Hóa học hữu cơ

Hóa hữu cơ—hỗ trợ trực tuyến

Mỗi chương trong cuốn sách này được kèm theo một tập hợp các bài tập, được cung cấp miễn phí trên
mạng. Để truy cập chúng, hãy truy cập Trung tâm tài nguyên trực tuyến tại www.oxfordtextbooks.co.uk/
orc/clayden2e/ và nhập thông tin sau:

Tên đăng nhập: clayden2e

Mật khẩu: compound
Trang này cố ý để trống
HÓA HỌC
HỮU CƠ ẤN BẢN
THỨ HAI

Jonathan Clayden Nick Greeves Stuart Warren

Đại học Manchester Đại học Liverpool Đại học Cambridge

1
 Đường Great Clarendon, Oxford OX2 6DP
Nhà xuất bản Đại học Oxford là một bộ phận của Đại học Oxford.
Nó thúc đẩy mục tiêu xuất sắc của trường đại học trong nghiên cứu, học bổng và giáo
dục bằng cách xuất bản trên toàn thế giới trong
Oxford New York
Auckland Cape Town Dar es Salaam Hồng Kông Karachi
Kuala Lumpur Madrid Melbourne Thành phố Mexico Nairobi
New Delhi Thượng Hải Đài Bắc Toronto
Với các văn phòng tại
Argentina Áo Brazil Chile Cộng hòa Séc Pháp Hy Lạp
Guatemala Hungary Ý Nhật Bản Ba Lan Bồ Đào Nha Singapore
Hàn Quốc Thụy Sĩ Thái Lan Thổ Nhĩ Kỳ Ukraine Việt Nam
Oxford là thương hiệu đã đăng ký của Nhà xuất bản Đại học Oxford
ở Anh và ở một số quốc gia khác
Xuất bản tại Hoa Kỳ
bởi Oxford University Press Inc., New York
© Jonathan Clayden, Nick Greeves và Stuart Warren 2012
Quyền nhân thân của tác giả đã được khẳng định
Tài liệu về Bản quyền của Crown được sao chép với sự cho phép của Đơn vị kiểm soát,
HMSO (theo các điều khoản của giấy phép Sử dụng Nhấp chuột.)
Quyền cơ sở dữ liệu Nhà xuất bản Đại học Oxford (nhà sản xuất)
Xuất bản lần đầu 2001
Đã đăng ký Bản quyền. Không có phần nào của ấn phẩm này có thể được sao chép,được
lưu trữ trong một hệ thống truy xuất, hoặc được truyền đi, dưới bất kỳ hình thức nào
hoặc bằng bất kỳ phương tiện nào mà không có sự cho phép trước bằng văn bản của Nhà
xuất bản Đại học Oxford,
hoặc theo sự cho phép rõ ràng của pháp luật, hoặc theo các điều khoản đã thỏa thuận với
tổ chức quyền sao chép thích hợp. Các câu hỏi liên quan đến việc sao chép ngoài phạm vi
trên nên được gửi đến Phòng Bản Quyền, Nhà xuất bản Đại học Oxford, theo địa chỉ trên
Bạn không được lưu hành cuốn sách này dưới bất kỳ bìa hoặc bìa nào khác và bạn phải
áp đặt điều kiện tương tự đối với bất kỳ người mua nào
Biên mục thư viện Anh trong dữ liệu xuất bản
Dữ liệu có sẵn
Dữ liệu Biên mục của Thư viện Quốc hội
Thư viện Quốc hội Số kiểm soát: 2011943531
Đánh máy của Techset Composition Ltd, Salisbury, Vương quốc Anh
In và chế bản tại Trung Quốc bởi
Công Ty TNHH Offset Printing C&C
ISBN 978-0-19-927029-3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
Mục lục tóm tắt

Các từ viết tắt xv

Lời tựa cho lần xuất bản thứ hai xvii
Hóa học hữu cơ và cuốn sách này xix

1 Hóa học hữu cơ là gì? 1

2 Cấu trúc hữu cơ 15
3 Xác định cấu trúc hữu cơ 43
4 Cấu trúc của các phân tử 80
5 Phản ứng hữu cơ 107
6 Phản ứng cộng nucleophilic vào nhóm carbonyl 125
7 Giải tỏa và liên hợp 141
8 Tính axit, tính bazơ và pKa 163
9 Sử dụng chất phản ứng cơ kim để tạo liên kết C–C 182
10 Phản ứng thế nucleophilic ở nhóm carbonyl 197
11 Phản ứng thế nucleophilic tại C=O với sự mất của oxy carbonyl 222
12 Cân bằng, tốc độ và cơ chế 240
13 1H NMR: Cộng hưởng từ hạt nhân proton 269
14 Hóa học lập thể 302
15 Phản ứng thế nucleophilic ở carbon bão hòa 328
16 Phân tích cấu dạng 360
17 Phản ứng tách 382
18 Xem lại các phương pháp quang phổ 407
19 Phản ứng cộng electrophilic anken 427
20 Sự hình thành và phản ứng của enol và enolate 449
21 Phản ứng thế electrophilic vòng thơm 471
22 Cộng liên hợp và thế nucleophilic nhân thơm 498
23 Chọn lọc hóa học và các nhóm bảo vệ 528
24 Chọn lọc vị trí 562
25 Alkyl hóa enolate 584
26 Phản ứng của enolate với hợp chất carbonyl: phản ứng aldol và Claisen 614
27 Lưu huỳnh, silic và phốt pho trong hóa học hữu cơ 656
28 Phân tích tổng hợp ngược 694
29 Dị vòng thơm 1: phản ứng 723
30 Dị vòng thơm 2: tổng hợp 757
31 Dị vòng bão hòa và điện tử lập thể 789
32 Tính chọn lọc lập thể trong các phân tử vòng 825
vi MỤC LỤC TÓM TẮT

33 Chọn lọc lập thể dia 852

34 Phản ứng pericyclic 1: cộng đóng vòng 877
35 Phản ứng pericyclic 2: phản ứng sigmatropic và electrocyclic 909
36 Phản ứng nhóm kề tham gia, chuyển vị và phân mảnh 931
37 Phản ứng gốc tự do 970
38 Tổng hợp và phản ứng của carbenes 1003
39 Xác định cơ chế phản ứng 1029
40 Hóa học cơ kim 1069
41 Tổng hợp bất đối xứng 1102
42 Hóa học hữu cơ của sự sống 1134
43 Hóa học hữu cơ ngày nay 1169

Bản quyền hình ảnh 1182

Bảng tuần hoàn các nguyên tố 1184
Mục lục 1187
Mục lục

Các từ viết tắt xv 4 Cấu trúc của các phân tử 80

Lời tựa cho lần xuất bản thứ hai xvii
Giới thiệu 80
Hóa học hữu cơ và cuốn sách này xix
Electron chiếm obitan nguyên tử 83
Obitan phân tử—phân tử lưỡng nguyên tử 88
1 Hóa học hữu cơ là gì? 1 Liên kết giữa các nguyên tử khác nhau 95

Hóa học hữu cơ và bạn Sự lai hóa của các obitan nguyên tử 99
1
Hợp chất hữu cơ Quay và độ cứng 105
2
Hóa học hữu cơ và công nghiệp Phần kết luận 106
6
Hóa hữu cơ và bảng tuần hoàn Tiếp theo 106
11
Hóa hữu cơ và cuốn sách này Đọc thêm 106
13
đọc thêm 13
5 Phản ứng hữu cơ 107
2 Cấu trúc hữu cơ 15 Phản ứng hoá học 107
Khung hydrocarbon và các nhóm chức. 16 Nucleophiles và electrophiles 111
Vẽ phân tử 17 Mũi tên cong đại diện cho cơ chế phản ứng 116
Khung hydrocacbon 22 Vẽ cơ chế của riêng bạn bằng mũi tên cong 120
Nhóm chức 27 Đọc thêm 124
Các nguyên tử carbon mang các nhóm chức có thể
được phân loại theo mức độ oxy hóa 32 Phản ứng cộng nucleophilic vào nhóm
6
carbonyl
Gọi tên các hợp chất 33 125
Các nhà hóa học thực sự gọi các hợp chất là gì? 36 Các obitan phân tử giải thích khả năng phản ứng
Làm thế nào bạn nên đặt tên các hợp chất? 40 của nhóm carbonyl 125
Đọc thêm 42 Tấn công xyanua vào aldehyde và ketone 127
Góc của cuộc tấn công nucleophilic vào aldehyde
3 Xác định cấu trúc hữu cơ 43 và ketone 129
Giới thiệu 43 Tấn công nucleophilic bởi ‘hydride', trên
Khối phổ 46 aldehyde và ketone 130
Khối phổ phát hiện đồng vị 48 Phản ứng cộng của chất phản ứng cơ kim vào
Thành phần nguyên tử có thể được xác định aldehyde và ketone 132
bằng khối phổ phân giải cao 50 Phản ứng cộng của nước vào aldehyde và ketone 133
Cộng hưởng từ hạt nhân 52 Hemiacetal từ phản ứng của ancol với aldehyde
Các vùng của phổ 13C NMR 56 và ketone 135
Các cách khác nhau để mô tả độ chuyển dịch hóa học 57 Ketone cũng tạo thành hemiacetals 137
Hướng dẫn về phổ 13C NMR của một số phân tử đơn Xúc tác axit và bazơ của sự hình thành
giản 57 hemiacetal và hydrat 137
Phổ 1H NMR 59 Phản ứng cộng của các hợp chất bisulfite 138
Phổ hồng ngoại 63 Đọc thêm 140
Phổ khối, NMR và IR được kết hợp giúp nhận dạng
nhanh chóng 72 Giải tỏa và liên hợp 141
7
Giới thiệu 141
Tương đương liên kết đôi giúp tìm kiếm cấu trúc 74
Cấu trúc của ethene (ethylene, CH2 = CH2) 142
Mong chương 13 và 18 78
Các phân tử có nhiều hơn một liên kết đôi C = C 143
đọc thêm 78
viii MỤC LỤC

