BLOC I

TEMA 2(I). LES BIOMOLÈCULES

ORGÀNIQUES: GLÚCIDS I LÍPIDS
1r Batxillerat
Dept. Biologia i Geologia
IES Enric Valor_Picanya
ÍNDEX
1. BIOMOLÈCULES ORGÀNIQUES
2. GLÚCIDS
2.1. Els monosacàrids
2.2. Els Oligosacàrids. Els disacàrids
2.3. Els polisacàrids
3. LÍPIDS
3.1. Amb àcids grassos
3.1.1. Acilglicèrids
3.1.2. Ceres
3.1.3. Fosfolípids
3.2. Sense àcids grassos
3.2.1. Esteroides
3.2.2. Terpens

2
 1. BIOMOLÈCULES ORGÀNIQUES
● GLÚCIDS
■ MONOSACÀRIDS
■ OLIGOSACÀRIDS. DISACÀRIDS
■ POLISACÀRIDS (HOMOPOLISACÀRIDS, HETERÒPOLISACÀRIDS)
■ HETERÒSIDS

● LÍPIDS ● Únicament presents als éssers

Saponificables: Amb àcids grassos vius.
■ ACILGLICÈRIDS: GREIXOS I OLIS
■ CERES ● Sempre contenen C,H,O (C
■ FOSFOLÍPIDS unit a H).
Insaponificables: Sense àcids grassos ● N, P I S són abundants.
■ ESTEROÏDES
■ TERPENS ● Més complexes, en general,
● PROTEÏNES
que les inorgàniques.
Aminoàcids

● ÀCIDS NUCLÈICS
Nucleòtids
DNA
RNA
ARN 3
 2. GLÚCIDS
● Definició: Biomolècules orgàniques formades per C, H, O
(ocasionalment P, N…).
● Químicament són polihidroxialdehids o polihidroxicetones.
● Funcions genenerals: Energètica i estructural (paret cel·lular
vegetal, exoesquelets animals). Els oligosacàrids juguen un
paper fonamental en la senyalització cel·lular (grups sanguinis).
● Classificació:
■ Monosacàrids (1 molècula). Es consideren els monòmers dels oligo i
polisacàrids.
■ Oligosacàrids: (2-10 monosacàrids). Els més importants són els disacàrids
(2 monosacàrids)
■ Polisacàrids (unió de molts monosacàrids)
4
 Els glúcids són polihidroxialdehids o polihidroxicetones

GLICERALDEHID
FRUCTOSA

5
 2.1. Els monosacàrids
PROPIETATS
❏ Físiques:
❏ Són sòlids cristal·litzables.
❏ No hidrolitzables (al trencar-se el seus enllaços, no es separen en diferents molècules)
ja que estan formats per una sola cadena.
❏ Color blanc.
❏ Gust dolç (sucres).
❏ Són hidrosolubles ja que contenen grups hidroxil (-OH), que són polars.
❏ Químiques:
❏ Tenen poder reductor: són capaços d´oxidar-se (perdre electrons) i així reduir a altre
compost. Detectable per la reacció de Fehling +.
❏ Poden associar-se amb grups amino (-NH2).
❏ En dissolució aquosa adopten estructura cíclica (si tenen més de 5C), (diapositiva 34)
6
poder reductor: Fehling positiu
CuSO4 Cu+

7
2.1. Els monosacàrids

NOMENCLATURA
S’anomenen afegint la terminació -osa al nombre de carbonis (tetrosa, pentosa..) i
afegint el prefix (aldo- o ceto-) que indiqui el tipus de grup carbonil que té. També es fa
servir un “nom propi” per cada un d’ells.

8
 2.1.1. Isomeries
Els isòmers són compostos que tenen la mateixa fórmula
molecular, però diferent estructura (i diferents propietats,
per tant). Per exemple: glucosa, fructosa i galactosa són
isòmers entre si.
ISOMERIA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA
La isomeria espacial és deguda a que en una molècula existeixen carbonis asimètrics, és a dir,
carbonis units a quatre grups diferents.
● Tots els monosacàrids excepte la dihidroxicetona tenen, almenys, un carboni asimètric.

