‫الجمهورية الجزائرية الديمقراطية الشعبية‬

‫وزارة التعليم العالي والبحث العلمي‬

‫جامعة محمد بوضياف ‪ -‬المسيلة‬
‫ميدان‪ :‬علوم المادة‬ ‫كلية ‪ :‬العلوم‬
‫فرع‪ :‬الكيمياء‬ ‫قسم‪ :‬الكيمياء‬
‫رقم‪ 9102/....... :‬تخصص‪ :‬كيمياء عضوية‬

‫مذكرة مقدمة لنيل شهادة الماستر أكاديمي‬

‫إعداد الطالب(ة)‪ :‬سويح أمال‬

‫تحت عنوان‪:‬‬

‫التربينات‬
‫أمام لجنة المناقشة‪:‬‬
‫رئيسا‬ ‫جامعة المسيلة‬ ‫دغفل نذير‬
‫مقر ار‬ ‫جامعة المسيلة‬ ‫العايب النوري‬
‫ممتحنا‬ ‫جامعة المسيلة‬ ‫بن يحي عز الدين‬

‫السنة الجامعية ‪9102/9102‬‬

 ‫كلمة شكر وتقدير‬

‫الحمد هلل سبحانه حمدا يوافي جالل وجهه وعظيم سلطانه ووفير نعمه‪.‬‬

‫أحمدك ربي على اعتنائك الكبير في حياتي‪ ،‬وعلى عونك لي في انجاز وإتمام‬

‫عملي هذا ‪.‬‬

‫أتقدم بأخلص وأسمي عبارات الشكر والعرفان إلى األستاذ المشرف العايب‬

‫النوري على قبوله وتحمله أعباء اإلشراف على هذا العمل وتوجيهه ونصحه لي ‪.‬‬

‫كما أشكره على المعاملة الطيبة التي حظيت بها من قبله وعلى صبره على‬

‫جزاه اهلل عني خير جزاء ‪.‬‬

‫إلي كل من ساعدني من قريب أو بعيد ولو بكلمة طيبة ‪.‬‬

 ‫اإلهداء‬
‫إلى من سهرت الليالي وبكت أفراحي وأحزاني‬

‫ولم تبخل على بحنانها‪،‬حفظك اهلل أمي‬

‫إلى الذي أفنى عمره من أجلي ولم يبخل على ‪،‬حفظك اهلل أبي‬

‫إلى كل إخوتي وأخواتي ‪:‬‬

‫صالح الدين ‪ ،‬محمد ‪ ،‬أيمن ‪ ،‬ليندة‪ ،‬روميساء ‪.‬‬

‫إلى زوجي ‪ :‬ديلمي عبد اهلل ‪.‬‬

‫إلى كل هؤالء أهدي هذا العمل المتواضع ‪.‬‬

 ‫الفهرس‬
‫شكر وعرفان‬
‫إهداء‬
‫الفهرس‬
‫قائمة الجداول‬
‫قائمة األشكال‬
‫مقدمــــــــــــةعامة‬
‫الفصل األول‬

‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‬

‫مقدمة‬

‫‪-I‬المركبات الثانوية للنباتات ‪01 ...................................................................................‬‬

‫‪ -1-I‬األلكلويدات‪10 ............................................................................ Alcaloïdes‬‬

‫‪2-1-I‬تواجد وتوزيع األلكلويدات ‪10 ............................................................................‬‬

‫‪-3-I‬تصنيف األلكلويدات ‪10 ...................................................................................‬‬

‫‪-4-I‬استخالص األلكلويدات ‪10 ................................................................................‬‬

‫‪-5-I‬دور األلكلويدات وفائدتها العالجية ‪10 .....................................................................‬‬

‫‪-II‬الفالفونويدات‪10 ..............................................................................Flavonoïdes‬‬

‫‪ -1-II‬خواص الفالفونويدات ‪10 ..................................................................................‬‬

‫‪-2-II‬تصنيف الفالفونويدات ‪10 ..................................................................................‬‬

‫‪-3-II‬توضع وتوزيع الفالفونويدات ‪10 ............................................................................‬‬

‫‪-4-II‬فوائد الفالفونويدات ‪01 .....................................................................................‬‬

‫‪-0-II‬النشاطية الحيوية الفالفونويدات ‪01 .........................................................................‬‬

‫‪_III‬الزيوت األساسية ‪00 .........................................................................................‬‬

‫‪-1-III‬التركيب الكيميائي للزيوت األساسية ‪00 ....................................................................‬‬

‫‪-2-III‬طرق استخالص الزيوت األساسية……‪03…………………………………………………...‬‬

‫‪-1-2-III‬التقطير ‪03 ............................................................................................‬‬

‫‪-2-2-III‬االستخالص بواسطةاألمواج ‪00 ........................................................................‬‬

‫‪-3-2-III‬االستخالص بواسطة المذيبات الدهنية ‪00 ..............................................................‬‬

‫‪-3-III‬مكان تواجدها في الزيوت ‪00 ..............................................................................‬‬

‫‪-4-III‬استعماالت الزيوت األساسية ‪15 ...........................................................................‬‬

‫الفصل الثاني‬

‫دراسة التربينات‬

‫مقدمــــة‬

‫‪-1-II‬التربينات ‪16 ...............................................................................................‬‬

‫‪-2-II‬التركيب الكيميائي ‪16 ......................................................................................‬‬

‫‪-3-II‬االصطناع الحيوي لتربينات ‪18 .............................................................................‬‬

‫‪-4-II‬تصنيف التربينات ‪20 ......................................................................................‬‬

‫‪-1-4-II‬التربينات األحادية ‪21 ............................................................ Mono terpène‬‬

‫‪-1-1-4-II‬التربينات األحادية الالحلقية ‪21 ................................................................‬‬

‫‪-2-1-4-II‬التربينات األحادية الحلقية ‪22 ................................................................‬‬

‫‪-3-1-4-II‬التربينات األحادية ثنائية الحلقة ‪23 ............................................................‬‬

‫‪-2-4-II‬أحاديات ونصف التربينات‪00 .................................................... Sesquiterpènes‬‬

‫‪-1-2-4-II‬سيسكوتربيناتالالحلقية ‪00 .....................................................................‬‬

‫‪-2-2-4-II‬سيسكوتربينات أحادية الحلقة ‪00 ..............................................................‬‬

‫‪-3-2-4-II‬سيسكوتربينات متعددة الحلقات ‪00 .............................................................‬‬

‫‪-3-4-II‬التربينات الثنائية ‪00 ................................................................ Di terpènes‬‬

‫‪-1-3-4-II‬التربينات الثنائية الالحلقية ‪00 .................................................................‬‬

‫‪-2-3-4-II‬التربينات الثنائية الحلقية ‪02 ..................................................................‬‬

‫‪-3-3-4-II‬التربينات الثنائية أحادية الحلقة ‪02 ............................................................‬‬

‫‪-4-4-II‬التربينات الثالثية ‪00 ................................................................ Tri terpènes‬‬

‫‪-5-4-II‬التربينات الرباعية ‪02 ............................................................. Tetraterpenes‬‬

‫‪-1-5-4-II‬الكاروتينات‪31 .................................................................. Carotènes‬‬

‫‪-6-4-II‬التربينات المتعددة‪30 .............................................................. Poly terpènes‬‬

‫‪-5-II‬أهم تفاعالت التربينات‪30 ..................................................................................‬‬

‫‪-1-5-II‬تفاعالت التربينات غير حلقية ‪30 .....................................................................‬‬

‫‪-2-5-II‬تفاعالت التربينات الحلقية ‪30 ........................................................................‬‬

‫الفصل الثالث‬

‫أهمية التربينات‬

‫مقدمـــــة‬

‫‪-1-III‬أهمية التربينات في الميدان الطبي ‪30 ....................................................................‬‬

‫‪-2-III‬أهمية التربينات في الميدان البيولوجي ‪32 ................................................................‬‬

‫‪-3-III‬أهمية التربينات في الميدان الصناعي ‪30 ..................................................................‬‬

‫‪-4-III‬أهمية التربينات في الميدان الزراعي ‪30 ...................................................................‬‬

‫‪-5-III‬دور التربينات في الطبيعة ‪32 .............................................................................‬‬

‫‪-1-5-III‬دور الوظائفي ‪32 ....................................................................................‬‬

‫‪-2-5-III‬دور الدفاعي ‪32 .....................................................................................‬‬

‫‪-3-5-III‬دور اتصالي ‪00 .....................................................................................‬‬

‫خاتمـــــــــــــــــة‬

‫الــمـراجـــــــع‬

‫الـــملـــخـــص‬
 ‫قائمة الجداول‬

‫الصفحة‬ ‫عنوان الجدول‬

‫‪40‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬التصنيف الكيميائي األلكلويدات حسب طبيعة النواة األساسية‪.‬‬
‫‪40‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬أنواع الفالفونويدات مع بعض األمثلة ‪.‬‬
‫‪04‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬بعض الفالفونويدات المستعملة في صناعة األدوية‪.‬‬
‫‪00‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬المكونات الموجودة في الزيوت األساسية ‪.‬‬
‫‪04‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬تصنيف التربينات حسب عدد وحدات اإليزوبرين الداخلة في تركيبها ‪.‬‬
‫‪00‬‬ ‫الجدول(‪ :)40‬مجاالت النشاط الحيوي لبعض التربينات ‪.‬‬
 ‫قائمة األشكال‬
‫الصفحة‬ ‫عنوان الشكل‬
‫‪2‬‬ ‫الشكل(‪ :)10‬الصيغة الكيميائية ‪Apoatropine‬‬
‫‪3‬‬ ‫الشكل(‪β -Skytanthine:)12‬‬
‫‪3‬‬ ‫الشكل(‪)-( :)13‬كاتيون‬

‫‪5‬‬ ‫الشكل(‪:)10‬البنية الكيميائية)‪Flânons(phényle 1-2chromone‬‬

‫‪9‬‬ ‫الشكل(‪ :)15‬توزيع الفالفونويدات في المملكة النباتات‬

‫‪03‬‬ ‫الشكل(‪)10‬المستخدم في عملية التقطير المائي ‪Clevenger‬‬
‫‪00‬‬ ‫الشكل(‪ :)10‬األنماط المختلفة للبنيات المسؤولة عن تشكل الزيوت األساسية‬
‫‪00‬‬ ‫الشكل(‪ :)08‬صيغة لوحدة اإليزوبرين‬
‫‪09‬‬ ‫الشكل(‪ :)09‬مخطط التحضير الحيوي للتربينات‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)01‬بعض األمثلة عن‪Mono terpène‬‬
‫‪22‬‬ ‫الشكل(‪ :)00‬الصيغة الكيميائية لألوسيمان‬
‫‪23‬‬ ‫الشكل (‪ :)02‬صيغة المنثول‬
‫‪23‬‬ ‫الشكل(‪ :)03‬بنية المركب ‪_α‬بينين‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)00‬بعض األمثلة عن‪Sesquiterpènes‬‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)05‬بنية مركبات سيسكوتربين الالحلقية‬
‫‪25‬‬ ‫الشكل(‪ :)00‬بنية مركبات سيسكوتربين أحادية الحلقة‬
‫‪25‬‬ ‫الشكل(‪ :)00‬بنية مركبات سيسكوتربين متعدد الحلقات‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)01‬بنية الفيتول‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)09‬بنية تربين الحلقي‬
‫‪20‬‬ ‫الشكل(‪ :)21‬بنية الفيتول‬
‫‪21‬‬ ‫الصيغة الكيميائية الشكل(‪Squalène)20‬‬
‫‪29‬‬ ‫الشكل(‪ :)22‬الصيغة الكيميائية ‪Lanostérol‬‬
‫‪29‬‬ ‫الشكل(‪ :)23‬الصيغة الكيميائية كولسترول‬
‫‪31‬‬ ‫الشكل(‪ :)20‬الصيغة الكيميائية ‪B-Carton‬‬
‫‪31‬‬ ‫الشكل(‪ :)25‬بنية ‪α_Carotone‬‬
‫‪30‬‬ ‫الشكل(‪ :)20‬الصيغة الكيميائية ‪Lycope né‬‬
‫‪30‬‬ ‫الشكل(‪ :)20‬المطاط الطبيعي‬
‫‪01‬‬ ‫الشكل(‪ :)21‬راتنج الصنوبريات‬
 ‫مقدمة عامة‬
‫كان القدماء المصريين والعرب أكبر جولة عرفها التاريخ في ميدان النباتات الطبية ‪ .‬ولقد لجأ اإلنسان منذ القديم‬
‫إلى استخدام العقاقير النباتية ضد األمراض وقد تطورت استعماالت المواد النباتية عند الصينيين ثم اإلغريق والعرب‬
‫حيث برز الكثير من األطباء المسلمين في مجال التداوي باألعشاب وصنفوا هذه األخيرة حسب استعماالتها الطبية وقد‬
‫توصل ابن سينا إلى استخالص البعض منها وهو أول من أطلق اسم الكافور على التربين الطبيعي المستخلص من شجرة‬
‫الكافور‪ ،‬ومع تطور الكيمياء استغل األوروبيون ما توصل إليه األطباء المسلمون من دراسة في هذا مجال وبدؤوا‬
‫باستخالص المواد الفعالة وتجريبها على الكثير من األمراض ودراسة فعاليتها البيولوجية‪ ،‬ثم بعد ذلك تحديد صيغ هذه‬
‫المركبات الفعالة وحاولوا إيجاد طرق تحضير كيميائي لمثل هذه المركبات الطبيعية ونجحوا في ذلك إلى حد كبير‪.‬‬

