Các lời giải đề xuất cho Chương 28 28

BÀI TẬP 1
Bạn sẽ tạo ra bốn hợp chất này như thế nào? Đưa ra các cách liên kết của bạn, giải
thích lý do tại sao bạn chọn chúng và sau đó đưa ra chất phản ứng để tổng hợp.

H H
N N

O2N NO2

O
S
MeO

Mục đích của bài tập

Các bài tập về cắt liên kết một nhóm C – X cơ bản.

Lời giải đề xuất

Chúng tôi muốn cắt một trong các liên kết C – N và ưu tiên một liên kết
không vào vòng benzen vì chúng tôi muốn sử dụng phản ứng amin khử hóa
(trang 234 SGK) là cách tốt nhất để tạo ra amin.

phân tích
H amin
N FGI N khử hóa H2N
O
+

tổng hợp
H
H 2N Na(CN)BH4 N
O
+
hoặc hydro hóa
xúc tác

Tuy nhiên, amin thơm thứ hai có thể được tạo ra theo một cách khác. Hai
nhóm nitro thúc đẩy phản ứng thế nucleophin vòng thơm (trang 514 SGK)
và hợp chất có thể được tạo ra bằng cơ chế cộng-tách từ hợp chất dinitro
chloro có thể được tạo ra bằng cách nitro hóa trực tiếp.
290 Sổ tay hướng dẫn lời giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

phân tích
H
N C–N NH2 Cl
+
phản ứng thế
O2N NO2 nucleophilic vòng O2 N NO2
thơm

tổng hợp
H
Cl Cl N
HNO3 i-PrNH2
H2SO4
O2N NO2 O2N NO2

Đối với ether, chúng ta lại có một sự lựa chọn từ hai cách cắt liên kết C – O.
Chúng tôi không muốn thêm nhóm t-butyl bằng SN2 (mặc dù chúng tôi có thể
bằng SN1) và cắt liên kết ở phía bên kia. Quá trình tổng hợp rất đơn giản:
chúng ta chỉ trộn hai thuốc thử với bazơ hoặc tạo anion từ ancol trước.

Cl
phản ứng thế
nucleophin + HO
O

MeO MeO

Đối với sunfua, chúng tôi muốn sử dụng phản ứng SN2 và có một chút
ưu tiên cho sự cắt liên kết mà chúng tôi cho thấy vì halogenua allylic rất dễ
phản ứng. Bạn sẽ không sai nếu bạn đã chọn liên kết C-S thay thế. Lúc này
chỉ cần một bazơ yếu vì nhóm SH có tính axit mạnh hơn nhiều so với
nhóm OH.

phản ứng thế

nucleophin
+
S Br HS
SN2

BÀI TẬP 2
Bạn sẽ tạo ra những hợp chất này như thế nào? Đưa ra các cách cắt liên kết của
bạn, giải thích lý do tại sao bạn chọn chúng và sau đó đưa ra chất phản ứng để
tổng hợp.
Ph

OH

Mục đích của bài tập

Các bài tập về cắt liên kết C – C nhóm-một bazơ.
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 291

Lời giải đề xuất

Rõ ràng là có nhiều lựa chọn hơn khi bạn sử dụng cắt liên kết C – C, nhưng hãy lựa
chọn một cách khôn ngoan! Chúng tôi đề xuất một lời giải , nhưng bạn có thể đã nghĩ
đến những cách khác. Hợp chất đầu tiên là một ankyne và cắt liên kết bên cạnh ankyne
(nhưng không ở phía bên của vòng benzen) tạo ra một quá trình tổng hợp đơn giản.

phân tích Ph phản ứng thế Ph

nucleophin

SN2 Br
tổng hợp
Ph Ph
BuLi RBr Ph

H Li

Ancol có một số tính đối xứng: bạn sẽ muốn sử dụng hóa học Grignard
hoặc hóa học organolithium (chương 9) và bạn có thể cắt một hoặc hai trong
số các nhóm giống nhau bằng cách sử dụng xeton hoặc este làm electrophin.
Sự cắt liên kết đôi dẫn đến một quá trình tổng hợp ngắn hơn.
phân tích

C–C
MeCO2Et +2x MgBr
OH
tổng hợp

1. Mg, Et2O
Br 2. MeCO2Et
OH

BÀI TẬP 3
Đề nghị cách tạo hai hợp chất này. Chỉ ra các điểm cắt liên kết của bạn và đảm
bảo rằng bạn đánh số các mối quan hệ nhóm chức .