No té cap carboni asimètric

9
2.1.1. Isomeries
N’hi ha dos tipus d’estereoisòmers:
● ENANTIÒMERS: quan una molècula és la imatge especular de l’altre. És a dir, ambdues són iguals
però inverses i no es poden superposar, com les dues mans. Quan el carboni més allunyat del grup
carbonil té el grup hidroxil a la dreta és de la sèrie D i a la esquerra L. Són la mateixa substància
però tenen activitat òptica diferent. En la natura, els monosacàrids, són tots isòmers D.

● EPÍMERS: quan les molècules només es diferencien en la posició del grup -OH d’un carboni. Els
epímers són substàncies diferents, amb propietats i noms diferents.

10
11
2.1.1. Isomeries
ISOMERIA ÒPTICA
● Aquesta propietat consisteix en el fet que les dissolucions de monosacàrids desvien el pla de llum
polaritzada, és a dir, el fan girar un cert angle. Si la desviació és cap a la dreta, el glúcid es
denomina dextrògir i es representa per (+). si es desvia cap a la esquerra s’anomena levògir (-).
● No hi ha relació entre tenir estructura D i ser dextrogir o levogir, és a dir, una molècula pot tenir
estructura D i ser levogira. Per exemple, la D-glucosa és dextrògira, mentre que la D-fructosa és
levògira (-).

12
2.1.2. Ciclació dels monosacàrids
En dissolució aquosa, els monosacàrids de cinc i sis àtoms de carboni es tanquen formant
anells pentagonals o hexagonals, d’això se’n diu ciclació.
L'anell pot ser pentagonal o furanòsic (per la seva semblança al furan), o hexagonal o
piranòsic (per la seva semblança al piran). Una fructosa ciclada serà una fructofuranosa i una
glucosa ciclada serà una glucopiranosa

Piran Furan

13
 Ciclació de la
glucosa

Ciclació de la
fructosa

14
 Fructosa (Frutofuranosa)

Ribofuranosa Desoxiribofuranosa

Glucosa (Glucopiranosa)
15
2.1.3. Els monosacàrids: EXEMPLES
● 3 àtoms de C (trioses):
○ Gliceraldehid (aldotriosa) i dihidroxicetona (cetotriosa): intermediaris metabòlics.
● 5 àtoms de C (pentoses):
○ Ribosa i desoxiribosa: Formen part del RNA i DNA respectivament (són
aldopentoses).
○ Ribulosa: intermediari de la fase fosca de la fotosíntesi (cicle de Calvin) és una
cetopentosa.
● 6 àtoms de C (hexoses):
○ Glucosa: Aldohexosa. És el més abundant. Combustible energètic de gairebé tots
els éssers vius. Juntament amb fructosa forma el disacàrid sacarosa (sucre de
taula). Forma polisacàrids com el midó, glucògen i cel·lulosa.
○ Fructosa: Cetohexosa. Present en fruites i mel. Funció energètica.
○ Galactosa: Aldohexosa. Juntament amb glucosa forma el disacàrid lactosa, sucre
de la llet. Funció energètica.

16
 Monosacàrids: exemples
aldotriosa cetotriosa

gliceraldehid dihidroxicetona
glucosa

fructosa
17
2.2. Els oligosacàrids
L’enllaç O-glicosídic

L'enllaç O-glucosídic és
l'enllaç mitjançant el
qual s'uneixen entre
ells dos o més
monosacàrids formant
disacàrids o
polisacàrids,
respectivament.

18
 2.2.1. Els Disacàrids
● Dos monosacàrids units per enllaç O-glucosídic.
● Funció energètica.
● Característiques: Sabors dolç, cristal·litzables. Molts mantenen el caràcter
reductor.

Exemples:
● Sacarosa: Glucosa + fructosa. Sucre de canya i remolatxa.
No té caràcter reductor.

● Lactosa: Glucosa + galactosa. En la llet i derivats.