Sự liên hợp của hai liên kết π 146 Và để kết luận. . . 220
Phổ UV và khả kiến 148 Đọc thêm 220
Hệ allyl 150
Giải tỏa trên ba nguyên tử là một đặc 11 Phản ứng thế nucleophilic tại C = O khi
trưng cấu trúc phổ biến 154 mất oxy carbonyl 222
Tính thơm 156
Giới thiệu 222
Đọc thêm 162 Aldehyde có thể phản ứng với ancol để tạo hemiacetals 223

163 Acetal được hình thành từ aldehyde hoặc

8 Acidity, basicity, and pKa
ketone cộng với ancol với sự có mặt của axit 224
Các hợp chất hữu cơ hòa tan trong nước tốt hơn
Amines phản ứng với các hợp chất carbonyl 229
khi là các ion 163
Imines là chất tương tự nitơ của các hợp chất
Axit, bazơ và pKa 165 carbonyl 230
Tính axit 168 Tóm tắt 238
Định nghĩa của pKa 171 Đọc thêm 239
Xây dựng thang đo pKa 174
12 240
Các hợp chất nitơ như axit và bazơ 175 Cân bằng, tốc độ và cơ chế
Các nhóm thế ảnh hưởng đến pKa 176 Bao lâu và nhanh như thế nào? 240
pKa axit carbon khi hoạt động, sự phát triển của Cách làm cho cân bằng thuận lợi cho sản
thuốc cimetidine 178 phẩm bạn muốn 244
Axit và bazơ của Lewis 180 Entropy rất quan trọng trong việc xác định
Đọc thêm 181 các hằng số cân bằng 246
9 Hằng số cân bằng thay đổi theo nhiệt độ 248
Sử dụng chất phản ứng cơ kim để tạo liên 182 Giới thiệu động học: Cách làm cho phản ứng
kết C-C. đi nhanh hơn và sạch hơn 250
182
Giới thiệu Phương trình tốc độ 257
Các hợp chất cơ kim có chứa liên kết kim loại- 183 Xúc tác trong các phản ứng thế carbonyl 262
carbon Các sản phẩm động học so với nhiệt động 264
Điều chế các hợp chất cơ kim. 184 Tóm tắt các cơ chế từ các chương 6 - 12 266
Sử dụng cơ kim để tạo ra các phân tử hữu cơ 189 Đọc thêm 267
1H NMR: Cộng hưởng từ hạt nhân
Quá trình oxy hóa ancol 194 13
Tiếp theo 196 Proton 269
Đọc thêm 196 Sự khác biệt giữa carbon và proton NMR 269
10 Tích phân cho chúng ta biết số lượng nguyên
Phản ứng thế nucleophilic tại nhóm 197 tử hydro trong mỗi peak 270
carbonyl Các vùng của phổ NMR proton 272
Sản phẩm của cộng nucleophilic vào nhóm Proton trên các nguyên tử carbon bão hòa 272
carbonyl không phải lúc nào cũng là một hợp Vùng alkene và vùng benzene 277
chất bền 197 Vùng aldehyde: carbon không bão hòa liên
Các dẫn xuất axit carboxylic 198 kết với oxy 281
Tại sao các trung gian tứ diện không bền? 200 Proton trên các nguyên tử dị tố có độ dịch
Không phải tất cả các dẫn xuất axit cacboxylic chuyển hóa học nhiều hơn so với các proton
đều có khả năng phản ứng như nhau 205 trên carbon 282
Chất xúc tác axit làm tăng khả năng phản ứng Ghép cặp trong phổ proton NMR 285
của nhóm carbonyl 207 Đến kết luận 301
Axit clorua có thể tạo ra từ axit carboxylic sử Đọc thêm 301
dụng SOCl2 hoặc PCl5 214 Hóa học lập thể 302
14
Tạo ra các hợp chất khác bằng các phản ứng thế
Một số hợp chất có thể tồn tại dưới dạng một
của các dẫn xuất axit 216
cặp ảnh-gương 302
Tạo ketone từ este: Bài tập 216
Tạo ketone từ este: Lời giải 218
Để tóm tắt. . . 220
 MỤC LỤC ix

Đồng phân lập thể dia là những đồng phân Các nhóm bền hóa anion cho phép một cơ chế
lập thể không phải là đồng phân đối quang 311 399
khác
Các hợp chất bất đối không có trung tâm lập Kết luận
404
thể 319 406
Đọc thêm
Trục và tâm đối xứng 320
Tách các đối quang được gọi là ly giải 322 18 Xem lại các phương pháp phổ 407
Đọc thêm 327
Có ba lý do cho chương này 407
15 Phản ứng thế nucleophilic tại carbon
bão hòa Phổ và hóa học carbonyl 408
328
Các dẫn xuất axit được phân biệt tốt nhất bởi
Cơ chế thế nucleophilic 328 phổ hồng ngoại 411
Làm thế nào chúng ta có thể quyết định cơ Những vòng nhỏ cho biến dạng bên trong vòng
chế nào (SN1 hoặc SN2) sẽ áp dụng cho một và đặc trưng s cao hơn bên ngoài nó 412
332 Tính toán đơn giản về tần dao động hóa trị C =
hợp chất hữu cơ nhất định?
O trong phổ IR 413
Xem xét kỹ hơn về phản ứng SN1 333
Phổ NMR của alkynes và vòng nhỏ 414
Xem xét kỹ hơn về phản ứng SN2 340
Proton NMR phân biệt các proton axial và
Tương phản giữa SN1 và SN2 342 equatorial trong cyclohexanes 415
Nhóm tách loại trong phản ứng SN1 và SN2 347 Tương tác giữa các hạt nhân khác nhau có thể
Nucleophile trong các phản ứng SN1 352 tạo ra các hằng số ghép cặp nối rất lớn 415
Nucleophile trong phản ứng SN2 353 Xác định sản phẩm bằng phổ 418
Các bảng 422
So sánh nucleophiles và các nhóm tách loại 357
Độ dịch chuyển hóa học trong proton NMR dễ
Tiếp theo: Phản ứng tách và chuyển vị 358
tính toán và nhiều thông tin hơn so với độ dịch
Đọc thêm 359 chuyển hóa học trong carbon NMR 425
Phân tích cấu dạng 360 Đọc thêm 426
16
Quay liên kết cho phép các chuỗi nguyên tử 19 Phản ứng cộng electrophilic vào alkenes 427
áp dụng một số cấu dạng 360
Alkenes phản ứng với brom 427
Cấu dạng và cấu hình 361 Quá trình oxy hóa anken để tạo thành epoxit 429
Rào cản quay 362 Phản ứng cộng electrophilic vào alkenes bất đối
Cấu dạng của ethane 363 xứng là chọn lọc vị trí 433
Cấu dạng của propane 365 Phản ứng cộng electrophilic vào dienes 435
Cấu dạng của butane 365 Các ion bromonium bất đối xứng mở vòng
chọn lọc vị trí 436
Sức căng vòng 366
Phản ứng cộng electrophilic vào alkenes có thể
Xem xét kĩ hơn về cyclohexane 370
439
là đặc thù lập thể
Cyclohexanes thế 374
Thêm hai nhóm hydroxyl: dihydroxyl hóa 442
Kết luận. . . 381
Phá vỡ một liên kết đôi hoàn toàn: phân cắt
Đọc thêm 381 periodate và ozonolysis 443
Thêm một nhóm hydroxyl: Cách cộng nước vào
Phản ứng tách 382 liên kết đôi 444
17
Kết luận. . . Một bản tóm tắt của các phản ứng
Phản ứng tách và phản ứng thế 382
cộng electrophilic 447
Làm thế nào nucleophile ảnh hưởng đến Đọc thêm 447
phản ứng tách với phản ứng thế 384
Các cơ chế E1 và E2 386 20 Sự hình thành và phản ứng của enols và
Cấu trúc chất nền có thể cho phép E1 388 enolates 449
Vai trò của nhóm tách loại 390
Bạn sẽ chấp nhận một hỗn hợp các hợp chất
Phản ứng E1 có thể chọn lọc lập thể 391 như một chất nguyên chất? 449
Phản ứng E2 có trạng thái chuyển tiếp Tautome hóa: hình thành enols bằng cách
anti-periplanar 395 chuyển proton 450
Chọn lọc vị trí của phản ứng tách E2 398 Tại sao aldehyde và ketone đơn giản không tồn
tại dưới dạng enols? 451
x MỤC LỤC