MeO OMe
O O
OH

Mục đích của bài tập

Các bước đầu tiên trong việc sử dụng hai nhóm chức để thiết kế một tổng hợp.
292 Sổ tay hướng dẫn lời giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

Lời giải đề xuất

Cả hai hợp chất đều có hai oxy liên kết đơn lẻ với cùng một nguyên tử cacbon:
chúng là axetal nên chúng đến từ hợp chất cacbonyl. Việc cắt liên kết các axetal
sẽ giúp chúng ta thấy những gì chúng ta đang thực sự cố gắng tạo ra.

O O acetal OH OH
+
1,1-diX O

MeO OMe
acetal CHO
+ 2 MeOH
OH 1,1-diX OH

Điol có mối liên hệ 1,3 giữa hai ancol nên ta cần hóa học aldol hoặc
este Claisen (chương 26). Một ancol sẽ phải được chuyển thành một
nhóm cacbonyl, có lẽ là một anđehit hoặc este. Vì chúng ta sẽ khử tất cả
các nhóm cacbonyl thành ancol nên việc chúng ta có anđehit, xeton hay
este không thực sự quan trọng.

OH OH OH OH
FGI
2 1 CHO hoặc CO2Et
3

Chúng tôi muốn tạo ra sự cắt liên kết giữa C2 và C3 để cắt phân tử nhiều hơn
hoặc ít hơn một nửa và đơn giản hóa vấn đề. Có nhiều cách khác nhau để thực
hiện điều này — liti hoặc kẽm enolat sẽ làm được, và dưới đây chúng tôi trình
bày việc sử dụng kẽm trong phản ứng Reformatsky.

OH O
2 CO2Et CO2Et sử dụng Li enolate
3 1 hoặc Zn enolate

OH
Br CO2Et 1. Zn 1. LiAlH4 O O
CO2Et
2. EtCHO 2. Me2CO
acid

Nếu xeto-este được sử dụng làm chất đầu, nó có thể được thực hiện theo
cùng một chiến lược (cắt liên kết A) hoặc cách khác (cắt liên kết B) bằng
cách đầu tiên chỉ loại bỏ một nhóm metyl để tạo ra keto-este đối xứng
được tạo ra bằng phản ứng ngưng tụ este Claisen.
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 293

Cắt liên kết A

O O
CO2Et CO2Et
OEt

Cắt liên kết B

O O O
CO2Et CO2Et CO2Et
OEt

Ưu điểm của cắt liên kết B là quá trình tổng hợp liên quan đến quá trình
tự ngưng tụ đơn giản của etyl propionat. Sự metyl hóa tạo thành keto-este
tiếp theo là sự khử thành diol và tạo thành axetal cho phân tử mục tiêu.

O O 1. EtO O 1. LiAlH4 O O
EtO
CO2Et CO2Et
OEt 2. MeI 2. Me2CO, phân tử mục tiêu
H+

Hợp chất còn lại có mối quan hệ 1,5 giữa hai nhóm chức và sẽ cần một số
kiểu cộng liên hợp của enolat (chương 25). Lần này chúng ta chỉ muốn khử
một trong hai nhóm cacbonyl vì vậy chúng ta phải chắc chắn chúng khác
nhau. Chúng ta đã có một anđehit nên chúng ta chọn một este cho cái còn
lại.

5 CHO 5 CHO CHO

FGI 1,5-diO
3 1 OH 3 1
4 2 4 2 CO Me
2
+ CO2Me

Chúng ta phải sử dụng một chất tương đương enol cụ thể cho aldehyde
enolat để tránh hiện tượng tự ngưng tụ: một enamine hoặc một ete silyl enol
đều được. Vì chúng ta phải khử este khi có mặt của anđehit, nên điều hợp lý là
phải cho axetal vào trước khi chúng ta làm điều này.

