CHƯƠNG 3

KHOA DƯỢC
HÓA HỮU CƠ
CHO DƯỢC

GV: Nguyễn Thị Thu

NỘI DUNG MỤC TIÊU

Ứng dụng trong y dược

1 Dẫn chất không chứa nitơ của acid carbonic Danh pháp 3

2
3 Dẫn chất chứa nitơ của acid carbonic Cấu tạo

3 4

1
1. DẪN CHẤT KHÔNG CHỨA NITƠ 1. DẪN CHẤT KHÔNG CHỨA NITƠ
CỦA ACID CARBONIC CỦA ACID CARBONIC

Cl  Tính chất hóa học OR

Cl C O C
O Cl
OH
Phosgen
+R
Cloroformyl clorid Cl + ROH
O C
OR OR Cl
Cl C RO C + 2R OR
O O OH
O C
Ester của acid cloroformic Diester của acid carbonic OR
5 6

2. DẪN CHẤT CHỨA NITƠ

2.1. ESTER CỦA ACID CARBAMIC
CỦA ACID CARBONIC
 Danh pháp

NH2 NH2
NH2
O C Tên gốc R + carbamat
O C O C
OH OR OR
Acid carbamic Ester của acid carbamic  Điều chế
Cl + 2NH3 NH2
NH2 NHCOR' O C O C + NH4Cl
OR OR
O C O C
NH2 NHCOR OR + NH3 NH2
O C O C + ROH
Ure Ureid OR OR
7 8

2
2.1. ESTER CỦA ACID CARBAMIC 2.2. URE
 Ứng dụng
NH2
Ure: chất thải trừ trong quá trình chuyển
O C
NH2 hóa chất đạm của cơ thể động vật.

 Dẫn chất ure

Meprobamat
1NHR
2 1-tên R + 3-tên R’ + ure
O C
An thần, Febarbamat 3 NHR' (N-tên R + N’-tên R’ + ure)
gây ngủ
9 10

2.2. URE 2.2. URE

 Tính chất hóa học
 Điều chế *) Tính base
- Yếu, tạo muối được với một số acid
*) Trong phòng thí nghiệm
H2N–CO–NH2 + HNO3  H2N–CO–NH3+NO3-
N NH2 0 NH2
+ H 2O t *) Phản ứng thủy phân
C HN C O C
ONH4 100 C0
OH NH2 H2N-CO-NH2 + H2O t0 CO2 + 2NH3
H (OH-) +

*) Phản ứng deamin hóa tạo biure

*) Trong công nghiệp
H
H 2N NH2 H 2N NH2 H2N N NH2
1300C t0 C C 150 - 1600C C C
CO2 + 2NH3 H2N-COONH4 H2N-CONH2 +
50 atm O O
-NH3
O O
11 12

3
 2.3. UREID 2.3. UREID
 Điều chế
*) Đi từ acid carboxylic
NH2 RCOOH H2N RCONH
N-carbamoyl + tên amid tương ứng
O C + C O C O + H 2O
NHCOR RCOOH H2N RCONH
*) Đi từ ester
NHCOR'
O C N-(tên gốc RCO + carbamoyl) + tên H2 N RCONH
RCOOR'
NHCOR amid tương ứng với acid R’COOH + C O C O + 2R'OH
RCOOR' H2 N RCONH

13 14

2.3. UREID 2.3. UREID

 Ứng dụng  Ứng dụng
- Ngưng tụ ure với ester của acid malonic thu được - Nhiều dẫn chất alkyl hóa ở nhóm –CH2 được dùng
malonyl ure (acid barbituric). làm thuốc ngủ.

O O
O 1
O
6 HN C
NH2 C2H5 O C HN C 5
C2H5 HN C C H
2 5
O C + CH2 O 2 CH2 + 2C2H5OH O C C O C C
NH2 C2H5 O C HN C 4 C2H5
3 HN C HN C C6H5
O O
O O
Acid barbituric
Veronal Luminal
15 16

4
 2.4. THIOURE 2.4. THIOURE
 Điều chế
N NH2
NH2 t0
C + H2S S C
S C Thioure NH2
NH2
NH2
 Tính chất hóa học
1 NHR 1-tên R + 3-tên R’ + thioure NH2 NHR
2 2R-X
S C S C S C
(N-tên R + N’-tên R’ + thioure) NH2 t0, xt NHR
3 NHR'
Ví dụ:
NH2 2C6H5Cl NHC6H5
S C S C
NH2 t0, xt NHC6H5
17 18

2.4. THIOURE
 Ứng dụng

Thank You!
Sulfathiazol

Succinyl sulfathiazol
19