‫إن عالم النباتات واسع التعقيد حيث نجد المئات المركبات العضوية في النبتة الواحدة ‪ ،‬تختلف بنيتها وصيغتها ‪.‬‬
‫فقد أسهم الرومان واإلغريق في التطور العلمي للنباتات حيث ضمنت مراجعهم وصفا لنحو ‪ 0555‬نوع من النباتات والمواد‬
‫الطبية ‪.‬ودراستنا سوف تقتصر على األنواع األكثر انتشا ار من هذه المركبات الفعالة والتي لقيت رواجا كبي ار في الصناعات‬
‫الصيدالنية وتعتبر اللبنة األساسية لتخليق أدوية جديدة في كثير من األحيان‪،‬هذه المركبات هي التربينات حيث سنتناولها‬
‫في عملنا هذا وهي كاآلتي‪:‬‬

‫الفصل األول ‪ :‬عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات حيث تطرقنا فيه إلى دراسة نواتج األيض الثانوية التي‬ ‫‪‬‬
‫تتمثل في األلكلويدات‪،‬التربينات‪،‬الفالفونويدات والزيوت األساسية‪.‬‬
‫الفصل الثاني ‪ :‬تطرقنا فيه إلى دراسة التربينات بالتعرف على التربينات وأنه هناك أنواع من التربينات وتشمل‬ ‫‪‬‬
‫التربينات األحادية والنصف األحادية والتربينات الثنائية والثالثية والرباعية‪.‬‬
‫الفصل الثالث ‪:‬تتمثل أهمية التربينات في عدة مجاالت منها الطبية والزراعية والبيولوجية والصناعية‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫خالصة عامة وخاتمة‪.‬‬

 ‫الفصل األول‬
‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫مقدمة‬

‫هناك العديد من المركبات التي تنتج في النبات يطلق عليها اسم المكونات الثانوية لعمليات التمثيل الغذائي‬
‫للكربوهيدرات والبروتينات والدهون وتشمل كل من التربينات والزيوت األساسية‪ ،‬األلكلويدات‪،‬الفالفونويدات وغيرها ‪.‬إال أن‬
‫البعض يري أهميتها للنبات فهي مصدر للصبغات النباتية والكلوروفيل كما أنها مصدرالهرمونات النباتية والفيتامينات وقرائن‬
‫اإلنزيمات والقواعد النيتروجينية والزيوت العطرية باإلضافة إلى لكونها خط دفاع الثاني للنبات بعد الخط األول وهو‬
‫الشعيرات التي توجد على أسطح الخاليا أو كامتدادات لطبقة البشرة‪ ،‬حيث تفرز للقيام بحماية النبات من الغزوات الخارجية‬
‫من الميكروبات والحشرات فهي بمثابة جهاز المناعة للنبات فعندما يهاجم النبات من الخارج باآلفات واألمراض تتكون‬
‫الفينوالتاأللكلويدات التي من شأنها إيقاف عمل تلك الكائنات أو قتلها أو قتل الخاليا الحية التي أصيبت ليصبح النبات‬
‫ببعض من خالياه لمحاصرة المرض وهو ما يظهر كبقع بنية عند اإلصابة المرضية أو الحشرية‪.‬تمثل تلك المركبات أهمية‬
‫كبيرة أيضا لإلنسان حيث تستخدم تكنولوجيا في كثير من الصناعات الهامة مثل ‪ :‬الصناعات الدوائية ‪،‬صباغة الجلود‬
‫وصناعة الصابون واستخراج الزيوت العطرية وفي صناعات التجميل‪ ،‬صناعات الغذائية كمكسبات للطعم والرائحة وفي‬
‫صناعة المطاط ‪....‬الخ‪.‬‬

‫‪_I‬المكونات الثانوية للنباتات‬

‫‪_1_I‬األلكلويدات‪:Alcaloïdes‬‬

‫األلكلويدات هي قواعد ازوتية معقدة التركيب ذات أصل نباتي‪ ،‬تحتوي على عنصر النيتروجين كعنصر أساسي‬
‫مما يعطي لها هذه الصفة‪ ،‬معظم األلكلويدات تحتوي التركيب البنائي لها على مجموعات فعالة بها ذرة األكسجين مثل‬
‫المجموعة الهيدروكسيلية أو المجموعة الكيتونية‪،‬كما يحوي الكثير منها في البنية التركيبية على حلقة غير متجانسة أو أكثر‬
‫وقد يحتوي النبات أكثر من ‪ 011‬من األلكلويدات المختلفة‪ ،‬إال أن تركيزها ال يتجاوز‪ 01%‬من الوزن الجاف لنبات ‪.‬‬

‫‪_2_I‬تواجد وتوزيع األلكلويدات‪:‬‬

‫لقد كان المصدر الرئيسي األلكلويدات في الماضي النباتات الزهرية إال أنه في الوقت الحاضر تم عزل الكثير‬
‫من هذه المركبات من مصادر مختلفة مثل ‪ :‬الحشرات والكائنات البحرية الدقيقة‪, ...‬وهذا وال يزال عدد األلكلويدات التي تم‬
‫استخالصها من النباتات الزهرية يفوق عدد األلكلويدات التي تم استخالصها من المصادر األخرى ‪ ،‬توجد األلكلويدات‬
‫بكثرة وتتوزع عند مغلفات البذور وخاصة عند ثنائيات الفلقة مقارنة بأحاديات الفلقة‪.‬‬
‫األلكلويدات في ثنائيات الفلقة في الفصائل التالية ‪:‬‬
‫الفصيلة الخشخاشية ‪Papaveraceae‬‬
‫الفصيلة الباذنجانية ‪Solanaceae‬‬
‫‪Asteraceae‬‬ ‫الفصيلة المركبة‬
‫الفصيلة الشفوية‪Apocynacea‬‬
‫الفصيلة الزئبقية ‪Fabaceae‬‬

‫‪1‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫وتختلف كمية توافر األلكلويدات باختالف أنواع جنس النبات الواحد‪،‬هذا وقد يتواجد األلكلويد في أجناس كثيرة من‬
‫النباتات ‪.‬زد على ذلك أن بعض األلكلويدات وعلى األخص األلكلويدات المعقدة التركيب مثل المورفين يقتصر تواجدها‬
‫على نوع واحد أو ربما جنس واحد من النبات ‪.‬‬

‫األلكلويدات قد تكون مركزة في جزء واحد من النبات دون غيره من األجزاء األخرى التي يخلو منها أو ربما يحتوي‬
‫بعضها على كميات يسيرة من هذه األلكلويدات ‪.‬ومن المالحظات المهمة في كيمياء األلكلويدات التي يتم استخالصها من‬
‫النبات الواحد الغالب يكون لها بناء هيكلي واحد [‪.]0‬‬

‫‪_3_I‬تصنيف األلكلويدات‪:‬‬

‫قد تلجأ بعض المصادر إلى تصنيف األلكلويدات وفقا للفصائل النباتية المستخلصة منها ولكن تزايد اكتشاف‬
‫المئات من هذه المركبات في الوقت الحاضر حال دون استخدام مثل هذا التقسيم وهناك تصنيف جامع إلى حد ما لألنواع‬
‫المختلفة من األلكلويدات‪.‬وتنقسم إلى ثالثة أقسام رئيسية هي ‪:‬‬

‫‪-1‬األلكلويدات الحقيقية )‪ :(les Alcaloïdes Vrais‬وهي األلكلويدات التي تكون ذرة النتروجين جزءا من الحلقة غير‬
‫متجانسة ‪ ،‬وفي الغالب تتكون في الطبيعة النباتات على هيئة أمالح ‪.‬كما أنها تشتق من األحماض األمنية[‪ ]2‬ومثال‬
‫على ذلك األتروبين( ‪) )Atropine‬الشكل)‪. ((01‬‬

‫‪N‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪O‬‬

‫الشكل (‪ :)10‬أتروبين)‪.( Atropine‬‬

‫‪2‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪-2‬شبيهة األلكلويد‪:‬وهي تلك األفراد األمنية بسيطة التركيب‪،‬مركبات ال تشتق من األحماض األمنية ولها نفس خصائص‬
‫األلكلويدات الحقيقية‪.‬ومثال على ذلك‪ -β‬سكيتانتين(‪)(Skytanthine‬الشكل رقم(‪.()12‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪N‬‬
‫‪CH3‬‬

‫الشكل(‪-β :)22‬سكيتانتين)‪(Skytanthine‬‬

‫‪-3‬البروتوألكلويد ( ‪:(Proto-Alcaloïdes‬وهي مركبات التي تشتق من األحماض األمنية‪،‬وهي تحتوي على مجموعة‬
‫أمينية جانبية ال تنتمي إلى النظام الحلقي ‪.‬مثل (‪)-‬كاتيون) الشكل رقم (‪.()10‬‬

‫‪O‬‬
‫‪NH2‬‬

‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬

‫الشكل (‪:)10‬كاتينون (‪((-)Cathinone‬‬

‫تنتهج غالبية المصادر تقسيم األلكلويدات إلى مجموعات تبعا لتركيبها البنائي‪ ،‬حيث يؤخذ بعين االعتبار طبيعة‬
‫النوى غير متجانسة الموجودة بجزيئات هذه المركبات‪،‬ومن بين هذه المجموعات نجد ‪ :‬مجموعة فنيل إيثيل أمين‪ ،‬مجموعة‬
‫بيرو ليدين ‪ ،‬مجموعة بيريدين‪ ،‬مجموعة كينولين ‪ ،‬مجموعة اإلندول وغيرها [‪ ]0‬كما يبين الجدول(‪.)10‬‬

‫‪3‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫الجدول(‪:(20‬التصنيف الكيميائي األلكلويدات حسب طبيعة النواة األساسية ‪.‬‬

‫‪NH‬‬
‫‪Indole‬‬

‫‪_4_I‬استخالص األلكلويدات‪:‬‬

‫يكشف عن وجود األلكلويدات على كمية بسيطة من األجزاء النباتية للتأكد من وجودها ‪.‬والطريقة المألوفة بهذا‬
‫الصدد هي استخالص األجزاء النباتية الجافة بالكحول االيثيلي )‪(80%‬مع الغلي‪ ،‬وبعد التبريد يتم الترشيح ويغسل المتبقي‬
‫تتبخر الرشاحة ويعامل المتبقي بالماء ‪.‬يحمض عندئذ هذا المحلول المائي بحمض‬ ‫بكحول اإليثانول ومنها‬
‫الهيدروكلوريك‪.%2‬ويتم عندئذ ترسيب األلكلويدات بواسطة كاشف ماير أو أي كاشف آخر‪ ،‬فإذا ما كانت النتيجة ايجابية‬
‫فإنه يتم استخالص األلكلويدات على الكميات الكبيرة من األجزاء النباتية وفقا للطريقة التالية ‪:‬‬

