
O
j. CH3
OEt O
OEt C
k. NH2
f. O O
C CH3
H N
l. CH3

4
a. IUPAC

H
N
a. b.
NH2

N N
c. d.

5
2. Viết công thức cho các hợp chất
4–Ethylhexanoic acid Cyclopentanecarboxylic acid
2–Bromobutanoic acid 2–Isopropylbenzoic acid
3–Chlorohexanoic acid 2–Ethylbutanedioic acid
2–Isopropylbenzoic acid 2,3–Dimethyl–3–butenoic acid

Isobutyl acetate o–Toluamide


Isopropyl formate Acetamide
Sodium 2–chlorobutanoate 2–Methoxybutanoyl chloride
Calcium acetate Benzonitrile
Phenyl benzoate Propanoic anhydride
Benzoyl bromide Methyl–γ–butyrolactone

6
2. Viết công thức cho các hợp chất

Cyclohexylamine
p–toluidine
m–anisidine
N–cyclopropylcyclopentanamine
p–aminobenzylamine
diphenylamine

7
3. Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy sắp xếp theo thứ
tự tăng dần tính acid, baz

a. CH3CHClCH2OH (1), CH3–CHBr–CH2OH (2),


ClCH2–CH2–CH2OH (3).
b. CH3 – C(Cl)2 – CH2OH (1), C(Cl)3–CH2OH (2),
(CH3)2CCl–CH2OH (3).
c. (CH3)2CHOH (1), (CF3)2CHOH (2), (CCl3)2CHOH (3)
Sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi và khả
năng hòa tan trong nước của các hợp chất sau và
giải thích:C6H5COOH, C6H5CHO, C6H5CH2OH,
C6H5CH3.

8
3. Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy sắp xếp theo thứ
tự tăng dần tính acid, baz
Trong các cặp acid dưới đây, hãy chỉ ra chất có tính acid mạnh
hơn, giải thích tại sao?
a. ClCH2CO2H và BrCH2COOH
b. o–BrC6H4COOH và m–BrC6H4COOH
c. Cl3CCOOH và F3CCOOH
d. C6H5COOH và p–CH3OC6H4COOH
e. ClCH2CH2COOH và CH3CHClCOOH

Hợp chất nào trong các cặp sau đây có tính base
mạnh hơn
NaOH và CH3NH2
CH3CH2NH2 và CH3CH2CONH2
9
CH NHCH và piridine
3. Dựa vào hiệu ứng điện tử, hãy sắp xếp theo thứ
tự tăng dần tính acid, baz

Sắp xếp các hợp chất sau đây theo thứ tự


tăng dần tính base: cyclohexylamine, p–
nitroaniline, p–toluidine (4-Methylaniline),
aniline, p–anisidine (4-Methoxyaniline), p–
chloroaniline

10
4. SO SÁNH KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG
Viết phản ứng thủy phân và so sánh khả năng phản ứng
của các dẫn xuất halide trong các dãy sau:
CH3CH2CH2Cl; CH3CH2CH2Br; CH3CH2CH2I; CH3CH2CH2F.
CH3CH2CH2Cl; CH2= CH–CH2Cl; CH3CH=CH–Cl.
C6H5Cl; C6H5CH2Cl; C6H5CH2CH2Cl.

Sắp xếp theo thứ tự giảm dần về khả năng phản ứng cộng hợp ái nhân của các hợp chất sau:
a. 1. (CH3)2C = O; 2. (CH3)2C = NH; 3. (CH3)2C = OH+

b. 1. H3C C CH3 ; 2. H3C C C CH3 ; 3. H3C C C C CH3


O O O O O O

11
So sánh khả năng phản ứng aldol hoá của
các aldehyde

So sánh khả năng phản ứng aldol hoá của


các CH3CHO và CH3CH2CHO? Giải thích
sự khác biệt này?

12
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
CH3 CH3
a. CH3 C CH2 CH3
CH2 C CH CH3
Br OH Br
b. CH2=C(CH3)CH2CH3 (CH3)2C=CH(CH3)

c. (CH3)3C Cl (CH3)3C I
13
d. (CH3)3C Cl (CH3)2CH CH2I

H-CH=O H3 O +
a. (1a) (2a)
MgBr diethyl ether
CH3CH=O H3O+
b. (CH3)2CH-CH2-MgBr (1b) (2b)
diethyl ether
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
O
H3 O+
c. (CH3)2CH-MgBr (1c) (2c)
diethyl ether

