HỢP CHẤT HYDROCARBON THƠM

I. GIỚI THIỆU CHUNG

Hydrocarbon thơm là loại H-C mà trong phân tử có chứa ít nhất một nhân thơm
(nhân benzene)
CTTQ: CnH2n-6-m
Với n>=6,
m: nguyên dương chẵn
II. GIỚI THIỆU VỀ TOLUEN
Toluen, hay còn gọi là methylbenzen hay phenylmethan, là một chất lỏng trong
suốt, không hòa tan trong nước. Toluen là một Hydrocacbon thơm được sử dụng
làm dung môi rộng rãi trong công nghiệp.
Toluen có công thức hóa học là C7H8 (C6H5CH3).
III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA TOLUEN
Toluen ít hòa tan trong nước, độ hòa tan trong nước của nó ở 16 độ C là
0.047g/100ml còn ở 150 độ C là 0.04g/100ml.
Toluen có khả năng hòa tan rất tốt chất béo, dầu, nhựa thông, lưu huỳnh, iot,
ngoài ra nó có thể tan lẫn hoàn toàn với một số dung môi hữu cơ như xeton,
rượu, este.
Toluen rất dễ cháy
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Toluen là một hydrocacbon thơm, thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên nó có
mùi thơm ngọt giống benzen. Cũng vì thế nên tính chất hóa học của toluen cũng
tương tự như benzen,
+Toluen phản ứng với khí Clo tạo thành diclometan và axit HCl.
+Tham gia phản ứng với brom khan cho ra brom toluen và axit HBr.

+Toluen phản ứng oxy hóa với nhóm metyl.

+Toluen phản ứng với nitro hóa tạo ra nitrotoluen và nước.

Toluen phản ứng cộng với H2 tạo ra metylxiclohexan.

V. ĐIỀU CHẾ
Do Toluen là chất thuộc dãy đồng đẳng của benzen nên có thể điều chế Toluen
bằng cách:
Cho benzen tác dụng với CH3Cl xúc tác AlCl3 hay acid lewis tạo ra toluen và
axit HCl.
Phương trình hóa học:
C6H6 + Cl-CH3 → CH3 – C6H5 + HCl (xúc tác AlCl3 hoặc FeCl3)
Hoặc cho benzen tác dụng với Clo tạo ra C6H5Cl và axit HCl. Sau đó tiếp tục
cho C6H5Cl mới tạo thành tác dụng với CH3Cl và Na sẽ tạo ra toluen.
Phương trình hóa học:
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl

C6H5Cl + CH3Cl + 2Na→ C7H8 + 2NaCl

Ngoài ra, người ta dùng phương pháp chưng cất dầu mỏ hoặc than đá để tạo ra
dung môi toluen trong sản xuất công nghiệp.
Trong ba cách điều chế trên thì điều chế benzen ra Toluen là phương pháp
đơn giản và ngắn nhất.

Nhưng đòi hỏi phải có nguyên liệu là benzen. Xét về mặt kinh tế thì phương
pháp này không áp dụng cho sản xuất mà chủ yếu sử dụng trong nghiên cứu.
Trong công nghiệp thì điều chế Toluen nên chọn phương pháp chưng cất dầu
mỏ và than đá, vừa tận dụng được nguồn tài nguyên thiên nhiên vừa sản xuất
với số lượng lớn giảm thiểu chi phí sản xuất.
VI. ỨNG DỤNG CỦA TOLUEN
Toluen được biết đến như một chất được sử dụng rộng rãi nhất trong đời sống
của con người. Những ứng dụng đặc biệt có thể kể đến như:
+Hóa chất toluen sơn bề mặt
-Hóa chất toluen công nghiệp được dùng chủ yếu trong ứng dụng cần độ bay
hơi và khả năng hòa tan cao nhất
*Ví dụ: như sản xuất nhựa tổng hợp.
-Toluen được dùng trong sơn xe hơi, xe máy, dùng làm chất tẩy rửa, sơn các đồ
đặc trong nhà.
+Toluen làm keo dán
-Làm chất tẩy rửa sản xuất keo dán và các sản phẩm cùng loại, dùng trong xi
măng cao su, keo dán cao su nhờ có khả năng hòa tan tốt.
+Phụ gia cho nhiên liệu
-Được dùng làm chất mang phụ gia cho nhiên liệu và làm chất cải thiện chỉ số
octane của xăng dầu.
-Khi thêm chỉ một lượng tương đối nhỏ hóa chất toluene vào xăng dầu sẽ làm
tăng đáng kể chỉ số octane của nhiên liệu.
+Các ứng dụng khác

-Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế thuốc nổ TNT:

-Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng
cầu.

-Sản xuất thuốc nhuộm.

-Sản xuất nước hoa.

-Sản xuất mực in.