● Maltosa: És el sucre de malta, gra germinat d'ordi que s'utilitza en

l’elaboració de la cervesa. S'obté per hidròlisi de midó i glicogen.
19
20
 Intolerància primària a la lactosa (informativa)
Prevalència de la intolerància primària

21
Altres oligosacàrids

Alguns oligosacàrids intervenen en els processos de

reconeixement cel·lular, ja que es troben inserits en la
membrana plasmàtica en forma glicolípids i
glicoproteïnes.

22
2.3. Els polisacàrids
● Formats per la unió de molts monosacàrids. Massa molecular
molt elevada.
● No són dolços
● No són reductors
● No són solubles en aigua (són molècules molt grans)
● TIPUS:
○ Homopolisacàrids: Compostos per un sols tipus de monosacàrids.
○ Heteropolisacàrids: Formats per diferents tipus de monosacàrids.

● FUNCIONS PRINCIPALS: Energètica i estructural.

23
Homopolisacàrids amb funció energètica
● Midó: Polisacàrid de reserva dels vegetals format per milers
de glucoses unides per enllaç O-glicosídic.
Format per dos molècules: L’amilosa i l’amilopectina que,
barrejades en diferent proporció, formen el midó (diferent en cada
espècie vegetal). En general, el midó està constituït per un 70%
d’amilopectina i un 30% d’amilosa.

● Glicogen: Format per moltes glucoses unides per enllaç

O-glicosídic . Polisacàrid de reserva en animals (fetge, músculs).
Estructura semblant a l’amilopectina però més ramificat.
24
EL MIDÓ

EL GLICÒGEN
25
26
Funció biològica dels polisacàrids de reserva

Els polisacàrids, atesa la gran rapidesa amb què poden ser mobilitzats, constitueixen
una excel·lent forma d'emmagatzemar energia metabòlica a curt termini. Pot resultar
sorprenent que les cèl·lules emmagatzemin el seu combustible energètic en forma de
polisacàrids quan podrien fer-ho en forma de glucosa lliure evitant així el treball químic
de sintetitzar-los i degradar-los. La raó que això sigui així és que els polisacàrids
s'emmagatzemen en forma essencialment insoluble, contribuint molt poc a la pressió
osmòtica del citoplasma. Una quantitat equivalent de glucosa dissolta generaria una
pressió osmòtica molt elevada que podria ser perillosa per a la cèl·lula.
Tant el midó com el glucogen poden ser degradats a l'aparell digestiu dels animals per
l'acció d'uns enzims anomenats amilases. Les amilases alliberen molècules de glucosa
que poden ser absorbides posteriorment.

27
Homopolisacàrids amb funció estructural
Cel·lulosa: Polisacàrid constituït per una cadena lineal de
centenars a més de deu mil unitats de D-glucosa units per enllaços
β (1 → 4). La cel·lulosa és el component estructural de la paret
cel·lular primària de les plantes verdes.

Quitina: Component principal de les parets cel·lulars dels fongs i

del exoesquelet dels artròpodes. És un polisacàrid compost
d'unitats de N-acetil-D-glucosamina, unides entre si amb enllaços
β-1,4.

28
La cel·lulosa

29
Funció biològica de la cel·lulosa
Aquesta estructura és la que confereix a la cel·lulosa la seva insolubilitat
en aigua i la seva resistència mecànica característiques, propietats
aquestes que la fan idònia per exercir a les cèl·lules una funció de
caràcter estructural. La cel·lulosa és el principal component de les parets
cel·lulars vegetals, les quals proporcionen a les cèl·lules de les plantes i
les algues sosteniment mecànic i protecció davant dels fenòmens
osmòtics desfavorables. Gran part de la massa de la fusta és cel·lulosa.
Les amilases que degraden el midó a l'intestí humà (i el de la majoria
dels animals) no té enzims que puguin trencar aquest tipus d'enllaç.

30
La quitina

31
2.4. Els heteròsids
Els heteròsids es formen per la unió d'un glúcid amb una altra molècula no
glucídica. Els principals tipus d'associació entre glúcids i altres tipus de
molècules són:

● Glicoproteïnes: peptidoglicans (paret bacteriana), proteoglicans

(àcid hialurònic i heparina) i glucoproteïnes (inmunoglobulines.
● Glicolípids: en membranes cel·lulars.