CH3MgBr CH3COOC2H5 (1d) H3 O +


d. (2d)
diethyl ether

a. H3 C C CH2 CH2 C CH3 H2/Pt


14 O O
O
C
H NaBH4/CH3CH2OH
b.

O O LiAlH4, eter
c.
C
H3C CH2
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
SO2H CH3
CH3COONa,DMSO
d. H3C (CH2)5 CH2
Viết phản ứng của CH3CH2OH với các tác nhân sau:
a.CH3CH2MgBr
b. Na
15 c.CH3C≡CNa
d. NaNH2
H2O, H3PO4, to
a. CH3CH2-CH=CH-CH3

H2/Pt
b. CH3-CO-CH2CH2-CO-CH3
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
H
NaBH4, C2H5OH
c. CH=O

O
d. CH3-CO-CH2 LiAlH4, ete

16
a. MgBr + CH3-CO-C2H5 b. (CH3)2CH-MgI + C6H5-CH=O

c. OH
d. 2C2H5MgBr + C6H5COCl
+ CH3MgI

e. C6H5MgBr + C6H5COC6H5 f. 2C6H5MgBr + CH3CH 2COOCH3


5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
CH2COOCH3 CH2COOCH3
a. b.
+ LiAlH4 + NaBH4

O O
CH3 1. BH3, THF
c. (CH3)2CH-CH-O + NaBH4 d.
2. H2O2/OH-
17
O
HCl khan
a. + CH3OH

b. NaOH
+ CH3OH

O
c. + (CH3CH2)2NH
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
Các hợp chất carbonyl nào được sử dụng để tổng hợp các chất sau đây theo phương pháp aldol
hóa:
OH CH2CH3
a. (CH3)2CH CH2 CH CH CHO

OH CH2CH3
b. CH3CH2 CH CH C CHO
C2H5 C 2H 5

18 c. CH CH C
O

Viết phản ứng ngưng tụ aldol giữa các hợp chất sau đây:

O
OH
a. C6H5 C + H3C C CH3
H O
O CH3COO
b. C6H5 C + H3C C OC2H5
H O
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
O
1) EtMgBr
?
a, 2) H2O

O
1) PhMgBr
H ?
b, 2) H2O

O
O 1) PhMgBr
O ?
c, 2) H3O

19
1) LiAlH4
O ?
a, 2) H2O

O
1)NaBH4
H ?
b,
2) MeOH

O
1) LAH
?
c. 2) H2O
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
O HO-NH2; [H ]
a. ?
- H2O
O
H2H-NH2; [H ]
?
b. - H2O

O NH2 O [H ]
20
? NH3
b. ?
a.
[H ], -H2O -H2O

O O

a. RCO3H b. H RCO3H ?
?

O
c. RCO3H
?
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
O O
1) LAH 1) PhMgBr
? ?
a. b. 2) H2O
2) H2O

O
O (C6H5)3P=CH2 HCN, KCN
? d. ?
c.

21
a. MgBr + CH3 CO C2H5 b. (CH3)2CH MgI + C6H5 CH O

OH
c. + CH3MgI d. 2C2H5MgBr + C6H5COCl

O
e. C6H5MgBr + C6H5COC6H5 f. 2C6H5MgBr + CH3CH2COOCH3
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
CH2COOCH3
a. + LiAlH4 b. (CH3)2CH-CH-O + NaBH4

CH2COOCH3 CH3
d. 1. BH3, THF
c. + NaBH4
2. H2O2/OH-
O

22
Hãy viết phản ứng của acetic acid với các tác nhân sau (kèm theo điều kiện phản ứng nếu có)

a. NaOH d. CH3COOH g. CH3COONa


b. C2H5OH e. LiAlH4 h. PCl3
c. NH3 f. C2H5ONa
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
1.ether khan
H3C C OCH3 + MgBr
2.H3O
O

+ 1.ether khan
H3CO C OCH3 MgBr
O 2.H3O
O NH2
23 H 3C C +
Cl
O
CH2 C Cl
+ 2 C6H5CH2OH
CH2 C Cl
O
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
CH3
NO2 1. Sn/ HCl
a.
2 NaOH/ H2O
CH3

CH3 O
NH2 ClH2C CCl
b.

24 CH3

O
NHCCH2N(CH3)2 HCl
c.