NR2
CHO CHO 1. MeOH
R2NH acid
phân tử
CO2Me 2. LiAlH4 mục tiêu
CO2Me
294 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

BÀI TẬP 4
Đề xuất tổng hợp hai hợp chất này, giải thích sự lựa chọn chất phản ứng của bạn và
cách đạt được bất kỳ chọn lọc nào.

O
O

Mục đích của bài tập

Các bước đầu tiên trong việc thiết kế tổng hợp trong đó cần có tính chọn lọc.

Lời giải đề xuất

Hợp chất đầu tiên là hợp chất cacbonyl chưa bão hòa α, β và đây là một trong
những tổ hợp nhóm chức quan trọng nhất để bạn nhận ra khi lập kế hoạch
tổng hợp. Nó là sản phẩm của phản ứng tạo aldol vì vậy chỉ cần cắt anken và
viết một nhóm cacbonyl mới ở cuối nhóm cũ. Không để mất bất kỳ nguyên
tử cacbon nào!

aldol O
+
O O enol(at) tương đương
cụ thể cần thiết

Chúng ta cần một phản ứng aldol chéo giữa hai xeton, vì vậy chúng ta
cũng cần tính chọn lọc hóa học. Chúng ta phải tạo ra một enol(ate) từ một
xeton không đối xứng, vì vậy chúng ta cũng cần có chọn lọc vị trí. Giải
pháp rõ ràng là sử dụng enolat liti, ete silyl enol hoặc β-ketoester. Đây là
một giải pháp.
O
OH
O LDA OLi TsOH phân tử
mục tiêu
O

Hợp chất thứ hai chứa một nhóm chức thông thường khác: lacton hoặc
este mạch vòng. Trước tiên, chúng ta nên cắt liên kết C-O cấu trúc để nhìn
thấy khung carbon.
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 295

O CO2H
C–O vẽ lại OH
OH
O 5
ester HO2C
3 1
4 2

Chúng tôi phát hiện ra rằng chúng tôi có quan hệ 1,5 giữa các nhóm chức và
vì vậy chúng ta sẽ cần phản ứng cộng liên hợp. Chúng ta phải chuyển hóa ancol
thành xeton, và nhóm axit thành este. Lưu ý rằng có hai cách cắt liên kết hợp lý
và chúng tôi đã thêm một nhóm este vào mỗi enolat tiềm năng như một cách
tạo ra một enolat đặc trưng.

O OH O
EtO2C 1,5-diCO 5 a b 1,5-diCO
HO2C EtO2C
3 1
a 4 2 b
CO2Et
CO2Et

Một khả năng là cộng malonat vào xeton không bão hòa, là chất dimer aldol
của axeton và có sẵn. Chúng ta có thể khử xeton, mong đợi quá trình đóng
vòng diễn ra tự nhiên và decacboxyl hóa để tạo ra phân tử mục tiêu của chúng
Chiến lược sử dụng quá trình
ta. decacboxyl của hợp chất β-
dicarbonyl được mô tả trên tr. 597
của sách giáo khoa.
EtO2C CO2Et O
O O
EtO NaBH4 EtO C
2
EtO2C O

CO2Et
296 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

BÀI TẬP 5
Các phản ứng được thảo luận trong bài tập này đã được lên kế hoạch để đưa ra các t
ổng hợp của ba phân tử này.

O O

Ph CO2Me
1 2 3 O

Trong trường hợp mỗi phản ứng cho ra một sản phẩm khác với dự kiến, như hình
dưới đây. Có chuyện gì sai xảy ra? Đề xuất các tổng hợp sẽ cung cấp các phân tử
mục tiêu ở trên.

O O
PhCHO

H
Ph

O Cl CO2Me O
CO2Me

MeO
MeOH
O
HO
+
O O

Mục đích của bài tập

Tìm ra điều gì có thể xảy ra sai sót là một phần quan trọng của việc lập kế
hoạch tổng hợp.