32
2.5. Funcions generals dels glúcids
● FUNCIÓ ENERGÈTICA
La glucosa, la fructosa i molts monosacàrids.
Els disacàrids, ja que com a resultat de la seva hidròlisi s’obtenen monosacàrids que es poden utilitzar
per a l’obtenció d’energia.
El midó i el glicògen són molècules de reserva de glucosa.

● FUNCIÓ ESTRUCTURAL DELS GLÚCIDS.

L’enllaç β impedeix la degradació de les molècules que el posseeixen:
● La cel·lulosa en els vegetals.
● La quitina en els artròpodes i fongs.
● La ribosa i desoxiribosa en els àcids nucleics de tots els éssers vius.
● Els peptidoglicans (heteròsid) en la paret bacteriana.

● ALTRES FUNCIONS DELS GLÚCIDS.

○ Alguns oligosacàrids intervenen en els processos de reconeixement cel·lular.
○ L’estreptomicina (heteròsid) té funció antibiòtica.
○ L’heparina (heteròsid) té funció anticoagulant.
33
 3. LÍPIDS

● Formats per C, H i O també per N, P, i S.

● Molècules de composició molt heterogènia.
● Tots són solubles en dissolvents orgànics (cloroform) i
insolubles en aigua.
● Són poc densos i untosos al tacte.
● Funcions: Estructural, reserva energètica i altres funcions.

34
3.1. TIPUS DE LÍPIDS

Prostaglandines *

*s’estudien el curs que ve

35
ÀCIDS GRASSOS

36
 3.2. ÀCIDS GRASSOS
● Estructura: Llarga cadena d'àtoms de C amb H (cadena
hidrocarbonada) units i un grup carboxil (-COOH) a un extrem. Poc
abundants en estat lliure. Sempre contenen un nombre parell d’
àtoms de carboni.

● Classificació:
● Saturats: en la seva molècula només enllaços simples.
● Insaturats: en la seva molècula hi ha un o més enllaços dobles
(monoinsaturats…poliinsaturats). Tenen punts de fusió més
baixos que els saturats. Ex: àcid olèic.
37
 b) Insaturat.Presenta un o
més enllaços dobles. La
a) Saturat. Presenta cadena presenta “colzes”.
únicament enllaços
simples.

Els àcids
grassos
contenen molt
d’hidrogen, per
tant, estan molt
reduïts i poden
oxidar-se
proporcionant
gran quantitat
d’energia.

38
3.2.1. Propietats dels àcids grassos
a) Carácter amfipàtic
La llarga cadena
hidrocarbonada és hidròfoba
i el grup carboxil és hidròfil.
En medi aquós, els grups
hidròfils s’orienten cap a les
molècules d’aigua mentre que
els hidròfobs s’allunyen
d’aquesta. Formació de
pel·lícules superficials d’àcids
grassos formant bicapes,
monocapes i micel·les.

39
3.2.1. Propietats dels àcids grassos

monocapes, bicapes, micel·les

40
3.2.1. Propietats dels àcids grassos
b) Empaquetament dels àcids
grassos. Les molècules d’àcids
grassos tendeixen a agrupar-se
formant enllaços d’hidrogen entre les
grups carboxil i establint forçes (de
van der Waals) entre les llargues
cadenes hidrocarbonades.

Més forces Menys forces

41
 3.2.1. Propietats dels àcids grassos
c) Punt de fusió
És la quantitat d’energia necessària per
trencar els enllaços entre les molècules.
El grau d’insaturació i la longitud de la
cadena hidrocarbonada determina el punt
de fusió.
●Àcids grassos saturats, com més alt és
el nombre de carbonis, més enllaços cal
trencar i, per tant, més alt és el punt de
fusió.
●Àcids grassos insaturats, la presència
de «colzes, fa que es formen relativament
pocs enllaços entre cadenes i, en
conseqüència, els punts de fusió són
molt més baixos que en els àcids
grassos saturats de pes molecular
semblant. 42
3.2.1. Propietats dels àcids grassos
d) Esterificació

Un èster és la unió resultant de la reacció d’un àcid carboxílic (-COOH) i un

alcohol (-OH) mitjançant un enllaç covalent anomenat enllaç èster. La
majoria dels lípids són èsters.
Els mamífers i molts altres animals, durant la digestió, per acció de les
lipases, hidrolitzen els èsters. La hidròlisi també es pot fer artificialment.