O
NHCCH2CH2CH3
1. LiAlH4
d.
2. H3O+

1. Fe/HCl
e. Br NO2
2. NaOH/ H2O
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :

NaNO2/HCl
f. Br NH2
0-5oC

H3 C CH3
N
NaNO2/HCl
g.
0-5oC
25 CH3
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :

Các tác nhân nào nên được sử dụng để thực hiện các chuyển hóa sau đây:
O
a. C-NH2 CH2NH2

NO2 NO2
26
b. O2N Cl O2 N NH2

O
c. CNH2 NH2

d. CHO CH2NHCH3
5. Cho biết sản phẩm tạo thành :
NH2
1. NaNO2,HCl,5oC
a.
HO OH
2.
SO3H
27
NH2
1. NaNO2,HCl,5oC
b.
2. C6H5NHC6H5
SO3H

OH

NH2 2.
c.
1. NaNO2,HCl,5oC
SO3H
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
CH3 CH CH3 SOCl2 KCN H 3O +
(A) (B) C)
OH
KCN/alcohol CH2=CH2
I CH2CH2CH2CH2 I (D) (E)
2000C
Br
28 NaNH2 Na CH3I
CH3 C C6 H 5 (G) (H) (I)
NH3
Br
n-butyl bromide KOH (A) HBr (B) KOH (C) Br KOH
2 (D) (E)
ethanol ethanol ethanol
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
1) HCl 1) HCH=O CuO, 200OC
C2H5OH (A) (B) (C)
2) Mg, ether 2) H2O (H+)
O
1) CH3MgCl 1) HCl 1) H2C CH2
(D) (E) (G)
+
2) H2O, (H ) 2) Mg, ether 2) H2O,(H+)
29 Zn HCl NaOH
a. CH3CHBrCHBrCH2CH3 (1a) (2a) (3a)
CH3CH2COOH
(4a)
H2SO4 HBr Na
b. CH3CH(OH)CH3 (1b) (2b) (3b)
t o peoxide
KOH dd CH3COOOH H3 O+
c. (CH3)3C-I (1c) (2c) (3c)
o
t
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
Mg ethylene oxide
a. (CH3)2C=CHCH3 HBr (A) (B) (C)
ether
H 3O +
PCl5 (D)
(E)

b. CH3CH(OH)CH2CH3 SOCl2 (A)


Mg
(B)
CH3COOC2H5
(C)
ether
30 H2SO4 MnO4(-), OH(-)
(D) (E)

CH3 CH2 CN H3O+


a. CH3 CH2 MgBr
O
b. CH3 CH2 MgBr + C2H5 C
Cl
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
c. CH3 CH2 MgBr + C2H5 CH C CH
CH3
d. CH3 CH2 MgBr C 2 H5 CO CH3 H 3O+

O H3 O+
e. CH3 CH2 MgBr + C2H5 C
31
OC2H5

1. H CH=O
a. MgBr
2. H3O+

b. MgBr 1. CH3 CO CH3


2. H3O+

c. MgBr 1. C6H5 CH=O


2. H3O+
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
P + I2 KOH Cl2
a. 3-methylbutan-1-ol (A) (B) (C)
ethanol
HI KOH Br2
b. dimethylisobutylcarbinol (D) (E) (G)
ethanol
H2SO4 H 2O
C6 H 6 (A) Br2 du (B) (C) NaOH , dac (D)
FeBr3 to, P 3300C, 200atm
32
Sn/HCl HNO2/HCl C6H5OH
a. NO2 (A) (B) (C)

NaOH ClCH2COOH HCl SOCl2


b. OH (A) (B) (C) (D)

O
HBr (khí) 1. H C CH
Mg 2 2
a. 2-methylbut-2-ene A B C
ether 2. H3O +
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
Na C6H5-CH2-CH2-C6H5
Cl2 ether
b) A B
h Mg 1. (C6H5)2CO D H2SO4 d E
ether C + t o
2. H3O

ClCH2CH=CH2 to 1 mol O3 Zn + CH3COOH


33
C6H5ONa A B C D+E

OH- (CH3)2SO4 H2N-OH P 2 O5 C2H5MgBr


D F G H
to
H3O + H2N-NH2, CH3ONa HI Zn
I J K L
t o t o to
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
Mg, ete Cl2,H2O HO(-),H2O
a. 1,2-dibromoethan (1A) (2A) (3A)
Br2, CCl4 MnO4-, H+ Zn
b. Allyl alcohol (1B) (2B) (3B)

CrO3, pyridin CH3MgBr H2 O Na


c. Cyclohexanol (1C) (2C) (3C)
34 CH3I
(4C)

HC CH + CH3MgBr (A) + (B)

H3O H2 O KMnO4
(A) + CO2 (C) (D) (E) (F)
Hg2+/H+
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
1). KCN PCl5 CH3NH2
A CH3CH2CH2COOH B C
+
2). 2H2O (H )
CH3CH2OH (H+)