‫تعامل األجزاء النباتية أوال باإليثر البترولي وذلك للتخلص من المركبات غير القطبية الموجودة مثل‪ :‬الدهون والشموع حيث‬
‫إن الكثير من النباتات وعلى األخص بذور وأوراق هذه النباتات تحوي الكميات الكبيرة من هذه المركبات غير القطبية ‪.‬‬
‫ومعظم األلكلويدات غير ذوابة في اإليثر البترولي ‪.‬وبدون شك فإن بقاء الدهون والشموع قد يسبب الكثير من الصعوبات‬
‫في عملية الفصل‪،‬حيث إنها تكون مستحلبات ويتم استخالص األلكلويدات بعد التخلص من الدهون باستعمال المذيبات‬
‫المناسبة‪.‬وأنسب المذيبات المستخدمة هو كحول إيثيل‪ ،‬حيث إن معظم األلكلويدات تتوفر في الطبيعة على هيئة أمالح لها‬
‫خاصية الذوبان في الكحول المخفف ‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪_4_I‬دور األلكلويدات وفائدتها العالجية‪:‬‬

‫إن التأثير الطبي األلكلويدات يختلف حسب نوع األلكلويدات فمثال المورفين والكوديين ألكلويدان مسكنان ومحذران‬
‫‪.‬تستعمل األلكلويدات في عالج أمراض القلب واألمراض التنفسية والهضمية‪،‬وما يزيد من أهميتها هو أن مستحضراتها ذات‬
‫تأثير سريع وفعال‪،‬وال تملك خواصا تراكمية [‪. ]4‬وهي تستخدم لخفض كفاءة الغدة الدرقية ‪ ،‬وتسكن اآلالم المعدية والكبدية‬
‫[‪.]5‬ويستعمل أطباء العيون األتروبين لدراسة العين وفحصها طبيا حيث تعمل على توسيع حدقة العين[‪.]6‬كما تستعمل‬
‫كولشيسين لعالج الروماتيزم )‪.(Colchicine‬‬

‫‪_II‬الفالفونويدات ‪:Les Flavonoïde‬‬

‫تم تعريفها على أنها عبارة عن عائلة واسعة من المركبات الفينولية التي ينتجها النبات‪،‬حيث تحتوي على أكثر من‬
‫‪61111‬نوع‪ ،‬تملك بنية كيميائية مشتركة موزعة على حلقتين عطريتين سداسيتين (‪)0‬و(‪)2‬مرتبطتين بحلقة غيرمتجانسة‬
‫تحتوي عنصر األكسجين‪.‬ويحمل الهيكل الكربوني من ‪05‬ذرة كربون‪.‬‬

‫‪2‬‬
‫‪O‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪O‬‬

‫الشكل(‪:)14‬البنية الكيمائية)‪Flavones(Phenyl1,2chromone‬‬

‫‪_0_I‬خواص الفالفونويدات ‪:‬‬

‫المركبات الفالفونيدية هي مركبات هيدروكسيلية‪،‬ولهذا فهي تتمتع بخواص وصفات الفينوالت حيث أنها مركبات‬
‫خاصية حمضية ضعيفة تذوب في القواعد القوية ‪.‬‬

‫الفالفونويدات ذات الخاصية القطبية هي التي تحمل أكبر عدد من مجموعات الهيدروكسيل الحرة أو التي تحوي بقية سكر‬
‫ذو خاصية قطبية‪،‬فهي تذوب في المذيبات القطبية كالميثانول اإليثانول واألسيتون والماء‪ ،‬أما الفالفونويدات األقل قطبية‬
‫فهي التي تحمل أكبر عدد من مجموعات الميثوكسيل وهي تذوب في الكلوروفورم واإليثر[‪. ]8‬‬

‫‪5‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪_2_I‬تصنيف الفالفونويدات‪:‬‬

‫تتضمن الفالفونويدات مجموعات بديلة قد تكون مجموعات هيدروكسيل أو ميثوكسيل وقد توجد هذه المجموعات‬
‫على هيئة جليكوزيدات في صورة سكر أحادي أو ثنائي ‪ ،‬أو قد يدخل في بناء المركب أكثر من مستبدل سكري‪ ،‬أغلب‬
‫السكريات االحادية المتوفرة في بناء الفالفونويدات هي (جلوكوز _جاالكتوز‪)...‬إذ يطلق على الفالفونويدات التي تحوي‬
‫مجموعة أو أكثر بالفالفونات ‪،‬أما إذا وجدت مجموعة بديلة هيدروكسيلية حرة أو مستبدلة على الموضع رقم(‪)10‬لمركب في‬
‫هيكل الفالفون مشبعة فيسمى المركب الفالفوني فعندئذ يطلق على المركب اسم فالفونول‪،‬إذ كانت الرابطة (‪)2‬عندئذ‬
‫فالفانون‪ ،‬كما أن هناك منتجات طبيعية وثيقة الصلة بالتركيب البنائي للفالفونات تسمى ايزوفالفونات وهي توجد مرتبطة‬
‫بالموضع(‪)10‬إال أن هذه األخيرة )‪ (B‬تختلف في بنائها عن الفالفونات إال باختالف ارتباط الحلقة حيث ال تنتشر بكثرة في‬
‫الطبيعة بخالف الفالفونات والفالفونوالت التي توجد بشكل واسع‪.‬تمثل الفالفونات والفالفونوالت ‪%81‬من الفالفونويدات ‪،‬‬
‫بالنسبة للحلقة (‪ )A‬أكثر من ‪ %01‬تكون مستبدلة بواسطة مجموعات هيدروكسيل في الموضعين) ‪C-5) ()C-7‬وقد تكون‬
‫الهيدروكسيالت حرة أو مرتبطة بسكريات‪.‬الحلقة (‪)B‬مستبدلة ب‪%81‬في الموضع (‪ )4‬وقد تكون ثنائية االستبدال في‬
‫الموضعين'‪'0،4‬وبنسبة أقل تكون ثالثية االستبدال في المواضع ‪'5,'4,'0‬وأغلب هذه المستبدالت هي ‪OH‬و‪OCH3‬أما‬
‫بالنسبة للموضعين ‪'6،'2‬فناد ار ما تكون مستبدلة وذلك حسب الجدول رقم(‪.)12‬‬

‫الجدول(‪ :(10‬أنواع الفالفونويدات مع بعض األمثلة‪.‬‬

‫‪6‬‬
‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪7‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪_3_II‬تواجد وتوزيع الفالفونويدات‪:‬‬

‫توجد الفالفونويدات في كل المملكة النباتية ماعدا الطحالب‪،‬وتوجد توجد في جميع أجزاء النباتات (جذور‪،‬سيقان‪،‬أوراق‬
‫أزهار‪،‬حبوب الطلع والخشب )‪.‬‬

‫الفالفونويدات هي األكثر شيوعا باسم أوراق النوى‪ ،‬براعم الزهور‪.‬وتتواجد في السراخس وعاريات البذور أين يختلف توزيعها‬
‫تبعا لألعضاء (خشب‪،‬أوراق ‪)...‬لكن تنوعها التركيبي األقصى يظهر عند مغلفات البذور‪،‬فمثال يمكن أن نصادف أكثر‬
‫من‪ 01‬نوع فالفونويدي عند العائلة المركبة [‪. ]0‬‬

‫األشكال الفالفونويدات المرتبطة بالسكريات والمنحلة في الماء تتجمع في الفجوات وتتركز لألوراق أو تتوزع بين البشرة‬
‫خاليا البشرة(تبعا لألنواع‪ (Epiderme‬وخاليا األوراق الوسطى‪.‬‬

‫أما الفالفونويدات غير المرتبطة بالسكريات فهي تتجمع في المناطق المحبة للدهون مثل الغدة المفرزة للزيوت وشموع‬
‫وراتجينيات األوراق ‪.‬‬

‫‪8‬‬
‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫الشكل(‪ :)15‬توزيع الفالفونويدات في المملكة النباتية ‪.‬‬

‫‪9‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪_4_II‬فوائد ودور الفالفونويدات‪:‬‬

‫ومن بين ذلك نذكر ما يلي ‪:‬‬

‫*الفعل الجاذب ‪:‬تعمل على جذب الكائنات بواسطة اللون ‪,‬الذوق والرائحة ‪.‬‬

‫*اللون ‪:‬خاصة الجذب الحشرات إلكمال عملية التلقيح وتوزيع البذور ‪.‬‬

‫*الذوق ‪:‬بعض النباتات تطرد الحشرات بواسطة ذوقها غير المحتسب ‪.‬‬

‫*الحماية ‪ :‬بعض الفالفونويدات الموجودة في خشب الصلب لها خواص مبيدة للفطريات والبكتيريا وحتي الحشرات ‪.‬‬

‫كما تلعب الفالفونويدات دور شاشة لتصفية األشعة الشمسية ‪،‬فهي تحمي النبات من األشعة فوق البنفسجية‪،‬خاصة‬
‫األحماض النووية ‪.‬‬

‫تحتوي العائلة المركبة على العديد من المركبات الفالفونويدية ومنها على سبيل المثال األبجين)‪( Apigenin‬وهو عبارة‬
‫عن )‪)Tri-Hydroxy Flavon‬الموجودة في البابونج ‪ ،‬ويستعمل كطارد لألمراض المعدية ‪ ،‬وكمضاد لحاالت‬
‫الدوسنتاريا‪.‬‬

‫‪_5_III‬النشاطية الحيوية للفالفونويدات‪:‬‬

‫أثبتت كثير من الدراسات أن تناول األغذية الغنية بالمركبات الفينولية خاصة الفالفونويدات لها تأثيرات ايجابية‬
‫على الصحة إذ تتميز الفالفونويدات بتأثيرات حيوية مختلفةكمضادات أكسدةومضادات إلتهاب كما تحمي من أمراض القلب‬
‫واألوعية‪،‬مرض السرطان ولها دور في حماية الجهاز العصبي‪ .‬كما يبين الجدول(‪.)10‬‬
‫الجدول(‪ :)23‬بعض الفالفونويدات المستعملة في الصناعة الدوائية‪.‬‬

‫األمراض المعالجة‬ ‫إسم الفالفونويد‬

‫ضد االسهال ومساعد للهضم‬ ‫‪Cirsiliol‬‬
‫معالج االضطربات القلبية‬ ‫‪3_Rutinosidekaempferol‬‬
‫مضاد للمالريا‬ ‫‪Quercetin‬‬
‫معالج شلل االطفال الفيروسي‬ ‫‪Morine‬‬
‫معالج الرتفاع ضغط الدم‬ ‫‪Rutinoside-7-Hesperetine‬‬
‫فعال في التخذير‬ ‫‪3-RhamnosideKeampferol‬‬

‫‪10‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪ _III‬الزيوت األساسية ‪:huiles Essentielles‬‬

‫هي مواد زيتية ذات روائح عطرية مميزة‪،‬تتج أز وتتطاير عند درجات الح اررة العادية دون أن تتحلل‪،‬على عكس الزيوت‬
‫الثابتة والتي ال تتطاير ولكنها تتحلل إذا عرضت للتبخر أو التسخين‪،‬وهي قابلة للذوبان مع اإليثانول الكلوروفورم واإليثر وال‬
‫تذوب في الماء ويتغير لونها وتسوء رائحتها وتزداد لزوجتها إذا تعرضت للهواء‪ ،‬ويتكون من جزيئات مع الهيكل الكربوني‪،‬‬
‫وعدد ذرات الكربون يتراوح بين ‪5‬و‪(22‬وفي كثير من األحيان ‪01‬أو‪. ]01[)05‬‬

