SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI CHỌN ĐỘI TUYỂN DỰ THI HỌC SINH GIỎI

AN GIANG QUỐC GIA NĂM HỌC 2014 – 2015

………..
ĐỀ THI CHÍNH THỨC Khoá ngày: 31/10/2014
MÔN THI: HOÁ HỌC
(Phần hữu cơ – Ngày thi thứ hai: 01/11/2014)
Phòng:……, SBD:…………… Thời gian: 180 phút (không kể thời gian phát đề)
Đề thi gồm 02 trang, 04 câu
Câu I: (5,0 điểm)
1. Với công thức C3H6O2 có 6 đồng phân mạch hở được kí hiệu lần lượt là A, B, C,
D, E. F. Chúng có những tính chất sau:

TT Chất +Na + NaOH Dung dịch AgNO3/NH3

1 A - + -
2 B + - -
3 C - + +
4 D + + -
5 E + - +
6 F + - +

* Dấu (+): có phản ứng xảy ra, dấu (-) không có phản ứng.
Viết công thức cấu tạo của 6 đồng phân trên.
2. Cho ba chất hữu cơ đơn chức có cùng nhóm chức: C 3H4O2 (A); CH2O2 (B);
C2H4O2 (C).
a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất.
b. Dùng phương pháp hoá học để nhận biết các chất trên.
c. Viết phương trình hoá học điều chế các chất trên từ axetilen.

Câu II: (5,0điểm)

1. Khi thuỷ phân không hoàn toàn một peptit A (M= 293) thu được hai peptit B
(M=236) và C (M=222). Xác định công thức cấu tạo của A. Biết rằng khi thuỷ phân hoàn
toàn A thu được hỗn hợp 3 amino axit là glyxin, alanin và phenylalanin.
2. Ba monosaccarit gồm hai D-anđohexozơ (A) và (B) và một D-xetohexozơ (C) cho
cùng một osazon khi phản ứng với phenylhiđrazin dư. Viết cấu trúc của A, B, C thoả mãn
điều kiện trên bằng công thức chiếu Fisơ. (A) và (B) là hai đồng phân anome hay epime?
3. Từ etilen, buta-1,3-dien, metanol và các hoá chất vô cơ cần thiết, hãy viết sơ đồ
phản ứng điều chế hợp chất sau:

4. Viết cơ chế tổng hợp axit nonanoic từ đietylmalonat theo chuỗi phản ứng sau:

1
Câu III: (5,0 điểm)
1. Viết công thức Newman và công thức phối cảnh (dùng nét đậm, nét chấm của
các hợp chất sau):

2. Viết các đồng phân lập thể của 1 – metyl – 2,3 – đicloxiclopropan.
3. Dùng công thức cấu tạo hoàn thành sơ đồ phản ứng sau:

Các phản ứng đều xảy ra theo tỉ lệ 1 : 1, các chất từ B đến F đều là sản phẩm
chính. Viết kí hiệu hoặc gọi tên cơ chế các phản ứng (1); (2); (3); (5). Viết tên gọi hợp
chất F và cho biết số đồng phân lập thể của F.

Câu IV: (5,0 điểm)

1. Hợp chất X (C10H16) có thể hấp thụ ba phân tử hiđro. Ozon phân khử hoá X thu
được axeton, anđehit fomic và 2 – oxopentađial.
a. Viết công thức cấu tạo của X thoả mãn tính chất trên.
b. Hiđrat hoá hoàn toàn 2,72g chất X rồi lấy sản phẩm cho tác dụng với I 2/NaOH
thu được 15,76 gam kết tủa màu vàng. Dùng công thức cấu tạo của các chất X viết các
phương trình phản ứng (chỉ dùng các sản phẩm chính, hiệu suất coi như 100%).
2. Từ benzen và các hoá chất vô cơ cần thiết khác viết sơ đồ phản ứng điều chế
naphtalen bằng 5 giai đoạn.
3. Từ 1 – amino – 1,2 – điphenylpropan hãy điều chế 1,2 – điphenylpropen (được
sử dụng các hoá chất cần thiết).

------HẾT-----

Lưu ý: Thí sinh được sử dụng bảng tuần hoàn các nguyên tố hoá học.