Lời giải đề xuất

Phản ứng aldol được lên kế hoạch cho phân tử đích 1 có vẻ ổn nhưng sự
hình thành enol đã xảy ra ở một khía cạnh khác. Điều này không có gì
đáng ngạc nhiên trong dung dịch axit, vì vậy hãy sử dụng bazơ để thay
thế.
O OH O
PhCHO H PhCHO
1
NaOH
Ph

Trong trường hợp thứ hai, việc alkyl hóa enolat của xeton đã được lên kế
hoạch nhưng rõ ràng là dễ dàng tạo thành enolat của clo-este hơn. Phản
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 297

Phản ứng ngưng tụ Darzens

ứng xảy ra là phản ứng ngưng tụ Darzens. Để tránh vấn đề này, hãy sử
trên tr. 639 của SGK.
dụng enolat đặc trưng của xeton như enamin hoặc β-ketoester.

O O
MeO CO2Me
OMe O
Cl CO2Me Cl CO2Me
MeOH
Cl
O

O R 2N Cl CO2Me O
R2NH
phân tử mục tiêu 2
CO2Me
axit hóa bằng
dung dịch

Trong trường hợp thứ ba, xiclopentanone đã tự ngưng tụ và bỏ qua

enone. Câu trả lời một lần nữa là sử dụng một enolat đặc trưng, chẳng hạn
như β-keto-este dễ tạo ra bên dưới. Sau đó, vòng sáu được hình thành dễ
dàng bằng phản ứng aldol nội phân tử. Hai phản ứng này kết hợp với nhau
tạo nên một phản ứng đóng vòng Robinson. Cuối cùng nhóm CO2Me phải
được loại bỏ bằng cách thủy phân và decacboxyl hóa

Phản ứng đóng vòng Robinson :
tr. 638 của SGK.
CO2Me CO2Me O
MeO CO2Me
+

O O O
O
CO2Me
MeO H
phân tử mục tiêu 3
H2O
O
O
298 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

BÀI TẬP 6
Hợp chất thiên nhiên nuciferal được tổng hợp theo lộ trình tóm tắt tại đây.

OH
BrMg
? ?
O
O
O
O

CHO CHO

(a) Đề xuất tổng hợp các chất đầu.

(b) Đề xuất chất phản ứng cho từng bước.
(c) Vẽ phân tích tổng hợp ngược để đưa ra các điểm cắt liên kết mà bạn cho là các
nhà lập kế hoạch có thể đã sử dụng và đánh dấu chúng cho phù hợp.
(d) Chất đầu đại diện cho synthon nào?

Mục đích của bài tập

Thực hành một kỹ năng quan trọng — học từ các bài tổng hợp đã xuất bản —
cũng như một kiểu câu hỏi thi phổ biến.

Lời giải đề xuất

(a) Chất phản ứng Grignard được tạo ra từ halogenua tương ứng và phần
còn lại của phép phân tích sử dụng cắt liên kết C-X đơn giản.

BrMg Br Br
FGI 1,1-diX 1,3-diX HBr +

O O acetal HO CHO
CHO
O O HO

Hóa ra là việc cộng HBr vào anđehit không no (thường được gọi là
acrolein) và bảo vệ dưới dạng axetal có thể được thực hiện trong một bước
duy nhất vì cả hai đều được xúc tác bằng axit.

Br BrMg

HO OH Mg
CHO O O
HBr Et2O
acrolein O O
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 299

(b) Grignard rõ ràng đã được cộng vào xeton để tạo ra ancol bậc ba, nhưng làm
thế nào để thay thế OH bằng H? Một cách là hydro hóa xúc tác trực tiếp nhưng
một cách dễ dàng hơn là tách ancol bậc ba (và benzylic) và hydro hóa anken.
Axit được sử dụng để tách nước cũng sẽ loại bỏ axetal.

O OH
RMgBr H H2

H2O Pd/C
O
CHO CHO
O

Bước cuối cùng là phản ứng tạo aldol giữa hai anđehit. Cách dễ nhất để
làm điều này là bằng phản ứng Wittig nhưng một enol đặc trưng của
propanal cũng sẽ ổn.

