3/5/2018

BÀI 1,2:

LIÊN KẾT HÓA HỌC

CT Tứ diện
ĐỒNG PHÂN TRONG CÁC HỢP (+)-Glyceraldehyde

CHẤT HỮU CƠ

TS. HỒ VIỆT ĐỨC


BM. HÓA LÝ DƯỢC – HÓA DƯỢC – HÓA HỮU CƠ

CT Fischer

1. Cách biểu diễn hợp chất hữu cơ

1. Biểu diễn bằng mô hình

CT Phối cảnh

CT Newmann

• 2.1. Liên kết hóa học

• 2.2. Đồng phân
2. Biểu diễn bằng công thức
• 2.2.1. Phân loại
a) Công thức tứ diện Đồng phân

b) Công thức Fischer ĐP cấu tạo ĐP lập thể

c) Công thức phối cảnh ĐP cấu hình ĐP cấu dạng

d) Công thức Newmann

ĐP hình học ĐP quang học

ĐP đối quang ĐP quang học

không đối quang

1
 3/5/2018

• 2.2.2. Đồng phân quang học - BĐX nguyên tử (C*) [ĐK cần]
Ánh sáng phân cực

 Chất quang hoạt:

: Góc quay cực quan sát được (độ)

l: Bề dày dung dịch chất quang hoạt (dm)
C: Nồng độ chất quang hoạt (g/100ml)
Phân cực kế
to: Nhiệt độ đo
: Bước sóng của ánh sáng phân cực

D: 589 nm

- BĐX phân tử
Điều kiện xuất hiện đpqh:
- Đk đủ: Tính không trùng vật ảnh (chirality) <=>
không có bất kỳ yếu tố đối xứng

2
 3/5/2018

• Cách xác định độ hơn cấp (priority):

Danh pháp

Xác định cấu hình tuyệt đối

3
 3/5/2018

Hợp chất có nhiều C* Xác định cấu hình của các trung tâm lập thể trong thuốc trị
sốt rét cinchonine (A), thuốc giảm đau vedaclidine (B)

A B

Hỗn hợp racemic

4
 3/5/2018

Hoạt tính sinh học của các đối quang: Tổng hợp bất đối xứng

(Nobel 2001)

So sánh hiệu lực của các dạng đồng phân

trong hỗn hợp racemic

5
 3/5/2018

Cho biết mối quan hệ giữa các cặp chất sau: Danh pháp

• 2.2.3. Đồng phân hình học

Điều kiện:

6
 3/5/2018

Champanone B

7
 3/5/2018

Cấu dạng của hợp chất mạch hở

- Ethane:

• Biểu diễn tất cả đpqh

• Cho biết cấu trúc nào là trùng vật ảnh ?
Không trùng vật ảnh ?
• Cho biết quan hệ giữa các đpqh ?

• 2.2.4. Cấu dạng - Propane

Tính E(CH3/H) = ?

8
 3/5/2018

- Butane (C4H10) + Sức căng xoắn (torsional strain):

Trong các hợp chất vòng, các nguyên tử/nhóm

nguyên tử có xu hướng phân bố sao cho tổng sức
căng là cực tiểu

Cấu dạng của hợp chất vòng no (cycloalkane)

- Các yếu tố ảnh hưởng đến độ bền của vòng
(sức căng vòng – ring strain):
+ Sức căng góc (angle strain/Baeyer strain):

9
 3/5/2018

• Cấu dạng của dẫn xuất thế của vòng no

10
 3/5/2018

Đồng phân qh vs đồng phân hình học

• Nhánh có cấu hình R ưu tiên hơn S:

Cấu dạng vs cấu hình

11