35
O
SOCl2 NH3 LiAlH4
(A) CH3CH2-C-Cl (B) (C)
CH3CH2OH
(D)
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
OH
O
1. NaOH 1. Fe/HCl H3C C Cl
a. A B C
2. CH3CH2Br 2. NaOH/H2O

NO2

CH3
O
36 KMnO4 SOCl2 NH3 Br2 H3C C Cl
b. A C D E
O
B
t C NaOH
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
CH3

CH3COCl HNO3 H3O+ NaNO2/HCl


a. A B C D
H2SO4 o
t C 0-5oC

NH2

CH3
37 NaCN H3 O+ 1. Fe/HCl NaNO2/HCl
Cl2
b. A B C D E
o 2. NaOH 0-5 Co
tO C tC

NO2

Br

HNO3 Br2 CH3ONa H2 NaNO2/HCl


c. A B C D E
FeBr3 0-5oC
H2SO4 toC Pt
6. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
NO2 NH2 NH2 N NCl
Br Br D Br Br
A B C
a.

Br Br

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3


38
A B C D
b.

NO2 NO2 NO2


NH2 NHCOCH3 NHCOCH3 NH2 N NCl

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3


Br Br D Br
A B C
c.

NO2 NO2 NH2 N NCl


7. Điều chế:
Từ hợp chất C2H5MgBr với các chất và điều kiện phản ứng
thích hợp tùy ý. Hãy viết phương trình phản ứng điều chế:
a. Butanol
b. 3–methylhexan–3–ol
c. 3–ethylpentan–3–ol
d. Hexan–3–one
39
1, Từ ethanol với tác nhân vô cơ và điều kiện phản ứng thích
hợp tùy ý chọn. Hãy viết phương trình phản ứng điều chế 2–
bromobutane.
2, Từ acetylene hãy viết phương trình phản ứng điều chế: 1,2–
dibromobutane.
3, Từ but–1–ene, viết sơ đồ phản ứng điều chế:
a.3–methylheptan–3–ol
b.3–methylhept–4–yn–3–ol
7. Điều chế:
Từ propan và các hợp chất vô cơ thích hợp. Hãy tổng hợp các chất sau:
a. Isopropylic alcohol
b. n–propylic alcohol
c. Propan–1,2–diol
40 d. 2–methylpentan–2–ol
e. 2–methylpentan–3–ol.

Tìm phương pháp tổng hợp các alcohol sau từ alkene tương ứng:
a. 2–butanol
b. 2–methylbutan–2–ol
c. 1–methylcyclohexanol
d. Isobutylic alcohol
7. Điều chế:
Từ thuốc thử Grinard, aldehyde hay ketone nào để tổng
hợp các alcohol sau:
1–phenylpropan–1–ol
a.

b. 2–phenylpropan–2–ol

41 1–phenylpropan–2–ol
c.

d. 3–phenylpropan–1–ol
1–metylcyclohexanol
e.

Từ bromobenzene, hãy viết các phản ứng tổng


hợp methyl benzoate (C6H5COOCH3).
7. Điều chế:

Viết phương trình phản ứng điều chế


a. CH3CH2CH2COOH từ CH3CH2CH2CH2OH
b. CH3CH2CH2COOH từ CH3CH2CH2OH: 2 cách
c.

42 Cl COOH Cl CH3
d. từ

COOH CN
e. từ

COOH Br
f. từ
H2C CH2
g. CH3OCH2COOH từ O (hai bước)
7. Điều chế:
Viết phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau đây
từ ethanol, cùng với các tác nhân hữu cơ và vô cơ tự chọn
khác:
Ethylamine; diethylamine; triethylamine
Viết các phương trình phản ứng điều chế các hợp chất sau
43 đây từ benzene, toluene và các hợp chất alcohol chứa bốn
hay ít hơn bốn nguyên tử carbon, cùng với các tác nhân
hữu cơ và vô cơ tự chọn khác:
isopropylamine
n–pentylamine
p–toluidine
1–phenylethylamine
2–phenylethylamine
m–chloroaniline
p–aminobenzoic acid
7. Điều chế:
Trình bày phương pháp điều chế các hợp chất sau đây từ
các nguyên liệu ban đầu đã cho, sử dụng thêm các tác nhân
hữu cơ và vô cơ tự chọn khác:
cyclopentylmethylamine từ methylcyclopentane
1–(aminomethyl)cyclohexanol từ cyclohexane
N–propylcyclohexanamine từ cyclohexane
44 N–ethylcyclohexanamine từ cyclohexanecarboxylic acid
N,N–dimethylaniline từ benzene

You might also like