Ph3P CHO
+

CHO CHO

(c) và (d) Phân tích tổng hợp ngược là đơn giản ngoại trừ bước cuối cùng.
Không rõ sẽ sử dụng chất phản ứng nào cho đoạn tổng hợp trong ngoặc.
Nhưng bạn đã biết những gì đã được sử dụng chất phản ứng Grignard với
anđehit được bảo vệ, tức là chất phản ứng d3. Điều này là cần thiết vì quan hệ
1,4 giữa OH và CHO cần có umpolung (trang 720 SGK).

OH
aldol FGI
+

CHO CHO CHO

CHO
d3 synthon
300 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

BÀI TẬP 7
Chỉ ra mối quan hệ giữa anken và axit cacboxylic ảnh hưởng như thế nào đến các
đề xuất tổng hợp ba hợp chất này của bạn.

CO2H CO2H CO2H

Mục đích của bài tập

Khám phá tầm quan trọng của các quan hệ nhóm chức .

Lời giải đề xuất

Đầu tiên là một hợp chất cacbonyl chưa bão hòa α, β và tốt nhất có thể được
tạo ra bằng phản ứng aldol sử dụng một số loại tương đương enol đặc trưng
cho phần axit. Chất phản ứng Wittig, malonat hoặc ete silyl là tốt nhất.

phân tích
FGI aldol
CO2H CO2Et + CO2Et
CHO

tổng hợp
1. EtO HO
Ph3P CO2Et 2. EtCHO CO2Et CO2H
H2O

Quá trình tổng hợp thứ hai là khó khăn vì anken có thể dễ dàng liên hợp
với nhóm cacbonyl. Có lẽ chiến lược dễ dàng nhất là sử dụng ion xyanua làm
tương đương tổng hợp của —CO2H vì sau đó electrophin là một halogenua
allylic. Các lộ trình thay thế khác có thể bao gồm khử alkyne.

phân tích
FGI C–C
CO2H CN Br + CN

tổng hợp
NaCN HO
Br CN CO2H
H 2O

Tổng hợp thứ ba được tiếp cận tốt nhất bằng cách alkyl hóa một malonat
với chính allyl bromua, sau đó là thủy phân và decacboxyl hóa.
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 301

phân tích
CO2Et
FGI C–C
CO2H CO2Et CO2Et
Br
tổng hợp
CO2Et 1. EtO CO2Et 1. NaOH, H2O
CO2H
CO2Et 2. Br CO2Et 2. H , nhiệt

BÀI TẬP 8
Bạn sẽ tạo ra những hợp chất này như thế nào?

OH CO2H NH2
H
N

Mục đích của bài tập

Một lời nhắc nhở về phản ứng amin khử hóa và rằng các tổng hợp đơn giản
của các hợp chất có liên quan rõ ràng có thể đòi hỏi hóa học rất khác nhau.

Lời giải đề xuất

Amin bậc hai được tạo ra tốt nhất bằng cách amin khử hóa thông qua imine
(thường không được phân lập).

phân tích
H
N N H2N
FGI C=N
+
imine O

tổng hợp
H
O H2N NaB(CN)H3 N
+
hoặc Li(AcO)3BH

Ancol bậc hai có thể được tạo ra bởi một số loại hóa học Grignard.
Cyclohexyl Grignard có thể được cộng hai lần vào etyl fomat hoặc một
lần vào aldehyde xyclohexan.
302 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

phân tích OH

C–C CHO BrMg FGI Br

+

tổng hợp

Br 1. Mg, Et2O Br 1. Mg, Et2O R=

TM hoặc TM cyclohexyl
2. HCO2Et 2. RCHO

Axit cacboxylic có thể được tạo ra bằng cách alkyl hóa kép malonat hoặc
một số enol tương đương tương đương khác.

phân tích
CO2H
Br Br
C–C EtO2C CO2Et
+ +
alkyl hóa kép

tổng hợp CO2H

1. EtO EtO2C CO2Et 1. NaOH

EtO2C CO2Et
2. RBr R R 2. H , nhiệt
(dư) R=
cyclohexyl

Cuối cùng, amin bậc một có thể được tạo ra bằng cách amin khử hóa của
một xeton mà lần lượt có thể được tạo ra bằng cách oxy hóa ancol bậc hai mà
chúng ta đã tạo ra. Trong số nhiều lựa chọn thay thế là sự thế tosylat của cùng
một ancol bằng ion azit và sự khử azit.