‫‪_1_III‬التركيب الكيميائي للزيوت األساسية‪:‬‬

‫الزيوت األساسية عبارة عن مخاليط معقدة يمكن أن تحتوي على أكثر من ‪ 011‬مركب مختلف‪ .‬هذه المركبات جزيئات‬
‫متقلبة[‪.]00‬وتوجد فقط في التربين األكثر تقلبا‪ ،‬أي تلك التي ال تكون كتلتها الجزيئية عالية جدا (التربينات األحادية‬
‫والتربينات نصف األحادية)‪ ،‬والمركبات األكسجينية المشتقة من هذه هيدروكربونات بما في ذلك الكحول‬
‫واأللديهيدات‪،‬اإلسترات‪ ،‬الفينوالت والكيتونات ‪.‬‬

‫ويقدر أن هناك أكثر‪ 0111‬من التربين األحادي بما في ذلك ‪ 0111‬صيغة‪ ،‬وتشمل المركبات األخرى الفينيل بروبان‬
‫والتربينات نصف أحادية التي تحتوي على الكبريت أو النتروجين[‪ ]02‬كما يبين الجدول رقم(‪.)14‬‬

‫‪11‬‬
‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫الجدول(‪ :)24‬المكونات الموجودة في الزيوت األساسية‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫‪_2_III‬طرق استخالص الزيوت األساسية‪:‬‬

‫الستخالص الزيوت األساسية يوجد العديد من طرق االستخالص ولكن يوجد طريقة أفضل من أخرى وذلك حسب التركيب‬
‫للزيت الكيميائي للزيت األساسي وكميته المتواجدة في النبات واستعمال الطريقة األقل كلفة لكي نحصل على زيت عطري‬
‫بجودة ومن أهم الطرق الستخالص الزيوت األساسية ما يلي ‪:‬‬

‫‪_1_2_III‬التقطير‪:‬‬

‫تستعمل هذه الطريقة إذا كانت جميع مكونات الزيت ال تذوب في الماء وال تتأثر بالح اررة وهي ‪:‬‬

‫*التقطير المائي (‪:)L‘hydro-distillation‬‬

‫تستخدم هذه الطريقة للنبات الجاف الذي يحوي على نسبة عالية من الزيوت األساسية كما يبين الشكل(‪.)16‬‬

‫الشكل(‪Clevenger:)26‬المستخدم في عملية التقطير المائي‬

‫* التقطير المائي البخاري( ‪:)distillation par entrainement à vapeur d‘ eau‬‬

‫في هذا النوع من التقطير ال تتأرجح مادة النبات مباشرة في الماء ‪.‬يتم وضعها على شبكة مثقبة يمر خاللها الماء يدمر‬
‫البخار بنية الخاليا النباتية ويطلق الجزيئات المتطايرة التي يتم سحبها بعد ذلك إلى المبرد ‪ .‬تعمل هذه الطريقة على تحسين‬
‫جودة الزيوت األساسية من خالل تقليل التعديالت المائية [‪.]00‬‬

‫‪13‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫*التقطير البخاري (‪:)Hydro-diffusion‬‬

‫هذه التقنية حديثة نسبيا‪ ،‬تستعمل على النباتات الطازجة حديثة القطف حيث تتعرض إلى بخار الماء فيتبخر الزيت‬
‫العطري فتكثف ثم تفصل عن الماء‪.‬‬

‫‪ _2_2_ III‬االستخالص بواسطة األمواج( ‪:)Extraction assistée par micro-onde‬‬

‫تعد هذه التقنية جديدة تجمع بين استخدام الموجات الدقيقة مع الطرق التقليدية االخري ‪ ،‬في هذه العملية يتم تسخين المواد‬
‫النباتية بواسطة أفران في غرفة مغلقة حيث يتم تقليل الضغط بشكل متتابع ويتم تحريك المركبات المتطايرة بواسطة بخار‬
‫الماء المتكون من مياه المصنع ثم استعادتها بالطرق التقليدية وهي الكاتيون ثم التبريد‪ .‬تشير الدراسات إلى أن هذه التقنية‬
‫لها العديد من المزايا مثل‪ :‬توفير كميات صغيرة من المذيبات والحصول على عائد استخراج مرتفع [‪.]04‬‬

‫‪-3-2-III‬استخالص بالمذيبات والدهون (‪:)Extraction par les solvants et les graisse‬‬

‫هذا المستخلص نباتي تم الحصول عليه عن طريق المذيبات غير مائية (هكسان ‪,‬اإليثر البترولي ‪ )...‬ولكن أيضا‬
‫الدهون والزيوت (امتصاص المركبات المتطايرة محبة للدهون الدهنية )تتمتع هذه المذيبات بقدرة استخراج أعلى‬
‫للماء‪،‬بحيث ال تحتوي المستخلصات على مركبات متطايرة فحسب بل تحتوي على عدد كبير من المركبات غير‬
‫المتطايرة مثل الشموع واألصباغ واألحماض الدهنية ‪.‬الغسيل باستخدام اإليثانول يسمح المنتج بإزالة هذه المركبات غير‬
‫مرغوب فيها‪،‬بعد التقطير تم الحصول عليها ويقارب تركيبها تركيبة الزيوت األساسية ‪.‬االستخالص بالمذيبات العضوية‬
‫يطرح مشاكل السامة والمذيبات المتبقية [‪.]05‬‬

‫‪_3_III‬مكان تواجدها في الزيوت ‪:‬‬

‫في النبتة يمكن للزيوت األساسية أن تخزن في مختلف األعضاء مثل ‪ :‬األزهار‪،‬األوراق‪،‬اللحاء‪،‬الخشب‬
‫والجذور‪،‬الفواكه أو في البذور‪ .‬تصنيع وتجميع الزيوت األساسية يرتبط عادة بوجود بنية نسيجية متخصصة )‬
‫خاليا غدية مغطاة بالكيوتكيل(‪Cuticule‬وفالزيوت األساسية يتم تصنيعها في سيتوبالزم الخاليا اإلف ارزية‪.‬‬

‫إن شكل وعدد البنيات النسيجية اإلف ارزية يختلف من عائلة نباتية إلى أخرى وحتى من نوع إلى آخر ويمكن لعدة فئات‬
‫من األنسجة اإلف ارزية التواجد في نفس النوع كما يوضح الشكل(‪.)10‬‬

‫‪14‬‬
 ‫عموميات حول المكونات الثانوية للنباتات‪.‬‬ ‫الفصل األول‬

‫الشكل(‪:)27‬األنماط المختلفة للبنيات المسؤولة عن تشكل الزيوت األساسية‬

‫‪)A (:Poil Sécréteur Menthapulegium)،B( :trichomeglandulaireMenthapulegium‬‬

‫‪)C( :trichome glandulaire Lippia Scaberrima)،D( :Trichome glandulaire Thymus Vulgaris.‬‬

‫‪_:4_III‬استعماالت الزيوت األساسية‬

‫يسند إلى الزيوت األساسية القيام بدور هام في اقتصاديات اإلنسان ويستدل على ذلك من خالل الكمية المستهلكة‬
‫منها سنويا‪،‬هذا باإلضافة إلى تنوع وتعدد مجاالت استخدامها‪،‬فهي تستخدم في المجاالت العالجية كمواد طاردة للديدان‬
‫والغازات المعوية أو مواد مطهرة‪.‬كما أن لبعضها تأثير موضوعيا ظاهريا على الجلد‪،‬نجد أيضا أن النباتات العطرية والطبية‬
‫المحتوية على الزيوت األساسية قد تستخدم في المجاالت الغذائية كتوابل أو بهارات أو مكسبات الطعم أو النكهة ‪.‬باإلضافة‬
‫إلى ذلك تدخل في تصنيع الروائح والعطور ومستحضرات التجميل [‪.]61‬‬

‫‪15‬‬
 ‫الفصل الثاني‬
‫دراسة التربينات‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫مقدمة‬

‫تعتبر التربينات اكبر مجموعة في مواد األيض الثانوية بعدد يتجاوز ‪ 03333‬مركب‪،‬غالبيتهم من المصادر النباتية‬
‫بتنوع هائل يشمل ‪:‬الزيوت العطرية‪ ،‬المضادات الحيوية‪ ،‬الهرمونات النباتية والحيوانية‪.‬باإلضافة إلى تشكل التربينات‬
‫مصدرا مهما للمركبات النشيطة حيويا والتي نجحت كأدوية فعالة مثل المركب المضاد للسرطان والمركب المضاد‬
‫للمالريا ‪.‬كما أن التربينات تعتبر مصادر متجددة مهمة كمنتجات ذات أهمية تجارية كبيرة مثل‪:‬المذيبات‪،‬المنظفات‪،‬مواد‬
‫التغليف‪ ،‬البولميرات (المطاط) وكوسائط في االصطناع الكيميائي وغيرها‪.‬‬

‫‪-II‬التربينات‬

‫‪-1-II‬تعريف التربينات ‪:‬‬

‫هي مركبات كيميائية عضوية ذات أهمية وانتشا ار في عالم الطبيعة الحية‪ ،‬وقد اشتق اسمها أساسا من زيت‬

‫التربنتين السائل الطيار الذي تم استخالصه من أشجار الصنوبر‪ ،‬تتميز هذه المركبات بأنها غير مذابة في الماء‪ ،‬كما‬

‫تبدو الوهلة األولى عبارة عن وحدات مضاعفة لوحدة اإليزوبرين‪ ،‬يمكن أن تبني التربينات في الخاليا النباتية‪.‬‬

‫مع بداية القرن العشرين (‪ )1291‬تمكن روزيكا معرفة اإليزوبرين الذي هو الوحدة األساسية البنائية المشتركة في‬

‫التربينات وهو نظام يشمل خمسة ذرات كربون تشتمل على سلسلة من أربع ذرات وذرة واحدة متفرعة ويمكن لوحدات‬

‫اإليزوبرين أن تتحد بعدة طرق (رأس‪-‬رأس‪ ،‬ذيل‪-‬ذيل‪ ،‬رأس‪-‬ذيل) لتكوين أنواع عديدة من التربينات الحلقية وغير حلقية‬

‫ذات مجموعات فعالة (روابط ثنائية‪ ،‬هيدروكسيل‪ ،‬كربونيل‪.)...‬‬

‫‪-2-II‬التركيب الكيميائي‪:‬‬

‫تحتوي على مركبات ذات صيغ كيميائية تدخل في هياكلها مضاعفات من ‪ 5‬ذرات كربون أو مضاعفات وحدة‬

‫االيزوبين‪ .‬وهي عبارة عن ‪_2‬مثيل_‪_3.1‬بيوتادايين‪ .‬يطلق على المركبات التي تحتوي علي عدد من ذرات الكربون ‪11‬‬

‫أو ‪ 15‬أو ‪ 25‬اسم التربينات‪ ،‬يطلق علي هذه القاعدة قاعدة االيزوبرينات‪.‬‬

‫اإليزوبرين مركب ال حلقي صيغته ‪ C5H8‬يحتوي على زوج من الروابط المضاعفة المتبادلة يمكن الحصول عليه‬

‫من تهشم المطاط ح ارريا‪ ،‬وهو نظام من خمسة ذرات كربون‪ ،‬اتحاد عدة وحدات االيزوبرينية و تكون عدة أنواع من‬

‫التركيبات الهيدروكربونية (هياكل حلقية وغير حلقية) وأبسط مثال يعبر عن قاعدة اإليزوبرين هو بولي إيزوبرين‪.‬‬

‫‪16‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪H‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪H‬‬

‫الشكل(‪ :)80‬لصيغة لوحدة اإليزوبرين ‪.‬‬

‫‪17‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-3-II‬االصطناع الحيوي للتربينات ‪:‬‬

‫يتم االصطناع الحيوي للتربينات من وحدة )‪(Acétyle-CoA‬إذ تتجمع ثالث وحدات منها إلعطاء مركب ‪B_hydroxy‬‬

‫‪_B_methyglutaryl_ CoA‬والذي يتم إرجاعه فيما بعد إلى حمض ‪ . Mévalonique‬هذا األخير بعد تنشيطه يخضع‬

‫لعملية انتزاع لجزئية‪.CO‬وجزيئة ‪ H2O‬ليعطي وحدة ‪.Pyrophosphate d’isopentenyle‬وهي الوحدة االيزوبرينية‬