#ՂOH
DI՞OH
DIP
Tբ
DÉO
CՂOH
D՝B
DÈD
I՛Q
DIԼU
Kết luận. . . 526

451 Đọc thêm
DBDCPOZM
W՗J
FOPM 527
&OPM
IØB
ÿԋ՛D
YÞD
UÈD
CՙJ
BYJU
WË
CB[Ԋ 452
$IԼU
USVOH
HJBO
USPOH
QIԻO
՞OH
ÿԋ՛D
YÞD
UÈD
CՙJ
23 Chọn lọc hóa học và các nhóm bảo vệ 528
452
CB[Ԋ
MË
NՖU
JPO
FOPMBUF Chọn lọc 528
5ՔOH
I՛Q
DÈD
MPԺJ
FOPM
WË
FOPMBUF 454 Chất khử 530
&OPM
CՊO 456 Khử các nhóm carbonyl 530
)Ս
RVԻ
D՝B
FOPM
IØB 459 Hydro như một chất khử: hydro hóa xúc tác 534
1IԻO
՞OH
W՗J
FOPM
IPՅD
FOPMBUF
MËN
DIԼU
USVOH
Loại bỏ các nhóm chức 539
HJBO 460 Phản ứng khử sử dụng kim loại hòa tan
541
$ÈD
MPԺJ
DIԼU
UԋԊOH
ÿԋԊOH
CՊO
D՝B
DÈD
JPO
FOPMBUF 465 Tính chọn lọc trong phản ứng oxi hóa
544
Khả năng phản ứng cạnh tranh: chọn nhóm nào
1IԻO
՞OH
FOPM
WË
FOPMBUF
UԺJ
PYZ
ÿJՊV
DIՉ
FUF
FOPM 467 546
phản ứng
1IԻO
՞OH
D՝B
FOPM
FUF 468
Một cuộc khảo sát của các nhóm bảo vệ 549
,ՉU
MVՀO 470 Đọc thêm 561
óՐD
UIÐN 470
24 Chọn lọc vị trí 562
21 1IԻO
՞OH
UIՉ
FMFDUSPQIJMJD
WÛOH
UIԊN 471 Giới thiệu 562
Giới thiệu: enol và phenol 471 Chọn lọc vị trí trong phản ứng thế electrophilic
563
Benzen và phản ứng của nó với electrophiles 473 vòng thơm
570
Phản ứng thế electrophilic trên phenol 479 Tấn công electrophilic trên anken
Chọn lọc vị trí trong các phản ứng gốc tự do 571
Một cặp electron đơn độc nitơ hoạt hóa mạnh mẽ
Tấn công nucleophilic các hợp chất allylic 574
hơn 482
Tấn công electrophilic vào diene liên hợp 579
Các ankyl benzen cũng phản ứng ở vị trí ortho và
cộng liên hợp 581
para 484
Chọn lọc vị trí trong hành động 582
Nhóm thế hút điện tử cho sản phẩm meta 486 Đọc thêm 583
Các halogen cho thấy bằng chứng về cả việc hút và
cho điện tử 489
25 Alkyl hóa enolate 584
Hai hoặc nhiều nhóm thế có thể hợp tác hoặc
cạnh tranh 491 Các nhóm carbonyl cho thấy khả năng phản ứng
đa dạng 584
Một số vấn đề và một số cơ hội 492
Một số cân nhắc quan trọng ảnh hưởng đến tất
Một cái nhìn sâu hơn về hóa học Friedel–Crafts 492 584
cả các phản ứng alkyl hóa
Khai thác tính chất hóa học của nhóm nitro 494 Nitriles và nitroalkanes có thể được alkyl hóa 585
Tóm tắt 495 Lựa chọn electrophile cho alkyl hóa 587
Liti enolate của các hợp chất cacbonyl 587
Đọc thêm 497
Alkyl hóa của lithium enolate 588
22 Cộng liên hợp và thế nucleophilic nhân
Sử dụng các chất tương đương enol cụ thể để
thơm 498 alkyl hóa aldehyde và ketone 591
Anken liên hợp với nhóm carbonyl 498 Alkyl hóa các hợp chất β-dicarbonyl 595
Ketone alkyl hóa đặt ra một vấn đề trong tính
Anken liên hợp có thể là electrophilic 499 598
chọn lọc vị trí
Tóm tắt: các yếu tố kiểm soát cộng liên hợp 509 Enones cung cấp giải pháp cho các vấn đề về tính
Mở rộng phản ứng với các anken nghèo electron chọn lọc vị trí 601
khác Sử dụng chất nhận Michael làm electrophiles 605
510
Kết luận. . . 612
Phản ứng thế liên hợp 511 Đọc thêm 613
Nucleophilic epoxy hóa 513
Phản ứng thế nucleophilic vòng thơm 514 26 Phản ứng của enolate với hợp chất carbonyl:
Cơ chế cộng - tách phản ứng aldol và Claisen 614
515
Cơ chế SN1 cho phản ứng thế nucleophilic vòng Giới thiệu 614
thơm: các hợp chất diazonium 520 Phản ứng aldol 615
Cơ chế benzyne 523 ngưng tụ chéo 618
 MỤC LỤC xi

Các chất tương đương enol cụ thể có thể được Chuyển hóa nhóm chức 699
sử dụng để kiểm soát các phản ứng aldol 624
"Cắt liên kết" hai nhóm tốt hơn "cắt liên kết" một
Làm thế nào để kiểm soát phản ứng aldol của 702
nhóm
este 631
706
Làm thế nào để kiểm soát phản ứng aldol của "Cắt liên kết" C–C
Chất đầu có sẵn 711
aldehyde 632
Cách kiểm soát phản ứng aldol của xeton 634 Synthons của chất cho và chất nhận 712
Phản ứng aldol nội phân tử 636 "Cắt liên kết" hai nhóm C–C 712
Acyl hóa ở carbon 640 719
Quan hệ 1,5 giữa hai nhóm chức
Ngưng tụ este chéo 643 719
'Phản ứng tự nhiên' và 'umpolung'
Tóm tắt điều chế xeto-este bằng phản ứng 722
Kết luận. . .
Claisen 647
Đọc thêm 722
Kiểm soát quá trình acyl hóa bằng các chất
tương đương enol cụ thể 648
Ngưng tụ este Claisen chéo nội phân tử 29 Dị vòng thơm 1: phản ứng 723
652
Hóa học cacbonyl—ở đâu tiếp theo? 654 Giới thiệu 723
Đọc thêm 654 Tính thơm tồn tại khi các phần của vòng benzen
27 Lưu huỳnh, silic và phốt pho trong hóa được thế bằng các nguyên tử nitơ
724
học hữu cơ 656
Pyridin là một imine thơm rất kém phản ứng
725
Các nguyên tố phân nhóm chính hữu ích 656 Các dị vòng thơm sáu có thể có oxy trong vòng
Lưu huỳnh: một nguyên tố mâu thuẫn 732
656 Dị vòng thơm năm thành viên là tốt cho phản
Anion bền hóa lưu huỳnh 660 ứng thế electrophilic
muối sulfonium 733
664 Furan và thiophene là các chất tương tự oxy và
Sulfonium ylids
665 lưu huỳnh của pyrrole 735
So sánh silic và cacbon
668 Thêm phản ứng của dị vòng năm 738
Allyl silan như nucleophile
Tổng hợp chọn lọc anken 675 Vòng năm có hai hoặc nhiều nguyên tử nitơ 740
Tính chất của anken phụ thuộc vào dạng hình Dị vòng hợp nhất với benzo 745
học của chúng 677 Đưa nhiều nguyên tử nitơ vào vòng sáu 748
Khai thác hợp chất mạch vòng 677 Hợp nhất các vòng với pyridin: quinolines và isoquinolines 749
Cân bằng của anken 678
Dị vòng thơm có thể có nhiều nitơ
Các anken E và Z có thể được tạo ra bằng cách 679
nhưng chỉ có một lưu huỳnh hoặc oxy trong
cộng chọn lọc lập thể vào các ankin 681
bất kỳ vòng nào 751
Chủ yếu là các anken E có thể được hình thành
Có hàng ngàn heterocycles ngoài kia 753
bằng các phản ứng tách chọn lọc lập thể 684
Những cấu trúc dị vòng bạn nên tìm hiểu? 754
Phản ứng olefin hóa Julia mang tính đặc thù vị
Đọc thêm 755
trí và có tính liên kết 686
Tách đặc hiệu lập thể có thể tạo ra các đồng
30 Dị vòng thơm 2: tổng hợp 757

phân đơn tinh khiết của anken Nhiệt động lực học đứng về phía chúng ta 758
688
Trước tiên hãy ngắt kết nối các liên kết dị
Có lẽ cách quan trọng nhất để tạo ra anken là 758
nguyên tử carbon
phản ứng Wittig 689 Pyrroles, thiophenes và furan từ các hợp chất
Để kết luận 693 1,4-dicarbonyl 760
Đọc thêm 693 Cách tạo ra pyridin: tổng hợp pyridin của Hantzsch 763
Pyrazoles và pyridazines từ các hợp chất
28 Phân tích tổng hợp ngược 694 hydrazine và dicarbonyl 767
Hóa học sáng tạo 694 Pyrimidine có thể được tạo ra từ các hợp
chất 1,3-dicarbonyl và amidine 770
Phân tích tổng hợp ngược: tổng hợp dật lùi 694
"Cắt liên kết" phải tương ứng với các phản ứng Các nucleophile bấ đối xứng dẫn đến các câu hỏi
đã biết, đáng tin cậy 695 về tính chọn lọc 771
Synthons là chất phản ứng lý tưởng hóa 695
Isoxazoles được tạo ra từ hydroxylamine
Tổng hợp nhiều bước: tránh các vấn đề về tính hoặc bằng phản ứng cộng đóng vòng 772
chọn lọc hóa học 698
Tetrazoles và triazoles cũng được thực hiện bởi
phản ứng cộng đóng vòng 774
Fischer tổng hợp indole 775
xii MỤC LỤC