NH2 1. TsCl
pyridine
O 2. NaN3 OH
NaB(CN)H3
R R NH4OAc 3. H2, Pd/C R R
R=
cyclohexyl

BÀI TẬP 9
Chỉ ra mối quan hệ giữa hai nhóm cacbonyl ảnh hưởng như thế nào đến sự lựa
chọn cắt liên kết của bạn khi bạn thiết kế một tổng hợp cho mỗi loại xeton này.

O O O O O
R
R R
O

 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 303

Mục đích của bài tập

Một bài tập về đếm để củng cố cách thức mà các quan hệ chẵn và lẻ ảnh hưởng
đến việc lựa chọn một tuyến đường tổng hợp.

Lời giải đề xuất

Ba diketone có mối quan hệ 1,3-, 1,4- và 1,5-dicarbonyl. Trong mỗi trường
hợp, sự cắt liên kết rõ ràng là liên kết tham gia vòng vào chuỗi. Nhưng tính
chất hóa học rất khác nhau trong từng trường hợp. 1,3-diketone có thể được
tạo ra bằng cách acyl hóa một enolat đặc trưng. Một enamin hoặc một enol
ete silyl là một lựa chọn tốt.

phân tích
O O O
O
1,3-diCO enol(at) tương đương
R X R đặc trưng cần thiết

tổng hợp
O OSiMe3 O O
Me3SiCl RCOCl
Et3N R
TiCl4

Sự cắt liên kết giống nhau trên 1,4-diketone dẫn đến hóa học khác nhau
(alkyl hóa enolat) và yêu cầu một enamin làm enol đặc trưng.

phân tích
O
O enol(ate) tương đương
R 1,4-diCO R đặc trưng không bazơ cần thiết
Br
O O
tổng hợp
O NR2 O
R2NH R R
+ Br
Et3N
O O

1,5-diketone yêu cầu phản ứng cộng liên hợp của cùng một enolat và chúng
tôi đề xuất một loại enolat tương đương đặc trưng khác mặc dù các loại khác
cũng tốt như vậy. Lúc này cần phải có enol tương đương đặc trưng để dừng sự
tự ngưng tụ của xyclopentanone.
304 Sổ tay hướng dẫn giải đi kèm với Hóa học hữu cơ

phân tích
O O O O enol(ate) tương đương
1,5-diCO đặc trưng cần thiết
R R

tổng hợp
O O 1. NaOH
1. EtO O
CO2Et phân tử mục tiêu
CO2Et
2. O 2. H , nhiệt
R
R

BÀI TẬP 10
Cần phải tổng hợp pheromone kiến tinh khiết đối quang này cho mục đích kiểm
soát dịch hại. Với nguồn cung cấp alkyl bromua tinh khiết đối quang làm chất đầu,
hãy đề xuất phương pháp tổng hợp pheromone.

vài bước
Br

pheromone kiến O

Mục đích của bài tập

Hoạch định chiến lược tổng hợp từ một chất đầu nhất định.

Lời giải đề xuất

Chúng tôi biết sự cắt liên kết phải là gì, vì chúng tôi đã được cung cấp một
chất đầu. Điều này trông giống như một alkyl hóa enolat, và chúng ta cần sử
dụng một enolat đặc trưng để ngăn quá trình tự ngưng tụ xeton. Loại enolat
tương đương tốt nhất sẽ là loại không quá bazơ, để tránh phản ứng tách
cạnh tranh. Giải pháp đơn giản nhất có lẽ là sử dụng một keto-este, dễ dàng
thực hiện bằng cách ngưng tụ Claisen với diuetyl cacbonat. Sau khi alkyl
hóa, nhóm este được loại bỏ bằng cách decacboxyl hóa.
 Các lời giải cho Chương 28 - Phân tích tổng hợp ngược 305

phân tích
C–C enol(ate) tương đương
alkyl hóa đặc trưng cần thiết
Br +
O
O
tổng hợp
NaOEt 1. NaOEt CO2Et
CO(OEt)2 2. RBr H+, H2O
EtO2C
O O O phân tử mục tiêu O
Trang này cố ý để trống