‫األساسية لتكوين التربينات‪،‬والتي قد يحدث لها تماكب لتعطي مركب ‪.Pyrophosphated’iméthylallyle‬إثر ذلك‬

‫وبتجميع وحدتين من هذا المركب ينتج ‪ Pyrophosphate géranyle‬طليع التربينات األحادية ( ‪.)C10‬وبإضافة وحدة‬

‫ايزوبرينية إلى هذه األخيرة تتكون السيسكوتربينات (‪.)C15‬والتي يمكن أن ترتبط بها وحدة ايزوبرينية أخري فتعطي‬

‫التربينات الثنائية (‪)C20‬أو ترتبط بها وحدتان منها فتعطي التربينات الثالثية (‪ )C30‬كما يبين الشكل (‪.)10‬‬

‫‪18‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫الشكل(‪ :)80‬مخطط التحضير الحيوي للتربينات ‪.‬‬

‫‪19‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-4-II‬تصنيف التربينات‪:‬‬

‫تصنف التربينات حسب وحدات األيزوبرين الداخلة في تركيبها‪ ،‬أبسطها التربينات األحادية التي تتكون من عشرة‬

‫ذرات كربون يمكن تقسيمها إلى وحدتين من األيزوبرين‪ ،‬والتربينات النصف ثالثية تحتوي على خمسة عشر ذرة كربون‪،‬‬

‫يمكن تقسيم هيكلها إلى ثالث وحدات إيزوبرين‪ ،‬أما الثنائية الثالثية والرباعية تحتوي على مضاعفات من الهيكل الكربوني‬

‫للتربينات األحادية والجدول ‪ -15‬يوضح ذلك‪.‬‬

‫الجدول(‪ :)85‬تصنيف التربينات حسب عدد وحدات األيزوبرين الداخلة في تركيبها‪.‬‬

‫عدد وحدات األيزوبرين‬ ‫عدد ذرات الكربون‬ ‫نوع التربين‬

‫‪2‬‬ ‫‪10‬‬ ‫األحادية‬

‫‪3‬‬ ‫‪15‬‬ ‫نصف األحاديات‬

‫‪4‬‬ ‫‪20‬‬ ‫الثنائية‬

‫‪6‬‬ ‫‪30‬‬ ‫الثالثية‬

‫‪8‬‬ ‫‪40‬‬ ‫الرباعية‬

‫‪N>8‬‬ ‫‪N>8‬‬ ‫المتعددة‬

‫‪20‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-1-4-II‬التربينات األحادية)‪:(Mono terpènes‬‬

‫مركبات صيغتها العامة ‪ C10H10‬تشكل أساس الزيوت األساسية المحصل عليها من أزهار‪ ،‬أوراق وجذور بعض‬

‫النباتات وهي عبارة عن هيدروكربونات‪ ،‬كحوالت‪ ،‬كربونيالت أو أسترات ونظ ار لقدرتها على التحلق أو إعادة الترتيب‬

‫المختلفة تقسم إلى ثالثة أقسام رئيسية‪ :‬أحادية ال حلقية‪ ،‬أحادية وثنائية الحلقة‪.‬كما يمكن أن تقسم اعتمادا على طبيعة‬

‫هيكلها الكربونية أو احتوائها على مجموعات وظيفية مختلفة[‪ ]11‬كما يبين الشكل(‪.)11‬‬

‫الشكل(‪ :)18‬بعض األمثلة عن مركبات‪.Mono terpéne‬‬

‫‪21‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-1-1-4 -II‬التربينات األحادية الالحلقية)‪:(Mono terpènes Acycliques‬‬

‫تتميز هذه المركبات على أنها أقل من حيث العدد مع بقية األصناف األخرى‪ ،‬لها الصيغة النصف مفصلة ‪،2‬‬

‫‪ -6‬ثنائي مثيل أوكتان لكن هناك حاالت تكون فيها هذه المركبات ذات هيكلة ‪ -6 ،5 ،2‬ثالثي مثيل هبتان لكنها تعتبر‬

‫شاذة‪.‬‬

‫‪-1‬الهيدروكربونات‬

‫مقارنة مع بقية التربينات‪ ،‬فإن هذه المركبات تعتبر أقل وجودا وكمثال على هذا النوع من التربينات نذكر‬

‫األوسيمان‪.‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫الشكل(‪ :)11‬بنية األوسيمان)‪( Ocimene‬‬

‫‪-2‬الكحوالت‬

‫المشتقات األكسجينية الكثيرة للهيدروكربونات التربينية‪ ،‬أكثر شيوعا من الهيدروكربونات نفسها‪ ،‬فتعتبر الكحوالت‬

‫من أهم المشتقات األكسجينية‪.‬‬

‫‪-3‬الكربونيالت‬

‫أكثرها شيوعا األلدهيدات‪ ،‬التي تتواجد في الزيوت األساسية من أهمها‪ :‬الجيرانيال‪ ،‬النيرال‪.‬إن عدد من التربينات‬

‫ذات السالسل المفتوحة تتحول إلى تربينات حلقية بواسطة التسخين‪.‬‬

‫‪22‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-2-1-4-II‬التربينات األحادية الحلقية(‪:)Mono terpène cycliques‬‬

‫هذا النوع من التربينات عبارة عن هيدروكربونات حلقية ومشتقات أكسجينية أكثر تواجدا‪ ،‬تقسم حسب عدد‬

‫الحلقات المكونة للهيكل الكربوني إلى‪ :‬أحادية الحلقة‪ ،‬ثنائية الحلقة‪.‬‬

‫التربينات أحادية الحلقة‪:‬‬ ‫‪‬‬

‫تحتوي هذه التربينات عادة في هيكلها حلقة وحيدة ورابطتين مضاعفتين وتتواجد على شكل هيدروكربونات‪،‬‬

‫كحوالت أو كربونيالت‪.‬‬

‫‪-1‬الهيدروكربونات ‪:‬‬

‫هذه المجموعة يمثلها الليمونان حيث يعتبر التربين الحلقي األكثر انتشارا‪ ،‬يتواجد في أغلب الزيوت الطيارة وهو نشط‬

‫ضوئيا‪ ،‬له متماكبان‪.‬‬

‫‪-2‬الكحوالت‪:‬‬

‫من التربينات الكحولية المشبعة المنثول فهو المشتق األكسجيني للمنثان وينتمي تركيبيا إلى الهيدروكربون ليمونان ويحوي‬

‫في هيكله ذرتين كيراليتين‪ ،‬نتيجة لذلك توجد له أربع متشكالت فراغية‪.‬‬

‫‪OH‬‬

‫الشكل(‪ :)12‬الصيغة الكميائية للمنثول‬

‫‪23‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-3‬الكربونيالت‪:‬‬

‫المنثون كما يدل عليه االسم فهو يحتوي مجموعة كيتون وله ذرتي كربون كيراليتين‪ ،‬يوجد في كثير من الزيوت‬

‫الطيارة‪ ،‬وقد تم فصل المتشكل اليساري من زيت النعناع وأكسدة المنثول‬

‫‪-3-1-4-II‬التربينات األحادية ثنائية الحلقة (‪:)Mono terpènebicyclique‬‬

‫مركبات ثنائية الحلقة صيغتها الجزيئية‪ ،C10H16‬تحتوي على رابطة مضاعفة وحيدة‪ ،‬توجد في أغلب الزيوت‬

‫األساسية من بين هذه المركبات‪-( :‬بينين)‪.‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫الشكل(‪ :)13‬بنية المركب‪_ α‬بينين(‪.(α_Pinène‬‬

‫‪-2-4-II‬أحاديات ونصف التربينات )‪:(Sesquiterpène‬‬

‫وهي التربينات التي تحتوى ‪15‬ذرة كربون تتشكل من ارتباط ثالث وحدات من األيزوبين ‪,‬لها هياكل مختلفة كثيرة‬

‫حوالي ‪ 0111‬مركبا‪.‬وهي في الطبيعة نادرة الوجود ومن أمثلتها الهامة ‪ Farnesol‬وهو أحد المركبات الهامة التي تدخل‬

‫في تركيب عطر أزهار الزئبق والليمون وهو تربين ذو سلسلة مفتوحة أما الصورة الحلقية لمثل هذه التربينات فهو حمض‬

‫األبسيسيك والذي يعتقد أنه ينتج مباش ار من الميفالونيك أو من هدم الكاروتين زانثين ‪.]11[Carotene Zeaxanthin‬‬

‫‪24‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪OH‬‬

‫‪Bisabolane‬‬ ‫‪Farnesol‬‬

‫الشكل(‪ : )14‬بعض األمثلة عن المركبات‪Sesquiterpène‬‬

‫‪-1-2-4-II‬سيسكوتربينات الحلقية‪:Sesquiterpénes Acycliques‬‬

‫المركبات المتواجدة في هذه العائلة قليلة وذلك لطول السلسلة ووجود الرابطة المزدوجة من جهة أخرى‪ ،‬من األمثلة‬

‫عن هذه المجموعة ‪:‬نيروليدول)‪.(Nerolidol)، (β_Farnesene‬‬

‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪Nerolidol‬‬ ‫‪β_Farnesene‬‬

‫الشكل(‪ :)15‬بنية مركبات سيسكوتربينات الحلقية‬

‫‪25‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-2-2-4-II‬سيسكوتربينات أحادية الحلقة(‪:( Sesquiterpènes Monocycliques‬‬

‫تتميز بوجود حلقة واحدة من أهم مركباتها ‪ Bisabolene‬والذي وجد في الزيت الطيار إلكليل الجبل على الشكل‬

‫‪α_Curumene‬و‪. β_Bisabolene‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪β_ Bisabolene‬‬ ‫‪α-Curumene‬‬

‫الشكل(‪ :)11‬بنية بعض المركبات سيسكوتربين أحادية الحلقة‪.‬‬

‫‪-3-2-4-II‬سيسكوتربينات متعددة الحلقات (‪:)Sesquiterpénes Polycycliques‬‬

‫وهي إما ذات حلقتين ‪ Cadinéne‬و ‪ Caryophyllene‬أو أكثر من حلقتين مثل ‪.Cedrol‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪Cadinéne‬‬ ‫‪Cedrol‬‬

‫الشكل(‪ :)11‬بنية بعض المركبات متعددة الحلقات‬

‫‪26‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-3-4-II‬التربينات الثنائية)‪:(Diterpens‬‬

‫التربينات الثنائية هي مركبات تحتوى في هيكلها على أربع وحدات من األيزوبين وأهم المركبات التابعة لهذا القسم‬

‫مركبان هامان هما‪:‬الفيتول والجبرلين أما الفيتول فهو تربين رباعي ذو سلسلة مفتوحة يدخل في تكوين جزيء الكلوروفيل‬

‫حيث ترتبط حلقة البيرول مع الفيتول ويتم اإلتحاد بين مجموعة الكربوكسيل بحلقة البيرول مع مجموعة األيدروكسيل‬

‫الفيتول ليتكون األستر المعروف باسم الكلوروفيل[‪.]10‬‬

‫‪oH‬‬

‫الشكل(‪ :)10‬بنية مركب الفيتول)‪.(Phytol‬‬

‫‪-1-3-4-II‬التربينات الثنائية الالحلقية)‪:(Diterpénes Acycliques‬‬

‫إن بعض التربينات تكون ذات هيكل كربوني مفتوح‪ ،‬وتسمى تربينات مفتوحة وهي إما هيدروكربونات أو مشتقات‬

‫أكسجينية‪.‬‬

‫‪-1‬الهيدروكربونات‬

‫كمثال على هذا النوع من المركبات نذكر الفيتان‪.‬‬

‫‪Phytane‬‬
‫‪27‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫الشكل(‪ :)91‬بنية ثنائي تربين الحلقي‪.‬‬

‫‪-2‬الكحوالت‬

‫من بين اإليزوبرينويدات الرباعية التي لها سلسلة مفتوحة نذكر كحولين أساسيين الفيتول‪ ،‬والجيرانيل جيرانيول‪.‬‬

‫‪-1‬الفيتول‪ :‬هذا المركب مشتق من الفيتان‪،‬وهو كحول الحلقي ثنائي التربين يمكن استخدامه كمادة أولية في‬