Quinoline và isoquinoline 780 Mô tả của Woodward–Hoffmann về phản ứng

Nhiều nguyên tử dị tố hơn trong các vòng hợp Diels–Alder 892
nhất có nghĩa là có nhiều lựa chọn hơn trong quá Bẫy các chất trung gian phản ứng bằng cách
trình tổng hợp 784 cộng đóng vòng 893
Tóm tắt: ba phương pháp chính để tổng hợp các Các phản ứng cộng đóng vòng nhiệt khác 894
dị vòng thơm 785
Phản ứng cộng đóng vòng [2 + 2] quang hóa 896
Đọc thêm 788 Phản ứng cộng đóng vòng [2 + 2] nhiệt 898
Tạo vòng năm cạnh: cộng đóng vòng lưỡng
31 Dị vòng bão hòa và điện tử lập thể 789 cực-1,3 901
Hai phản ứng tổng hợp rất quan trọng: phản
Giới thiệu 789
ứng cộng đóng vòng của anken với osmium
Phản ứng của dị vòng bão hòa 790 tetroxide và với ozone 905
Cấu tạo dị vòng no 796 Tóm tắt các phản ứng cộng đóng vòng 907
Tạo dị vòng: phản ứng đóng vòng 805 Đọc thêm 908
Kích thước vòng và NMR 814
35
Ghép cặp geminal (2J ) 817 Phản ứng pericyclic 2: phản ứng
909
sigmatropic và electrocyclic
Nhóm diastereotopic 820
Tóm tắt. . . 824 Chuyển vị Sigmatropic 909
Đọc thêm 824 Mô tả obitan của chuyển vị sigmatropic-[3,3]
912
Hướng chuyển vị [3,3]-sigmatropic
913
Chuyển vị [2,3]-sigmatropic
917
32 825 Chuyển vị [1,5]-sigmatropic
Chọn lọc lập thể trong các phân tử vòng 919
825 Phản ứng electrocyclic
Giới thiệu 922
Kiểm soát hóa học lập thể trong các vòng sáu 826 Đọc thêm
930
Phản ứng trên các vòng nhỏ 832
Kiểm soát hóa học vị trí trong epoxit cyclohexene
Phản ứng nhóm kề tham gia, chuyển vị và
836 36 phân mảnh
Tính chọn lọc lập thể trong các hợp chất hai vòng 839 931
Các hợp chất bicyclic hợp nhất 841 Các nhóm lân cận có thể đẩy nhanh các phản
Hợp chất xoắn vòng 846 ứng thế 931
Phản ứng với chất trung gian vòng hoặc trạng Chuyển vị xảy ra khi một nhóm tham gia liên
thái chuyển tiếp vòng 847 kết với một nguyên tử khác 937
Tóm tắt. . . 851 Cacbohydrat dễ dàng sắp chuyển vị 940
Đọc thêm 851 Chuyển vị pinacol 945
Chuyển vị dienone-phenol 949
33 Chọn lọc lập thể dia 852 Chuyển vị axit benzilic 950
Xem lại 852 Chuyển vị Favourskii 950
Tiền bất đối 856 Di trú đến oxy: phản ứng Baeyer–Villiger 953
Cộng vào các nhóm carbonyl có thể chọn lọc dia
Chuyển vị Beckmann 958
ngay cả khi không có vòng
858 Sự phân cực của liên kết C–C giúp phân mảnh 960
Phản ứng chọn lọc lập thể của anken mạch hở
865 Sự phân mảnh được kiểm soát hóa học lập thể 962
Phản ứng Aldol có thể chọn lọc lập thể
Các đồng phân đối quang đơn lẻ từ các phản ứng 868 Mở rộng vòng bằng cách phân mảnh 963
chọn lọc chọn lọc lập thể dia 871
Kiểm soát liên kết đôi bằng cách sử dụng phân
Tiếp theo 876
mảnh 965
Đọc thêm 876
Sự tổng hợp của nootkatone: showcase phân mảnh 966
Tiếp theo 969
34 Phản ứng pericyclic 1: cộng đóng vòng 877
Đọc thêm 969
Một loại phản ứng mới 877
Mô tả chung về phản ứng Diels–Alder 879 37 970
Mô tả obitan biên giới của phản ứng cộng Phản ứng gốc tự do
đóng vòng 886
Các gốc tự do chứa các electron chưa ghép cặp 970
Tính chọn lọc vị trí trong phản ứng Diels–
Alder 889 Các gốc tự do hình thành do sự phân cắt đồng ly
của các liên kết yếu 971
 MỤC LỤC xiii

Hầu hết các gốc tự do cực kỳ phản ứng. . . 974 Tóm tắt các phương pháp nghiên cứu
Cách phân tích cấu trúc của các gốc tự do: cơ chế 1067
Đọc thêm
cộng hưởng spin electron 975 1068
Bền hóa gốc tự do 977
Làm thế nào để các gốc tự do phản ứng? 980 40 Hóa học cơ kim 1069
Phản ứng gốc tự do – gốc tự do 980 Kim loại chuyển tiếp mở rộng phạm
Phản ứng gốc dây 984 vi phản ứng hữu cơ 1069
Clo hóa ankan Quy tắc 18 electron
986 1070
Brom hóa allylic
989 Liên kết và phản ứng trong phức kim loại chuyển tiếp 1073
Đảo ngược tính chọn lọc: Thế gốc tự do để
Br bằng H 990 Palladium là kim loại được sử dụng rộng rãi nhất
Sự hình thành liên kết carbon-carbon với các trong xúc tác đồng thể 1078
gốc tự do 992 Phản ứng Heck ghép một halogen hữu cơ hoặc
Mô hình phản ứng của các gốc tự do hoàn triflate và một anken 1079
toàn khác với mô hình phản ứng của chất Phản ứng ghép chéo của cơ kim và halogenua 1082
phản ứng phân cực 997 Các electrophiles allylic được hoạt hóa bởi palladi
Các gốc tự do alkyl từ boranane và oxy 998 (0) 1088
Phản ứng gốc tự do nội phân tử hiệu quả Amin hóa các vòng thơm được xúc tác bởi
hơn phản ứng liên phân tử 999 palladium 1092
Tiếp theo 1002
Các anken phối trí với palladi(II) bị tấn công bởi
Đọc thêm 1002 các nucleophile 1096
Tổng hợp và phản ứng của carbenes 1003 Xúc tác palladi trong tổng hợp alkaloid tự nhiên 1098
38
Diazometan tạo ra metyl este từ axit Tổng quan về một số kim loại chuyển tiếp khác 1099
cacboxylic 1003 Đọc thêm 1101
Quang phân diazomethane tạo ra carbene 41 Tổng hợp bất đối 1102
1005
Làm thế nào để chúng ta biết rằng carbenes 1006 Thiên nhiên là bất đối xứng 1102
tồn tại? Nhóm bất đối : Các trung tâm bất đối của tự
1006
Các cách tạo ra carbene nhiên 'ra khỏi kệ' 1104
1010
Carbenes có thể được chia thành hai loại Ly giải có thể được sử dụng để tách các đồng
1013 1106
Làm thế nào để carbenes phản ứng? phân đối quang
1107
Chất phụ trợ bất đối
Cacben tác dụng với anken tạo xiclopropan 1013 1113
Chất phản ứng bất đối
Chèn vào liên kết C–H 1018 1114
Xúc tác bất đối
Phản ứng chuyển vị 1020 1126
Sự hình thành bất đối của liên kết carbon-carbon
Nitrenes là chất tương tự nitơ của carbenes 1022 Phản ứng aldol bất đối xứng 1129
Alkene metathesis 1023 Enzyme làm chất xúc tác 1132
Tóm tắt 1027 Đọc thêm 1133
Đọc thêm
1027
Hóa học hữu cơ của sự sống
42 1134
39 1029 Trao đổi chất sơ cấp
Xác định cơ chế phản ứng 1134
Sự sống bắt đầu với axit nucleic
1135
Có cơ chế và có cơ chế 1029 Protein được tạo thành từ các axit amin
1139
Xác định cơ chế phản ứng: phản ứng Đường—chỉ là nguồn năng lượng?
1142
Cannizzaro 1031 Lipid
1147
Hãy chắc chắn về cấu trúc của sản phẩm 1035 Cơ chế trong hóa sinh
1149
Biến thể cấu trúc có hệ thống 1040 Hợp chất thiên nhiên
1156
Tiên đề Hammett 1041 Axit béo và polyketide khác được làm từ acetyl
Bằng chứng động học khác cho cơ chế phản CoA
1161
ứng 1050 Terpenes là thành phần dễ bay hơi của thực vật
1164
Xúc tác axit và bazơ 1053 Đọc thêm
1167
Phát hiện chất trung gian 1060
Hóa học lập thể và cơ chế 1063
xiv MỤC LỤC

43 Hóa học hữu cơ ngày nay 1169 Bản quyền hình ảnh 1182
Bảng tuần hoàn các nguyên tố 1184
Khoa học tiến bộ thông qua sự
1169 Mục lục 1187
tương tác giữa các ngành
Hóa học vs virus 1170
Tương lai của hóa học hữu cơ 1179
Đọc thêm 1181
Viết tắ
Ac Acetyl DMS Dimethyl sulfi de
Acac Acetylacetonate DMSO Dimethyl sulfoxide Deoxyribonucleic
AD Dihydroxyl hóa bất đối xứng DNA acid
ADP Adenosine 52-diphosphate E1 Tách đơn phân tử
AE Epoxy hóa bất đối xứng E2 Tách lưỡng phân tử
AIBN Azobisisobutyronitrile Ea Năng lương hoạt hóa
AO Obitan nguyên tử EDTA Ethylenediaminetetraacetic acid Cộng
Ar Aryl EPR hưởng thuận từ điện tử
ATP Adenosine triphosphate ESR Cộng hưởng spin điện tử
9-BBN 9-Borabicyclo[3.3.1]nonane Et Ethyl
BHT Butylated hydroxy toluene (2,6-di- FGI Chuyển hóa nhóm chức
t-butyl-4-methylphenol) Fmoc Fluorenylmethyloxycarbonyl
BINAP Bis(diphenylphosphino)-1,1′- GAC Xúc tác axit nói chung
binaphthyl GBC Xúc tác bazơ nói chung
Bn Benzyl Hexamethylphosphoramide
HMPA
Boc, BOC tert-Butyloxycarbonyl Hexamethylphosphorous triamide 1-
HMPT
Bu Butyl Hydroxybenzotriazole
HOBt
s-Bu sec-Butyl Obitan phân tử khu trú cao nhất
HOMO
t-Bu tert-Butyl Sắc ký lỏng hiệu năng cao
HPLC
Bz Benzoyl
Cbz Carboxybenzyl HIV Virus gây suy giảm miễn dịch ở người
CDI Carbonyldiimidazole IR Phổ hồng ngoại
CI ion hóa hóa học KHMDS Potassium hexamethyldisilazide
CoA Coenzyme A LCAO Tổ hợp tuyến tính của các obitan nguyên tử
COT Cyclooctatetraene Cyclopentadienyl LDA Lithium diisopropylamide
Cp 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
LHMDS Lithium hexamethyldisilazide
DABCO Double bond equivalent
LICA Lithium isopropylcyclohexylamide
DBE 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
LTMP, LiTMP Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide
DBN 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
LUMO Obitan phân tử khu trú thấp nhất
DBU N,N-dicyclohexylcarbodiimide 2,3-
m-CPBA meta-Chloroperoxybenzoic acid
DCC Dichloro-5,6-dicyano-1,4-
Me Methyl
DDQ benzoquinone
MO Molecular orbital
Diethyl azodicarboxylate
MOM Methoxymethyl
DEAD Diisobutylaluminum hydride
Ms Methanesulfonyl (mesyl)
DIBAL 4-Dimethylaminopyridine
NAD Nicotinamide adenine dinucleotide
DMAP 1,2-Dimethoxyethane
NADH Reduced NAD
DME N,N-Dimethylformamide
NBS N-Bromosuccinimide
DMF 1,3-Dimethyl-3,4,5,6-
NIS N-Iodosuccinimide
DMPU tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone
NMO N-Methylmorpholine-N-oxide
xvi VIẾT TẮT

