3/28/2022

3. ALKAN, CYCLOALKAN
PGS.TS. HỒ VIỆT ĐỨC
BM. DƯỢC LIỆU – DƯỢC CỔ TRUYỀN –
THỰC VẬT DƯỢC – HÓA HỮU CƠ

• 3.1. Alkan
• 3.1.1. Cấu trúc
• 3.1.2. Danh pháp
QT 1: Chọn mạch chính là mạch dài nhất, chứa
nhiều nhóm thế nhất

1
 3/28/2022

QT2: Đánh số mạch chính từ phía gần

nhóm thế nhất

QT3: Gọi tên của nhóm thế

2
 3/28/2022

3
 3/28/2022

QT4: Sử dụng tiền tố chỉ độ bội

4
 3/28/2022

• 3.1.3. Tính chất vật lý:

- Chỉ số octan

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy:

10

5
 3/28/2022

11

• 4.1.4. Phản ứng của ankan:

- Khả năng phản ứng kém
- Phản ứng đặc trưng là thế gốc tự do (SR)

12

6
 3/28/2022

13

- Cơ chế của phản ứng SR (Radical Substitution)

Khơi mào

Phát triển mạch

Tắt mạch

14

7
 3/28/2022

- Các yếu tố quyết định sự phân bố sản phẩm:

+ Xác suất va chạm giữa gốc X. và H => tỉ lệ với số
lượng nt H (ni)
+ Khả năng phản ứng của H bậc khác nhau (ri)

ni ri
%i  .100
 ni ri

* ri phụ thuộc vào độ bền của gốc

15

16

8
 3/28/2022

17

- Mối quan hệ giữa khả năng phản ứng và độ

chọn lọc

18

9
 3/28/2022

phản ứng brom hóa có độ chọn lọc cao hơn

clo hóa
Giải thích:

19

“Khả năng phản ứng càng cao thì độ chọn lọc càng
thấp”
20

10
 3/28/2022

21

22

11
 3/28/2022

Phản ứng gốc trong các hệ thống sinh học

• Sự chuyển hydrocacbon độc thành ancol ít độc ở gan:
- Thực hiện bởi enzyme cytochrome P450

• Tổng hợp DNA: ribonucleotide phản ứng với Fe (III) và

amino acid ở vị trí hoạt động của enzyme

23

• Chất ức chế gốc tự do:

- Phản ứng để tạo gốc bất hoạt (được làm bền bởi
các hiệu ứng giải tỏa điện tử)
- Có điện tử tự do để trung hòa tâm gốc

24

12
 3/28/2022

• Vitamine C: bẫy gốc TD trong môi trường nước

của tế bào hoặc máu
• Vitamine E: bẫy gốc TD tạo ra ở màng tế bào

25

26

13
 3/28/2022

27

• Chất bảo quản thực phẩm:

28

14
 3/28/2022

• 3.2. Cyloankan

29

• Biểu diễn cấu dạng bền nhất của các chất sau ?

• Dự đoán giá trị Keq ( = 1, > 1, < 1) trong các trường

hợp dưới đây ?

30

15
 3/28/2022

a. Hợp chất 1,2,3,4,5,6-hexamethylcyclohexane có

bao nhiêu đồng phân cis/trans ?

b. Trong số đó, 3 đp có hằng số cân bằng cấu dạng

Keq = 1 ? Biểu diễn 3 đp đó ?
c. Cho biết đp nào kém bền nhất trong 3 đp trên ?
d. Đp nào khó bị đảo ngược cấu dạng nhất ?

31

16