‫صناعة العطور ويستخدم في مستحضرات التجميل والمنظفات والذي يعتبر األكثر انتشا ار في الطبيعة‪.‬‬

‫‪oH‬‬

‫الشكل(‪:)02‬الصيغة الكيمائية ‪phytol‬‬

‫‪_0‬الجيرانيل جيرانيول‪ :‬نوع من التربينات الثنائية ذات السلسلة المفتوحة‪ ،‬يتواجد في زيت الورد ويدخل في‬

‫صناعة العطور‪ ،‬يحتوي في هيكله مجموعة هيدروكسيل ويتم تخليقه انطالقا من بيروفوسفات إيزوبنتنيل‪.‬‬

‫‪-2-3-4-II‬التربينات الثنائية الحلقية‪:‬‬

‫إن عمليات الحلقنة التي تتم على السالسل الهيدروكربونية التربينية المفتوحة تنتج عنها مركبات حلقية أحادية‪،‬‬

‫ثنائية‪ ،‬ثالثية‪ ،‬رباعية أو خماسية الحلقة‪.‬‬

‫‪-1-2-3-4-II‬التربينات الثنائية أحادية الحلقة‪:‬‬

‫أكثر مركبات هذا النوع انتشا ار هي المركبات التي تحتوي في هيكلها وظيفة كحولية أو كربونيلية‪.‬‬

‫‪-1‬الهيدروكربونات‪:‬‬

‫نذكر منها دوفان)‪ ، (Dovan‬أكسيروفتان)‪. ( Acerofetan‬‬

‫‪28‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-2‬الكحوالت‪:‬‬

‫‪ 1‬ريتينول(‪ :)Retinol‬هو الفيتامين ‪ A‬الذي يملك سلسلة إيزوبرينية تضم إلى بيتايونون‪ ،‬وهو مركب قابل للذوبان في‬

‫الدهون ويوجد في زيت الحوت وجزئيا في كبد القرش والفيتامين ‪ A‬ينقسم بدوره إلى ‪A2،A1‬‬

‫‪ 2‬الفيتامين ‪ :A1‬المادة األم لهذا الفيتامين هي إحدى الكارتينويدات التي تتحلل في األمعاء الدقيقة إلى الفيتامين ‪A‬‬

‫ويشترك هذا الفيتامين في عملية الرؤية‪ ،‬يؤدي عدم توفر هذا الفيتامين بكمية كافية إلى نقص في الوزن باإلضافة إلى‬

‫اضطرابات في الهيكل العظمي ونشاطه التناسلي‪.‬‬

‫‪-4-3-4-II‬التربينات الثنائية الحلقتين‪:‬‬

‫أكثر هذه المركبات انتشا ار هي المركبات الهيدروكربونية المحتوية في هيكلها وظيفة حمضية‪.‬من أمثلتها نذكر ‪:‬‬

‫إيليوتان )‪ ،)Eliotan‬كولومبيان)‪.(Colombien‬‬

‫‪-4-4-II‬التربينات الثالثية)‪:(Triterpène‬‬

‫يحتوي هذا النوع من التربينات ست وحدات األيزوبرين ‪ ،‬وهي مركبات صلبة ذات ‪01‬ذرة كربون ويدخل في‬

‫تركيب هذه التربينات أربع أو خمس حلقات إال أن التربينات المحتوية على خمس حلقات هي األكثر تواجدا في الطبيعة‬

‫والتي تعتبر كمضادات طبيعية ضد الفطريات وتكون مفتوحة ومتعددة الحلقات نذكر منها‪:‬‬

‫‪ ‬السكاالن(‪ :)Squalène‬يعتبر هذا التربين المركب للكولسترول أثناء اصطناع هذا األخير حيويا في جسم‬

‫اإلنسان‪ ،‬وله عالقة بالستيرويدات رباعية الحلقة‪ ،‬يوجد بكمية كبيرة في زيت كبد القرش‪ ،‬له بنية حاوية هيكل‬

‫كربوني مكون من جزيئين من الفارنيزول مرتبطة رأسا إلى رأس‪.‬‬

‫الشكل(‪ :)21‬صيغة ‪Squaléne‬‬

‫‪29‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪ ‬لمبرآن(‪ :)Miren‬مركب ذو لون أصفر رمادي يفرز من الحوت األبيض ويستعمل في صناعة العطور‪.‬‬

‫‪ ‬النوسترول(‪ :)Lanostérol‬تربين ثالثي معروف له أهمية خاصة وهو مركب وسطي أثناء التخليق الحيوي‬

‫للكوليستيرول والهرمونات الجنسية‪ ،‬يتواجد هذا التربين في اإلفراز الزيتي لجلد اإلنسان ‪.‬‬

‫‪OH‬‬

‫الشكل(‪:)22‬صيغة ‪Lanostérol‬‬

‫يمثل الكولسترول أبرز مثال في التربينات الثالثية‪ ،‬ويتوفر في جميع أنسجة الجسم وعلى األخص الدماغ‪،‬والحصوات‬

‫الصفراوية‪ .‬ويحتوي الجسم على حوالي ‪125‬غ من الكولسترول‪ ،‬كما تم العثور على الكولسترول بكميات قليلة في عدد‬

‫من النباتات الراقية مثل‪) :‬النخيل)وفي غيرها كما في الطحالب الحمراء‪.‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪oH‬‬

‫الشكل(‪ :)23‬الصيغة الكيميائية للكولسترول‬

‫‪30‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-5-4-II‬التربينات الرباعية )‪:(Tetraterpenes Caroténoïdes‬‬

‫عبارة عن تربينات تحتوي في هيكلها الكربوني ‪ 01‬ذرة كربون‪ ،‬أي ما يقابل ثماني وحدات إيزوبرين‪ .‬إن من أهم التربينات‬

‫الرباعية المعروفة الكاروتينات وقد دعيت هكذا نتيجة لتماثل بنيتها مع ‪_‬كاروتين كما تلعب دور وقائي ضد اإلشعاعات‬

‫المضرة كاألشعة فوق البنفسجية[‪.]21‬‬

‫‪-1-5-4-II‬الكاروتيناااات‪ :Carotenes‬هيدددروكربونات ملونددة ذات أهميددة كبي درة فددي الكيميدداء الحيويددة‪ ،‬وه ددي عبددارة عددن‬

‫أصبغة ذات انتشار كبير في المملكة النباتية‪ ،‬الخضر خاصة "الجزر" وبعض الدهون الحيوانية وهذه المركبات تحتوي علدى‬

‫سلسلة طويلة من الروابط المضاعفة المترافقة‪ ،‬التي تعتبر المسؤولة عن اللون‪ .‬من بين هذه الكاروتينات نذكر‪:‬‬

‫‪ :-Caroténe_1‬يعتبدر أكثدر المدواد انتشدا ار مدن مجموعدة التربيندات الرباعيدة المعروفدة باسدم الكاروتيندات‪ ،‬وهدو عبدارة‬

‫عددن بروفيتددامين‪.A‬يوجددد هددذا الت دربين فددي الجددزر ويرجددع اللددون األحمددر أو البرتقددالي إلددى وجددود إحدددى عشددر رابطددة مزدوجددة‬

‫مترافقة ويؤدي اقترانها إلى امتصاص الضوء في المنطقة المرئية‪.‬‬

‫إن ‪-‬كاروتين يتأكسد في الجسم معطيا جزئيتين من الفيتامين ‪.A‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬

‫الشكل(‪ :)24‬الصيغة الكميائية ‪β_Caroténe‬‬

‫‪ :α-Carotène_2‬مركب مؤلف من ‪ 01‬ذرة كربون وهو ذو صبغة ذات لون أحمر داكن بلوري عالقته بفيتامين ‪A1‬‬

‫تزودنا بمعلومات هامة عن بنية الكاروتينات تم اقتراح بنيته من طرف العالم ‪ KIBN‬وفريقه سنة ‪.1021‬كما هو مبين في‬

‫الشكل(‪.)25‬‬

‫‪31‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫الشكل(‪:)25‬الصيغة الكيميائية‪α_ Carotène‬‬

‫‪_3‬ليكوبين‪:Lycopené‬هو مركب خطي مؤلف من ‪ 01‬ذرة كربون حيث يرتبط الكاروتين(‪22‬ذرة كربون )من‬

‫الطرفين‪.‬وهو عبارة عن لون أحمر يوجد في الطماطم وبعض الفواكه األخرى وفي زيت النخيل‪ ،‬يكون هذا التربين اليفاتي‬

‫وبنيته تشبه بنية الكاروتينات األخرى‪.‬ويستعمل للوقاية من السرطان وأمراض القلب والشرايين وله تأثير ضعيف كخافض‬

‫لضغط الدم‪.‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫الشكل(‪ :)26‬الصيغة الكيمائية ‪Lycopené‬‬

‫‪32‬‬
 ‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-6-4-II‬التربينات المتعددة(‪:)Polyterpens‬‬

‫تتكون التربينات من إتحاد عدد كبير من وحدات األيزوبرين لتكون ما يعرف بالتربينات العليا وأهم مركباتها‬

‫المعروفة هي ‪ Balata ،Rubber‬جميعها تشبه المطاط في خواصها ويوجد المطاط في حوالي ‪ 2111‬نوع نباتي ولكن‬

‫كميته تكون محدودة ولكن يوجد بكمية كبيرة في عدد من نباتات تلك العائالت ‪ Euphorpaceae، Moraceae‬وتبنى‬

‫التربينات العديدة من وحدات االيزوبرين والتي يتراوح عددها من ‪511‬إلى ‪ 51111‬وحدة كما يبين الشكل(‪.)21‬‬

‫الشكل(‪ :)27‬المطاط الطبيعي)‪.(Caoutchouc‬‬

‫‪33‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪-5-II‬أهم تفاعالت التربينات‪:‬‬

‫‪-1-5-II‬تفاعالت التربينات غير حلقية ‪:‬‬

‫تربين الحلقي بالتسخين وفي وسط حمضي)‪ (H+‬يعطي تربين حلقي [‪.]20‬‬ ‫‪‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H‬‬
‫‪..‬‬ ‫‪H+‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪CH2 OH‬‬ ‫‪CH2 OH+‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪CH2‬‬

‫‪..‬‬

‫وفي وجود الماء‪ H2O‬يعطي كحول‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪H2O‬‬
‫‪CH2‬‬ ‫‪H+ , OH-‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪+‬‬

‫‪-2-5-II‬تفاعالت التربينات الحلقية‪:‬‬

‫‪-1-2-5-II‬تفاعالت التربينات أحادية الحلقة‪:‬‬

‫‪-1‬اإلرجاع ‪:‬‬

‫في وجود الهيدروجين ‪H2‬والنيكل المج أز يتحول البا ار سيمان إلى البا ار منتان‬

‫‪34‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪3H2‬‬

‫‪Ni‬‬

‫‪Para _ Cyméne‬‬ ‫‪Para_menthane‬‬

‫‪-2‬األكسدة ‪:‬‬

‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪CH3_CO_OH‬‬

‫‪O‬‬

‫الليمونان مع البرمنغنات البوتاسيوم ‪KMno4‬تعطي الليمونتريت ‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪KMno4‬‬

‫‪OH‬‬
‫‪OH‬‬

‫‪Limonéthrite‬‬

‫بإكمال عملية األكسدة تؤدي إلى حمض ثنائي سيتونيك‪.‬‬

‫‪35‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪CH3‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪C=O‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪Br2‬‬

‫‪NaOH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪COOH‬‬

‫‪2-2-5-II‬تفاعالت التربينات ثنائية الحلقة‬

‫‪ ‬تفاعالت مجموعة الكاران(‪:(Carane‬‬

‫*الهدرجة‬

‫‪ α-Carane‬في وجود محفز كالنيكل وفي درجة ح اررة ‪111‬م‪ °‬تعطي الكاران‪.‬‬

‫‪H2/Ni‬‬

‫‪180c°‬‬

‫*األكسدة‬

‫‪α-Carane‬بواسطة البرمنغنات البوتاسيوم (‪)KMno4‬مخفف يعطي الكاران غليكول‪ .‬وبمواصلة األكسدة نحصل على‬