NMR Cộng hưởng từ hạt nhân SOMO Obitan phân tử đơn lẻ khu trú
Hiệu ứng Overhauser hạt nhân
NOE STM Kính hiển vi quét đường hầm
Pyridinium chlorochromate
PCC TBDMS Tert-butyldimethylsilyl
Pyridinium dichromate
PDC TBDPS Tert-butyldiphenylsilyl
Phenyl
Ph Tf Trifl uoromethanesulfonyl (trifl yl)
Polyphosphoric acid
PPA THF Tetrahydrofuran
Propyl
Pr THP Tetrahydropyran
iso-Propyl
i-Pr TIPS Triisopropylsilyl
Xúc tác chuyển pha
PTC TMEDA N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-
p-Toluenesulfonic acid
PTSA ethylenediamine
Pyridine
Py TMP 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine
Sodium bis(2-methoxyethoxy)
Red Al TMS Trimethylsilyl, tetramethylsilane
aluminum hydride
TMSOTf Trimethylsilyl triflate
Ribonucleic acid
RNA TPAP Tetra-N-propylammonium
xúc tác axit đặc hiệu
SAC perruthenate
S-Adenosyl methionine Tr
SAM Triphenylmethyl (trityl)
xúc tác bazơ đặc hiệu
SBC TS Trạng thái trung gian
SN1 Ts p-Toluenesulfonyl, tosyl
Phản ứng thế nucleophilic đơn phân tử UV Tử ngoại
SN2 Phản ứng thế nucleophilic lưỡng phân tử VSEPR Thuyết sức đẩy cặp electron vỏ hóa trị
Lời tựa cho lần xuất bản thứ hai
Sinh viên ngành hóa học không khó để tìm kiếm một cuốn sách hỗ trợ việc học hóa học hữu cơ của
họ trong suốt những năm học đại học. Giá sách của một hiệu sách trường đại học thường sẽ có ít
nhất nửa tá sách để lựa chọn—tất cả đều có tựa đề 'Hóa học hữu cơ', tất cả đều có hơn 1000 trang.
Kiểm tra kỹ hơn các tiêu đề này nhanh chóng làm thất vọng những kỳ vọng về sự đa dạng. Hầu như
không có ngoại lệ, các cuốn sách hóa học hữu cơ đại cương đã được viết để đi kèm với các khóa học
năm thứ hai truyền thống của Mỹ, với các yêu cầu được xác định khá chính xác. Điều này đã khiến
các tác giả của những cuốn sách này có ít cơ hội để tiếp thêm sinh lực cho cách trình bày hóa học của
họ bằng những ý tưởng mới.
Chúng tôi muốn viết một cuốn sách có cấu trúc phát triển từ sự phát triển của các ý tưởng hơn là bị
sa đà bởi việc trình bày tuần tự các sự kiện. Chúng tôi tin rằng học sinh, sinh viên được hưởng lợi
nhiều nhất từ một cuốn sách dẫn dắt từ những khái niệm quen thuộc đến những khái niệm không
quen thuộc, không chỉ khuyến khích họ biết mà còn hiểu và hiểu tại sao. Chúng tôi được thúc đẩy bởi
bản chất của các khóa học hóa học hiện đại tốt nhất ở trường đại học, những khóa học này tự nó tuân
theo khuôn mẫu này: xét cho cùng, đây là cách bản thân khoa học phát triển. Chúng tôi cũng biết rằng
nếu làm được điều này, ngay từ đầu, chúng tôi có thể liên hệ hóa học mà chúng tôi đang nói đến với
hai loại hóa học quan trọng nhất đang tồn tại—hóa học được gọi là sự sống và hóa học được thực
hành bởi các nhà hóa học giải quyết vấn đề thực tế như là các vấn đề trong phòng thí nghiệm.
Chúng tôi hướng đến một cách tiếp cận có ý nghĩa và thu hút các sinh viên ngày nay. Nhưng tất cả những
điều này có nghĩa là phải loại bỏ gốc rễ của một số truyền thống lâu đời trong sách giáo khoa. Cách tốt nhất để
tìm hiểu cách thức hoạt động của một thứ gì đó là tách nó ra và lắp ráp lại, vì vậy chúng tôi bắt đầu với các
công cụ để diễn đạt các ý tưởng hóa học: sơ đồ cấu trúc và mũi tên cong. Hóa học hữu cơ là một lĩnh vực quá
rộng lớn để học thuộc lòng dù chỉ một phần nhỏ, nhưng với những công cụ này, học sinh có thể sớm hiểu chi
tiết về hóa học có thể không quen thuộc bằng cách liên hệ nó với những gì họ biết và hiểu. Bằng cách gọi các
mũi tên cong và sắp xếp thứ tự hóa học theo cơ chế, chúng ta cho phép mình thảo luận về mặt cơ chế (và
obitan) các phản ứng đơn giản (ví dụ như cộng vào C=O) trước các phản ứng phức tạp và có liên quan hơn
(chẳng hạn như SN1 và SN2).
Sự phức tạp diễn ra theo dòng thời gian riêng của nó, nhưng chúng tôi đã cố ý bỏ qua phần thảo luận chi
tiết về các phản ứng khó hiểu ít có giá trị hoặc về các biến thể của phản ứng nằm cách câu chuyện chính của
chúng tôi một bước logic cơ chế đơn giản: một số phản ứng này được khám phá trong các vấn đề liên quan
đến từng phản ứng với mỗi chương, có sẵn trực tuyến.1 Tương tự, chúng tôi cũng nhằm mục đích tránh
khai thác các nguyên tắc và quy tắc (từ những nguyên tắc và quy tắc của Le Châtelier đến Markovnikov,
Saytseff, chuyển động nhỏ nhất, v.v.) để giải thích những thứ được hiểu rõ hơn dưới dạng thống nhất nhiệt
động lực học cơ bản hoặc khái niệm cơ chế.
Tất cả khoa học phải được củng cố bằng bằng chứng và hỗ trợ cho các tuyên bố của hóa học hữu cơ
được cung cấp bởi phổ. Vì lý do này, trước tiên chúng tôi tiết lộ cho sinh viên những sự thật mà phổ
cho chúng ta biết (Chương 3) trước khi cố gắng giải thích chúng (Chương 4) và sau đó sử dụng chúng
để suy ra các cơ chế (Chương 5). NMR nói riêng tạo thành một phần quan trọng trong bốn chương của
cuốn sách, và bằng chứng rút ra từ NMR làm cơ sở cho nhiều cuộc thảo luận xuyên suốt cuốn sách.
Tương tự như vậy, các nguyên tắc cơ chế mà chúng tôi phác thảo trong Chương 5, dựa trên các lý
thuyết obitan của Chương 4, làm cơ sở cho tất cả các cuộc thảo luận về các phản ứng mới trong suốt
phần còn lại của cuốn sách.
Chúng tôi đã trình bày hóa học như một thứ mà bản chất của nó là sự thật, có tính xác thực có thể chứng
minh được, nhưng được tô điểm bằng những ý kiến và đề xuất mà không phải tất cả các nhà hóa học đều
tán thành. Chúng tôi mong muốn tránh giáo điều và thúc đẩy việc cân nhắc lành mạnh bằng chứng, và đôi
khi chúng tôi sẵn lòng để độc giả tự rút ra kết luận. Khoa học quan trọng không chỉ đối với các nhà khoa
học mà còn đối với xã hội. Mục đích của chúng tôi là viết một cuốn sách có quan điểm khoa học

1 Xem www.oxfordtextbooks.co.uk/orc/clayden2e/.
xviii LỜI TỰA CHO LẦN XUẤT BẢN THỨ HAI

—‘một chân bên trong ranh giới của cái đã biết, chân kia ở ngay bên ngoài’2—và khuyến khích người đọc
làm điều tương tự.
Các tác giả mang ơn rất nhiều độc giả ủng hộ và phê bình của ấn bản đầu tiên của cuốn sách này, những
người đã cung cấp cho chúng tôi trong mười năm qua hàng loạt nhận xét và chỉnh sửa, những lời động viên
nồng nhiệt và những lời quở trách nghiêm khắc. Tất cả đều được ghi chú cẩn thận và không cái nào bị bỏ
qua khi chúng tôi viết ấn bản này. Trong nhiều trường hợp, những đóng góp này đã giúp chúng tôi sửa lỗi
hoặc thực hiện các cải tiến khác cho cuốn sách. Chúng tôi cũng muốn ghi nhận sự hỗ trợ và hướng dẫn của
nhóm biên tập tại OUP, và một lần nữa ghi nhận sự đóng góp to lớn của người đầu tiên nuôi dưỡng tầm
nhìn rằng hóa học hữu cơ có thể được giảng dạy bằng một cuốn sách như thế này, Michael Rodgers. Thời
gian dành cho việc chuẩn bị ấn bản này chỉ được cung cấp với sự kiên nhẫn của gia đình, bạn bè và các
nhóm nghiên cứu của chúng tôi, và chúng tôi cảm ơn tất cả họ vì sự kiên nhẫn và hiểu biết của họ.