43
3.2.1. Propietats dels àcids grassos
e) Saponificació
La saponificació és la reacció d’un àcid gras amb una base forta (NaOH o KOH)
que forma una sal d’àcid gras, anomenada sabó, i aigua.

44
Com funciona un sabó?
(informativa)

Els sabons no són

vertaderament solubles en
aigua, però son dispersables
i, per això permeten dispersar
les lípids en el si de l’aigua.

45
LÍPIDS SAPONIFICABLES (AMB ÀCIDS GRASSOS)

46
Són ésters d’un alcohol, la Enllaç éster
glicerina que té tres grups
hidroxil. 3.3. Acilglicèrids
Els més importants són els
TRIGLICÈRIDS: es formen per una
reacció d’esterificació entre una
molècula de glicerina i tres àcids
grassos (iguals o diferents).

47
 3.3. Acilglicèrids
PROPIETATS:
- Els triglicèrids són totalment insolubles en aigua ja que a la reacció s’han utilitzat els grups polars de
les molècules.
CLASSIFICACIÓ:
- Segons el seu punt de fusió es poden ser olis, mantegues i seus si a temperatura ambient (20º) són
líquids, pastosos o sòlids respectivament.
FUNCIONS:
- Reserva energètica. Funció principal. S’obté 9 kcal/g ( dels glúcids i proteïnes s’obté 4 kcal/g). Amb
menys pes més energia.
- Aïllament tèrmic i físic. El teixit adipós està molt desenvolupat en animals de regions polars i
cetacis. També actua com a coixí protector de cops i contusions.

48
 3.4. Ceres
Són molècules que se obtenen per unió d'un àcid gras amb un alcohol monovalent
(un sol grup -OH) de cadena llarga.
Formen capa protectora impermeable d'escates de rèptils i plomes d'aus així
com fulles, tijes i fruits de vegetals.
Cera d'abella, cerumen del conducte auditiu etc.

49
 3.5. Fosfolípids
● Formats per glicerol + 2 molècules d'àcids grassos + àcid fosfòric + substància
polar.
● Formen part de les membranes plasmàtiques.
● Tenen comportament amfipàtic: hidròfils per una part, hidròfobs per l'altra.

50
3.5. Fosfolípids

Comportament amfipàtic

51
LÍPIDS INSAPONIFICABLES

52
 3.6. Esteroides
Un esteroide és un lípid derivat del ciclopentanperhidrofenantré (esterà).
Els esteroides més importants són el colesterol, les hormones esteroides
(progesterona, testosterona), àcids biliars i la vitamina D.

Esterà

Colesterol

53
 3.7. Terpens
Els terpens són una classe molt diversa de lípids derivats de l'isopré.
Exemples: olis essencials vegetals, pigments fotosintètics (carotens,
clorofil·la), vitamines liposolubles com Vitamina A. A, E i K.

CAROTENS

ISOPRÉ

54
4. FUNCIONS GENERALS DELS LÍPIDS
● ESTRUCTURAL: Fosfolípids i colesterol que formen membranes
biològiques.
● RESERVA D’ENERGIA: Triglicèrids (greixos en animals i olis en vegetals).
PrOporcionen 9Kcal/g (els glúcids proporcionen 4Kcal/g).
● PROTECCIÓ: Triglicèrids (protecció d’òrgans). Ceres, impermeabilitzant
de fulles, fruits, pèls, plomes.
● AÏLLANT TÈRMIC: Triglicèrids baix la pell dels animals.
● ALTRES:
○ Participació en diverses funcions metabòliques com vitamines
liposolubles (vitamines A, D (esteroide), E. K).
○ Hormones sexuals (esteroides), p.e. Estrògens, testosterona.
○ Pigments fotosintètics com els carotenoides (terpens) o la clorofil·la.
○ Àcids biliars (bilis) afavoreixen la digestió dels greixos (esteroides).
55