‫حمض الكارونيك‪.‬‬

‫‪36‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

‫‪COOH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪KMno4‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪KMno4‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪C COOH‬‬

‫‪Carane_glycool‬‬ ‫‪Acide Caronique‬‬

‫‪ ‬تفاعالت مجموعة البينان(‪:)Pinène‬‬

‫*الهدرجة ‪:‬‬

‫تؤدي هدرجة ‪ α‬و‪ β‬البنين في وجود البالتين إلى البينان‪.‬‬

‫‪CH3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬
‫‪a_pinéne‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪CH2‬‬
‫‪Pt‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪CH2‬‬ ‫‪pinéne‬‬

‫‪B_pinéne‬‬

‫*األكسدة‪:‬‬

‫تؤدي األكسدة بواسطة برمنغنات البوتاسيوم البنين_‪ α‬إلى إنتاج غليكول البنين(‪.(Pinèneglycool‬‬

‫‪37‬‬
‫دراسة التربينات‬ ‫الفصل الثاني‬

CH3 CH3
OH
OH
KMno4

β_ Pinène α_ Pinène

. ‫بمواصلة عملية األكسدة نحصل على حمض البينونيك ثم حمض البينولفورميك‬

CH3 CH3 CO2H

OH C=O C=O
OH COOH CO2H

acide pinonique acide pinoylformique

38
 ‫الفصل الثالث‬
‫أهمية التربينات‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫مقدمة‬

‫تعتمد أدويتنا اليوم على الخصائص العالجية للنباتات في نحو ‪ %57‬فقد طورت مجتمعات العالم على مرالسنين‬
‫تقاليدها المأثورة الخاصة بها لفهم النباتات واستخدامها ‪.‬فالنباتات الطبية في الوقت الحاضر تحتل مكانة كبيرة في اإلنتاج‬
‫الزراعي والصناعي فهي المصدر الرئيسي للعقاقير الطبية النباتية أو مصدر المواد الفعالة التي تدخل في تحضير الدواء‬
‫على شكل خالصات أو مواد فعالة أو تستعمل كمادة خام تنتج بعض المركبات الكيميائية التى تعتبر النواة للتخليق لبعض‬
‫المواد الدوائية الهامة كمادة الكوريتزون وبديل بالزما الدم ‪.‬وتعتبر النباتات الطبية من أهم المواد اإلستراتيجية في صناعة‬
‫الدواء وكذلك في صناعة مواد التجميل حيث تلعب اقتصاديا دو ار مهما بالنسبة لبعض الدول‪.‬إن اهمية النباتات تزداد بإزدياد‬
‫اإلستثمار‪.‬‬

‫‪_1_III‬أهمية التربينات في الميدان الطبي ‪:‬‬

‫التربينات لها أهمية كبيرة في الصناعة الصيدالنية حيث تستعمل اإليستروجينات الطبيعية [‪ ]22‬وهي عبارة عن‬
‫تربينات ثالثية لدى الرجل و المرأة على حد سواءحيث تستعمل عند المرأة في حاالت انقطاع الطمث ‪ ،‬اضطرابات سن‬
‫اليأس ‪ ،‬خطر اإلجهاض وعند النساء ذوات المبيض المستأصل وفي حاالت العقم‪.‬تستعمل اإلستروجينات عند الرجل في‬
‫حالة السرطان‪.‬‬

‫أما اإلستروجينات االصطناعية فهي أقوى فعالية فلذلك تعطى عن طريق الفم وتستعمل في حاالت االضطرابات‬
‫الهضمية (حروق‪،‬غثيان‪ ) ...‬وتعطى أثناء وجبات الطعام وتكون الفترة مابين الجرعات طويلة نسبيا وإذا استعملت‬
‫اإليستروجينات االصطناعية بكمية زائدة على المقدار الدوائي فإنها تؤدي إلى ظهور مظاهر التأنيث ‪.‬‬

‫كما تستعمل اإلندروجينات وهي هرمونات جنسية خاصة بالذكر في حالة البلوغ وفي ظهور أعراض الشيخوخة‬
‫وفي معالجة الوهن وتأخر النمو وفي حالة تخلخل العظام‪ .‬تستعمل بمقدار كبير نسبيا في معالجة الضخامة من أجل‬
‫توقيف النمو وال تعطى عن طريق الفم ألنها تخرب األمعاء وال عن طريق الحقن بل تعطى على شكل أقراص تزرع تحت‬
‫الجلد‪ .‬ال تعطى اإلندروجينات لألطفال ما فوق سن ‪ 41‬إال حسب وصفة الطبيب المختص كما ال تعطى للمرأة الحامل‬
‫خوفا من تأثيرها على الجنين‪.‬‬

‫تستعمل الكورتيكوئيدات في الحاالت التالية‪:‬‬

‫‪ ‬أعراض الحساسية ( ربو‪،‬جلدية‪. )..‬‬

‫‪ ‬ارتفاع الضغط الشرياني كما تستعمل في زيادة سكر الدم ‪.‬‬
‫‪ ‬االضطرابات التنفسية ‪.‬‬
‫‪ ‬التهاب الكبد الحاد وأمراض األذن ‪ ،‬األنف والحنجرة ‪.‬‬
‫‪ ‬مضادات لاللتهاب ومسكنات لأللم[‪. ]23‬‬

‫‪36‬‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫‪_2_ III‬أهمية التربينات في الميدان البيولوجي ‪:‬‬

‫تلعب التربينات دو ار حيويا في الجانب البيولوجي فهي مكونة للمواد المخاطية في الجهاز التناسلي عند األنثى‪،‬‬
‫وتقوم بتثبيت الكالسيوم في العظام وتنقص تركيز الكولسترول في الدم ‪ .‬كما تنقص إفراز الهرمون المنشط للفوليكولين وتزيد‬
‫إفراز الهرمون المنشط اللوتئين األندر وجينات عند الذكر تؤثر على الجهاز التناسلي كما لها تأثيراتها على الصفات‬
‫الجنسية الثانوية (نمو شعر البدن‪ ،‬الصوت‪.)....‬‬

‫يعدل التستوسيترون في مخاطية األغشية وفي غشاء الرحم كما تقوم بتسريع اصطناع الحيوي للبروتينات ويساعد‬
‫على نمو العضالت وتنشيط الدورة الدموية ويحسن تغذية العضالت واستهالك األكسجين في القلب والدماغ ويقوم بتقوية‬
‫أنسجة الكلية والكبد‪.‬‬

‫الكورتيكوئيدات السكرية تؤدي إلى تراكم الشحوم في الجسم وتؤدي إلى نقص في تكلس العظام كما تقوم بتثبيط‬
‫فعالية الغدة النخامية‪ ،‬الدرقية والغدة الجنسية وتحرص على زيادة إنتاج الكريات الحمراء وتنقص نسبة الغلوبيلين في الدم كما‬
‫تؤثر على الجملة العصبية المركزية وكذلك على نشاط الدماغ حسب المقادير المستخدمة‪ .‬كما تؤثر على الجهاز الهضمي‬
‫وذلك بإفراز حمض كلور الماء وخميرة الببسين المعدية‪ .‬والجدول)‪(06‬يوضح النشاط البيولوجي لبعض التربينات‪.‬‬

‫الجدول(‪ :)60‬مجاالت النشاط الحيوي لبعض التربينات ‪.‬‬

‫صنف التربين‬ ‫المركب التربيني‬ ‫النشاط البيولوجي‬

‫‪Mono terpène‬‬ ‫‪Thymol‬‬ ‫النشاط المضاد للبكتيريا‬

‫‪Diterpène‬‬ ‫‪Triterpenetetrol‬‬ ‫النشاط المضاد للفطائر‬

‫‪Diterpène‬‬ ‫‪Putranjivain‬‬ ‫النشاط المضاد للفيروسات‬

‫‪Mono terpène‬‬ ‫‪Pyréthrine‬‬ ‫النشاط المضاد للحشرات‬

‫‪Diterpène‬‬ ‫‪Cryptotanshinone‬‬ ‫النشاط المضاد للمالريا‬

‫‪Sesquiterpènes‬‬ ‫‪Pupehenone‬‬ ‫النشاط المضاد للسل‬

‫‪Diterpène‬‬ ‫‪Triptolide‬‬ ‫النشاط المضاد لهشاشة العظام‬

‫‪Tetraterpènes‬‬ ‫‪Caroténoïdes‬‬ ‫النشاط المضاد لألكسدة‬

‫‪37‬‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫‪_3_II‬أهمية التربينات في الميدان الصناعي‪:‬‬

‫التربينات هي بوليمرات عضوية غير مشعة تدخل في صناعة المطاط‪،‬وذلك بإتحاد عدد كبير من جزيئات‬
‫البيوتادين تشبه خواص الزيت والمطاط مع تكوين كتلة مبلمرة ‪ ،‬كما تستعمل كمادة أولية في إنتاج أنواع البالستيك وذلك‬
‫انطالقا من القطران (المحصل عليه من مصانع الفحم) ويتم بإتحاد جزيئات صغيرة مع بعضها البعض لتكون جزيئات‬
‫الكبيرة باستخدام طرق كثيرة ‪ .‬أما مشتقات التربينات تدخل في صناعة الصناديق ‪،‬األدوات الكهربائية ‪،‬األختام وهي مادة‬
‫صلبة‪،‬مرنة وناعمة‪.‬‬

‫كما تدخل في صناعة النظارات‪ ،‬األدوات الطبية ومواد الصباغة واألغطية الواقية‪ .‬كما تستخدم في إنتاج الموائد‬
‫والحقائب‪ ،‬األنابيب واأللواح‪ .‬كما تدخل في صناعة األلياف الكيميائية منها النصف مخلقة والمخلقة كليا مثل المالبس‬
‫الداخلية وصناعة العطور‪،‬المواد الالصقة ‪،‬الخيوط واألقمشة القطنية ‪.‬‬

‫‪_4_III‬أهمية التربينات في الميدان الزراعي ‪:‬‬

‫التربينات لها أهمية بالغة في العالم النباتي حيث تدخل في تركيب الزيوت وتستعمل كمواد ملونة التي تستخلص‬
‫من الحشرات واألشجاراالستوائية وبعض األصباغ الطبيعية ‪.‬‬

‫كما تستعمل لألعشاب الضارة حيث تظهر بتأثيرات مختلفة من استعمالها على النباتات الحلقية واألشجار ويمكن‬
‫زيادة أو نقصان عدد األزهار التي تعطي الثمار ‪.‬‬

‫يمكن السيطرة على وقت سقوط الثمار لحصاد مثالي بواسطة التربينات حيث تعطي نباتات أكثف وأقوى بمركبات‬
‫تعرقل نمو الساق ويمكن الحصول على نواتج أعلى من الحبوب‪ ،‬كما تؤثر على سرعة نضوج الموز األخضر والمحاصيل‬
‫الزراعية إلنتاج األغذية[‪.]24‬‬

‫‪38‬‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫‪_5_III‬دور التربينات في الطبيعة‪:‬‬

‫التربينات تنتج عن أنواع واسعة من النباتات‪ ،‬الحيوانات واألحياء الدقيقة ‪ ،‬بصورة عامة يمكن أن نقسم دور‬
‫التربينات في الكائن الحي إلى ثالثة أقسام دور وظيفي ‪ ،‬دفاعي واتصالي‪.‬‬

‫‪_5_1_III‬دور الوظائفي ‪:‬‬

‫تلعب التربينات دو ار وظيفيا مهما سواء بالنسبة للحيوان واألحياء الدقيقة كالفيتامين )‪(Vitamine A‬وفيتامين‬
‫(‪ (Vitamine‬أو في النبات كصابغات مثل الكلوروفيل‪ ،‬الفيتول والكارتنويدات‪.‬كما أن اليوبكونوتات(‪)Ubiquinones‬والتي‬
‫تعتبر ميروتربنويدات(‪)Meroterpenoids‬تحمل االلكترونات عبر سلسلة نقل االلكترونات في الميتوكندريا وهي تساعد هذه‬
‫األخيرة في إنتاج الطاقة كما تعمل كمضادات لألكسدة تحمي العضويات الصغيرة (‪)Organelle‬وأغشية الخاليا من الجذور‬
‫الحرة‪.‬‬