Thay đổi cho ấn bản này

Trong thập kỷ kể từ khi ấn bản đầu tiên của cuốn sách này được xuất bản, rõ ràng là một số khía cạnh trong
cách tiếp cận ban đầu của chúng tôi cần được thay đổi, một số chương cần cập nhật tài liệu đã đạt được tầm
quan trọng trong những năm đó, và những chương khác cần được cập nhật nhu cầu rút gọn. Chúng tôi đã
tính đến những lời chỉ trích nhất quán từ độc giả rằng các chương đầu tiên của ấn bản đầu tiên quá chi tiết
đối với các sinh viên mới, và đã thực hiện những thay đổi đáng kể đối với tài liệu trong Chương 4, 8 và 12,
chuyển sự nhấn mạnh sang giải thích và tránh xa chi tiết phù hợp hơn được tìm thấy trong các cuốn sách
chuyên ngành. Mỗi chương đã được viết lại để cải thiện sự rõ ràng và các giải thích và ví dụ mới đã được sử
dụng rộng rãi. Phong cách, vị trí và nội dung của các chương về phổ học (3, 13, 18 và 31) đã được sửa đổi để
củng cố các liên kết với tài liệu xuất hiện gần đó trong cuốn sách. Các khái niệm như cộng liên hợp và tính
chọn lọc vị trí, vốn trước đây thiếu sự trình bày mạch lạc, nay đã có chương riêng (22 và 24). Trong một số
phần của ấn bản đầu tiên, các nhóm chương được sử dụng để trình bày tài liệu liên quan: các nhóm chương
này hiện đã được cô đọng lại—ví dụ, Chương 25 và 26 về hóa học enolate thay thế bốn chương trước đó,
Chương 31 và 32 về phân tử vòng thay thế ba chương, Chương 36 về chuyển vị à phân mảnh thay thế hai
chương và Chương 42 về hóa học hữu cơ của sự sống thay thế ba chương (các phiên bản cũ có sẵn trực
tuyến). Ba chương được đặt muộn trong ấn bản đầu tiên đã được chuyển tiếp và sửa đổi để nhấn mạnh mối
liên hệ giữa vật liệu của chúng và hóa học enolate của Chương 25 và 26, do đó, Chương 27 đề cập đến điều
khiển lập thể liên kết đôi trong bối cảnh hóa học của nhóm hữu cơ chính, và Các chương 29 và 30 đề cập
đến các dị vòng thơm, giờ đây củng cố mối liên hệ giữa nhiều cơ chế đặc trưng của các hợp chất này và cơ
chế của các phản ứng cộng và ngưng tụ carbonyl đã thảo luận trong các chương trước. Phần thảo luận trước
đó về các dị vòng cũng cho phép phát triển chủ đề về các phân tử vòng và các trạng thái chuyển tiếp xuyên
suốt các Chương 29–36, và phù hợp chặt chẽ hơn với trật tự thông thường của tài liệu trong các khóa học
đại học.
Một số lĩnh vực chắc chắn đã tiến bộ đáng kể trong 10 năm qua: các chương về hóa học cơ kim (40) và
tổng hợp bất đối xứng (41) đã được sửa đổi rộng rãi nhất và hiện được đặt liên tiếp để cho phép vai trò thiết
yếu của xúc tác cơ kim trong tổng hợp bất đối xứng đi trước. Xuyên suốt cuốn sách, các ví dụ mới, đặc biệt
là từ các tài liệu gần đây về tổng hợp thuốc, đã được sử dụng để minh họa các phản ứng đang được thảo
luận.

2 McEvedy, C. The Penguin Atlas of Ancient History, Penguin Books, 1967.

Hóa học hữu cơ và cuốn sách này
Bạn có thể nói từ tiêu đề rằng cuốn sách này cho bạn biết về hóa học hữu cơ. Nhưng nó còn cho bạn biết nhiều hơn
thế: nó cho bạn biết làm thế nào chúng ta biết về hóa học hữu cơ. Nó cho bạn biết sự thật, nhưng nó cũng dạy bạn
cách tìm ra sự thật. Nó cho bạn biết về các phản ứng và dạy bạn cách dự đoán những phản ứng nào sẽ xảy ra; nó cho
bạn biết về các phân tử, và nó dạy bạn cách tìm ra cách tạo ra chúng.
Chúng tôi đã nói 'nó nói' trong đoạn cuối cùng đó. Có lẽ chúng tôi nên nói 'chúng tôi nói' vì chúng tôi
muốn nói chuyện với bạn thông qua lời nói của mình để bạn có thể thấy cách chúng tôi nghĩ về hóa học
hữu cơ và khuyến khích bạn phát triển ý tưởng của riêng mình. Chúng tôi mong bạn lưu ý rằng có ba người
đã viết cuốn sách này và họ không nghĩ hoặc viết theo cùng một cách. Đó là như nó phải được. Hóa học
hữu cơ là một chủ đề quá lớn và quan trọng để bị hạn chế bởi các quy tắc giáo điều. Các nhà hóa học khác
nhau suy nghĩ theo những cách khác nhau về nhiều khía cạnh của hóa học hữu cơ và trong nhiều trường
hợp vẫn chưa, và có thể không bao giờ, có thể chắc chắn ai đúng. Trong nhiều trường hợp, nó không thành
vấn đề.
Thỉnh thoảng chúng tôi có thể đề cập đến lịch sử hóa học nhưng chúng tôi thường kể cho bạn nghe về
hóa học hữu cơ như hiện nay. Chúng ta sẽ phát triển các ý tưởng một cách từ từ, từ những ý tưởng đơn
giản và cơ bản sử dụng các phân tử nhỏ đến những ý tưởng phức tạp và các phân tử lớn. Chúng tôi hứa
một điều. Chúng tôi sẽ không che mắt bạn bằng cách làm cho mọi thứ trở nên đơn giản một cách giả tạo
và tránh những câu hỏi khó xử. Chúng tôi mong muốn được trung thực và chia sẻ cả niềm vui của chúng
tôi đối với những lời giải thích hoàn chỉnh tốt và sự bối rối của chúng tôi đối với những lời giải thích
không đầy đủ.

Các chương
Vậy chúng ta sẽ làm điều này như thế nào? Cuốn sách bắt đầu với một loạt các chương về cấu trúc và
phản ứng của các phân tử đơn giản. Bạn sẽ gặp cách các cấu trúc được xác định và lý thuyết giải thích các
cấu trúc đó. Điều quan trọng là bạn phải nhận ra rằng lý thuyết được sử dụng để giải thích những gì đã
biết bằng thực nghiệm và chỉ sau đó mới dự đoán những gì chưa biết. Bạn sẽ gặp các cơ chế—ngôn ngữ
động được các nhà hóa học sử dụng để nói về các phản ứng—và tất nhiên là một số phản ứng.

Cuốn sách bắt đầu với phần giới thiệu gồm bốn chương:

1. Hóa học hữu cơ là gì?

2. Cấu trúc hữu cơ
3. Xác định cấu trúc hữu cơ
4. Cấu trúc của các phân tử

Chương 1 là 'hướng dẫn sơ bộ' về chủ đề này—chương này sẽ giới thiệu các lĩnh vực chính mà
hóa học hữu cơ đóng vai trò, đồng thời tạo bối cảnh bằng cách chỉ ra cho bạn một số ảnh nhanh về
một vài điểm mốc. Trong Chương 2, bạn sẽ xem cách chúng tôi trình bày sơ đồ phân tử trên trang
in. Hóa học hữu cơ là một chủ đề ba chiều, trực quan và cách bạn vẽ các phân tử cho thấy cách bạn
nghĩ về chúng. Chúng tôi cũng muốn bạn vẽ các phân tử theo cách tốt nhất có thể. Vẽ chúng đẹp
cũng dễ như vẽ chúng theo cách lỗi thời hoặc không chính xác.
Sau đó, trong Chương 3, trước khi đến với lý thuyết giải thích cấu trúc phân tử, chúng tôi sẽ giới thiệu với
bạn các kỹ thuật thí nghiệm cho chúng ta biết về cấu trúc phân tử. Điều này có nghĩa là nghiên cứu sự tương
tác giữa các phân tử và bức xạ bằng quang phổ—sử dụng toàn bộ phổ điện từ từ tia X đến sóng vô tuyến.
Chỉ khi đó, trong Chương 4, chúng ta mới đi sâu vào hậu trường và xem xét các lý thuyết về lý do tại sao các
nguyên tử tổ hợp theo cách chúng làm. Thí nghiệm đến trước khi giải thích. Các phương pháp phổ của
Chương 3 sẽ vẫn đúng trong một trăm năm nữa, nhưng các lý thuyết của Chương 4 sẽ có vẻ khá lạc hậu vào
thời điểm đó.
xx HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY

Lẽ ra chúng ta nên đặt tiêu đề cho ba chương đó là:

2. Phân tử hữu cơ có những hình dạng nào?

3. Làm sao chúng ta biết chúng có những hình dạng đó?
4. 4. Tại sao chúng lại có những hình dạng đó?

Bạn cần nắm được câu trả lời cho ba câu hỏi này trước khi bắt đầu nghiên cứu về các phản ứng hữu cơ.
Đó chính xác là những gì xảy ra tiếp theo. Chúng tôi giới thiệu các cơ chế phản ứng hữu cơ trong Chương 5.
Bất kỳ loại hóa học nào cũng nghiên cứu phản ứng—sự biến đổi của các phân tử thành các phân tử khác.
Quá trình năng động mà điều này xảy ra được gọi là cơ chế và là ngữ pháp của hóa học hữu cơ—cách mà
một phân tử có thể thay đổi thành một phân tử khác. Chúng tôi muốn bạn bắt đầu học và sử dụng ngôn
ngữ này ngay lập tức, vì vậy trong Chương 6, chúng tôi áp dụng nó cho một lớp phản ứng quan trọng. Do
đó, chúng tôi có:

5. Phản ứng hữu cơ

6. Phản ứng cộng nucleophilic vào nhóm carbonyl

Chương 6 tiết lộ cách chúng ta sẽ chia nhỏ hóa học hữu cơ. Chúng tôi sẽ sử dụng cách phân loại theo cơ
chế hơn là cách phân loại theo cấu trúc và giải thích một loại phản ứng hơn là một loại hợp chất trong mỗi
chương. Trong phần còn lại của cuốn sách, hầu hết các chương mô tả các loại phản ứng một cách cơ học.
Đây là một lựa chọn từ nửa đầu của cuốn sách:

9. Phản ứng của hợp chất cơ kim để tạo liên kết C–C
10. Phản ứng thế nucleophilic ở nhóm carbonyl
11. Phản ứng thế nucleophilic tại C=O với sự mất của oxy carbonyl
15. Phản ứng thế nucleophilic ở carbon bão hòa
17. Phản ứng tách
19. Phản ứng cộng electrophilic vào anken
20. Sự hình thành và phản ứng của enol và enolate
21. Phản ứng thế electrophilic vòng thơm
22. Cộng liên hợp và thế nucleophilic nhân thơm

Xen kẽ với các chương này là các chương khác về các khía cạnh vật lý của cấu trúc phân tử và khả
năng phản ứng, hóa học lập thể và xác định cấu trúc, cho phép chúng tôi chỉ cho bạn cách chúng tôi
biết những gì chúng tôi đang nói với bạn là đúng và giải thích các phản ứng một cách thông minh.