‫الدوليكوالت(‪)Dolichols‬التي تحتوي من ‪41‬إلى ‪02‬وحدة إيزوبرين والمتواجدة على شكل أسترات حمض‬
‫الفسفوريك في األغشية اللبيدية مثل‪ :‬الخاليا العصبية أو في مختلف أنسجة الغدد (‪)Endocrine‬للثدييات وظيفتها هو‬
‫حمل ونقل من أجل االصطناع الحيوي للغليكولبيدات (‪)Glycolipides‬والغليكوبروتينات (‪.]25[ (Glycoprotéine‬‬

‫‪_5_2_III‬دور الدفاعي ‪:‬‬

‫العديد من النباتات عندما تتعرض للضرر تنتج مواد كيميائية أو راتنج (‪)Résine‬دور الراتنج هو غلق الجرح‬
‫ومنع البكتيريا والفطريات من الدخول وإلحاق الضرر بالنبات من األمثلة األكثر وضوحا الصمغ الذي تنتجه أشجار‬
‫الصنوبر كحاجز فيزيائي ضد الكائنات المعدية عندما يتضرر اللحاء كالمطاط الذي تعتبر إفراز دفاعي طبيعي ‪.‬‬

‫من األمثلة على مواد الكيميائية التربينية المركب واربورغانل(‪)Warburganal‬الذي يتم إنتاجه من طرف النبات‬
‫(‪.)Warburgia‬هذا المركب يحتوي على وظيفتين الدهيديتين واحد منها غير مشبعة في المواقع (‪.)α‬نذكر أن بعض‬
‫النباتات عندما تتعرض للتآكل من طرف الحشرات تطلق جزيئات تربينية تعمل على جذب مفترسات خاصة لهذه الحشرات‬
‫مما يشكل طريقة دفاعية غير مباشرة[‪.]02‬‬

‫راتنج الصنوبريات (‪ )Resin Conifer‬هو خليط من التربينات األحادية والتربينات الثنائية وهي تتعاون مجتمعة‬
‫في الدفاع عن الشجرة فبمجرد ما يتدفق هذا الراتنج بسبب هجوم من آكل النبات أو أي كائن معدي تعمل التربينات‬
‫األحادية كمذيبات تسهل التدفق السريع للتربينات الثنائية األقل تطايرا‪.‬التربينات الثنائية هذه سامة كما أنها تتبلمر عندما‬
‫تتعرض لألكسجين مغلقة الجرحكما هو مبين في الشكل رقم(‪.)02‬‬

‫‪39‬‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫الشكل(‪ :)29‬راتنج الصنوبريات)‪(Resin Conifer‬‬

‫‪40‬‬
‫أهمية التربينات‪.‬‬ ‫الفصل الثالث‬

‫‪_5_3_III‬دور االتصالي ‪:‬‬

‫العديد من التربينات تستعمل كرسائل كيميائية فإذا كان االتصال بين مختلف األجزاء داخل نفس الكائن الحي‬
‫نطلق على اسم الهرمون‪.‬المواد الكيميائية التي تحمل إشارات من كائن ألخر تسمى سميوكميائيات‬
‫(‪. )Semiochemicals‬‬

‫أحد أهم الهرمونات المستعملة من طرف النباتات لمراقبة نسبة النمو هو التربين الثنائي حمض الجبرليك ( ‪Acid‬‬
‫‪ ، )gibberellic‬حمض األبسيسيك)‪(Acid Abscissic‬هو هرمون نباتي آخر ينتمي إلى عائلة السيسكوتربينات[‪. ]05‬‬

‫‪41‬‬
‫الخاتمة‬
 ‫الخاتمـــــــــــــــــة‬
‫منتجات األيض الثانوي هي مجموعة من المركبات الطبيعية تشمل من التربينات ‪ ،‬األلكلويدات ‪،‬الزيوت‬
‫األساسية والفينوالت‪ ،‬الفالفونويدات ‪.‬‬
‫تحمي النبات من الميكروبات والحشرات وهي مصدر للصبغات النباتية والزيوت العطرية ‪،‬كما تفيد اإلنسان في كثير من‬
‫الصناعات كصناعة األدوية ‪،‬الصابون‪.‬‬
‫نخلص من كل ما تقدم أن التربينات تكتسي أهمية بالغة في مختلف الصناعات خاصة الفرماكولوجية‪ ،‬حيث‬
‫تعتبر اللبنة األساسية في تخليق عدد كبير من األدوية ومختلف مواد التجميل وتتضح هذه األهمية من خالل الدراسات‬
‫واألبحاث التي يقوم بها العلماء بغية إيجاد طرق حديثة لتخليق مركبات جديدة ‪.‬‬
 ‫المراجــــــــــع‬
. ‫السعودية‬. ‫الطبعة الثانية عماد الشوؤن المكتبات‬. ‫)والمنتجات الطبيعية‬0991(, ‫] حسن الحازمي‬10[

]10[ Bruneton ;J،(1995) ،pharamgone ;phytochimie et plante médicinales 2éme Edition.

Paris. PP. G25-G42

]10[ Guignard J.L،Cosson L ،Henry M(1985).Abrégé de phytochimie.

]10[ Melentyeva ; G and Antonova ;L(1988). Pharmaceutical chemistrie Mis.

Publishers.Mosco. PP.327-373.

éme
]11[ Hodiannont G.)1985) ;La matiére médicale et les remédes végétaux 2 Edition
.Sinila. Paris PP.555-566.

]10[ Guermonprez M.Pinkas M. and Tork ،M.(1985); Médical Homeopathique. 2éme Edition
Masson Paris ،PP. 708-711.

]10[ Emereciano V.P،Barbosa K،O،scotti MT et Ferriro M J P(2007);Journal of Brazilian

chemical society ،18 )5(: 891-899.

]10[ Elhazemi ،(1995); Natural Product ،149-190. H ،eds university of king Saoud .

]19[ Mecheix J، Fleuriet A ،Jay –Allemand C (2005) ;les composées phénolique des
végétaux un exemple de métabolites secondaires d' importance économique ،presses
polyechimiques et universitaires ronameds ;ISBN 2-88074 -625-P67-162 .

]01[ Afssaps (Agence francaise de sécurite sanitaire des produits de sante )2008) ;
Recommandations relatives aux critéres de qualité des heuiles enssentielles .

]00[ Bakkali F ،Averbeck S ،Averbeck D ، Review M.I. (2008); Biological effects of

essential oils –A review Food and chemical Toxicology ;Vol ;46;PP446-475.

]00[ Spichiger R. E،Savolainen V .V ،Figeat M et Jeanmonod D.(2004) ; Botanique

systématique des plantes à fleurs . 0éme édition . Lausanne .P328.

]00[ Lucchesi M.E ،(2005) ;Extraction sans solvant par micro-ondes conception et
application à lextraction des huiles essentielles ,thèse de Doctorat en Science ;université de
la Réumion.
]00[Hemwimon S ، P ,Shotiprux A . (2007); Microware-assisted extraction of antioxidative
anthraquinones from roots of Morinda Citrofolia . Separation and Purification Technology
Vol .PP 54-50 .

]01[ Hernandez –Ochoa L.R. (2005);Substitution de solvants et matiéres actives de

synthése par combine *Solvant /Actif *.Thèse de Doctorat de l‘Institut National
Polytechnique de Toulouse. France.

]00[ Rubin M. ) 2004)-Gulde pratique de phytothéraple et d’aromathéraple .Ellipses Edition

Marketing S.A.

]17[ John B .,2006-Dictionary of Natural Products , England .P267

]00[Brahim H ،2011-Valorisation et identification Structurale des principes actifs de la

plante de la famille asteracceae :Scorzonera Undulata ،Doctorat، Universities mentouri –
constantine ، P104

‫النباتات الطبية زراعتها ومكوناتها واستخداماتها العالجية –مكتبة ابن‬,)0991( ، ‫] الحسيني محمد –تهاني المهدي‬09[
010-001:‫سينا للنشر والتوزيع والتصدير –القاهرة ص‬

1ere
]01[ Guignard Jean –Louis،(1996)،èBiochimie végétal ،Masson –Paris ،Edition

.100-001-011 ‫) ص‬0900( ‫ عادل نوفل‬. ‫]الكيمياء الصيدلية‬00[

]00[ Klyne ،W . Tame ،N.D.(1966).la chimie des Stéroides ،P13 ،Paris

]00[Chimie Thérapeutique .Agherib /Tome 5.A.1983.P27 -77

]00[Tokuyama ،C ,T.،Hayashi ,Y .,Nishizaawa ،M، Tokaka,S Chariul ،S.M،and Hayashi

Y(1991) Phytochemisty 30،41.

]01[ Plant Biochemistry Inc(2005).،Fiona Heldt ،Hans. Walter

]00[ Jonathan Gershenzon et Natalia Dudarev the function of terpéne natural products in
the natural chemical Biology (2007).

]00[ Leland J . Cseke .Kirakoyan ،Peter B.Kaufman Second Edition .Taylor et Francis
)2006(.
 ‫الملخص‬
‫تنتجها كائنات‬. ‫تناول هذا العمل دراسة نواتج األيض الثانويالتي هي مواد كيميائية متنوعة غير ضرورية لحياة النبات‬
‫ الزيوت‬، ‫حيث تتمثل أهم نواتج األيض الثانوي عند النباتات في التربينات‬،‫البكتيريا والفطريات‬،‫حية متمثلة في النباتات‬
.‫الخ‬..‫الفالفونويدات وكذلك األلكلويدات‬، ‫الطيارة‬
‫بعد هذه الدراسة التي تعرضنا لها خالل هذا البحث يمكننا القول بأن التربينات هي بوليمرات عضوية من صنف‬
‫النعناع‬:‫الهيدروكربونات غير المشبعة ولها صيغ معقدة ومختلفة األشكال حيث توجد غالبا في األعشاب والنباتات مثل‬
.‫والصنوبر‬
‫حيث في مجال‬.‫وفي األخير أشرنا إلى الدور واألهمية البالغة للتربينات في عدة مجاالت صناعية و زراعية وطبية‬
‫وللتربينات دور أساسي في تكوين بعض‬.‫العطور واألدوية‬، ‫البالستيك‬،‫الصناعة تدخل التربينات في تركيب المطاط‬
.‫ وغالبا ما تتفاعل بالرابطة الثنائية‬D‫و‬A‫الفيتامينات الضرورية لجسم اإلنسان كفيتامين‬
‫ أهمية ودور‬، ‫ التربينات‬،) ... ‫الزيوت األساسية‬، ‫ الفالفونويدات‬، ‫مركبات الثانوية (األلكلويدات‬: ‫الكلمات المفتاحية‬
. ‫التربينات‬

Résumé
Cette étude porte sur l'étude des métabolites secondaires, qui sont divers
produits chimiques non nécessaires à la vie végétale: ils sont produits par des
organismes vivants représentés par des plantes, des bactéries et des
champignons, ainsi que par les principaux métabolites de plantes dans les
turbines, les huiles volatiles, les flavonoïdes, les alcaloïdes, etc.
Après une étude approfondie, nous pouvons dire que les turbines sont des
polymères organiques d'hydrocarbures insaturés et se présentent sous des formes
complexes et différentes, que l'on retrouve souvent dans les herbes et les plantes
telles que la menthe et le pin.
Enfin, nous avons souligné le rôle et l’importance des turbines dans
plusieurs domaines industriels, agricoles et médicaux. Où dans l'industrie
l'intervention des turbines dans l'installation de caoutchouc, de plastique, de
parfums et de médicaments. Les herbicides jouent un rôle clé dans la formation
de certaines vitamines essentielles pour le corps humain, telles que les vitamines
A et D, et interagissent souvent avec le lien bilatéral.
Mots clés: Composés secondaires (alcaloïdes, flavonoïdes, huiles essentielles .),
turbines, importance et rôle des turbines.