7. Giải tỏa và liên hợp

8. Tính axit, tính bazơ và pKa
12. Cân bằng, tốc độ và cơ chế
13. 1H NMR: cộng hưởng từ hạt nhân proton

14. Hóa học lập thể

16. Phân tích hình dạng
18. Xem xét các phương pháp phổ

Khi chúng ta đọc hết Chương 22, bạn sẽ gặp hầu hết các cách thức quan trọng mà các phân tử hữu cơ
phản ứng với nhau, và sau đó chúng ta sẽ dành hai chương để xem lại một số phản ứng mà bạn đã gặp trước
đó trong hai chương về tính chọn lọc: làm thế nào để có được phản ứng bạn muốn xảy ra và tránh phản ứng
mà bạn không muốn.

23. Chọn lọc hóa học và các nhóm bảo vệ

24. Chọn lọc vị trí

Các tài liệu hiện đã sẵn sàng để chúng tôi chỉ cho bạn cách sử dụng các cơ chế phản ứng mà bạn đã
thấy. Chúng tôi dành bốn chương để giải thích một số cách sử dụng hóa học carbonyl và hóa học của
Si, S và P để tạo liên kết C–C và C=C. Sau đó, chúng tôi kết hợp tất cả những điều này với một
chương cung cấp cho bạn các công cụ để tìm ra cách bạn có thể thiết lập tốt nhất để tạo ra bất kỳ
phân tử cụ thể nào.
 HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY xxi

25. Alkyl hóa enolate

26. Phản ứng của enolate với hợp chất carbonyl: phản ứng aldol và Claisen
27. Lưu huỳnh, silic và phốt pho trong hóa học hữu cơ
28. Phân tích tổng hợp ngược

Hầu hết các hợp chất hữu cơ đều chứa các vòng và nhiều cấu trúc vòng đòi hỏi một trong hai khía cạnh
khá đặc biệt: tính thơm và cấu dạng được xác định rõ. Nhóm chương tiếp theo sẽ dẫn bạn tìm hiểu về hóa
học của các hợp chất chứa vòng đến điểm mà chúng ta có các công cụ để giải thích tại sao ngay cả các phân
tử mạch hở cũng phản ứng để tạo ra các sản phẩm có các đặc điểm không gian nhất định.

29. Dị vòng thơm 1: phản ứng

30. Dị vòng thơm 2: tổng hợp
31. Dị vòng bão hòa và điện tử lập thể
32. Tính chọn lọc lập thể trong các phân tử vòng
33. Chọn lọc lập thể dia

Chúng tôi đã nói rằng Chương 22 đánh dấu điểm mà hầu hết các cách thức quan trọng mà các phân tử
phản ứng với nhau đã được giới thiệu—hầu hết nhưng không phải tất cả. Đối với phần tiếp theo của cuốn
sách, chúng tôi khảo sát một loạt các cơ chế thế ít phổ biến hơn nhưng cực kỳ quan trọng, kết thúc bằng một
chương cho bạn biết làm thế nào chúng tôi có thể tìm ra cơ chế nào mà một phản ứng tuân theo.

34. Phản ứng pericyclic 1: cộng vòng

35. Phản ứng pericyclic 2: phản ứng sigmatropic và electrocyclic
36. Phản ứng nhóm tham gia, chuyển vị và phân mảnh
37. Phản ứng gốc tự do
38. Tổng hợp và phản ứng của carbenes
39. Xác định cơ chế phản ứng

Một số chương cuối của cuốn sách đưa bạn vào ngay một số vai trò thách thức nhất mà hóa học hữu
cơ được giao, và trong nhiều trường hợp cho bạn biết về hóa học chỉ mới được khám phá trong vài
năm gần đây. Các phản ứng trong các chương này đã được sử dụng để tạo ra các phân tử phức tạp
nhất từng được tổng hợp và để làm sáng tỏ cách mà hóa học hữu cơ làm nền tảng cho chính sự sống.

40. Hóa hữu cơ kim loại

41. Tổng hợp bất đối xứng
42. Hóa học hữu cơ của sự sống
43. Hóa học hữu cơ ngày nay

Phần 'Kết nối'

Đó là một danh sách tuyến tính gồm 43 chương, nhưng hóa học không phải là một chủ đề tuyến tính!
Không thể nghiên cứu toàn bộ lĩnh vực hóa học hữu cơ chỉ bằng cách bắt đầu từ đầu và làm việc từ đầu đến
cuối, giới thiệu một chủ đề mới tại một thời điểm, bởi vì hóa học là một mạng lưới các ý tưởng liên kết với
nhau. Nhưng, thật không may, về bản chất, một cuốn sách là một thứ có từ đầu đến cuối. Chúng tôi đã sắp
xếp các chương theo mức độ khó tăng dần hết mức có thể, nhưng để giúp bạn tìm đường đi, chúng tôi đã
đưa vào đầu mỗi chương một phần 'Kết nối'. Điều này cho bạn biết ba điều được chia thành ba cột:

(a) Cột 'Xây dựng dựa trên': những gì bạn nên làm quen trước khi đọc chương này—nói cách khác,
những chương trước đó liên quan trực tiếp đến tài liệu trong chương đó.
(b) Cột ‘Nội dung’: hướng dẫn về những gì bạn sẽ tìm thấy trong chương này.
(c) Cột “Tiếp theo”: đánh dấu những chương sau trong cuốn sách sẽ bổ sung và mở rộng tài liệu trong
chương.
xxii
Loại ghi chú bên lề này chủ yếu
sẽ chứa các tham chiếu chéo đến
các phần khác của cuốn sách để hỗ
trợ thêm cho việc điều hướng. Bạn
sẽ tìm thấy một ví dụ trên tr. 10.
■ Đôi khi nội dung chính
của cuốn sách cần được làm
rõ hoặc mở rộng, và loại ghi
chú bên lề này sẽ chứa những
phần bổ sung nhỏ như vậy để
giúp bạn hiểu những điểm
khó. Nó cũng sẽ nhắc bạn về
những điều từ những nơi
khác trong cuốn sách làm
sáng tỏ những gì đang được
thảo luận. Bạn nên đọc
những ghi chú này trong lần
đầu tiên đọc chương này, mặc
dù bạn có thể chọn bỏ qua
chúng sau này khi các ý
tưởng trở nên quen thuộc
hơn.
Biểu tượng này cho biết rằng
các tài nguyên tương tác liên
quan có sẵn trực tuyến. Phần
giải thích đầy đủ về cách tìm các
tài nguyên này được đưa ra
trong bảng điều khiển màu tím
ở trang đầu tiên của mỗi chương
HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY
Lần đầu tiên bạn đọc một chương, bạn nên thực sự chắc chắn rằng bạn đã đọc bất kỳ chương
nào được đề cập dưới mục (a). Khi bạn trở nên quen thuộc hơn với cuốn sách, bạn sẽ thấy rằng
các liên kết được đánh dấu trong (a) và (c) sẽ giúp bạn thấy hóa học liên kết với chính nó như
thế nào.
Hộp và ghi chú bên lề
Những thứ khác mà bạn nên chú ý trong suốt cuốn sách là ghi chú bên lề và hộp. Có bốn loại:
● Hộp quan trọng nhất trông như thế này. Bất cứ điều gì trong loại hộp này là một khái niệm
quan trọng hoặc một bản tóm tắt. Đó là thứ bạn nên ghi nhớ khi đọc hoặc ghi chú lại khi học.
Các hộp như thế này sẽ chứa các ví dụ bổ sung, thông tin cơ bản thú vị và tài liệu thú vị tương tự nhưng có
thể không cần thiết. Lần đầu tiên bạn đọc một chương, bạn có thể muốn bỏ lỡ loại hộp này và chỉ đọc chúng
sau này để tìm ra một số chủ đề chính của chương.
Hỗ trợ trực tuyến
Các cấu trúc hữu cơ và phản ứng hữu cơ là ba chiều (3D) và để bổ sung cho các biểu diễn hai chiều nhất
thiết phải có trong cuốn sách này, chúng tôi đã phát triển một nguồn tài nguyên trực tuyến toàn diện để
cho phép bạn đánh giá cao tài liệu theo ba chiều. ChemTube3D chứa các cấu trúc và hình ảnh động 3D
tương tác, với thông tin hỗ trợ, cho một số chủ đề quan trọng nhất trong hóa học hữu cơ, để giúp bạn nắm
vững các khái niệm được trình bày trong cuốn sách này. Các tài nguyên trực tuyến được gắn cờ trên các
trang mà chúng liên quan bằng một biểu tượng ở bên lề. Mỗi trang web chứa một số thông tin về phản ứng
và sơ đồ phản ứng tương tác trực quan điều khiển màn hình. Mũi tên cong 3D biểu thị cơ chế phản ứng và
toàn bộ trình tự từ chất đầu qua trạng thái chuyển tiếp đến sản phẩm được hiển thị với hình phá vỡ và hình
thành liên kết, điện tích và các cặp electron đơn độc. Toàn bộ quá trình nằm dưới sự kiểm soát của bạn,
người dùng và có thể được xem ở chế độ ba chiều từ mọi góc độ. Nút cửa sổ có thể thay đổi kích thước sẽ
tạo ra một cửa sổ lớn hơn với nhiều tùy chọn điều khiển và buồng ảnh phân tử cho phép bạn tạo một bản
ghi vĩnh viễn về chế độ xem mà bạn muốn.
ChemTube3D sử dụng Jmol để hiển thị hoạt ảnh để người dùng có thể tương tác với cấu trúc 3D hoạt
ảnh bằng menu bật lên hoặc bảng điều khiển chỉ bằng trình duyệt web. Đó là lý tưởng cho việc học tập
được cá nhân hóa và có thể nghiên cứu kết thúc mở. Chúng tôi khuyên bạn nên tận dụng các nguồn
tương tác sau khi đã đọc phần liên quan của cuốn sách để củng cố hiểu biết của mình về hóa học và
nâng cao nhận thức của bạn về tầm quan trọng của việc sắp xếp không gian.
Những sửa đổi đáng kể đã được thực hiện trong quá trình viết ấn bản mới này, bao gồm cả việc mất hoặc
thu gọn bốn chương ở cuối ấn bản đầu tiên. Để lưu giữ tài liệu này để sử dụng trong tương lai, bốn chương
sau đây từ ấn bản đầu tiên có sẵn để tải xuống từ trang web của cuốn sách tại www.oxfordtextbooks.co.uk/
orc/clayden2e/:
• Hóa học của cuộc sống
• Cơ chế trong hóa sinh
• Hợp chất thiên nhiên
• Polyme hóa
 HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY xxiii

Đọc thêm
Ở cuối mỗi chương, bạn có thể thấy mình muốn biết thêm về nội dung mà chương đó đề cập. Chúng tôi đã
đưa ra một bộ sưu tập các điểm gợi ý để tìm tài liệu này—các cuốn sách khác, hoặc các bài phê bình trong
tài liệu hóa học, hoặc thậm chí một số tài liệu nghiên cứu ban đầu. Có hàng nghìn ví dụ trong cuốn sách này
và trong hầu hết các trường hợp, chúng tôi không hướng dẫn bạn đến các báo cáo của tác phẩm gốc—điều
này thường có thể được tìm thấy bằng cách tìm kiếm cơ sở dữ liệu điện tử đơn giản. Thay vào đó, chúng tôi
đã chọn ra những ấn phẩm có vẻ thú vị nhất hoặc phù hợp nhất. Nếu bạn muốn có một bách khoa toàn thư
về hóa học hữu cơ, đây không phải là cuốn sách dành cho bạn. Tốt hơn hết là bạn nên chuyển sang một
cuốn chẳng hạn như March’s Advanced Organic Chemistry (M. B. Smith và J. March, 6th edn, Wiley, 2007),
trong đó có hàng nghìn tài liệu tham khảo.

Bài tập
Bạn không thể học tất cả hóa học hữu cơ - có quá nhiều thứ. Bạn có thể học những thứ lặt vặt như tên của các
Để truy cập các bài tập, chỉ
hợp chất nhưng điều đó không giúp bạn hiểu các nguyên tắc đằng sau chủ đề này. Bạn phải hiểu các nguyên cần truy cập
tắc vì cách duy nhất để giải quyết bài tập hóa học hữu cơ là học cách giải nó. Đó là lý do tại sao chúng tôi đã www.oxfordtextbooks.co.uk/orc/
cung cấp các bài tập mà bạn có thể truy cập từ trang web của cuốn sách. Chúng sẽ giúp bạn khám phá xem clayden2e. Các vấn đề có sẵn
bạn đã hiểu tài liệu được trình bày trong mỗi chương. miễn phí; bạn sẽ chỉ cần tên
Nếu một chương nói về một loại phản ứng hữu cơ nhất định, chẳng hạn như phản ứng tách người dùng và mật khẩu được
(Chương 19), thì chính chương đó sẽ mô tả các cách khác nhau ('cơ chế') mà phản ứng có thể xảy cung cấp ở ngay đầu cuốn sách
ra và nó sẽ đưa ra các ví dụ rõ ràng về từng cơ chế. Trong Chương 19 có ba cơ chế và tổng cộng này
khoảng 60 ví dụ. Bạn có thể nghĩ rằng điều này là khá nhiều nhưng trên thực tế có hàng triệu ví dụ
được biết đến về ba cơ chế này và Chương 19 hầu như không có gì nổi bật. Các bài tập sẽ giúp bạn
đảm bảo rằng sự hiểu biết của bạn là vững chắc và nó sẽ đứng vững trước sự khắc nghiệt của việc
giải thích hóa học trong đời thực.
Nói chung, 10–15 bài tập ở cuối mỗi chương bắt đầu dễ dàng và trở nên khó khăn hơn. Chúng có hai
hoặc ba loại. Phần đầu tiên, thường ngắn hơn và dễ dàng hơn, cho phép bạn xem lại tài liệu trong chương
đó. Chúng có thể xem lại các ví dụ từ chương này để kiểm tra xem bạn có thể sử dụng các ý tưởng trong
các tình huống quen thuộc hay không. Một số bài tập tiếp theo có thể phát triển các ý tưởng cụ thể từ các
phần khác nhau của chương, chẳng hạn như hỏi bạn tại sao một hợp chất lại phản ứng theo cách này
trong khi hợp chất tương tự lại hoạt động hoàn toàn khác. Cuối cùng, bạn sẽ tìm thấy một số bài tạp khó
hơn yêu cầu bạn mở rộng ý tưởng sang các phân tử không quen thuộc, và đặc biệt là ở phần sau của cuốn
sách, cho các tình huống dựa trên tài liệu từ hơn một chương.
Các bài tập ở cuối chương sẽ đưa bạn đến con đường của mình nhưng chúng không phải là điểm cuối của
hành trình tìm hiểu. Có thể bạn đang đọc cuốn sách này như một phần của khóa học đại học và bạn nên tìm
hiểu xem trường đại học của bạn sử dụng loại đề thi nào và thực hành chúng. Người hướng dẫn của bạn sẽ
có thể tư vấn cho bạn những bài tập phù hợp để giúp bạn ở từng giai đoạn phát triển của bạn.

Hướng dẫn lời giải

Các bài tập sẽ ít hữu ích cho bạn nếu bạn không thể kiểm tra câu trả lời của mình. Để đạt được lợi ích tối
đa, bạn cần giải quyết một số hoặc tất cả các bài tập ngay sau khi hoàn thành mỗi chương mà không cần
xem đáp án. Sau đó, bạn cần phải so sánh các đề xuất của bạn với đề xuất của chúng tôi. Bạn sẽ tìm thấy các
đề xuất của chúng tôi trong hướng dẫn lời giải đi kèm, trong đó mỗi bài tập được thảo luận chi tiết. (Bạn có
thể mua hướng dẫn lời giải riêng từ cuốn sách này.) Mục đích của bài tập được nêu hoặc giải thích trước
tiên. Sau đó, nếu bài tập là một vấn đề đơn giản, câu trả lời sẽ được đưa ra. Nếu bài tập phức tạp hơn, một
cuộc thảo luận về các câu trả lời khả thi sẽ diễn ra sau đó với một số nhận xét về giá trị của mỗi câu trả lời.
Có thể có một tham chiếu đến nguồn gốc của bài tập để bạn có thể đọc thêm nếu muốn.
xxiv HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY

Màu sắc
Nếu bạn lướt qua các trang của cuốn sách này, bạn sẽ nhận thấy một điều bất thường: hầu hết tất cả các cấu
trúc hóa học đều được thể hiện bằng màu đỏ. Điều này hoàn toàn có chủ ý: màu đỏ nhấn mạnh nhấn mạnh
thông điệp rằng cấu trúc quan trọng hơn từ ngữ trong hóa học hữu cơ. Nhưng đôi khi các phần nhỏ của cấu
trúc có màu khác: đây là hai ví dụ từ tr. 12, nơi chúng ta nói về các hợp chất hữu cơ có chứa các nguyên tố
khác ngoài C và H.

O
I Cl Cl Br
fialuridine NH
hợp chất
kháng virus
N O
O Br Cl
HO chất chống ung thư tự nhiên halomon

HO F

Tại sao các nhãn nguyên tử màu đen? Bởi vì chúng tôi muốn chúng nổi bật so với phần còn lại của phân
tử. Nói chung, bạn sẽ thấy màu đen được sử dụng để làm nổi bật các chi tiết quan trọng của một phân tử—
chúng có thể là các nhóm tham gia phản ứng, hoặc thứ gì đó đã thay đổi do phản ứng, như trong các ví dụ
này từ Chương 9 và 17.

O HO Ph OH
1. PhMgBr HBr, H2O
+
2. H+, H2O
liên kết C–C mới
sản phẩm chính sản phẩm phụ

Chúng ta sẽ thường sử dụng màu đen để nhấn mạnh 'mũi tên cong', thiết bị thể hiện chuyển động của các
điện tử và cách sử dụng của chúng mà bạn sẽ tìm hiểu trong Chương 5. Đây là các ví dụ từ Chương 11 và
22: lưu ý rằng màu đen cũng giúp ích cho dấu điện tích ' + ' và ' –' để nổi bật.

O O mất O
cộng nhóm tách loại
R1 X R1 X R1 Nu
Nu Nu

N N N
•
Et2NH Et2N Et2N
bền, anion giải tỏa
H H

Thỉnh thoảng, chúng tôi sẽ sử dụng các màu khác, chẳng hạn như xanh lục, cam hoặc nâu, để làm nổi bật
các điểm quan trọng thứ yếu. Ví dụ này là một phần của phản ứng lấy từ Chương 19: chúng tôi muốn chỉ ra
rằng một phân tử nước (H2O) được hình thành. Các nguyên tử màu xanh lá cây cho thấy nước đến từ đâu.
Lưu ý các mũi tên cong màu đen và một liên kết màu đen mới.

trung gian liên kết đôi C=C

tứ diện
H H
OH O
H H H
H N
N N N

+ H2O

Các màu khác xuất hiện khi mọi thứ trở nên phức tạp hơn—trong ví dụ ở Chương 21 này, chúng tôi
muốn chỉ ra hai kết quả có thể xảy ra của một phản ứng: mũi tên màu nâu và màu cam thể hiện hai phương
án, với màu xanh lá cây làm nổi bật nguyên tử đơteri còn lại trong cả hai trường hợp.
 HÓA HỮU CƠ VÀ CUỐN SÁCH NÀY xxv

D
O O OH
H H
D mũi tên nâu D mũi tên cam
D

dạng keto kém bền hơn dạng enol bền của phenol

Và, trong Chương 14, màu sắc giúp chúng ta làm nổi bật sự khác biệt giữa các nguyên tử cacbon mang
bốn nhóm khác nhau và những nguyên tử chỉ có ba nhóm khác nhau. Thông điệp là: nếu bạn nhìn thấy thứ
gì đó có màu khác với màu đỏ, hãy đặc biệt lưu ý—màu sắc ở đó là có lý do.

4 H NH2 1 3 NH2 1 ngoại trừ glyxin—mặt phẳng giấy là

amino H
mặt phẳng đối xứng
acids
là bất đối 3 R CO2H 2 3 H CO2H 2 qua C, N và CO2H
Trang này cố ý để trống